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第03 讲 烃的衍生物
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 卤代烃...................................................................................................................................
知识点1 卤代烃的结构与性质.........................................................................................................................................
知识点2 卤代烃的检验和制备................................................................................................................................
考向1 卤代烃的结构与性质.............................................................................................................................................
考向2 卤代烃的制备与有机合成...................................................................................................................................
【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用
考点二 醇和酚...................................................................................................................................
知识点1 醇的结构与性质.................................................................................................................................................
知识点2 酚的结构与性质.................................................................................................................................................
考向1 醇的结构与性质......................................................................................................................................................
【思维建模】醇的消去反应和氧化反应
考向2 酚的结构与性质......................................................................................................................................................
【思维建模】判断物质变化的基本思路
考点三 醛和酮...................................................................................................................................
知识点1 醛的结构与性质.................................................................................................................................................
知识点2 酮的结构与性质.................................................................................................................................................
考向1 醛和酮的性质...........................................................................................................................................................
【思维建模】醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
考向2 醛、酮与有机合成.................................................................................................................................................
【思维建模】有机合成信息的应用
考点四 羧酸及其衍生物...................................................................................................................
知识点1 羧酸的结构与性质.............................................................................................................................................
知识点2 酯的结构与性质.................................................................................................................................................
知识点3 胺和酰胺...............................................................................................................................................................
考向1 羧酸及其衍生物的结构与性质..........................................................................................................................
考向2 羧酸及其衍生物的结构与性质..........................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
烃的衍生物
选择题
非选择题
黑吉辽卷T5，3
分；辽宁卷T8，
3 分；
辽宁卷T4，
3 分
多官能团物
质
选择题
非选择题
黑吉辽蒙卷
