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第3 讲 卤代烃、醇和酚
考点一 卤代烃
1．卤代烃的概念、物理性质及用途与危害
概念
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃
官能团
碳卤键
表示方法
R－X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)
物理性质
状态
常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为液
体或固体
溶解
性
不溶于水，可溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯
仿(CHCl3)
沸点
卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间
范德华力增强，沸点则升高
** 错误的表达式 **卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜
CH3CH2Br
** 错误的表达式 **卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点
CH3Cl＜CH3CH2Cl
密度
** 错误的表达式 **卤代烃的密度高于相应的烃
** 错误的表达式 **卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：
ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
** 错误的表达式 **一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大
** 错误的表达式 **常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2－二溴
乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
用途与危
害
用途
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物
危害
氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久
的破坏作用，机理(以CCl3F 为例)为：CCl3F――――→ CCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·
ClO·＋O2；O·＋ClO·
Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化剂
2．卤代烃的化学性质
(1)水解反应(取代反应)：卤代烃在NaOH 的水溶液中一般能发生水解反应
1
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①反应条件：强碱的水溶液、加热
②化学方程式：R－X＋NaOH⃗水
Δ
R－OH＋NaX (R－代表烃基)
一卤代烃可制一元醇：溴乙烷的水解反应
CH3CH2－Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2－OH＋NaBr
二卤代烃可制二元醇：1，2－二溴乙烷的水
解反应
CH2
CH2
Br
Br
CH2
CH2
OH
＋2NaOH 水
OH
＋2NaBr
芳香卤代烃可制芳香醇：
CH2Br的水解
反应
CH2Br＋NaOH 水
CH2OH＋NaBr
卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应
较难进行
＋
＋
＋
Br
ONa
催化剂
高温、高压
2NaOH
NaBr
H2O
(2)消去反应
①消去反应的概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX
等)，而生成含不饱和键的化合物的反应
②消去反应的条件：强碱的醇溶液、加热
③消去反应的机理：相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
C
X
乙醇
H
C
C
C
④能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与
－X 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3Cl、C(CH3)3－CH2Br 等不能发生消去反应
⑤卤代烃消去反应的规律：
CH2
R
CH
H
X
＋
＋NaOH
CH2
R
CH
＋
乙醇
NaX
H2O
a．溴乙烷的消去反应：CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
b．有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物
如：
发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3
c．有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物
2
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如：3－甲基－3－溴己烷( CH3
CH3
CH3
Br
CH2
CH2
CH2
C
)发生消去反应时，生成物有三种
d．二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双键或一个碳碳三键
＋
Br
CH2
CH
NaOH 乙醇
＋
Br
CH2
H2O
NaBr＋
CH2
Br
，
CH
CH
＋
乙醇
2NaOH
2NaBr
＋
＋2H2O
CH2
CH2
Br
Br
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C
C
C
C
Cl
Cl
＋
＋
＋
2NaOH 乙醇
2NaCl
CH2
CH2
2H2O
CH3－CH2－CHCl2＋2NaOH⃗
乙醇
Δ
CH3－C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
e．苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应
注意
3．卤代烃中卤素原子的检验
(1)实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X
－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使
其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验
(2)实验步骤和相关方程式
①卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中的－X 被水中的－OH
所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
引入－OH，生成含－OH 的化合物
消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物
②卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有醇得烯或炔”
3
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实验步骤
