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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第53 讲 卤代烃、醇、酚的结构与性质（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】卤代烃的结构与性质+5 道例题
【知识点2】卤代烃的获取方法及应用+5 道例题
【知识点3】苯的溴代反应+5 道例题
【知识点4】醇的结构与性质+5 道例题
【知识点5】酚的结构与性质+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】卤代烃的结构与性质
1．卤代烃的组成与结构
概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)。
官能团
碳卤键(或—X，X 为F、Cl、Br、I)。
卤代烃的表示方法
R—X(X＝F、Cl、Br、I)
对环境的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原
因。
2．卤代烃的物理性质
状态
通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
沸点
卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力，卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华
力增强，沸点则升高。
①卤代烃的沸点比同碳原子数的烃沸点高，如沸点：CH3CH3＜CH3CH2Br；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高，如沸点：CH3Cl＜
CH3CH2Cl。
溶解性
不溶于水，可溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿
(CHCl3)。
密度
一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大。氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1,2
—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度；
3．卤代烃的化学性质
（1）取代反应(水解反应)
①反应条件：NaOH 水溶液，加热
②一卤代烃可制一元醇：R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
R—OH＋NaX (R—代表烃基)
如溴乙烷的水解反应：CH3CH2—Br＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
1
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③多元卤代烃水解可生成多元醇：R—CHX—CH2X＋2NaOH⃗
H 2 O
Δ
R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX
如1,2-二溴乙烷的水解反应：
BrCH2CH2Br＋2NaOH⃗
H 2 O
Δ
HOCH2—CH2OH＋2NaBr
（2）消去反应(消除反应)
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含不饱和键
(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。
①反应条件：NaOH 的醇溶液，加热
②消去反应的机理：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX。
通式：R－CH2CH2X＋NaOH⃗
乙醇
Δ
RCH=CH2＋NaX＋H2O
C
C
C
C
H
X
NaOH醇溶液
如溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
1,2-二溴乙烷的消去反应：BrCH2CH2Br＋2NaOH⃗
乙醇
Δ
CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
（3）消去反应的规律
能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与
—X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。
①三类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但
邻位碳原子上无氢原子
卤素原子直接与苯环相连
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
( 或CH3—CH===CH—CH3) ＋NaCl ＋
H2O。
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
2
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BrCH2CH2Br＋2NaOH⃗
乙醇
Δ
CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
实验原理
卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X
－)，更不可能与AgNO3 溶液反应，因此不能直接用AgNO3 溶液来检验卤代烃中的卤族元
素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的
颜色检验。
实验步骤
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH 水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，
再加入AgNO3溶液。
若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有—I；
