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第3 讲 卤代烃、醇和酚
1．要检验卤代烃中是否含有溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察上层是否有橙色
B．滴加硝酸酸化的AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
C．滴加NaOH 水溶液，加热，然后加入稀硝酸酸化，再滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．滴加NaOH 水溶液，然后滴加AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
2．研究表明，臭氧层的破坏与“氟利昂”的排放密切相关，其化学反应机理如图[以二氯二氟甲烷
(CF2Cl2)为例]，下列说法不正确的是( )
A．紫外线使CF2Cl2分解产生的Cl·是臭氧生成氧气的催化剂
B．ClOOCl(过氧化氯)中含有非极性共价键
C．CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂和形成
D．臭氧层破坏的关键因素是氟利昂和紫外线
3．1－丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1溴丁烷粗产品，装置如图
所示，下列说法不正确的是( )
已知：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4―――→ CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O
A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中b 为进水口，a 为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下口放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
1
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4．为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下，下列说法不正确
的是( )
已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94
A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定
B．该卤代烃分子中含有溴原子
C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D．该卤代烃的名称是1，2－二溴乙烷
5．在无水乙醇中
发生单分子消去反应的机理如下，下列说法错误的是( )
⃗乙醇
Δ
＋Br－
＋HBr
A．X 分子中含有1 个手性碳原子 B．Y 中C 原子的杂化类型均为sp2
C．Z 能使溴的CCl4溶液褪色 D．X 和Z 均能使酸性KMnO4溶液褪色
6．如图为有机物M、N、Q 的转化关系，下列有关说法正确的是( )
A．M 生成N 的反应类型是取代反应 B．N 的同分异构体有6 种
C．可用酸性KMnO4溶液区分N 与Q D．0.3 mol Q 与足量金属钠反应生成6.72 L
H2
7．厦门大学应用光催化方法在CDS 催化剂上首次实现了可见光照射下甲醇脱氢制备乙二醇和氢气的反
应。反应原理如图所示，下列说法不正确的是( )
2
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A．乙二醇是制备聚对苯二甲酸乙二酯(PET)的主要原料
B．该反应的化学方程式为2CH3OH＋2H＋⃗催化剂HOCH2CH2OH＋H2↑
C．甲醇与浓硫酸共热可以脱水制备二甲醚
D．甲醇可与卤化氢发生取代反应
8．1－甲基－2－氯环己烷(
)存在如图转化关系，下列说法不正确的是( )
A．X 分子所有碳原子一定共面
B．X 和Y 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y 在一定条件下可以转化成X
D．Y 的同分异构体中，含
结构的有12 种(不考虑立体异构)
9．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪
色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀，则有苯酚，若没有白色沉
淀，则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部
10．维生素C 又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C 的说法错
误的是( )
3
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A．能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B．可发生消去反应和加聚反应
C．与葡萄糖互为同分异构体 D．服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C 效果更
好
11．化合物Z 是一种治疗脂蛋白紊乱的药物，其合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A．X 分子中所有碳原子可能在同一平面上 B．Y 与浓硫酸共热可以发生消去反应
C．可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y 和Z D．1 分子Z 中含10 个sp2杂化的碳原子
12．将“试剂”分别加入①、②两支试管中，下列不能达到“实验目的”的是( )
选项
试剂
试管中的物质
实验目的
A
碳酸氢钠溶液
①醋酸；②苯酚溶
液
验证醋酸的酸性强于苯酚
B
饱和溴水
①苯；②苯酚溶液
验证羟基对苯环的活性有影响
C
酸性高锰酸钾溶液
①苯；②甲苯
验证甲基对苯环的活性有影响
D
金属钠
①水；②乙醇
验证乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼
