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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构及性质
题型02 卤代烃的检验
题型03 卤代烃在有机合成中的作用
题型04 醇的结构与性质
题型05 酚的结构与性质
题型06 醛、酮的结构与性质
题型07 羧酸的结构及其性质
题型08 酯的结构及其性质
题型09 油脂的结构及其性质
题型10 胺的结构及其性质
题型09 酰胺的结构及其性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 卤代烃的结构及性质
1．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是( )
1
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【答案】B
【解析】卤代烃发生消去反应的结构特点是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。A
中只有一个碳原子，C、D 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以A、C、D 都不能发生
消去反应。卤代烃的水解反应只断裂C—X 键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生
水解反应，这是卤代烃的通性。
2．下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
【答案】C
【解析】A 项，所有卤代烃都是难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A 错误；B 项，
卤代烃分子中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才
可发生消去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B 错误；C 项，所有卤代烃都
含有卤原子，C 正确；D 项，所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D
错误，故选C。
3．由CH3CH2CH2Br 制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反
应
KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反
应
NaOH 醇溶液/加热、常温、NaOH 水溶液/加
热
C
氧化反应、取代反应、消去反
应
加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反
应
NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加
热
【答案】B
【解析】CH3CH2CH2Br→CH3CH===CH2→CH3CHXCH2X(X 代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知，B 项正确。
4．环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列
说法正确的是( )
2
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A．b 的所有原子都在一个平面内
B．p 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5 种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
【答案】C
【解析】b 中含有单键碳，所以不可能所有原子都在一个平面内，故A 错误；p 分子β-C 原子上没有氢
原子，所以不能发生消去反应，故B 错误；m 的同分异构体中属于芳香族化合物的有
、
、
、
、
，共5 种，故C 正确；b 中双键断裂，两个
碳原子上共结合一个基团，所以反应①属于加成反应，物质p 为卤代烃，卤代烃要发生水解，生成醇，根
据同一个碳上连有两个羟基时要脱水，最终生成物质m，故反应的类型先是取代反应后为消去反应，故D
错误。
02 卤代烃的检验
5．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH 溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀
生成
D．加入NaOH 溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
【答案】C
【解析】A、B 选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D 选项加NaOH 溶液共热，发生水
解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O 沉淀而干扰实验；C 选项用稀硝酸中和过量的碱，
再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
6．为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；
②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH 溶液，煮沸至液体不分层；
正确操作顺序为( )
3
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A．④③②① B．①④②③ C．③①④② D．①④③②
【答案】B
【解析】测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为：①量取该卤代烃液体；④加入适
量NaOH 溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉
淀的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。
7．某有机物的结构简式为CCH2CH2CH3CH2Br，下列关于该物质的说法中正确的是( )
A．该物质在NaOH 的醇溶液中加热可转化为醇类
B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr 沉淀
C．该物质可以发生消去反应
D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
【答案】D
【解析】该物质在NaOH 的水溶液中加热可以发生水解反应，其中—Br 被—OH 取代，A 项错误；该
物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr 沉淀，B 项错误；该有机物分子中与
溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C 项错误；该物质分子中含有碳碳双键，可
与Br2发生加成反应，D 项正确。
8．要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是( )
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入
溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入
溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉
淀生成
④加入
的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄
色沉淀生成
A．①③ B．②④ C．①② D．③④
【答案】D
【解析】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不
能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入
稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元
素，故错误；③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加入氢
氧化钠溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷
中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；④有机物分子中
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含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反
应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡
黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，
故正确；③④正确，故选D。
9．某同学欲检验1-溴丙烷中溴元素的存在，进行如下实验：取一支洁净的试管加入少量1-溴丙烷，
然后加入1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却静置；待液体分层后，用滴管小心
吸取少量上层液体，移入另一支试管中，打开盛有2% AgNO3溶液的无色试剂瓶，取2～3 滴溶液加入盛
有上层液体的试管中，振荡，观察现象。实验中存在的错误有几处( )
A．4 B．3 C．2 D．1
【答案】C
【解析】1-溴丙烷的密度大于水，水解后溴离子在上层水溶液中，所以待液体分层后，用滴管小心吸
取少量上层液体，要加足量的稀硝酸中和多余的NaOH，然后用AgNO3溶液检验。检验1-溴丙烷的官能团
溴原子操作如下：取一支洁净的试管加入少量1-溴丙烷，然后加入1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍
加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支试管中，要先
加入足量的稀HNO3酸化，以中和过量NaOH 溶液，防止其对AgBr 的检验产生干扰。AgNO3光照易分解，
因此应该盛放在棕色试剂瓶中，然后用胶头滴管向酸化后的溶液中加入2~3 滴2% AgNO3溶液，观察现象，
所以实验中一共2 处错误，故合理选项是C。
10．为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下：
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
下列说法不正确的是( )
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2-二溴乙烷
【答案】D
【解析】A 项，卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀
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硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A 正确；B 项，根据信息得到浅黄色沉淀可知，
卤代烃分子中含有溴原子，B 正确；C 项，相同条件下，该卤代烃蒸汽对氢气的相对密度是94，则其相对
分子质量为94×2=188，卤代烃样品的质量为18.8g， 该卤代烃n=
=
=0.1mol，称得沉淀的
质量为37.6g，n(AgBr)=
=
=0.2mol，Br 的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2： 1，所以卤
代烃中的Br 原子数目为2，卤代烃中的Br 原子数目为2，其相对分子质量为188，所以分子中烃基的式量
为188-80×2=28，烃基的式量除以12，商为碳原子数，余数为氢原子数，所以该烃基为-C2H4，所以卤代烃
的分子式为C2H4Br2，C 正确；D 项，由C 分析可知所以卤代烃的分子式为C2H4Br2，所以其结构简式为：
CH2BrCH2Br 或CH3CHBr2，所以名称为1，2-二溴乙烷，1，1-二溴乙烷，D 不正确；故选D。
03 卤代烃在有机合成中的作用
11．以溴乙烷为原料制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是( )
A．CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
B．CH3CH2Br
CH2BrCH2Br
C．
D．
【答案】D
【解析】A 项，溴乙烷在溴化氢溶液、加热条件下，不能反应生成1，2 二溴乙烷，原理错误，故A
错误；B 项，不能保证CH3CH2Br 和Br2发生取代反应时只生成1，2 二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，
故B 错误；C 项，不能保证CH3CH2Br 和Br2发生取代反应时只生成1，2 二溴乙烷，生成物太复杂，不易
分离，故C 错误；D 项，溴乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加
成反应生成1，2 二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D 正确，故选D。
12．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是( )
A．A 的结构简式为
B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4加热
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C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D．环戊二烯与Br2以1∶1 的物质的量之比加成可生成
