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第九章 有机化学基础
考试时间：75 分钟 总分：100 分
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Al-27 S-32 Cl-35.5
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项是符合
题目要求的。
1．
(2025·河南信阳模拟预测)我国菜系因地理、气候、习俗的不同而形成了不同的地方风味。
下列说法不正确的是( )
A．川菜鲜香麻辣，藤椒中风味物质之一的乙酸苯乙酯属于烃类
B．粤菜清而不淡，酿豆腐富含的蛋白质属于天然有机高分子
C．浙菜清俊逸秀，西湖醋鱼中提供甜味的蔗糖可以发生水解反应
D．闽菜清鲜和醇，佛跳墙中提供鲜味的氨基酸属于两性化合物
【答案】A
【解析】A 项，川菜中的藤椒风味物质乙酸苯乙酯是一种酯类化合物，含有碳、氢、氧元素。烃类化
合物仅由碳和氢元素组成(如烷烃、烯烃等)，因此乙酸苯乙酯不属于烃类，A 错误；B 项，粤菜酿豆腐中
的蛋白质是天然有机高分子化合物，因为蛋白质是生物体内由氨基酸组成的大分子聚合物，符合天然有机
高分子的定义(如淀粉、纤维素等)，B 正确；C 项，浙菜西湖醋鱼中的甜味物质蔗糖是一种二糖，可发生
水解反应生成单糖(如葡萄糖和果糖)，C 正确；D 项，闽菜佛跳墙中的鲜味物质氨基酸含有氨基(-NH2，碱
性)和羧基(-COOH，酸性)，因此属于两性化合物(既能与酸反应，也能与碱反应)，D 正确；故选A。
2．(2025·福建厦门二模)科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下
列说法错误的是( )
A．含有2 个手性碳原子 B．含有3 种官能团
C．能发生酯化反应和水解反应 D．若将-SH 替换为-OH，药物的水溶性降低
【答案】D
【解析】A 项，手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，结构中含有两个手性碳原子，
，A 正确；B 项，结构中有羧基、酰胺基、巯基，含有3 种官能团，B 正确；C 项，
有羧基可以发生酯化反应，有酰胺基可以发生水解反应，C 正确；D 项，O 的电负性大于S，-OH 的极性
更强，亲水性更强，若将-SH 替换为-OH，药物的水溶性升高，D 错误；故选D。
3．(2025·山东省百师联盟年高三联考)单溴二胺(如图)可作为荧光探针检测细胞内的生物分子。有关该
物质的说法正确的是( )
1
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A．
该物质最多消耗1 molNaOH
B．与H2充分加成后的产物分子中有4 个手性碳原子
C．核磁共振氢谱有3 组峰
D．可用硝酸酸化的AgNO3溶液检验其中的溴原子
【答案】B
【解析】A 项，1mol 酰胺基可以在碱性条件下水解消耗1molNaOH，同时，碳溴键也可发生水解反应
消耗NaOH，1mol 该物质最多可消耗3molNaOH，A 项错误；B 项，与H2充分加成后的产物分子是
，有4 个手性碳原子，B 项正确；C 项，该分子无对称性，有4 种不同化学环境的氢原
子，所以核磁共振氢谱有4 组峰，C 项错误；D 项，该物质不能电离产生Br-，所以不能用硝酸酸化的
AgNO3溶液检验，D 项错误；故选B。
4．(2025·重庆市南开中学高三期中)化合物Z 是一种新型杀菌剂，其分子中含有两个平面环状结构，
利用点击化学法设计的一种合成Z 的路线如下。有关说法中错误的是( )
A．X 的名称为苯甲醛 B．Y 和Z 含相同数目的手性碳原子
C．Z 中碳原子和氮原子的杂化方式完全相同 D．Y→Z 的反应类型为加成反应
【答案】C
【解析】A 项，根据X 的结构含有苯环和醛基，X 名称为苯甲醛，A 正确；B 项，
、
，含相同数目的手性碳原子，B 正确；C 项，Z 中含饱和碳和不饱和碳原子，碳原子杂化
方式有sp2、sp3，其分子中含有两个平面环状结构，则氮原子的杂化方式sp2，C 错误；D 项，Y→Z 的反应
为碳碳三键上的加成反应，D 正确；故选C。
5．(2025·重庆市高三第五次质量检测)一种控制体内胆甾醇的药物Z 可用X 和Y 合成，下列说法正确
2
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的是( )
A．X 分子中存在1 个手性碳原子
B．Y 与NaOH 的乙醇溶液共热，可发生消去反应
C．Z 与足量氢气在Ni 催化下发生加成反应，所有π 键均可断裂
