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第九章 有机化学基础
第1 讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1．（2024·四川成都·模拟预测）下列化学用语表示正确的是( )
A．
的名称：2-甲基-3-乙基戊烷
B．
的价层电子对互斥(VSEPR)模型：
C．NaBF4的电子式为
D．氮的基态原子轨道表示式：
2．（2024·浙江·模拟预测）下列说法正确的是( )
A．含12 个中子的镁核素：
B．用电子式表示
的形成过程：
C．磷原子结构示意图：
D．
的名称为2，4-二甲基己烷
3．（2024·辽宁沈阳·三模）化学用语是学习化学的重要工具，下列化学用语表述错误的是( )
1
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A．SO2的空间填充模型为
B．2-甲基-2-戊烯的键线式为
C．基态Cu2+的价电子排布式为
D．CN-的电子式为
4．（2024·河北保定·期中）下列有机物的命名错误的是( )
A．
2，3，4-三甲基戊烷 B．
5-羟基苯甲酸
C．
4-溴-1-戊炔 D．
2，2-二甲基1-丙醇
5．纳米分子机器日益受到关注，机器的“车轮”常用组件如下，下列说法正确的是( )
A．①与③均可发生加成反应 B．②与④属于同系物
C．①③均属于不饱和烃 D．①④的一氯代物均只有1 种
6．Z 是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是( )
A．X 和Y 互为同系物
B．X
Y 属于取代反应，Y
Z 属于氧化反应
C．X 苯环上的二氯代物有6 种
D．Z 中所有原子可共平面，Z 与H2完全加成后分子中存在2 个手性碳原子
7．（2024·广东广州·模拟预测）金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说
法不正确的是( )
2
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A．金合欢醇属于芳香烃
B．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应
C．金合欢醇分子的分子式为
D．
金合欢醇与足量
反应生成
氢气
8．（2024·江西·模拟预测）生物基聚碳酸异山梨醇酯具有可再生、无毒环保、透明度高等优点。近日，
科学家利用甲、乙合成丙（聚碳酸酯材料），如图所示。
下列叙述正确的是( )
A．乙的分子式为C7H8O6
B．甲、乙和丙都属于芳香族化合物
C．甲和乙在合成丙的过程中发生了缩聚反应
D．
甲和
乙聚合为
丙时，生成
水
9．（2024·吉林白山·二模）中国科学院化学研究所以开环-关环级联反应合成大环化合物，如图所示。下
列叙述错误的是( )
3
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A．该化合物属于芳香族化合物
B．该化合物能发生取代、氧化反应
C．该化合物分子不含手性碳原子
D．
该化合物最多能消耗
氢气
10．（2024·安徽·一模）下列关于同分异构体（不考虑立体异构）的数目判断正确的是( )
选项
A
B
C
D
分子式
C5H12O
C5H10
C7H16
C9H18O2
已知条件
能与金属纳反
应
能使溴水褪
色
分子中含有3 个甲
基
酸性条件下水解生成两种相
对分子质量相同的有机物
同分异构体数
目
8
3
5
12
11．（2024·吉林·一模）下列物质在给定条件下的同分异构体数目（不包括立体异构）正确的是( )
A．结构简式为
的一溴代物有4 种
B．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有6 种
C．分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体有4 种
D．C5H12O 属于醇的同分异构体有8 种
12．下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是( )
A．
的一溴代物有4 种
B．CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2 种
C．C5H10O 属于醛的同分异构体有4 种
D．C8H10含苯环的同分异构体有3 种
13.（2025·四川成都·模拟预测）有机反应产物往往伴随着杂质。下列除去样品中少量杂质(括号内为杂质)
所用的试剂、方法及解释都正确的是( )
样品(杂质)
除杂试剂与方法
解释
4
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A