若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有—Br；
若出现白色沉淀，则卤代烃中含有—Cl。
相关方程式
R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
ROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
注意事项
①将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连
的碳原子的邻位碳原子上有氢)。
②加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影
响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3 中和，则AgNO3 溶液直接与
NaOH 溶液反应产生暗褐色Ag2O 沉淀。
【例1】下列方程式与所给事实相符的是
A．溴乙烷的消去反应：
B．用乙醇处理废弃的
C．空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中：
D．用
溶液除去乙炔中的
【例2】下列实验目的、方案设计和现象、结论都正确的是
选项
实验目的
方案设计和现象
结论
A
检验某有机物(如图)中含
有醛基
取少量待检液于试管中，滴加酸性
溶液，紫红色褪去
该有机物中含有醛基
B
判断某卤代烃中的卤素
取2 mL 卤代烃样品于试管中，加入5 m
20%KOH 水溶液，加热，再滴加
溶
该卤代烃中含有氯元素
3
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液，产生白色沉淀
C
比较
与
结合质子能力强弱
将等物质的量浓度、等体积的
溶液与
溶液混合，
产生白色沉淀
结合质子能力：
D
比较
、
和
的氧化性
向酸性
溶液中滴入
溶液，紫
红色溶液变浅并伴有黄绿色气体产生
氧化性：
A．A
B．B
C．C
D．D
【例3】下列实验装置及操作正确且能达到实验目的的是
A．比较
和
的非金属性强弱
B．检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯
C．实验室除电石气中少量的
D．制备氢氧化铝
A．A
B．B
C．C
D．D
【例4】双安妥明[
]可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：
已知：
Ⅰ．
。
Ⅱ．
。
Ⅲ．C 的密度是同温同压下
密度的28 倍，且支链有一个甲基，I 能发生银镜反应且1mol
能与
2mol
发生加成反应；K 的结构具有对称性。
回答下列问题：
(1)J 中所含官能团的名称为 。
(2)C 的名称为 。
4
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(3)反应D→E 的化学方程式为 。
(4)“H＋K→双安妥明”的化学方程式为 。
(5)与F 互为同分异构体，且属于酯的有机物有 种。
【例5】以薄荷醇和乙烯为原料合成高分子化合物聚酯纤维，具体路线如下：
已知：
。
请回答以下问题：
(1)D→E 的反应类型为 ，化合物C 中的官能团名称为 。
(2)E→F 所需要的反应试剂为 。
(3)写出由A 生成B 的化学方程式： 。
(4)D 的结构简式是： 。
(5)与F 互为同系物的有机物(C9H8O4 )的同分异构体有 种。
【知识点2】卤代烃的获取方法及应用
1、卤代烃的获取方法
在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下
卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
（1）取代反应，如：
①乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷与Cl2：
Cl2
光照
HCl
Cl
＋
＋
③苯与Br2：
④甲苯与Cl2：
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
⑥醇与氢卤酸的取代反应：R—OH＋HX
R—X＋H2O
如C2H5OH 与HBr：C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：
5
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①丙烯与Br2的加成反应：
。
②丙烯与溴化氢的加成：CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成：HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
④乙炔与HCl 的加成反应：CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2===CHCl(氯乙烯)
2．卤代烃在有机合成中的应用
（1）引入羟基：R—X＋NaOH――→ROH＋NaX
（2）引入不饱和键：
（3）改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤
素原子的位置发生了变化。例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2Br――――――→CH3CH===CH2――→CH3CHBrCH3
（4）改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X 为卤素)。
例如，以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2Br――――――→CH3CH===CH2――→CH3CHBrCH2Br
（5）官能团的保护
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
CH2===CH2――→CH3CH2Br――――――→CH2===CH2
（6）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进
一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可
