文档文本内容
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第03 讲 烃的衍生物
目 录
01 考情解码·命题预警...........................................................................................................................
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 卤代烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 卤代烃的结构及性质....................................................................................................................
知识点2 卤代烃的检验................................................................................................................................
考向1 卤代烃的结构与性质.........................................................................................................................
考向2 卤代烃的检验....................................................................................................................................
考向3 卤代烃在有机合成中的作用............................................................................................................
考点二 醇、酚、醚的结构与性质...................................................................................................
知识点1 醇、酚、醚的结构........................................................................................................................
知识点2 醇、酚、醚的性质........................................................................................................................
考向1 醇的结构与性质.................................................................................................................................
考向2 酚的结构与性质................................................................................................................................
思维建模 乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
考点三 醛、酮的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 醛的结构与性质............................................................................................................................
知识点2 酮的结构与性质............................................................................................................................
考向1 醛、酮的结构与性质.........................................................................................................................
思维建模 醛基特征反应实验的注意事项
考向2 醛基的检验........................................................................................................................................
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质...........................................................................................
知识点1 羧酸的结构及其性质....................................................................................................................
知识点2 酯的结构及其性质........................................................................................................................
知识点3 油脂的结构及其性质....................................................................................................................
知识点4 胺的结构及其性质........................................................................................................................
知识点5 酰胺的结构及其性质....................................................................................................................
考向1 羧酸的结构及其性质........................................................................................................................
思维建模 羟基氢原子活泼性的比较
考向2 酯的结构及其性质.............................................................................................................................
思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤
考向3 油脂的结构及其性质.....................................................................................................................
