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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构和性质
题型02 突破卤代烃中卤原子的检验
题型03 卤代烃的应用
题型04 醇的结构与性质
题型05 酚的结构与性质
题型06 醛、酮的结构与性质
题型07 醛、酮在合成中的应用
题型08 羧酸的结构与性质
题型09 酯和油脂的结构与性质
题型10 酰胺类物质的性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
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01 卤代烃的结构和性质
1. 化合物Z 用于缓解关节炎引起的中重度疼痛，其一种制备过程如图所示。下列说法正确的是
A．W 的结构简式可能为
B．上述两步反应均为取代反应
C．含硝基且核磁共振氢谱有三组峰的Y 的芳香族同分异构体有4 种
D．检验X 中的氯元素用到的化学试剂有AgNO3溶液和稀硝酸
2. 滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是
A．DDT、DDD 中各有1 个手性碳
B．可用溴水鉴别DDT 和DDE
C．1molDDT 与NaOH溶液完全反应，最多消耗NaOH的物质的量为8 mol
D．DDT 转化为DDE 属于消去反应
2
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02 突破卤代烃中卤原子的检验
3. “复方氯乙烷气雾剂”为氯乙烷的有机溶液，测定其中氯乙烷含量的步骤如下：
下列说法不正确的是
A．步骤①，量取试样时不能用碱式滴定管
B．步骤①，将NaOH 水溶液改成NaOH 乙醇溶液不会影响氯乙烷百分含量的测定
C．步骤②，若加入的稀硝酸不足，则会使氯乙烷百分含量测定结果偏低
D．步骤③，先水洗再乙醇洗，可使氯乙烷百分含量测定结果更准确
4．为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙、
丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
03 卤代烃的应用
5. 聚丙烯腈是生产腈纶（人造羊毛）的重要中间体。工业上生产聚丙烯腈的一种合成路线如图所示。
CH2=CH2→
①
Cl2
CH2ClCH2Cl→
②
CH≡CH
→
催化剂，△
③HCN
A→
④
△
聚丙烯腈
CH2ClCH2Cl中官能团的名称为 ；反应②进行的条件为 ；反应③的化学方程式为 ，
该反应的反应类型为 。
6. 某些常见有机物存在下列转化关系：
CH3CH3→
①
Cl2
CH3CH2Cl→
②
❑
CH2=CH2→
③
Cl2
有机物A→
④
❑
CH≡CH
(1)上述转化过程中涉及到的有机物中，属于饱和烃的是 。
3
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(2)乙烯分子的空间构型是 ，用乙烯制备聚乙烯塑料的方程式是 。
(3)若有乙烯、乙烷两瓶无色气体，可用试剂 加以鉴别。
(4)反应③反应类型是 ；反应④的反应方程式是： 。
_____+_____
NaOH→
Δ
CH≡CH+
_____NaCl+_____H2O
04 醇的结构与性质
7. 茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇，转化过程为：
。下列
说法错误的是
A．青叶醇能发生取代反应
B．反式青叶醇的分子式为C6 H12O
C．可用质谱仪确定青叶醇中含有−OH
D．反式青叶醇分子中所有碳原子可能共平面
8. 温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M 的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质可使溴水褪色
B．该物质能发生氧化反应和酯化反应
C．该物质能合成有机高分子
D．两个六元环上的碳原子可能共平面
05 酚的结构与性质
9.
【辣椒素膜内蛋白受体】2021 年诺贝尔生理学或医学奖得主DavidJulius对辣椒素膜内蛋白
4
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受体的一项研究，为辣椒素热痛作用提供了明确的分子解释。下列关于辣椒素分子的说法正确的是
A．所有原子均能共面
B．不存在顺反异构
C．1mol辣椒素最多能消耗1mol Br2
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
10. （2025 年·四川成都·高三期末）酚醛树脂是人们较早开始使用的合成高分子，其合成路线如下：
反应①：
；
反应②：
。
下列说法错误的是
A．反应①为加成反应
B．1 mol 羟甲基苯酚最多与2 mol Na反应生成1 molH2
C．1 mol 苯酚中含有13 molσ键
D．酚醛树脂中碳原子的杂化方式有sp、sp3
06 醛、酮的结构与性质
11. （2025·山东日照·高三阶段练习）有机物X 的结构如图所示，下列说法错误的是
A．含有4 种官能团
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生取代反应、加成反应和消去反应
5
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D．1 mol 该分子与足量氢气反应，最多消耗5 mol H2
12. （2024·四川·二模）邻苯乙二酮在浓碱的作用下可发生卡尼查罗(Cannizzaro)反应，下列有关说法正确的
是
A．a 的分子式为C14 H12O2
B．微粒b 中的所有原子均可能共面
C．微粒b 中苯环上的一氯代物共有5 种D．物质a 能发生取代反应和加成反应
07 醛、酮在合成中的应用
13.
