文档文本内容
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第03 讲 烃的衍生物
目录
01
考情解码·命题预警
02 体系构建·思维可视...........................................................................................................................
03 核心突破·靶向攻坚...........................................................................................................................
考点一 卤代烃的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 卤代烃的结构及性质....................................................................................................................
知识点2 卤代烃中卤素原子的检验............................................................................................................
考向1 考查卤代烃的结构与性质................................................................................................................
【思维建模】卤代烃消去反应的规律
考向2 考查卤代烃中卤素原子的检验.........................................................................................................
【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用....................................................................................................
【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用
考点二 醇、酚、醚的结构与性质...................................................................................................
知识点1 醇、酚、醚的结构..........................................................................................................................
知识点2 醇、酚、醚的性质..........................................................................................................................
考向1 考查醇的结构与性质..........................................................................................................................
【思维建模】
考向2 考查酚的结构与性质..........................................................................................................................
考点三 醛、酮的结构与性质...........................................................................................................
知识点1 醛的结构与性质..............................................................................................................................
知识点2 酮的结构与性质..............................................................................................................................
考向1 考查醛的结构与性质..........................................................................................................................
考向2 考查酮的结构与性质..........................................................................................................................
考向3 考查醛基的检验..................................................................................................................................
【思维建模】—CHO 与C==C 都存在时检验策略
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质...........................................................................................
知识点1 羧酸的结构及其性质......................................................................................................................
知识点2 酯的结构及其性质..........................................................................................................................
知识点3 油脂的结构及其性质......................................................................................................................
知识点4 胺的结构及其性质..........................................................................................................................
知识点5 酰胺的结构及其性质......................................................................................................................
考向1 考查羧酸的结构及其性质..................................................................................................................
【思维建模】含羟基物质性质的比较
考向2 考查酯的结构及其性质......................................................................................................................
【思维建模】确定多官能团有机物性质的三步骤
考向3 考查油脂的结构及其性质..................................................................................................................
考向4 考查胺的结构及其性质......................................................................................................................
考向5 考查酰胺的结构及其性质..................................................................................................................