D．Z 与稀硫酸或NaOH 溶液加热反应，均有盐类生成
【答案】D
【解析】由反应可知，该反应为羧酸和醇的酯化反应。A 项，手性碳原子是连有四个不同基团的碳原
子，X 分子中不存在手性碳原子，A 错误；B 项，Y 分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原
子上有氢，则在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，而不是与NaOH 的乙醇溶液共热，B 错误；C 项，酯
基不和氢气发生加成反应，则Z 与足量氢气在Ni 催化下发生加成反应，酯基中的碳氧双键中π 键不断裂，
C 错误；D 项，Z 中酯基和氢氧化钠反应，发生碱性水解生成羧酸盐；Z 中甲基N 结构部分与稀硫酸反应
生成盐，D 正确；故选D。
6．(2025·广东深圳一模)某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正
确的是( )
A．该分子中所有的碳原子可共平面
B．该分子中含有3 种官能团
C．在一定条件下，该分子能与乙酸反应
D．1mol 该化合物最多能与2molNaOH 发生反应
【答案】C
【解析】A 项，由题干有机物结构简式可知，同时连有两个-CH3的碳原子为sp3杂化，故该分子中所
有的碳原子不可能共平面，A 错误；B 项，由题干有机物结构简式可知，该分子中含有2 种官能团即氨基
和酯基，B 错误；C 项，该分子含有氨基，一定条件下，该分子能与乙酸反应生成酰胺基，C 正确；D 项，
由题干有机物结构简式可知，1mol 该化合物最多能与1molNaOH 发生反应即1mol 醇酯基能与1molNaOH
反应，D 错误；故选C。
7．(2025•“八省联考”河南卷)化合物L 是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其
结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
3
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A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中含有2 个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
【答案】C
【解析】A 项，化合物L 中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A 正确；B 项，已知同时
连有4 个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L 分子存在2 个手性碳原子，如图所示:
，B 正确；C 项，化合物L 分子中不含羧基，含有酚羟
基，酸性比碳酸强，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C 错误；D 项，化合物L 中含有碳碳双键可以发
生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D 正确；故选C。
8．(2025·山东滨州二模)化合物X 是一种抗抑郁药物的主要成分，结构简式如图。下列相关表述错误
的是( )
A．分子式为C24H31NO3 B．含有3 种官能团和1 个手性碳原子
C．消去反应的产物有2 种(不考虑立体异构) D．1 mol X 最多可与7molH2发生加成反应
【答案】D
【解析】A 项，该有机物的分子式为C24H31NO3，A 正确；B 项，含有酯基、羟基、氨基3 种官能团和
1 个手性碳原子
，B 正确；C 项，消去反应的产物有2 种(不考虑立体
4
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异构)，
和
C 正确；D 项，含
有2 个苯环，1molX 最多可与6molH2发生加成反应，D 错误；故选D。
9．利用如图所示合成路线由丁醇(X)制备戊酸(Z)，正确的是( )
A．X 的结构有3 种
B．与X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有4 种
C．Y 发生消去反应，所得产物中可能存在顺反异构
D．X 与对应的Z 形成的戊酸丁酯可能有16 种
【答案】C
【解析】A 项，分子式为C4H10O 的醇可能为1—丁醇、2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—
