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第九章 有机化学基础
时间：75 分钟 分值：100 分
可能用到的相对原子质量： H 1 C 12 N 14 O 16
一、选择题(每小题只有一个正确选项，每题3 分，共45 分)
1．（2025·浙江·模拟预测）下列说法正确的是( )
A．直馏石油和裂化石油都可以用来萃取溴水
B．
与环氧丙烷在稀土催化剂下可生产可降解高分子
C．聚乳酸和聚丙烯酸甲酯均可通过加聚反应制得
D．胸腺嘧啶核糖核苷酸是
基本组成单位之一
2．（2024·安徽·模拟预测）我国科学研究团队研发的新型材料可以高效分离有机物，如利用新型材料
IUPs 的吸附作用分离乙烯和乙炔，利用新型材料ZU-609 的孔径大小分离丙烷和丙烯。下列叙述错误的是
( )
A．新型材料IUPs 对乙烯和乙炔的吸附作用具有选择性
B．新型材料ZU-609 分离丙烷和丙烯，利用了二者物理性质的差异
C．利用新型材料ZU-609 可以分离乙烯和乙炔
D．改变新型材料的组成和结构，可用于其他有机物的分离
3．下列反应方程式书写正确的是( )
A．甲苯使酸性KMnO4溶液褪色：5
+4KMnO4+6H2SO4→5
+2K2SO4+4MnSO4+11H2O
B．邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水：
C．甲醛与足量银氨溶液反应：HCHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+3NH3+HCOONH4+H2O
1
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D．
与少量NaOH 溶液反应的离子方程式：
4．布洛芬、对乙酰氨基酚为家中常备镇痛解热药物，下列说法正确的是( )
A．可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚
B．对乙酰氨基酚分子的核磁共振氢谱图中最大质荷比为151
C．布洛芬和苯乙酸乙酯(
)互为同系物
D．布洛芬分子中所有碳原子可能共面
5．叶绿素是高等植物和其它所有能进行光合作用的生物体含有的一类绿色色素，其结构共同特点是结构
中包括四个吡咯构成的卟啉环，四个吡咯与金属镁元素结合，其中R 为烷基。下列说法错误的是( )
A．该分子中C 原子有2 种杂化方式
B．叶绿素中含氧官能团分别为酯基和醛基
C．Mg 元素的化合价为
价
D．可用色谱法分离植物中的叶绿素
6．（2024·四川成都·模拟预测）下列实验能达到预期目的的是( )
目的
操作
A
检验溴乙烷中的溴原子
加入过量NaOH 水溶液混合加热后，滴加AgNO3溶液
2
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B
除去蛋白质溶液中的NaCl
加入过量AgNO3溶液，过滤
C
鉴别植物油和矿物油
分别加入含有酚酞的NaOH 溶液，加热
D
甘油中混有乙酸
加入NaOH 溶液分液
7．（2024·四川成都·模拟预测）根据实验目对现代仪器分析方法的选择和使用不当的是( )
A
B
目的
确定汽车防冻液中含有羟
基
测定茶水中咖啡因的相对分子质量
仪器
红外光谱
质谱
C
D
目的
获得青蒿素的分子结构
鉴别菠菜中的铁元素是Fe2+还是Fe3+
仪器
X 射线衍射
核磁共振氢谱
8．（2025·四川成都·模拟预测）有机合成可以使用简单易得的原料，通过化学反应增长或者缩短碳骨
架。下列合成是通过氧化反应实现的是( )
A．乙酸→乙酸乙酯
B．乙炔→聚乙炔
C．乙醛→2-羟基丙腈 D．乙苯→苯甲酸
9．苯甲酸乙酯(无色液体，难溶于水，沸点213℃)天然存在于桃、菠萝、红茶中，稍有水果气味，常用于
配制香精和人造精油，也可用作食品添加剂。在环己烷中通过反应
制备，实验室中的反应装置如图所示：
3
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已知：环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃。下列说法错误的是(