04 真题溯源·考向感知............................................................................................................................
1
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考点要求
考察形式
2025 年
2024 年
2023 年
2022 年
2021 年
卤代烃的结构与
性质
选择题
非选择题
第
10
题，3 分
醇、酚、醚的结
构与性质
选择题
非选择题
第8 题，3 分
第3 题，3 分
醛、酮的结构与
性质
选择题
非选择题
第8 题，3 分
羧酸及其衍生物
的结构与性质
选择题
非选择题
第
10
题，3 分
第5 题，3 分
考情分析：
1．从考查题型和内容上看，烃的衍生物是湖南选考必考点，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新
颖实用的有机物的合成为载体考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构、性质及相互转
化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。
2．从命题思路上看，仍然在选择题中考查卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物的结构和性
质，在非选择题中考查官能团的转化，考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维
创新能力。
复习目标：
1．能列举、描述、辨识铜及其化合物重要的物理和化学性质及实验现象。
2．了解合金的组成及其重要应用，能根据合金的性质分析生产、生活及环境中的某些常见问题。
3．能根据金属活动性顺序分析化学问题。
2
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3
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考点一 卤代烃的结构与性质
知识点1 卤代烃的结构及性质
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
(1)官能团：碳卤键
(2)卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
2、分类
R—F
代烃
R—Cl
代烃
R—Br
代烃
R—I
代烃
卤素原子
一卤代烃
CH3X
卤代烃
CH2XCH2X
分子中卤素原子
卤代烃
卤代烃
CH3CH2X
CH2
CH
Cl
烃基
脂卤代烃
CH3CH2X
卤代烃
Br
按是否含苯环
卤代烃
3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
卤代烃
名称
CH3CH2CHCH3
Cl
2—氯丁烷
CH2
CH2
Br
Br
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl
氯乙烯
CH2
Br
CH
C
CH3
CH3
3—甲基—3—溴—1—丁烯
4、物理性质
几种卤代烃的密度和沸点
名称
结构简式
液态时密度/( g·cm－3)
沸点/℃
氯甲烷
CH3Cl
0.916
－24
4
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氯乙烷
CH3CH2Cl
0.898
12
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
0.890
46
1-氯丁烷
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
(1)状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体
(2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿
(CHCl3)
(3)沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增
强，沸点则升高
①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
(4)密度
①卤代烃的密度高于相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大
④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
5、化学性质
（1）水解反应
①反应条件： 。
C
②
2H5Br 在碱性条件下水解的化学方程式为 。
③用R—CH2—X 表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为 。
（2）消去反应
①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr 等)，而生成含
化合物的反应。
②卤代烃消去反应条件： 。
③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 。
④用R—CH2—CH2—X 表示卤代烃，消去反应的化学方程式为 。
（3）卤代烃的水解反应和消去反应的比较
反应类型
水解反应
消去反应
结构特点
一般是一个碳原子上只有一个－X
与－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有
氢原子
反应实质
一个－X 被－OH 取代
R—CH2—X＋NaOH――→R—CH2OH＋NaX
从碳链上脱去HX 分子
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O
反应条件
强碱的水溶液，常温或加热
强碱的醇溶液，加热
反应特点
有机的碳架结构不变，－X 变为－OH，无
有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或
5
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其它副反应
碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生
产物特征
引入—OH，生成含—OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱
和键的化合物
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
得分速记
卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”。
（4）消去反应的规律
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上
、
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成 的产物。例
如：
＋NaOH――→CH2==CH—CH2—CH3(或CH3—CH==CH—CH3)＋NaCl＋H2O
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成 ，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O
6、卤代烃的制备
（1）烃的卤代反应，如：
①苯与Br2反应的化学方程式： 。
C
②
2H5OH 与HBr 反应的化学方程式： 。
（2）不饱和烃的加成反应，如：
①丙烯与Br2 反应的化学方程式：
②
丙
烯
与
HBr
反
应
的
化
学
方
程
式
：
。
③乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式： 。
7、卤代烃在有机合成中的重要作用——“桥梁”作用
（1）引入新官能团；
6
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（2）实现官能团的移位；如：
（3）变换官能团的个数；如：
（4）增长碳链；
（5）成环等。
8、卤代烃对环境、健康产生的影响
氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。
知识点2 卤代烃中卤素原子的检验
1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以 与 相结合的，在水中不能直接电离产生卤
素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。
而应先使其转化成 ，再加 酸化，最后加 ，根据产生沉淀的颜色检验
2、实验步骤和相关方程式
实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH 水溶液，加热，冷却
后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出
现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，