相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH 水溶液，加热，冷却
后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出
现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，
则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含
有Cl－离子
R－X＋NaOH⃗
H 2 O
Δ
ROH＋
NaX
HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O
AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
(3)实验流程
注意
4．卤代烃的获取方法
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①丙烯与溴的加成
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br－CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成
CH2==CHCH3＋HBr
CH3－CHBrCH3
③乙炔与溴的加成
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2－CHBr2
** 错误的表达式 **乙
炔与溴化氢的加成
HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl (氯乙烯)
(2)取代反应
①乙烷的光照取代
CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代
Cl2
光照
HCl
Cl
＋
＋
①将卤代烃中的卤素转化为X－，可用卤代烃的水解反应，也可用消去反应(与卤素原子相连的碳原子
的邻位碳原子上有氢)
②加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH，防止NaOH 与AgNO3反应对实验产生影响；二是
检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH 溶液反应产生暗
褐色Ag2O 沉淀
4
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③苯环的取代
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
** 错误的表达式 **甲苯的侧链光照
取代
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
** 错误的表达式 **醇与氢卤酸的取
代反应
R－OH＋HX⃗
浓硫酸
Δ
R－X＋H2O
【注意】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为
光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低
5．卤代烃在有机合成中的主要应用
(1)引入羟基：R－X＋NaOH⃗水
Δ
R－OH＋NaX
(2)引入不饱和键：
(3)改变官能团的数目：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X 为
卤素)。
如：以1－溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2－二溴丙烷，制取过程为
CH3CH2CH2Br⃗
NaOH /乙醇
Δ
CH3CH==CH2⃗Br 2 CH3CHBrCH2Br
(4)改变官能团的位置：通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，
又得到
卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。如：以1－溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2－溴
丙烷，制取过程为CH3CH2CH2Br⃗
NaOH /乙醇
Δ
CH3CH==CH2⃗HBr CH3CHBrCH3
(5)进行官能团的保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键
如：CH2==CH2⃗HBr CH3CH2Br⃗
NaOH /乙醇
Δ
CH2==CH2
【逐点训练1】
1.（2024·河北秦皇岛·一模）下列关于卤代烃的叙述中正确的是( )
A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体
B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应
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C.所有卤代烃都含有卤原子
D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的
2.（2024·黑龙江双鸭山·模拟预测）由于氟是电负性最大的元素，所以多氟有机化合物具有化学稳定性
高、表面活性、优良的耐温性能等特点，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列说法错误的是(
)
A．酸性：三氟乙酸>乙酸
B．沸点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯
C．六氟乙烷中所有原子均满足最外层8 电子稳定结构
D．六氟乙烷能发生水解反应和消去反应
3．以溴代芳烃A 为原料发生如图转化，下列说法中错误的是( )
A．合适的原料A 可以有两种 B．转化中②⑦发生消去反应
C．C 的名称为苯乙烯 D．转化中发生取代反应的是①③⑥⑨
4．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A．甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3
溶液，均有沉淀生成
B．甲中加入NaOH 的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子
C．乙发生消去反应得到两种烯烃
D．丙与NaOH 的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
5.（2024·湖南长沙·三模）如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那么底物就将与溶剂发生
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反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。如三级溴丁烷在乙醇中可以发生溶剂解反应，反
应的机理和能量进程图如下所示：
下列说法不正确的是( )
A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解反应属于取代反应
B．不同卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于相应碳卤键的键能
C．该反应机理中的中间产物
中的碳原子有两种杂化方式