T5，3 分；黑吉
辽蒙T10，3 分
黑吉辽卷T7，3
分
辽
宁
卷
T3，3 分
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考
查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确
定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。
2．从命题思路上看，主要考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性质，在非选择
题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。
复习目标：
1．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的官能团。
2．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的典型代表物的性质及检验。
3．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物的同分异构体的书写规律。
4．卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸及其衍生物之间的相互转化。
2
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考点一 卤代烃
知识点1 卤代烃的结构与性质
1.卤代烃的概念
(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R—X（其中R—表示烃
基）。
(2)官能团是—
X 。
2.物理性质
(1)状态：通常情况下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体；
(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；
(3)溶解性：水中不溶，有机溶剂中易溶；
(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3.化学性质
(1)水解反应
①反应条件：强碱的水溶液、加热。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋
NaX。
(2)消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含不饱
和键的化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件：强碱的醇溶液、加热。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
R—CH2—CH2—X＋NaOH――→R—CH===CH2＋NaX＋H2O。
【特别提醒】卤代烃消去反应的规律
(1)两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
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与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上
无氢原子
(2)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
＋NaOH――→NaCl＋H2O＋CH2===CH—CH2—CH3↑(或CH3—CH===CH—CH3↑)。
(3)
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
例如：BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
知识点2 卤代烃的检验和制备
1.卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
(1)实验流程
(2)注意事项
①卤代烃不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液来检验。
②将卤代烃中的卤素原子转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子
的邻位碳原子上有氢原子)。
2.卤代烃的制备
(1)不饱和烃与卤素单质、卤代氢等能发生加成反应，如：
CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br
CH3—CH===CH2＋HBr――→
(2)取代反应
如：乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl
CH3CH2OH 与HBr：CH3CH2OH＋HBr――→C2H5Br＋H2O
考向1 卤代烃的结构与性质
例1 （2025·内蒙古·一模）下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种
不饱和化合物的是( )
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【答案】B
【解析】A、C 项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D 项有两种消去产物：2－甲基－1－丁烯或2－
甲基－2－丁烯。
【变式训练1】（2025·辽宁沈阳二中·一模）2－氯－2－甲基丁烷的结构简式如图所示。下列关于该有机物
的说法错误的是( )
A.一定条件下能发生取代反应
B.一定条件下，能发生消去反应
C.与NaOH 水溶液混合加热，可生成两种有机产物
D.与NaOH 醇溶液混合加热可生成两种有机产物
【答案】C
【解析】一定条件下，卤代烃可发生水解反应，属于取代反应，A 项正确； 与氯原子相连的碳的邻位碳
原子上连有氢原子，可发生消去反应，且有两种有机产物：2－甲基－1－丁烯和2－甲基－2－丁烯，B 项
正确； 2－氯－2－甲基丁烷水解只能生成一种有机物，C 项错误； 结合选项B 可知，D 项正确。
【变式训练2】（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）下列说法正确的是( )
A.卤代烃均不溶于水，且浮于水面上
B.C2H5Cl 在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯
C.医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
D.在1－氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOH――→CH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O
【答案】C
【解析】卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CCl4的密度比水大，
和水混合后，在下层，A 错误； C2H5Cl 在NaOH 醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B 错误；
聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有F 原子属于卤代烃，C
正确； 在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D 错误。
考向2 卤代烃的制备与有机合成
例2 （2025·吉林延边二中·一模）以1－氯丙烷为原料制备1，2－丙二醇的路径如下所示：
CH3CH2CH2Cl――→CH2===CHCH3――→
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对应的反应类型先后顺序为( )