【答案】D
【解析】
与Cl2在光照时发生取代反应产生
，
在NaOH 的乙醇溶液中
加热，发消去反应产生
，
与Br2发生加成反应产生
，
在NaOH 的乙
醇溶液中加热，发消去反应产生
。A 项，根据上述分析可知A 是环戊烯
，A 错误；B 项，反
应④是
变为
的反应，反应条件是NaOH 的乙醇溶液，并加热，B 错误；C 项，根据前面
分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C 错误；D 项，环戊二烯与Br2以1∶1 的物质的
量之比加成时，若发生1，4 加成反应，可生成
，D 正确。
13．聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：
――→――→――→
反应①的化学方程式为_____________________________________________________，
反应类型为________________；反应②的反应类型为________________。
【答案】H2C==CH2＋Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应
【解析】由1，2－二氯乙烷与氯乙烯的组成差异可推知，1，2－二氯乙烷通过消去反应转化为氯乙
烯。
【变式训练2】(2024·江苏无锡·模拟)根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A 的结构简式是_____________________，名称是_____________________。
(2)①的反应类型是_____________________；③的反应类型是_____________________。
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(3)反应④的化学方程式是_____________________________。
【答案】(1)
环己烷
(2)取代反应 加成反应
(3)
＋2NaOH――→
＋2NaBr＋2H2O
【解析】由反应①中A 和Cl2在光照条件下发生取代反应得
，可推知A 为
；
在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应得
；
在Br2的CCl4溶液中发生加
成反应得B 为
；
→
的转化应是在NaOH 的乙醇溶液、加热条件下发生消
去反应。
04 醇的结构与性质
14．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所：
异丁醇
叔丁醇
键线式
沸点/℃
108
82.3
下列说法不正确的是( )
A．异丁醇分子是由异丁基、羟基构成的
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
【答案】D
【解析】A 项，异丁醇分子是由异丁基(CH3)2CHCH2-和羟基—OH 构成，A 正确；B 项，异丁醇分子
中，同碳原子上的氢为等效氢，同碳原子上的甲基等效，不存大对称位置，故等效氢原子有四种，核磁共
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振氢谱有四组峰，四种氢原子个数之比为1：2：1：6，故四组峰四组峰面积之比是1：2：1：6，B 正确；
C 项，表中烃基结构不同，沸点数据不同，故烃基结构会明显影响有机物的物理性质，C 正确；D 项，异
丁醇的羟基碳上有2 个氢，在一定条件下经催化氧化生成异丁醛，而叔丁醇的羟基碳上有无氢，不能被催
化氧化，D 错误；故选D。
15．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和
橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是( )
A．两种醇都能与溴水反应
B．两种醇互为同分异构体
C．两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D．两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
【答案】C
【解析】两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A 正确；两种物质的分子式相同，但
结构不同，互为同分异构体，故B 正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟
基连接的碳上有2 个氢，能被催化氧化为醛，故C 错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的
条件下发生酯化反应，故D 正确。
16．茯苓新酸是从茯苓中提取的一种化学物质，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是
A．能使溴水褪色 B．能与乙酸或乙醇发生酯化反应
C．在一定条件下发生催化氧化生成醛基 D．分子中含有3 种含氧官能团
【答案】C
【解析】A 项，分子中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，故可使溴水褪色，A 正确；B 项，含有
羧基能与乙醇发生酯化反应，含有醇羟基能与乙酸发生酯化反应，B 正确；C 项，有-CH2OH 时在一定条
件下发生催化氧化才能生成醛基，分子内没有-CH2OH，则不能催化氧化生成醛基， C 错误；D 项，分子
中含有羧基、羟基和酯基3 种含氧官能团，D 正确；故选C。
17．豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的
是( )
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A．属于芳香族化合物 B．含有平面环状结构
C．可发生取代反应和加成反应 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案 】C
【解析】该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A 项错误；该有机物分子中的碳环均含有
多个饱和碳原子，不可能为平面环状结构，B 项错误；该有机物分子中含有羟基，可发生取代反应，含有
碳碳双键，可发生加成反应，C 项正确；该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化
而使溶液褪色，D 项错误，故选C。
18．(2025·黑龙江哈尔滨二模)抗癌药多烯紫杉醇中间体的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说
法错误的是( )
A．分子式为C11H14O4
B．分子中原子存在3 种杂化方式
C．此物质为芳香族化合物
D．该有机物可在铜、加热条件下发生催化氧化反应
【答案】B
【解析】A 项，根据结构简式，分子式为C11H14O4，故A 正确；B 项，分子中C 原子存在sp2、sp3杂
化，单键氧原子采用sp3杂化，原子存在2 种杂化方式，故B 错误；C 项，此物质含有苯环，为芳香族化
合物，故C 正确；D 项，该有机物连有羟基的碳原子上有H，可在铜、加热条件下发生催化氧化反应，故
D 正确；故选B。
19．(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考)化合物Z 是合成维生素E 的一种中间体，其合成路线如
下图。
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下列说法正确的是( )
A．X 分子中所有碳原子均不可能共平面 B．1molY 最多能与 4molH2发生加成反应
C．Y 分子中含有2 个手性碳原子 D．X、Y、Z 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】A 项，苯及直接连接苯环的原子、乙烯、乙炔分子中所有原子共平面，甲基中最多有3 个原
子共平面，单键可以旋转，根据图知，该分子中所有碳原子可能共平面，故A 错误；B 项，Y 中有苯环和
碳碳叁键结构，1 个苯环可以与3molH2发生加成反应，1 个碳碳叁键可以与2 molH2发生加成反应，所以
1molY 最多能与5molH2发生加成反应，故B 错误；C 项，连接4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳
原子，Y 分子中连接－CH2OH 的碳原子为手性碳原子，有1 个手性碳原子，故C 错误；D 项，X、Y 分子
均含有碳碳叁键，X、Y、Z 分子中均存在与苯环相连的碳原子上连有氢原子，可以被酸性高锰酸钾溶液
氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 正确；故选D。
20．(2025•“八省联考”内蒙古卷)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如下
图所示。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯
B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍
C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl 可提升分离效果
D．生物柴油与石化柴油均可水解
【答案】D
【解析】A 项，高级脂肪酸酯，是指含有较多碳原子数的脂肪酸和醇分子通过酯基连接而形成的一类
化合物，Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯，A 正确；B 项，根据转化关系图可知，Ⅰ的分子中含有3 个酯基，为
使Ⅰ按照“酯交换”反应原理充分转化为生物柴油Ⅲ，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3 倍，B 正确；C 项，
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Ⅱ为丙三醇，易溶于水，Ⅲ为酯，难溶于水，水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl 可有助于水相和有机相
分离，提升分离效果，C 正确；D 项，生物柴油的主要成分为酯，而石化柴油的主要成分为烃，生物柴油
可以水解，石化柴油不能水解，D 错误；故选D。
05 酚的结构与性质
21．能说明苯酚酸性很弱的实验是( )
A．常温下苯酚在水中的溶解度不大 B．苯酚能跟NaOH 溶液反应
C．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色 D．苯酚不能与NaHCO3溶液反应
【答案】D
【解析】溶解度大小与酸性强弱无关，A 错误；酸碱中和反应无法判断酸性强弱，B 错误；苯酚与氯
化铁的变色反应无法判断酸性强弱，C 错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的
酸性比碳酸还弱，D 正确。
22．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是( )
A．①属于酚，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚，遇FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol ③ 最多能与2 mol Br2发生反应 D．④属于醇，不能发生消去反应
【答案】C
【解析】①中羟基直接连在苯环上，属于酚，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A 项错误；②中羟
基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，遇FeCl3溶液不发生显色反应，B 项错误；③属于酚，苯环上酚羟
基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据③的结构简式可知，1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C 项
正确；④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H 原子，
所以④可以发生消去反应，D 项错误，故选C。
23．有关原花青素(
)的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看做酚类 B．1 mol 该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol 该物质可与7 mol NaOH 反应 D．1 mol 该物质可与7 mol Na 反应
【答案】C
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【解析】A 项，因花青素的结构简式为
，苯环上连有羟基，烃基上也有羟
基，所以该物质可以看作醇类，也可看做酚类，故A 正确；B 项，花青素的结构
中苯环上羟基的邻对位有4 个，所以1 mol 该物质可以和4mol 的溴发生取代反
应，故B 正确；C 项，由花青素的结构
知有5 个羟基与苯环相连，所以1 mol
该物质可以与5 mol NaOH 反应，故C 错误；D 项，因为花青素的结构中含有7 个羟基，所以1 mol 该物质
可与7 mol Na 反应，故D 正确；故选C。
24．七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是( )
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
【答案 】B
【解析】该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A 项错误；分子中碳原子均为sp2杂化，