D．卤代烃在发生消去反应时可能会有醚生成
6.（23-24 高三·山东·开学考试）某同学欲检验1-溴丙烷中溴元素的存在，进行如下实验：取一支洁净的
试管加入少量1-溴丙烷，然后加入1 mL 5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却静置；
待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支试管中，打开盛有2% AgNO3溶液的无色试剂
瓶，取2～3 滴溶液加入盛有上层液体的试管中，振荡，观察现象。实验中存在的错误有几处( )
A．4
B．3
C．2
D．1
7. 为了测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，可按下列步骤进行实验： ①量取该卤代烃液体；②
冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入适量NaOH 溶液，煮沸至液体不分层；
正确操作顺序为( )
A.④③②① B.①④②③ C.③①④②
D.①④③②
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8. 要检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素。正确的实验方法是( )
①加入氯水振荡，观察水层是否变为红棕色
②滴入
溶液，再加入稀硝酸，观察有无淡黄色沉淀生成
③加入
溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉淀生
成
④加入
的醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
溶液，观察有无淡黄色沉
淀生成
A．①③
B．②④
C．①②
D．③④
9.（2024·河南·三模）利用Heck 反应合成一种药物中间体需要经历如图反应过程。下列有关说法错误的
是( )
A．a、b、c 中只有a 是苯的同系物
B．c 既可发生氧化反应，也可发生聚合反应
C．a、b、c 中所有碳原子均有可能共面
D．向反应b→c 所得混合物中滴入AgNO3溶液，可证明b 中是否含有氯元素
考点二 醇类
1．醇的结构及物理性质
概念
醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)
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分类
脂肪醇，如CH3CH2OH
芳香醇，如
按烃基类别
一元醇，如CH3CH2CH2OH
二元醇，如CH2
CH2
OH
OH
多元醇，如
CH2
OH
CH2
OH
OH
CH
按羟基数目
醇类
CH2OH
物理
性 质
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3，与烷烃相似，随着分子里碳原子数的递增，密度
逐渐增大
溶解性
①醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，低级脂肪醇易溶于水
②饱和一元醇在水中的溶解度一般随着分子中碳原子数的增加而逐渐减小，原因是极
性的－OH 在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大
沸点
①醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃
②直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，其原因是：醇分子中，随着羟基
数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高
注意
几种常见的醇
名称
结构简式
性质
用途
甲醇
(木精、木
醇)
CH3OH
无色透明、易挥发的液体；能与
水及多种有机溶剂混溶；有毒、
误服少量(10 mL)可致人失明，多
量(30 mL)可致人死亡
化工原料、燃料
①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质
如：乙烯醇会转化为乙醛CH2
CH
OH
CH3
O
C
H
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
OH
C
CH3
OH
CH3
O
C
H
H
－H2O
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乙醇
(酒精)
CH3CH2OH
无色、有特殊香味的液体，密度
比水的小，易挥发，与水以任意
比例互溶，能溶解多种有机物和
无机物
作燃料；饮用酒；重要化工原料；
有机溶剂；医疗上常用体积分数为
75%的乙醇溶液作消毒剂
乙二醇
无色、黏稠的液体，有甜味、能
与水混溶，能显著降低水的凝固
点
发动机防冻液的主要化学成分，也
是合成涤纶等高分子化合物的主要
原料
丙三醇
(甘油)
无色、黏稠、具有甜味的液体，
能与水以任意比例混溶，具有很
强的吸水能力
吸水能力——配制印泥、化妆品；
凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘
油酯俗称硝化甘油——作炸药等
注意
2．醇类的化学性质——以乙醇为例
(1)与Na 反应：2C2H5OH＋2Na
2CH3CH2ONa＋H2↑ (断键位置①)
a．Na 与乙醇的反应比与水的反应缓和的多，说明乙醇中羟基上的H 原子没有水分子中羟基上的H 原
子活泼
b．钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱
c．醇与Na 反应时：2R－OH～2Na～H2，即：1 mol－OH 生成0.5 mol H2
(2)取代反应
①乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBr⃗
浓硫酸
Δ
CH3CH2Br＋H2O (断键位置②)
②乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5⃗
浓硫酸
140° C C2H5OC2H5＋H2O (断键位置①②)
a
．
反
应
机
理
：
一
个
醇
分
子
脱
羟
基
，
另
一
个
醇
分
子
脱
氢
，
①乙醇与水以任意比互溶，因此乙醇不能用作从碘水中提取碘的萃取剂
②含乙醇99.5%(体积分数)以上的叫无水乙醇，制无水乙醇时，要先加入新制的生石灰再进行蒸馏，
得到无水乙醇
③检验乙醇中是否含有水通常加入无水硫酸铜固体，无水硫酸铜固体变蓝，则证明其中含有水
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C2H5
OH
H
＋
＋H2O
C2H5
O
浓硫酸
140℃
C2H5
C2H5
O
b．浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂
c．乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易
溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物
d．醚的官能团叫醚键，表示为
C
O
C
，醚的结构可用R－O－R′表示，R、R′都是烃基，可以
相同也可以不同
③乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)
CH3
OH
O
C
＋HO
C2H5
浓硫酸
CH3
O
C
＋
O
C2H5
H2O (断键位置①)