A.消去、水解、加成
B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去
D.水解、加成、消去
【答案】B
【解析】由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)
反应。
思维建模 卤代烃在有机合成中的应用
①引入羟基(碱性水解)。
②引入不饱和键(消去反应)。
③改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X 为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，
但卤素原子的位置发生了变化。
④改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。
⑤进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
CH2===CH2――→CH3CH2Br――→CH2===CH2
【变式训练1】（2025·黑龙江牡丹江·一模）下列合成路线合理的是( )
A.
B.CH3CH2OH――→CH2===CH2――→ ClCH2CH2Cl――→HOCH2CH2OH
C.HC≡CH――→H2C===CHCN――→H2C===CHCOOH
D.
【答案】C
【解析】从
，是苯环侧链甲基中的H 被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，
合成路线不合理，A 不符合题意； 乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃，140 ℃时会生成乙醚，
合成路线不合理，B 不符合题意； 乙炔和HCN 发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水
解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，C 符合题意； 该合成路线中的第二步和
最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水
溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，D 不符合题意。
【变式训练2·变考法】（2025·辽宁营口·一模）利用Heck 反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。
下列有关说法错误的是( )
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A．a、b、c 中只有a 是苯的同系物
B．c 既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c 中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c 所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b 中是否含有氯元素
【答案】D
【解析】A 项，结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物互为同系物，a 是乙苯，b
中含有氯原子，c 中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a 是苯的同系物，A 正确；B 项，c 中含有碳碳双
键，所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B 正确；C 项，a、b 中，苯环上的碳和与苯环相连的碳原
子共面，单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c 中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过旋转
单键，两平面可重合，所以a、b、c 中所有碳原子均有可能共面，C 正确；D 项，反应b→c 所得混合物中
含NaOH，AgNO3和NaOH 会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D 错误；故选D。
考点二 醇和酚
知识点1 醇
1．概念：羟基与烃基或苯环侧链上的饱和碳原子相连的化合物称为醇。
2．饱和一元醇的分子通式：CnH2n＋2O(
或
C nH2n＋1OH)(n≥1)。
3．分类
4．物理性质的变化规律
(1)水溶性：低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而减小。
(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
5．由断键方式理解醇的化学性质
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如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示：
以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na 反应：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。
(2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O2――→2CH3CH2CHO＋2H2O，①③。
(3)与HBr 的取代：CH3CH2CH2OH＋HBr――→CH3CH2CH2Br＋H2O，②。
(4)消去反应：CH3CH2CH2OH――→CH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。
(5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH＋CH3COOH
CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。
6．常见几种醇的性质及应用
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
易溶于水和乙醇
应用
重要的化工原料，可
用于制造燃料电池
用作汽车发动机的抗冻剂，
重要的化工原料
作护肤剂，制造烈性炸药硝化甘
油，重要的化工原料
知识点2 酚
1．概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为
。
2．物理性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，能与水混溶，苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。
3.苯酚的化学性质
（1）羟基中氢原子的反应
a.弱酸性：苯酚的电离方程式为
＋
H 2O
＋
H 3O＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使
紫色石蕊溶液变红；
b.与活泼金属反应：与Na 反应的化学方程式为
；
c.与碱反应：苯酚的浑浊液――→变澄清――→溶液又变浑浊。
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该过程中发生反应的化学方程式分别为
，
。
（2）苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
，反应产生白色沉淀，此反应常
用于苯酚的定性检验和定量测定。
（3）显色反应：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验酚类物质的存在。
（4）加成反应：与H2反应的化学方程式为
。