结合分子结构知，所有碳原子共平面，B 项正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能
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与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol
Br2，C 项错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH 反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1 mol 该物质
与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D 项错误，故选B。
25．化合物M 是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M 的说法不正确的是(
)
A．能发生加成、氧化反应 B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种
C．能与溴水反应，ImolM 最多能消耗8molBr2 D．分子中所有原子不可能共平面
【答案】C
【解析】A 项，有苯环能发生加成、有羟基氧化反应，A 正确；B 项，
高
度对称，在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种
，B 正确；C 项，能与溴水反应，在羟
基邻对位上取代，1molM 最多能消耗4molBr2，C 错误；D 项，分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共
平面，D 正确；故选C。
26．(2025·河南模拟预测)有机物
(结构如图所示)可用于糖尿病的治疗。下列说法正确的是( )
A．X 的分子式为C21H24O5 B．X 中含有4 种官能团
C．1molX 和足量
反应最多生成1molH2 D．
既能发生氧化反应，又能发生消去反应
【答案】C
【解析】A 项，由图，X 的分子式为C21H22O5，A 错误；B 项，X 含有碳碳双键、羟基、羧基、醚键、
酮羰基共5 种官能团，B 错误；C 项，酚羟基和羧基能与金属钠发生反应，1molX 和足量Na 反应最多生
成1molH2，C 正确；D 项，X 含有碳碳双键、酚羟基，能发生氧化反应，但是不能发生消去反应，D 错误；
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故选C。
27．
松伯醇是常见苯丙素类化合物，其结构简式如下。下列说法不正确的是( )
A．该有机物中所有的原子不可能在同一平面内
B．松伯醇的核磁共振氢谱共9 组峰
C．该有机物中含有五种官能团
D．1mol 的松伯醇最多可以与4molH2加成
【答案】C
【解析】A 项，有机物中含有饱和碳原子，如-CH3、-CH2OH 为类似于甲烷的四面体结构，故所有原
子不可能都共面，故A 正确；B 项，根据松伯醇结构简式可知其分子中含有9 种不同的H 原子，因此核磁
共振氢谱共9 组峰，B 正确；C 项，根据物质结构简式可知：该有机物分子中含有醚键、羟基、碳碳双键
三种官能团，C 错误；D 项，该物质分子中含有的1 个苯环和1 个碳碳双键都可以与H2发生加成反应，则
1mol 的松伯醇最多可以与4molH2加成，D 正确；故选C。
28．中医经典方剂组合对新冠肺炎病毒治疗具有良好的效果。其中的一味中药黄芩的有效成分结构简
式如图所示，下列说法错误的是( )
A．黄芩苷中含有4 种含氧官能团 B．黄芩苷分子中苯环上的一氯代物有4 种
C．黄芩苷能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．
黄芩苷最多与9molH2生加成反应
【答案】D
【解析】A 项，该有机物中含有羧基、酮羰基、醚键和羟基4 种含氧官能团，故A 正确；B 项，黄芩
苷分子中苯环上有4 种氢原子，所以其苯环上的一氯代物就有4 种，故B 正确；C 项，该有机物分子中的
碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C 正确；D 项，苯环和氢气以1：3
发生加成反应，碳碳双键、酮羰基和氢气以1：1 发生加成反应，羧基不能和氢气发生加成反应，该分子
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中含有2 个苯环、1 个碳碳双键、1 个酮羰基，所以1mol 该有机物最多与8molH2发生加成反应，故D 错
误；故选D。
29．(2025·江苏苏州三模)丹皮酚(X)具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体(Y)的流程如
下：
下列有关化合物X、Y 的说法不正确的是( )
A．X 的熔点比
的低 B．X 分子中采取
杂化的原子有2 个
C．X 生成Y 发生的是取代反应 D．可以用氯化铁溶液鉴别X 和Y
【答案】B
【解析】A 项，由题干X 的结构简式可知，X 分子中形成分子内氢键，导致熔点降低，而
形成分子间氢键，导致熔点升高，故X 的熔点比
的低，A 正确；B 项，
由题干X 的结构简式可知，X 分子中的甲基上的C 采用sp3杂化，羟基和醚键上的O 采用sp3杂化，故X
分子中采取sp3杂化的原子有4 个，B 错误；C 项，由题干X、Y 的结构简式和X 到Y 的转化条件可知，X
生成Y 发生的是取代反应，C 正确；D 项，由题干X、Y 的结构简式可知，X 中含有酚羟基能与FeCl3反
应生成紫色溶液，而Y 中不含酚羟基，故可以用氯化铁溶液鉴别X 和Y，D 正确；故选B。
30．(2025·江苏省徐州市高三联考)化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X 分子中所有碳原子一定共平面 B．1mol Y 与足量溴水反应消耗 3mol Br2
C．Z 可以与银氨溶液反应 D．X、Y、Z 均能与Na2CO3溶液反应生成CO2
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【答案】C
【解析】A 项，X 分子
中，依据苯和乙烯的分子结构，每个框内的碳原子一定
共平面，但两个红框只共用1 个碳原子，所以两个红框内的碳原子不一定共平面，也就是所有碳原子不一
定共平面，A 不正确；B 项，Y 分子中，只有酚羟基邻位上的1 个氢原子能被溴取代，所以1mol Y 与足
量溴水反应消耗 1mol Br2，B 不正确；C 项，Z 分子中含有醛基官能团，可以与银氨溶液反应，C 正确；
D 项，X、Y、Z 分子中均含有羟基，X、Y 分子中还含有羧基，酚羟基能与N2CO3反应，但只能生成
NaHCO3，不能生成CO2气体，羧基能与Na2CO3反应产生CO2气体，也就是它们均能与Na2CO3溶液反应，
但Z 不能生成CO2气体，D 不正确；故选C。
06 醛、酮的结构与性质
31．茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应 D．不能与氢溴酸发生加成反应
【答案】D
【解析】分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，A 项
叙述正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B 项叙述正确；分子中含有苯环、
烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，C 项叙述正确；分子中含有碳碳双键，能与HBr 发生加成反应，
D 项叙述错误。
32．β紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是( )
A．β紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B．1 molβ紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应
C．β紫罗兰酮属于酯类物质
D．β紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3 种产物
【答案】D
【解析】A 项，由结构简式可知有机物分子式为C13H20O，故A 错误；B 项，碳碳双键和羰基都可与
氢气发生加成反应，则1 mol β紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应，故B 错误；C 项，该有机物不含
酯基，不属于酯类物质，故C 错误；D 项，分子中有共轭双键，可发生1，2加成或1，4加成，与1 mol 溴
发生加成反应可得到3 种不同产物，故D 正确，故选D。
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33．
一种合成中间体Ⅲ可通过如下转化得到。下列说法错误的是( )
+
A．Ⅰ中所有原子共平面
B．Ⅰ均能与银氨溶液反应
C．Ⅲ与足量H2加成后的产物分子中含3 个手性碳原子
D．一定条件下Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均可发生加聚反应得到高聚物
【答案】A
【解析】A 项，Ⅰ中含有—CH3，所有原子不可能共平面，A 错误； B 项，由Ⅰ结构简式可知，分子
中不含有醛基，不能与银氨溶液反应，B 错误；C 项，由结构简式可知，一定条件下Ⅲ分子与足量氢气发
生加成反应生成
，
分子中含有3 个连有不同原子或原子团的手性碳原子，C
正确；D 项，由Ⅱ、Ⅲ结构简式可知其含有官能团碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，Ⅰ不能，D
错误；故选C。
34．化合物M 是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M 下列说法不正确的是( )
A．有两种官能团 B．能发生氧化反应
C．能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O D．1mol M 最多能与4mol Cu2O 发生加成反应
【答案】C
【解析】A 项，M 含有羰基、醚键两种官能团，故A 正确；B．M 能燃烧生成二氧化碳和水，能发生
氧化反应，故B 正确；C．M 不含醛基，不能还原新制Cu(OH)2得到Cu2O，故C 错误；D．M 中羰基、苯
环能与氢气发生加成反应，1mol M 最多能与4molH2发生加成反应，故D 正确；选C。
35．(2025·内蒙古乌兰察布二模)羰基化合物的酮式—烯醇式互变异构反应如图所示，下列说法错误的
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是( )
A．通过红外光谱可检测酮式与烯醇式中存在不同的官能团
B．
分子存在立体异构
C．
分子中
、
原子都有sp2和sp3杂化
D．从
到
的互变异构反应可得出稳定性：M＞N
【答案】D
【解析】A 项，M(酮式)的官能团为酮羰基，N(烯醇式)官能团为碳碳双键、羟基、酮羰基，其官能团
种类不同，故可用红外光谱仪可以检测物质的化学键信息，故A 正确；B 项，N 分子中碳碳双键两端的碳
都连有不同的基团，故有顺反异构，顺反异构属于 立体异构，故B 正确；C 项，N 分子中饱和碳采用sp3
杂化，双键碳采用sp2杂化，分子中羟基上的O 采用sp3杂化，羰基上的O 采用sp2杂化，故C 正确；D 项，
该反应为可逆反应，正反应的平衡常数大于逆反应的平衡常数，则N 更稳定，故D 错误；故选D。
36．醛(酮)中与
直接相连的C 上的H 与另一分子醛(酮)的
加成后生成羟基醛(酮)的
反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．MO 不存在顺反异构体
B．②的反应类型为消去反应
C．
和CH3CHO 的混合物按①中原理反应，最多得到3 种羟基醛
D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链
【答案】C
【解析】A 项，MO 左边的碳碳双键连有两个相同的集团-CH3，故无顺反异构体，故A 正确；B 项，
②为分子内去水生成不饱和碳碳双键的消去反应，故B 正确；C 项，HCHO 和CH3CHO 的混合物按①中原
理反应，可得CH2(OH)CH2CHO，CH3CH(OH)CHO 两种羟基醛，故C 错误；D 项，根据题干信息可知，
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可以利用羟醛缩合反应增长碳链，故D 正确；故选C。
37．
生姜又名百辣云，其中的辣味物质统称为“姜辣素”，生姜中的风味成分及相互
转化图如图，下列说法错误的是( )
A．姜烯酚类的化学式为C14H18O3
B．姜醇类能发生催化氧化反应生成姜酮的同系物
C．1 mol 醇类类最多可以和3 mol H2发生加成反应
D．相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br2最多
【答案】D
【解析】A 项，姜烯酚类中含有(CH2)n，A 错误；B 项，姜醇类能发生催化氧化反应得到的产物含2
个酮羰基、姜酮只含1 个酮羰基、所含官能团数目不同、不互为同系物，B 错误；C 项，苯环、酮羰基和
碳碳双键均能和氢气发生加成反1 mol 姜醇类最多可以和4mol H2发生加成反应，C 错误；D 项，三种有机
物均含酚羟基、都能与溴水发生反应、且都有酚羟基邻位的1 个H 原子被溴原子取代，姜烯酚类含有碳碳
双键能与溴水发生反应，则相同物质的量的上述三种有机物分别与溴水反应时，姜烯酚类消耗的Br2最多，
D 正确；故选D。
38．(2025·山西省高三质量检测)化合物Z 是某医药的合成中间体，Z 的合成路线如图所示。下列说法
正确的是( )
A．
分子中含氧官能团类型相同，且互为同系物
B．
和CH3I 都能使溴水层褪色且褪色原理相同
C．若将
替换X 发生反应I，所得产物中可能含有