酸性高锰酸钾溶液，洗气
被酸性高锰酸钾溶液氧化
B
乙酸乙酯
饱和碳酸钠溶液，洗涤分液
降低乙酸乙酯溶解度，溶解乙醇
C
苯(苯酚)
适量浓溴水，过滤
酚羟基活化苯环，与浓溴水反应生成三溴苯酚
D
溴苯
水洗，分液
溴苯和溴在水中溶解度不同
14．（2024·黑龙江·三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
，“乙醚—环己烷—水共沸物”的沸点为
。
下列说法错误的是( )
A．操作a 为分液
B．操作b 中需用到直形冷凝管
C．无水
的作用是干燥有机相2
D．“洗涤”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸馏水好
15．（2024·山东烟台·三模）实验室利用苯甲醛制备苯甲醇和苯甲酸的流程如下。已知：①苯甲醛在强碱
性环境下可生成苯甲醇和苯甲酸盐；②苯甲酸易溶于热水、难溶于冷水。下列说法正确的是( )
A．可选用带磨口玻璃塞的锥形瓶作苯甲醛的反应容器
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B．“操作Ⅰ”和“操作Ⅱ”相同
C．“操作Ⅲ”需使用温度计、酒精灯、球形冷凝管
D．提纯粗苯甲酸的具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥
16．（2024·浙江宁波·模拟预测）下列说法不正确的是
A．可用X 射线衍射技术测定青蒿素分子的键长、键角，但不能测键能
B．顺丁橡胶用二硫键等作用力将线型结构连接为网状结构，且硫化交联的程度越大，弹性和强度越好
C．肽链通过肽键中的氧原子与氢原子之间存在的氢键作用形成蛋白质的二级结构
D．质谱法可用来测定物质的部分结构信息
17．研究有机物X 的方法如下：
（1）将6.8g 的X 完全燃烧生成3.6g 的H2O 和8.96L(标准状况)的CO2.；（2）X 分子的质谱图与红外光谱
图如下图所示；（3）X 的核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积之比为3：2：2：1
下列说法正确的是( )
A．X 的摩尔质量为136
B．X 分子中含有羰基和醚键
C．X 分子中所有原子可能共面
D．X 分子的含有羧基的芳香类同分异构体共有4 种
18．（2024·广东汕头·二模）现代化学的发展离不开先进的仪器，下列有关说法错误的是( )
A．光谱仪能摄取各种元素原子的吸收光谱或发射光谱
B．质谱仪通过分析样品轰击后的碎片质荷比来确定分子的相对分子质量
C．X 射线衍射实验能区分晶体和非晶体，但无法确定分子结构的键长和键角
6
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D．红外光谱仪通过分析有机物的红外光谱图，可获得分子所含的化学键和基团信息
19．（2024·宁夏石嘴山·模拟预测）中成药连花清瘟胶囊可用于流感的防治，其成分之一绿原酸的结构简
式如下：
下列关于绿原酸的叙述不正确的是( )
A．苯环上的一氯代物有三种
B．1 mol 该物质最多可与4 mol 氢气发生加成反应
C．分子中所有碳原子可能共平面
D．该分子含有手性碳原子
20.（2024·福建福州·模拟预测）高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：
下列说法错误的是( )
A．试剂a 是甲醇，B 分子中可能共平面的原子最多8 个
B．化合物B 的核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
C．用于合成化合物C 的原料丁烯二酸可以是顺丁烯二酸，也可以是反丁烯二酸
D．合成M 的聚合反应是加聚反应
21.有机物M(只含C、H、O 三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳
品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分
离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M 的分子组成和结构，具体实验过程如
下：
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步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图1 所示，仪器a 的名称是 ，图中虚线框内应选用图中的________(填
“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二：确定M 的实验式和分子式。
（2）利用元素分析仪测得有机物M 中碳的质量分数为54.5%，氢的质量分数为9.1%。
M
①
