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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第58 讲 卤代烃、醇、酚、醛、酮
本讲复习目标
1．掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。
2．掌握醇、酚的典型代表物的组成、结构及性质。
3．掌握醛、酮的典型代表物的组成、结构及性质。
夯基·知识精讲
一．卤代烃
1．卤代烃的组成与结构
概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
饱和一元卤代烃的通式为CnH2n＋1X(n≥1)。
官能团
碳卤键(或—X，X 为F、Cl、Br、I)。
对环境的影响
卤代烃是造成臭氧层空洞的主要物质。
2．卤代烃的物理性质
状态
通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
沸点
①比同碳原子数的烃沸点高；
②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
溶解性
在水中不溶，在有机溶剂中可溶。
密度
一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。
3．卤代烃的化学性质
（1）取代反应(水解反应)
1
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①反应条件：NaOH 水溶液，加热
②溴乙烷CH3CH2Br 在NaOH 水溶液条件下的水解反应：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋
NaBr。
1,2-二溴乙烷在NaOH 水溶液条件下的水解反应：
③卤代烃(R—X)的水解反应：R—X＋NaOH――→R—OH＋NaX。
（2）消去反应(消除反应)
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX 等)，而生成含
不饱和键(双键或三键)的化合物的反应，叫消去反应(消除反应)。
②反应条件：NaOH 的醇溶液，加热
③溴乙烷CH3CH2Br 与NaOH 的乙醇溶液共热条件下的消去反应：
1,2-二溴乙烷与NaOH 的乙醇溶液共热条件下的消去反应：
＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
④卤代烃的消去反应：
＋NaOH――→
＋NaX＋H2O。
（3）消去反应的规律
①三类卤代烃不能发生消去反应
结构特点
实例
与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子
CH3Cl
与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但
邻位碳原子上无氢原子
2
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卤素原子直接与苯环相连
②有两种或三种邻位碳原子，且邻位碳原子上均带有氢原子时，发生消去反
②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。
例如：
( 或CH3—CH===CH—CH3) ＋NaCl ＋
H2O。
③
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R，如
BrCH2CH2Br＋2NaOH――→CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。
（4）卤代烃水解反应和消去反应的比较
反应类型
取代反应(水解反应)
消去反应
反应条件
强碱的水溶液、加热
强碱的醇溶液、加热
断键方式
反应本质
卤代烃分子中的—X 被水中的—OH
所取代，生成醇
相邻的两个碳原子间脱去小分子HX
产物特征
有机物碳骨架不变，引入—OH，生成
含—OH 的化合物
有机物碳骨架不变，消去HX，生成
含碳碳双键或碳碳三键的化合物
主要产物
醇
烯烃或炔烃
4．卤代烃(RX)中卤素原子的检验方法
RX――→――→――――――――→
3
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5．卤代烃的获取方法
（1）取代反应，如：
乙烷与Cl2：CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl＋HCl
苯与Br2：
；
C2H5OH 与HBr：C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如：
丙烯与Br2的加成反应：
。
乙炔与HCl 的加成反应：CH≡CH＋HCl――→CH2===CHCl。
6．卤代烃在有机合成中的应用
（1）引入羟基：R—X＋NaOH――→ROH＋NaX
（2）引入不饱和键：
（3）改变官能团的位置
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX 在一定条件下的加成反应，又得到卤代烃，但卤
素原子的位置发生了变化。例如以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量2溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2Br――――――→CH3CH===CH2――→CH3CHBrCH3
（4）改变官能团的数目
通过卤代烃的消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃(X 为卤素)。
例如，以1溴丙烷为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2二溴丙烷，制取过程为：
CH3CH2CH2Br――――――→CH3CH===CH2――→CH3CHBrCH2Br
（5）官能团的保护
烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如：
CH2===CH2――→CH3CH2Br――――――→CH2===CH2
4
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【例题1】在卤代烃RCH2CH2X 中化学键如图所示，下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