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D．X、Y、Z 分子中含有手性碳原子的数目分别是2、3、4
【答案】C
【解析】A 项，X、Y、Z 分子中存在的含氧官能团为醚键和酮羰基，Y 与Z 含有碳碳双键，结构相似，
互为同系物，X 与Y、Z 不互为同系物，A 错误；B 项，
使溴水褪色是由于发生了加成
反应，CH3I 使溴水层褪色是发生萃取作用，两者褪色原理不相同，B 错误；C 项，酮羰基上氧原子电负性
大，与酮羰基相连的碳原子上的氢为活泼氢，容易断裂，发生取代反应。若将
替换X 发生反应
I，箭头所指位置
易与
发生取代反应，其中一种即为
，C
正确；D 项，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由X、Y、Z 结构简式可知，分
子中含有手性碳原子的数目分别是2、3、3，如图：
、
、
，D 错误；故选C。
07 羧酸的结构及其性质
39．下列有机物中，互为同系物的是( )
A．甲酸与油酸 B．软脂酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸
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【答案】D
【解析】同系物是结构相似，组成上相差1 个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和软脂酸
为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
40．若检验甲酸溶液中是否存在甲醛，下列操作中，正确的是( )
A．加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有砖红色沉淀产生，则证明甲醛一定存在
B．若能发生银镜反应，则证明甲醛一定存在
C．与足量NaOH 溶液混合，若其加热蒸出的产物能发生银镜反应，则甲醛一定存在
D．先将溶液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜生成，则甲醛一定存在
【答案】C
【解析】加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热，若有砖红色沉淀产生，不能排除甲酸的干扰，A 错误；
甲酸也能发生银镜反应，B 错误；与足量NaOH 溶液混合后，HCOOH 被中和，生成钠盐，再蒸馏，
HCOONa、NaOH 均不会被蒸出，蒸馏产物若能发生银镜反应，则说明含有甲醛，C 正确；溶液进行酯化
反应后生成的甲酸酯也能发生银镜反应，D 错误。
41．有机物X 是某药物合成物之一，其结构简式如图所示。下列有关X 的叙述错误的是( )
A．能发生取代反应、加成反应和氧化反应 B．能与NaHCO3溶液反应
C．分子中所有原子可能共平面 D．苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结构有3 种
【答案】C
【解析】A 项，由有机物X 的结构分析可知含有酯基、醚键、羧基和碳碳双键，因此能发生取代反应、
加成反应和氧化反应，A 项正确；B 项，含羧基，能与NaHCO3溶液反应，B 项正确；C 项，含甲基，分
子中所有原子不可能共平面，C 项错误；D 项，苯环无对称，因此苯环上一个氢原子被氯原子取代后的结
构有3 种，D 项正确。故选C。
42．泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．泛酸的分子式为C9H17NO5
B．泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
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C．泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基易与水分子形成氢键有关
D．乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
【答案】B
【解析】根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A 正确；泛酸在酸性条件下水解出的
与乳酸中羟基个数不同，所以与乳酸不是同系物，故B 错误；泛酸中的羟基与水
分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C 正确；2 分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化
合物
，故D 正确，故选B。
43．化合物Y 具有抗菌、消炎作用，可由X 制得。
下列有关化合物X、Y 的说法正确的是( )
A．1 mol X 最多能与2 mol NaOH 反应
B．Y 与乙醇发生酯化反应可得到X
C．X、Y 均不能与酸性KMnO4溶液反应
D．室温下X、Y 分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
【答案】D
【解析】一个X 分子中含有一个羧基和一个(酚)酯基，1 mol X 最多消耗3 mol NaOH(酯基消耗2
mol、羧基消耗1 mol)，A 项错误；比较X 和Y 的结构可知，Y 与乙酸发生酯化反应可得到X，B 项错误；
X 中含有碳碳双键，Y 中含有碳碳双键和酚羟基，二者都可与酸性高锰酸钾溶液反应，C 项错误；X、Y
与Br2的加成产物的结构简式分别为：
、
，其中标*的碳原子为手
性碳原子，即两产物分子中各有3 个手性碳原子，D 项正确。
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08 酯的结构及其性质
44．有关
的说法正确的是( )
A．可以与氢气发生加成反应
B．不会使溴水褪色
C．只含二种官能团
D．1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗1 mol NaOH
【答案】A
【解析】该有机物含有苯环、碳碳双键，可以与H2发生加成反应，A 项正确；该有机物含有碳碳双
键，可以使溴水褪色，B 项错误；该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基3 种官能团，C 项错误；该有机物
中含有1 个酚酯基，1 mol 该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 mol 氢氧化钠，D 项错误。
45．某种药物主要成分X 的分子结构如图所示，关于有机物X 的说法中，错误的是( )
A．X 水解可生成乙醇 B．X 不能跟溴水反应
C．X 能发生加成反应 D．X 难溶于水，易溶于有机溶剂
【答案】A
【解析】A．该有机物右侧含有甲醇生成的酯，故水解生成甲醇，A 错误；B 项，X 含有酯基和苯环，
不能与溴水反应，B 正确；C 项，含有苯环，能和氢气发生加成反应，C 正确；D．该物质含有酯基，难
溶于水，易溶于有机溶剂，D 正确，故选A。
46．化合物M(如图所示)是一种赋香剂。下列关于M 的说法正确的是( )
A．含有三种官能团 B．1molM 最多消耗2molNaOH
C．所有碳原子可能处于同一平面 D．一氯代物有9 种(不含立体异构)
【答案】D
【解析】A 项，根据结构简式可知含有酯基、碳碳双键两种官能团，故A 不正确；B 项，酯基能与氢
氧化钠发生反应，1molM 最多消耗1molNaOH ，故B 不正确；C 项，M 中含有多个饱和碳，所有碳原子
不可能共面，故C 不正确；D 项，环上有4 类氢，环外有5 类氢，故一氯代物有9 种，故D 正确；故选
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D。
47．酯在碱性条件下发生水解反应的历程如图，下列说法正确的是( )
A．反应④为该反应的决速步
B．该反应历程中碳原子杂化方式没有发生改变
C．反应①中OH-攻击的位置由碳和氧电负性大小决定
D．若用
18OH-进行标记，反应结束后醇和羧酸钠中均存在
18O
【答案】C
【解析】A 项，慢反应决定总反应速率快慢，由图可知①为慢反应，也为决速步，故A 错误；B 项，
由反应①可知，反应前后C=O 转化为C-O，碳原子的杂化方式由sp2杂化变为sp3杂化，故B 错误；C 项，
反应①中OH-带负电，会攻击电负性较弱、成键后电子云密度较小的碳原子，故攻击的位置由碳元素和氧
元素电负性大小决定，故C 正确。D 项，反应①断裂酯基中碳氧双键中的一个键，然后结合
18OH- ，反应
②断裂反应①产物中C—O—R'中的碳氧键，反应③转移H+得到醇HO—R'，反应④生成羧酸钠，则反应结
束后醇中不存在
18O，故D 错误；故选C。
09 油脂的结构及其性质
48．油脂是人体重要的能源物质，下列关于油脂的叙述正确的是( )
A．油脂的主要成分是高级脂肪酸 B．油脂属于天然有机高分子化合物
C．煎炸食物的花生油比牛油的熔点高 D．油脂可以在碱性条件下水解，用于制取肥皂
【答案】D
【解析】油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，A 错误。油脂不是高分子化合物，B 错误。花生油
是植物油常温下为液体，牛油是动物油常温下为半固体，所以花生油比牛油熔点低，C 错误。油脂的碱性
水解是皂化反应，得到的高级脂肪酸盐可以用来制肥皂，D 正确。
49．下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是( )
A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物 B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯
C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．高级脂肪酸和乙酸互为同系物
【答案】C
【解析】高分子化合物的相对分子质量一般为几万到几十万，所以A 错；天然的不饱和高级脂肪酸甘
油酯一般为混合甘油酯，B 错；植物油中含有不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 正确；高
级脂肪酸包括硬脂酸、软脂酸、油酸等，油酸分子中含有碳碳双键，不是乙酸的同系物，D 错。
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50．“地沟油”是一种极不卫生的非食用油，它含有毒素，引起食物中毒。下列说法错误的是( )
A．油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物
B．通过油脂的碱性水解来制肥皂
C．橄榄油在一定条件下，不能与氢气发生加成反应
D．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料
【答案】C
【解析】A 项，油脂分为油和脂肪，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯类化合物，故A 正确；B 项，
油脂和氢氧化钠共煮，水解为高级脂肪酸钠和甘油，前者经加工成型后就是肥皂，故B 正确；C 项，橄榄
油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，在一定条件下，与氢气发生加成反应，故C 错误；D 项，地沟油经过一系
列加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料，可以在循环经济中发挥作用，故D 正确。故选C。
51．有一瘦身用的非天然油脂，其结构如下图所示。下列说法正确的是( )
A．该非天然油脂属于高级脂肪酸的甘油酯
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物不与溴水反应
C．该非天然油脂为高分子化合物
D．该非天然油脂在稀硫酸的作用下能水解
【答案】D
【解析】该非天然油脂水解得到的产物不含甘油，所以该非天然油脂不属于高级脂肪酸的甘油酯，故
A 项错误；该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热水解生成不饱和油酸盐，所以能与溴水反应，故B 项错误；
高分子化合物的相对分子质量达到上万甚至百万，所以该非天然油脂不属于高分子化合物，故C 项错误。
52．为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是( )
A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂
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B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完
全
C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出
D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作
【答案】B
【解析】油脂在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸钠，随后加入试剂II 进行盐析，
步骤Ⅲ为过滤得到高级脂肪酸钠，最后经过洗涤成型。A 项，油脂和NaOH 溶液都溶于乙醇，试剂I 可以
为乙醇，使得油脂和NaOH 溶液都溶解在乙醇中，提供均相溶剂，A 正确；B 项，检验油脂是否水解完全，
应该用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有热水的试管中，若用冷水，则反应平衡会逆向移动，一定会见到油
水分层从而得出错误的结论，B 错误；C 项，盐析过程中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸
钠的溶解度，从而促使其析出，C 正确；D 项，步骤Ⅲ中，为使得高级脂肪酸钠与液体充分分离同时减少
高级脂肪酸钠的损失，可用多组纱布进行过滤操作，D 正确；故选B。
