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第03 讲 烃的衍生物
目录
01 课标达标练
题型01 卤代烃的结构和性质
题型02 突破卤代烃中卤原子的检验
题型03 卤代烃的应用
题型04 醇的结构与性质
题型05 酚的结构与性质
题型06 醛、酮的结构与性质
题型07 醛、酮在合成中的应用
题型08 羧酸的结构与性质
题型09 酯和油脂的结构与性质
题型10 酰胺类物质的性质
02 核心突破练
03 真题溯源练
1
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01 卤代烃的结构和性质
1. 化合物Z 用于缓解关节炎引起的中重度疼痛，其一种制备过程如图所示。下列说法正确的是
A．W 的结构简式可能为
B．上述两步反应均为取代反应
C．含硝基且核磁共振氢谱有三组峰的Y 的芳香族同分异构体有4 种
D．检验X 中的氯元素用到的化学试剂有AgNO3溶液和稀硝酸
【答案】A
【详解】A．Y 到Z 的反应中，Y 含氨基，Z 含五元含氮环，推测W 为二卤代物与氨基环化，W 为Cl-CH=CH-
Cl，其两个Cl 可与氨基的两个H 发生取代反应，形成含双键的五元环，结构合理，A 正确；
B．第一步X→Y 为硝基被Fe/HCl 还原为氨基，属于还原反应，非取代反应，B 错误；
C．Y 的芳香族同分异构体含硝基、氯原子，需核磁共振氢谱三组峰，需高度对称结构，结构为：
、
，只有2 种，C 错误；
D．检验X 中氯元素需先加NaOH 溶液水解，再用稀硝酸酸化，最后加AgNO₃ 溶液，选项缺少NaOH，D 错
2
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误；
答案选A。
2. 滴滴涕(DDT)是一种有机氯杀虫剂。下列说法不正确的是
A．DDT、DDD 中各有1 个手性碳
B．可用溴水鉴别DDT 和DDE
C．1molDDT 与NaOH溶液完全反应，最多消耗NaOH的物质的量为8 mol
D．DDT 转化为DDE 属于消去反应
【答案】A
【详解】yA．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，DDT 和DDD 中均不含手性碳，A
错误；
B．DDT 中不含碳碳双键，DDE 中含有碳碳双键，DDE 可以使溴水褪色，DDT 不能使溴水褪色，则可用溴水
鉴别DDT 和DDE，B 正确；
C．DDT 中含有5 个Cl 原子，可以和NaOH 溶液发生取代反应，方程式为：
，则
1mol
DDT
与NaOH溶液完全反应，最多消耗NaOH的物质的量为8 mol，C 正确；
D．DDT 转化为DDE 过程中形成了碳碳双键，属于消去反应，D 正确；
故选A。
02 突破卤代烃中卤原子的检验
3. “复方氯乙烷气雾剂”为氯乙烷的有机溶液，测定其中氯乙烷含量的步骤如下：
3
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下列说法不正确的是
A．步骤①，量取试样时不能用碱式滴定管
B．步骤①，将NaOH 水溶液改成NaOH 乙醇溶液不会影响氯乙烷百分含量的测定
C．步骤②，若加入的稀硝酸不足，则会使氯乙烷百分含量测定结果偏低
D．步骤③，先水洗再乙醇洗，可使氯乙烷百分含量测定结果更准确
【答案】C
【分析】氯乙烷的水解反应，量取试样，加入过量NaOH，加热发生氯乙烷的水解，生成NaCl 和
CH3CH2OH，反应液冷却后加入稀硝酸中和，再滴加过量硝酸银得到白色沉淀AgCl，经过滤、洗涤、干燥得
到沉淀，据此分析。
【详解】A．试样为氯乙烷的有机溶液，氯乙烷能腐蚀碱式滴定管上的橡胶部分，故不能用碱式滴定管量
取试样，A 正确；
B．步骤①，氯乙烷在NaOH 乙醇溶液条件下发生消去反应生成NaCl，NaCl 与硝酸银是1：1 进行沉淀，不
影响氯乙烷百分含量的测定，B 正确；
C．步骤②，若加入的稀硝酸不足，溶液中可能有未反应完全的NaOH，会与AgNO3反应生成AgOH 进而分
解为Ag2O，导致得到的固体偏多，使测量结果偏高，C 错误；
D．步骤③，先水洗除去可溶物，再乙醇洗除去AgCl 表面的水，可使氯乙烷百分含量测定结果更准确，D
正确；
故选C。
4．为探究1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、
丙、丁四位同学分别设计如下四个实验方案。
甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明
发生了消去反应。
乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。
丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。
丁：将反应产生的气体先水洗后再通入酸性高锰酸钾溶液中，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去
反应。其中正确的是( )
A．甲 B．乙 C．丙 D．丁
【答案】D
【解析】1溴丙烷无论发生水解反应还是消去反应，溶液中都含有NaBr、乙醇和NaOH，向溶液中加入
4
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AgNO3(HNO3)都会产生浅黄色沉淀，A 项错误；1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热，NaOH 也
