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第03 讲 烃的衍生物
01 模拟基础练
【题型一】卤代烃的结构与性质
【题型二】醇、酚、醚的结构与性质
【题型三】醛、酮的结构与性质
【题型四】羧酸及其衍生物的结构与性质
02 重难创新练
03 真题实战练
题型一 卤代烃的结构与性质
1．（2024·广西贵港·模拟预测）历史上，滴滴涕(
)和六六六等有机氯杀虫剂揭开了人类施用有机合成
农药的新篇章。长期施用
，一些害虫体内的酶会使
发生催化反应脱去
变成
。有关物质
结构如图所示，下列有关说法正确的是
A．六六六所有的原子可能共平面
B．
与
都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．
与足量
反应后，产物含有手性碳原子
D．控制条件使所有
原子被取代，等物质的量的六六六与
分别与足量
反应，前者消耗的
多
2．（2024·河南驻马店·二模）溴乙酰己烷雌酚是一种治疗前列腺癌和前列腺肿大症的药物，结构如图所
示。下列说法正确的是
A．该有机物分子中碳原子采取三种杂化方式
B．该有机物分子不含手性碳原子
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C．用
溶液、
溶液可以检验该有机物中的溴元素
D．
该有机物最多能消耗
3．（2024·浙江·二模）烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响（乙烯型卤代烃很难发生取代反应，而烯
丙型卤代烃却很容易发生取代反应）。已知卤代烃能和
的醇溶液发生如下反应：
（R-为烃基，X-为卤素）。下列说法不正确的是
A．
是一种无机酸酯
B．
相比
产生沉淀的速度更慢
C．
相比
更易发生上述反应
D．
与
加成反应的主要产物是
4．（2024·江苏·模拟预测）化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是
A．X 分子中不含手性碳原子
B．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z 分别在浓硫酸催化下加热、NaOH 醇溶液中加热均可发生消去反应且有机产物相同
D．X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
题型二 醇、酚、醚的结构与性质
5．（2024·广东广州·模拟预测）金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法
不正确的是
A．金合欢醇属于芳香烃
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．金合欢醇分子的分子式为
D．
金合欢醇与足量
反应生成
氢气
6．（2024·山西晋中·模拟预测）有机物
为药物合成的中间体，其结构简式为
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，下列说法不正确的是
A．
的分子式为
B．
分别与足量
溶液、金属钠反应，产生相同状况下的体体积比为
C．M 可发生氧化反应、取代反应
D．与浓溴水反应，
最多可消耗
7．（2024·北京·三模）三尖杉属植物是我国特有树种，含有黄酮类化合物。某种黄酮类化合物的分子结构
如图所示。下列说法不正确的是
A．分子式为
B．分子中含有手性碳原子
C．能与
溶液、溴水反应
D．能发生消去反应和水解反应
8.（2024·四川成都·模拟预测）葛根属于国家地理标志保护产品，其中含有丰富的葛根素，葛根素具有增强
心肌收缩力，降低血压等作用，如图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是
A．葛根素的分子式为
B．1mol 葛根素可分别与6molNa、8mol
反应
C．葛根素分子中苯环上的一氯代物有4 种
D．葛根素分子中含有4 种官能团
题型三 醛、酮的结构与性质
9．（2024·辽宁锦州·模拟预测）桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，工业上可通过如图反应制备肉桂
醛：
下列说法正确的是
A．
与
都属于醛类
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B．用溴水可以鉴别苯甲醛和肉桂醛
C．
中一定共面的原子有18 个
D．该反应属于取代反应
10．（2024·河北唐山·模拟预测）屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所
在1982 年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：
下列说法中正确的是
A．“甲→乙”过程发生了氧化反应
B．甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C．
甲最多消耗
氢氧化钠
D．可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
11．（2024·四川成都·三模）丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成假紫罗兰酮，再进一步可以合成有
工业价值的
-紫罗兰酮和-紫罗兰酮，转化过程如图所示。下列说法错误的是
A．
-紫罗兰酮和-紫罗兰酮所有碳原子不可能处于同一平面上
B．假紫罗兰酮、
-紫罗兰酮和-紫罗兰酮互为同分异构体
C．柠檬醛合成假紫罗兰酮的过程中官能团的种类数目不变
D．柠檬醛可以使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
12．（2024·河北·二模）酿酒过程中若操作不当，会产生丙烯醛使酒的口味变辣，丙烯醛的沸点52.5℃，
下图为丙烯醛发生转化的流程，有关说法错误的是
A．可用银氨溶液检验丙烯醛的醛基
B．丙烯醛所有原子可能处于同一平面
C．上述合成路线涉及取代反应、氧化反应、加聚反应
D．M 可以选用酸性
溶液或银氨溶液
题型四 羧酸及其衍生物的结构与性质
13.（2024·陕西安康·模拟预测）萘普生是一种常用消炎药，具有解热、镇痛作用，其结构简式如图所示，
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其中
为萘环，下列关于萘普生的说法错误的是
A．分子式为
B．能发生酯化反应和加成反应
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．萘环上的一氯代物有6 种(不考虑立体异构)
14.（2024·陕西商洛·模拟预测）有机物M 是制备某中药的中间体，其结构简式如图所示。下列关于M 的
说法错误的是
A．M 分子中存在3 种官能团
B．所有碳原子处于同一平面
C．能与溴水发生加成反应