53．地沟油泛指在生活中存在的各类劣质油，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大来源
为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用可能会引发癌症，对人体的危害极大。根据以上信息和相关知
识回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________(填字母)。
A．掺假的“芝麻香油”能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，其原理相同
B．淀粉和油脂都是高分子化合物
C．可将“潲水油”和“地沟油”分离提纯后来生产肥皂
D．纤维素的最终水解产物与油脂水解产生的甘油含有某种相同的官能团
(2)“地沟油”常常含有油酸甘油酯，在微生物作用下水解生成的不饱和脂肪酸中的碳碳双键在日光作
用下被空气中的氧气氧化生成有臭味的醛或酮，这种过程称为“酸败”。
①试写出油酸甘油酯
[R—为CH3(CH2)7CH==CH(CH2)6CH2—]“酸败”过程中水解的化学方程
式：___________。
②工业上为延缓不饱和油酯的“酸败”常采用在一定条件下和H2加成，则1 mol 油酸甘油酯最多消耗
___________ mol H2。
【答案】(1)CD
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(2)①
＋3H2O
3CH3(CH2)7CH=CH(CH2)6CH2COOH＋
②3
【解析】(1)掺假的“芝麻香油”的酯类分子中含有不饱和碳碳双键，和Br2发生加成反应，能被酸性
KMnO4溶液氧化，从而使溴水，酸性KMnO4溶液褪色，二者褪色原理不同，A 错误；油脂不是高分子化
合物，B 错误；“潲水油”和“地沟油”中的油脂可发生皂化反应生产肥皂，C 正确；纤维素最终水解产
物为葡萄糖，油脂水解产物中含有甘油，它们的分子中含有醇羟基，D 正确。故选CD。(2)①油酸甘油脂
在微生物作用下发生水解生成油酸和甘油。②1 mol 油酸甘油酯中含3 mol
，所以最多消耗3
mol H2。
10 胺的结构及其性质
54．(2025·广东省江门市高三调研测试)新颖的曲面屏手机和折叠屏手机采用OLED 显示技术，OLED
是有机发光二极管的简称，如图有机物可用作OLED 显示屏的发光材料。下列关于该有机物说法正确的是
( )
A．属于芳香烃 B．分子式为C34H26N4
C．分子中所有原子共面 D．分子中的碳原子均采用sp3杂化
【答案】B
【解析】A 项，该有机物中除了C、H 元素，还含有N 元素，不属于烃，A 错误；B 项，该有机物的
分子式为C34H26N4，B 正确；C 项，该有机物分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共面，C 错
误；D 项，分子中含有的饱和碳原子为sp3杂化，苯环和双键碳为sp2杂化，D 错误；故选B。
55．(2025·天津河西三模)一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的
是( )
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A．分子中所有原子可能共面 B．分子中C 原子有sp2、sp3两种杂化方式
C．该物质既与NaOH 溶液反应，又能与盐酸反应 D．该物质可发生取代反应、加成反应
【答案】A
【解析】A 项，该物质中存在sp3杂化的碳原子，则所有原子不可能共面，A 错误；项，该物质中苯
环上的碳和双键碳都是sp2杂化，饱和碳是sp3杂化，B 正确；C 项，该物质中存在羧基，具有酸性，与
NaOH 溶液反应；该物质中还含有
，具有碱性，能与盐酸反应，C 正确；D 项，该物质中存
在苯环可以发生加成反应，含有羧基、碳氯键，可以发生取代反应，D 正确；故选A。
56．(2025·河北石家庄三模)布洛芬(Ⅰ)具有抗炎、镇痛、解热作用，通过对该分子进行如下修饰可降
低对胃肠道的刺激，其中
为吡啶环。下列说法错误的是( )
A．Ⅰ的分子式为C13H18O2
B．可用红外光谱鉴别Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ
C．Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取代基的结构有5 种
D．Ⅲ中含有2 个手性碳原子
【答案】D
【解析】A 项，结合Ⅰ的结构式，得分子式为C13H18O2，故A 正确；B 项，Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ分别具有不同
官能团，所以可用红外光谱鉴别Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ，故B 正确；C 项，Ⅱ的同分异构体中，吡啶环上仅连一个取
代基的结构有5 种，分别如下
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，故C 正确；D 项，Ⅲ中
苯环和酯基之间的碳为手性碳原子，故D 错误；故选D。
57．有机物M 具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示．下列说法错误的是( )
A．M 分子中碳原子的杂化方式有3 种 B．1molM 最多可与6molH2发生加成反应
C．M 能发生消去反应 D．M 具有碱性
【答案】B
【解析】A 项，由题干M 的结构简式可知，M 分子中碳原子的杂化方式有碳碳三键上的sp 杂化、苯
环和碳氧双键上的sp2和其余碳原子为sp3杂化等3 种杂化方式，A 正确；B 项，由题干M 的结构简式可知，
1molM 分子中苯环能与3molH2加成，碳碳三键能与2molH2加成，即1molM 最多可与5molH2发生加成反
应，B 错误；C 项，由题干M 的结构简式可知，分子中含有醇羟基且邻碳有H，故M 能发生消去反应，C
正确；D 项，由题干M 的结构简式可知，分子中含有N，该N 原子上还有1 对孤电子对，则能结合H+，
即M 具有碱性，D 正确；故选B。
58．盐酸帕罗西汀，一种新型的5-羟色胺再摄取阻滞剂类(SSRI)抗抑郁处方药(Rx)，该药物选择性好、
不良反应少、耐受性好，治疗指数高。下列有关该物质叙述不正确的是( )
A．该结构中的官能团有氨基、碳氟键、醚键、碳碳双键 B．化学式是
C．是一种半水盐酸盐 D．可使酸性
溶液褪色
【答案】A
【解析】A 项，由图可知，化合物中含有的官能团为亚氨基、碳氟键、醚键，没有碳碳双键，故A 错
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误；B 项，由图可知，化合物的化学式为
，故B 正确；C 项，由图可知，化合物
是一种带有结晶水的半水盐酸盐，故C 正确；D 项，由图可知，化合物中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸
钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D 正确；故选A。
59．(2025·河南模拟预测)奥司他韦(M)是治疗甲流和乙流最为常用的特效药，其结构简式如图所示。
下列有关M 的说法正确的是( )
A．分子式为C16H24O4N2 B．1mol M 最多消耗3mol NaOH
C．分子中碳原子的杂化方式有两种 D．不存在能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体
【答案】C
【解析】A 项，根据其结构简式可知，其分子式为C16H28O4N2，A 项错误；B 项，该分子中含有酯基
和酰胺基，1mol M 最多可消耗2mol NaOH，B 项错误；C 项，饱和碳原子为sp3杂化，酯基、酰胺基、碳
碳双键的碳原子为sp2杂化，杂化方式只有两种，C 项正确；D 项，M 分子的不饱和度为4，与苯环相同，
且含有O 原子，可以存在苯环连—OH 的酚类结构，即存在能使FeCl3溶液显紫色的同分异构体，D 项错
误；故选C。
60．(2025·安徽省A10 联盟高三联考)新药苯达莫司汀用于治疗恶性肿瘤，其有效成分的结构如下：
下列有关说法错误的是( )
A．该有机物的分子式为C16H21O2N3Cl2 B．该有机物的含氧官能团为羧基
C．分子中氮原子均为sp3杂化 D．基态原子的第一电离能大小为：C＜O＜N
【答案】C
【解析】A 项，由结构简式可知，该有机物的分子式为C16H21O2N3Cl2，A 正确；B 项，由结构简式可
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知，有机物中的含氧官能团为羧基，B 正确；C 项，分子中含有双键的N 原子为sp2杂化，另外两个单键
N 原子为sp3杂化，C 错误；D 项，同周期元素，从左到右第一电离能呈增大趋势，N 原子的2p 轨道为稳
定的半充满结构，难失电子，元素的第一电离能大于同周期相邻元素，则第一电离能由小到大的顺序为C
＜O＜N，D 正确；故选C。
61．(2025·山东省德州市优高联盟高三九校联)下图所示化合物是合成心血管药物缬沙坦的中间体，下
列有关其说法正确的是( )
A．分子中所有的碳原子可能共平面
B．该分子化合物不存在对映异构体
C．该化合物与足量H2发生加成反应，产物分子有2 个手性碳原子
D．该物质能发生取代反应、氧化反应、加成反应、水解反应
【答案】D
【解析】A 项，该分子中
，圈中的碳原子为sp3杂化，类似于甲烷
的结构，即一个碳原子最多和与它相连的两个原子共平面，因此所有碳原子不可能共平面，故A 错误；B
项，如图
可知，该化合物中存在手性碳原子，因此存在对映异构体，
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故B 错误；C 项，该物质与足量氢气加成之后的产物为：
，连接四个
不同基团的原子为手性碳原子，因此产物中含有的手性碳原子有：
，
共有3 个手性碳原子，故C 错误；D 项，该物质中含有苯环、甲基等均可以发生取代反应，该物质可以发
生燃烧，发生的是氧化反应，含有苯环等可以发生加成反应，含有的酯基可以发生水解反应，故D 正确；
故选D。
11 酰胺的结构及其性质
62．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为
。下列有关丙烯酰胺的说法
错误的是( )
A．丙烯酰胺分子中所有原子可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C．丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】AC
【解析】丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N 原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面内，
故A 错误；丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在并加热的条件下可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)和铵盐(或氨)，故
C 错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D 正确，故选AC。
63．北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚，又称扑热息痛，是
镇痛和治疗发热的主要药物之一、下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是( )
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A．分子式为
B．遇
溶液显紫色
C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与盐酸反应 D．与甲醛在一定条件下可以发生反应
【答案】A
【解析】A 项，根据对乙酰氨基酚的结构简式得到分子式为C8H9NO2，故A 错误；B 项，该物质含有
酚羟基，因此遇FeCl3溶液显紫色，故B 正确；C 项，该物质含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，含有
亚氨基，能与盐酸反应，故C 正确；D 项，根据苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，因
此对乙酰氨基酚与甲醛在一定条件下可以发生类似反应，故D 正确；故选A。
64．(2025·江苏省南通市期中)合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶的结构简式为(
)。
下列说法正确的是( )
A．甲分子中所有原子共平面
B．乙在水中的溶解度小于甲
C．1 mol 丙最多与4 mol H2发生加成反应
D．乙→丙过程中加入吡啶是为了结合反应中产生的HCl
【答案】D
【解析】A 项，甲分子中—CF3的C 原子是饱和C 原子，采用sp3杂化，为四面体结构，因此该物质分
子中所有原子不可能共平面，A 错误；B 项，物质乙分子中的氨基—NH2是亲水基，导致物质乙在水中的
溶解度大于物质甲，B 错误；C 项，苯环能够与H2发生加成反应，但是酰胺基中的羰基具有特殊的稳定性，
不能与H2发生加成反应，故1 mol 丙最多只能与3 mol H2发生加成反应，C 错误；D 项，根据物质乙、丙
结构简式的不同，可知反应时，物质乙分子中—NH2上的H 原子与
中的除Cl 原子之外的基团
发生取代反应产生丙，同时H 与Cl 原子结合产生HCl，D 正确；故选D。
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65．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如下图所示。
有关该化合物的叙述错误的是( )
A．分子式为C8H12N4O5 B．能发生水解反应