与溴水反应使之褪色，B 项错误；1溴丙烷(CH3CH2CH2Br)与NaOH 的醇溶液共热，乙醇也能被酸性KMnO4
溶液氧化，而使之褪色，C 项错误；反应产生的气体水洗，可除去乙醇，然后能使酸性KMnO4溶液褪色，
说明生成了不饱和物质，即发生了消去反应，D 项正确。
03 卤代烃的应用
5. 聚丙烯腈是生产腈纶（人造羊毛）的重要中间体。工业上生产聚丙烯腈的一种合成路线如图所示。
CH2=CH2→
①
Cl2
CH2ClCH2Cl→
②
CH≡CH
→
催化剂，△
③HCN
A→
④
△
聚丙烯腈
CH2ClCH2Cl中官能团的名称为 ；反应②进行的条件为 ；反应③的化学方程式为 ，
该反应的反应类型为 。
【答案】 碳氯键 NaOH 的乙醇溶液，加热 CH≡CH+ HCN →
Δ
催化剂
CH2=CHCN 加成反应
【详解】CH2ClCH2Cl中官能团的名称为碳氯键，CH2ClCH2Cl发生消去反应生成乙炔，条件为NaOH 乙醇
溶液、加热；应③的化学方程式为CH≡CH+ HCN →
Δ
催化剂
CH2=CHCN，为加成反应。
6. 某些常见有机物存在下列转化关系：
CH3CH3→
①
Cl2
CH3CH2Cl→
②
❑
CH2=CH2→
③
Cl2
有机物A→
④
❑
CH≡CH
(1)上述转化过程中涉及到的有机物中，属于饱和烃的是 。
(2)乙烯分子的空间构型是 ，用乙烯制备聚乙烯塑料的方程式是 。
(3)若有乙烯、乙烷两瓶无色气体，可用试剂 加以鉴别。
(4)反应③反应类型是 ；反应④的反应方程式是： 。
_____+_____NaOH→
Δ
CH≡CH+_____NaCl+_____H2O
【答案】(1)CH3CH3
(2) 平面形 nCH2=CH2 →
催化剂
(3)KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液或溴水
(4) 加成反应 ClCH2CH2Cl+2NaOH→
Δ
CH≡CH+2NaCl+2H2O
5
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【分析】乙烷与Cl2在光照下发生取代反应生成CH3CH2Cl，CH3CH2Cl 在NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成
CH2=CH2，与Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，CH2ClCH2Cl 在NaOH 的醇溶液中发生消去反应生成CH≡CH。
【详解】（1）根据分析，上述转化过程中涉及到的有机物有CH3CH3、CH3CH2Cl、CH2=CH2、CH2ClCH2Cl、CH
≡CH，只有CH3CH3中只含有单键且属于烃，因此属于饱和烃的是CH3CH3；
（2）
乙烯中含有碳碳双键，C 原子为sp2杂化，空间构型为平面形；乙烯在催化剂的作用下生成聚乙烯，方程式
为nCH2=CH2 →
催化剂
；
（3）乙烯能与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，使溴水、溴的CCl4溶液褪色，也能被KMnO4氧化而使
KMnO4溶液褪色，乙烷性质比较稳定，不能与这些物质反应，因此可以用溴水、溴的CCl4溶液或KMnO4溶
液来鉴别乙烷和乙烯；
（4）根据分析，反应③反应类型是加成反应；反应④是CH2ClCH2Cl 在NaOH 的醇溶液中发生消去反应生
成CH≡CH，方程式为CH2ClCH2Cl+2NaOH→
△
醇
CH≡CH↑+2NaCl+2H2O。
04 醇的结构与性质
7. 茶叶经过高温“杀青”生成清香味的反式青叶醇，转化过程为：
。下列
说法错误的是
A．青叶醇能发生取代反应
B．反式青叶醇的分子式为C6 H12O
C．可用质谱仪确定青叶醇中含有−OH
D．反式青叶醇分子中所有碳原子可能共平面
【答案】C
【详解】A．青叶醇含有羟基（-OH），可发生取代反应（如酯化反应），A 正确；
B．反式青叶醇含1 个碳碳双键（不饱和度1），6 个C、1 个O，H 原子数=2×6+2-2×1=12，分子式为
C6 H12O，B 正确；
C．质谱仪用于测定相对分子质量，确定-OH 需用红外光谱，C 错误；
D．反式青叶醇含碳碳双键（平面结构），单键可旋转，所有碳原子通过单键旋转可能共平面，D 正确；
6
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故选C。
8. 温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分M 的结构简式如图所示。下列说法错误的是
A．该物质可使溴水褪色
B．该物质能发生氧化反应和酯化反应
C．该物质能合成有机高分子
D．两个六元环上的碳原子可能共平面
【答案】D
【详解】A．该物质结构中含有碳碳双键（C=C），碳碳双键能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，A 正确；
B．该物质含羟基（-OH），羟基可发生氧化反应（α −C存在氢原子），且羟基能与羧酸发生酯化反应；
同时碳碳双键也可被氧化，故能发生氧化反应和酯化反应，B 正确；
C．该物质含碳碳双键（C=C），碳碳双键可通过加聚反应打开双键相互连接，形成有机高分子化合物，C
正确；
D．六元环中碳原子均为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体形，两个六元环上的碳原子不可能共平面，D 错
误；
故选D。
05 酚的结构与性质
9.