则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有
Cl－离子
R—X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
ROH＋NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
3、实验流程
得分速记
1、条件：NaOH 水溶液，加热
2、一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O 黑色沉淀，影响卤原子的
检验
考向1 考查卤代烃的结构与性质
例1（2025·湖南张家界·三模）下列实验操作规范且能达到实验目的的是
选
操作
目的
7
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项
A
称取
溶于水配成100mL 溶
液
配制
的
溶液
B
向内壁附有银镜的试管中依次加入稀氨水、自
来水
洗涤做银镜实验的试管
C
将加热条件下，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反
应产生的气体通入酸性
溶液中
检验溴乙烷发生消去反应有烯烃
生成
D
将铜与浓硫酸（过量）反应后的试管冷却至室
温，然后向其中缓缓倒入适量蒸馏水
检验铜与浓硫酸反应生成
A．A
B．B
C．C
D．D
思维建模 卤代烃消去反应的规律
1、反应原理：
2、规律：
（1）两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
（2）有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
（3）
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·二模）如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将
与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷可以在乙醇中发生溶剂解
反应，其反应的机理和能量变化与反应进程的关系如图所示。
8
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下列说法中，不正确的是
A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B．卤代烃在发生消去反应时可能会有副产物某醚的生成
C．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率与卤素原子的电负性无关
D．该反应机理中的中间产物中的碳原子有两种杂化方式
【变式训练2】（2025·湖南长沙·二模）用下列装置(部分夹持仪器略)进行相关实验，装置正确且能达到实
验目的的是
A．检验1-溴丙烷消去反应的产物
B．检验氯化铵受热分解的产物
C．验证
D．制取
A．A
B．B
C．C
D．D
考向2 考查卤代烃中卤素原子的检验
例2（2025·湖南·模拟预测）室温下，根据下列实验过程及现象，能验证相应实验结论的是
选
实验过程及现象
实验结论
9
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项
A
向
溶液中加入Cu 粉，再滴加几滴
的硫酸溶液，微热，溶液逐渐变成浅蓝色
的硫酸溶液具
有强氧化性
B
向试管中加入某卤代烃(RX)和过量的NaOH 溶液，加
热，反应至液体不再分层，冷却后用稀硝酸酸化，再滴
加
溶液，有黄色沉淀生成
该卤代烃中的X 为碘原
子
C
加热试管中的聚氯乙烯薄膜碎片，产生的气体能使湿润
的蓝色石蕊试纸变红
氯乙烯加聚是可逆反应
D
用pH 计分别测定NaClO 溶液和
溶液的
pH，前者pH 小
结合
的能力：
A．A
B．B
C．C
D．D
思维建模 卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→――→――→
【变式训练1】（2024·湖南娄底·模拟预测）下列实验方案设计能达到相应实验目的的是
选
项
实验方案设计
实验目的
A
向溶液中加入用盐酸酸化的
溶液，观察溶液是否有白色沉淀生成
检验某溶液中的
B
向溶液中加入2 滴KSCN 溶液，溶液不显红色，再向溶液中加入几滴新制
氯水，观察溶液是否变红
检验某溶液中的
C
将
与
溶液混合加热，静置，向上层清液中加入
溶
液，观察是否生成浅黄色沉淀
检验
中的
溴元素
D
把充满
、塞有橡胶塞的试管倒立在水中，在水面下打开橡胶塞，观察
试管内溶液是否充满整支试管
检验
的溶解性
A．A
B．B
C．C
D．D
【变式训练2】（2024·湖南·三模）下列陈述I 和陈述II 均正确，且有因果关系的是
选
项
陈述I
陈述II
A
用
计测得等浓度的2-氯丙酸与2-氟丙酸溶液的
分别
2-氯丙酸中
键的极性大于2-氟丙
10
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为
和
，且
酸中
键的极性
B
将氨气溶于水，进行导电性实验，灯泡亮
氨气是电解质
C
向
溶液中通入足量
再滴加
溶
液，溶液不显红色
还原性：
D
取少量涂改液，向其中加入足量硝酸银溶液，溶液出现白
色沉淀
涂改液所含卤代烃中存在氯元素
A．A
B．B
C．C
D．D
考向3 考查卤代烃在有机合成中的作用
例3（2025·湖南·模拟预测）一种关于有机物W 的合成路线如图。下列说法正确的是
A．X→Y 的反应和Y→Z 的反应反应类型相同
B．Y、Z 均能发生消去反应，且生成的有机产物可能相同
C．X 分子中所有原子一定共平面
D．X、Y、Z、W 均易溶于水
思维建模 卤代烃在有机合成中的应用
1、连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步
可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化
为烯烃或炔烃。如：
―→醛或羧酸
2、改变官能团的个数:如CH3CH2Br――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。
3、改变官能团的位置:如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2===CHCH2CH3――→
。
4、进行官能团的保护:如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH――→
――→
――――――→CH2===CH—COOH。
【变式训练1】（2023·湖南岳阳·二模）Paxlovid 是近期抗击新冠病毒的药物中较出名的一种，其主要成分
奈玛特韦(Nirmatrelvir)合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如下图。下列说法错误的是
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A．化合物a、b 能溶于水与氢键有关
B．化合物a 和b 均含有3 种官能团
C．化合物a 分子中含2 个手性碳
D．1mol b 最多能与6 mol 的NaOH 溶液反应
【变式训练2】（2024·湖南衡阳·模拟预测）化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列
反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．X 分子中不含手性碳原子
B．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z 分别在浓硫酸催化下加热、NaOH 醇溶液中加热均可发生消去反应且有机产物相同
D．X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
考点二 醇、酚、醚的结构与性质
知识点1 醇、酚、醚的结构
1、醇、酚、醚的概念
（1）醇是 与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为
。
（2）酚是羟基与苯环 相连而形成的化合物，最简单的酚为 。
（3）醚是由 连接两个烷基或芳基所形成，醚的通式为: 。醚类化合物都含有 。
它还可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基所取代的化合物。
2、醇的分类
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（1）分类：
（2）几种常见的醇
名称
甲醇
乙二醇
丙三醇
俗称
木精、木醇
甘油
结构简式
CH3OH
状态
无色液体，有毒
无色黏稠液体
无色黏稠液体
熔沸点、
溶解性
沸点低易挥发、易
溶于水
与水和乙醇互溶
用途
化工生产、车用燃
料
发动机防冻液、合成
高分子的原料
制造化妆品、三硝
酸甘油酯
3、醚的分类
（1）根据烃基是否相同可以分为：
①两个烃基相同的醚成为 醚，也叫 醚。
②两个烃基不相同的醚称为 醚，也叫 醚。
（2）根据两个烃基的类别，醚还可以分为 醚和 醚。在脂肪醚中，分子中不是由氧原子和碳
原子结合成环状醚结构的醚称为 醚。还可细分为 醚和 醚。有氧原子和碳原子结合成环
状醚结构的醚称为 醚。环上含氧的醚称为 醚或