(3)消去反应：CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O (断键位置②④)
①反应条件：浓H2SO4、加热
②反应机理：
③能发生消去反应的醇，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数必须大于或等于2，二是与
－OH 相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH 不能发生消去反应
生成烯烃
④醇消去反应的规律
①若醇分子中与－OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应
如：CH3OH、CH3
C
CH3
CH3
CH2OH、
CH2OH
都不能发生消去反应
②若醇分子中与－OH 相连的碳原子有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，
可生成两种不同的产物
如：
CH2
OH
CH3
CH3
CH
发生消去反应的产物有两种：CH3－CH==CH－CH3、CH2==CH－CH2－CH3
③若醇分子中与－OH 相连的碳原子有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，
可生成三种不同的产物
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如：3－甲基－3－己醇( CH3
CH3
CH3
OH
CH2
CH2
CH2
C
)发生消去反应时，生成物有三种
④二元醇发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如：
CH2
OH
CH2
OH 发生消去反
应可生成HC≡CH
(4)氧化反应
①燃烧反应：CH3CH2OH＋3O2
2CO2＋3H2O (产生淡蓝色火焰，放出大量的热)
②催化氧化：2CH3CH2OH＋O2⃗
Cu 或Ag
Δ
2CH3CHO＋2H2O (断键位置①③)
a．醇的催化氧化的反应条件：Cu 或Ag、加热
b．醇发生催化氧化对结构的要求：与－OH 相连的碳原子上至少要有一个氢原子，即具有
OH
C
H或
OH
C
H
H
c．醇的催化氧化反应规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个
数有关
③与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸
CH3CH2OH⃗
KMnO 4( H + )
K 2 Cr2O7( H+ ) CH3COOH
【逐点训练2】
1．有机物M(2－溴－2－甲基丁烷)存在如图转化关系(P 分子中含有2 个甲基)，下列说法正确的是( )
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A．M 的同分异构体中，发生消去反应所得产物共有6 种
B．P 分子中，含有5 种不同化学环境的氢原子
C．Q 的同分异构体中，含有2 个甲基的醇有4 种
D．Q 的同分异构体中，被氧化为醛的醇有3 种
2．2－丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为Q。下列物质与Q 互为同分异构体的是( )
A．CH3CH2CH2OH B．CH3CH2CHO C．CH3CH2OCH3 D．CH3COCH3
3.（2024·陕西·模拟预测）茯苓新酸是从茯苓中提取的一种化学物质，其结构简式如图。关于该化合物下
列说法不正确的是( )
A．能使溴水褪色
B．能与乙酸或乙醇发生酯化反应
C．在一定条件下发生催化氧化生成醛基
D．分子中含有3 种含氧官能团
4.（2024·黑龙江大庆·模拟）豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾
醇，下列说法正确的是( )
A.属于芳香族化合物 B.含有平面环状结构
C.可发生取代反应和加成反应 D.不能使酸性KMnO4溶液褪色
考点三 酚类
1．酚的概念和结构特征
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(1)酚的概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚，最简单的酚为苯酚(
OH)
①酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如
OH也属于酚
②酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如
和
)
(2)苯酚的分子组成和结构
分子式
俗称
结构式
结构简式
球棍模型
空间充填模型
官能团
C6H6O
石炭酸
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
O
OH
或
OH
羟基(—OH)
2．苯酚的物理性质
颜色
状态
气味
熔点
溶解性
腐蚀性
无色
晶体
特殊的
气味
较低
(43 ℃)
室温下，在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65
℃时，能与水混溶；易溶于乙醇等有机溶剂
有腐蚀性
注意
3．酚的化学性质——以苯酚为例：在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化
学性质
(1)羟基中氢原子的反应
①弱酸性：由于苯环对羟基的影响，使苯酚中羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中能发生微弱电离，
显弱酸性电离方程式为：C6H5OH
C6H5O－＋H＋ (苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变
红)
①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色，应密封保存
②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，防止被
其腐蚀
③苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体(乳
浊液)，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法
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②与活泼金属(Na)反应：
＋
OH
＋
ONa
2
2Na
H2↑
2
(比Na 与水、Na 与乙醇反应都要剧烈)
③与碱(纯碱)反应：苯酚的浑浊液⃗
加入NaOH 溶液/Na2CO 3溶液液体变澄清⃗
再通入CO 2气体/稀盐酸溶液又变
浑浊
a．与碱(纯碱)反应：
NaOH
＋
＋
OH
ONa
H2O
＋
OH
NaHCO3
＋
ONa
Na2CO3
b．与CO2或稀盐酸反应：
＋H2O
NaHCO3
＋
ONa
OH
＋
CO2
NaCl
HCl
＋
ONa
OH
＋
注意
(2)取代反应——羟基对苯环的影响
①苯酚与浓溴水反应：
＋
＋
OH
3HBr
3Br2
OH
Br
Br
Br
(2，4，6－三溴苯酚)
a．现象：溴水褪色且生成白色沉淀
b．反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液
c．实验成功的关键：苯酚与浓溴水反应生成的三溴苯酚是一种难溶于水但易溶于有机溶剂的固体，
所以做此实验时，一定要注意浓溴水必须过量，苯酚要少量。否则，生成的三溴苯酚会溶于过量