【辣椒素膜内蛋白受体】2021 年诺贝尔生理学或医学奖得主DavidJulius对辣椒素膜内蛋白
受体的一项研究，为辣椒素热痛作用提供了明确的分子解释。下列关于辣椒素分子的说法正确的是
A．所有原子均能共面
7
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B．不存在顺反异构
C．1mol辣椒素最多能消耗1mol Br2
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【详解】A．辣椒素分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子为sp3杂化，呈四面体结构，导致所有原子不可能
共面，A 错误；
B．辣椒素长链中含碳碳双键，双键两端碳原子分别连接不同基团，满足顺反异构条件，存在顺反异构，B
错误；
C．辣椒素含酚羟基和碳碳双键，酚羟基邻对位若有空位可与Br2发生取代反应，碳碳双键可与Br2发生加
成反应，1mol 辣椒素消耗2mol Br2，C 错误；
D．辣椒素含碳碳双键和酚羟基，均能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，使溶液褪色，D 正确；
故选D。
10. （2025 年·四川成都·高三期末）酚醛树脂是人们较早开始使用的合成高分子，其合成路线如下：
反应①：
；
反应②：
。
下列说法错误的是
A．反应①为加成反应
B．1 mol 羟甲基苯酚最多与2 mol Na反应生成1 molH2
C．1 mol 苯酚中含有13 molσ键
D．酚醛树脂中碳原子的杂化方式有sp、sp3
【答案】D
【详解】
A. 反应①为
，是加成反应，故A 正确；
B.在羟甲基苯酚中，可以与Na发生反应的官能团为：羟基（该结构中，既有醇羟基，又有酚羟基），因此，
8
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1mol羟甲基苯酚最多与2mol Na反应生成1mol H2，故B 正确；
C.在苯酚这个结构中，含有5 根C-H键，一根O-H键，一根C-O，还有苯环中的6 根C-H σ键，因此，1
mol 苯酚中含有13 molσ键，故C 正确；
D. 酚醛树脂中，苯环的碳原子为sp
2杂化，缩合结构中形成的亚甲基（−CH2−）中的C 原子为sp
3杂化，
因此，酚醛树脂中的碳原子的杂化方式为：sp
2杂化和sp
3杂化，故D 错误；
06 醛、酮的结构与性质
11. （2025·山东日照·高三阶段练习）有机物X 的结构如图所示，下列说法错误的是
A．含有4 种官能团
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能发生取代反应、加成反应和消去反应
D．1 mol 该分子与足量氢气反应，最多消耗5 mol H2
【答案】C
【详解】A．根据物质结构简式可知，该有机物含有的官能团有酯基、碳碳双键、醛基、羟基，共4 种，A
正确；
B．碳碳双键、醛基、醇羟基(-CH2OH)均能被酸性KMnO4溶液氧化，因此能够使酸性KMnO4溶液紫色褪色，
B 正确；
C．该物质分子中含有醇羟基，能够发生取代反应(如与羧酸反应生成酯和水)；含有苯环及醛基、碳碳双键，
能够发生加成反应；但由于羟基连接的C 原子与苯环直接连接，苯环具有特殊的稳定性，因此不能发生消
去反应，C 错误；
D．1 mol 苯环加成消耗3 mol H2，1 mol 碳碳双键和1 mol 醛基都能够消耗1 mol H2，故1 mol 该化合物与足
量H2发生加成反应，最多消耗5 mol H2，D 正确；
故选C。
12. （2024·四川·二模）邻苯乙二酮在浓碱的作用下可发生卡尼查罗(Cannizzaro)反应，下列有关说法正确的
是
9
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A．a 的分子式为C14 H12O2
B．微粒b 中的所有原子均可能共面
C．微粒b 中苯环上的一氯代物共有5 种D．物质a 能发生取代反应和加成反应
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，a 分子的分子式为C14H10O2，故A 错误；
B．由结构简式可知，微粒b 中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，微粒中的所有原子均不能共面，
故B 错误；
C．由结构简式可知，微粒b 中苯环上的氢原子类型有3 种，则一氯代物共有3 种，故C 错误；
D．由结构简式可知，a 分子含有的苯环上的氢原子能发生取代反应，含有的苯环和酮羰基一定条件下能与
氢气发生加成反应，故D 正确；
故选D。
07 醛、酮在合成中的应用
13.