（5）氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧。
4．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有
毒，是重点控制的水污染物之一。
【易错提醒】脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧
链上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；
(4)氧化反应；(5)酯化反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味物质
产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
考向1 醇的结构与性质
例1 （2025·内蒙古师大附中·期末）下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )
A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
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【答案】D
【解析】乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A 错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃
可以制备乙烯，B 错误；醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应，C 错误。
思维建模 醇的消去反应和氧化反应
1.醇的消去规律
（1）结构条件
①醇分子中连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子；
②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
（2）断键方式
2.醇的催化氧化规律
醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H 及其个数：
【变式训练1】（2025·辽宁·二模）有机物M 常用作有机合成中间体，其结构如图所示。下列有关M 的说
法中错误的是( )
A.分子式为C19H16O
B.能与钠反应产生氢气
C.分子中所有碳原子在同一平面上
D.能发生取代、氧化反应
【答案】C
【解析】由结构简式知其分子式为C19H16O，A 正确； 含羟基，故能与钠反应产生氢气，B 正确； 与羟基
相连的碳原子是饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则分子中
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所有碳原子不可能在同一平面上，C 错误； 含苯环和醇羟基，故能发生取代反应，能燃烧，故可发生氧化
反应，D 正确。
【变式训练2】（2025·黑龙江·一模）下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
CH
①
3CH2CH2CH2OH
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有 。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_______________________。
(3)能被氧化成酮的是 。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_______________________。
【答案】(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
【解析】(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—
CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“
”，②符合题意。(4)若
与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子化学环境不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②
符合题意。
考向2 酚的结构与性质
例2（2025·黑龙江双鸭山·一模）下列说法正确的是( )
A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C.
互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH 反应
【答案】C
【解析】苯甲醇不能与浓溴水反应，A 项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B 项错误；
酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C 项正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能
与NaOH 反应，D 项错误。
【变式训练1】（2025·吉林延边·一模）香芹酚天然存在于百里香等唇形科植物的精油中，广泛用于香料、
抗氧剂以及医药中间体等方面，是一种公认的安全广谱的天然抑菌剂。其分子结构如图所示，下列说法正
确的是( )
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A.其分子式为C10H14O
B.核磁共振氢谱有6 种吸收峰
C.分子中至少有7 个碳原子共面
D.该物质可发生取代反应、加成反应、消去反应
【答案】A
【解析】由结构简式可知，其分子式为C10H14O，故A 正确； 该有机物结构不对称，共有7 种不同化学环
境的H 原子，核磁共振氢谱有7 种吸收峰，故B 错误； 苯环是平面结构，分子中至少有8 个碳原子共面，
故C 错误； 该物质中含有羟基可以发生取代反应，含有苯环可以发生加成反应，该物质不能发生消去反
应，故D 错误。
【变式训练2】（2025·辽宁盘锦·一模）γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ－崖柏素
的说法错误的是( )
A.可与溴水发生取代反应
B.可与NaHCO3溶液反应
C.分子中的碳原子不可能全部共平面
D.与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ－崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的
性质。此外，该分子中还有酮羰基，可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A.酚可与溴水发生取代反应，
γ－崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ－崖柏素可与溴水发生取代反应，A
说法正确； 酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ－崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故
其不可与NaHCO3溶液反应，B 说法错误； γ－崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相
连的3 个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C 说法正确； γ－崖柏素与足量H2加成
后转化为