考向4 胺和酰胺的结构及其性质.................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知...........................................................................................................................
考点要求
考查形式
2025 年
2024 年
多官能团有机物的
选择题
安徽卷T4，3 分
安徽卷T5，3 分
1
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结构与性质分析
非选择题
考情分析：
1.分析近两年安徽高考试题，安徽省高考化学对“烃的衍生物”的考查主要以一道多官能团有机物的结构
与性质分析选择题进行考查。选项涉及的考点包括：分子式、化学键类型、官能团的性质或反应类型等。
复习目标：
1.以乙醇、乙酸、乙酸乙
例
有机化合物中的官能
，
乙醇、乙酸的
构及其主要性
与
用
合
酯
识
识
结
质
结
为
认
团认
应
典型
例
官能
与性
的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反
型。
实
认识
团
质
应类
2.
官能
与有机物特征性
的关系，
同一分子中官能
之
存在相互影响，
一定条件下官能
识
质
识
识
认
团
认
团
间
认
团
可以相互
化。知道常
官能
的
方法。
转
见
团
鉴别
3.
代
、醇、酚、
、
酸、
的
成和
构特点、性
、
化关系及其在生
、生活中的重要
用，知
认识卤
烃
醛羧
酯
组
结
质转
产
应
道
、
、胺和
胺的
构特点及其
用。
醚酮
酰
结
应
2
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3
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考点一 卤代烃的结构与性质
知识点1 卤代烃的结构及性质
1．概念
（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被 取代后生成的化合物。通式可表示为 (其中R—表示烃
基)，饱和一元卤代烃通式：
。
（2）官能团是
。
得分速记
4
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卤代烃不属于烃类，而且有的卤代烃分子中不含氢原子，如CCl4等。
2．物理性质
（1）状态：通常情况下，除 、 、 等少数为气体外，其余为液体或固体；
（2）沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ；
（3）溶解性：水中 ，有机溶剂中 ；
（4）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水 ，其余比水 。
3．化学性质
（1）水解反应
①反应条件： 。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为 。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为
。 （2）消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含
化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件： 。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为
。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为
。
（3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX 分子
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
其它副反应
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱
和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
得分速记
卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
（4）消去反应的规律
5
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①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成 的产物。例如：
＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成 ，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
4．卤代烃的制备
（1）烃的卤代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式： 。
C
②
2H5OH 与HBr 反应的化学方程式： 。
（2）不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：
②丙烯
与 HBr 反应的化学方程式：
。
③乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式：
。
5.卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
（1）引入新官能团；
（2）实现官能团的移位；如：
（3）变换官能团的个数；如：
（4）增长碳链；
（5）成环等。
6.卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃的检验
6
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1.实验原理:
、HX+NaOH=NaX+H2O HNO3+NaOH=NaNO3+H2O、
根据沉淀(AgX)的颜色( 色、 色、 色)可确定卤素原子种类(氯、溴、碘)。
2.实验流程
①取少量卤代烃；②加入NaOH 溶液；③加热煮沸（或水浴加热）；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入
硝酸银溶液。即
3.特别提醒
①卤代烃均属于非电解质,不能电离出X－，必须转化成X－，酸化后方可用 来检验。
②将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的 反应，也可用 反应(与卤素原子相连的碳原子的邻
位碳原子上有氢)。
得分速记
加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成
的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗褐色Ag2O 沉
淀。
考向1 卤代烃的结构与性质
例1 环丙叉环丙烷(b)由于其特殊的结构，一直受到结构和理论化学家的注意，根据其转化关系，下列说法
正确的是
A．b 的所有原子都在一个平面内
B．p 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热生成烯烃
C．m 的同分异构体中属于芳香族化合物的共有5 种
D．反应①是加成反应，反应②是消去反应
思维建模 卤代烃消去反应的规律
（1）反应原理：
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（2）规律：
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
【变式训练1·变题型】列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃只有
一种的是
A．CH3Br
B．
C．
D．