)
A．实验时应依次向圆底烧瓶中加入碎瓷片、浓硫酸、苯甲酸、无水乙醇、环己烷
B．实验时最好采用水浴加热，且冷却水应从b 口流出
C．当分水器内下层液体高度不再发生变化时，实验结束，即可停止加热
D．依次通过碱洗分液，水洗分液的方法将粗产品从圆底烧瓶的反应液中分离出来
10．某种药物结构式如图所示，下列说法错误的是( )
A．不含有手性碳原子
B．分子中所有碳原子可共平面
C．1mol 该物质最多消耗4mol 氢气
D．该物质能发生加成、氧化、水解和消去反应
11．下列物质用途和性质均正确且匹配的是( )
选项
用途
性质
①
氧炔焰切割金属
乙炔在氧气中燃烧温度高达3000℃
②
没食子酸(
)和铁盐可以制造墨水
没食子酸与三价铁离子发生络合反应，生成有色物
质
③
掺杂
的聚乙炔材料用于制造电子器件
该材料具有良好的导电性
④
福尔马林用于浸制标本
福尔马林具有氧化性
4
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⑤
木糖醇、阿斯巴甜、糖精钠等均可作为甜味
剂
它们都有甜味，属于糖类
⑥
甘油添加在化妆品中起到护肤、润肤的作用
丙三醇分子中的多羟基结构使其具有吸水性
A．①③④⑤
B．②③④⑤
C．①③④⑥
D．①②③⑥
12．在K-10 蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X 的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是( )
A．Y 的熔点比Z 的低
B．X、Y、Z 最多共面原子数相同
C．X、Y、Z 均能发生水解、还原反应
D．X、Y、Z 互为同分异构体
13．（2024·四川成都·模拟预测）黄芩素是一种抑制新冠病毒活性较强的药物，其结构如图所示，下列说
法正确的是( )
A．黄芩素的核磁共振氢谱显示有七组峰
B．1mol 黄芩素最多能够消耗7mol 的H2加成
C．黄芩素分子式为C15H12O5
D．黄岑素与足量氢气加成后，连有氧原子的碳原子中有7 个手性碳原子
14．最近，Schmidt 及其同事开发了一种由Pd 配合物催化的简单、高效合成螺环己二烯酮的方法，具体
反应如右图(部分反应条件和产物省略)。下列说法错误是( )
5
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A．X 与对甲基苯酚互为同分异构体
B．Z 中σ 键与π 键的个数比为16：5
C．Y 与HBr 加成最多得3 种卤代烃(不考虑立体异构)
D．1molZ 与足量氢气加成，最多消耗5mol 氢气
15．（2025·四川成都·模拟预测）乙酰丙酮(
)能与乙醛发生缩合反应
。下列从结构角度的预测或解释有错误的是( )
A．乙酰丙酮能与乙醇形成分子间氢键，易溶于乙醇
B．上述反应中①处
键断裂
C．与①处相比，②处
键极性更大
D．碳氧双键的活性：
二、非选择题(共4 小题，共55 分)
16．（14 分）苯乙酮是一种重要的化工原料，可用于制造香皂和塑料的增塑剂。实验室可用苯和乙酸酐
为原料，在无水AlCl3催化下加热制得：
过程中还有CH3COOH+AlCl3→CH3COOAlCl2+HCl↑等副反应发生。实验室可按下列步骤，用图一、图二
装置分别进行制备和分离提纯。
6
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名称
相对分子质
量
熔
点/℃
沸
点/℃
密度/
溶解度
乙酸酐
102
-73
140
1.082
微溶于水，易水解
苯
78
5.5
80.5
0.879
不溶于水
苯乙酮
120
20.5
202
1.028
微溶于水
①向仪器A 中迅速加入13g 粉状无水AlCl3和0.18mol 无水苯。在搅拌下将0.04mol 乙酸酐慢慢滴加到A
中，严格控制滴加速率，必要时用冷水冷却，待反应缓和后，在70-80℃下加热回流1 小时，直至无HCl