。含有多个氧的大环醚因形如皇
冠称之为 醚。
4、醇、酚、醚的命名
（1）醇的命名
①选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称 醇；
②从距离 最近的一端给主链碳原子依次编号；
③醇的名称前面要用 标出羟基的位置；羟基的 用“二”“三”等表示。
（2）酚的命名
①去除酚羟基，留下苯环或苯的同系物，先命名上述名称，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。
②加上酚羟基，看在苯环的什么位置，共有邻、间、对三个位置，例如甲苯，在除甲基外的正六边形上依
次分别标上12345，共5 个位置，其中15，24 位置相同，则1 位为邻位，2 位为间位，3 位为对位，那么酚
羟基在哪个位置上，就叫X 甲苯酚。以此类推。
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得分速记
1、从物质分类看,石炭酸不属于羧酸。
2、酚羟基的氢原子比醇羟基的氢原子易电离,是因为苯环对羟基产生影响。
（3）醚的命名
一般醚以与氧相连的烃基加醚字命名，例如，C2H5─O─C2H5称二乙基醚，简称乙醚，CH3─O─C2H5称甲基
乙基醚，简称甲乙醚。环醚一般用俗名。
知识点2 醇、酚、醚的性质
1、醇类物理性质的变化规律
(1)状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固
体
(2)溶解性
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而 ，原因是极性的—OH 在分子中所占的比例逐渐
减少。羟基越多，溶解度越大
②醇的溶解度 含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成
氢键
(3)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于
1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢
键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高
2、苯酚的物理性质
(1)颜色状态：纯净的苯酚是 ，有特殊气味，熔点43℃，易被空气氧化呈
(2)溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于65℃时，
苯酚能与水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂
苯酚的溶解度与温度的关系
较多的苯酚溶于水形成浑浊液，加热至
65℃以上时变澄清，再冷却又变浑浊
(3)毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用 冲洗，再用水冲洗
(4)苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此
要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法
3、醚的物理性质
（1）多数醚是 挥发、 燃的 液体，有香味，沸点 ，比水 ，性质 。
与醇不同，醚分子之间 形成氢键，所以沸点比同组分醇的沸点 ，如乙醇的沸点为78.4℃，甲
醚的沸点为-24.9℃;正丁醇的沸点为117.8℃，乙醚的沸点为34.6℃。
少量苯酚，
加水浑浊
加热，
变澄清
冷却后，
又变浑浊
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（2）多数醚 于水，但环状醚类如常用的四氢呋喃和1,4-二氧六环却能和水 ，这是由于
二者和水形成氢键。乙醚的碳氧原子数虽然和四氢呋喃的相同，但因后者的氧和碳架共同形成环，氧原子
突出在外，容易和水形成氢键，而乙醚中的氧原子"被包围"在分子之中，难以和水形成氢键，所以乙醚只
能稍溶于水。
4、醇类、苯酚的化学性质
（1）由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
HBr，△
②
取代反应
CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O
O2(Cu，△)
①③
氧化反应
2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
浓硫酸，170 ℃
②⑤
消去反应
CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O
CH3COOH
(浓硫酸)
①
酯化反应
CH3COOH＋CH3CH2OH――→CH3COOCH2CH3＋H2O
得分速记
1、醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H 及其个数：
2、醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β 碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。
（2）由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
①苯环对羟基的影响—— 性
由于苯环对羟基的影响，使酚羟基比醇羟基 ，可以发生
a 苯酚的电离方程式为 。苯酚俗称 ，但酸性很弱， 使石蕊溶液变红。
b 与碱的反应：苯酚的浑浊液―――――――→现象为液体变 ――――――――→现象为溶液又变
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。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
。
。
c 与活泼金属反应：
②羟基对苯环的影响——苯环上邻对位氢原子的 反应
由于羟基对苯环的影响，使苯酚中苯环上的氢比苯分子中的氢活泼。苯酚稀溶液中滴入过量的浓溴水中产
生现象为：产生白色沉淀。其化学方程式为：
。
得分速记
1、在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚
等有机溶剂,使沉淀溶解,不利于观察实验现象。
2、苯酚分子中羟基邻对位的H 原子易被取代,是因为羟基对苯环产生影响。
③显色反应：苯酚溶液中滴如FeCl3溶液，溶液变为 色。
④氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显 色，易被 氧化，易 。
⑤缩聚反应：苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生 反应，化学方程式是：
。
得分速记
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有
毒，是重点控制的水污染物之一。苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立
即用酒精洗涤，再用水冲洗。
（3）醇和酚的性质比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH 与链烃基相连
—OH 与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH 与苯环直接相连
主要化学性质
（1）与钠反应；（2）取代反应；（3）脱水反应；
（4）氧化反应；（5）酯化反应
（1）弱酸性（2）取
代反应（3）显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
考向1 考查醇的结构与性质
例1（2025·湖南长沙·二模）香港科技大学孙建伟课题组开发不对称有机催化实现手性分子选择性合成，
在碳硼烷化学中得到首次应用，反应原理如图所示（部分反应条件、反应物和产物省略）。下列叙述错误
的是
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A．甲和丙都易与盐酸反应
B．乙在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应
C．该反应为取代反应，另一种产物为V 形分子
D．乙分子中一定含有手性碳原子
思维建模
（1）醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
R—CH
①
2OH―→RCHO
不能发生催化氧化
注意：CH3OH―→HCHO。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
【变式训练1】（2023·湖南·模拟预测）醇类的选择性氧化反应是非常重要的有机合成反应之一，最近化学
家以季铵盐负载的磷钨酸为催化剂，催化异辛醇选择性氧化合成了异辛酸。下列说法正确的是
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A．
可降低反应的活化能
B．该反应的总反应为
C．整个反应过程既有极性键、非极性键的断裂，又有极性键、非极性键的生成
D．中间产物
仅有还原性，且在该反应历程中被氧化
【变式训练2】（2023·湖南·二模）某化学学习小组利用NaClO 溶液氧化环己醇(
)制备环己酮(
)的装置如图所示。
操作步骤如下：
i．向仪器A 内加入环己醇、冰醋酸，逐滴加入NaClO 溶液，30℃条件下反应30 分钟后冷却。