【陌生有机反应机理】 Oppenauer 氧化反应，是以酮类为氧化剂，以异丙基氧化铝
[Al(OPr1)3]为催化剂，将醇类氧化为醛或酮，比如：
。该
氧化反应的部分机理如下：
。下列说法正确的
是
A．反应①中，有异丙醇生成
B．反应②只涉及到了C-O 和O-H 的变化
10
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C．整个过程中没有还原反应发生
D．
的红外光谱出现的吸收峰一定小于3000cm-1
【答案】A
【详解】A．由氧化机理可知：在反应①中环己醇中断裂羟基中O-H 键，O 原子与Al(OPr1)3中的Al 原子形
成共价键，得到一种新的化合物，而H 原子与丙酮的羰基O 原子结合形成异丙醇，所以反应①中有异丙醇
生成，A 正确；
B．反应②除了涉及了C-O 和O-H 的变化，还涉及C-H、C=O 的变化，B 错误；
C．由题图可知环己醇被氧化为环己酮，丙酮得到氢，被还原生成2-丙醇，因此整个过程中既有氧化反应
发生，同时也有还原反应发生，C 错误；
D．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机
物分子中的化学键或官能团，亚甲基-CH2-的吸收峰小于3000cm-1，-OH 的吸收峰大于3000cm-1，环己醇分
子中含有亚甲基及羟基，故其红外光谱出现的吸收峰不一定小于3000cm-1，D 错误；
故合理选项是A。
14 α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错误
的是
A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．1mol 乙能与1molNa 反应，生成0.5molH2
C．1mol 丙能与4molH2发生加成反应
D．反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热
【答案】D
【分析】
由有机物的转化关系可知，反应①为
与乙醛发生加成反应生成
，
11
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反应②为
在浓硫酸中共热发生消去反应生成
。
【详解】
A．由结构简式可知，
分子中含有的碳碳双键、醛基均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反
应使溶液褪色，故A 正确；
B．．由结构简式可知，
分子中含有的羟基能与金属钠反应，则1mol
能与1mol 金属钠反应生成0.5mol 氢气，故B 正确；
C．由结构简式可知，
分子中含有的碳碳双键和醛基一定条件下能与氢气发生加
成反应，则1mol
最多消耗4mol 氢气，故C 正确；
D．由分析可知，反应②为
在浓硫酸中共热发生消去反应生成
和水，故D 错误；
故选D。
12
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08 羧酸的结构与性质
15. 某有机物的结构简式为
，下列说法错误的是
A．该有机物中有两种官能团
B．该有机物的分子式为C7 H12O3
C．该有机物可发生取代、加成、加聚、催化氧化反应
D．1mol该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2:1:1
【答案】A
【详解】A．该有机物含有羟基、羧基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；
B．结合该有机物的结构可知，该有机物分子式为C7H12O3，B 正确；
C．该有机物有羧基和羟基，可以发生取代反应，有碳碳双键可以发生加成、加聚反应，有羟基，且与羟
基相连的碳原子上有氢原子，可以发生催化氧化反应，C 正确；
D．羟基和羧基均可以和Na 按物质的量之比1:1 进行反应，羧基可以和NaOH 按物质的量之比1:1 进行反应，
羧基可以和NaHCO3按物质的量之比1:1 进行反应，则1mol 该有机物消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量
之比为2:1:1，D 正确；
故选A。
16．
【酯化反应与反应机理相结合】（2025·四川绵阳·一模）叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理
可用下图表示。下列说法正确的是
A．C-C-C 键角：中间体2 小于叔丁醇
B．叔丁醇核磁共振氢谱有3 种吸收峰，峰面积之比为3：6：1
C．增大c(H+)，有利于提高羧酸叔丁酯的平衡产率
D．用❑
18O标识醇羟基，可以区别叔丁醇、乙醇与羧酸酯化反应的机理差异
【答案】D
13
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【分析】叔丁醇
与羧酸发生酯化反应的机理为先在叔丁醇的羟基上结合
H
⊕
形成中间体1：
，再脱水转化为中间体2：
，再与羧酸作用得到中间体3：
，最后
再去掉
H
⊕
得到最终产物羧酸叔丁酯：
，据此分析解答。
【详解】A．叔丁醇中与羟基相连的C 原子为sp3杂化；而中间体2 中与3 个甲基相连的C 原子为sp2杂化，
则叔丁醇中C—C—C 键角比中间体2 的C—C—C 键角小，A 错误﹔
B．根据叔丁醇分子结构可知：叔丁醇分子中含有2 种不同的H 原子，它们的个数比是9：1，故叔丁醇的
核磁共振氢谱有2 种吸收峰，峰面积之比为9：1，B 错误；
C．增大c(H+)，酯基发生水解反应，不能提高羧酸叔丁酯的平衡产率，C 错误﹔
D．乙醇与乙酸发生酯化反应时脱水方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基中的氢原子。叔丁醇与羧酸发生酯化反
应时叔丁醇脱羟基、羧酸脱氢，可知二者反应机理不同，故用❑
18O标识醇羟基，可以区别叔丁醇、乙醇与
羧酸酯化反应的机理差异，D 正确；
故合理选项是D。
09 酯和油脂的结构与性质