的苯酚溶液中，那么将观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成
d．酚类物质与溴水反应的定量关系：酚类物质(如
)，由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对
位上氢原子的活性增强，能与Br2发生取代反应，故1 mol
能与3 mol Br2发生取代反应能生成
①由上述反应可知苯酚的酸性比碳酸的弱。电离出H＋的难易程度：H2CO3＞
＞HCO
②向苯酚钠溶液中通入CO2，不论CO2是否过量，生成物都是NaHCO3，而不是Na2CO3
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；同理：1 mol
能与2 mol Br2发生取代反应能生成
e．苯、苯酚与Br2反应的比较
类别
苯
苯酚
取代
反应
溴的状态
液溴
饱和溴水
条件
催化剂
无催化剂
产物
Br
OH
Br
Br
Br
特点
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代
②硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸
＋
OH
3HO－NO2
＋
OH
NO2
NO2
O2N
3H2O
浓硫酸
③与酸酐反应成酯：酚也可以生成酯，但比醇要困难，一般用酚与酸酐或酰氯反应
CH3
OH
OH
O
O
C
OH
O
C
O
O
C
OH
CH3
O
C
＋CH3
O
C
CH3
O
C
催化剂
＋
水杨酸
乙酸酐
(
)
乙酰水杨酸阿司匹林
(3)显色反应：苯酚溶液遇FeCl3溶液变成紫色，该反应常用于检验酚的存在，该反应也是酚类物质的特征
反应
6C6H5OH＋Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
(4)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4 溶液氧化；易燃烧
苯酚的燃烧反应：C6H5OH＋7O2⃗点燃6CO2＋3H2O
(5)缩聚反应：在酸(浓盐酸)催化下，等物质的量苯酚与甲醛反应，苯酚邻位或对位的氢原子与甲醛的羰基
加成生成羟甲基苯酚，然后羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成线型结构的高分子
OH
＋
H+
HCHO
OH
CH2OH
OH
OH
H
CH2OH
H+
CH2
OH
n
n
(n－1)H2O
＋
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n
CH2
＋(n－1)H2O
OH
OH
H
OH
n
nHCHO
＋
H+
(6)加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应
OH
＋
OH
3H2
催化剂
4．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
CH3
OH
氧化反应
不被酸性KMnO4溶液氧
化
可被酸性KMnO4溶液氧化
常温下在空气中被氧化后呈
粉红色
溴
化
反
应
溴的
状态
液溴
液溴
浓溴水
条件
催化剂
催化剂
不需催化剂
产物
C6H5Br
邻、对两种溴苯
三溴苯酚
结论
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯容易进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代
5．脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
CH2OH
OH
官能团
醇羟基(－OH)
醇羟基(－OH)
酚羟基(－OH)
结构
特点
－OH 与链烃基相连
－OH 与苯环侧链上的碳原子相连
－OH 与苯环直接相连
主要化
学性质
(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)部分能发生消去反应；
(4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)部分能发生加成反应
(1)弱酸性；(2)取代反应；
(3)显色反应；(4)加成反应；
(5)与钠反应；(6)氧化反应
特性
灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成
遇FeCl3溶液发生显色反应
【逐点训练3】
1．下列说法正确的是( )
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A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物
C．
OH
CH3
、
CH2OH、
OCH3互为同分异构体
D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH 反应
2．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的药理与治疗作用，其结构简式
如图所示。下列关于己烯雌酚的说法错误的是( )
A．分子中所有碳原子可能共平面 B．与溴水既能发生取代反应又能发生加成反应
C．苯环上的一元取代物有4 种 D．分子式是C18H20O2
3．下列实验能获得成功的是( )
A．用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性 B．加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚
C．加入NaOH 溶液，然后分液可除去苯中的苯酚 D．用稀溴水检验溶液中的苯酚
4.（2024·广东深圳·模拟预测）化合物M 是一种重要的医药中间体，其结构简式如图。下列关于化合物M
的说法不正确的是( )
A．能发生加成、氧化反应
B．在酸性条件下发生水解，水解产物只有一种
C．能与溴水反应，ImolM 最多能消耗8molBr2
D．分子中所有原子不可能共平面
5.（2024·湖北十堰·模拟）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的
是( )
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A.分子中存在2 种官能团
B.分子中所有碳原子共平面
C.1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗2 mol Br2
D.1 mol 该物质与足量NaOH 溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH
1.（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁
说法
错误的是( )
A. 可与Na2CO3溶液反应
B. 消去反应产物最多有2 种
C. 酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D. 与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
2.（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A. 有5 个手性碳
B. 在
条件下干燥样品
C. 同分异构体的结构中不可能含有苯环
D. 红外光谱中出现了
