文档文本内容
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第02 讲 烃
01
考情解码·命题预警2
02 体系构建·思维可视.........................................................................................................................3
03 核心突破·靶向攻坚.........................................................................................................................4
考点一 脂肪烃的结构与性质.........................................................................................................4
知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和通式..............................................................................................................4
知识点2 脂肪烃的性质...................................................................................................................................................4
知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法............................................................................................................................5
考向1 脂肪烃的结构与性质...........................................................................................................................................7
【思维建模】不同碳碳键的特征性质
考向2 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应..............................................................................................................8
【思维建模】烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
考向3 实验室制备乙烯和乙炔..................................................................................................................................10
考点二 芳香烃的结构与性质.......................................................................................................11
知识点1 芳香烃..............................................................................................................................................................11
知识点2 苯的结构与物理性质..................................................................................................................................11
知识点3 苯、苯的同系物的结构、性质比较......................................................................................................12
考向1 芳香烃的性质......................................................................................................................................................13
【思维建模】常见芳香烃的性质的易错点
考向2 含苯环化合物的同分异构体..........................................................................................................................13
【思维建模】二次电池的解题模板
考向3 苯的重要实验.....................................................................................................................................................14
考向4 芳香烃与其他有机物的转化........................................................................................................................15
考点三 化石燃料...........................................................................................................................16
知识点1 煤的综合利用................................................................................................................................................16
知识点2 石油的综合利用............................................................................................................................................17
知识点3 天然气的综合利用.......................................................................................................................................17
考向1 化石燃料的综合利用.......................................................................................................................................17