【变式训练2·变考法】由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性高、表面活性、
优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是
A．酸性：三氟乙酸>乙酸
B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯
C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8 电子稳定结构
D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应
考向2 卤代烃的检验
例2 为证明1-溴丙烷与NaOH 的醇溶液共热发生的是消去反应，某同学设计了下列四种实验方案，正确的
是( )
A．向反应混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入 AgNO3 溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消
去反应
B．向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
C．向反应混合液中滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则证明发生了消去反应
D．向反应混合液中先加盐酸酸化，再加入溴水，如果溶液颜色很快褪去，则证明发生了消去反应
思维建模 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→――→――→
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【变式训练1·变考法】如图装置可用于检验溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应生成的乙烯，下列说法不正确
的是
A．该反应为消去反应
B．实验过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯难溶于水，故此装置②可以省去
D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液
【变式训练2·变载体】要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入
溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入
溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀生成
④加入
的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀
生成
A．①③
B．②④
C．①②
D．③④
考向3 卤代烃在有机合成中的作用
例31，4-环己二醇是有机合成的重要物质，但1，4-环己二醇对水是稍微有害的，不要让未稀释或大量的
产品接触地下水、水道或者污水系统，若无政府许可，勿将材料排入周围环境。以下是1，4-环己二醇的
合成路线：
（1）上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。
（2）反应②的化学方程式为________________________________________。
（3）反应④为________反应，化学方程式为________________________________。
思维建模 卤代烃在有机合成中的应用
（1）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步
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可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化
为烯烃或炔烃。
如：
―→醛或羧酸
（2）改变官能团的个数
如CH3CH2Br――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。
（3）改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2===CHCH2CH3――→
。
（4）进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH――→
――→
――――――→CH2===CH—COOH。
【变式训练1·变考法】化合物X 的分子式为C5H11Cl，用NaOH 的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两
种产物Y、Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X 用NaOH 的水溶液处理，则所得有
机产物的结构简式可能是( )
A．CH3CH2CH2CH2CH2OH
B．
C．
D．
【变式训练2·变载体】环戊二烯(
)是一种重要的化工原料，下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的
合成路线：
（1）反应①的反应类型是_______，反应②的反应类型是_______，写出反应②的化学方程式_______。
（2）按要求写出环戊二烯的一种链状异构体的结构简式_______。
①分子中有2 个官能团 ②分子结构中无
（3）写出上述合成路线中的反应试剂和反应条件①_______
_______
_______
_______
②
③
④
考点二 醇、酚、醚的结构与性质
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知识点1 醇、酚、醚的结构
1．醇、酚、醚的概念
（1）醇是 与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为
。
（2）酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为 。
（3）醚是由 连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为: 。醚类化合物都含有 。
它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2.醇的分类
（1）分类：
（2）几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、
溶解性
沸点低易挥发、易
溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃
料
发动机防冻液、合成
高分子的原料
制造化妆品、三硝
酸甘油酯
3.醚的分类
（1）根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为 醚，也叫 醚。
②两个烃基不相同的醚称为 醚，也叫 醚。
（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为 醚和 醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳原子
结合成环状醚结构的醚称为 醚。还可细分为 醚和 醚。有氧原子和碳原子结合成环状醚结构
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的醚称为 醚。环上含氧的醚称为 醚或 。含有多个氧的大环醚因形如皇冠称之为 醚。
4．醇、酚、醚的命名
1）醇的命名
①选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称 醇；
②从距离 最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的 用“二”“三”等表示。
2）酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依
次分别标上12345，共5 个位置，其中15，24 位置相同，则1 位为邻位，2 位为间位，3 位为对位，那么酚