ii．向仪器A 内加入适量饱和NaHSO3溶液，用NaOH 调节溶液显中性后加入饱和NaCl 溶液，然后经分液、
干燥、蒸馏得到环己酮。
下列叙述错误的是
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A．饱和NaCl 溶液可促进有机相和无机相分层
B．饱和NaHSO3溶液的主要作用是除去CH3COOH
C．冰醋酸既作为溶剂，同时可增强NaClO 溶液的氧化性
D．若NaClO 溶液滴加过快，仪器A 中会产生少量黄绿色气体
考向2 考查酚的结构与性质
例2（2024·湖南衡阳·模拟预测）一种新型可降解单体的合成方式如下：
下列说法正确的是
A．1mol B 最多可以与3mol H2反应
B．C 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．B 中含有两种官能团
D．1mol C 生成的同时产生1mol H2O
【变式训练1】（2024·湖南衡阳·三模）我国科学家利用生物技术合成曲霉甾A 和曲霉甾B，结构如图所示
(Me 为甲基)。下列叙述正确的是
A．曲霉甾A 和曲霉甾B 遇FeCl3溶液都发生显色反应
B．曲霉甾A 和曲霉甾B 都是芳香族化合物
C．曲霉甾A 和曲霉甾B 互为同系物
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D．曲霉甾A 和曲霉甾B 分子间均存在氢键
【变式训练2】（2023·湖南·模拟预测）化合物C 是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。
下列说法不正确的是
A．A 中所有原子可能共平面
B．A、B、C 均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C 含有的官能团数目相同
D．有机物A 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
考点三 醛、酮的结构与性质
知识点1 醛的结构与性质
1、醛的概念及通式
(1)定义：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为
C
H
O
，简写为—
CHO
(2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO 或CnH2n＋1CHO
得分速记
1、醛的官能团只能连在碳链的顶端
2、醛基只能写成—CHO 或
C
H
O
，不能写成—COH
2、乙醛的分子组成与结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
比例模型
空间充填模型
官能团
C2H4O
C
H
O
C
H
H
H
CH3CHO 或
C
H
O
CH3
—CHO 或
C
H
O
3、乙醛的物理性质：乙醛是 、具有 的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易
燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶
得分速记
1、由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火
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2、醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去
4、乙醛的化学性质
（1）加成反应
①催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢
反应，得到乙醇
(还原反应)
得分速记
1、氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢
2、还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应
也是还原反应
②与HCN 加成
a 化学方程式：
b 反应原理：
(2)氧化反应
①乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：常用来定性或定量检验
实验过程
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，
使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3 滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴
中温热。观察实验现象
实验操作
实验现象
向A 中滴加氨水，现象是：
加入乙醛，水浴中温热一段时间后，现象是：
实验结论
化合态的银被还原，乙醛被氧化，乙醛(醛基：—CHO)，具有还原性，能够被弱氧化
剂(银氨溶液)氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：
C 中：
得分速记
1、银氨溶液的配制方法：将2%稀氨水逐滴加到2%稀硝酸银溶液中，至产生的沉淀恰好溶解为止，溶液呈
碱性。银氨溶液随用随配，不可久置，否则，生成物(AgN3)的易爆炸物
2、向银氨溶液中滴加几滴乙醛溶液，乙醛用量不宜太大
3、该实验用热水浴加热(60~70℃)，不可用酒精灯直接加热，但不用温度计，加热时不可搅拌、振荡
4、制备银镜时，玻璃要光滑、洁净，玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH 溶液洗，再用水洗净。有时银镜
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反应生成黑色颗粒而无银镜是由于试管壁不洁净的原因
5、实验完毕后生成的银镜用稀HNO3洗去，再用水清洗
6、银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶
胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)
②乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
实验过程
在试管里加入2 mL 10% NaOH 溶液，加入5 滴 5%CuSO4溶液，得到新制
Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象
实验操作
实验现象
A 中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C 中溶液有红色沉淀产生
实验结论
在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应，乙醛—CHO)，具有还原
性，能够被弱氧化剂[Cu(OH)2]氧化
有关反应的化
学方程式
A 中：
C 中：
得分速记
1、实验中使用的Cu(OH)2必须是新制的：取10% NaOH 溶液2 mL，逐滴加入5 滴5%CuSO4溶液，所用
NaOH 必须过量，混合液呈碱性
2、加入乙醛溶液后，直接加热至煮沸
3、该反应必须是碱性环境，以保证悬浊液为Cu(OH)2，不能用久置的Cu(OH)2，是因为新制的Cu(OH)2悬
浊液是絮状沉淀，增大了与乙醛分子的接触面积，容易反应，同时Cu(OH)2不稳定，久置会分解生成部分
CuO
4、实验完毕后生成的Cu2O 用稀盐酸洗去。Cu2O＋2HCl===Cu＋CuCl2＋H2O
5、乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖
③可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：
④催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸
乙醛催化氧化的化学方程式：
⑤乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：
使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的有机物(注：“√”代表能褪色，“×”代表不能褪色)
官能团
试剂
碳碳双键
碳碳三键
苯的同系物
醇
酚
醛
溴水
√
√
×
×
√
√
酸性KMnO4溶液
√
√
√
√
√
√
知识点2 酮的结构与性质
1．酮的结构
(1) 与两个烃基相连的化合物，酮的结构简式可表示为 ；官能团： ，
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名称为 或 。
(2)饱和一元酮的组成通式为 ，与同碳原子数的 、烯醇、烯醚等互为同分异构体。
2．酮的化学性质
(1)不能发生 反应， 被新制Cu(OH)2氧化。
(2)能发生 反应
3．丙酮
丙酮是最简单的酮，是 的液体，沸点56.2℃， 挥发，可与 、乙醇等
互溶，是重要的有机溶剂和化工原料。
得分速记
醛和酮的区别与联系
官能团
官能团位置
结构通式
区别
醛
醛基：
碳链末端(最简单的醛是甲醛)
(R 为烃基或氢原子)
酮
羰基：
碳链中间(最简单的酮是丙酮)
(R、R′均为烃基)
联系
碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
考向1 考查醛的结构与性质