D．可以发生水解反应
15．（2024·江西鹰潭·一模）多巴胺是一种神经传导物质，其合成路线如下图所示。下列说法正确的是
A．
-酪氨酸最多可以与
发生加成反应
B．L-多巴分子中所有碳原子不可能共平面
C．多巴胺可与
溶液反应
D．L-酪氨酸、L-多巴和多巴胺均既有酸性，又有碱性
16．（2024·湖北·二模）奥司他韦(Oseltamivir)是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，其对神经氨酸酶
的抑制能起到治疗流行性感冒的作用，结构简式如图所示，下列说法正确的是
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A．奥司他韦分子中有3 个手性碳原子
B．奥司他韦中C 原子的杂化方式有两种，N 原子的杂化方式只有
C．分子式为
D．该分子可发生取代、加成、消去、氧化反应
17．（2024·湖南·二模）普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，下列关于该化合物的说法错
误的是
A．M 分子中含有3 种含氧官能团
B．若1molM 分别与
、Na、NaOH 恰好完全反应，则消耗
、Na、NaOH 的物质的量之比为
C．M 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，也可以与浓溴水反应生成白色絮状沉淀
D．位于环上的碳原子中，手性碳有5 个
18．（2024·湖北黄冈·模拟预测）可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正
确的是
A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成
B．
分子不会形成分子内氢键
C．
最多可消耗
D．类比上述反应，
和
可生成
19．（2024·山东潍坊·三模）2-苯并咪唑(TF)可用于检测甲醛，其制备过程及甲醛检测反应机理如下图。下
列说法错误的是
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A．一定条件下，
物质I 最多可消耗
B．
物质Ⅱ可与
反应
C．TF 既可以与酸又可以与碱反应
D．
检测甲醛的过程中发生了加成和消去两步反应
20．（2024·山东菏泽·模拟预测）神经系统药物普瑞巴林，在临床上主要治疗带状疱疹造成的神经痛，以
下为其一种合成路线。
已知：①
代表乙基；②RCHO+NCCH2COOR＇
+H2O
（1）A 的名称为 ，B 的结构简式为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）若
反应中，生成物中有一种两性物质，则化学方程式为 。
（4）G 中官能团的名称是 。
（5）普瑞巴林的同分异构体中满足下列条件的结构简式为 。
①分子中含有六元碳环
1mol
②
物质与足量的钠反应生成1mol
③核磁共振氢谱的峰面积比为
（6）由1，3-丁二烯与尿素合成
的路线为 。
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1.（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A. 化合物I 和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和
在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与
溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
2.（2024·浙江卷1 月）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q 的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A. 试剂a 为
乙醇溶液
B. Y 易溶于水
C. Z 的结构简式可能为
D. M 分子中有3 种官能团
3.（2024·江苏卷）化合物Z 是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A. X 分子中所有碳原子共平面
B.
最多能与
发生加成反应
C. Z 不能与
的
溶液反应
D. Y、Z 均能使酸性
溶液褪色
4.（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
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下列说法正确的是
A. 双酚A 是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B
催化聚合也可生成W
C. 生成W 的反应③为缩聚反应，同时生成
D. 在碱性条件下，W 比聚苯乙烯更难降解
5．(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(
)
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
6．(2023·广东卷)2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研
究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的NaOH 反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
7．(2023·北京卷)化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
8．(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
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下列叙述正确的是( )
A．化合物1 分子中的所有原子共平面
B．化合物1 与乙醇互为同系物
C．化合物2 分子中含有羟基和酯基
D．化合物2 可以发生开环聚合反应
9. (2023·浙江卷)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7 个原子共平面
B．X 的结构简式为CH3CH=CHBr
C．Y 与足量KOH 醇溶液共热可生成丙炔
D．聚合物Z
链节为
10．(2022·江苏卷)精细化学品Z 是X 与HBr 反应的主产物，X→Z 的反应机理如下：
下列说法不正确的是( )
A．X 与
互为顺反异构体
B．X 能使溴的CCl4溶液褪色
C．X 与HBr
反应有副产物生成
D．Z 分子中含有2 个手性碳原子
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