的实验式为 。
②已知M 的密度是同温同压下二氧化碳密度的2 倍，则M 的相对分子质量为________，分子式为
________。
步骤三：确定M 的结构简式。
（3）用核磁共振仪测出M 的核磁共振氢谱如图2 所示，图中峰面积之比为1 3 1 3
∶∶∶；利用红外光谱仪测得
M 的红外光谱如图3 所示。
M 中官能团的名称为 ，M 的结构简式为 。
22.对有机物X 的组成结构、性质进行观察、分析，得到实验结果如下：
X
①
为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液；
②完全燃烧166 mg 有机物X，得到352 mg CO2和54 mg H2O；
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X
③
分子中只有2 种不同结构位置的氢原子；
X
④
的相对分子质量在100～200 之间。
根据以上信息回答下列问题：
（1）X 的分子式为______________________________，结构简式为____________________。
（2）X 的一种同分异构体(与X 具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种含有
五元环的有机物Y，Y 的结构简式为____________。
（3）X 的某些同分异构体具有如下性质：
a.能发生水解反应
b.能发生银镜反应
c.能使氯化铁溶液显紫色
请写出可能的结构简式_________________________________________________(任写两种)。
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答案及解析
1.【答案】A
【解析】A．主链上有5 个碳原子，甲基和乙基分别位于2、3 号碳原子上，名称为2-甲基-3-乙基戊烷，
故A 正确；B．
中N 原子的孤电子对为
、价层电子对数=3+0=3，价层电子对互斥
(VSEPR)模型为：
，故B 错误；C．NaBF4的电子式为：
，故C 错误；D．
不符合洪特规则，氮的基态原子轨道表示式为：
，故D 错误；
故选：A。
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2.【答案】D
【解析】A．含12 个中子的镁核素：
，A 错误；B．用电子式表示
的形成过程：
，B 错误；C．磷原子结构示意图：
，C 错误；D．
主链6 个碳，支链为甲基，位于2，4 号碳，其系统命名为：2，4-二甲基己烷，
D 正确；故选D。
3.【答案】A
【解析】A．
中S 原子价电子对数为3，有1 个孤电子对，空间构型为V 形，故A 错误；B．2-甲
基-2-戊烯的键线式为
，故B 正确；C．Cu 原子价电子排布式为3d104s1，基态
的价电子排布
式为
，故C 正确；D．
中C 原子和N 原子间为三键，电子式为
，故D 正确；选
A。
4.【答案】B
【解析】A．依据系统命名规则，
为2，3，4-三甲基戊烷，故A 正确；B．
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应为间羟基苯甲酸或者3-羟基苯甲酸，故B 错误；C．
为4-溴-1-戊炔，故C 正确；D．
为2，2-二甲基1-丙醇，故D 正确；故选B。
5．A
6．C。解析：X 含有酚羟基，Y 含有酚羟基和醇羟基，两者结构不相同，因此X 和Y 不互为同系物，故
A 错误；X
Y 属于加成反应，Y
Z 属于氧化反应，故B 错误；两个氯原子在苯环上处于邻位，有
两种位置的氢，其羟基取代有两种结构；两个氯原子在苯环上处于间位，有三种位置的氢，其羟基取代
有三种结构；两个氯原子在苯环上处于对位，有一种位置的氢，其羟基取代有一种结构；因此X 苯环上
的二氯代物有6 种，故C 正确；苯环、醛基都是平面，单键可以旋转，因此Z 中所有原子可共平面，Z 与
H2完全加成后分子中不存在手性碳原子，故D 错误。故选C。
7.【答案】A
【解析】A．金合欢醇中含有C、H、O 三种元素，且不含苯环，不可能是芳香烃，A 错误；B．金合欢醇
中含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含有羟基，能发生取代反应，所含-CH2OH 能被酸性高锰酸钾
溶液氧化，B 正确；C．根据金合欢醇结构简式可知，金合欢醇分子式为C15H26O，C 正确；D．金合欢醇
中含有1 个羟基，1mol 金合欢醇与足量钠反应生成0.5mol 氢气， D 正确；故答案选A。
8.【答案】C
【解析】A．由题干转化关系图中乙的结构简式可知，乙的分子式为C7H10O6，A 错误；B．已知含有苯环
的化合物为芳香族化合物，由题干有机物结构简式可知，乙中不含苯环，不是芳香族化合物，丙为高分