17．（2025·四川绵阳·三模）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜
宁的说法正确的是
14
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A．与NaOH、NaHCO3溶液均能发生反应B．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
C．消去反应产物最多有4 种
D．分子中手性碳原子数为5
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，阿魏萜宁分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，但酚羟基酸
性弱于碳酸，不能与碳酸氢钠溶液反应， A 错误；
B．由结构简式可知，阿魏萜宁分子酸性条件下酯基水解生成
和
，一定条件下
分子中含有的碳碳双键能发生加聚反应生
成高聚物，含有的2 个醇羟基也能发生缩聚反应生成高聚物，水解产物均可生成高聚物，一定条件下
分子中含有的羧基和酚羟基能发生缩聚反应生成高聚物，则水解产物均可生成高
聚物，B 正确；
C．由结构简式可知，阿魏萜宁分子中含有的醇羟基一定条件下能发生消去反应，所得产物最多有3 种，C
错误；
D．由结构简式可知，阿魏萜宁分子中含有如图所示的
⁕
4 个手性碳原子数：
15
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，D 错误；
故选B。
18．（2025·四川巴中·二模）现代有机合成为药物制备做出了巨大贡献。某药物制备路线中的一步反应如
图所示(部分产物未给出)。下列说法错误的是
A．Z 中无手性碳原子，与足量氢气加成所得分子中含有4 个手性碳原子
B．1molY 与NaOH 溶液反应，最多消耗1molNaOH
C．1molZ 最多能与5mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z 中所有碳原子均可能在同一平面内
【答案】B
【详解】A．Z 中无手性碳原子；与足量H2加成后，苯环和五元环变为饱和环，侧链双键变为单键，生成
的饱和环上多个碳原子连有不同基团，形成4 个手性碳原子
，A 正确；
B．Y 为BrCH2CH2CH2COOCH3，1molY 与NaOH 溶液反应时，酯基水解消耗1mol NaOH，卤代烃水解消耗
1mol NaOH，最多消耗2mol NaOH，B 错误；
C．Z 中含1 个苯环（加成需3mol H2）、1 个五元环双键（1mol H2）、1 个侧链碳碳双键（1mol H2），酯基
羰基不与H2加成，共消耗5mol H2，C 正确；
D．苯环是平面结构，碳碳双键是平面结构，与苯环相连的碳原子可以和苯环处于同一平面，酯基也是平
面结构，烷烃分子中，碳原子经过适当的旋转，碳原子也可以处于同一平面内，故X、Y、Z 中所有碳原子
均可能在同一平面内，D 正确；
故选B。
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19.下列有关油脂的说法正确的是
A．油脂所含元素都位于p 区
B．可用植物油萃取溴水
C．植物油氢化后得到的人造脂肪不易被空气氧化变质
D．油脂的水解产物肥皂由于水溶液呈碱性，故可用于清洗油污
【答案】C
【详解】A．油脂含有C、H、O 元素，其中H 位于s 区，而非p 区，A 错误；
B．植物油中含不饱和碳碳双键结构，会与溴水发生加成反应，所以不能用于萃取溴水，B 错误；
C．植物油氢化后碳碳双键减少，结构更稳定，不易被空气氧化变质，C 正确；
D．油脂在碱性条件下的水解产物高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，肥皂具有亲水基和憎水基，去污的主
要原理是乳化作用（如降低表面张力、乳化油污等），碱性仅辅助去除酸性污垢，并非单纯因水溶液呈碱
性，D 错误；
故答案为：C。
20.油脂是重要的营养物质，化合物M（结构如图）是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是
A．油脂能促进脂溶性维生素吸收
B．1molM 最多可与9molH2发生加成反应
C．在NaOH 溶液中，M 能发生皂化反应
D．M 难溶于水，易溶于有机溶剂
【答案】B
【详解】A．脂溶性维生素不溶于水，而溶解于脂类以及有机溶剂中，在脂类吸收的时候，脂溶性维生素
才能被吸收， 所以脂肪能促进脂溶性维生素的吸收，A 正确；
B．根据题干中油脂的结构，1molM 中只有6mol 碳碳双键，则1molM 最多可与6molH2发生加成反应，B
错误；
C．油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油的反应又叫皂化反应，C 正确；
D．M 属于酯类物质，难溶于水，但易溶于有机溶剂中，D 正确；
故答案为：B。
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10 酰胺类物质的性质
21. 苯巴比妥是一种镇静剂，结构如图所示。关于苯巴比妥的说法错误的是
A．分子中只含有1 种官能团
B．分子中含有1 个手性碳原子
C．在酸性条件下充分水解可以产生CO2 D．1mol 该物质最多可消耗4molNaOH
【答案】B
【详解】A．分子中只含有酰胺基1 种官能团，A 正确；
B．同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中不含有手性
碳原子，B 错误；
C．在酸性条件下水解，酰胺键打开，生成
NH4
+
、二氧化碳和
），C 正确；
D．1mol 该物质与足量NaOH 溶液反应时生成1mol
、1molNa2CO3、2mol 氨气，消耗
4molNaOH，D 正确；
故选B。
22. 某有机物是一种药物合成的重要中间体，其结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是
A．分子式为C9H8O3N