【答案】C
【解析】
卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素原子和与卤素原子相
连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。
【例题2】化合物X 的分子式为C5H11Cl，用NaOH 的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、
Z，Y、Z 经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X 用NaOH 的水溶液处理，则所得有机产物的结
构简式可能是( )
A．
B．
C．
D．
【答案】B
【例题3】已知有机化合物X、Y、Z、W 有如下转化关系，下列说法错误的是( )
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为NaOH 的醇溶液并加热
C．W 在一定条件下可发生反应生成CH≡C—CH2OH
5
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D．由X 经三步反应可制备甘油
【答案】B
【解析】根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X 为CH3CH==CH2，Y 为ClCH2CH==CH2，Z 为
HOCH2CH==CH2，W 为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应，选项A
正确；反应②为卤代烃的水解反应，条件为NaOH 的水溶液并加热，选项B 错误；W 在一定条件下可发生
卤代烃的消去反应生成CH≡C—CH2OH ，选项C 正确；可由X 通过如下三步反应制备甘油：
CH3CH==CH2――→ClCH2CH==CH2――→ClCH2CHClCH2Cl――→HOCH2CH(OH)CH2OH，选项D 正确。
【例题4】化合物M 是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是
。以互为同系物的单取代芳烃A、G 为原料合成M 的一种路线(部分反应条件略去)如下：
回答下列问题：
(1)A 的结构简式为________。
(2)B 中含有的官能团名称是________，C 分子中有________个手性碳原子。
(3)①、④的反应类型分别是________、________。
(4)⑤的化学方程式为______________________________________。
(5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
的合成路
线。______________________________________。
【答案】
6
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(1)
(2)酮羰基 1
(3)取代反应 加成反应
(4)
(5)
【解析】通过反应①条件和B 的结构逆推知A 为
，B 在LiAlH4、四氢呋喃作用下得到C，C 在
KHSO4 和阻聚剂共同作用下发生消去反应得到D(
)，D 在溴的四氯化碳中与溴加成得到E(
) ，E 又在KOH 的乙醇溶液中消去HBr 得到F(
) ；从
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结构和反应⑥的物质和条件逆推，结合A、G 为互为同系物的单取代芳烃，判断G 的结
构简式为
；
与
发生取代反应得到二苯乙炔类化合物
。
【例题5】某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁
共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。
(1)A 的结构简式为______________________。
(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。
(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。
C 的化学名称是________________________；
反应⑤的化学方程式为___________________________________________；
E2的结构简式是________________________；
反应④的反应类型是________，反应⑥的反应类型是________。
【答案】
(1)
(2)是
(3)2 ，3 二甲基1 ，3 丁二烯
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加成反应 取代反应(或水解反应)
二．醇、酚
1．醇
（1）醇的概念及分类
概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；
饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
分类
（2）醇的物理性质的递变规律
物理性质
递变规律
状态
低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味。
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g/cm3，与烷烃相似，随着分子中碳原子数的递
增，密度逐渐增大。
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高；
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远
高于烷烃；
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐
渐减小
（3）几种常见的醇
名称
甲醇
乙醇
乙二醇
丙三醇
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俗称
木精、木醇
酒精
—
甘油
结构简式
CH3OH
CH3CH2OH
状态
液体
液体
液体
液体
溶解性
易溶于水和有机溶剂
应用
重要的化工原
料，可用于制
造燃料电池
燃料、饮料、化
工原料、常用溶
剂、体积分数
75%时可用作医用
酒精
用作汽车发动机
的抗冻剂，重要