例1（2025·湖南常德·一模）某团队提出了一种新的“伪立方体金属有机笼c”设计，其设计如图(a→c)。d
是可容纳在c 的空腔中的阴离子，其容纳在c 中的作用力与冠醚识别碱金属离子的作用力相似。下列说法
错误的是
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A．a→c 的过程中发生了加成、消去反应
B．a 在催化剂条件下与
发生加成反应，最多可消耗
C．d 为负一价的阴离子，容纳在c 的空腔中可构成超分子
D．b 在一定条件下可与酸发生反应
【变式训练1】（2024·湖南益阳·三模）下列实验中，对应的现象以及结论都正确的是
选
项
实验
现象
结论
A
常温下，往浓硝酸中加入铝片
有大量气泡产生
具有强氧化性
B
将某有机溶液与新制
浊液混合加热
有砖红色沉淀生成
该有机物中可能不含
C
往某无色溶液中滴加盐酸酸化的
溶液
有白色沉淀生成
原溶液中一定含
D
往
溶液中滴加5 滴
溶液，再滴加5 滴
溶
液
先有白色沉淀生
成，后出现红褐色
沉淀
的溶度积比
的小
A．A
B．B
C．C
D．D
【变式训练2】（2025·湖南株洲·一模）肉桂醛可由苯甲醛和乙醛通过如下途径合成，下列说法正确的是
+CH3CHO
+H2O
A．可利用酸性
溶液检验肉桂醛中的碳碳双键
B．
肉桂醛分子中含有
个
键
C．产物中可能存在副产物
D．苯甲醛与足量氢气反应后可得到含有手性碳原子的产物
考向2 考查酮的结构与性质
例2（2024·湖南长沙·一模）科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如图所示，下列说法
正确的是
A．香兰素的分子式为
B．脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面
C．香兰素与姜油酮互为同系物
D．姜油酮能发生加成反应和消去反应
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【变式训练2】（2025·湖南益阳·模拟预测）化合物乙是合成氢化橙酮衍生物的中间体，可由下列反应制得。
下列说法正确的是
A．甲中所有碳原子一定共平面
B．乙分子不存在顺反异构体
C．甲→ 乙的转化经历了加成反应、消去反应
D．甲、乙均不能使酸性 KMnO4溶液褪色
【变式训练2】（2025·湖南邵阳·模拟预测）用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下
列说法错误的是
A．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体
B．化合物Ⅰ有3 个手性碳原子
C．化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3 mol H2，且最终的还原产物相同
D．加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管
考向3 考查醛基的检验
例3（2024·湖南·模拟预测）下列有关化学概念或性质判断正确的是
A．不锈钢是最常见的一种合金钢，它的主要元素是铬和镍
B．用新制氢氧化铜(可加热)可鉴定乙醇、乙醛、乙酸、苯、溴苯和葡萄糖溶液
C．卤代烃经氢氧化钠溶液共热，滴加
溶液后根据沉淀颜色可判定卤原子的种类
D．纤维素乙酸酯易燃烧，是生产炸药的重要原料
思维建模 —CHO 与C==C 都存在时检验策略
醛基官能团能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶
液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO 与C==C 都存在时，要检验C==C 双键的存在，必须先用
弱氧化剂将—CHO 氧化后，再用强氧化剂检验C==C 的存在。
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【变式训练1】（2025·湖南郴州·模拟预测）向2%的
溶液中滴加稀氨水，可得到银氨溶液。银氨溶
液可用于检验葡萄糖中的醛基。下列说法正确的是
A．滴加稀氨水时，有沉淀的生成与溶解B．为加快银镜的出现，应加热并不断振荡
C．银镜的出现说明醛基具有氧化性
D．反应后，可用氨水洗去银镜
【变式训练2】（2025·湖南永州·模拟预测）室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是
选
项
探究方案
探究目的
A
向
溶液中滴加少量氨水，有白色沉淀生成
结合
能力比
的强
B
向
还原
所得到的产物中加入稀盐酸，再滴加
溶液，观察颜
色变化
是否全部被还原
C
向
的
溶液中加入
的
溶液，振荡后再加入
有机物
，加热
有机物
中无醛基
D
将1-溴丙烷与
的乙醇溶液混合后加热，将生成的气体通入酸性
溶液中，观察溶液颜色变化
1-溴丙烷发生消去反应
生成烯烃
A．A
B．B
C．C
D．D
考点四 羧酸及其衍生物的结构与性质
知识点1 羧酸的结构及其性质
1、羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH 或
C
OH
O
(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
2、羧酸的分类
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脂酸酸
CH3COOH、
酸
丙
：CH3CH2COOH
酸酸
COOH
烃基
元羧酸酸
一元羧酸酸
HCOOH、酸
CH3COOH
COOH
COOH
元羧酸酸
COOH
C
CH2COOH
CH2COOH
HO
羧基目
脂酸酸
HCOOH、酸
CH3COOH
高脂酸
脂酸
C17H35COOH
脂酸
C15H31COOH
油酸
C17H33COOH
原子
按碳
数
羧酸
3、羧酸的物理性质
(1)溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小
决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4 以下时—COOH 部分的影响起主要作
用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分
的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水
(2)沸点
①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关
4、羧酸的化学性质 (以乙酸为例)
（1）乙酸分子的组成与结构
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C2H4O2
C
C
H
H
H
H
O
O
CH3COOH
羧基
(—COOH 或
C
OH
O
)
（2)乙酸的物理性质：乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸
点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6 时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰
醋酸
（3）乙酸的化学性质：羧酸的化学性质主要取决于 。由于受氧原子电负性较大等因素影响，
当羧酸发生化学反应时，羧基(
)中①②号极性键容易断裂。当O—H 断裂时，会解离出H+，使羧
酸表现出酸性；当C—O 断裂时，—OH 可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物
①乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离
方程式为：CH3COOH
CH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性
相关的化学方程式
乙酸能使紫色石蕊溶液变红色
与活泼金属(Na)反应
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与某些金属氧化物(Na2O)反应
与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应
与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应
②酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
a 实验探究
实验过程
在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL 冰醋
酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通
到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象
实验装置
实验现象
①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成
②能闻到香味
b 反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
c 酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