丙醇，共有4 种，故A 错误；B 项，与X 互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物为醚类，可能为
CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3CH2OCH2CH3，共有3 种，故B 错误；C 项，2—溴丁烷在氢氧
化钠醇溶液中共热发生消去反应可能生成2—丁烯，2—丁烯存在顺反异构，故C 正确；D 项，由有机物的
转化关系可知，X 与对应的Z 形成的酯只有1 种结构，X 的结构有4 种，则对应的Z 的结构有4 种，形成
的戊酸丁酯可能有4 种，故D 错误；故选C。
10．(2025·北京朝阳二模)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可
降解高分子P，其合成路线如下。
下列说法不正确的是( )
A．反应②是缩聚反应 B．Y 中存在手性碳原子
C．高分子P 中存在“
” D．高分子P 完全水解可以得到Y
【答案】D
【解析】A 项，由Y 在催化剂作用下发生反应(②)生成高分子P，是-OH 和-NH2上的氢原子发生脱水
缩聚，可判定这是通过分子间缩合形成的缩聚反应，A 正确；B 项，Y 中存在手性碳原子，位置如图：
，B 正确；C 项，Y 的结构式中参与反应的-OH 和-NH2上的氢原子发生脱水缩聚，
5
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出现-NH-CO-NH-脲键，C 正确；D 项，根据题意，高分子P 可降解，产物对环境友好，水解过程中脲键会
被破坏，最终并不会得到Y，D 错误；故选D。
11．
(2025·辽宁二模)杂杯芳烃是超分子化学的热点研究领域。一种合成氧杂杯
芳烃
的方法如图所示(R 为烃基)：
下列说法正确的是( )
A．y 属于非极性分子 B．z 中
的键角为
C．y、z 苯环上的一氯代物种类相同 D．利用浓溴水可鉴别x、y
【答案】D
【解析】本题容易在y 是否属于极性分子、等效H 的判断上出错。其中等效H 判断时，注意同一碳原
子上的氢原子等效：例如甲烷(CH4)，同一碳原子所连甲基上的氢原子等效：如新戊烷C(CH3)4，处于对称
轴对称位置上的氢原子等效。A 项，观察y 的结构，y 分子结构不对称，正负电荷中心不重合，属于极性
分子，A 错误；B 项，在z 中，C—O—C 的键角与水分子中H—O—H 键角类似，由于孤电子对的排斥作
用，其键角小于109°28'，B 错误；C 项，y 苯环上有2 种不同化学环境的氢原子，一氯代物有2 种；z 苯环
上有三种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3 种(上下苯环上属于一种H，而左右苯环上有两种H)，y、z
苯环上的一氯代物种类不同，C 错误；D 项，x 中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀；y
中不含酚羟基，不能与浓溴水发生类似反应，现象不同，所以可以用浓溴水鉴别x、y，D 正确；故选D。
12．
(2025·山东二模)一种有机催化剂催化修饰色氨酸的反应如下。下列说法正确的是
( )
A．I 中所有碳原子一定共平面 B．I 和ⅡI 中手性碳原子数目相同
C．I、Ⅱ、Ⅲ均能使溴水褪色 D．该反应的催化剂属于糖类
【答案】C
【解析】A 项，I 中与羧基和氨基相连的C 原子为sp3杂化，该C 原子相连的CH2中C 原子也是sp3杂
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化，不是平面结构，则I 中所有碳原子不能都共平面，A 错误；B 项，手性碳原子是指与四个各不相同原
子或基团相连的碳原子，I 中羧基和氨基相连的C 原子为手性碳原子，III 中手性碳原子为
，手性碳原子数目不相同，B 错误；C 项，I 中含有碳碳双键，Ⅱ中含有醛基，Ⅲ中含
有碳碳双键，均能使溴水褪色，C 正确；D 项，糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物和某些
衍生物的总称，该催化剂中不含醛基或羰基，不属于糖类，D 错误；故选C。
13．
(2025·陕西安康二模)2-甲基-3 巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2-
甲基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃(
)的衍生物，已知
在强酸条件下水