的化工原料
作护肤剂，制造烈
性炸药硝化甘油，
重要的化工原料
（4）醇的化学性质(以乙醇为例)
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示：
试剂及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
置换
2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑
HBr，加热
②
取代
C2H5OH＋HBr
C2H5Br＋H2O
O2(Cu)，加热
①③
氧化
2C2H5OH＋O2――→2H2O＋2CH3CHO
被强氧化剂氧化
氧化
乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧
化为乙酸，酸性KMnO4溶液褪色，酸性K2Cr2O7溶液变
为绿色。表示为
CH3CH2OH―――――――――――→CH3COOH。
浓硫酸，170 ℃
②④
消去
C2H5OH――→CH2===CH2↑＋H2O
浓硫酸，140 ℃
①②
取代
2C2H5OH――→C2H5OC2H5＋H2O
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CH3COOH
(浓硫酸、加热)
取代
(酯化)
CH3COOH＋C2H5OHH2O＋CH3COOC2H5
（5）醇的消去反应
①醇的消去反应规律
断键方式
醇类的消去反应规律
①醇分子中，连有—OH 的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消
去反应而形成不饱和键。
②若醇分子中与—OH 相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子
时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH 不能发生消去反应生成
烯烃。
③一元醇发生消去反应生成烯烃种数等于连接羟基的碳原子的邻位碳原子上不
同化学环境的氢原子的种数。
②卤代烃和醇消去反应的比较(以溴乙烷和乙醇为例)
CH3CH2Br
CH3CH2OH
反应条件
NaOH 的醇溶液、加热
浓硫酸、加热到170 ℃
化学键的断裂
C—Br、邻碳C—H
C—O、邻碳C—H
化学键的生成
碳碳双键
碳碳双键
反应产物
CH2===CH2、NaBr、H2O
CH2===CH2、H2O
（6）醇的催化氧化反应规律
醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如
下：
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2．酚
（1）酚的概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚。
与
不是同类物质，前者属于酚，后者属于醇，故不是同系物。
（2）酚的组成与结构(以苯酚为例)
（3）物理性质
（4）苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的
氢活泼。
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①羟基中氢原子的反应(苯环影响羟基)
a．弱酸性：苯酚的电离方程式为C6H5OH
C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但苯酚的酸性很弱，不能
使紫色石蕊溶液变红。
b．与活泼金属反应：
c．与碱反应：苯酚的浑浊液―――――――→液体变澄清―――――――→溶液变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为
苯酚具有弱酸性，但酸性比碳酸弱，比HCO 强，所以苯酚与碳酸钠反应只能生成NaHCO3，不能生成
CO2。向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，
不会生成Na2CO3。
②苯环上氢原子的取代反应(羟基影响苯环)
羟基与苯环相连，使
中羟基的邻、对位碳原子上的氢原子较活泼而易发生取代。
苯酚与浓溴水反应：
反应产生白色沉淀，此反应十分灵敏，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。在苯酚与浓溴水的
取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的浓溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚等有机溶剂，
使沉淀溶解，不利于观察实验现象。
③显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，
可用于检验其存在。
FeCl3+6C6H5OH=H3[Fe(C6H5O)6]+3HCl
④加成反应
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与H2反应的化学方程式为
⑤氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnO4溶液氧化；易燃烧。
⑥缩聚反应
。
【例题1】下列关于醇的化学性质的说法正确的是( )
A．乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代
B．乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯
C．所有的醇都可以被氧化为醛或酮
D．交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质
【答案】D
【解析】乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A 错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃
可以制备乙烯，B 错误；醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应，C 错误。
【例题2】分子式为C4H10O 并能被氧化生成醛类的有机化合物有( )
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
【答案】A
【例题3】膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维。其