C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基 D．能发生消去反应
【答案】C
【解析】A 项，由结构简式可知分子式为C8H12N4O5，A 正确；B 项，含有酰胺基，能发生水解反应，
B 正确；C 项，含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，C 错误；D 项，与羟基相连的碳的邻位碳上有H 原子，
能发生消去反应，D 正确；故选C。
66．头孢拉定又名先锋霉素，是常用的一种抗生素，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A．1 mol 头孢拉定分子含有5 mol π 键
B．1 mol 头孢拉定最多可与3 mol H2发生加成反应
C．头孢拉定与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都可以反应
D．头孢拉定既可与盐酸反应，也可与
溶液反应
【答案】A
【解析】A 项，该有机物含有2 个酰胺基、一个羧基和3 个碳碳双键，每个各含一个π 键，1 mol 头孢
拉定分子含有6 mol π 键，A 错误；B 项，题中能与氢气发生加成反应的只有碳碳双键，则1mol 头孢拉定
含有3 mol 碳碳双键最多可与3mol H2反应发生加成反应，B 正确；C 项，羧基与Na2CO3溶液、NaHCO3
溶液都可以反应，C 正确；D 项，含有氨基可与盐酸反应，含有羧基可与氢氧化钠溶液反应，酰胺基也可
以和盐酸反应与氢氧化钠溶液反应，D 正确；故选A。
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1．关于有机物
的说法正确的是( )
A．a、b 互为同系物
B．c 中所有碳原子可能处于同一平面
C．b 的同分异构体中含有羧基的结构还有 7 种(不含立体异构)
D．a、b、c 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【解析】A 项，a 是酯类，b 是羧酸类，结构不相似，不互为同系物，故A 错误；B 项，c 是在环己烷
上连了两个羟基，环己烷的碳原子不都在同一平面上，故B 错误；C 项，b 是1-戊酸，含有羧基的结构的
同分异构体，在正戊烷的碳链上还有两种，在异戊烷的碳链上还有4 种，新戊烷的碳链上有1 种，共7 种，
故C 正确；D 项，只有c 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D 错误。
2．有机化合物M 的合成路线如下图所示：
下列说法不正确的是( )
A．反应①还可能生成
B．Y 的分子式为C6H10Br2
C．试剂1 为NaOH 醇溶液 D．若用
标记Z 中的O 原子，则M 中一定含有
【答案】C
【解析】A 项，反应①中
与Br2发生加成反应可生成
，故A 正确；B 项，
与Br2
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发生加成反应生成
，
与H2在催化剂条件下发生加成反应生成
，Y 的结构简式为：
，其
分子式为C6H10Br2，故B 正确；C 项，
在NaOH 水溶液中发生取代反应生成
，
与
CH3COOH 发生酯化反应生成
，试剂1 为NaOH 水溶液，故C 错误；D 项，根据酯化反应原理：
酸脱羟基醇脱氢，故若用
18O 标记Z 中的O 原子，则M 中一定含有
18O，故D 正确；故选C。
3．
下图为合成有机化工原料H 的转化步骤：下列说法不正确的是( )
A．H 的化学式为C8H6O4 B．M 为丙烯酸
C．整个过程中的反应类型只有2 种 D．F→G 的反应条件为氢氧化钠水溶液，加热
【答案】B
【解析】A 项，由H 的键线式结构可知，H 的化学式为C8H6O4，A 正确；B 项，G 与M 发生酯化反应
生成H，因此M 的结构为
，其名称为丙炔酸，B 错误；C 项，E→F 为烯烃的加成反应，
F→G 为卤代烃的取代反应，G→H 为醇和羧酸的取代(酯化)反应，C 正确；D 项，F→G 为卤代烃的取代反
应，反应条件为氢氧化钠溶液，加热，D 正确；故选B。
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4．(2025·山东省名校联盟高三下学期开学考)山药素具有抗菌消炎作用，合成山药素的一种中间体(M)
的结构如图所示，下列关于M 的说法错误的是( )
A．含有4 种官能团
B．存在顺反异构体
C．与NaOH 溶液反应时，1mol 最多消耗2mol 氢氧化钠
D．酸性条件下的水解产物之一可发生加聚和缩聚反应
【答案】C
【解析】A 项，分子中含有醚键、羧基、酯基、碳碳双键4 种官能团，故A 正确；B 项，碳碳双键的
两个碳原子上连有4 个不同的原子或原子团，双键两侧的基团不同，存在顺反异构体，故B 正确；C 项，
与NaOH 溶液反应时，1mol 最多消耗3mol 氢氧化钠，酚酯需要2mol，羧基需要1mol，生成
和醋酸钠，故C 错误；D 项，酸性条件下的水解产物之一为
，碳碳双键可发生加聚，羧基、羟基可发生缩聚反应，故D 正确；故选
C。
5．环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：
+HOCH2CH2OH→
(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A．生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B．环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
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C．环己酮缩乙二醇的一氯代物有5 种(不考虑立体异构)
D．环己酮分子中所有碳原子共平面
【答案】B
【解析】A 项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醉的反应不是缩
聚反应，故A 错误；B 项，环己酮放生燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原
反应，故B 正确；C 项，由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4 类氢原子，则一氯
代物有4 种，故C 错误；D 项，由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型
为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D 错误；故选B。
6．两种有机物的结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A．二者都能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色
B．①②都可以和NaOH 溶液反应，且①的一氯代物有3 种
C．等质量的①和②分别与足量钠反应生成等质量的H2，两者都能氧化成醛
D．两者互为同分异构体，分子式均为C5H10O2
【答案】D
【解析】A 项，
分子中不含有碳碳不饱和键，不能使Br2的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液
褪色，A 不正确；B 项，①②分子中虽然含有羟基，但都属于醇，呈中性，都不能和NaOH 溶液反应，B
不正确；C 项，①和②分子中，羟基碳原子上都只连接1 个氢原子，都能发生催化氧化，但不生成醛，只
能生成酮，C 不正确；D 项，①和②的分子结构不同，分子式均为C5H10O2，所以二者互为同分异构体，D
正确；故选D。
7．
中药莪术有行气破血，消积止痛之功效，莪术二醇是莪术挥发油主要成分之一，其
结构简式如图。下列说法错误的是( )
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A．莪术二醇的分子式为C15H24O2
B．莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色
C．莪术二醇不能发生催化氧化
D．一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得到高聚物
【答案】A
【解析】A 项，由其结构简式可知莪术二醇的分子式为C15H26O2，故A 项错误；B 项，由其结构简式
可知其含有官能团醇羟基，具有还原性，也具有官能团碳碳双键，极易被氧化，而同时酸性K2Cr2O7溶液
具有强氧化性，两者发生氧化还原反应，故莪术二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液变色，故B 项正确；C 项，
只有与羟基相连的碳原子上有两个氢原子时，羟基才能氧化成醛基，而莪术二醇羟基相连的碳原子上并没
有氢原子，则莪术二醇含有两个醇羟基不可以被催化氧化得到二元醛，故C 项正确；D 项，由其结构简式
可知其含有官能团碳碳双键，在一定条件下可发生加聚反应，因此一定条件下莪术二醇可发生加聚反应得
到高聚物，故D 项正确；故选A。
8．异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效，结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A．分子中有12 种氢原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol 异甘草素在一定条件下最多能与8molH2发生反应
D．1mol 异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol 溴单质
【答案】A
【解析】A 项，异甘草素分子中有12 个氢原子，右边苯环为对称结构，苯环只有两种氢原子，则分
子中有10 种氢原子，A 项错误；B 项，由结构简式可知，异甘草素分子中苯环、羰基和碳碳双键上的原
子和与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面，B 项正确；C 项，异甘草素分子中
苯环、羰基和碳碳双键在一定条件下均可与氢气发生加成反应，则1mol 异甘草素在一定条件下最多能与
8molH2发生反应，C 项正确；D 项，溴水可与酚羟基的邻对位发生取代反应，与碳碳双键发生加成反应，
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则1mol 异甘草素与足量溴水反应最多消耗5mol 溴单质，D 项正确；故选A。
9．间甲氧基苯甲醛的合成路线如下，下列说法错误的是( )
A．间甲基苯酚可用于医院等公共场所的消毒，可与FeCl3溶液发生显色反应
B．反应①为取代反应，反应②为氧化反应
C．B 分子中最多有15 个原子共平面
D．C 分子的苯环上的一氯代物有3 种
【答案】D
【解析】A 项，间甲基苯酚含有酚羟基可用于医院等公共场所的消毒、也可与FeCl3溶液发生显色反
应，故A 正确；B 项，反应①为酚羟基上的H 被甲基取代，是取代反应，反应②产物为
，是甲基被氧化为醛基，为氧化反应，故B 正确；C 项，苯是平面型分子，由于单
键可旋转，则B 分子中最多有15 个原子共平面，故C 正确；D 项，C 分子的苯环上的一氯代物有
共4 种，故D 错误；故选D。
10．物质Y 是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．1 mol X 中含3 mol 碳氧π 键 B．X 与
互为顺反异构体
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C．Y 分子中不含有手性碳原子 D．可用新制的Cu(OH)2检验Y 中是否有X
【答案】A
【解析】A 项，1 mol X 中含2 mol 碳氧π 键，错误；B 项，X 碳碳双键上的两个氢原子异侧，
碳碳双键上的两个氢原子同侧，互为顺反异构体，正确；C 项，手性碳原子上连接着
四个不同的官能团或原子，Y 分子中不含有手性碳原子，正确；D 项，X 中含有醛基，Y 中没有，可用新
制的Cu(OH)2检验Y 中是否有X，正确。
11．化合物Z 具有广谱抗菌活性，可利用X 和Y 反应获得。下列有关说法不正确的是
A．有机物X 能与甲醛发生缩聚反应
B．有机物Y 存在顺反异构体
C．Z 分子中所有原子一定不在同一平面上
D．Y、Z 可用FeCl3溶液进行鉴别
【答案】A
【解析】A 项，有机物X 中含有酚羟基，但苯环上中酚羟基的邻、对位只有1 个氢原子，故不能与甲
醛发生缩聚反应，错误；B 项，碳碳双键两端任何一个碳上连的两个不相同的原子或原子团就有顺反异构
体，故存在顺反异构体，正确；C 项，Z 分子中存在饱和碳原子，其结构为四面体形，故所有原子一定不
在同一平面上，正确；D 项，Y 不含酚羟基，Z 含有酚羟基，故可用FeCl3溶液进行鉴别，正确。
12．化合物Y 是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如图，下列说法正确的是( )
A．X 分子中所有原子均处于同一平面
B．X、Y 均能发生加成、取代、消去反应
C．X→Y 发生了取代反应
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D．等物质的量的X 与Y 分别与足量溴水反应，最多消耗Br2的物质的量相同
【答案】D
【解析】A 项，X 分子中含有甲基，则X 分子中所有原子不可能处于同一平面，A 错误；B 项，X、
Y 都含有酮基、碳碳双键和本话，均可以发生加成反应，也都含有甲基，均可以发生取代反应，但是二者
都不能发生消去反应，B 错误；C 项，X→Y 的反应中，X 分子中的碳碳双键断裂变为碳碳单键，且两个
碳原子上分别连接了新的原子和基团，故该反应属于加成反应，C 错误；D 项，X 分子和Y 分子中均含有
酚羟基和碳碳双键，1mol X 或Y 和足量溴水反应，都最多可以消耗3mol Br2，D 正确；故选D。
13．利用苯基亚磺亚胺酸酰氯氧化醇制备醛、酮具有反应条件温和的优点，已知-R1和-R2均为烷烃基