得分速记
1、试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH
2、导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH 溶于水，造成溶液倒
吸
3、浓硫酸的作用
a．催化剂——加快反应速率
b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH 的转化率
4、饱和Na2CO3溶液的作用
a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯
5、加入碎瓷片的作用：防止暴沸
6、实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率
7、长导管作用：导气兼冷凝作用
8、不能用NaOH 溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH 存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯
9、在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行
10、为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失
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d 酯化反应通式:
e 无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应：
②乙醇与硫酸的酯化反应：
知识点2 酯的结构及其性质
1、概念：羧酸分子羧基中的—OH 被 取代后的产物。可简写为 ，官能团为 。
2、酯的物理性质：具有芳香气味的 体，密度一般比水 ， 于有机溶剂。
3、酯的化学性质:以
为例，写出酯发生反应的化学方程式：
(1)酸性水解： 。
(2)碱性水解： 。
无机酸只起 作用，碱除起 作用外，还能 水解生成的酸，使水解程度 。
4、酯在生产、生活中的应用
(1)日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
(2)酯还是重要的化工原料。
得分速记
酯化反应的五种常见类型总结
1、一元羧酸和一元醇的酯化反应：R－COOH+R'－CH2OH
R－－O－CH2R'+H2O
2、一元羧酸与二元醇的酯化反应：
3、二元酸与二元醇的酯化反应
①反应生成普通酯：
+
HOOC－COOCH2－CH2OH+H2O
②反应生成环酯：
+
+2H2O
③反应生成聚酯：n
+n
+2nH2O
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4、无机含氧酸的酯化反应：
+3HO－NO2
+3H2O
5、高级脂肪酸与甘油的酯化反应：
+3C17H35COOH
+3H2O
知识点3 油脂的结构及其性质
1、油脂的组成和结构
油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O 三种元素组成，其结构可表示为
2、油脂的分类
3、油脂的物理性质
性质
特点
密度
密度比水
溶解性
于水， 于有机溶剂
状态
含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态；
含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈 态
熔、沸点
天然油脂都是混合物， 固定的熔、沸点
4、油脂的化学性质
(1)油脂的氢化(又称油脂的 )
烃基上含有 ，能与H2发生 反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
经硬化制得的油脂叫 ，也称 。
(2)酸性水解：
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如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 。
(3)碱性水解(又称 反应)：如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
；
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度 。
5、油脂的用途
(1)为人体提供能量，调节人体的生理活动。
(2)工业生产 和甘油。
(3)制肥皂、油漆等。
6、油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
脂肪
油
组成
多种 的甘油酯
多种 (石油及其分馏产品)
含饱和烃基多
含不饱和烃基多
性质
固态或半固态
液态
液态
具有酯的性质，能 ，有的油脂兼
有烯烃的性质
具有烃的性质，不能水解
鉴别
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，红色变
浅不再分层
加含酚酞的NaOH 溶液，加热，无
变化
用途
营养素可食用，化工原料如制 、
甘油
燃料、化工原料
得分速记
1、油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
2、油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。
3、天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。
4、天然油脂分子的烃基中含有碳碳双键，能使酸性KMO，溶液，溴水褪色。
5、皂化反应特指油脂在碱性条件下的水解反应(用于制取肥皂)。
6、油脂分子中只含C、H、O 三种元素，容易燃烧，完全燃烧生成CO2、H2O。
7、在油脂、糖类、淀粉、蛋白质等基本营养物质中，油脂是热能最高的营养质。
8、油脂能溶解一些脂溶性维生素而促进人体对某些维生素的吸收。
知识点4 胺的结构及其性质
1、胺的结构
（1）定义： 取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子
被 所替代得到的化合物。
（2）通式： ，官能团的名称为
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
NH2。
（3）分类：根据取代 不同，胺有三种结构通式，分别为 胺、 胺、 胺。
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2.胺的物理性质
（1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是 ，丙胺以上是 ，十二胺
以上为 。芳香胺是无色高沸点的 体或低熔点的 体，并有 性。
（2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有 的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐
。
3、胺的化学性质：胺类化合物具有
（1）电离方程式：
（2）与酸反应： ；RNH3Cl＋NaOH
RNH2＋NaCl＋H2O
4、用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原
料。
知识点5 酰胺的结构及其性质
1、酰胺的结构
(1)定义：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
(2)通式：R
C
O
NH2，其中R
C
O
叫做酰基，
C
O
NH2叫做酰胺基
2、几种常见酰胺及其名称
结构简式
C
O
NH2
CH3
C
O
NH2
C
O
N(CH3)2
H
C
O
N
CH2CH3
CH3
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
C
O
CH3
NH
CH3
C
O
NH
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH3
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
3、酰胺(R
C
O
NH2)的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
(1)酸性(HCl 溶液)：
(2)碱性(NaOH 溶液)：
4、应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和
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无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
考向1 考查羧酸的结构及其性质
例1（2025·湖南益阳·一模）对羟基苯甲酸乙酯是一类高效广谱防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的
路线如图：
关于其合成路线说法正确的是
A．步骤①和④的反应类型均为取代反应
B．步骤②的反应条件为NaOH 醇溶液、加热
C．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化