04 真题溯源·考向感知........................................................................................................................18
1
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注：根据不同地区新高考卷适用情况，23、24 年主要参考全国甲卷、重庆卷、山东卷、辽宁卷、湖南卷、
湖北卷、广东卷、江苏卷、福建卷、河北卷。
考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
烃
选择题
非选择题
湖南卷T4，3 分
辽宁卷T2，3 分
考情分析：
1．从命题题型和内容上看，高考命题主要以选择题为主，主要从以下几方面考查： 脂肪烃的结构和性
质、不饱和烃氧化产物、芳香烃的结构和性质、含苯环的化合物的同分异构体。
2．从命题思路上看，
(1)了解脂肪烃、芳香烃的结构和性质，体会结构决定性质的化学重要思想；
(2)能正确识别不饱和烃的氧化产物，为有机推断做好铺垫；
(3)应用含苯环化合物同分异构体的判断方法，提升证据推理和模型认知的科学素养；
(4)以新兴陌生制药情境为载体进行命题，增强题目的情境性和创新性。
预计今后继续以新兴制药作为命题热点，应用脂肪烃和芳香烃的结构和性质解决实际问题，考查考生的信
息获取能力。
复习过程中熟记常见脂肪烃和芳香烃的结构与性质，认识乙烯、乙炔的实验室制备方法，了解苯的两个重
要实验，多关注化学与药物方面的知识。
复习目标：
1.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。
2.认识乙烯和乙炔的实验室制备方法，了解苯的两个重要实验。
3.了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
4.以煤、石油等的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
2
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化工原料
清洁燃料
催化重整
裂解
裂化
分馏
液化
气化
干馏
天然气的综合利用
石油的综合利用
煤的综合利用
化学性质：易 、能 、难
物理性质
结构：
其他芳香烃
苯的同系物：易 、能 、易
苯
分类
概念：分子里含有一个或多个 的烃
注意事项
原理：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
注意事项
原理：CH3CH2OH ―→CH2==CH2↑＋H2O （条件：浓硫酸、170 ℃ ）
乙炔的实验室制法
乙烯的实验室制法
溴水：烷烃不能褪色，烯烃、炔烃都能褪色，原理是 反应
酸性高锰酸钾：烷烃不能褪色，烯烃、炔烃都能褪色，原理是 反应
燃烧：烷烃、烯烃、炔烃均能燃烧，现象不同
注意区分单体、链节、聚合度、聚合物等概念
概念：由相对分子质量小的化合物分子通过加成互相结合成相对分子质量大的聚合物的
反应
举例：乙烯和溴水、HCl、H2O 的反应
概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反
应
定量关系：取代1 mol 氢原子，消耗 卤素单质，生成1 mol HX
条件：
概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
氧化反应
加聚反应
加成反应
取代反应
化学性质
物理性质
炔烃：含有 的不饱和烃
烯烃：含有 的不饱和烃
烷烃：只含有 的饱和烃
乙烯、乙炔的实验室制法
性质
分类
化石燃料
芳香烃
脂肪烃
烃
3
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考点一 脂肪烃的结构与性质
知识点1 脂肪烃的组成、结构特点和通式
知识点2 脂肪烃的性质
1.物理性质
性质
变化规律
状态
常温下，含有 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐
过渡到 、
沸点
随着碳原子数的增加，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸
点
相对密度
随着碳原子数的增加，相对密度逐渐 ，密度均比水
水溶性
均难溶于水
2.化学性质
(1)取代反应
①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②烷烃的卤代反应
单炔烃的通式
单烯烃的通式
链接烷烃的通
式
含有
的不饱和链烃
含有
的不饱和链烃
碳原子间全部
以 结合的
饱和烃
炔烃
烯烃
烷烃
脂
肪
烃
4
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反应条件
气态烷烃与气态卤素单质在 条件下反应
产物成分
多种卤代烃混合物(非纯净物)＋HX
定量关系
，即取代1 mol 氢原子，消耗 卤素单质，生成1 mol HX
(2)加成反应
①概念：有机物分子中的 与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式)
(3)加聚反应
①丙烯加聚反应的化学方程式为
②乙炔加聚反应的化学方程式为
(4)二烯烃的加成反应和加聚反应
①加成反应
溴的CCl4 溶液（足
HCl（1：1）
溴的CCl4 溶液（少
CH≡CH
H2O
HCl
溴的CCl4溶液
CH2=CH2
5
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②加聚反应：
(5)脂肪烃的氧化反应比较
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮且伴
有黑烟
火焰很明亮且伴有浓
黑烟
通入酸性KMnO4溶液
通入溴水
【易错警示】
烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃、炔烃使溴水褪色是发生了加成反应。
知识点3 乙烯、乙炔的实验室制法
1.乙烯的实验式制法
(1)实验原理
CH3CH2OH――→CH2==CH2↑＋H2O
(2)实验装置
得分速记
①浓硫酸的作用：
②碎瓷片的作用：
③温度计的位置：
温度计的作用：
④收集乙烯气体的方法：
⑤验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH 溶液进
行洗气，再做性质实验的原因为：
1，4 加成
足量溴
1，2 加成
CH2=CH—CH=CH2
6
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2.乙炔的实验式制法
(1)实验原理
CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2
(2)实验装置
得分速记
①常用饱和食盐水替代蒸馏水的作用：
②检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验的原因：
③因反应太剧烈，可用 来控制滴液速度来控制反应速率。
考向1 脂肪烃的结构与性质
例1 丙烯可发生如图转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为CH3CH===CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z 的链节为
思维建模 不同碳碳键的特征性质
(1)碳碳
有
定的化学性
单
质
键
稳
，典型反
是取代反
。
应
应
(2)碳碳双
中有一个化学
易断裂