气体逸出为止。
②将反应混合物冷却到室温，倒入含盐酸的冰水中使胶状物完全溶解。
③再将混合物转入分液漏斗中，分出有机层，水层用苯萃取两次(每次8mL)，合并有机层，依次用
15mL10%NaOH 溶液、15mL 水洗涤，再用无水MgSO4干燥。
④将苯乙酮粗产品放入蒸馏烧瓶中，先用水浴法蒸馏回收物质B，稍冷后改用空气冷凝管蒸馏收集馏分，
产量约4.2g。
回答下列问题：
（1）盛装醋酸酐的仪器名称是 。步骤①要逐滴滴加乙酸酐的原因是 。
（2）图一装置中CaCl2的作用是 。
（3）步骤②中水层用苯萃取两次(每次8mL)，而不萃取一次(16mL)的目的是 。步骤③中用
15mL10%的NaOH 溶液洗涤主要是为了除去 (填物质名称)。
（4）步骤④中水浴法蒸馏回收的物质B 为 。
（5）本实验为收集产品用了减压蒸馏装置，如图二所示，其中毛细管的作用是 ，减压蒸馏
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中需要控制一定温度，应该为 (填序号)。
A．202℃ B．220℃ C．175℃
（6）本次实验苯乙酮的产率为 。
17．（2025·广东·一模）（15 分）某学习小组按下图流程，在实验室模拟处理含苯酚的工业废水，并进行
相关实验探究。回答下列问题：
（1）操作Ⅰ的名称是 。操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ共同用到的玻璃仪器除烧杯外还有 (填名
称)，流程中可循环使用的物质是 。
（2）“水层2”中主要溶质为 (填化学式)，其在生活中主要用途是 (填一个即
可)。
（3）将所得苯酚配制成一定浓度的苯酚溶液，探究铁盐种类和pH 对苯酚与
显色反应的影响。
【查阅资料】 ⅰ．
为紫色：
ⅱ．
对苯酚与
的显色反应无影响；
ⅲ．
对特定波长光的吸收程度(用吸光度A 表示)与
的浓度在一定范围内成
正比。
【提出猜想】猜想1：
对苯酚与
的显色反应有影响。
猜想2：
对苯酚与
的显色反应有影响。
猜想3：
对苯酚与
的显色反应有影响。
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【进行实验】常温下，用盐酸调节pH 配制得到pH 分别为a 和b 的
溶液(
)，用硫酸
调节pH 配制得到pH 分别为a 和b 的
溶液。取5mL 苯酚溶液于试管中，按实验1~4
分别再加入0.1mL 含
的试剂，显色10min 后用紫外-可见分光光度计测定该溶液的吸光度(本实验条件
下，pH 改变对
水解程度的影响可忽略)。
序号
含
的试剂
吸光度
溶液
溶液
1
/
2
/
3
/
4
/
结果讨论实验结果为
。
①小组同学认为根据结果“
”不足以证明猜想3 成立的理由是 。
②为进一步验证猜想，小组同学设计了实验5 和6，补充下表中相关内容。
(限选试剂：
溶液、
溶液、
固体、
固体)
序号
含
的试剂
再加入的试剂
吸光度
溶液
溶液
5
/
固体
6
/
9
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③根据实验1~6 的结果，小组同学得出猜想1 不成立，猜想2 成立，且
对苯酚与
的显色反应起
抑制作用，得出此结论的依据是 。
④根据实验1~6 的结果，小组同学得出猜想3 成立，且
对苯酚与
的显色反应有抑制作用，从化学
平衡角度解释其原因是 。
18．（2024·河南·三模）（14 分）有机物G 是一种选择性作用于α 受体的激动剂，其一种合成路线如图
所示：
请回答下列问题：
（1）
中
的结构如图所示，其中存在的两个大π 键可用符号
表示，1 个
中键合电子(形成化
学键的电子)总数为 。
（2）按系统命名法，A 的化学名称为 。
（3）C 的结构简式为 。
（4）C 转化为E 的过程中，发生反应的类型依次是 、 。
（5）G 发生水解反应的产物之一
能发生自身的缩聚反应，写出该缩聚反应的化学
方程式： (不要求书写反应条件)。