D．步骤⑥的反应产物分子的核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为1 2 2 5
∶∶∶
思维建模 含羟基物质性质的比较
比较项目
含羟基的物质
醇
水
酚
羧酸
羟基上氢原子活泼
性
在水溶液中电离程
度
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
酸、碱性
中性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与Na 反应
反应放出
H2
反应放出
H2
反应放出
H2
反应放出H2
与NaOH 反应
不反应
不反应
反应
反应
与Na2CO3反应
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3反应
不反应
不反应
不反应
反应放出
CO2
能否由酯水解生成
能
不能
能
能
结论
羟基的活泼性：羧酸＞酚＞水＞醇
【变式训练1】（2025·湖南邵阳·二模）叔丁醇与羧酸发生酯化反应的机理具有其特殊性，可用下图表示，
已知：连在同一碳原子上的甲基之间存在排斥力。
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下列说法错误的是
A．相同条件下，中间体3 比
酸性强
B．中间体2 中
键角大于叔丁醇中
键角
C．用
溶液中和步骤④产生的
，有利于提高羧酸叔丁酯的产率
D．用
标记醇羟基，可区别叔丁醇、乙醇与羧酸在酯化反应时的机理差异
【变式训练2】（2024·湖南长沙·二模）下列离子方程式与所给事实相符的是
A．向水杨酸溶液中加入碳酸氢钠：
B．碱性锌锰电池工作时正极反应：
C．将少量
通入NaClO 溶液中：
D．向乙二醇溶液中加入足量酸性高锰酸钾溶液：
考向2 考查酯的结构及其性质
例2（2025·湖南长沙·三模）零
直接排放技术的研究有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高
分子材料
可由如下反应制备。下列说法错误的是
A．
B．反应的原子利用率为100%
C．
在酸性或碱性条件下均能降解
D．E 与F 均含有2 个手性碳原子
思维建模 确定多官能团有机物性质的三步骤
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有些官能团性质会交叉。例如，碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加
成反应等。
【变式训练1】（2025·湖南长沙·二模）中国工程院院士、天津中医药大学校长张伯礼表示：连花清瘟胶囊
对于治疗轻型和普通型的新冠肺炎有确切的疗效。其有效成分绿原酸的结构简式如下图。下列有关绿原酸
的说法不正确的是
A．绿原酸的分子式为
B．
绿原酸最多与
反应
C．1 个绿原酸分子中含有4 个手性碳原子
D．绿原酸分子能与
丁二烯加热条件下进行
反应得到含三个六元环的加成产物
【变式训练2】（2025·湖南长沙·二模）Janthinoid A 为中国农业科学院张鹏课题组从微紫青霉菌中分离出
来的天然产物，展现出了体内抑制非小细胞肺癌细胞A549 的活性，其结构简式如图［Me 为甲基，Ac 为
乙酰基（
）］。下列关于Janthinoid A 的说法错误的是
A．该有机物可以发生水解反应、加成反应
B．该有机物能使酸性
溶液褪色
C．1mol 该有机物最多能与
加成D．1mol 该有机物最多能与120gNaOH 反应
考向3 考查油脂的结构及其性质
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例3（2025·湖南·三模）化学物质与生活生产非常密切，下列有关说法错误的是
A．餐后桌上残留的油渍，可用热的纯碱溶液除去
B．胃酸患者常用含
或
的药物治疗
C．
具有漂白性，能使品红溶液及紫色石蕊溶液褪色
D．酚醛树脂既可能有热塑性，也可能有热固性
【变式训练1】（2025·湖南·模拟预测）下列有关生命基本物质的性质说法不正确的是
A．合成蛋白质的基本单元甘氨酸
，既能和酸反应，也能和碱反应
B．将植物油转化为氢化植物油，发生了加成反应
C．重金属盐能引起蛋白质变性，引发重金属中毒
D．葡萄糖是生命能量来源物质，能发生水解反应
【变式训练2】（2024·湖南·三模）化学和生活、科技、社会发展息息相关，下列说法正确的是
A．大量开发可燃冰作为能源有利于实现碳达峰、碳中和
B．富勒烯是一系列笼状烃分子的总称，其中的足球烯是富勒烯的代表物
C．在规定的范围内合理使用食品添加剂，对人体健康不会产生不良影响
D．油脂在人体中通过酶的催化可以发生分解反应，生成高级脂肪酸和甘油
考向4 考查胺的结构及其性质
例4（2025·湖南常德·二模）咪唑(图甲)和N-甲基咪唑(图乙)都是合成医药中间体的重要原料，且两分子中
环上的原子均位于同一平面内。下列说法正确的是
A．C-N 键的键长：a<b
B．两分子中均存在大π 键，可表示为π
C．咪唑分子中①号N 原子与②号N 原子相比，②号N 更容易与Cu2+形成配位键
D．N-甲基咪唑分子不能与盐酸反应生成相应的盐
【变式训练1】（2024·湖南岳阳·二模）东莨菪碱为我国东汉名医华佗创制的麻醉药“麻沸散”中的有效成
分之一，其结构简式如图所示，下列有关该有机物说法错误的是
A．分子式为
B．分子中含有3 种官能团
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C．分子中所有碳原子不可能共平面
D．与强酸或强碱反应均能生成盐
【变式训练2】（2024·湖南·二模）纽甜（Neotame，NTM）是一种无热量的人工甜味剂，甜度是蔗糖的
倍。其结构如图所示。下列有关纽甜的说法不正确的是
A．分子式为
B．
该化合物最多消耗
C．分子中含2 个手性碳原子，存在立体异构体
D．具有两性
考向5 考查酰胺的结构及其性质
例5（2025·湖南·模拟预测）生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，
制取N 的部分流程如下。
下列说法错误的是
A．从M 到Q 的反应为取代反应
B．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．1molN 最多可与3molNaOH 反应
【变式训练1】（2024·湖南永州·一模）下列方程式书写正确的是
A．氯气通入冷的石灰乳中：
B．乙酰胺在盐酸中水解：
C．硫酸铜溶液遇到闪锌矿变成铜蓝：
D．向
溶液中加入过量的
溶液：
【变式训练2】（2024·湖南衡阳·模拟预测）奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图所示，
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下列有关奥司他韦的说法错误的是
A．该化合物分子含有5 种官能团，其中有2 种可以发生水解反应
B．可发生加成反应、水解反应、氧化反应
C．
该化合物可以和
氢气发生加成反应
D．分子中满足
杂化轨道类型的原子对应的元素有3 种
1．（2025·湖南·高考真题）天冬氨酸广泛应用于医药、食品和化工等领域。天冬氨酸的一条合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X 的核磁共振氢谱有4 组峰
B．
与
水溶液反应，最多可消耗
C．天冬氨酸是两性化合物，能与酸、碱反应生成盐
D．天冬氨酸通过加聚反应可合成聚天冬氨酸
2．（2024·湖南·高考真题）为达到下列实验目的，操作方法合理的是
实验目的
操作方法
A
从含有
的NaCl 固体中提取
用CCl4溶解、萃取、分液
B
提纯实验室制备的乙酸乙酯
依次用
溶液洗涤、水洗、分液、干燥
C
用
标准溶液滴定未知浓度的
溶液
用甲基橙作指示剂进行滴定
D
从明矾过饱和溶液中快速析出晶体
用玻璃棒摩擦烧杯内壁
A．A
B．B
C．C
D．D
3．（2024·湖南·高考真题）组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的
是
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A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
4．（2024·湖南·高考真题）下列实验事故的处理方法不合理的是
实验事故
处理方法
A
被水蒸气轻微烫伤
先用冷水处理，再涂上烫伤药膏
B
稀释浓硫酸时，酸溅到皮肤上
用
的NaHCO3溶液冲洗
C
苯酚不慎沾到手上
先用乙醇冲洗，再用水冲洗
D
不慎将酒精灯打翻着火
用湿抹布盖灭
A．A
B．B
C．C
D．D
5．（2023·湖南·高考真题）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠
溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：
下列说法错误的是
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成
葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了
电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
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