以上的吸收峰
3.（2024·河北卷）化合物X 是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述
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错误的是( )
A. 可与
发生加成反应和取代反应
B. 可与
溶液发生显色反应
C. 含有4 种含氧官能团
D. 存在顺反异构
4.（2024·辽宁卷）下列实验操作或处理方法错误的是( )
A. 点燃H2前，先检验其纯度
B. 金属K 着火，用湿抹布盖灭
C. 温度计中水银洒落地面，用硫粉处理
D. 苯酚沾到皮肤上，先后用乙醇、水冲洗
5．(2024·浙江6 月)丙烯可发生如下转化(反应条件略)，下列说法不正确的是( )
A．产物M 有2 种且互为同分异构体(不考虑立体异构)
B．H+可提高Y
Z 转化的反应速率
C．Y
Z 过程中，a 处碳氧键比b 处更易断裂
D．Y
P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
6．(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如
图。下列说法正确的是( )
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A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5 个手性碳原子
D．1mol 该物质最多消耗9 mol NaOH
7．(2023·江苏卷)化合物Z 是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下，下列说法正确的是(
)
A．X 不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y 中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z 最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
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答案及解析
【逐点训练1】
1.【答案】C
【解析】A.所有卤代烃都是难溶于水，但不一定都是液体，例如一氯甲烷是气体，A 错误；B.卤代烃分子
中，连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消
去反应，因此所有卤代烃在适当条件下不一定都能发生消去反应，B 错误；C.所有卤代烃都含有卤原子，
C 正确；D.所有卤代烃不一定都是通过取代反应制得的，也可以通过加成反应制得，D 错误，答案选C。
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2.【答案】D
【解析】A．由于氟的电负性最大，使羧基上氢原子更容易电离，所以酸性：三氟乙酸>乙酸，A 项正
确；B．三氟乙酸分子间能形成氢键，六氟乙烷的相对分子质量大于四氟乙烯的相对分子质量，所以沸
点：三氟乙酸>六氟乙烷>四氟乙烯，B 项正确；C．六氟乙烷中所有F 和C 原子均满足最外层8 电子稳定
结构，C 项正确；D．六氟乙烷不能发生消去反应，D 项错误；故选：D。
3．D。解析：从A 到C8H10 的转化过程中碳原子数不变，推断出A 分子中有8 个碳原子。C 的结构为
，所以溴代芳烃A 的结构可能为
或
，A 正确；
从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B 正确；C 的结构为
，即苯乙烯，C 正确；①⑥是卤代烃的水解反应，③是酯化反应，三个反应均是
取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D 错误。
4．D。解析：甲、丙、丁与NaOH 的醇溶液共热不能发生消去反应，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入
AgNO3溶液，没有沉淀生成，故A 错误；甲中加入NaOH 的水溶液共热，没有进行酸化，再滴入AgNO3
溶液，溶液中的OH－会干扰卤素原子的检验，故B 错误；乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃，故C
错误；丙与NaOH 的水溶液共热生成2，2－二甲基－1－丙醇，能被氧化为2，2－二甲基丙醛，故D 正
确。
5.【答案】B
【解析】A．三级溴丁烷在乙醇中的溶剂解的总反应最终得到(CH3) 3COC2H5和HBr，因此反应属于取代
反应，故A 正确；B．卤代烃在乙醇中发生溶剂解反应的速率取决于第一步慢反应，该过程为共价键的异
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裂，而键能对应的是均裂的形式，故B 错误；C．观察该反应机理可知，中间产物
中的碳原
子发生sp2、sp3两种杂化，故C 正确；D．卤代烃发生消去反应为在氢氧化钠醇溶液中加热生成碳碳不饱
和键的过程，由图历程可知，反应过程中会生成R-O-R′，故可能会有醚生成，故D 正确；故答案选B。
【思维建模】卤代烃消去反应的规律
（1）反应原理：
（2）规律：
①两类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位
碳原子上无氢原子
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
6.【答案】C
【分析】1-溴丙烷的密度大于水，水解后溴离子在上层水溶液中，所以待液体分层后，用滴管小心吸取少
量上层液体，要加足量的稀硝酸中和多余的NaOH，然后用AgNO3溶液检验，据此分析。
【解析】检验1-溴丙烷的官能团溴原子操作如下：取一支洁净的试管加入少量1-溴丙烷，然后加入1 mL
5% NaOH 溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上
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层液体，移入另一支试管中，要先加入足量的稀HNO3酸化，以中和过量NaOH 溶液，防止其对AgBr 的
检验产生干扰。AgNO3光照易分解，因此应该盛放在棕色试剂瓶中，然后用胶头滴管向酸化后的溶液中
加入2~3 滴2% AgNO3溶液，观察现象，所以实验中一共2 处错误，故合理选项是C。
【思维建模】卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→――→――→
7.【答案】B
【解析】测定某卤代烃分子中所含有的卤素原子种类，实验步骤为：①量取该卤代烃液体；④加入适量
NaOH 溶液，煮沸至液体不分层；②冷却后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全，观察沉淀
的颜色，利用沉淀颜色判断卤素原子的种类，故选B。
8.【答案】D
【解析】①卤乙烷不能电离出卤离子，加入氯水振荡，卤乙烷与氯水不反应，水层没有颜色变化，不能
检验某卤乙烷中的卤素是不是溴元素，故错误；②卤乙烷不能电离出卤离子，滴入硝酸银溶液，再加入
稀硝酸，卤乙烷与硝酸银溶液不反应，不可能有淡黄色沉淀生成，不能检验某卤乙烷中的卤素是不是溴
元素，故错误；③有机物分子中含有溴原子，能在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成溴化钠，若加