B．含有的官能团有醛基、酯基和酰胺基
C．能与盐酸共热水解生成NH4Cl
D．苯环上的一氯代物有3 种
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【答案】C
【详解】A．由该有机物中的结构简式可知，其分子式为C9H9O3N，A 错误；
B．由该有机物中的结构简式可知，其含有的官能团有醛基、酰胺基和醚键，不存在酯基，B 错误；
C．该有机物中含有酰胺基，能与盐酸共热水解生成
NH4Cl
和
，C 正确；
D．该有机物不是对称的结构，苯环上有4 种不同环境的H 原子，苯环上的一氯代物有4 种，D 错误；
故选C。
23.（2022·四川南充·三模）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用
药物，也是国家的战略储备药。其结构如下图所示，关于奥司他韦的说法正确的是
A．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．属于芳香族化合物
C．1mol 分子最多可与3molBr2发生加成反应
D．分子中官能团种类有4 种
【答案】A
【详解】A．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使
溶液褪色，故A 正确；
B．由结构简式可知，奥司他韦分子中不含有苯环，不属于芳香族化合物，故B 错误；
C．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应，1mol 奥司他韦分子只能与
1mol 溴发生加成反应，故C 错误；
D．由结构简式可知，奥司他韦分子中含有的官能团为碳碳双键、醚键、酰胺基、氨基、酯基，共5 种，
故D 错误；
故选A。
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1．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷(CF2Cl2)
为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
【答案】C
【解析】根据过程分析可知，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，最后又生成Cl·，所以Cl·是促进臭氧分解
生成氧气的催化剂，A 正确；ClOOCl 的结构式为Cl—O—O—Cl，含有氧氧非极性共价键，B 正确；
CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C 错误。
2．根据下列实验操作和现象所得结论正确的是( )
A．将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有乙烯生成
B．向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，说明废水中不含苯酚
C．向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化
D．某一卤代烃与NaOH 水溶液共热后，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明
该卤代烃为氯代烃
【答案】D
【解析】将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中，溶液褪色，说明石油裂解后有不饱和烃生成，但不一
定是乙烯，故A 错误；向废水中加入少量稀溴水，未见白色沉淀，可能是因为生成的2,4,6三溴苯酚的量太
少而溶于苯酚，故B 错误；向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液，振荡后溶液褪色，甲苯被氧化为苯甲酸，
甲基被氧化，苯环没有被酸性KMnO4氧化，故C 错误；某一卤代烃与NaOH 水溶液共热后，卤代烃发生
水解，加入过量硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成，说明沉淀是氯化银，证明该卤代烃为氯
代烃，故D 正确。
3．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是( )
A．
B．
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C．
D．
【答案】C
【解析】发生消去反应的条件：与—OH 相连的碳原子的相邻碳原子上有H 原子，上述醇中，B 项不符合。
与—OH 相连的碳原子上有H 原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化
为醛。
4．苯烯莫德可用于治疗牛皮癣、湿疹等，其结构简式如图所示。下列有关苯烯莫德的说法正确的是( )
A．分子式为C17H16O2
B．不能使溴水褪色
C．苯环上的一氯代物有4 种
D．分子中的碳原子可能全部共平面
【答案】C
【解析】分子式为C17H18O2，A 错误；该分子含碳碳双键，能使溴水褪色，B 错误；苯环上的一氯代物有4
种：
，C 正确；苯环上异丙基三个碳原子与苯环上连接的碳原子构成四面体，故分
子中的碳原子不可能全部共平面，D 错误。
5．已知：醛或酮可与格氏试剂(R′MgX)发生如下反应：
由乙醇合成CH3CH==CHCH3(2丁烯)的流程如下：
下列说法错误的是( )
A．③发生氧化反应，⑥发生消去反应
B．CH3CH==CHCH3存在顺反异构
C．P 的分子式为C4H10O
D．2丁烯与Br2以1∶1 加成可得三种不同产物(不考虑立体异构)
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【答案】D
【解析】N 为CH3CHO，P 为
，据此分析解题。反应③中，CH3CH2OH 转化为
CH3CHO，发生氧化反应，反应⑥中，
转化为CH3CH==CHCH3，发生消去反应，A
正确；2丁烯与Br2以1∶1 加成，只能生成一种产物，D 错误。