13．酚酞是一种常见的酸碱指示剂，其在酸性条件下结构如图所示，则下列对于该酚酞的说法正确的是(
)
A．1 mol 该酚酞可与4 mol NaOH 发生反应
B．1 mol 该酚酞可与4 mol Br2发生反应
C．该酚酞在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子
4
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D．该酚酞可以在一定条件下发生加成反应、消去反应和取代反应
14．含苯酚的工业废水处理的流程图如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．上述流程里，设备Ⅰ中进行的操作是萃取、分液，设备Ⅲ中进行的操作是分液
B．图中能循环使用的物质是苯、CaO、CO2和NaOH
C．在设备Ⅳ中，物质B 的水溶液和CaO 反应后，产物是NaOH、H2O 和CaCO3
D．由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A 是C6H5ONa，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B 是Na2CO3
15．（2024·广西贵港·模拟预测）历史上，滴滴涕(
)和六六六等有机氯杀虫剂揭开了人类施用有机合
成农药的新篇章。长期施用
，一些害虫体内的酶会使
发生催化反应脱去
变成
。有关
物质结构如图所示，下列有关说法正确的是( )
A．六六六所有的原子可能共平面
B．
与
都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．
与足量
反应后，产物含有手性碳原子
D．控制条件使所有
原子被取代，等物质的量的六六六与
分别与足量
反应，前者消耗的
多
16．（2024·河南驻马店·二模）溴乙酰己烷雌酚是一种治疗前列腺癌和前列腺肿大症的药物，结构如图所
示。下列说法正确的是( )
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A．该有机物分子中碳原子采取三种杂化方式
B．该有机物分子不含手性碳原子
C．用
溶液、
溶液可以检验该有机物中的溴元素
D．
该有机物最多能消耗
17．（2024·浙江·二模）烃基的结构对卤代烃的活性有很大的影响（乙烯型卤代烃很难发生取代反应，而
烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应）。已知卤代烃能和
的醇溶液发生如下反应：
（R-为烃基，X-为卤素）。下列说法不正确的是( )
A．
是一种无机酸酯
B．
相比
产生沉淀的速度更慢
C．
相比
更易发生上述反应
D．
与
加成反应的主要产物是
18．（2024·江苏·模拟预测）化合物Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y 和Z 的说法正确的是( )
A．X 分子中不含手性碳原子
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B．Y 分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z 分别在浓硫酸催化下加热、NaOH 醇溶液中加热均可发生消去反应且有机产物相同
D．X、Z 分别在过量NaOH 溶液中加热，均能生成丙三醇
19．（2024·山西晋中·模拟预测）有机物
为药物合成的中间体，其结构简式为
，下列说法不正确的是( )
A．
的分子式为
B．
分别与足量
溶液、金属钠反应，产生相同状况下的体体积比为
C．M 可发生氧化反应、取代反应
D．与浓溴水反应，
最多可消耗
20.（2024·四川成都·模拟预测）葛根属于国家地理标志保护产品，其中含有丰富的葛根素，葛根素具有
增强心肌收缩力，降低血压等作用，如图是葛根素的结构简式。下列说法错误的是( )
A．葛根素的分子式为
B．1mol 葛根素可分别与6molNa、8mol
反应
C．葛根素分子中苯环上的一氯代物有4 种
D．葛根素分子中含有4 种官能团
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21．ECH(环氧氯丙烷，结构为
)是生产环氧树脂的中间体，工业上可由如图路线合成
已知：R1－Cl＋HO－R2――→R1－O－R2＋HCl
(1)A 为丙烯，其分子中含有的官能团是___________________________________________
(2)已知B
C 为加成反应，A
B 的反应类型是__________反应
(3)B
C 的反应中，B 与次氯酸加成得到的C，有两种结构
①C 结构简式是ⅰ：ClCH2－CHCl－CH2OH 和ⅱ：____________________
②由分子中化学键的极性分析：ⅰ为B
C 的主要产物。该分析过程是
___________________________
(4)对C
环氧氯丙烷的反应研究表明，当保持其他条件(反应温度、反应时间等)不变时，随起始反应
物中NaOH 和物质C 的比例增大，环氧氯丙烷的产率如图所示：
根据该反应中各物质的性质，分析随n(NaOH)∶n(C)的值增大，环氧氯丙烷产率下降的原因(用化学方
程
式
表
示
)
：
__________________________________________________________________________________
22．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。如图是以苯酚为原料合成佳味醇的
流程：
已知：
①R1Br――→R1MgBr―――→R1—R2(THF 为一种有机溶剂)；②C6H5—O—R―――――――→C6H5—OH
回答下列问题：
8
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(1)B 的分子式为C3H5Br，B 的结构简式为__________________________
(2)A 与B 反应的反应类型为_______________________________________________________
(3)由C
佳味醇的化学方程式为____________________________________________________