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（6）M 在分子组成上比C 多两个“
”原子团，M 同时具有如下结构与性质：
ⅰ.含有苯环且苯环上有四个取代基，其中有三个是
ⅱ.含有
且属于两性化合物
M 的可能结构有 种(不考虑立体异构)。
（7）已知：
。根据上述合成路线和相关信息，设计以
和流程
中相关试剂为原料制备
的合成路线： (其他试剂任选)。
19．（12 分）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H 合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A 的名称是 ；D 中官能团名称是 。
（2）结合平衡移动原理，分析反应D→E 时使用
作为溶剂的原因： 。
（3）F→G 的反应类型为 。
（4）A 的一种同系物X 的分子式为
，其核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6 2 1 1
∶∶∶，则X 的
结构简式为 、 。
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（5）已知反应B→C 为Fries 重排，其反应机理如下：
合成路线中C 的结构简式为 。
（6）利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下：
结合以上信息，写出反应N→Q 的化学方程式： 。
答案及解析
1.【答案】B
【解析】A．裂化汽油中含有烯烃，烯烃能与溴水发生加成反应，所以不能用来萃取溴水，A 错误；B．
在稀土催化剂作用下，CO2和环氧丙烷可生产可降解高分子，B 正确；C．聚丙烯酸甲酯可通过加聚反应
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制得，聚乳酸是通过缩聚反应制得，C 错误；D．胸腺嘧啶是DNA 特有的，胸腺嘧啶脱氧核糖核苷酸是
DNA 基本组成单位之一，D 错误；答案选B。
2.【答案】C
【解析】A．“利用新型材料IUPs 的吸附作用分离乙烯和乙炔”，说明新型材料IUPs 对乙烯和乙炔的吸
附作用不相同，具有选择性，A 正确；B．“利用新型材料ZU-609 的孔径大小分离丙烷和丙烯”，说明
分离丙烷和丙烯利用的是分子大小不同，属于物理性质差异，B 正确；C．新型材料ZU-609 的孔径大小
可以用于分离丙烷和丙烯，可能不适合用来分离乙烯和乙炔，C 错误；D．改变新型材料的组成和结构可
以改变新型材料的性质，可用于其他有机物的分离，D 正确；答案选C。
3.【答案】D
【解析】A．原子个数不守恒，甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，同时生成硫酸钾、硫酸锰和
水，化学方程式为：5
+6KMnO4+9H2SO4→5
+3K2SO4+6MnSO4+14H2O，A 项错误；
B．醛基能被溴水氧化为羧基，反应方程式错误，B 项错误；C．醛中加入足量银氨溶液并加热生成碳酸
铵、氨气、银和水，离子反应方程式为：HCHO+4[Ag (NH3)2]++4OH-
+2
+4Ag↓+6NH3+2H2O，C 项错误；D．羧酸的酸性比酚羟基的强，则
与少量氢氧化钠溶液反应时
羧基先发生中和反应，反应的离子方程式：
，D 项正确；答
案选D。
4.【答案】A
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【解析】A．已知红外光谱图中能够确定官能团的种类或化学键，由题干信息可知，布洛芬中含有羧基，
而对乙酰氨基酚中含有酚羟基和酰胺基，故可以通过红外光谱来区分布洛芬和对乙酰氨基酚，A 正确；
B．由题干信息可知，对乙酰氨基酚分子的相对分子质量为151，对乙酰氨基酚分子的质谱图中最大质荷
比为151，而核磁共振氢谱图中反映不同环境氢原子的种类和数量，B 错误；C．由题干布洛芬的结构简
式可知，布洛芬和苯乙酸乙酯(
)的官能团种类和数目不同，即结构不相似，