转化为烯烃或炔烃。
如：
CH3
CH2Cl
Cl2
光
NaOH/水
CH2OH
醛或羧酸
7．卤代烃在有机合成中的经典路线
(1)一元合成路线：RCH===CH2
一卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
(2)二元合成路线：RCH===CH2
二卤代烃
二元醇
二元醛
二元羧酸
酯(链酯、环酯、聚
酯)(R 代表烃基或H 原子)
【例1】由
为原料制取
，需要经过的反应为
A．加成——消去——取代
B．消去——加成——取代
C．消去——取代——加成
D．取代——消去——加成
【例2】下列相关过程中反应类型或相关产物不合理的是
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br
CH2=CH2
CH3CH2OH
6
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C．1-溴丁烷→1-丁炔：
D．乙炔→聚氯乙烯：CH≡CH
CH2=CHCl
【例3】以
为原料制备
，下列说法正确的是
A．涉及的反应为消去→加成→取代
B．
与
互为同系物
C．
不能使酸性
溶液褪色
D．用水不能鉴别
和
【例4】由苯酚合成
的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图，下列说法不正确的是
A．F 的分子式为
B．B 生成C 的反应条件为
醇溶液、加热
C．B 在Cu 催化下与
反应：2
+O2
2
+2H2O
D．1 个D 分子中存在2 个手性碳原子
【例5】已知有机物1，4-环己二醇(
)的合成路线如下图所示：
根据要求回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 ，B 中所含官能团的名称为 。
(2)上述过程中属于加成反应的有 (填序号)。 反应②的反应类型是 。
(3)反应②的化学方程式为 。
(4)反应④的化学方程式为 。
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(5)F 环状上的一氯代物共有 种， 其中核磁共振氢谱比例为4：4：1：1：1 的结构简式为 。
(6)参照以上合成路线，以2-丁烯为原料合成1，3-丁二烯，其它试剂任选。
【知识点3】苯的溴代反应
实验原理
反应原料：苯、纯溴、铁屑。
实验装置
实验现象
①剧烈反应，圆底烧瓶内液体微沸，烧瓶内充满大量红棕色气体。
②锥形瓶内的管口有白雾出现(HBr 遇水蒸气形成)，溶液中出现淡黄色沉淀(AgBr
沉淀)。
③左侧导管口有棕色油状液体滴下，把烧瓶里的液体倒入冷水里，有褐色(溶有
Br2)不溶于水的液体。
尾气处理
用碱液吸收，一般用NaOH 溶液，吸收HBr 和挥发出来的Br2。
注意事项
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；
②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3；
③加药品的顺序：铁粉
苯
液溴；
④锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr 极易溶于水；
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴；
⑥长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气(冷凝回流的目
的是提高原料的利用率)；
** 错误的表达式 **纯净的溴苯是无色的液体，密度比水大，难溶于水。反应完
毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里可以观察到烧杯底部有褐色不溶
于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。
AgNO
⑦
3溶液中有浅黄色沉淀生成，说明有HBr 气体生成，该反应应为取代反
应，但是前提必须是在圆底烧瓶和锥形瓶之间增加一个CCl4的洗气瓶，吸收
Br2(g)，防止对HBr 检验的干扰 (若无洗气瓶，则AgNO3溶液中有浅黄色沉淀生
成，不能说明该反应为取代反应，因为Br2(g)溶于水形成溴水也能使AgNO3溶液
中产生浅黄色沉淀)。
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴
化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及
与其反应生成的盐)、分液、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。
【例1】某同学用如图装置制取溴苯并探究该反应的反应类型。先向仪器a 中加入15mL 苯和少量铁屑，仪
器b（下端活塞关闭）中小心加入4.0mL 液溴，向a 中滴入液溴。下列有关说法错误的是
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A．仪器c 的名称为球形冷凝管
B．仪器d 中有浅黄色沉淀，说明苯与液溴发生了取代反应
C．仪器a 中反应剧烈，呈沸腾状，倒置漏斗中会出现白雾
D．仪器c 起到冷凝回流的作用，提高了溴苯的产率
【例2】苯与液溴反应生成溴苯，其反应过程的能量变化如图所示。
下列关于苯与
反应的说法不正确的是
A．对于总反应：升高温度，
减少，
增大，平衡逆向移动
B．
可作该反应的催化剂，降低活化能，加快了反应速率
C．过程②的活化能最大，决定总反应速率的大小
D．将反应后的气体依次通入
和
溶液以检验产物
【例3】用如下装置完成实验，达成相关实验目的时，装置c 中可以不加入试剂的是
选项
实验目的
a 中试剂
b 中试剂
d 中试剂
A
验证SO2的漂白性
浓硫酸
Na2SO3固体
稀品红溶液
B
验证苯与溴发生的是取代反应
苯与溴的混合液
FeBr3(催化剂)
紫色石蕊试液
C
比较碳酸、苯酚的酸性
醋酸溶液
Na2CO3固体
C6H5ONa 溶液
D
验证同族元素非金属性递变规律
氯水
浓NaBr 溶液
KI-淀粉溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