解生成OHC-CH2-CH2-CHO，下列说法错误的是( )
A．糠醛分子中所有原子可能共平面
B．M 是呋喃衍生物，分子式为C6H8O，M 可能的结构有6 种
C．1mol
在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol 砖红色沉淀
D．巯基(-SH)和羟基(-OH)性质相似，则
和苯酚均显酸性，且
酸性更强
【答案】C
【解析】A 项，五元环和醛基之间以单键相连，则五元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，A
正确。B 项，根据信息，M 分子中应包含
结构，除此之外还应有两个饱和碳原子作为支链，可以是
一个乙基与
相连，有两种结构；也可是两个甲基与
相连，有四种结构。所以M 共六种可能
的结构，B 正确；C 项，根据信息，
在酸性条件下水解为开环反应，醚键断开形成烯醇，烯
醇不稳定最终产物为OHC-CH2-CH2-CO-CH3，与足量新制氢氧化铜反应可生成1mol 的Cu2O，C 错误；D
项，巯基(-SH)和羟基(-OH)性质相似，但S 的电负性比O 弱，且S 原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂，
所以与苯酚相比
酸性更强。D 正确。故选C。
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14．(2025•河北沧州模拟)通过以下反应机理可以实现有机增环反应：
已知：
为-CH2CH3。
下列说法正确的是( )
A．a 与b 生成c 的反应类型为取代反应
B．d 中含氧官能团为醚键和羰基
C．e 与足量氢气加成后的分子中含有4 个手性碳
D．
与
经上述反应可生成
【答案】D
【解析】
与
在碱性条件下发生加成反应生成
，
在碱性条件下反应生成
，
在碱性条件下反应生
成
，
在加热条件下发生消去反应生成
。A 项，由a、
b、c 的结构简式可知，a 和b 反应生成c 的过程中没有其他物质生成，该反应为加成反应，A 错误；B 项，
由d 的结构简式可知，d 中含氧官能团为酯基和酮羰基，B 错误；C 项，e 与足量氢气加成后的分子为
，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，
中
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含有3 个手性碳原子，位置为
，C 错误；D 项，
和
先反应生
成
，
在碱性环境中转化为
，
在
碱性环境中转化为
，
发生消去反应生成
，D 正确；
故选D。
15 ．
(2025· 福建厦门二模) 以废塑料
( 聚丁二酸丁二酯) 和生物质源马来酸(
)为原料无膜共电解生产琥珀酸(
)的工作原理如图。下列
有关说法正确的是( )
A．
的水解反应为
B．阳极电极反应式为：
C．理论上电解过程转移
，最终至少可获得
琥珀酸
D．若略去碳酸化步骤，可简化分离提纯过程并提高经济效益
【答案】C
9
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【解析】由图可知，左侧电极为电解池的阳极，碱性条件下氢氧化镍在阳极失去电子发生氧化反应生
成碱式氧化镍和水，电极反应式为Ni(OH)2—e—+ OH—=NiOOH+H2O，放电生成的碱式氧化镍碱性条件下
与丁二醇反应生成氢氧化镍、丁二酸根离子和水，离子方程式为
+8NiOOH+2OH
—
+8Ni(OH)2；右侧电极为阴极，水电离出的氢离子在阴极得到电子发生还原
反应生成氢气，电极反应式为2H++2e—=H2↑，放电生成的氢气与
反应生成
，
+H2
，反应得到的溶液经碳酸化、盐酸
沉淀得到琥珀酸。A 项，由结构简式可知，聚丁二酸丁二酯一定条件下发生水解反应生成丁二酸和丁二醇，
反应的化学方程式为
，故A 错误；B 项，左侧电极为电解池的阳极，碱
性条件下氢氧化镍在阳极失去电子发生氧化反应生成碱式氧化镍和水，电极反应式为Ni(OH)2—e—+ OH—
=NiOOH+H2O，故B 错误；C 项，由题意可知，聚丁二酸丁二酯水解生成1mol 丁二醇时，生成1mol 丁二
酸，由分析可知，电解过程转移8xmol 电子时，阳极消耗xmol 丁二醇、生成xmol
，阴极生成4xmol
，所以理论上生成琥珀酸的物质的量为6xmol，故C 正确；D 项，
由图可知，向溶液中通入二氧化碳碳酸化时，二氧化碳转化为碳酸氢钠，说明电解所得溶液呈碱性，若略
去碳酸化步骤，会使盐酸沉淀步骤消耗盐酸的量增大，导致经济效益降低，故D 错误；故选C。