(4)D 是化合物B 的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有2 种不同化学环境的氢，且峰面积之比为
4∶1，D 的结构简式为____________________________________________________
(5)化合物B 经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸
ⅰ.完成从F 到丙烯酸的合成路线
ⅱ.设置反应②的目的是__________________________________________________________
23．用少量的溴水和足量的乙醇制备1，2－二溴乙烷的装置如图所示(部分装置未画出)，请回答下列问
题：
有关数据见下表：
乙醇
1，2－二溴乙烷
乙醚
状态
无色液体
无色液体
无色液体
密度/(g·cm－3)
0.79
2.2
0.71
沸点/℃
78.5
132
34.6
熔点/℃
－117.3
9
－116
(1)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是________(填字母代
号)
A．引发反应 B．加快反应速率 C．防止乙醇挥发 D．减少副产物乙醚生成
(2)装置B 的作用是
(3)在装置C 中应加入________(填字母代号)，其目的是吸收反应中可能生成的SO2、CO2气体
A．水 B．浓硫酸 C．氢氧化钠溶液 D．饱和碳酸氢钠溶液
(4)将1，2－二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在_______(填“上”或“下”)层
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(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用________(填字母代号)洗涤除去
A．水 B．氢氧化钠溶液 C．碘化钠溶液 D．乙醇
(6)若产物中有少量副产物乙醚，可用________的方法除去
(7)判断该制备反应已经结束的最简单方法是____________________
(8)为了检验1，2二溴乙烷中的溴元素，取出少量产品，下列几项实验步骤正确的操作顺序是________(填
代号)。
①加热 ②加入AgNO3溶液 ③加入稀硝酸酸化 ④加入NaOH 水溶液 ⑤冷却
A．④①⑤③② B．④③①⑤② C．④③②①⑤ D．④②①③⑤
24．甲基丁香酚G(
)可用作食用香精，某小组设计的制备甲基丁香酚的流程如下，回答下列
问题：
已知：Ⅰ．A 的分子式为C3H4O，A 可与溴水发生加成反应，也能发生银镜反应
Ⅱ．R—COOH――→
Ⅲ．R—CH==CH2――――→R—CH2—CH2Br
Ⅳ．
――――→R—CH2—R′，碳碳双键在此条件下也可被还原
(1)K 中所含官能团的名称是________
(2)B
C、E
F、H
K 的反应类型分别是________、________、________
(3)完成下列各步的化学方程式并指明反应类型
(ⅰ)___________________________________________
①
；反应类型________
_____________________________________________
③
；反应类型________
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_____________________________________________
④
；反应类型________
_____________________________________________
⑥
；反应类型________
答案及解析
1．C。解析：忽略卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子而错选A、B 项；忽略用稀硝酸酸化而错选
D 项。
2．C。解析：根据过程分析可知，生成的Cl·促进臭氧分解生成氧气，最后又生成Cl·，所以Cl·是促进臭
氧分解生成氧气的催化剂，A 正确；ClOOCl 的结构式为Cl－O－O－Cl，含有氧氧非极性共价键，B 正
确；CF2Cl2分解为CF2Cl·和Cl·反应中有化学键的断裂，没有形成新的化学键，C 错误。
3．C。解析：装置Ⅰ的冷凝管可以使挥发出的1丁醇冷凝回流，继续参与反应，增大了原料的利用率，
提高了产品的产率，A 项正确；装置Ⅱ中冷凝水应从b 口通入，a 口流出，B 项正确；分液操作应将下层
液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C 项错误；分液操作后得到的粗产品，再经蒸馏可以进一步提纯
产品，D 项正确。
4．D。解析：卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸
中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A 正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子
中含有溴原子，B 正确；相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2
＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g, 该卤代烃的物质的量n＝＝ ＝0.1 mol，称得沉淀的质量为37.6 g，
即n(AgBr)＝＝＝0.2 mol，Br 的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2 1∶，所以该卤代烃中的Br 原子数目
为2，该卤代烃的相对分子质量为188，则其分子中烃基的式量为188－80×2＝28，所以该烃基为—
C2H4，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2BrCH2Br 或CH3CHBr2，名称为1,2-二溴乙烷
或1,1-二溴乙烷，C 正确、D 不正确。
5．B
6．C。解析：A 项，对比M、N 的键线式，M 生成N 的反应为加成反应，错误；B 项，N 的分子式为