，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C 原子是手性碳原子)，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
考点三 醛和酮
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知识点1 醛的结构与性质
1．醛的定义和分类
(1)醛的概念
由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的组
成通式为CnH2nO(
n ≥1)
。
(2)醛的分类
醛
饱和一元醛的通式：CnH2nO(
n ≥1)
，饱和一元酮的通式：CnH2nO(
n ≥3)
。
2．常见的醛物理性质
名称
结构简式
状态
气味
溶解性
甲醛(蚁醛)
HCHO
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
CH3CHO
液体
刺激性气味
与水以任意比互溶
3.醛的化学性质
(1)结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。
银镜反应的化学方程式为：HCHO
＋
4Ag(NH
3)2OH
――→
(NH
4)2CO3＋
4Ag↓
＋
6NH
3＋
2H
2O。
与新制Cu(OH)2 悬浊液反应的化学方程式为：HCHO
＋
4Cu(OH)
2＋
2NaOH
――→
Na
2CO3＋
2Cu
2O↓
＋
6H2O。
(2)乙醛主要反应的化学方程式。
①银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O。
②与新制Cu(OH)2反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
③催化氧化反应：2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH。
④还原(加成)反应：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
4．醛的应用和对环境、健康产生的影响
(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
(2)35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林：具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
知识点2 酮的结构与性质
1．酮的结构
(1)羰基与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为
；官能团：
，名称为酮羰基或羰基。
(2)饱和一元酮的组成通式为CnH2nO(n≥3)，与同碳原子数的饱和一元醛、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
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2．酮的化学性质
(1)不能发生银镜反应，不能被新制Cu(OH)2氧化。
(2)能发生加成反应
3．丙酮
丙酮是最简单的酮，是无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，可与水、乙醇等互溶，是重要的有机溶
剂。
考向1 醛和酮的性质
例1（2025·黑龙江·二模）香茅醛(
)可作为合成青蒿素的中间体，下列关于香茅醛的叙述
正确的有( )
①分子式为C10H18O ②不能发生银镜反应
③可使酸性KMnO4溶液褪色 ④分子中有7 种不同化学环境的氢原子
A.
①②
B.
②③
C.
①③
D.②④
【答案】C
【解析】①根据有机物的结构，该物质的分子式为C10H18O，①正确；②此有机物中含有醛基，因此能发
生银镜反应，②错误；③此有机物中含有醛基和碳碳双键，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③正确；④
依据等效氢的判断方法，此有机物中等效氢为8 种，④错误；正确的叙述为①③。
思维建模 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
(—NHR、—OCH3等)――→
【变式训练1】（2025·内蒙古包头·一模）化合物Y 是一种精细化工中间体，其部分合成路线如图。下列
说法不正确的是( )
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A.X 中C 原子只有一种杂化方式
B.X 含有C ===O，能与HCN 发生加成反应
C.X 与足量H2加成的产物中含有手性碳原子
D.能发生银镜反应，且苯环上有3 个取代基的Y 的同分异构体共10 种
【答案】C
【解析】X 中苯环碳、醛基碳均为sp2 杂化，C 原子只有一种杂化方式，A 正确； X 含醛基，存在C
===O，能与HCN 发生加成反应增长碳链，B 正确； 手性碳原子是连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳
原子，X 与足量H2加成的产物为
，环为对称结构，不含手性碳原子，C 错误； Y
除苯环外含有1 个碳、2 个氧、1 个氮，不饱和度为1；其同分异构体能发生银镜反应则含有醛基—CHO，
且苯环上有3 个取代基，则3 个取代基为—CHO、—OH、—NH2，三个不同取代基在苯环上有10 种情况，
故Y 的同分异构体共10 种，D 正确。
【变式训练2】（2025·辽宁本溪·一模）α－呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，
其合成路线如下，下列说法正确的是( )
A.甲中只含有两种官能团
B.①、②两步的反应类型分别为取代反应和消去反应
C.丙最多能与4 mol 溴加成
D.丙的芳香族(只有一种环状结构)同分异构体有5 种
【答案】D
【解析】甲中含有碳碳双键、醚键、醛基，A 项错误；反应①，醛基变为—CH(OH)—，为加成反应，反
应②，醇变为不饱和碳碳双键，为消去反应，B 项错误；1 mol 丙中含3 mol 碳碳双键、1 mol 醛基，因此
丙最多能与3 mol 溴加成，醛基与溴单质发生氧化还原反应，C 项错误；丙的芳香族(只有一种环状结构)同
分异构体有：
，共5 种，D 正确。
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考向2 醛、酮与有机合成
例2（2025·吉林松原·一模）化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.X 不能与FeCl3溶液发生显色反应
B.Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C.1 mol Z 最多能与3 mol H2发生加成反应
D.X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】X 中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A 错误； Y 中的含氧官能团分别是酯基、醚键，
B 错误； Z 中1 mol 苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol 醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1
mol Z 最多能与4 mol H2发生加成反应，C 错误； X 可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z 可以与2%银
氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D 正
确。
思维建模 有机合成信息的应用
(1)醛、酮与格氏试剂的反应
＋Mg(OH)X(X：卤素原子)
(2)含α－氢原子的羟醛缩合反应