子属于混合物，甲中含有苯环属于芳香族化合物，B 错误；C．由题干转化关系图中各物质的结构简式可
知，甲和乙在合成丙的过程中发生了缩聚反应，C 正确；D．由题干转化关系图中各物质的结构简式可
知，
甲和
乙聚合为
丙时，生成
水，D 错误；故答案为：C。
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9.【答案】C
【解析】A．该化合物含苯环，属于芳香族化合物，A 正确；B．该化合物含酯基、酰胺基，能发生水解
反应(取代反应)，苯环上含有甲基，能被酸性
溶液氧化，B 正确；C．连接四个不同基团的碳原子
为手性碳原子，该化合物分子含有2 个手性碳原子，标记如图
，C 错误；D．该有机物
中苯环能与氢气加成，酰胺基、酯基不能与氢气加成，故
该化合物最多能消耗
，D 正确；本
题选C。
10.【答案】A
【解析】A、根据分子式，能和金属钠反应，该物质为戊醇，戊基有8 种结构：CH3CH2CH2CH2CH2OH、
CH3CH2CH2CH（OH）CH3、CH3CH2CH（OH）CH2CH3、 CH3CH2CH（CH3）CH2OH、CH3CH2C（OH）
（CH3）CH3、CH3CH（OH）CH（CH3）CH3、CH2（OH）CH2CH（CH3）CH3、CH3C（CH3）2CH2OH。
故A 正确；B、C5H10能使溴水褪色说明是烯烃，戊烷的同分异构体有CH3-CH2-CH2-CH2-CH3、
、
．若为CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，不考虑顺反异构体相应烯烃有CH2═CH-CH2-CH2-
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CH3、CH3-CH═CH-CH2-CH3 共2 种；若为
，相应烯烃有：CH2═C（CH3）CH2CH3；CH3C
（CH3）═CHCH3；CH3CH（CH3）CH═CH2 3 种异构；若为
，没有相应烯烃，所以分子式为
C5H10的烯烃共有（包括顺反异构）2+3=5 种，故B 错误；C、该烃结构式中含有3 个甲基，则该烷烃只有
1 个支链，若支链为-CH3，主链含有6 个碳原子，符合条件有：CH3CH（CH3）CH2CH2CH2CH3，
CH3CH2CH（CH3）CH2CH2CH3；若支链为-CH2CH3，主链含有5 个碳原子，符合条件有：CH3CH2CH
（CH2CH3）CH2CH3；支链不可能大于3 个碳原子，故符合条件的烷烃有3 种，故C 错误；D、分子式应
为C9H18O2，在酸性条件得到两种有机物相对分子质量烯烃，，因此酸比醇少一个C 原子，说明水解后得
到的羧酸含有4 个C 原子，而得到的醇含有5 个C 原子．含有4 个C 原子的羧酸有2 种同分异构体：
CH3CH2CH2COOH，CH3CH（CH3）COOH．含有5 个C 原子的醇的有8 种同分异构体，所以有机物甲的
同分异构体数目有2×8=16，故D 错误；故选A．
11.【答案】D
【解析】A．先确定烃的对称中心，即找出等效氢原子，有几种氢原子就有几种一溴代物，
中
含有5 种H，故其一溴代物有5 种，故A 错误；B．分子组成是C4H8O2属于酯的同分异构体有
HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3共4 种，故B 错误；C．分子
式为C4H8属于烯烃的同分异构体有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2，不考虑顺序异构只
有三种，故C 错误；D．羟基为-OH，剩余为戊基，戊基有8 种，故分子组成是C5H12O 属于醇类的同分异
构体有8 种，故D 正确；答案为D。
12.【答案】C
【解析】A．
中的H 原子有5 种，则一溴代物有5 种，A 项错误；B．
含有3
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种H 原子，则一氯代物有3 种，B 项错误；C．
属于醛的同分异构体有
，
，
，
共4 种，C 项正确；D．分子式为
含
苯环的有机物有乙苯和邻，间，对二甲苯，共4 种同分异构体，D 项错误；答案选C。
13.【答案】B
【解析】A．乙烯会被酸性高锰酸钾氧化为二氧化碳，会引入新的杂质，故A 错误；B．饱和碳酸钠溶液
可以吸收乙醇，降低乙酸乙酯溶解度，故B 正确；C．苯酚和浓溴水生成的三溴苯酚会溶于苯，无法通过
过滤分离，故C 错误；D．溴不易溶于水，易溶于溴苯，除去溴苯中的溴应该加入氢氧化钠溶液，洗涤分
液，故D 错误；故选B。
14.【答案】D
【分析】苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷混合物中加入碳酸钠溶液，苯甲酸与碳酸钠反应生成苯甲酸钠、