二、非选择题：本题共4 小题，共55 分。
16．
(13 分)(2025•“八省联考”云南卷)EMU-116 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的
合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
10
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已知：
可答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 ，B 中最多有 个碳原子共平面。
(2)1molB 和1molC 完全反应生成D 时，有2 mol 乙醇生成，则C 的结构简式为 。
(3)参照D→E 的反应原理，D 和 (填名称)反应可生成
。
(4)E→F 的反应类型为 ，F→G 中引入Boc 基团的作用为 。
(5)G→H 的化学方程式为 。
(6)A 中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K 的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于α-氨基酸(结构通式为：
，其中R′′、R′′′或烃基)。
(7)用“*”标出EMU-116 中的手性碳原子 。
【答案】(1)羧基(1 分) 9(1 分)
(2)
(2 分)
(3)苯甲醛(1 分)
11
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(4)水解反应(取代反应) (1 分) 保护氨基(1 分)
(5)
(2 分)
(6)4(2 分)
(7)
(2 分)
【解析】A 到B 发生还原反应，羧基转化为-OH，B 到C 形成环状结构，根据已知信息和1molB 和
1molC 完全反应生成D 时，有2mol 乙醇生成，则C 的结构简式为：
，D 与甲醛反
应生成E 发生先加成后脱水形成环状结构，E 到F 发生在碱性条件下水解，酯基和酰胺基均发生水解，F
到G 保护-NH-防止被氧化，G 到H 发生醇羟基氧化生成醛基，H 到J 发生加成反应，最后J 到产物发生取
代反应，同时把-NH-还原出来。
(1)A 中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共面，C-C 单键可以旋转，B 最多有9 个碳原子共面；
(2)由分析可知，1molC 完全反应生成D 时，有2mol 乙醇生成，则C 的结构简式为：
；
(3)D 到E 发生先加成后脱水成环，参照D→E 的反应原理，D 和苯甲醛反应可生成
；
(4)E 到F 发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F 到G 引入Boc 基团的作用为保护-NH-，防止
被氧化；
(5)G 到H 发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为：
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；
(6)A 的结构简式为：
，A 中溴原子被氢原子取代得到K，K 的结构式为
，K 的同分异构体中含有苯环，属于α-氨基酸的有
、
(邻间对三种)，共4 种结构；
(7)一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU-116 结构中，有2 个手性碳原子，
手性碳原子位置如图：
。
17．
(14 分)(2025·安徽六安模拟预测)化合物J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部
分试剂和条件)。
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回答下列问题：
(1)A 的结构简式是 ，B 的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是___________(填标号)。
A．E 有顺反异构体
B．A 可与FeCl3溶液发生显色反应
C．F→G 的反应类型为取代反应
(3)J 的结构简式中标注的碳原子
，其中手性碳原子是 。
(4)D 的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为9：3：1：1。
写出其中一种的结构简式 。
(5)某同学结合J 的合成路线，设计了化合物K(
)的一种合成路线。该路线中L 和M
的结构简式分别为 和 。