6. 下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A．所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B．银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C．配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D．此实验可在酒精灯火焰上直接加热
【答案】A
【详解】 油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再
洗净，故A 正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B 错误；在一支洁净的试管中加
入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，
故C 错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，
银镜反应需水浴，故D 错误。
7. α-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是( )
A．α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体
B．1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成
C．α-鸢尾酮能发生银镜反应
D．α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为
【答案】C
【详解】α-鸢尾酮的结构中含有1 个六元环、2 个碳碳双键和1 个碳氧双键，不饱和度为4，故其某种同分
异构体中可含1 个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A 正确；α-鸢尾酮含有2 个碳碳双键和1 个酮羰基，
故1 mol α-鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B 正确；酮羰基不能发生银镜反应，C 错误；α-鸢尾酮加氢后得
到醇：
，通过醇的消去反应得到烯烃：
或
，烯烃加氢后得到
，D 正确。
8.
【鲜花S-诱抗素剂】2022 年卡塔尔世界杯期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保
证鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是( )
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A．S-诱抗素的分子式为C13H18O5
B．S-诱抗素分子中含有5 种官能团
C．1 mol S-诱抗素最多能与1 mol NaOH 反应
D．S-诱抗素在一定条件下能发生缩聚反应和氧化反应
【答案】D
【详解】S-诱抗素的分子式为C14H18O5，A 错误；根据S-诱抗素的结构分析，含有碳碳双键、酯基、羟基、
羧基4 种官能团，B 错误；因为分子中含有酯基和羧基，所以1 mol S-诱抗素最多能与2 mol NaOH 反应，
C 错误；S-诱抗素中含有—OH 和—COOH，能发生缩聚反应，含有碳碳双键，能发生氧化反应，D 正确。
9.乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下(反应条件略去)，下列说法错误的是( )
A．三个反应都是取代反应
B．反应①提纯硝基苯的方法为碱洗→分液→水洗→分液→蒸馏
C．反应②中加入过量酸，苯胺产率降低
D．在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种
【答案】A
【详解】乙酰苯胺的同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲
酰苯胺、苯乙酰胺、邻甲基苯甲酰胺、间甲基苯甲酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解
的不少于3 种，故D 正确。
10.乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙
酸和异戊醇(
)制备乙酸异戊酯，实验装置如图1 所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性
质如表所示。
物质
密度/(g·mL－1)
沸点/℃
水中溶解度
异戊醇
0.809
132
微溶
乙酸
1.049
118
易溶
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乙酸异戊酯
0.876
142.5
微溶
下列说法正确的是( )
A．冷凝管中冷水应从b 口进a 口出
B．将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好
C．将装置Ⅱ换成图2 所示装置效果更好
D．加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率
【答案】D
【详解】 冷凝管中冷水应“下进上出”，即a 口进b 口出，A 项错误；该装置中冷凝管倾斜放置，球形
冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B 项错误；NaOH 溶液能使生成的酯发生水解，C 项错
误。
1. （2025·四川卷）中医药学是中国传统文化的瑰宝。
山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其
结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是
A. 分子式为
B. 手性碳原子数目为4
C.