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【例4】下列有关实验装置及用途叙述正确的是
A．甲装置是探究乙醇消去反应的装置，碎瓷片作催化剂
B．乙装置通过观察烧杯中生成浅黄色沉淀证明苯和溴发生取代反应
C．丙装置用于分离乙醇和乙酸的混合溶液
D．丁装置用于实验室制乙炔，硫酸铜溶液是为了吸收H2S 等杂质气体
【例5】氯苯(沸点
)是常见有机中间体。实验室用苯与
在无水
催化下制备氯苯，其主要装
置如图所示。
下列说法正确的是
A．装置a 可选用
固体，制备氯气
B．装置c 中盛放饱和食盐水，除去HCl
C．装置e 中盛放碱石灰，吸收尾气并防止水蒸气进入装置d
D．反应后装置d 中混合液分别用水、碱溶液、水依次洗涤分液可得到纯氯苯
【知识点4】醇的结构与性质
1．醇的概念及分类
（1）醇的概念及分类
概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；
饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
分类
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①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质。
如：乙烯醇会转化为乙醛
CH2
CH
OH
CH3
C
O
H
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
（2）醇的物理性质的递变规律
物理性质
递变规律
状态
低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3，与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递增，
密度逐渐增大。
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷
烃；
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，其原因是：醇分子中，随着羟
基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高。
水溶性
①醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，低级脂肪醇易溶于水。
②饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而逐渐降低，原因是
极性的－OH 在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。
（3）几种常见的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
(木精、木
醇)
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与
水及多种有机溶剂混溶；有毒、
误服少量(10 mL)可致人失明，多
量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
乙醇
(酒精)
CH3CH2OH
无色、有特殊香味的液体，密度
比水的小，易挥发，与水以任意
比例互溶，能溶解多种有机物和
无机物
作燃料；饮用酒；重要化工原料；
有机溶剂；医疗上常用体积分数为
75%的乙醇溶液作消毒剂
乙二醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能
与水混溶，能显著降低水的凝固
点
发动机防冻液的主要化学成分，也
是合成涤纶等高分子化合物的主要
原料
丙三醇
(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体，
能与水以任意比例混溶，具有很
强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；
凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘
油酯俗称硝化甘油——作炸药等
2、乙醇的性质
（1）乙醇的组成、结构与物理性质
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
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C2H6O
C
O
H
C
H
H
H
H
H
CH3CH2OH
或C2H5OH
羟基(—
OH)
①乙醇的物理性质：俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例
互溶（因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂），能溶解多种有机物和无机物。
②无水乙醇：含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再
进行蒸馏，得到无水乙醇。
③检验乙醇中是否含有水：通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水。
（2）醇类的化学性质——以乙醇为例
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
试剂及条件
断键
位置
反应类
型
化学方程式
Na
置换
2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑
a．Na 与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H
原子没有水分子中羟基上的H 原子活泼。
b．钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱。
c．醇与Na 反应时：
2R－OH~2Na~H2，即：1 mol －OH 生成0.5 mol H2
浓氢卤酸、加热
②
取代
C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
反应机理：
H2O
C2H5
OH
H
＋
Br
C2H5
Br ＋