单体之一芥子醇的结构简式如图所示，下列有关芥子醇的说法正确的是( )
A．芥子醇的分子式为C11H16O4
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
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D．芥子醇能发生的反应有氧化、取代、加成反应
【答案】D
【例题4】下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
CH
①
3CH2CH2CH2OH
②
③
④
分析其结构特点，用序号回答下列问题：
(1)其中能与钠反应产生H2的有________。
(2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_____________。
(3)能被氧化成酮的是__________。
(4)能发生消去反应且生成两种产物的是_____________。
【答案】(1)①②③④ (2)①③ (3)② (4)②
【解析】
(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。
(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。
(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“
”，②符合题意。
(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②
符合题意。
【例题5】H 能用于治疗心力衰竭、心脏神经官能症等，其合成路线之一如下：
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已知：CH3COCH2R――――――→CH3CH2CH2R
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是______________，C 的分子式为______________。
(2)下列反应中属于取代反应的是________(填字母)。
a．A→B
b．B→C
c．F→G
d．G→H
(3)D 中所含官能团的名称是______________。
(4)反应E→F 的化学方程式为________________________。
(5)化合物G 的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填字母)。
①与FeCl3溶液发生显色反应
1 mol
②
化合物最多可与4 mol 氢气反应
③核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为9 3 2 2
∶∶∶
A．3 个
B．4 个
C．5 个
D．6 个
(6)
是一种药物中间体，请设计以乙二醇和苯酚为原料制备该中间体的合成路线(无机试
剂任用)。
【答案】
(1)乙醛 C8H7O2Cl
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(2)abc
(3)(酚)羟基、碳氯键
(4)
＋CH3OH――――→
＋H2O
(5)B
(6)
【解析】通过分子式可知A 为乙醛，和苯酚在一定条件下反应生成C8H8O2，结合C 的结构分析，B 的结构
简式为
，A→B 发生取代反应，B 到C 为甲基上的氢原子被氯原子取代，C 到D 为酮羰基变成亚
甲基，D 在碱性条件下发生水解反应再酸化生成含有醇羟基和酚羟基的物质E(
)，E 在一定
条件下与甲醇发生醇之间的脱水反应形成醚键，再与
发生取代反应生成
，最后
与H2NCH(CH3)2 发生开环加成反应生成
。(5)化合物G 的同分异构体满足题给条
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件，其结构简式可能为
、
、
、
，共4
种，故选B。
三．醛、酮
1．醛
（1）概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基或—CHO，饱和一元醛的分子通
式为CnH2nO(n≥1)。
（2）常见醛的物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
密度
甲醛(HCHO)
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
—
乙醛(CH3CHO)
无色
液体
刺激性气味
与H2O、C2H5OH 互溶
比水小
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消
毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。但甲醛有毒，不可用于食品保鲜。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。
（3）化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为
以乙醛为例写出醛类反应的主要化学方程式：
①氧化反应
银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3↑＋H2O；
与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。
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催化氧化：
②还原反应(催化加氢)：
CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。
③加成反应：
（4）醛基的定性与定量检验方法
定性检验
定量检验
①醛基发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系如下：
②甲醛发生氧化反应时可理解为
，所以甲醛分
子中相当于有两个
，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2作用时，可存在如下
量的关系：
4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。
含有碳碳双键和
醛基的有机物中
官能团检验的顺
序
银氨溶液或新制Cu(OH)2为弱氧化剂，能氧化醛基，不能氧化碳碳双键，但溴水或