【陌生有机反应机理】 Oppenauer 氧化反应，是以酮类为氧化剂，以异丙基氧化铝
[Al(OPr1)3]为催化剂，将醇类氧化为醛或酮，比如：
。该
氧化反应的部分机理如下：
。下列说法正确的
是
A．反应①中，有异丙醇生成
B．反应②只涉及到了C-O 和O-H 的变化
C．整个过程中没有还原反应发生
D．
的红外光谱出现的吸收峰一定小于3000cm-1
14． α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错
误的是
6
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A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1mol 乙能与1molNa 反应，生成0.5molH2
C．1mol 丙能与4molH2发生加成反应
D．反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热
08 羧酸的结构与性质
15. 某有机物的结构简式为
，下列说法错误的是
A．该有机物中有两种官能团
B．该有机物的分子式为C7 H12O3
C．该有机物可发生取代、加成、加聚、催化氧化反应
D．1mol该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:1:1
16．
【酯化反应与反应机理相结合】（2025·四川绵阳·一模）叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理
可用下图表示。下列说法正确的是
A．C-C-C 键角：中间体2 小于叔丁醇
B．叔丁醇核磁共振氢谱有3 种吸收峰，峰面积之比为3：6：1
C．增大c(H+)，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率
D．用❑
18O标识醇羟基，可以区别叔丁醇、乙醇与羧酸酯化反应的机理差异
7
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09 酯和油脂的结构与性质
17．（2025·四川绵阳·三模）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜
宁的说法正确的是
A．与NaOH、NaHCO3溶液均能发生反应B．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
C．消去反应产物最多有4 种
D．分子中手性碳原子数为5
18．（2025·四川巴中·二模）现代有机合成为药物制备做出了巨大贡献。某药物制备路线中的一步反应如
图所示(部分产物未给出)。下列说法错误的是
A．Z 中无手性碳原子，与足量氢气加成所得分子中含有4 个手性碳原子
B．1molY 与NaOH 溶液反应，最多消耗1molNaOH
C．1molZ 最多能与5mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z 中所有碳原子均可能在同一平面内
19.下列有关油脂的说法正确的是
A．油脂所含元素都位于p 区
B．可用植物油萃取溴水
C．植物油氢化后得到的人造脂肪不易被空气氧化变质
D．油脂的水解产物肥皂由于水溶液呈碱性，故可用于清洗油污
20.油脂是重要的营养物质，化合物M（结构如图）是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是
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A．油脂能促进脂溶性维生素吸收
B．1molM 最多可与9molH2发生加成反应
C．在NaOH 溶液中，M 能发生皂化反应
D．M 难溶于水，易溶于有机溶剂
10 酰胺类物质的性质
21. 苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图所示。关于苯巴比妥的说法错误的是
A．分子中只含有1 种官能团
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．在酸性条件下充分水解可以产生CO2 D．1mol 该物质最多可消耗4molNaOH
22. 某有机物是一种药物合成的重要中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是
A．分子式为C9H8O3N
B．含有的官能团有醛基、酯基和酰胺基
C．能与盐酸共热水解生成NH4Cl
D．苯环上的一氯代物有3 种
23.（2022·四川南充·三模）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用
药物，也是国家的战略储备药。其结构如下图所示，关于奥司他韦的说法正确的是
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A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．属于芳香族化合物
C．1mol 分子最多可与3molBr2发生加成反应
D．分子中官能团种类有4 种
1．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)
为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
2．根据下列实验操作和现象所得结论正确的是( )
A．将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成
B．向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚
C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化
D．某一卤代烃与NaOH 水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明
该卤代烃为氯代烃
3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是( )
A．
B．
10
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C．
D．
4．苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是( )
A．分子式为C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯环上的一氯代物有4 种
D．分子中的碳原子可能全部共平面
5．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构
C．P 的分子式为C4H10O
D．2丁烯与Br2以1∶1 加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
6. 下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
7. α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
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C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
8.
【鲜花S-诱抗素剂】2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保
证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
A．S-诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S-诱抗素分子中含有5 种官能团
C．1 mol S-诱抗素最多能与1 mol NaOH 反应
D．S-诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
9.乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是( )
A．三个反应都是取代反应
B．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种
10.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙
酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯，实验装置如图1 所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性
质如表所示。
物质
密度/(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是( )
12
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A．冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
1. （2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。
山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其
结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A. 分子式为
B. 手性碳原子数目为4
C.
杂化的碳原子数目为6
D. 不能与
溶液发生反应
2. （2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A. K 中含手性碳原子
B. M 中碳原子都是
杂化
C. K、M 均能与
反应
D. K、M 共有四种含氧官能团
3. （2025·重庆卷）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
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下列说法正确的是
A. 分子式为C15H24O2
B. 手性碳有3 个
C.
为M 的加成反应产物
D.
为M 的缩聚反应产物
4．（2024•湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
5．（2024•山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法
错误的是
A. 可与
溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
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C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与
反应时可发生取代和加成两种反应
6. （2023·广东卷）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究
中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的
反应
C. 能使溴水和酸性
溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
7. （2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A.
能与水反应生成
B
可与
反应生成
C.
水解生成
D.
中存在具有分子内氢键的异构体
7. （2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
15
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A. 均有手性碳原子
B. 互为同分异构体
C. N 原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好
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