水和二氧化碳，分液后得到有机相1 和水相1；苯甲酸乙酯的沸点为212.6℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”
的沸点为62.1℃，蒸馏（操作b）后得到有机相2 和共沸物，向有机相2 中加入无水硫酸镁，用于除去有
机相中的少量水；向水相1 中加入乙醚萃取少量的有机物进入有机相，分液后得到水相2，水相2 中的主
要成分为苯甲酸钠，加入硫酸可反应生成苯甲酸，经过滤后得到苯甲酸粗品，再经重结晶得到纯净的苯
甲酸。
【解析】A．根据分析可知，操作a 为分液，A 正确；B．根据分析可知，操作b 为蒸馏，需用到蒸馏烧
瓶、直形冷凝管、温度计、尾接管、锥形瓶等，B 正确；C．无水
的作用是干燥有机相2，C 正
确；D．苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗涤”苯甲酸，用蒸馏水的效果比用乙醇好，D
错误；答案选D。
15.【答案】D
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【分析】根据流程：苯甲醛与NaOH、H2O 发生反应：2C6H5CHO+NaOH
C6H5CH2OH+C6H5COONa，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钠，加入水和乙醚，苯甲醇易溶于乙醚，而苯甲
酸钠为可溶性盐，易溶于水，可用分液的方法将两种溶液分离，水溶液中为苯甲酸钠，乙醚溶液中为苯
甲醇，然后根据苯甲醇和乙醚沸点的差异采用蒸馏的方法将二者分离。产品甲为苯甲醇，向苯甲酸钠溶
液中加入盐酸反应制得苯甲酸：C6H5COONa+HCl→C6H5COOH↓+NaCl，根据题中给出的物理性质可知其
为微溶于水的固体，应采用过滤的方法将其分离出来，产品乙为苯甲酸，据此分析作答。
【解析】A．苯甲醛反应时使用NaOH 溶液，玻璃中的SiO2能与NaOH 反应，故不能选用带磨口玻璃塞的
锥形瓶作苯甲醛的反应容器，A 错误；B．由分析可知，“操作Ⅰ”为分液，“操作Ⅱ”为过滤洗涤，二
者不相同，B 错误；C．由分析可知，“操作Ⅲ”为蒸馏，需使用温度计、酒精灯、直形冷凝管而不能用
球形冷凝管，C 错误；D．苯甲酸在水中溶解度较小，且随温度升高而增大，故提纯粗苯甲酸采用重结晶
法，其具体操作：加热溶解、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥，D 正确；故答案为：D。
16.【答案】B
【解析】A．根据X 射线衍射图显示的信息，科学家能获得有机物分子例如青蒿素分子的键长、键角等分
子结构信息，从而得出空间结构，但不能测键能，A 正确；B．顺丁橡胶硫化，是用二硫键等作用力将线
型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶，但硫化交联的程度不宜过大，否则会使橡
胶失去弹性，B 不正确；C．肽键中的氧原子与氢原子之间存在氢键，会使肽链盘绕或折叠成特定的空间
结构，形成蛋白质的二级结构，C 正确；D．质谱仪用高能电子流等轰击样品使有机分子失去电子形成带
正电荷的分子离子和碎片离子等、得到质谱图，故质谱法可用来测定物质的部分结构信息，D 正确；答
案选B。
17.【答案】D
【分析】将6.8g 的X 也就是0.05mol 的X，完全燃烧生成3.6g 的H2O，也就是0.2mol 的H2O，和8.96L(
标准状况)的CO2也就是0.4mol 的CO2，根据物质的量之比就是个数之比，可知X 的分子式为：C8H8Ok，
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由X 的质谱图，可知X 的相对分子质量为136，故k= 2，分子式为C8H8O2， X 的核磁共振氢谱有4 个峰
且面积之比为3：2：2：1，X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，据此分析解题。
【解析】A．由X 的质谱图，可知X 的相对分子质量为136，摩尔质量为136
，缺少单位，故A 项
错误；B．由红外光谱图知，X 含有苯环，占6 个C 原子，还含有C=O、C-O-C、C- C、C-H，存在的是
酯基，不是醚键、羰基，故B 项错误；C．以上分析可知，结构简式为
，甲基上的所有
原子不能在同一平面，故C 项错误；D．X 为芳香类要符合下列条件：含有羧基，其结构简式为：
邻、间、对位共3 种同分异构体，
1 种，故同分异构体共4 种，故D 项正确；故本题选
D。
18.【答案】C
【解析】A．原子光谱：不同元素的原子发生跃迁时会吸收或释放出不同的光,可以用光谱仪摄取各种元
素原子的吸收光谱或发射光谱,总称原子光谱，A 正确；B．质谱仪以电子轰击或其他的方式使被测物质离