【变式训练1】（2025·黑龙江佳木斯·二模）有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A 为原料合成有
机物H 的路线如图：
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已知：①A 是相对分子质量为92 的芳香烃；②D 是C 的一氯取代物；③RCHO＋
R1CH2CHO――→RCH===CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)由D 生成E 所用的试剂和反应条件为___________________________。
(3)由E 生成F 的反应类型为 ，F 的结构简式为_________________。
(4)G 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为_____________________________。
【答案】(1)甲苯 (2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4)
＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
＋Cu2O↓＋3H2O
【解析】A 是相对分子质量为92 的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A 是
，名称为甲苯，结合C 的结构简式逆推可知A 与Cl2发生取代反应生成B(
)，C 发
生甲基上的取代反应生成D，D 是C 的一氯取代物，则D 的结构简式为
，F 能发生已知信
息③的反应生成G，说明F 中含有醛基，则D 发生水解反应生成E 为
，E 发生催化氧化
反应生成F 为
；G 的结构简式为
，G 发生氧化反应，然后酸化生
成H 为
。
【变式训练2】（2025·吉林·一模）凡是结构简式为
的醛、酮，跟次卤酸钠作用，有产物卤仿
(CHX3)生成，这种反应称为卤仿反应(式中R 为烷基，X 为卤素原子)。如：
(R)HCOCH3＋3NaIO―→CHI3＋2NaOH＋
(R)HCOONa，以上称为碘仿反应。试判断下列物质中能发生碘仿反应的是( )
A.CH3CHO
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B.
C.CH3CH2CHO
D.
【答案】A
【解析】由信息可知能发生碘仿反应的醛、酮中必须具有
的结构。乙醛含有
结构，可以
发生碘仿反应，A 正确；B、C、D 项中均不含
结构，故不能发生碘仿反应。
考点四 羧酸及其衍生物
知识点1 羧酸的结构与性质
1．概念及分子结构
(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
(2)官能团：—
COOH
(填结构简式)。
(3)饱和一元羧酸的通式CnH2nO2(n≥1)。
2．甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH
和—
CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
3.化学性质(以CH3COOH 为例)
羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH
H＋＋CH3COO
－。
②酯化反应：CH3COOH 和CH3CHOH 发生酯化反应的化学方程式为
CH3COOH＋CH3CHOH
CH3CO18OCH2CH3＋H2O。
知识点2 酯的结构与性质
1．酯的结构及性质
（1）羧酸分子羧基中的—
OH
被—
OR′
取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为
。
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（2）低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。
（3）化学性质（以CH3COOC2H5为例）
在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸和醇，酯的水解反应是酯化反应的逆反应。
在酸性条件下的水解是可逆反应，但在碱性条件下的水解是不可逆的。
条件
化学方程式
稀H2SO4
CH3COOC2H5＋H2O
CH3COOH＋C2H5OH
NaOH 溶液
CH3COOC2H5＋NaOH――→CH3COONa＋C2H5OH
2．油脂的化学性质
(1)油脂的氢化(又称油脂的硬化)
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
(2)酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COOH。
(3)碱性水解(又称皂化反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
3C17H35COONa；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。
3.酯化反应的五种常见类型总结
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应
R－COOH+R'－CH2OH
R－－O－CH2R'+H2O
(2)一元羧酸与二元醇的酯化反应
(3)二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯
+
HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯
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+
+2H2O
③反应生成聚酯
n
+n
+2nH2O
(4)无机含氧酸的酯化反应
+3HO－NO2
+3H2O
(5)高级脂肪酸与甘油的酯化反应
+3C17H35COOH
+3H2O
知识点3 胺和酰胺
1．胺
(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。
(2)三种分子结构通式
(3)化学性质(胺的碱性)
RNH2＋H2O
RNH3
+＋OH－；
RNH2＋HCl―→RNH3Cl；
RNH3Cl＋NaOH―→RNH2＋NaCl＋H2O。
2．酰胺
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)分子结构通式
①
，其中
叫做酰基，
叫做酰胺基。
②
③
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(3)几种常见酰胺及其名称
(4)化学性质——水解反应
RCONH2＋H2O＋HCl――→RCOOH
＋
NH
4Cl；
RCONH2＋NaOH――→RCOONa
＋
NH
3↑。
考向1 羧酸及其衍生物的结构与性质
例1（2025·吉林长春·二模）丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，其结构简式为
。下列有
关丙烯酰胺的说法错误的是( )
A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物
C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】C
【解析】A 项，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N 原子杂化类型为sp3，则所有原子不可能在同一平面
内，故A 正确；B 项，根据丙烯酰胺的结构简式，应是丙烯酸与氨气通过缩水反应得到，即丙烯酰胺属于
羧酸衍生物，故B 正确；C 项，丙烯酰胺在强酸(或强碱)存在下长时间加热可水解成对应的羧酸(或羧酸盐)