故不互为同系物，C 错误；D．由题干布洛芬的结构简式可知，布洛芬分子中含有同时连有3 个碳原子的
sp3杂化的碳原子，故布洛芬分子中不可能所有碳原子共面，D 错误；故答案为：A。
5.【答案】B
【解析】A．该分子烷基中碳原子为sp3杂化，双键(C=N，C=C，C=O)中C 原子为sp2杂化，共有2 种杂
化方式，A 正确；B．叶绿素中含氧官能团分别为酯基和羰基，B 错误；C．叶绿素中Mg 元素的化合价
为
价，C 正确；D．色谱法分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动
相）作用的差异作为分离依据的，可用色谱法分离植物中的叶绿素，D 正确；故选B。
6.【答案】C
【分析】本题考查化学实验方案的评价，涉及物质的性质，有机物的结构与性质、离子的检验等，把握
物质的性质及反应原理为解答该题的关键。
【解析】A．溴乙烷与过量NaOH 水溶液混合加热后，发生水解反应，生成溴离子，检验溴离子应先加
HNO3溶液酸化，在加AgNO3溶液，生成浅黄色沉淀可证明溴乙烷中含有溴原子，A 错误；B．AgNO3溶
液能使蛋白质溶液变性，除去蛋白质溶液中的NaCl，不能采用加入过量AgNO3溶液，应利用渗析，B 错
误；C．植物油的主要成分为酯类，加入含有酚酞的NaOH 溶液，加热，会发生水解，生成高级脂肪酸盐
和甘油，使溶液颜色变浅；矿物油的主要成分为烃类，加入含有酚酞的NaOH 溶液，会发生分层现象，C
正确；D．甘油与水互溶，向混有乙酸的甘油中加入NaOH 溶液，不会出现分层现象，D 错误；故答案选
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C。
7.【答案】D
【解析】A．不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，根据红外光谱图可
获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用红外光谱确定汽车防冻液中含有羟基，故A 正确；B．质
谱仪常用于测定有机物相对分子质量，可用质谱测定茶水中咖啡因的相对分子质量，故B 正确；C．通过
X 射线衍射可获得有机物分子结构的有关数据，如键长、键角等，键角是描述分子立体结构的重要参
数，能获得青蒿素的分子结构，故C 正确；D．核磁共振氢谱可以推知有机物分子有几种不同类型的氢原
子及它们的数目，不能鉴别菠菜中的铁元素是Fe2+还是Fe3+，故D 错误；故选D。
8.【答案】D
【解析】A．浓硫酸催化条件下，乙醇和乙酸加热生成乙酸乙酯，为取代反应，A 错误；
B．乙炔加聚生成聚乙炔，为加聚反应，B 错误；C．乙醛转化为2-羟基丙腈，为乙醛与HCN 的加成反
应，C 错误； D．乙苯中乙基氧化为羧基得到苯甲酸，为氧化反应，D 正确；故选D。
9.【答案】A
【分析】根据已知信息“环己烷沸点为80.8℃，可与乙醇和水形成共沸物，其混合物沸点为62.1℃”所以
环己烷在较低温度下带出生成的水，促进酯化反应向右进行，则该反应需控制温度进行加热回流，合成
反应中，分水器中会出现分层现象，上层是油状物，下层是水，当油层液面高于支管口时，油层会沿着
支管口流回烧瓶，以达到反应物冷凝回流；
【解析】A．实验时应依次向圆底烧瓶中加碎瓷片、苯甲酸、无水乙醇、环己烷，搅拌后再加入浓硫酸，
A 错误；B．由分析可知，最好采用水浴加热的方式，冷凝管的冷凝水应该下进上出，即从a 口流入，b
口流出，B 正确；C． 据分析可知，当分水器内下层液体高度不再发生变化时，反应体系不再生成水，
实验结束，即可停止加热，C 正确；D． 依次通过碱洗圆底烧瓶的反应液、分液除去残留酸，所得有机
层再水洗分液除去残留的碱液，可得到粗产品，D 正确；答案选A。
10.【答案】D
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【解析】A．手性碳原子即碳原子组成4 个单键，且四个基团不同，所以不含有手性碳原子，故A 正确；