子化，形成各种质荷比的离子，然后利用电磁学原理使离子按不同的质荷比分离并测量各种离子的强
度，从而确定被测物质的分子量和结构，B 正确；C．X 射线衍射实验是一种区分晶体与非晶体的有效方
法，晶体会对X 射线发生衍射，非晶体不会对X 射线发生衍射，可确定分子结构的键长和键角，C 错
误；D．红外光谱仪基于物质在红外区域对特定波长的红外线的吸收。不同化学键的振动频率与红外辐射
的波数或波长相对应，因此可以通过分析光谱中的吸收峰来确定样品中存在的化学键类型和结构，D 正
确；故选C
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19.【答案】C
【分析】根据上述有机物结构可知，分子中含（酚）羟基、羟基、碳碳双键、酯基、羧基，据此分析解
答。
【解析】A．上述分子苯环上有3 种环境的氢原子，所以苯环上的一氯代物有3 种，故A 项正确；B．苯
环和碳碳双键均可与氢气发生加成反应，所以1 mol 该物质最多可与3mol+1mol=4 mol 氢气发生加成反
应，故B 项正确；C．分子中有含饱和碳原子的六元环，该环上的碳原子一定不共面，故C 项错误；D．
1 个绿原酸分子中含有4 个手性碳原子，如图所示，
，故D 项正确；
故本题选C。
20.【答案】C
【分析】采用逆推法可知，M 是加聚产物，结合题可知，CH2=CHOCH3与
加聚反应生成M，因此，
C 为
，B 为CH2=CHOCH3，由乙炔与甲醇加成生成CH2=CHOCH3，据此作答。
【解析】A．根据分析，试剂a 为CH3OH，名称是甲醇，化合物B 为CH2=CH-O-CH3内可能共平面的原
子最多8 个，故A 正确；B．物质B 的结构简式是CH2=CHOCH3，核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为
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，故B 正确；C．丁烯二酸存在
、
顺反异构，但反丁烯二酸
不容易失水形成酸酐，主要是因为其两个羧基在空间上处于异侧的位置，这种空间位阻关系导致其不易
脱水成酐，相比之下，顺丁烯二酸的两个羧基在空间上处于同侧的位置，因此很容易分子间脱水形成酸
酐，应该用顺二丁烯酸为原料，故C 错误；D．聚合物M 是由CH2=CH-O-CH3和
中的双
键上发生加成聚合反应，故D 正确；故答案选C。
21.【答案】（1）蒸馏烧瓶 仪器y
（2）①C2H4O ②88 C4H8O2
（3）羟基、酮羰基
【解析】（1）球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
（2）①根据M 中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w(O)＝100%－54.5%－9.1%＝36.4%，
分子内各元素原子的个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝2 4 1
∶∶，其实验式为C2H4O。②M 的相对分子质量为
2×44＝88，设分子式为(C2H4O)n，则44n＝88，n＝2，则M 的分子式为C4H8O2。
（3）根据核磁共振氢谱图中有4 组峰，说明分子中含有4 种不同化学环境的氢原子，且个数比为
1 3 1 3
∶∶∶，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、C==O 等化学键，其结构简式为
，所含
官能团为羟基、酮羰基。
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22.【答案】（1）C8H6O4
（2）
（3）
【解析】（1）①X 为无色晶体，微溶于水，易溶于Na2CO3溶液，则X 可能为有机酸；②完全燃烧166
mg 有机物X，得到352 mg CO2 和54 mg H2O，则X 分子中C、H、O 的原子个数比为∶×2∶＝8 6 4
∶∶＝
4 3 2
∶∶，则X 的实验式为C4H3O2；④X 的相对分子质量在100～200 之间，则100＜(12×4＋1×3＋16×2)×n＜
200，解得n＝2，X 的分子式为C8H6O4；③X 分子中只有两种不同结构位置的氢原子，则X 为对苯二甲
酸。（2）X 的一种同分异构体(与X 具有相同的官能团)，在一定条件下可发生分子内脱水反应生成一种
含有五元环的有机物Y，则X 的同分异构体为邻苯二甲酸、Y 为邻苯二甲酸酐，其结构简式为
。（3）X 的某些同分异构体具有如下性质：a.能发生水解反应，则其分子中有酯基；b.能发
生银镜反应，则其分子中有醛基；c.能使氯化铁溶液显紫色，则其分子中有酚羟基。其可能的结构有
等。
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