已知：
【答案】(1)
(1 分) 碳溴键(1 分)
(2)C(2 分)
(3)c(1 分)
14
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(4)4(2 分) (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、
(CH3)3COCH(CH3)CHO(3 分)
(5)
(2 分)
(2 分)
【解析】分析合成路线，根据B、C 的结构简式以及A 的分子式，可知A 与B 发生取代反应生成C 与
HBr，则A 的结构简式为：
；C 与D 发生取代反应生成E 和HBr；E 在酸性条件下反应生
成F；对比F 和G 的分子式，结合H 的结构简式，可知F 与CH3NO2发生加成反应生成G(
)，G 中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，再与CH3OH 在浓硫酸的作
用下发生酯化反应生成H，H 与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H 中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-
NH2)而生成I，最后I 脱去一分子CH3OH，发生分子内成环生成J。
(1)由分析可知，A 的结构简式是
，由B 的结构简式可知，B 的官能团名称是碳溴键；
(2)A 项，E 中碳碳双键上的每个C 原子都连接了不同的原子和原子团，则E 有顺反异构体，A 正确；
B 项，A 的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B 正确；C 项，由分析可知，F→G 的反应
类型为加成反应，不是取代反应，C 错误；故选C。
(3)连有4 个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，则J 的结构简式中标注的碳原子a~d，其中
手性碳原子是c；
(4)D 的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在
四种不同环境的氢原子，且每种氢原子个数之比为9 3 1 1
∶∶∶，则分子中应存在3 个相同的甲基，满足条件的
同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、
(CH3)3COCH(CH3)CHO，共有4 种；
(5)分析题给已知条件，可知R-CHO 中的碳氧双键断裂，CH3CHO 上甲基中的2 个碳氢键断裂，生成
R-CH=CHCHO 和H2O。根据L 与CH3CHO 在相同条件下反应生成
，可逆推出L 的结构
简式为：
。由K 的结构简式及生成K 的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：
。M 被氧化剂氧化生成
，可知M 的结构简式为：
。
18．
(14 分)(2025·四川广安二模)“伐度司他”是一种新型的口服生物可利用的HIF-PH 抑制
剂，用于治疗慢性肾病引起的贫血患者。“伐度司他”的某种合成路线如下(部分条件已略去)：
15
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已知：
(1)A 的化学名称为 (用习惯命名法命名)；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、羧
基、 。
(2)G 转化为H 的反应类型为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)C 转化为D 的化学方程式为 。
(5)一定条件下，G 中C—Cl 断裂，发生水解生成有机物I，I 的同分异构体中，满足下列条件的有
种(不考虑立体异构)。
a．含有4-硝基连苯结构(
)，该结构上还连有2 个相同取代基
b．遇FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为 (任写一种)。
(6)根据题中信息，以
为原料制备尼泊金甲酯(
)的合成路
线为 。(其它试剂任选)
【答案】(1)间氯溴苯(间溴氯苯)(1 分) 酰胺基(1 分)
(2)取代反应(1 分)
(3)
(2 分)
(4)
(2 分)
16
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(5)16
、
、
、
(4 分)
(6)
(3 分)
【解析】根据
，E 和CH3ONa 发生取代反应生成F，F