入氢氧化钠溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明
卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素不是溴元素，故正确；④有机
物分子中含有溴原子且与溴原子相连的碳原子的邻碳原子上不连有氢原子，能在氢氧化钠醇溶液中共热
发生消去反应生成溴化钠，若加入氢氧化钠醇溶液共热，冷却后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸
银溶液，有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的卤素是溴元素，若没有淡黄色沉淀生成，说明卤乙烷中的
卤素不是溴元素，故正确；③④正确，故选D。
9.【答案】D
【解析】A．结构相似、分子组成相差一个或若干个
原子团的有机化合物互为同系物，a 是乙苯，b
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中含有氯原子，c 中含有碳碳双键，因此三种物质中只有a 是苯的同系物，A 正确；B．c 中含有碳碳双
键，所以既可发生氧化反应也可发生加聚反应，B 正确；C．a、b 中，苯环上的碳和与苯环相连的碳原子
共面，单键可旋转，另一个碳原子也可能位于该平面，c 中苯环和碳碳双键均是平面结构，且通过旋转单
键，两平面可重合，所以a、b、c 中所有碳原子均有可能共面，C 正确；D．反应b→c 所得混合物中含
NaOH，
和NaOH 会反应产生沉淀，干扰氯元素的检验，D 错误；故答案选D。
【思维建模】卤代烃在有机合成中的应用
（1）连接烃和烃的衍生物的桥梁
烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一
步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可
转化为烯烃或炔烃。
如：
―→醛或羧酸
（2）改变官能团的个数
如CH3CH2Br――――→CH2===CH2――→CH2BrCH2Br。
（3）改变官能团的位置
如CH2BrCH2CH2CH3――――→CH2===CHCH2CH3――→
。
（4）进行官能团的保护
如在氧化CH2===CHCH2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：
CH2===CHCH2OH――→
――→
――――――→CH2===CH—COOH。
【逐点训练2】
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1．C。解析：由题干信息可知，M 为2溴2甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，M 在NaOH 的乙
醇溶液中加热发生消去反应生成P，P 分子中含有2 个甲基，其结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3；P 与
水发生加成反应生成Q，Q 与HBr 加热发生取代反应生成M，则Q 的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3。M
的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、
CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br 和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的
产物有：CH3CH2CH2CH===CH2、CH3CH2CH===CHCH3、
、(CH3)2C===CHCH3、
(CH3)2CH—CH===CH2共5 种，A 项错误；P 分子的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4 种不同化
学环境的氢原子，B 项错误；Q 的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有
CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4
种，C 项正确；Q 的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化为醛的醇类同分异构体为C4H9—
CH2OH，—C4H9有4 种，则能被氧化为醛的醇有4 种，D 项错误。
2．B。解析：2－丙醇在铜作催化剂并加热的条件下生成丙酮(CH3COCH3)，丙酮的分子式为C3H6O，与
其互为同分异构体的是丙醛(CH3CH2CHO)，故选B。
3.【答案】C
【解析】A．分子中含有碳碳双键可与溴水发生加成反应，故可使溴水褪色，A 正确；B．含有羧基能与
乙醇发生酯化反应，含有醇羟基能与乙酸发生酯化反应，B 正确；C．有-CH2OH 时在一定条件下发生催
化氧化才能生成醛基，分子内没有-CH2OH，则不能催化氧化生成醛基， C 错误；D．分子中含有羧基、
羟基和酯基3 种含氧官能团，D 正确；故选C。
【思维建模】（1）醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基)
R—CH
①
2OH―→RCHO
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不能发生催化氧化
注意：CH3OH―→HCHO。
（2）醇的消去反应规律
①结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。
CH3OH(无相邻碳原子)、
(相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反
应。
②醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。
③一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。
4.【答案 】C
【解析】该有机物分子中不含苯环，不属于芳香族化合物，A 项错误；该有机物分子中的碳环均含有多
个饱和碳原子，不可能为平面环状结构，B 项错误；该有机物分子中含有羟基，可发生取代反应，含有碳
碳双键，可发生加成反应，C 项正确；该有机物分子中的羟基和碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而
使溶液褪色，D 项错误，答案选C。
【逐点训练3】
1．C。解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A 项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不互为同系物，B
项错误；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH 反应，D 项错误。
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2．C。解析：A 项，通过碳碳单键的旋转，如图
，可使苯环所在的平面和碳碳双键所
确定的平面重合，两个甲基中的碳原子也可位于此平面内，因此所有碳原子可能共平面，正确。B 项，该
物质分子中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，含有酚羟基，能与浓溴水发生苯环上的取代反应，
正确。C 项，该物质分子中苯环上只有2 种不同化学环境的氢原子，因此苯环上的一元取代物只有2 种，