C4H8Cl2，C4H8Cl2为C4H10的二氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3和
，采用
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“ 定一移一法” ，C4H8Cl2 的同分异构体有：CH3CH2CH2CHCl2 、CH3CH2CHClCH2Cl 、
CH3CHClCH2CH2Cl 、CH2ClCH2CH2CH2Cl 、CH3CH2CCl2CH3 、CH3CHClCHClCH3 、
、
，共9 种(含N)，错误；C 项，N 中官能团为碳氯键，不能使酸性KMnO4
溶液褪色，Q 中官能团为羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液能鉴别N 与Q，正确；D
项，由于H2所处温度和压强未知，不能使用22.4 L·mol－1计算H2的体积，错误。故选C。
7．B。解析：聚对苯二甲酸乙二酯是由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应得到的有机物，故A 正确；从
所给方程式可知，该方程式中H 原子个数、电荷在反应前后不守恒，故B 错误。
8．A。解析：由转化关系可知，X 为
或
，Y 为
。
或
分子中
都含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，所以X 分子中所有碳原子不能共面，故A 错
误；
或
分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，使溶液褪色，
分子中的
能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；在浓硫
酸、加热条件下，
能发生消去反应生成
或
，故C 正确；含有
结构
的Y 的同分异构体的环上可能连有乙基或2 个甲基，其中连有乙基的有3 种结构，连有2 个甲基的有9 种
结构，共有12 种，故D 正确。故选A。
9．C。解析：①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入
NaOH 溶液都会分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2，4，6－三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，
故错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，故正确。
10．C。解析：该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A 正确；结构简式中最左侧
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有两个羟基，与羟基直接相连的C 的邻位C 上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反
应，B 正确；该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C 错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维
生素C 具有还原性，搭配维生素C 可防止氧化，D 正确。故选C。
11．A。解析：X 分子中与苯环直接相连的碳原子是饱和碳原子，与苯环共平面，该饱和碳原子与其他3
个碳原子、1 个氧原子构成四面体结构，故X 分子中所有碳原子不可能在同一平面上，A 错误；Y 分子中，
与羟基相连的碳原子的邻位甲基碳原子上有氢原子，符合发生消去反应的条件，故Y 与浓硫酸共热可以
发生消去反应，B 正确；Y 分子中没有羧基，Z 分子中有羧基，Z 可以与NaHCO3溶液反应产生二氧化碳
气体，故可以用NaHCO3溶液鉴别物质Y 和Z， C 正确；Z 分子中，苯环上的6 个碳原子、碳碳双键中的
2 个碳原子、酮羰基中的1 个碳原子和羧基中的1 个碳原子均为sp2杂化，共10 个，D 正确。
12．C
13．B
14．D。解析：设备Ⅰ中加入苯萃取废水中的苯酚，分液得到苯酚和苯的混合物；NaOH 与苯酚反应可得
到苯酚钠，苯不与氢氧化钠反应，分液得到苯酚钠，然后在设备Ⅲ中通入二氧化碳可得到苯酚，应分液
分离，A 项正确。设备Ⅱ分液分离出的苯可以循环使用，设备Ⅲ中CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢
钠，设备Ⅳ中NaHCO3与CaO 反应得到NaOH、CaCO3和H2O，实现NaOH 的循环使用，设备Ⅴ中煅烧碳
酸钙得到CO2 和CaO，实现CO2 和CaO 的循环使用，B 项正确。物质B 为NaHCO3，与CaO 反应得到
NaOH、CaCO3和H2O，C 项正确。CO2和苯酚钠反应得到苯酚和碳酸氢钠，所以由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的
物质B 是NaHCO3，D 项错误。
15.【答案】B
【分析】卤素原子可以与NaOH 水溶液发生水解反应，水解之后的酚羟基可以继续与NaOH 反应，所以
1mol 的六六六与DDT 分别与足量NaOH 溶液反应，前者消耗的NaOH 为6mol，后者消耗的NaOH 为
7mol，据此回答。
【解析】A．六六六中碳原子为sp3杂化，所有的原子不可能共平面，A 错误；B．DDT 中与苯环相连的
碳原子上有氢原子，DDE 中含有碳碳双键，所以都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确；C．DDT 与足
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量H2反应后，产物为
，产物分子中不含有手性碳原子，C 错误；D．根据分析可知，
控制条件使所有Cl 原子被取代，等物质的量的六六六与DDT 分别与足量NaOH 反应，前者消耗的NaOH
少，D 错误；故选B。
16.【答案】D
【解析】A．该有机物中碳原子的杂化类型为
，A 项错误；B．该有机物分子含2 个手性碳原子
（乙基连接的碳原子为手性碳原子），B 项错误；C．加入硝酸银溶液之前，要先用硝酸酸化，C 项错