(反应时，乙醇分子断裂的键为C—O)
O2(Cu 或Ag)，加
热
①③
氧化
2CH3CH2OH＋O2⃗
Cu 或Ag
Δ
2CH3CHO＋2H2O
被强氧化剂氧化
氧化
①燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2
2CO2＋3H2O
(产生淡蓝色火焰，放出大量的热)
②乙醇可以被酸性KMnO4 溶液或酸性K2Cr2O7 溶液直接氧化为乙
酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变为绿色。表示为
CH3CH2OH⃗
KMnO 4( H + )
K 2 Cr2O7( H+ ) CH3COOH
浓硫酸，170 ℃
②④
消去
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2＝CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代
2C2H5OH⃗
浓硫酸
140° C C2H5OC2H5＋H2O
a．反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢。
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H2O
O
C2H5
OH
H
＋
＋
C2H5
浓硫酸
140°C
O
C2H5
C2H5
乙醚
b．浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂。
c．乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具
有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶
剂，能溶解多种有机物。
d．醚的官能团叫醚键，表示为
C
O
C
，醚的结构可用R—
O—R′表示，R、R′都是烃基，可以相同也可以不同。
CH3COOH
(浓硫酸、加热)
取代
(酯化)
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
(酸脱羟基醇脱氢)
（3）醇的消去反应
反应机理：
H2O
CH2
CH2
C
OH
H
H
H
H
＋
浓硫酸
170°C
C
H
(反应时乙醇分子断的键是C—H 与C—O)
能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与
—OH 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
①醇的消去反应规律
断键方式
醇类的消去
反应规律
①醇分子中，连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形
成不饱和键。
②若醇分子中与—OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发
生消去反应。如
CH3OH、
C
CH2OH
CH3
CH2OH
CH3
CH3
、
不能发生消去反应生成烯烃。
③一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境
的氢原子的种数。如：
有三种消去反应有机产物
（4）醇的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数。
13
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【总结】醇发生催化氧化对结构的要求：与—OH 相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
C
H
OH
H
C
H
OH
或
结构。
【例1】能满足下列物质间直接转化关系(部分条件省略)且推理正确的是
纯净物M
化合物1
化合物2
盐
A．若M 是C，则化合物2 为
B．若M 是乙醇，盐是乙酸钠，则反应Ⅰ中存在
键的断裂
C．若M 是
，则反应Ⅲ得到的盐只有一种
D．若M 是
，则反应Ⅰ、反应Ⅱ和反应Ⅲ均为氧化还原反应
【例2】利用如图装置探究乙醇的催化氧化反应，下列说法错误的是
A．a 试管中不会产生银镜
B．烧杯中的热水能使乙醇平稳气化
C．c 中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化
D．d 中不会有银镜反应发生，是因为乙醇被氧化为乙酸
【例3】下列实验装置设计或操作能达到实验目的的是
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A．在95%乙醇中加入
后制无水乙醇
B．用加热氯化铵来制取
C．通过实验证明非金属性
强弱：
D．用于测定葡萄酒中
的含量
A．A
B．B
C．C
D．D
【例4】下列实验操作可以达到实验目的的是
选项
实验目的
实验操作
A
证明医用酒精中含有水
向医用酒精中加入绿豆大小的Na 粒，检验产生的气体
B
比较温度对反应速率的
影响
取相同大小两支试管，各加2 mL 0.1
溶液，再同时加入浓度、体积均相等的稀硫
酸，然后分别置于冷水、热水中，观察现象
C
验证电石与水反应生成
乙炔
将电石与饱和食盐水反应产生的气体通入酸性高锰酸钾
溶液，观察现象
D
验证结合质子的能力：
将
溶液与
溶液混合，产生白色沉
淀
A．A
B．B
C．C
D．D
【例5】醇的失水消去反应机理为：
已知：
a、
b、CH3CH2CH2CH(OH)CH3
下列说法错误的是
A．反应机理中，第②步的活化能最高
B．醇的失水消去反应活性：甲醇>乙醇> 2-丙醇
C．1-丙醇消去反应中，有中间体
生成
D．反应b 中，可能产生CH3CH2CH2CH=CH2
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【知识点5】酚的结构与性质
1．酚的概念和结构特征
（1）酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
与
不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如
OH
也属于酚。
（2）苯酚的分子组成和结构
分子
式
俗称