错误。D 项，由该物质的结构简式可知其不饱和度为9，分子中的碳原子数为18，氧原子数为2，则氢原
子数为2×18＋2－2×9＝20，故分子式为C18H20O2，正确。
3．C
4.【答案】C
【解析】A．有苯环能发生加成、有羟基氧化反应，A 正确；B．
高度对称，在
酸性条件下发生水解，水解产物只有一种
，B 正确；C．能与溴水反应，在羟基邻对位上取
代，1molM 最多能消耗4molBr2，C 错误；D．分子中有饱和碳原子，所有原子不可能共平面，D 正确；
故选C。
5.【答案 】B
【解析】该分子中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团，A 项错误；分子中碳原子均为sp2杂化，结合
分子结构知，所有碳原子共平面，B 项正确；与酚羟基相连碳原子的邻位和对位碳原子上的氢原子能与溴
发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，1 mol 该物质与足量溴水反应，最多可消耗3 mol Br2，C
项错误；该物质中酚羟基、酯基能与NaOH 反应，酯基水解得到酚羟基和羧基，因此1 mol 该物质与足量
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NaOH 溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH，D 项错误，答案选B。
1.【答案】B
【解析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于HCO3
-；Na2CO3溶液显
碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A 正确；由分子结构可知，与醇羟基相连的C 原子共与3 个不
同化学环境的C 原子相连，且这3 个C 原子上均连接了H 原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消
去反应产物最多有3 种，B 不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2 种，其中一种含有碳碳双键和2
个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水
解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C 正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻
位上有H 原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物
与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D 正确；综上所述，本题选B。
2.【答案】B
【解析】连4 个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5 个手性碳原子，如图中用星号标
记的碳原子：
，故A 正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键
热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B 错误； 鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯
环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24 个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C 正确；
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由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上
的吸收峰，故D 正确；故选B。
3.【答案】D
【解析】化合物X 中存在碳碳双键，能和
发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位
有氢原子，可以与
发生取代反应，A 正确；化合物X 中有酚羟基，遇
溶液会发生显色反应，B
正确；化合物X 中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4 种含氧官能团，C 正确；该化合物中只有一个碳碳
双键，其中一个双键碳原子连接的2 个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D 错误；故选D。
4.【答案】B
【解析】H2为易燃气体，在点燃前需验纯，A 正确；金属K 为活泼金属，可以与水发生反应，不能用湿
抹布盖灭，B 错误；Hg 有毒，温度计打碎后应用硫粉覆盖，使Hg 转化为无毒的HgS，C 正确；苯酚易溶
于乙醇等有机物质中，苯酚沾到皮肤上后应立即用乙醇冲洗，稀释后再用水冲洗，D 正确；故选B。
5．D。解析：丙烯与HOCl 发生加成反应得到M，M 有CH3－CHCl－CH2OH 和CH3－CHOH－CH2Cl 两
种可能的结构，在Ca(OH)2环境下脱去HCl 生成物质Y(
)，Y 在H+环境水解引入羟基再脱H+得到主
产物Z；Y 与CO2可发生反应得到物质P(
)。A 项，产物M 有2 种且互为同
分异构体(不考虑立体异构)，A 正确；B 项，H 促进Y 中醚键的水解，后又脱离，使Z 成为主产物，故其
可提高Y
Z 转化的反应速率，B 正确+；C 项，从题干
部分可看出，是a 处
碳氧键断裂，故a 处碳氧键比b 处更易断裂，C 正确；D 项， Y
P 是CO2与Y 发生加聚反应，没有小
分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D 错误；故选D。
6．B。解析：A．该有机物中含有氧元素，不属于烃，A 错误；B．该有机物中含有羟基和羧基，可以发
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生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B 正确；C．将
连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”为手性碳，则一共有4 个手性碳，C 错误；D．该物质
中含有7 个酚羟基，2 个羧基，2 个酯基，则1 mol 该物质最多消耗11 molNaOH，D 错误；故答案选B。
7．D。解析：A．X 中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A 错误；B．Y 中的含氧官能团分别
是酯基、醚键，B 错误；C．Z 中1mol 苯环可以和3 mol H2发生加成反应,1mol 醛基可以和1 mol H2发生
加成反应，故1molZ 最多能与4 mol H2发生加成反应，C 错误；D．X 可与饱和NaHCO3溶液反应产生气
泡，Z 可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y 无明显现象，故X、Y、Z 可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨
溶液进行鉴别，D 正确。 故选D。
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