误；D．该有机物含酚酯基、碳溴键，
酚酯基最多能消耗
该有机物最多能消耗
，即24gNaOH，D 项正确；故选D。
17.【答案】B
【解析】A．无机酸酯指无机含氧酸中的-OH 被烷氧基-OR 取代生成的化合物，RONO2是一种无机酸酯，
A 正确；B．Ksp(AgI)＜Ksp(AgCl)，CH3CH2I 相比CH3CH2Cl 产生沉淀的速度更快，B 错误；C．根据乙烯
型卤代烃很难发生取代反应，而烯丙型卤代烃却很容易发生取代反应，所以CH2=CH−CH2Cl 相比
CH2=CHCl 更易发生上述反应，C 正确；C．CH2=CHCl 与HCl 加成反应，一般氢原子加在含氢数目多的
碳原子上，所以主要产物是CH3CHCl2，D 正确；故选B。
18.【答案】D
【解析】A．X 中
红色碳原子为手性碳原子，A 错误；B．
中与氧原
子相连接的碳原子之间化学键为单键，可以旋转，因此左侧甲基上碳原子不一定与苯环以及右侧碳原子
共平面，B 错误；C．
中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原
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子，在浓硫酸作催化并加热条件下，能够发生消去反应，产物有两种，NaOH 醇溶液中加热能够发生消去
反应，且有机产物不一定相同C 错误；D．
中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加
热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，
在氢氧化钠溶液作用下先发
生水解反应生成
，
然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应
生成丙三醇，D 正确；故选D。
19.【答案】B
【解析】A．由结构简式可知M 的分子式为：
，故A 正确；B．M 分子中不含羧基，不与
发生反应，故B 错误；C．M 中含酚羟基、碳碳双键均易发生氧化反应，含酯基可发生取代反
应，故C 正确；D．M 中含2 个酚羟基，存在3 个羟基邻、对位H，每1mol 酚羟基邻、对位氢消耗1mol
，同时1mol 碳碳双键消耗1mol
，
最多可消耗
，故D 正确；故选：B。
20.【答案】A
【分析】羟基能够与Na 发生反应，苯环、碳碳双键、羰基能够与H2加成，葛根素分子中含有羟基、碳碳
双键、醚键和酮羰基4 种官能团，葛根素分子中两个苯环上各有两种一氯代物，如图：
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，据此回答。
【解析】A．由结构简式可知，葛根素的分子式为
，A 错误；B．由结构简式可知，葛根素分子
中含有的羟基能与钠反应，含有的苯环、酮羰基和碳碳双键能与氢气反应，则1mol 葛根素可分别与6mol
钠、8mol 氢气反应，其中苯环消耗6molH2，碳碳双键消耗1molH2，羰基消耗1molH2，B 正确；C．根据
分析可知，葛根素分子中苯环上的一氯代物有4 种，C 正确；D．由结构简式可知，葛根素分子中含有羟
基、碳碳双键、醚键和酮羰基4 种官能团，D 正确；故选A。
21．(1)碳碳双键
(2)取代
(3)
ClCH
①
2－CHOH－CH2Cl
B
②
为CH2==CH—CH2Cl，Cl 的电负性较大，使双键电子云向中心碳原子偏移；HOCl 中：HO－
Cl，因此－OH 易连在端基碳原子上
(4)ClCH2－CHCl－CH2OH＋2NaOH――→HOCH2－CHOH－CH2OH＋2NaCl
解析 (1)A 为丙烯(CH2==CH－CH3)，含有的官能团是碳碳双键。(2)B 中只有一个Cl 原子，则A→B 的反
应为取代反应。(4)C 中含Cl 原子，随着n(NaOH)∶n(C)的值增大，会发生卤代烃的水解反应，造成环氧氯
丙烷的产率减小。
22．(1)CH2==CHCH2Br
(2)取代反应
(3)
＋H2O――――――→
＋CH2==CHCH2OH
(4)
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(5)ⅰ.
――→
――――――――→
―――――――→CH2==CHCOO－――→CH2==CHCOOH
ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
解析：B 的分子式为C3H5Br，结合B 和A 反应生成产物的结构简式可知，B 为CH2==CHCH2Br，A 为
，
根
据
已
知
信
息
①
可
知
C
的
结
构
简
式
为
，由已知信息②可知佳味醇的结构简式为
。
(2)A 分子中羟基上的氢原子被CH2==CHCH2Br 中的烃基取代生成
和
HBr，该反应的反应类型为取代反应。
(5)B 的结构简式是CH2==CHCH2Br，B 发生水解反应生成的E 为CH2==CHCH2OH，E 和HBr 发生加成反
应生成F，F 的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F 发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、
酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2==CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键
也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。
23．(1)D
(2)作安全瓶
(3)C
(4)下
(5)B
(6)蒸馏
(7)溴水的颜色完全褪去
(8)A
24．(1)醚键
(2)取代反应 还原反应 取代反应
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(3)
(ⅰ)CH
①
2==CHCHO＋2[Ag(NH3)2]OH―――→ CH2==CHCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 氧化反
应
③
＋
――――→
＋HCl 取代反应
④
＋HBr―――→
加成反应
⑥
＋NaOH――→
＋NaBr＋H2O 消去反应
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