B．分子含有苯环，碳碳双键取代苯环上氢原子，所以所有碳原子可共平面，故B 正确；C．1mol 该物质
苯环可以消耗3mol 氢气，碳碳双键消耗1mol 氢气，最多消耗4mol 氢气，故C 正确；D．该物质不能发
生消去反应，酚羟基不可以消去，故D 错误；答案选D。
11.【答案】D
【解析】由于乙炔在氧气中燃烧温度高达3000℃，所以可以用氧炔焰切割金属，故①正确；没食子酸能
与三价铁离子发生络合反应，生成有色物质，所以没食子酸和铁盐可以制造墨水，故②正确；掺杂I2的
聚乙炔具有良好的导电性，所以用于制造电子器件，故③正确；福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制
生物标本，故④错误；木糖醇、阿斯巴甜、糖精钠有甜味，可用作甜味剂，但不属于糖类，故⑤错误；
丙三醇分子中的多羟基结构使其具有吸水性，所以甘油添加在化妆品中起到护肤、润肤的作用，故⑥正
确；故选D。
12.【答案】C
【解析】A．Z 易形成分子间氢键、Y 易形成分子内氢键，Y 的熔点比Z 的低，故A 正确；B．苯环是平
面结构，酯基或酮羰基也是平面结构，所以X、Y、Z 最多共面原子数相同，均为22 个，故B 正确；C．
X、Y、Z 都能和氢气加成，均能发生还原反应，X 含有酯基，可以发生水解反应，Y、Z 均不含酯基，不
能发生水解反应，故C 错误；D．X、Y、Z 分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D 正
确；故选C。
13.【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，黄芩素分子中含有8 种环境的氢原子，核磁共振氢谱显示有八组峰，故A
错误；B．由结构简式可知，黄芩素分子中含有的苯环、羰基和碳碳双键一定条件下能与氢气发生加成反
应，则1mol 黄芩素最多能够消耗8mol 氢气，故B 错误；C．由结构简式可知，黄芩素分子的分子式为
C15H10O5，故C 错误；D．由结构简式可知，黄芩素分子与足量氢气发生加成反应所得产物的结构简式为
16
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，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，
含
有7 个手性碳原子，位置为
，故D 正确；故选D。
14.【答案】B
【解析】A．X 与对甲基苯酚的分子式均为C7H8O，对甲基苯酚的结构简式为
，即两者结构不同，
所以互为同分异构体，故A 正确；B．Z 为
，单键均为σ 键，双键中有一个为σ 键，一个为π
键，C-H 均为单键有16 个C-H 单键，C-C 单键有15 个，碳氧双键中有1 个σ 键，共有32 个σ 键，可知σ
键与π 键的个数比为32：5，故B 错误；C．Y 与HBr 加成能得到①1:1 加成
，
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②1:2 加成
、
，共3 种卤代烃(不考虑立体异构)，故C 正确；
D．1mol Z 中4mol 碳碳双键均能与氢气1:1 加成，另外1mol 酮羰基也能消耗1molH2，所以1mol Z 与足
量氢气加成，最多消耗5mol 氢气，故D 正确；故答案为：B。
15.【答案】C
【解析】A． 乙酰丙酮中氧能与乙醇分子的羟基氢形成分子间氢键，易溶于乙醇，故A 正确；B． 酮羰
基吸电子能力强，使碳氢键的极性增强，上述反应中①处
键断裂，故B 正确；C． 与①处相比，②
处只受一个酮羰基影响，②处
键极性更弱，故C 错误；D． 甲基是推电子基团，b 受甲基影响，碳
氧双键的活性：
，故D 正确；故选C。
16.【答案】（1）恒压滴液漏斗（1 分） 防止导致反应太剧烈，防止反应液升温过快导致更多的副
产物（2 分）
（2）防止水蒸气进入烧瓶中使乙酸酐水解，影响产率（2 分）
（3）提高苯乙酮的萃取率（2 分） 盐酸和醋酸（1 分）
（4）苯（1 分）
（5）提供汽化中心，防止暴沸（1 分） C（2 分）