酸性KMnO4溶液为强氧化剂，可氧化—CHO，也能和碳碳双键反应，故在—CHO 与
都存在时，要检验
的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO 氧化后，
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再用强氧化剂检验
的存在。
（5）含醛基有机物的实验总结
与新制[Ag(NH3)2]OH 溶液反应
与新制Cu(OH)2悬浊液反应
反应原理
RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH
RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
反应现象
产生光亮的银镜
产生红色沉淀
量的关系
RCHO～2Ag
HCHO～4Ag
RCHO～2Cu(OH)2～Cu2O
HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
注意事项
①试管内壁必须洁净；
②银氨溶液随用随配，不可久置；
③水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不可振荡或摇动试管，防止生成
的银被空气中的氧气氧化成Ag2O(黑色)；
⑤乙醛用量不宜太多，一般加3 滴；
⑥银镜可用稀
HNO
3浸泡洗涤除去
。
①新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不
可久置；
②配制新制Cu(OH)2 悬浊液时，所用
NaOH
必须过量
；
③反应液直接加热煮沸，才有明显的红
色沉淀；
④加热沸腾不能太久，否则会有黑色沉
淀，这是Cu(OH)2受热分解生成CuO 所
致。
2．酮
（1）概念：羰基与两个烃基相连的化合物。官能团为
，其结构可表示为
(其中R 与R′
均为烃基)，饱和一元脂肪酮的分子通式为CnH2nO(n≥3)。
（2）丙酮
丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为
。常温下，丙酮是无色透明的液
体，易挥发、易燃烧，可与水、乙醇及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机化合物，还用于生产有机玻
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璃、农药和涂料等，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
（3）酮的同分异构体
碳原子数相同的饱和一元醛～饱和一元酮～烯醇～脂环醇～环醚～烯醚等可能互为同分异构体。如：
（4）酮的化学性质
①还原反应（催化加氢）：能与H2在一定条件下发生还原反应。
例如：
。
②加成反应：能与HCN、HX 等在一定条件下发生加成反应。如
。
③氧化反应
酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能被新
制Cu(OH)2、酸性KMnO4溶液等氧化。但和其他有机化合物一样，酮也能在空气中燃烧。
3．醛、酮在有机合成中常用到的化学反应
（1）醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应
（2）羟醛缩合
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【例题1】下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是( )
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有2%的氨水的试管，边滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液pH 增大
【答案】B
【解析】试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故A 正确；制备银氨溶液的过程为边
振荡盛有2%的AgNO3溶液的试管边滴入2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶解为止，故B 错误；银镜反应
需要水浴加热，故C 正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制
过程中溶液pH 增大，故D 正确。
【例题2】苯基环丁烯酮(
)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官
能团化合物。下列说法错误的是( )
A．苯基环丁烯酮的分子式为C10H8O
B．苯基环丁烯酮可以与HCN 发生加成反应
C．苯基环丁烯酮苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3 种
D．1 mol 苯基环丁烯酮最多能与4 mol H2发生还原反应
【答案】D
【例题3】某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以证明的是( )
A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀产生，则含甲醛
B．能发生银镜反应，则含甲醛
C．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，若有银镜产生，则含甲醛
D．将该溶液与足量NaOH 溶液混合后蒸馏，若其蒸馏产物可发生银镜反应，则含甲醛
【答案】D
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【解析】甲醛和甲酸都含有醛基，直接加入新制Cu(OH)2或银氨溶液，不能检验是否含有甲醛，A、B 不
能证明；若试液先发生酯化反应，生成甲酸酯仍含有醛基，且酯化反应为可逆反应，加入新制Cu(OH)2或
银氨溶液不能检验是否含有甲醛，C 不能证明。
【例题4】已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。
。
【答案】
(1)CH2===CH2＋H2O――――――→CH3CH2OH
(2)2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O
(3)
(4)
(5)CH3CH===CHCHO＋2H2――――→CH3CH2CH2CH2OH