键
键
，典型反
是氧化反
、加成反
和加聚反
。
应
应
应
应
(3)碳碳三
中有两个化学
易断裂
键
键
，典型反
是氧化反
、加成反
和加聚反
应
应
应
。Ｋ
应
(4)苯的同系物的支
易被酸性
链
KMnO4溶液氧化，是因
苯
基的影响
为
环对烷
，而苯不能被酸性KMnO4溶
液氧化。
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【变式训练1】下列关于2环己基丙烯(
)和2苯基丙烯(
)的说法中正确的是( )
A．2苯基丙烯的分子式为C9H16
B．2环己基丙烯分子中所有碳原子可能共平面
C．二者均可发生缩聚反应和氧化反应
D．2苯基丙烯的一氯代产物只有5 种。
【变式训练2】丙烷的分子结构可简写成键线式结构
，下列关于化合物a
和化合物b
的
说法中正确的是( )
A．化合物a、b 的分子式均为C6H8
B．化合物a 的二氯代物有6 种
C．化合物a、b 均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．化合物a 中所有原子可处于同一平面
【变式训练3】下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的有( )
A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下体积比是3∶2∶1
C．烷烃、烯烃、炔烃三类物质的熔、沸点均分别随着碳原子数增加而逐渐升高
D．丙烷分子中所有的碳原子不能共平面
考向2 烯烃、炔烃的加成反应和氧化反应
例2 已知：
，若要合成
，所用的起始原料可以为( )
A．1,3-戊二烯和丙炔
B．1,3-戊二烯和2-丁炔
C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和丙炔
D．2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
思维建模 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解
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【变式训练1】烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CH===CHR2 被氧化为
和
；
被氧化为
和
，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧
化产物有( )
A．2 种
B.4 种
C.5 种
D.6 种
【变式训练2】已知烯烃在酸性KMnO4溶液中双键断裂形式为：
现有二烯烃C10H18 与酸性KMnO4 溶液作用后可得到三种有机物：(CH3)2CO 、CH3COOH 、
CH3CO(CH2)2COOH，由此推断此二烯可能的结构简式为( )
A．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH2CH===CHCH2CH3
B．(CH3)2C===CHCH2CH2C(CH3)===CHCH3
C．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH2C(CH3)===CH2
D．CH3CH===C(CH3)CH2CH2CH2CH===CHCH3
【变式训练3】有机化合物a 的分子式为C5H10，核磁共振氢谱上显示有3 种不同化学环境的氢原子，且峰
面积之比为6∶3∶1。a 在一定条件下能发生如图所示的反应：
A. 反应①产物的名称是2甲基丁烷
B．反应②得到CH3COOH 和CH3COCH3(丙酮)
C．反应③得到产物的核磁共振氢谱一定有4 组吸收峰
D．反应④只得到一种有机产物
考向3 实验室制备乙烯和乙炔
例3 化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不
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能达到相应实验目的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
【变式训练1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法错误的是(
)
A．用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性
D．可用向上排空气法收集乙炔
【变式训练2】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是(
)
A．用饱和食盐水代替水的目的是加快反应速率
B．CuSO4溶液的作用是除去杂质
C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性
D．可用向上排空气法收集乙炔
考点二 芳香烃的结构与性质
知识点1 芳香烃
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概念：分子里含有一个或多个 的烃。
知识点2 苯的结构与物理性质
(1)苯的组成和结构
分子式
结构简式
空间填充模型
空间结构
碳原子成键特点
C6H6
或
均采取 杂化
(2)苯的物理性质
颜色
状态
气味
密度
溶解性
挥发性
毒性
比水
不溶于水，有机
溶剂中
沸点比较
， 挥发
知识点3 苯、苯的同系物的结构、性质比较
苯
苯的同系物
化学式
C6H6
CnH2n－6(通式，n＞6)
结构特点
苯环上的碳碳键是介于 和
之间的一种独特的化学键
(1)分子中含有一个
(2)与苯环相连的是 基
主要化学
性质
(1)易取代
①硝化：
＋HNO3――→
②卤代：
＋Br2
――→
(2)能加成：
＋3H2――→
(3)难氧化：可燃烧，不能使酸性KMnO4溶
液褪色
(1)易取代
①硝化：
＋3HNO3――→
②卤代：
＋Br2
――→
＋Cl2
――→
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(2)能加成
(3)易氧化：能使酸性KMnO4溶液褪色
――――――――→
得分速记
①在光照条件下，卤代反应发生在 上
②在卤化铁的催化作用下，卤代反应发生在 上
③烷基对苯环有影响，导致苯的同系物中苯环上的氢原子比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，
导致苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
考向1 芳香烃的性质
例1 有机物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质发生变化。下列事实不能说明上述观点
的是( )
A．苯酚能与NaOH 溶液反应，乙醇不能与NaOH 溶液反应
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．乙醇能发生消去反应，甲醇不能发生消去反应
D．甲苯与浓硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，苯不能与浓硝酸反应生成三硝基苯
思维建模 常见芳香烃的性质的易错点
(1)苯不能与溴水
生反
发
应，但可以萃取溴水中的溴而使溴水
褪色。苯与液溴在
层
FeBr3催化下
生取代
发
反
生成溴苯。
应
(2)苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但并非不能
生氧化反
发
应，苯的燃
属于氧化反
。
烧
应
【变式训练1】(2024·山东济南·模拟)下列关于三种有机物
、
、
的说法正确的是( )
A.
、
分子中的所有碳原子均共平面
B.