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模
型
官能团
C6H6O
石炭酸
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
O
OH
或
OH
羟基(—OH)
（3）苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
无色
晶体
特殊的
气味
较低
(43 ℃)
室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65
℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有腐蚀性
①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，应密封保存 。
②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水
冲洗，防止被其腐蚀。
③苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体(乳浊
液)，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法。
2、苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的
氢活泼。
（1）羟基中氢原子的反应——苯环对羟基的影响
a．弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OH
C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但苯酚的酸性很弱，不能
使紫色石蕊溶液变红。
b．与活泼金属反应：
(比Na 与水、Na 与乙醇反应都要剧烈)
c．与碱反应：苯酚的浑浊液―――――――→液体变澄清―――――――→溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCO 强，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成
CO2。向苯酚钠溶液中通入CO2有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会
生成Na2CO3。
c．与纯碱反应：
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OH
ONa
+
+
Na2CO3
NaHCO3
（酸性：H2CO3＞
＞HCO）
（2）苯环上氢原子的取代反应——羟基对苯环的影响
羟基与苯环相连，使
中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
a、苯酚与浓溴水反应：(不加催化剂)
溴水褪色，反应产生白色沉淀，此反应十分灵敏，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(2,4,6—三溴苯酚)
b．实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，
所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量的苯酚溶
液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成。
c．酚类物质与溴水反应的定量关系：酚类物质(如
)，由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对
位上氢原子的活性增强，能与Br2 发生取代反应，故1 mol
能与3 mol Br2 发生取代反应能生成
；同理：1 mol
能与2 mol Br2发生取代反应能生成
。
（3）硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2,4,6－三硝基苯酚，俗称苦味酸。
浓硫酸
r
3HO—NO2
OH
+
OH
NO2
NO2
+ 3H2O
O2N
（4）显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，
可用于检验其存在。
FeCl3+6C6H5OH=H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl
（5）加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应。如
与H2反应：
（6）氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
苯酚的燃烧反应：C6H5OH＋7O2⃗点燃6CO2＋3H2O
（7）缩聚反应：在酸(浓盐酸)催化下，等物质的量苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰
基加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子。
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（8）酯化反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸(或无机含氧酸)发生酯化反应，生成某酸苯酯。
苯酚与乙酸的反应：
CH3—C—OH
O
+ HO
浓硫酸
r
CH3—C—O—
O
+ H2O
3、脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
CH2OH
OH
官能团
醇羟基(—OH)
醇羟基(—OH)
酚羟基(—OH)
结构
特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与苯环侧链上的碳原子
相连
—OH 与苯环直接相连
主要化
学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反
应；(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成
反应
(1)弱酸性； (2)取代反应；
(3)显色反应；(4)加成反应；