和HBr 发生取代反应生成G，对比E、G 的结构简式，可知F 的结构简式为
。
(1)根据A 的结构简式，A 的化学名称为间氯溴苯；“伐度司他”中含氧官能团名称分别为羟基、羧基、
酰胺基。
(2)G 中羧基与H2NCH2COOCH3中的氨基形成酰胺基生成H，则G 转化为H 的反应类型为取代反应；
(3)根据
，E 和CH3ONa 发生取代反应生成F，F 和HBr
发生取代反应生成G，根据以上分析，可知F 的结构简式为
；
(4)C 发生水解反应生成D，反应的化学方程式为
；
(5)a．含有4-硝基连苯结构(
)，该结构上还连有2 个相同取代基；b．遇
FeCl3溶液发生显色反应，2 个取代基为羟基，2 个羟基在苯环上的物质有①②、①③、①④、①⑤、①⑧、
①⑨、②③、②④、②⑤、②⑧、③④、③⑤、③⑥、③⑦、④⑤、④⑥，共16 种。其中核磁共振氢谱
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有5 组峰，且峰面积之比为2 2 2 2 1
∶∶∶∶的结构简式为
、
、
、
。
(6)根据题中信息，
和CH3ONa 发生取代反应生成
，
与HBr 反应生成
，
与甲醇发生酯化反应生成
，合成路线为
。
19．
(14 分)(2025·湖北黄冈三模)中医是中华民族传承千年的智慧结晶，木兰科、罂粟科等
植物中的四氢异喹啉类生物碱已证实具有抗肿瘤活性。下图是某四氢异喹啉类衍生物(H)在实验室中的合
成路线，请根据题目所给信息及现有知识完成下列问题。
已知：①A→B 的反应会生成两种酸性气体；②G 的商品名叫阿司匹林。
(1)化合物A 的结构简式为 。
(2)化合物F 中官能团名称为 。
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(3)下列说法正确的有 (填序号)。
a．异喹啉(
)与四氢异喹啉(
)中的N 原子杂化方式不同
b．E→F 的反应既是加成反应也是还原反应
c．G 中所有原子都能共平面
d．1mol H 与NaOH 溶液反应时最多消耗3mol NaOH
(4)B→D 的反应还需要添加三乙胺[N(CH2CH3)3]，请用平衡移动原理解释原因 。
(5)写出F→H 的化学方程式 。
(6)D→E 的反应中还得到某副产物。该副产物为E 的同分异构体，其结构简式为 。试从分
子结构的角度解释E 作为主产物的原因 。
【答案】(1)
(2 分)
(2)醚键、氨基(2 分)
(3)ad(2 分)
(4)三乙胺显碱性，能消耗生成的HCl，促使平衡右移，提高转化率(2 分)
(5)
(2 分)
(6)
(2 分) 副产物中甲氧基和苯基空间位阻太大，不利于共平面形成更大的共轭
体系(2 分)
【解析】A 和SOCl2发生反应生成B，B 和C 发生反应生成D，根据D 的结构简式及A、B、C 的分子
式可以推知，A 为
，B 为
，C 为
，D 发生反应得
到E，E 发生还原反应生成F，G 是阿司匹林，G 的结构简式为
。
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(1)根据分析可知，A 的结构简式为
。
(2)根据F 的结构简式，可知F 的官能团名称为醚键、氨基。
(3)a 项，异喹啉中N 原子形成1 个双键和1 个单键，即形成了2 个σ 键，还有1 对孤电子对，其杂化
方式为sp2，四氢异喹啉中N 原子形成3 个单键，且有1 对孤电子对，杂化方式为sp3，a 正确；b 项，
NaBH4为选择性还原剂，E 发生还原反应生成F，并非加成反应，b 错误；c 项，分析知G 的结构简式为
，有-CH3饱和碳原子，其杂化方式为sp3，形成四面体结构，故G 中所有原子并非
都能共面，c 错误；d 项，H 中含有2 个醚键、1 个酰胺基和1 个酚酯基，1mol 酚酯基需消耗2mol NaOH，
1mol 酰胺基需消耗1mol NaOH，醚键不与其反应，因此H 与NaOH 反应时，最多消耗3mol NaOH，d 正确；
故故选ad。
(4)B→D 反应生成HCl，三乙胺显碱性，能与生成的HCl 反应，消耗HCl，有利于反应进行。
(5)根据分析，可写出F→H 的化学方程式
。
(6)D 发生反应得到E，D 中苯环上CH3O-的对位H 原子和碳氧双键先发生加成反应再发生消去反应，
苯环CH3O-的1 个邻位H 原子也可以发生该原理，因此有和E 互为同分异构体的副产物生成，结构简式为：
；从分子结构的角度可知副产物中甲氧基和苯基空间位阻太大，不利于共平面形成更大
的共轭体系。
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