的二氯代物只有3 种
C．苯和液溴在光照条件下生成溴苯
D．用溴水或酸性KMnO4溶液均可鉴别
与
两种液体
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【变式训练2】对甲基苯乙烯(
)是有机合成的重要原料。下列对其结构与性质的推断错误的是(
)
A．分子式为C9H10
B．能发生加聚反应和氧化反应
C．具有相同官能团的芳香烃同分异构体有5 种(不考虑立体异构)
D．分子中所有原子可能处于同一平面
考向2 含苯环化合物的同分异构体
例2 下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含4 个碳原子的烷基取代，所得产物有12 种
B．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应得到9 种产物
C．已知二氯苯有3 种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为6 种
D．苯乙烯和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5 种
思维建模 含苯环化合物的同分异构体数目判断
【变式训练1】有三种不同的基团，分别为－X、－Y、－Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生
成同分异构体的数目有( )
A．10 B．8 C．6 D．4
【变式训练2】
【制造强国背景下的对二甲苯】(2024·四川德阳·模拟)十
九大报告提出将我国建设成为制造强国，2020 年我国“PX”产能将达到3 496 万吨/年。
有机物(烃)“PX”的结构模型如图，下列说法错误的是( )
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A．“PX”的分子式为C8H10
B．“PX”的二氯代物共有6 种(不考虑立体异构)
C．“PX”分子中，最多有14 个原子共面
D．“PX”难溶于水，易溶于四氯化碳
考向3 苯的重要实验
例3 下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先取浓H2SO4 2 mL，再加入1.5 mL 浓HNO3，再滴入苯约1 mL，然后放在水
浴中加热
【变式训练1】
【溴苯实验与反应机理相结合】
已知：往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：
3Br2＋2Fe===2FeBr3；Br2＋FeBr3===FeBr＋Br＋(不稳定)；
实验室用如图装置制取少量溴苯，
下列有关判断正确的是( )
A．上述反应过程中，第二步为置换反应
B．装置乙能吸收反应过程中挥发出来的溴蒸气
C．装置甲中生成溴苯的化学方程式为
D．装置丙中导管口有白雾生成，溶液中有白色沉淀生成
【变式训练2】实验室制备硝基苯时,需经过配制混酸、反应、洗涤、分离、干燥、蒸馏等步骤。下列图示
装置和原理均正确且能达到目的的是( )
A.配制混酸
B.分离硝基苯
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C.洗涤硝基苯
D.蒸馏硝基苯
考向4 芳香烃与其他有机物的转化
例4(1)某烃含碳元素的质量分数为90.6%，其蒸气为空气密度的3.66 倍，则其分子式为 。
若该烃硝化时，苯环上一硝基取代物只有一种，则该烃的结构简式为 。
(2)若该烃硝化时，苯环上的一硝基取代物有两种，则该烃的结构简式为 。
(3)若该烃硝化后，苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式为 、 。
(4)若1 mol 该芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化后的产物能够与1 mol NaHCO3 溶液反应生成1 mol
CO2，则该烃的结构简式为 。
【变式训练1】苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构
简式是 ；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有 种。
(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可
能的结构简式： 。
【变式训练2 】对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知①苯环上的硝基可被还原为氨基：
2H2O，产物苯胺还原性强，易被氧化；②
—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH 为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的
是( )
A．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
B．甲苯――――→X――→Y――――→对氨基苯甲酸
C．甲苯――→X――――→Y――→对氨基苯甲酸
D．甲苯――→X――――→Y――――→对氨基苯甲酸
考点三 化石燃料
知识点1 煤的综合利用
(1)煤的干馏：把煤 使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的 变化过程。
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(2)煤的气化
将煤转化为 的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为
(3)煤的液化
① 液化：煤＋氢气――→液体燃料。
② 液化：煤＋水――→水煤气――→甲醇等。
知识点2 石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种 组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素
以 为主，还含有少量N、S、P、O 等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把石油中沸点不同的各组分进行分离的过程
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原
料
催化重整
在催化剂作用下，通过结构调整，使链状烃转化为环
状烃
得到苯、甲苯等产品
得分速记
①石油分馏属于 变化
②石油分馏所得汽油为 汽油，多为饱和烃。石油裂化所得汽油为 汽油，其中含有不饱和烃，
能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
知识点3 天然气的综合利用
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考向1 化石燃料的综合利用
例1 下列变化属于物理变化的是( )
A．从石油中分馏出汽油
B．煤气化制水煤气
C．煤干馏制焦炭
D．油脂水解制肥皂
【变式训练1】下列有关化石燃料综合利用的说法中正确的是( )
A．石油的加工是对其成分的分离过程，属于物理变化
B．煤的干馏是把煤转化为化工产品的过程，只发生化学变化
C．石油重整的目的是分离得到其中的芳香烃
D．天然气的主要成分是甲烷，既是一种清洁燃料也是重要的化工原料
【变式训练2】下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
【变式训练3】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是( )
A．煤和水煤气均是二次能源
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D．B 为甲醇或乙酸时，原子利用率均达到100%
1. （2025·广东卷）在法拉第发现苯200 周年之际，我国科学家首次制备了以金属M 为中心的多烯环配合
物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上
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A.
键是共价键
B. 有8 个碳碳双键
C. 共有16 个氢原子
D. 不能发生取代反应
2．（2025·湖北卷）判断正误：
制备聚乙炔：
（ ）
3. （2024•湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是
A.
分子是正四面体结构，则
没有同分异构体
B. 环己烷与苯分子中
键的键能相等
C. 甲苯的质谱图中，质荷比为92 的峰归属于
D. 由
与
组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关
4．（2024·湖南卷）判断正误：
异丙基的结构简式：
（ ）
5. （2023·辽宁卷）
判断正误 ：
顺—2—丁烯的结构简式：
（ ）
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