(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生
成
遇FeCl3溶液发生显色反应
【例1】某粗苯中含有苯酚，用如图所示步骤除去苯酚。下列说法正确的是
选项
试剂M
操作x
A
浓溴水
分液
B
浓溴水
过滤
C
溶液
分液
D
溶液
过滤
A．A
B．B
C．C
D．D
【例2】槐角苷是一种从槐花中分离得到的异黄酮糖苷，具有抗炎、抗癌和免疫抑制作用，其结构如图所
示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子中含有5 个手性碳原子
B．分子中有6 个碳原子采取sp3杂化
C．1 mol 槐角苷最多能与7 mol H2发生加成反应
D．该化合物能发生缩聚反应
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【例3】某有机物的结构简式如图所示，
该有机物分别和足量的
、
、
反应时，消
耗三种物质的物质的量之比是
A．
B．
C．
D．
【例4】鉴别浓度为
苯酚、乙醇、乙酸三种溶液，下列方法可行的是
A．滴加氢氧化钠溶液
B．滴加碳酸钠溶液
C．测定溶液的pH
D．滴加过量浓溴水
【例5】以苯为原料合成邻溴苯酚的流程如下：
回答下列问题：
(1)E 的名称是 ；H 中官能团有 （填名称）。
(2)
的反应类型是 ；已知：苯磺酸（B）是强酸，则
与足量
溶液反应，最多能消
耗
。
(3)设计
、
步骤的目的是 。
(4)下列有机物中，电离常数
最大的是 （填代号）。
a．
b．
c．
d．
(5)写出
的化学方程式： 。
(6)J 是
的同系物，J 的相对分子质量比
多14.同时具备下列条件的的同分异构体有 （填代号）
（不包括立体异构体及J 本身）。
①属于芳香族化合物 ②能与
反应生成
a．7 种 b．10 种 c．16 种 d．23 种
其中核磁共振氢谱如图所示，且不能与
溶液发生显色反应，写出所有其可能的结构简式： 。
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第53 讲 卤代烃、醇、酚的结构与性质（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．“劳动最光荣，奋斗最可爱”。下列劳动项目与所述的化学知识没有关联的是
选项
劳动项目
化学知识
A
护士：用苯酚水溶液进行环境消毒
苯酚具有弱酸性
B
交警：用手持式酒精检测仪检测酒驾
乙醇具有挥发性和还原性
C
工人：用
溶液制作铜制印刷电路板
具有氧化性
D
消防员：棉被失火时，用泡沫灭火器灭火
生成大量
气体和泡沫，隔离氧气
A．A
B．B
C．C
D．D
2．下列有机反应方程式错误的是
A．乙醇和浓氢溴酸反应：
B．溴乙烷的水解：
C．乙醛与新制氢氧化铜反应：
D．乙酰胺在酸性(盐酸)条件下水解：
3．已知有机化合物X、Y、Z、W 有如下转化关系，下列说法错误的是
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH 的醇溶液并加热
C．W 一定条件下可发生反应生成
D．由X 经三步反应可制备甘油
4．下列推测不正确的是
A．
固体加热可生成
和
，则
固体加热可生成
和
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B．
与水反应生成
和
，则
与
反应生成
和
C．
与
固体在一定条件下生成
，则
与
在一定条件下生成C
D．无水
与
固体加热能生成
，则无水
与
固体加热能生成
5．肾上腺素(M，结构简式如图所示)可使心脏、肝和筋骨的血管扩张及黏膜的血管收缩。下列有关M 的说
法错误的是
已知：
的键线式为
A．不能与金属钠反应
B．分子式为
C．能发生酯化反应和取代反应
D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
6．枫叶所含鞣酸在铁锅中加热后会形成黑色色素，故能用于制作黑色糯米饭。下列有关鞣酸的说法正确
的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水反应
C．有4 个手性碳原子
D．可与
溶液反应
7．利用图示装置能完成相应气体制备和收集实验的是
选
项
气体
试剂
A
乙醇和浓硫酸
B
和浓盐酸
C
和
D
铜和浓硝酸
A．A
B．B
C．C
D．D
8．下列装置合理且能达到实验目的的是
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A．图1：乙酸乙酯的制备与收集
B．图2：可用于探究乙醇的还原性
C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷
D．图4：制取并收集乙炔
9．某新型催化剂能将乙醇催化转化为乙酸和氢气，其反应历程如图所示。下列说法正确的是
A．物质Ⅱ为催化剂
B．
的反应类型为还原反应
C．该历程没有
键的生成
D．该历程总反应为
10．某小组为了探究卤代烃的性质，设计了下列实验：
资料：
能与
反应生成
。
下列说法不正确的是
A．可以用Na 和乙醇反应制备
B．由iii 和vii 可证明ii 中有NaBr 生成
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C．由v 中出现黑色沉淀推测，iii 中水溶液显碱性
D．
在水中水解，是因为水分子中羟基的氢原子比乙醇更不活泼
11．丁香色原酮
、香草酸
有很高的实用价值，其结构简式如下，下列说法错误的是
A．K 与足量
发生加成反应的产物中含4 个手性碳原子
B．相同物质的量的K 和M 分别与足量的浓溴水反应，消耗
的物质的量之比为
C．
可用
溶液进行鉴别
D．
在一定条件下均能形成高分子化合物
12．维生素E 是一种脂溶性维生素，具有抗氧化、保护细胞等多种生理功能，在健康、美容、医药及工业
等领域应用广泛。α-生育酚是维生素E 的一种形式，结构如图。
下列关于该有机物的说法正确的是
A．属于芳香烃
B．分子中含有4 个手性碳原子
C．能发生取代反应、加成反应和氧化反应
D．
生育酚与足量金属钠反应可生成
13．在
作用下，乙二醇(
)发生反应的历程如图所示。下列说法错误的是
A．③中有
键的断裂
B．若将原料换为
，则生成物为乙醛、水和2-丁烯
C．