羟基在哪个位置上，就叫X 甲苯酚。以此类推。
得分速记
（1）从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。
（2）酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。
3）醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基
乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1.醇类、苯酚、醚的物理性质
1)醇类物理性质的变化规律
（1）溶解性:低级脂肪醇 于水。饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐
（2）密度:一元脂肪醇的密度一般 1 g·cm－3。
（3）沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐 。
②醇分子间存在 ，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 烷烃。
得分速记
醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性
差。
2)苯酚的物理性质
（1）纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 色。
（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水 ，苯酚 于酒精。
（3）苯酚有 ，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。
3)醚的物理性质
（1）多数醚是 挥发、 燃的 液体，有香味，沸点 ，比水 ，性质 。与醇不同，醚分子之间
形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点 ，如乙醇的沸点为78.4℃，甲醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸
点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
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（2）多数醚 于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水 ，这是由于二者和
水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子突出在
外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只能稍溶
于水。
2.醇类、苯酚的化学性质
1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
分子结构
反应类型
断键部位
化学方程式
置换反应
①
2Na＋2CH3CH2OH—→2CH3CH2ONa＋H2↑
酯化反应
①
CH3COOH＋C2H5OH
浓H2
S O 4
Δ CH3CH2COOC2H5＋H2O
取代反应
②
CH3CH2OH＋HBr
Δ —
—→\s\up 4()CH3CH2Br＋H2O
取代反应
①②
CH3CH2OH＋CH3CH2OH
浓H2
S O 4
1 4
0℃CH3CH2OCH2CH3＋H2O
消去反应
②④
CH3CH2OH
浓H2
S O 4
1 7
0℃CH2＝CH2↑＋H2O
氧化反应
①③
2CH3CH2OH＋O2
Cu—
—→
Δ 2CH3CHO＋2H2O
得分速记
（1）醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：
（2）醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
苯酚结构
化学反应
断键部位
化学方程式
备注
与钠反应
①
2
＋2Na—→2
＋H2↑
——
与NaOH 反应
①
＋NaOH—→
＋H2O
用于除杂
与溴水反应
①③④
＋3Br2—→
↓＋3HBr
定量检测苯酚
与甲醛反应
②③
n
＋nHCHO
催化剂
———
Δ
＋nH2O
制酚醛树脂
与H2反应
π 键
＋3H2—→
制环已醇
与FeCl3反应
——
6C6H6OH＋Fe3＋—→[Fe(OC6H5)6]3－＋6H＋
检验酚类
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与O2反应
——
O2—
—→\s\up 4()
（不要求记忆）
在空气中
会变质
3)醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链
上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱
水反应；
（4）氧化反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性
（2）取代反应
（3）显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生
(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
考向1 醇的结构与性质
例1（2025·安徽省A10 联盟最后一卷）某药物分子的结构如下：
关于该分子，下列叙述正确的是
A．只有1 个手性碳
B．有5 个碳原子共直线
C．与乙酸只能发生酯化反应
D．苯环、碳碳三键、羟基均能被酸性
溶液氧化
【变式训练1·变载体】十大广药之一化橘红的重要提取物芳樟醇的结构如图所示。下列说法不正确的是
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A．碳原子中除甲基碳外，其它都是sp2杂化
B．能发生消去反应和氧化反应
C．该分子所有碳原子不可能在同一个平面上
D．该分子不存在芳香族化合物的同分异构体
【变式训练2·变考法】有机物X→Y 的异构化反应如图所示。下列说法正确的是
A．可用红外光谱区分X 和Y
B．X 分子中所有碳原子可能共平面
C．含－OH 和
的Y 的同分异构体有18 种
D．类比上述反应，
的异构化产物为
考向2 酚的结构与性质
例2(24-25·安徽省蚌埠市·二模)有机化合物c 的合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．化合物a 的分子式为
B．化合物b 到c 的反应为取代反应
C．化合物c 只能与酸反应，不能与碱反应
D．化合物a 和足量
加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子
思维建模 乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较
物质
CH3CH2OH
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结构
特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与苯环侧链碳
原子相连
—OH 与苯环直接相
连
主要
化学
性质
①与钠反应；
②取代反应；
③消去反应(苯甲醇不可以)；
④催化氧化生成醛；
⑤酯化反应
①弱酸性；
②取代反应；
③显色反应；
④加成反应；
⑤与钠反应；
⑥氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味的物质
产生
遇FeCl3溶液显紫色
【变式训练1·变题型】下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是
选项
Ⅰ
Ⅱ
A
2
+2Na
2
+H2↑
苯环使羟基变得活泼
B
+3Br2
+3HBr
羟基使苯环上与羟基处于邻、对位的氢
原子活化
C
+NaOH
+H2O
苯环使羟基变得活泼
D
+3HNO3
+3H2O
甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢
原子活化
【变式训练2·变载体】一种兴奋剂的结构如图，关于它的说法中正确的是( )
A．该物质的分子式为C15H12ClO3
B．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2
C．该分子中最多有15 个碳原子共平面
D．该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应
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考点三 醛、酮的结构与性质
知识点1 醛的结构与性质
1.醛的定义：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的化合物，简写为RCHO。 是最简单的醛。饱和一元
醛分子的组成通式为CnH2nO(n≥1)。
2.醛的分类
醛
3.常见的醛——甲醛、乙醛
①甲醛、乙醛的分子组成和结构：
名称
结构式
分子式
结构简式
官能团
甲醛
乙醛
②甲醛、乙醛的物理性质：
名称
颜色
常态
气味
溶解性
甲醛
无色
态
水
乙醛
态
与水、乙醇等互溶
4.醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
（1）醛类的氧化反应(以乙醛为例)
a.O2:
b.弱氧化剂:
新制Cu(OH)2悬浊液:
。
银氨溶液: 。
c.其他强氧化剂:如KMnO4(H+)、溴水,使KMnO4(H+)、溴水 。
（2）醛的还原反应(催化加氢)： 。
（3）醛与具有极性键共价分子的羰基加成反应： 。
5.特殊的醛——甲醛
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①结构特点与化学性质
甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含 个醛基，如图所示。
银镜反应的化学方程式为： 。
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为： 。
②用途及危害
a.用途：水溶液可用于浸制 ，用来生产 。
b.危害：引起人 。
6.醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
35%
②
～ 40%的甲醛水溶液俗称 ，具有 (用于种子杀菌)和 (用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的 是室内主要污染物之一。
④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成 。
得分速记
①醛基只能写成—CHO 或
,不能写成—COH;②醛与新制的Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必须过量且应加
热煮沸;③醛类使酸性KMnO4 溶液或溴水褪色,二者均为氧化反应。
6.醛基的检验
银镜反应
与新制Cu(OH)2反应
反应原理
R—CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
Δ —
—→\s\up 4()RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋
H2O
R—CHO＋2Cu(OH)2
Δ —
—→\s\up 4()RCOOH＋Cu2O↓＋2H2O
反应现象
产生光亮银镜
产生砖红色沉淀
量的
关系
R—CHO
①
～2Ag
HCHO
②
～4Ag
R—CHO
①
～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO
②
～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意
事项
①试管内壁必须洁净；②银氨溶液随用随配，不可久置，
配制时先加AgNO3溶液，再逐滴加入氨水并振荡，直到最
初生成的沉淀刚好溶解为止；③水浴加热，不可用酒精灯
直接加热；④醛用量不宜太多，一般滴加3 滴；⑤银镜可
用稀HNO3浸泡洗涤除去
①新制Cu(OH)2要随用随配，不可久置
②配制新制Cu(OH)2时，所用NaOH 必须过量
③反应液必须直接加热煮沸
特别提醒
①醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均在碱性条件下进行，前者由[Ag(NH3)2]OH
电离提供OH－，后者由过量NaOH 提供OH－而使溶液显碱性；利用KMnO4酸性溶液检验醛基时，
除了不饱和键会干扰外，酚羟基、苯环上的侧链也可能会干扰，在进行相关反应时一定要注意考虑
此点。
②醛类一般能发生银镜反应，但能发生银镜反应的不一定是醛类，与可是甲酸、甲酸盐、甲酸
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酯、葡萄糖、麦芽糖等。
知识点2 酮的结构与性质
1.酮的结构
① 与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，名称为 或 。
②饱和一元酮的组成通式为
，与同碳原子数的 、烯醇、烯醚等互为同分
异构体。
2.酮的化学性质
①不能发生 反应， 被新制Cu(OH)2氧化。
②能发生 反应
3.丙酮
丙酮是最简单的酮，是 的液体，沸点56.2℃， 挥发，可与 、乙醇等互溶，是重要的有机溶剂
和化工原料。
考向1 醛、酮的结构与性质
例1 有机化合物M 是一种重要的香料，广泛用于牙膏、口香糖和各种饮料中。在三氟甲磺酸(CF3SO3H)催
化作用下M 可生成N，反应过程如图所示。下列说法不正确的是
A．M 和N 互为同分异构体
B．M 的一氯代物有7 种
C．M 和N 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．N 中所有碳原子处于同一平面
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思维建模 醛基特征反应实验的注意事项
（1）银镜反应：a.试管内壁必须洁净；b.银氨溶液随用随配，不可久置；c.水浴加热，不可用酒精灯直接
加热；d.醛用量不宜太多，一般加3 滴；e.银镜可用稀HNO3洗涤。
（2）与新制的Cu（OH）2反应：a.Cu（OH）2要随用随配，不可久置；b.配制Cu（OH）2时，所用NaOH
必须过量；c.反应液用酒精灯直接加热。
【变式训练1·变载体】有机物M 在碱性条件下可发生如下反应：
下列说法不正确的是
A．M 中酮羰基邻位甲基的
键极性较强，易断键
B．推测M 转变为N 的过程中，发生了加成反应和消去反应
C．不能通过质谱法对M、N 进行区分
D．该条件下还可能生成
【变式训练2·变载体】白木香醛(如图)是沉香精油的主要成分之一。下列关于该化合物的说法不正确的是
A．能发生银镜反应
B．能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．其结构中两个碳环一定共平面
D．1mol 该化合物与足量Na 反应可产生0.5mol
考向2 醛基的检验
例2 某甲酸溶液中可能存在着乙醛，下列实验操作能正确说明的是
A．加入新制的
，加热，有砖红色沉淀生成，说明一定存在乙醛
B．能发生银镜反应，说明含乙醛
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C．试液与足量NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有乙醛
D．先将试液充分进行酯化反应，取反应后的溶液进行银镜反应，有银单质产生，则含乙醛
【变式训练1·变考法】向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1 mol 的溴水，观察到溴水褪色。对产生该现
象的原因有如下3 种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应；②由于乙醛分子中有不饱和键，溴水与乙醛发生
加成反应；③由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸。为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组