或氢原子，其反应历程如图所示。下列说法错误的是( )
A．反应②为取代反应
B．反应③中存在极性键和非极性键断裂与形成
C．若
为
，则产物可能为甲醛
D．该历程的总反应为
【答案】B
43
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【解析】A 项，从图中可知，反应②为
取代了
中的Cl，是取代反应，A 正确；
B 项，反应③中存在极性键S-O、C-H 的断裂和极性键N-H 的形成，没有非极性键的断裂与形成，B 错误；
C 项，若
为CH3OH，则R1和R2均为H，故产物
为甲醛，C 正确；D 项，根据图示，参
与反应的物质是
、
，从该体系出来的物质是
、
和HCl，
参与了反应，但没有发生改变，是为催化剂，故该历程的总反应为
，D 正确；故选B。
14．2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
44
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(1)
的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A 的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率
有了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B 与
互为同系物，相对分子质量比
多14，且符合以下条件的
芳香族化合物B 的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO2
(6) 以
为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物
_______。
【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)
(2)
+HNO3
+H2O
45
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(3)
取代反应
(4)利用磺酸基(-SO3H)占位，减少5 号位上H 原子的取代
(5)23
(6)
【解析】甲苯发生邻位的硝化反应，甲基再被氧化为羧基，硝基发生还原反应生成氨基，A 为
，再发生取代反应，再羧基的间位取代氯原子，最后酸化得到2-氨-3-氯苯甲酸即
。
(1)
的母体为甲苯，取代基为硝基，其名称为邻硝基甲苯；
(2)反应①是
与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生取代反应生成
，反应方程式为
+HNO3
+H2O；
46
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(3)A 的分子式为C7H7NO2，对比A 前后有机物结构简式，可知
中硝基转化为氨基生成
A，A 中氨基与
发生取代反应，推知A 的结构简式为
，反应④的反应类
型为取代反应；
(4)对比转化中反应⑤、图2 中转化，可知图2 中磺酸基进行占位，防止酰胺基对位的氢原子被取代，
提高产率；
(5)化合物B 与
互为同系物，相对分子质量比
多14，则B 多1 个CH2原
子团，符合以下条件的芳香族化合物B 的同分异构体：①苯环上取代基数目少于4；②能发生银镜反应，
说明含有醛基；③与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；④红外光谱显示有-NO2，苯环可以有2
个取代基，其中一个为-OH，另一个为-CH(NO2)CHO，2 个取代基有邻、间、对3 种位置关系；苯环有3
个取代基为-OH、-CHO、-CH2NO2或者为-OH、-CH2CHO、-NO2，2 个不同的取代基有邻、间、对3 种位
置关系，对应的第三取代基分别有4 种、4 种、2 中位置，故符合条件的同分异构体共有3+(4+4+2)×2=23
种；
(6)
发生缩聚反应生成
，
酸性条件下水
解
生
成
，
合
成
路
线
为
47
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。
15．2-呋喃甲酸乙酯常用于合成杀虫剂，实验室可用2-呋喃甲酸(
)和乙醇在浓硫酸催
化下反应制得2-呋喃甲酸乙酯，部分实验装置如图。
步骤1：在250mL 三颈烧瓶中加入35mL 苯、0.5mL 浓硫酸、12mL(约9.6g)无水乙醇，用仪器B 加入
6g2-呋喃甲酸，控制反应液温度保持在68℃，回流5.5h。
步骤2：将反应后的混合物倒入100mL 水中，加入1.5g Na2CO3固体，搅拌、静置、过滤，向滤液中
加入活性炭，再次搅拌、静置、过滤。
步骤3：将滤液静置，待分层后分离水相和有机相，并用苯对水层少量多次萃取，合并有机相(仍残留
少量水)，再利用图2 装置进行蒸馏，保留少量浓缩液，待浓缩液冷却后，在乙醇中重结晶，得无色针状
晶体6.2g。
几种物质的沸点如下表：
物质
2-呋喃甲酸乙酯
2-呋喃甲酸
乙醇
苯和水共沸物
沸
点/℃
196
230
78
69
(1)仪器A 的名称是 ，仪器C 冷凝水的出口是 (填“a”或“b”)。
(2)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式为 ，步骤1 中添加苯的目的是 。
(3)步骤2 中添加Na2CO3的作用是 。
(4)图2 锥形瓶中先收集到的主要物质是 。
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(5)本实验中2-呋喃甲酸乙酯的产率为 %(精确到小数点后一位)。
(6)为探究所得产品水解与介质酸碱性的关系，设计如表实验方案：
实验
样品/mL
加入的5.0mL 物质
热水浴温度/℃
观察现象
①
2.0
蒸馏水
35
油层不消失
②
2.0
0.1mol/LNaOH 溶液
35
油层很快消失
③
2.0
0.1mol/LH2SO4溶液
35
油层缓慢消失
上述实验得出的结论是 。
【答案】(1) 球形冷凝管 b
(2)
+CH3CH2OH
浓H2SO4
+H2O 作溶剂
(3)中和酸、溶解乙醇，降低酯的溶解度
(4)苯和水
(5)82.7
(6)酸、碱都能催化酯水解，碱的催化效果高于酸
【解析】(1)根据图中信息得到仪器A 的名称是球形冷凝管，仪器C 冷凝水是“下进上出”即冷凝水
的出口是b；
(2)三颈烧瓶中是2−呋喃甲酸(
)和乙醇在浓硫酸催化下反应制得2−呋喃甲酸乙酯，其发
生反应的化学方程式为
+CH3CH2OH
浓H2SO4
+H2O，步
骤1 中2−呋喃甲酸和乙醇在浓硫酸作用下反应，则添加苯的目的是作为溶剂；
(3)反应体系中有硫酸和2−呋喃甲酸，因此步骤2 中添加Na2CO3的作用是中和酸、溶解乙醇，降低酯
的溶解度；
(4)步骤三种加入蒸馏烧瓶的物质主要是苯(仍残留少量水)和2−呋喃甲酸乙酯，根据表中数据分析，则
图2 锥形瓶中先收集到的主要物质是苯和水；
(5)根据题中数据12mL(约9.6g)无水乙醇(物质的量为0.209mol)，用仪器B 加入6g2-呋喃甲酸(物质的
量为0.054mol)，则乙醇过量，按照酸进行计算得到2-呋喃甲酸乙酯质量为
，则实验中2-
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呋喃甲酸乙酯的产率为
；
(6)根据表中数据，其他条件相同时，中学环境中产品不水解，在酸性和碱性环境中，产品均水解，
且碱性环境中酯的水解效果较高。
16．新型镇静催眠药百介眠的合成路线如图：
回答下列问题：
(1)B→C 所需的试剂和条件分别为___________________________。
(2)H 的分子式___________________________。
(3)D 中的官能团名称是_____________________________________。
(4)C→D、F→G 的反应类型依次为_______、_______。
(5)A→B 的化学方程式为___________________________________________________。
(6)写出苯环上核磁共振氢谱有2 组峰、属于α-氨基酸的E 的同分异构体的结构简式：_______(不考虑
立体异构，只需写出1 个)。
(7) 已知：-NH2 易被氧化。设计由
和CH3OH 制备
的合成路线
_______________________________________________(无机试剂任选)。
【答案】(1)浓HNO3，浓H2SO4/Δ
(2) C17H15ON5
(3)氨基、羰基(或酮基)
(4)还原反应 取代反应
(5)
+(CH3CO)2O
CH3COOH+
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(6)
或
(7)
【解析】根据B、D 的结构简式的区别可知，C 中含有硝基，B→C 是在
的间位引入硝基，发
生硝化反应，然后C 中硝基被还原生成D，因此C 为
。
(1)B→C 是在
的间位引入硝基，发生硝化反应，所需的试剂和条件分别为浓HNO3，浓
H2SO4/Δ；
(2)H(
)的分子式为C17H15ON5；
(3)D(
)中的官能团是氨基、羰基(或酮基)；
(4)C→D 中氨基硝基转化成了氨基，发生了还原反应，F→G 过程中F 中-NH-上的H 被乙基取代了，
属于取代反应；
(5)A→B 是苯与(CH3CO)2O 反应生成
，根据原子守恒，同时应该生成CH3COOH，反应的化学
方程式为
+(CH3CO)2O
CH3COOH+
；
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(6) E(
)的同分异构体中满足苯环上核磁共振氢谱有2 组峰、属于α-氨基酸的有
或
；
(7) 由
和CH3OH 制备
，由于-NH2易被氧化，而酯化反应需要浓硫酸加热，因此
需要先酯化再将硝基还原为氨基，即需先合成
，再酯化合成
，最后还原得到
，合成路线为
。
1．(2024·山东卷，8，2 分)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏
萜宁的说法错误的是( )
52
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A．可与Na2CO3溶液反应 B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
A 项，该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3
-；Na2CO3溶
液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A 正确；B 项，由分子结构可知，与醇羟基相连的C 原子
共与3 个不同化学环境的C 原子相连，且这3 个C 原子上均连接了H 原子，因此，该有机物发生消去反应
时，其消去反应产物最多有3 种，B 不正确；C 项，该有机物酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含
有碳碳双键和2 个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚
物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C 正确；D 项，该有机物分子
中含有酚羟基且其邻位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加
成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D 正确；故选B。
2．(2024·湖北卷，6，3 分)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错
误的是( )
A．有5 个手性碳 B．在
条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰
【答案】B
【解析】A 项，连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图
53
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中用星号标记的碳原子：
，A 正确；B 项，由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过
氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，B 错误； C 项，鹰爪甲素的分子式为
C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有
苯环，C 正确；D 项，由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中
会出现3000cm-1以上的吸收峰，D 正确；故选B。
3．(2024· 贵州卷，4，3 分)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B 是灵芝的主要活性成分之一，其结构简
式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4 种官能团 B．分子中仅含3 个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
【答案】B
【解析】A 项，分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4 种官能团，A 正确；B 项，分子中
的手性碳原子如图所示
，总共9 个，B 错误；C 项，分子中的
碳原子有饱和碳原子和碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C 正确；D 项，该物质中有羟基和羧
基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D 正
54