【例题5】有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A 为原料合成有机物H 的路线如图：
已知：
A
①
是相对分子质量为92 的芳香烃；
D
②
是C 的一氯取代物；
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RCHO
③
＋R1CH2CHO―――――→RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________________。
(2)由D 生成E 所用的试剂和反应条件为_________________。
(3)由E 生成F 的反应类型为________________________，F 的结构简式为______________。
(4)G 与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________。
(5)H 长期暴露在空气中容易变质的主要原因是______________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备CH3CH==CHCOOH 的合成路线(其他无机试剂任选)。
【答案】
(1)甲苯 (2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应
(4)
＋2Cu(OH)2＋NaOH
＋Cu2O↓
＋3H2O
(5)H 为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OH――→CH3CHO―――――→CH3CH==CHCHO―――――――→CH3CH==CHCOOH
【解析】A 是相对分子质量为92 的芳香烃，设该物质分子式是CnH2n－6，则14n－6＝92，解得n＝7，A 是
，名称为甲苯，结合C 的结构简式逆推可知A 与Cl2发生取代反应生成B(
)，C 发生甲基上的取代反应生成D，D 是C 的一氯取代物，则D 的结构简式为
，F 能
发生已知信息③的反应生成G，说明F 中含有醛基，则D 发生水解反应生成E 为
，E 发生催化氧化反应生成F 为
，G 的结构简式为
，G 发
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生氧化反应，然后酸化生成H 为
。
(6) 利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，2 分子乙醛反应生成
CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成CH3CH==CHCOOH。
提能·课后精练
1．（2023 秋·江苏镇江·高三吕叔湘中学校考阶段练习）
丙基
,
二羟基异香豆素(Y)的一步合成路线反
应如图。下列有关说法正确的是
A．X 分子存在顺反异构体
B．Y 与足量
加成后有5 个手性碳原子
C．
最多能与
反应
D．
与浓溴水反应，最多消耗
【答案】B
【详解】
A．该结构不满足顺反异构的条件，故A 错误；
B．每个碳原子周围连接4 个不同的原子或原子团为手性碳原子，Y 与足量
加成后手性碳有：
则Y 与足量H2加成后有5 个手性碳原子，故B 正确；
C．酚羟基和酯基能与氢氧化钠反应，故1molY 最多能与3molNaOH 反应，故C 错误；
D．Y 含有酚羟基，能与1mol 浓溴水发生邻位或对位取代，其物质的量之比为1:1，且含有碳碳双键，可
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与浓溴水按物质的量之比为1:1 发生加成，所以1molY 与浓溴水反应，最多消耗3molBr2，故D 错误；
故选B。
2．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列事实不能用有机物分子内基团间的相互作用解释的是
A．苯酚能跟氢氧化钠反应而乙醇不能
B．乙炔能发生加成反应而乙烷不能
C．甲苯能让酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
D．苯在50℃~60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可
【答案】B
【详解】
A．苯酚能与氢氧化钠溶液反应而乙醇不能，说明苯环能使羟基的活性增强，故A 不符合题意；
B．乙炔分子中含有碳碳三键，能发生加成反应，而乙烷分子中不含有碳碳三键，不能发生加成反应，不
能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释，故B 符合题意；
C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯环使甲基的活性增强，故C 不符合题意；
D．苯在50–60℃时发生硝化反应而甲苯在30℃时即可反应说明甲基使得苯环上的氢原子原子变得活泼，
故D 不符合题意；
故选B。
3．（2023·广西南宁·南宁三中校联考模拟预测）广西传统风味小吃“五色糯米饭”由天然植物染料经染色
制作而成，其中一种蓝色染料的主要成分为花青素，其结构如图所示。下列有关花青素的说法错误的是
A．该物质分子式为C15H16O8
B．属于酚的衍生物，有良好的水溶性
C．可发生取代、消去、氧化反应
D．1mol 该物质最多可与5molNaOH 反应
【答案】A
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【详解】
A．由分析可知，该物质分子式为C15H14O8，A 错误；
B．分子中含有多个亲水性的酚羟基、羟基，属于酚的衍生物，有良好的水溶性，B 正确；
C．分子中含有酚羟基、羟基可发生取代、氧化反应，分子中羟基的碳、羟基邻位碳有氢，能发生消去反
应，C 正确；
D．1 分子中含有5 个酚羟基，酚羟基能和氢氧化钠反应，则1mol 该物质最多可与5molNaOH 反应，D 正
确；
故选A。
4．（2023 秋·高三校考阶段练习）根据实验操作和现象所得到的结论正确的是
选项
实验操作和现象
结论
A
KNO3和KOH 的混合溶液中加入铝粉并加热，管口放湿润的红
色石蕊试纸，试纸变为蓝色
NO 被氧化为
NH3
B
向20%麦芽糖溶液中加入少量稀硫酸，加热，再加入NaOH 溶
液调至碱性，再加入银氨溶液，水浴加热，出现银镜
麦芽糖水解产物
具有还原性
C
取4mL 乙醇，加入12mL 浓硫酸及少量沸石，迅速升温至