和铵盐(或氨)，故C 错误；D 项，丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D 正确。
【变式训练1】（2025·吉林·二模）有机物M 是合成新型抗血栓药物的中间体，其结构简式如图所示，下
列有关M 的叙述错误的是( )
A.M 的分子式为C12H12O5
B.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以发生加成、加聚、氧化、取代反应
D.1 mol M 分别与足量Na 和NaHCO3溶液反应，产生气体的物质的量之比为3 2∶
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【答案】D
【解析】M 的分子式为 C12H12O5，故A 正确； 有机物含有碳碳双键，可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰
酸钾溶液褪色，故B 正确； 有机物含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化反应，含有酯基，能发生
水解反应，水解属于取代反应，故C 正确； 1 mol M 与足量Na 生成1 mol 氢气，1 mol M 与足量NaHCO3
溶液反应生成1 mol 二氧化碳气体，产生气体的物质的量之比为1 1∶，故D 错误。
【变式训练2】（2025·黑龙江·二模）下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说
法正确的是( )
A.化合物甲分子中共含有5 个双键
B.甲→乙的反应类型为取代反应
C.化合物丙分子中含有2 个手性碳原子
D.等物质的量的甲、丙最多消耗NaOH 的物质的量相同
【答案】D
【解析】苯环不是单双键交替结构，由结构简式可知，化合物甲含有2 个双键，故A 错误； 甲→乙的反
应类型为加成反应，故B 错误； 连接四种不同基团的碳为手性碳原子，化合物丙分子中与羧基和羟基相
连的碳原子为手性碳原子，则含有1 个手性碳原子，故C 错误； 由结构简式可知，化合物甲分子中含有
的酯基能与NaOH 反应，化合物丙分子中含有的羧基能与氢氧化钠溶液反应，所以等物质的量的甲、丙消
耗的氢氧化钠的物质的量均相同，故D 正确。
考向2 酯化反应及其应用
例2（2025·内蒙古·二模）一种制备乙酸乙酯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法正确的
是( )
A.浓硫酸起到催化剂、吸水剂、脱水剂的作用
B.仪器a 的作用是冷凝回流，以充分利用无水乙醇、冰醋酸，仪器b 中碎瓷片的作用是防止暴沸
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C.仪器b 中加入试剂的顺序是：浓硫酸、无水乙醇、冰醋酸
D.反应完全后，可用仪器a、b 蒸馏得到产品
【答案】B
【解析】酯化反应为可逆反应，有水生成，则加入浓硫酸起到催化剂和吸水剂的作用，没有用到浓硫酸的
脱水性，故A 错误； 球形冷凝管可冷凝回流反应物，即仪器a 的作用是冷凝回流，提高无水乙醇、冰醋
酸的利用率；碎瓷片的加入可引入气化中心，防止液体暴沸，故B 正确； 反应物混合时先加乙醇，后加
浓硫酸，待冷却至室温后，最后加冰醋酸，故C 错误； 反应完全后，加入饱和碳酸钠溶液洗涤除去乙醇、
乙酸，待分层后用分液漏斗分液得到乙酸乙酯，不需要蒸馏操作，故D 错误。
【变式训练1】（2025·黑龙江哈尔滨三中·期末）下列说法不正确的是( )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
【答案】B
【解析】羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应，得到酯，A 正确； 乙酸和甲醇的酯化产物
为乙酸甲酯，B 错误； 酯化反应的逆反应是水解反应，C 正确； 果香味和花草香味中存在着芳香气味的
低级酯，D 正确。
【变式训练2】（2025·辽宁·一模）已知下列数据：
物质
熔点(℃)
沸点(℃)
密度(g·cm－3)
乙醇
－117.0
78.0
0.79
乙酸
16.6
117.9
1.05
乙酸乙酯
－83.6
77.5
0.90
某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：
①配制2 mL 浓硫酸、3 mL 乙醇(含18O)和2 mL 乙酸的混合溶液。
②按下图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀加热3～5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙并用力振荡，然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。
(1)配制①中混合溶液的方法为______________________________________________________；
反应中浓硫酸的作用是________________________________________；
写出制取乙酸乙酯的化学方程式：______________________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是___________(填字母)。
A.中和乙酸和乙醇
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B.与乙酸反应并吸收乙醇
C.减少乙酸乙酯的溶解
D.加速酯的生成，提高其产率
(3)步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是___________________________________________；
步骤③所观察到的现象是_____________________________________________________；
欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有 ；分离时，乙酸乙酯应从仪器
(填“下口放”或“上口倒”)出。
(4)该同学反复实验，得出乙醇与乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表：
实验
乙醇(mL)
乙酸(mL)
乙酸乙酯(mL)
①
2
2
1.33
②
3
2
1.57
③
4
2
x
④
5
2
1.76
⑤
2
3
1.55
表中数据x 的范围是 ；实验①②⑤探究的是_________________________________。
【答案】(1)将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，冷却后加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合后再加浓硫酸并
在加入过程中不断振荡) 催化剂、吸水剂 CH3COOH＋CH3CHOH
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(2)BC
(3)大火加热会导致大量的原料气化而损失 液体分层，上层为无色有香味液体，下层为浅红色液体，振荡
后下层液体颜色变浅 分液漏斗 上口倒
(4)1.57～1.76 增加乙醇或乙酸的用量对酯的产量的影响
【解析】(1)混合时浓硫酸相当于被稀释，故应将浓H2SO4加入乙醇中，冷却后加入乙酸，也可先将乙醇与
乙酸混合好后再加入浓硫酸；因酯化反应速率慢且为可逆反应，使用浓硫酸可加快酯化反应的速率并有利
于平衡向生成酯的方向移动(吸收了水)；酯化反应的机理是酸脱羟基醇脱氢，故生成的酯中含有18O。(2)使
用饱和碳酸钠溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸；②可溶解混入乙酸乙酯中的乙醇；③可降低