杂化的碳原子数目为6
D. 不能与
溶液发生反应
【答案】D
【解析】
【详解】A．根据
山道年
结构简式
可知，其分子式为
，A 正确；
B．连有4 个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4 个手性
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碳原子（用*表示）：
，B 正确；
C．羰基、碳碳双键、酯基上的C 均为
杂化，该分子中
杂化的碳原子数目为6，C 正确；
D．分子中含有酯基，能与
溶液发生反应，D 错误；
故选D。
2. （2025·河北卷）丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下：
下列说法正确的是
A. K 中含手性碳原子
B. M 中碳原子都是
杂化
C. K、M 均能与
反应
D. K、M 共有四种含氧官能团
【答案】D
【解析】
【详解】A．由图知，K 中环上碳原子均
sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A
错误；
B．M 中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为
杂化，B 错误；
C．由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞
，所以K 中的酚羟基不能与
溶液反应，K 中不含能与
溶液反应的官能团，M 中羧基可与
溶液反应，C 错误；
D．K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D 正确；
故选D。
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3. （2025·重庆卷）温郁金是一种中药材，其含有的某化学成分 M 的结构简式如下所示：
下列说法正确的是
A. 分子式为C15H24O2
B. 手性碳有3 个
C.
为M 的加成反应产物
D.
为M 的缩聚反应产物
【答案】D
【解析】
【详解】A．该物质分子不饱和度为3，碳原子数为15，则其中含有的H 原子个数为15×2+2-3×2=26，含有
的O 原子数为2，故其化学式为：C15H26O2，A 错误；
B．连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，根据该分子结构可知：该物质分子中含有5
个手性碳原子，用“*”标注为
，B 错误；
C．根据其结构简式，若其与HCl 发生加成反应，产物为
或
，
不存在选项中的加成产物，C 错误；
D．若发生缩聚反应，平均每个分子两个羟基一个脱去羟基，一个脱去羟基的H 原子形成醚，同时反应产
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生水，缩聚反应产生的有机物分子可以是
，D 正确；
故合理选项
D。
4．（2024•湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
【答案】B
【解析】
【详解】A．连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图中用星号
标记的碳原子：
，故A 正确；
B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样
品，故B 错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子，则其同分异
构体的结构中不可能含有苯环，故C 正确；
D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以
上的吸收峰，故D 正确；
故答案为：B。
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5．（2024•山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法
错误的是
A. 可与
溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与
反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】
【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于
；
溶液显碱性，故该有机物可与
溶液反应，A 正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C 原子共与3 个不同化学环境的C 原子相连，且这3 个C 原子上均连
接了H 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3 种，B 不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含有碳碳双键和2 个醇羟基，这种水解产物既能通过
发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的
两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C 正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，
故其可
发生加成，因此，该有机物与
反应时可发生取代和加成两种反应，D 正确；
综上所述，本题选B。
6. （2023·广东卷）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究
中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
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A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的
反应
C. 能使溴水和酸性
溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】
【详解】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，
故A 正确；
B．该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2mol
反应，故B 错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性
溶液褪色，故C 正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；
综上所述，答案为B。
7. （2023·湖北卷）下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是
A.
能与水反应生成
B
可与
反应生成
C.
水解生成
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D.
中存在具有分子内氢键的异构体
【答案】B
【解析】
【分析】根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的
特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选
项。
【详解】A．水可以写成H-OH 的形式，与CH≡CH 发生加成反应生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH 不稳
定转化为酮式的乙醛，A 不符合题意；
B．丙烯醇中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B 符合题意；
C．
水解生成
和CH3OCOOH，
可以发生互变异构转
化为
，C 不符合题意；
D．
可以发生互变异构转化为
，即可形成分子内氢键，D 不符合题意；
故答案选B
7. （2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺呲喃说
法正确的是
A. 均有手性碳原子
B. 互为同分异构体
C. N 原子杂化方式相同
D. 闭环螺吡喃亲水性更好
【答案】B
【解析】
【详解】A．手性碳是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，闭环螺吡喃含有一个手性碳原子
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，开环螺吡喃不含手性碳原子，故A 错误；
B．根据它们的结构简式，分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B 正确；
C．闭环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N 原子杂化方式为sp2，故C 错误；
D．开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，因此开环
螺吡喃亲水性更好，故D 错误；
答案为B。
31