设计了如下2 种实验方案。
方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。
方案2：测定反应后溶液中的n(Br-)。
下列说法不正确的是
A．检验褪色后溶液的酸碱性不能确定是取代反应还是氧化反应
B．若测得反应后n(Br-)为 0 mol。说明溴水与乙醛发生加成反应
C．若测得反应后n(Br-)为 2 mol。说明溴水与乙醛发生取代反应
D．若溴水能将乙醛氧化为乙酸，则乙醛能使酸性KMnO4溶液褪色
【变式训练2·变题型】一种食品添加剂桂醛，化学名称是3 -苯基丙烯醛，可由苯甲醛经下列方法合成，下
列有关说法正确的是
A．b 物质分子中有 2 个手性碳原子
B．a、c 分子中所有原子都可能处于同一平面
C．合成路线中：a→b 为取代反应，b→c 为消去反应
D．a、b、c 三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质
知识点1 羧酸的结构及其性质
1.概念：由烃基或氢原子与 相连而构成的有机化合物，官能团为—COOH。
2.羧酸的分类
羧酸
3.几种重要的羧酸
物质及名称
结构
类别
性质特点或用途
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甲酸(蚁酸)
饱和一元脂肪酸
酸性，还原性(醛基)
乙二酸(草酸)
二元羧酸
酸性，还原性(＋3 价碳)
苯甲酸(安息香酸)
芳香酸
它的钠盐常作防腐剂
高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸常温呈固态；
油酸：C17H33COOH 不饱和高级脂肪酸常温呈液态
4.羧酸的化学性质
①弱酸性：
②酯化反应(取代反应)
5.羧酸的代表物——乙酸
（1）分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
（2）物理性质
俗名
颜色
状态
溶解性
气味
（3）化学性质
乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：
a．酸性：乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的 ，其酸性强于碳酸，但仍属于弱酸，电离方程式为
。
乙酸表现酸性的主要现象及化学方程式如下：
b．取代反应:
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①与醇酯化:
②与NH3反应生成酰胺:
③α-H 取代:
c.还原反应:
（4）用途
乙酸是 的有效成分(普通食醋中含有 分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节
剂。另外，乙酸稀溶液常用作 剂，用来除去容器内壁的 等污垢。
知识点2 酯的结构及其性质
1.概念：羧酸分子羧基中的—OH 被 取代后的产物。可简写为 ，官能团为
。
2.酯的物理性质：具有芳香气味的 体，密度一般比水 ， 于有机溶剂。
3.酯的化学性质
以
为例，写出酯发生反应的化学方程式：
①酸性水解： 。
②碱性水解： 。
无机酸只起 作用，碱除起 作用外，还能 水解生成的酸，使水解程度 。
得分速记
对酯的水解反应的理解:酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧
酸,酯的水解平衡右移,水解程度增大。
4.酯在生产、生活中的应用
①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
②酯还是重要的化工原料。
5．酯化反应的五种常见类型总结
（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如
（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如
（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如
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（5）既含羟基又含羧基的有机物自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚
酯。如
知识点3 油脂的结构及其性质
1.油脂的组成和结构
油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
2.油脂的分类
3.油脂的物理性质
性质
特点
密度
密度比水
溶解性
于水， 于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态；
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含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态
熔、沸点
天然油脂都是混合物， 固定的熔、沸点
4.油脂的化学性质
①油脂的氢化(又称油脂的 )
烃基上含有 ，能与H2发生 反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫 ，也称 。
②酸性水解
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。
③碱性水解(又称 反应)
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度 。
得分速记
（1）油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油
酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于 。
（2）液态的油脂烃基中含有 ,能使溴水褪色。
（3）天然油脂一般都是 。
5.油脂的用途
①为人体提供能量，调节人体的生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
知识点4 胺的结构及其性质
1.胺的结构
（1）定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被
所替代得到的化合物。
（2）通式： ，官能团的名称为
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
NH2。
（3）分类：根据取代 不同，胺有三种结构通式，分别为 胺、 胺、 胺。
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2.胺的物理性质
（1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是 ，丙胺以上是 ，十二胺以上
为 。芳香胺是无色高沸点的 体或低熔点的 体，并有 性。
（2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有 的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐 。
3.胺的化学性质：胺类化合物具有
（1）电离方程式：
（2）与酸反应： ；RNH3Cl＋NaOH
RNH2＋NaCl＋H2O
4.用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原
料。
知识点5 酰胺的结构及其性质
1.酰胺的结构
（1）定义：羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物。
（2）通式：
、
、
，其中 是酰胺的官能团，R1、R2可以
相同，也可以不同，
R
C
O
叫做 基，
C
O
NH2
叫做 基。
2.几种常见酰胺及其名称
结构简式
C
O
NH2
CH3
C
O
NH2
C
O
N(CH3)2
H
C
O
N
CH2CH3
CH3
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