（6）87.5%（2 分）
【分析】在氯化铝作催化剂的条件下，苯与乙酸酐共热，发生取代反应得到粗苯乙酮；向粗苯乙酮中加
入盐酸和冰水溶解后，分液得到有机层和水层；向水层中加苯萃取水层中的苯乙酮，分液得到有机层和
水层；用氢氧化钠溶液洗涤除去混合物中的酸，用水洗去混合物中的氢氧化钠，分液得到有机层；向有
机层加入硫酸镁除去有机层中的水分，干燥有机物，过滤得到含有苯乙酮和苯的滤液；滤液经蒸馏得到
苯乙酮和苯。
【解析】（1）据盛装醋酸酐的仪器构造可知，其名称是恒压滴液漏斗；若加乙酸酐时太快，则可能导致
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反应太剧烈，反应液升温过快而导致生成更多的副产物，所以步骤①要逐滴滴加乙酸酐的原因是：防止
导致反应太剧烈，防止反应液升温过快导致生成更多的副产物；
（2）乙酸酐微溶于水、易水解，CaCl2能吸收水蒸气，所以图一装置中CaCl2的作用是：防止水蒸气进入
烧瓶中使乙酸酐水解，影响产率；
（3）步骤②中水层用苯萃取两次(每次8mL)，而不萃取一次(16mL)的目的是提高苯乙酮的萃取率；混合
物中含有盐酸和醋酸，步骤③中用15mL10%的NaOH 溶液洗涤主要是为了除去盐酸和醋酸；
（4）苯的沸点为80.5℃、苯乙酮的沸点为202℃，苯和苯乙酮沸点差异较大，且苯的沸点较低，所以步
骤④中水浴法蒸馏回收的物质B 为苯；
（5）该装置中未添加沸石，其中毛细管的作用是在减压蒸馏过程中在液体中形成气化中心，防止液体因
过热而产生暴沸；减压蒸馏中需要控制温度，且温度应该控制的比苯乙酮的沸点低，而比其他杂质沸点
高，故答案为：C；
（6）由反应
可知，0.18mol 无水苯和
0.04mol 乙酸酐反应时，无水苯过量，乙酸酐完全反应，则理论上生成的苯乙酮的物质的量为0.04mol，
所以本次实验苯乙酮的产率为
。
17.【答案】（1）萃取分液（1 分） 分液漏斗 （1 分） 苯（1 分）
（2）
（1 分） 可以作为食品中的膨松剂（2 分）
（3）①氯离子或硫酸根对苯酚与铁离子的显色反应也有影响（2 分）
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②
（1 分）
（1 分）
固体（1 分）
③
（2 分）
④铁离子与苯酚发生显色反应时，存在反应
，氢离子浓度增大，
平衡逆向移动，
的浓度减小，溶液颜色变浅（2 分）
【分析】含苯酚的废水中加入苯，目的是萃取苯酚，分液后可以形成水层和有机层，有机层在与氢氧化
钠溶液反应生成苯酚钠不溶于有机层，操作Ⅱ的有机层的苯可以循环利用，反应Ⅱ通入二氧化碳，可以
利用强酸制弱酸的原理将苯酚制取出来，在经操作Ⅲ分离得到苯酚，由此解答。
【解析】（1）含苯酚的废水中加入苯，目的是萃取苯酚，因此操作Ⅰ是萃取分液，所使用的玻璃仪器有
烧杯和分液漏斗，操作Ⅱ得到的苯，在流程中可循环使用；故答案为萃取分液；分液漏斗；苯；
（2）氢氧化钠加入，将苯酚变为易溶于水的苯酚钠，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，
因此水层2 中主要溶质为
，可以作为食品中的膨松剂；故答案为
；可以作为食品中的膨
松剂；
（3）①根据实验结果，小组同学认为此结果不足以证明猜想3 成立的理由是由实验1、3 和实验2、4 可
知，氯离子或硫酸根对苯酚与铁离子的显色反应也有影响，无法确定氢离子是否对苯酚与铁离子的显色
反应；故答案为氯离子或硫酸根对苯酚与铁离子的显色反应也有影响；
②为进一步验证氯离子或硫酸根对苯酚与铁离子显色反应也有影响，在
时保证铁离子浓度不变，
结合上一个表格可知，
溶液浓度为
，
溶液浓度为
，实验5 和实验6
中改变氯离子或硫酸根的浓度，由表格可知，溶液总体积不变的情况下，实验5 加入氯化钠固体改变氯
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离子的浓度，实验6 需要改变硫酸根的浓度，因此加入硫酸钠固体，答案为
；
；
固体；