能发生取代反应、消去反应和氧化反应
D．该催化循环中
的成键数目不变
14．下列化学用语表示正确的是
A．基态铬原子的价层电子排布式为
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B．
的空间填充模型：
C．2-氯-1-丁烯的结构简式：
D．基态Cu 原子价层电子轨道表示式
15．下列实验过程及现象能验证相应实验结论的是
选项
实验过程及现象
实验结论
A
溴乙烷与NaOH 溶液共热后，滴加
溶液，未
出现淡黄色沉淀
溴乙烷未发生水解
B
将溴乙烷、乙醇和烧碱的混合溶液加热，产生的气
体通入酸性
溶液中，溶液褪色
溴乙烷发生了消去反应
C
用pH 计分别测定等浓度的
溶液和
溶液的pH，
溶液的pH 小
O—H 键的极性增强，羧
酸酸性增强
D
向淀粉溶液中加适量20%
溶液，加热，冷却
后滴加少量碘水，溶液变蓝
淀粉未水解
A．A
B．B
C．C
D．D
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．以乙烯为原料合成化合物D 的流程如图所示：
(1)有机物A 是淀粉水解得到的产物，A 中所含官能团的名称是醛基和 ；写出B 的结构简式：
。
(2)写出1 种可鉴别乙醇和乙酸的化学试剂： 。
(3)写出反应①、②的化学方程式并指出反应类型：
① ， ；
② ， 。
(4)化合物D 是无色油状有香味的液体，写出化合物D 的结构简式： 。
(5)D 有一类二元羧酸(含有两个
)同分异构体，则D 的二元羧酸类同分异构体一共有
种。
17．乙酸环己酯是一种香料，用于配制苹果、香蕉和树莓等果香型香精，其合成路线如图所示。
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请回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，乙酸环己酯的分子式为 。
(2)写出B→C 的化学方程式： 。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)由煤获得E 的生产工艺称为 ，E→F 的反应条件和试剂分别为 、 。
(5)写出D 和H 反应生成乙酸环己酯的化学方程式： 。
(6)有机物K 是A 的同系物，其相对分子质量比A 大28，有机物K 的结构有 种(不考虑立体异构)，写
出其中含有2 个甲基的结构简式： 。
18．溴乙烷可用作制冷剂、熏蒸消毒剂。实验室制备溴乙烷的实验步骤如下：
a．按图(夹持装置和加热装置已省略)组装好装置，在圆底烧瓶中加入
乙醇(过量)及9mL 水，在
不断振荡下慢慢加入19mL 浓硫酸。
b．冷却至室温后，加入15.45g 研成粉末状的溴化钠，稍加振荡混合后加入几粒沸石。
c．将圆底烧瓶放在电热套上加热蒸馏。先用小火加热，约20min 后，慢慢升高温度，直至反应结束。
d．将馏出物倒入分液漏斗中，分出的有机层置于25mL 干燥的锥形瓶中，在冰水浴中边振荡边滴加浓硫酸
除去乙醇、水等杂质。
e．用干燥的分液漏斗分出硫酸层，将溴乙烷的粗产品倒入蒸馏瓶中，水浴加热蒸馏。用干燥的锥形瓶作
接收器，并将接收器放在冰水中冷却，收集
馏分，最终获得10.9g 产品。
已知：溴乙烷为弱极性分子，其沸点为
。
请回答下列问题：
(1)仪器甲的名称为 ；步骤a 中使用的圆底烧瓶的规格应为 (填字母)。
A．50mL B．100mL C．250mL D．500mL
(2)乙醇的沸点高于溴乙烷的主要原因是 ；步骤b 中加入溴化钠，发生反应生成溴乙烷、
等，该反应的化学方程式为 。
(3)步骤c 反应结束的现象为 ；若收集到的馏出物有较多水分，则会导致最终的产率降低，原
因可能是 。
(4)步骤e 中分离硫酸层和有机层的操作名称为 。
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(5)该实验中，溴乙烷的产率为
(保留3 位有效数字)。
19．化合物G(丙酸异丙酯)可作食品香料，可通过下列转化制取(部分反应条件略去)：
(1)化合物B 和F 互为 (填“同位素”“同素异形体”“同系物”“同分异构体”)，C 中官能团的名
称为 。
(2)写出B→C 的化学方程式 ，其反应类型为 反应。
(3)化合物A 在一定条件下可生成高分子聚丙烯，其结构简式为 。
(4)写出D+F→G 的化学方程式 ，指出相对分子质量比D 小14 的同系物的化学名称 。
(5)下列有关说法不正确的是______(填标号)。
A．1molA 和1molB 完全燃烧消耗的氧气量相同
B．A 分子中所有的原子都共面
C．可以用碳酸氢钠溶液鉴别B 和D
D．A 能使溴水褪色反应的产物是CH2Br-CH2-CH2Br
(6)制取乙酸乙酯的发生装置如图所示，下列有关说法正确的是______(填字母序号)。
A．该反应属于取代反应
B．实验时，先加浓硫酸，再加乙醇和乙酸
C．X 为饱和Na2CO3溶液，一段时间观察到X 溶液上方出现一层无色有特殊香味的油状液体
D．实验结束时，采用蒸发的方法将乙酸乙酯从混合物中分离出
20．盐酸沙格雷酯(L)对血管疾病具有很好的治疗和预防作用，其合成路线之一如下。
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已知：
(R1、R2、R3代表烃基，X 代表卤素原子)。
(1)B 中所含官能团的名称为 。
(2)C→D 会生成两种酸性气体：HCl 和 (填化学式)。从结构角度解释加入吡啶(
)促进反应脱去
HCl 的原因： 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)G→H 的反应类型为 。
(5)H→J 的化学方程式为 。
(6)下列有关J→K 的说法正确的是 (填标号)。
a．有极性键和非极性键的断裂与形成
b．官能团种类不变
c．加盐酸转化为可溶于水的铵盐，便于分离、提纯
d．加盐酸转化为铵盐，可增加药物的稳定性
(7)B 有多种同分异构体，写出其中一种同时满足下列条件的结构简式： 。
①能与FeCl3发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上只有两个取代基
④核磁共振氢谱显示为5 组峰，且峰面积比为3：2：2：2：1
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