C
O
CH3
NH
CH3
C
O
NH
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH3
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
3.酰胺(
R
C
O
NH2
)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如
果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。
（1）酸性(HCl 溶液)：
（2）碱性(NaOH 溶液)：
4.应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机
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化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
考向1 羧酸的结构及其性质
例1(24-25·安徽省池州市·二模)布洛芬是一种常见的镇痛解热药物，其结构简式如下：
下列说法错误的是
A．分子式为
B．分子中含有手性碳原子
C．分子中所有碳原子可能在同一平面内
D．可以发生取代反应、氧化反应和加成反应
思维建模 羟基氢原子活泼性的比较
含羟基的物质
醇
水
酚
低级羧酸
羟基上氢原
子的活泼性
――→
在水溶液中
电离程度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
很弱的酸性
酸性
与Na 反应
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
水解
不反应
反应放出CO2
与Na2CO3反应
不反应
水解
反应生成
NaHCO3
反应放出CO2
【变式训练1·变载体】马钱苷酸作为秦艽的药用活性成分，应用于痛风定片和骨刺消痛胶囊等药物当中，
结构简式如图所示。下列说法正确的是
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A．马钱苷酸分子中一定含有平面环状结构
B．马钱苷酸最多消耗
的物质的量之比为
C．马钱苷酸能使酸性
溶液和溴水褪色且原理相同
D．马钱苷酸能发生消去、酯化、加成等反应
【变式训练2·变题型】
-呋喃丙烯酸是重要的有机合成中间体，其结构如图所示。下列关于
-呋喃丙烯
酸的说法不正确的是
A．能与乙醇发生反应
B．能使酸性
溶液褪色
C．所有的碳原子可在同一平面上
D．碳原子的杂化方式为
和
考向2 酯的结构及其性质
例2（北京市丰台区2025 届高三一模考试化学试题）香豆素席夫碱类衍生物M 的结构如下。下列说法不
正确的是
A．M 易被氧化
B．M 能与
发生取代反应和加成反应
C．1molM 最多可与5molNaOH 发生反应
D．M 不能与HCHO 发生缩聚反应
思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤
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注意：有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气
发生加成反应等。
【变式训练1·变载体】如图所示有机物可用于合成某种促凝血药物。关于该化合物，说法正确的是
A．分子中存在s-p σ 键
B．能发生加成反应和氧化反应
C．分子中所有碳原子不可能共面
D．与足量的NaOH 溶液反应，消耗2mol NaOH
【变式训练2·变载体】莫西赛利(
)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑
梗塞或脑出血后遗症等症状。下列关于莫西赛利的说法错误的是
A．分子式为
B．能发生水解反应和加成反应
C．分子中所有碳原子可能处于同一平面
D．组成元素中基态N 的第一电离能最大
考向3 油脂的结构及其性质
例3 油脂是重要的营养物质，化合物M（结构如图）是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是
A．油脂能促进脂溶性维生素吸收
B．1molM 最多可与9mol
发生加成反应
C．在NaOH 溶液中，M 能发生皂化反应
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D．M 难溶于水，易溶于有机溶剂
【变式训练1·变考法】 下列过程中，没有发生酯化反应或酯的水解反应的是
A．用秸秆制取酒精燃料
B．用对苯二甲酸和乙二醇合成涤纶
C．油脂在碱性溶液中反应制取肥皂
D．纤维素和硝酸反应制取硝酸纤维
【变式训练2·变考法】为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是
A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂
B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全
C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出
D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作
考向4 胺和酰胺的结构及其性质
例4 多巴胺分子被大多数人认为是一种使人快乐的物质。其结构简式如图所示，下列有关该分子说法不正
确的是
A．所有原子可能共平面
B．能与饱和溴水发生取代反应
C．
该物质最多能与
反应
D．能与盐酸、碳酸钠溶液反应
例5（2025·安徽省皖江名校联考）苯巴比妥是一种巴比妥类的镇静剂及安眠药，其结构如图所示。下列关
于苯巴比妥的叙述中不正确的是
A．1mol 苯巴比妥可以消耗3mol NaOH
B．1 分子苯巴比妥中
杂化的碳原子共有3 个
C．1mol 苯巴比妥最多可与
加成
D．该分子中碳氧
键为
型
键
【变式训练1·变载体】(24-25·安徽省宣城市·二模)麻黄碱是麻黄中的主要生物碱之一，有收缩血管、兴奋
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中枢神经的作用，其结构简式如图，下列有关该分子说法错误的是
A．分子式是
B．含有的官能团名称是羟基、氨基
C．分子中有2 个手性碳原子
D．能发生水解反应
【变式训练2·变载体】5－羟色胺是一种抑制性神经递质，其结构如图所示，五元氮杂环上的原子在同一
平面上。下列说法正确的是
A．分子式为C10H10N2O
B．苯环上的一氯代物有2 种
C．分子中含有四种官能团，可发生加成、消去、中和反应
D．分子中一定共平面的C 原子有9 个
1．（2025·安徽卷）一种天然保幼激素的结构简式如下：
下列有关该物质的说法，错误的是
A．分子式为
B．存在4 个
键
C．含有3 个手性碳原子
D．水解时会生成甲醇
2．（2025·河南卷）化合物M 是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列
有关M 的说法正确的是
A．分子中所有的原子可能共平面
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B．
最多能消耗
C．既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键
3．（2025·江苏卷）化合物Z 是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．
最多能和
发生加成反应
B．Y 分子中
和
杂化的碳原子数目比为
C．Z 分子中所有碳原子均在同一个平面上
D．Z 不能使
的
溶液褪色
4．（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法
错误的是
A．可与
溶液反应
B．消去反应产物最多有2 种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与
反应时可发生取代和加成两种反应
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