乙酸乙酯的溶解度并有利于液体分层。(3)由表中数据知乙醇的沸点(78.0 ℃)与乙酸乙酯的沸点(77.5 ℃)很
接近，若用大火加热，大量的乙醇会被蒸发出来，导致原料的大量损失；因酯的密度小于水的密度，故上
层为油状有香味的无色液体，又因会有一定量的乙酸气化，进入乙中与Na2CO3反应，故下层液体红色变
浅；将分层的液体分离开必须使用分液漏斗，分液时上层液体应从上口倒出。(4)探究乙醇、乙酸用量的改
变对酯产量的影响情况，分析三组实验数据知，增加乙醇、乙酸的用量，酯的生成量均会增加。
1.（2025·黑吉辽蒙卷）一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
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A．Ⅰ有2 种官能团
B．Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离
C．常温下Ⅱ为固态
D．该反应为缩聚反应
【答案】C
【解析】由Ⅰ的结构可知，其含有碳碳双键，酯基，氰基三种官能团，A 错误；Ⅱ为高分子聚合物，含有
酯基和氰基，氰基遇水不会水解，需要再一定条件下才能水解，所以遇水不会溶解，B 错误；Ⅱ为高分子
聚合物，相对分子质量较高，导致熔点较高，常温下为固态，C 正确；根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析，双键
断开，且没有小分子生成，发生加聚反应，D 错误；故选C。
2.（2025·黑吉辽蒙卷）人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA 损伤，原因之一是脱氧核苷上的
碱基发生了如下反应。下列说法错误的是
A．该反应为取代反应
B．Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应
C．Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应
D．乙烯在UV 下能生成环丁烷
【答案】A
【解析】由反应I→II 可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，该反应为加成反应，A 错误；I 和II 中都存在
羟基，可以发生酯化反应，B 正确；I 和II 中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C 正确；根据反应I→II
可知，2 分子I 通过加成得到1 分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV 下能生成环丁烷，D 正确；故
选A。
3.（2024·黑吉辽卷）家务劳动中蕴含着丰富的化学知识。下列相关解释错误的是
A．用过氧碳酸钠漂白衣物：Na2CO4具有较强氧化性
B．酿米酒需晾凉米饭后加酒曲：乙醇受热易挥发
C．用柠檬酸去除水垢：柠檬酸酸性强于碳酸
D．用碱液清洗厨房油污：油脂可碱性水解
【答案】B
【解析】过碳酸钠中过碳酸根中有两个O 原子为-1 价，易得到电子变成-2 价O，因此过碳酸钠具有强氧化
性，可以漂白衣物，A 正确；酒曲上大量微生物，微生物可以分泌多种酶将谷物中的淀粉、蛋白质等转变
成糖、氨基酸。糖分在酵母菌的酶的作用下，分解成乙醇，即酒精。因此，米饭需晾凉，米饭过热会使微
生物失活，B 错误；柠檬酸的酸性强于碳酸，可以将水垢中的碳酸钙分解为可溶性的钙离子，用于除水
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垢，C 正确；油脂可以在碱性条件下水解成可用于水的甘油和脂肪酸盐，用于清洗油污，D 正确；故选
B。
4.（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y 作催化剂。下列说法正确的是
A．X 不能发生水解反应
B．Y 与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z 中碳原子均采用sp
2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】根据X 的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A 错误；有机物
Y 中含有亚氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B 错误；有机
物Z 中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C 正确；随着体系中c(Y)增
大，Y 在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X 的浓度不
断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D 错误；故选C。
5.（2024·黑吉辽卷）下列实验方法或试剂使用合理的是
选项
实验目的
实验方法或试剂
A
检验NaBr溶液中是否含有Fe
2+
K3¿溶液
B
测定KHS溶液中c(S
2-)
用AgNO3溶液滴定
C
除去乙醇中少量的水
加入金属Na，过滤
D
测定KClO溶液的pH
使用pH试纸
【答案】A
【解析】溶液中的Fe2+可以与K3[Fe(CN)6]发生反应生成蓝色沉淀，A 项合理；随着滴定的不断进行，溶液
中S2-不断被消耗，但是溶液中的HS-还可以继续发生电离生成S2-，B 项不合理；金属Na 既可以和水发生
反应又可以和乙醇发生反应，故不能用金属Na 除去乙醇中少量的水，C 项不合理；ClO-具有氧化性，不能
用pH 试纸测定其pH 的大小，可以用pH 计进行测量，D 项不合理；故选A。
6.（2023·辽宁卷）下列鉴别或检验不能达到实验目的的是
A．用石灰水鉴别Na2CO3与NaHCO3
B．用KSCN 溶液检验FeSO4是否变质
C．用盐酸酸化的BaCl2溶液检验Na2SO3是否被氧化
D．加热条件下用银氨溶液检验乙醇中是否混有乙醛
【答案】A
【解析】石灰水的主要成分为Ca(OH)2能与碳酸钠和碳酸氢钠反应生成碳酸钙，二者均生成白色沉淀，不
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能达到鉴别的目的，A 错误；Fe2+变质后会生成Fe3+，可以利用KSCN 溶液鉴别，现象为溶液变成血红
色，可以达到检验的目的，B 正确；Na2SO3被氧化后会变成Na2SO4，加入盐酸酸化的BaCl2后可以产生白
色沉淀，可以用来检验Na2SO3是否被氧化，C 正确；含有醛基的物质可以与银氨溶液反应生成银单质，可
以用来检验乙醇中混有的乙醛，D 正确；故选A。
7.（2021·辽宁卷）我国科技工作者发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。
下列说法正确的是
A．该分子中所有碳原子一定共平面
B．该分子能与蛋白质分子形成氢键
C．1mol该物质最多能与3molNaOH反应
D．该物质能发生取代、加成和消去反应
【答案】B
【解析】该分子中存在2 个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键连接可以旋转，故所有碳原子可
能共平面，A 错误；由题干信息可知，该分子中有羟基，能与蛋白质分子中的氨基之间形成氢键，B 正
确； 由题干信息可知，1mol该物质含有2mol 酚羟基，可以消耗2molNaOH，1mol 酚酯基，可以消耗
2molNaOH，故最多能与4molNaOH反应，C 错误；该物质中含有酚羟基且邻对位上有H，能发生取代反
应，含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，但没有卤素原子和醇羟基，不能发生消去反应，D 错误；故
选B。
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