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确；故选B。
4．(2024·江西卷，4，3 分)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X 说法正确
的是( )
A．含有4 种官能团，8 个手性碳原子 B．1mol X 最多可以和3mol H2发生加成反应
C．只有1 种消去产物 D．可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
【答案】D
【解析】A 项，分子中含酮羰基、羟基、醛基、醚键、碳碳双键，共5 种官能团，连接4 个不同基团
的碳原子为手性碳原子，分子中含8 个手性碳原子，
故A 错误；B 项，酮羰基、
醛基、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1mol X 最多可以和4mol H2发生加成反应，故B 错误；C 项，
与羟基相连碳的邻位碳原子上有H 原子可发生消去反应，与左侧甲基、亚甲基上H 原子可发生消去反应，
则有2 种消去产物，故C 错误；D 项，分子中含醛基，可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀，故D 正
确；故选D。
5．(2024·河北卷，5，3 分)化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下
列相关表述错误的是( )
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A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4 种含氧官能团 D．存在顺反异构
【答案】D
【解析】A 项，化合物X 中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚
羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A 正确；B 项，化合物X 中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生
显色反应，B 正确；C 项，化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确；D 项，
该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，
D 错误；故选D。
6．(2024· 重庆卷，7，3 分)橙花和橙叶经水蒸气蒸馏可得精油，X 和Y 是该精油中的两种化学成分。
下列说法错误的是( )
A．X 存在2 个手性碳原子 B．X 的脱水产物中官能团种类数大于2
C．Y 不存在顺反异构体 D．Y 在酸性条件下的水解产物属于羧酸和醇
【答案】B
【解析】A 项，连接四种不同基团的碳为手性碳原子，如图
，X 中含有2 个手性碳原子，
故A 正确；B 项，X 中醇羟基发生消去反应脱去一分子水，脱水产物为
，只有碳碳双键这一种官
能团，故B 错误；C 项，Y 分子中碳碳双键两端的一个碳原子连接2 个相同的原子或原子团，所以不存在
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顺反异构，故C 正确；D 项，Y 在酸性条件下的水解产物为HCOOH、
，HCOOH 含羧基属
于羧酸、
含羟基属于醇，故D 正确；故选B。
7．(2024·广西卷，1，3 分)6-硝基胡椒酸是合成心血管药物奥索利酸的中间体，其合成路线中的某一
步如下：
下列有关X 和Y 的说法正确的是( )
A．所含官能团的个数相等 B．都能发生加聚反应
C．二者中的所有原子共平面 D．均能溶于碱性水溶液
【答案】A
【解析】A 项，X 中含2 个醚键、1 个碳碳双键、1 个硝基，共有4 个官能团；Y 中含2 个醚键、1 个
羧基、1 个硝基，共有4 个官能团，故X 和Y 所含官能团的个数相等，A 正确；B 项，X 含有碳碳双键，
能发生加聚反应，Y 中苯环不存在碳碳双键，不能发生加聚反应，B 错误；C 项，X 和Y 含有亚甲基，是
四面体结构，所有原子不可能共平面，C 错误；D 项，Y 含有羧基能电离出H+，可溶于碱性水溶液，X 不
能溶于碱性水溶液，D 错误；故选A。
8．(2024·福建卷，2，4 分)药物X 与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是( )
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A．Ⅰ为加成反应 B．X 中参与反应的官能团为醛基
C．Y 无手性碳原子 D．Z 中虚框内所有原子可能共平面
【答案】C
【解析】A 项，对比X、Y 的结构简式可知，X 中醛基与H2N-R 中氨基发生加成反应，故A 正确；B
项，由以上分析可知X 中参与反应的官能团为醛基，故B 正确；C 项，由Y 的结构简式可知，羟基所连
碳原子为手性碳原子，故C 错误；D 项，苯环为平面结构，C=N 双键也为平面结构，因此虚框中所有原子
可能共面，故D 正确；故选C。
9．(2024· 海南卷，9，4 分)海南暗罗是一种药用植物，具有抗菌、抗肿瘤活性。从中提取的一种生物
活性物质结构简式如图所示。下列关于该分子说法正确的是( )
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子式为C19H28O4
C．含有4 个手性碳原子 D．预测在不同溶剂中的溶解度S：S 环己烷＞S 乙醇
【答案】AC
【解析】A 项，根据结构，该有机物含有碳碳双键、醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 正确；B
项，根据结构，该有机物的分子式为C20H28O4，B 错误；C 项，连有4 个不同基团的饱和碳原子是手性碳
原子，因此化合物含有的手性碳原子如图
，共有4 个手性碳原子，C 正确；D 项，
该有机物为极性分子，环己烷为非极性分子，乙醇为极性分子，根据“相似相溶”原理，该有机物在乙醇
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中的溶解度大于在环己烷中的溶解度，D 错误；故选AC。
10．(2024·辽吉黑卷，7，3 分)如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X 不能发生水解反应 B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z 中碳原子均采用sp2杂化 D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】A 项，根据X 的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A 错
误；B 项，有机物Y 中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，
B 错误；C 项，有机物Z 中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C 正确；
D 项，随着体系中c(Y)增大，Y 在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断
进行，反应物X 的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D
错误；故选C。
11．(2023•浙江省1 月选考，9)七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说
法正确的是( )
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol 该物质与足量
溶液反应，最多可消耗3 molNaOH
【答案】B
【解析】A 项，根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；B
项，分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确；
C 项，酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多
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消耗单质溴3mol，C 错误；D 项，分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，
所以最多消耗4molNaOH，D 错误；故选B。
12．(2023•广东卷，8，3 分)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的NaOH 反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A 项，该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成
反应，故A 正确；B 项，该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2molNaOH 反应，故
B 错误；C 项，该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C 正确；D 项，该物质含
有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；故选B。
13．(2025·湖南卷，15)苯胺是重要的有机化工原料，其实验室制备原理如下：
相关信息如下：
物质
相对分子质量
熔点/℃
沸点/℃
密度/ g· cm-3
溶解性
硝基苯
123
5.9
210.9
1.20
不溶于水，易溶
于乙醚
苯胺
93
184.0
1.02
微溶于水，易溶
于乙醚
乙酸
60
16.6
117.9
1.05
与水互溶
乙醚
74
34.5
0.71
微溶于水
60
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反应装置Ⅰ和蒸馏装置Ⅱ(加热、夹持等装置略)如下：
实验步骤为：
①向装置Ⅰ双颈烧瓶中加入13.5g 铁粉、25.0 mL 水及1.50 mL 乙酸，加热煮沸10min；
②稍冷后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴入8.20 mL 硝基苯(0.08mol)，再加热回流30min；
③将装置Ⅰ改成水蒸气蒸馏装置，蒸馏收集苯胺-水馏出液；
④将苯胺-水馏出液用NaCl 饱和后，转入分液漏斗静置分层，分出有机层；水层用乙醚萃取，分出醚
层；合并有机层和醚层，用粒状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液；
⑤将苯胺醚溶液加入圆底烧瓶(装置Ⅱ)，先蒸馏回收乙醚，再蒸馏收集180-185℃馏分，得到5.58g 苯
胺。
回答下列问题：
(1)实验室保存硝基苯的玻璃容器是_______(填标号)。
(2)装置Ⅰ中冷凝管的进水口为_______(填“a”或“b”)。
(3)步骤④中将苯胺-水馏出液用NaCl 饱和的原因是_______。
(4)步骤④中第二次分液，醚层位于_______层(填“上”或“下”)。
(5)蒸馏回收乙醚时，锥形瓶需冰水浴的原因是_______；回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再
蒸馏，这样操作的原因是_______。
(6)下列说法正确的是_______(填标号)。
A．缓慢滴加硝基苯是为了减小反应速率
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B．蒸馏时需加沸石，防止暴沸
C．用红外光谱不能判断苯胺中是否含有硝基苯
D．蒸馏回收乙醚，无需尾气处理
(7)苯胺的产率为_______。
【答案】(1)A (2)a
(3)利用盐析效应，加入NaCl 可降低苯胺的溶解度，使其析出，提升产率 (4)上
(5)防止其挥发损失并提高冷凝效率 避免冷凝水残留影响后续高温蒸馏时冷凝管的效率或防止高
温下冷凝管因温差过大破裂 (6)B
(7)75%
【解析】由硝基苯制苯胺过程中，由于反应比较剧烈，故硝基苯需从上方缓慢加入；反应完成后，改
用蒸馏装置，将苯胺-水蒸馏出，苯胺在水中有一定的溶解度，加入NaCl 固体，可使溶解在水中的大部分
苯胺就以油状物晶体析出，分液分离出有机层，水层用乙醚萃取，分出醚层；合并有机层和醚层，加入粒
状氢氧化钠干燥，得到苯胺醚溶液，再次蒸馏得到苯胺。
(1)硝基苯在常温下是液体，应保存在细口瓶中，故选A；
(2)为了确保较好的冷凝效果，水流方向应下进上出，即进水口是a；
(3)由于苯胺在水中有一定溶解度，利用盐析效应，加入NaCl 固体，溶液中离子浓度增加，会争夺水
分子，导致苯胺的溶解度降低，溶解在水中的大部分苯胺就会以油状物晶体析出，提升实验产率；
(4)乙醚密度小于水，故醚层位于上层；
(5)乙醚沸点低(34.5℃)，冰水浴可防止其挥发损失并提高冷凝效率；由于乙醚和苯胺沸点相差较大，
回收乙醚后，需要放出冷凝管中的冷凝水再蒸馏，这样操作的原因是：避免冷凝水残留影响后续高温蒸馏
(180-185℃收集苯胺)时冷凝管的效率(或防止高温下冷凝管因温差过大破裂)；
(6)A 项，缓慢滴加是为了控制反应温度，而非单纯减小速率，因为该反应为放热反应，若温度过高，
产物苯胺会与乙酸发生取代反应，导致产率下降，故A 错误；B 项，蒸馏时加沸石防暴沸是正确的操作，
B 正确；C 项，红外光谱可区分硝基苯(含硝基特征峰)和苯胺(含氨基特征峰)，C 错误；D 项，乙醚是一种
有毒物质，具有挥发性，尾气需要处理，D 错误；故选B；
(7)根据反应原理可知，0.08mol 硝基苯，理论上制备0.08mol 苯胺，理论产量：0.08 mol × 93 g/mol =
7.44 g，实际产量：5.58 g，产率：
75%。
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