③根据实验1～6 的结果，小组同学得出猜想1 不成立，即说明氯离子对苯酚与铁离子的显色反应没有影
响，则
；猜想2 成立，且硫酸根对苯酚与铁离子的显色反应起抑制作用，则
，故答案为
；
④根据实验1～6 的结果，小组同学得出猜想3 成立，且
对
与苯酚的显色反应有抑制作用，铁离子
与苯酚发生显色反应时，存在反应
，氢离子浓度增大，平衡逆向
移动，
的浓度减小，溶液颜色变浅；故答案为铁离子与苯酚发生显色反应时，存在反应
，氢离子浓度增大，平衡逆向移动，
的浓度减
小，溶液颜色变浅。
18.【答案】（1）12（2 分）
（2）2，5-二氯苯甲醛（1 分）
（3）
（2 分）
（4）还原反应（1 分） 取代反应（1 分）
（5）
（2 分）
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（6）24（2 分）
（7）
（3 分）
【分析】根据合成路线推测，
发生取代反应，
发生加成反应，C 的结构简式为
，C 与氢气发生还原反应生成D，D 的结构简式为
，D 与ClCOCH2Cl 发生
取代反应生成E，E 与NaN3发生取代反应生成F，F 在一定条件下与HCl 反应生成G。
【解析】（1）根据所给结构信息，
存在两个大π 键
，则有8 个电子形成大π 键，4 个电子形成
键，故1 个
中形成化学键的电子总数为12；
（2）根据系统命名法，苯环上与醛基相连的C 为1 号C，A 的化学名称为2,5-二氯苯甲醛；
（3）
发生加成反应，根据C 的分子式得出C 的结构简式为
；
（4）
反应式为
，硝基被还原为氨基，反应类型
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为还原反应；
反应式为
，反应类型为
取代反应；
（5）
自身发生缩聚反应的原理是分子中的一个羧基与另一个分子中的氨基反应脱去
一分子水，形成肽键的过程，化学方程式为
；
（6）M 在分子组成上比C 多两个“CH2”原子团，根据已知信息，苯环上第4 个取代基有4 种
，每种取代基有6 个同分异
构体，故M 可能得结构有
种；
（7）根据合成路线和相关信息可知，氯原子分别取代了羟基和氨基中的氢原子，因此合成思路为：
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。
19.【答案】（1）对甲基苯酚（或4－甲基苯酚）（1 分） 碳氯键、羟基、羰基（2 分）
（2）降低NaCl 的溶解度，使生成E 的平衡正向移动（2 分）
（3）氧化反应（1 分）
（4）
（2 分）
（5）
（2 分）
（6）
+CH3NH2
+HCl（2 分）
【分析】
与(CH3CO)2O 在酸性条件下生成B
和CH3COOH。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，化合物A 的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚；由D 的结构简式可
知，D 含有碳氯键、羟基、羰基3 种官能团；
（2）对比D 和E 的结构简式可知，D→E 反应生成E 和NaCl，NaCl 在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇
做溶剂的原因是降低NaCl 的溶解度，使反应正向移动；
（3）对比F 和G 的结构，以及反应条件中的碘单质可知，F→G 的反应为氧化反应；
（4）A 的同系物中含有羟基，分子式为C8H10O，核磁共振氢谱峰面积之比6:2:1:1，则其结构简式为
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；；
（5）B 的结构式为
,根据反应机理可推测出C 的结构简式为
；
（6）根据合成路线可知，在POCl3的作用下
和ClCH2COOH 发生取代反应生成N，结构简式为
，N→Q 的反应方程式为：
+CH3NH2→
+HCl。
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