170℃，将产生的气体直接通入2mL 酸性KMnO4溶液中，观察
溶液是否褪色
乙醇消去反应的
产物为乙烯
D
向丙烯醛中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖
红色沉淀，静置，过滤后向滤液中滴加盐酸酸化，再滴加溴
水，观察溴水是否褪色
丙烯醛中含有碳
碳双键
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】
A．氨气能使湿润的红色石蕊试纸变蓝色，KNO3和KOH 混合溶液中加入铝粉并加热，管口放湿润的红色
石蕊试纸，试纸变蓝色说明NO 还原为NH3，故A 错误；
B．麦芽糖是还原性糖，也能发生银镜反应，若麦芽糖没有水解完全，加入银氨溶液也能发生银镜反应，
该实验不能证明麦芽糖水解产物具有还原性，故B 错误；
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C．迅速升温至170℃时，产生的气体中混有乙醇蒸气，乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，则不能说明乙
醇消去反应的产物为乙烯，故C 错误；
D．向丙烯醛中加入过量新制氢氧化铜悬浊液，加热至不再生成砖红色沉淀，此时丙烯醛转化为丙烯酸
盐，但此时溶液呈碱性，滴加盐酸酸化，再滴加溴水，溴水褪色说明丙烯醛中含有碳碳双键，故D 正确；
故选D。
5．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列实验中，操作、现象及结论均正确的是选项
选项
操作
现象
结论
A
将CH3CH2Br 与NaOH 溶液共热，冷却后，取
出上层水溶液加入AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
CH3CH2Br 中含有溴原子
B
向2mL10%的NaOH 溶液中滴入2%的CuSO4
溶液4 至6 滴，得到新制的Cu(OH)2悬浊液：
然后加入乙醛溶液0.5mL，振荡后加热
产生砖红色沉淀
醛基具有还原性
C
将乙醇与浓硫酸共热至170℃所得气体通入酸
性KMnO4溶液中
KMnO4溶液褪
色
乙醇发生消去反应的产物为乙
烯
D
淀粉水解液中加入少量新制银氨溶液，水浴
加热
无银镜生成
淀粉未水解成葡萄糖
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】
A．AgNO3能与NaOH 反应生成沉淀而干扰
的检验，冷却后应先调节溶液为酸性环境，再加入AgNO3
溶液检验，A 不符合题意；
B．往过量的NaOH 溶液中滴入少量CuSO4溶液可得到新制的Cu(OH)2悬浊液，向其中加入乙醛、加热，
二者发生氧化还原反应产生砖红色沉淀
，则说明醛基具有还原性，B 符合题意；
C．挥发出来的乙醇蒸汽也能使酸性KMnO4溶液褪色，C 不符合题意；
D．淀粉水解液显酸性，应先调节溶液为碱性环境，再加入少量新制银氨溶液，水浴加热，D 不符合题
意；
故选B。
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6．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）欲除去下列物质中混入的少量杂质(括号内物质为
杂质)，不能达到目的的是
A．乙酸乙酯(乙酸)：加入饱和碳酸钠溶液，分液
B．乙醇(水)：加入新制生石灰，蒸馏
C．溴苯(溴)：加入NaOH 溶液，充分振荡静置后，分液
D．苯(苯酚)：加入饱和溴水，过滤
【答案】D
【详解】
A．饱和碳酸钠溶液可与乙酸发生反应生成可溶物质乙酸钠，同时乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度降
低，可通过分液进行分离，故A 正确；
B．CaO 与水反应后，增大与乙醇的沸点差异，然后蒸馏可分离，故B 正确；
C．溴与NaOH 溶液反应生成可溶性盐，与溴苯分层，可通过分液进行分离，故C 正确；
D．苯中混有苯酚不能用溴水除杂，原因：多余的溴会在苯中溶解，生成的三溴苯酚也会在苯中溶解，无
法通过过滤方法进行分离，故D 错误；
答案选D。
7．（2023 秋·辽宁朝阳·高三校联考阶段练习）下列装置或原理能达到实验目的的是
A．用装置甲苯萃取碘水中的
B．用装置乙证明溴乙烷发生消去反应
C．用装置丙分离甲苯和乙醇
D．用装置丁制取乙烯
【答案】D
【详解】
A．乙醇与水互溶，不能用于萃取碘水中的
，A 项错误；
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B．挥发出来的乙醇也能使酸性
溶液褪色，B 项错误；
C．蒸馏时，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶的支管口处，不能伸入液面下，C 项错误；
D．乙醇在浓硫酸催化下在170℃发生消去反应生成乙烯，温度计应测量液体温度，D 项正确；
故选D。
8．（2023 秋·江苏苏州·高三统考开学考试）格氏试剂(RMgX)与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物
Y 的一种制备方法如下：
已知：CH3CH2MgBr 易水解，反应X→Z 需在无水条件下进行。下列说法正确的是
A．X、Y、Z 分子中均含有手性碳原子
B．CH3CH2MgBr 水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br
C．Z 在NaOH 醇溶液中加热能发生消去反应
D．以CH3COCH3、CH3MgBr 和水为原料也可制得Y
【答案】B
【详解】
由有机物的转化关系可知，CH3CHO 与CH3CH2MgBr 发生加成反应生成
，
酸性条件下发生水解反应生成
。
A．乙醛分子中不含有连有4 个不同原子或原子团的手性碳原子，故A 错误；
B．由分析可知，CH3CHO 与CH3CH2MgBr 发生加成反应生成
，则CH3CH2部分带负电
荷，MgBr 带正电荷，所以CH3CH2MgBr 水解可生成CH3CH3与Mg(OH)Br，故B 正确；
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C．由结构简式可知，
分子中不含有碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反
应，故C 错误；
D．由有机物的转化关系可知，以CH3COCH3、CH3MgBr 和水为原料制得
，不能制得
，故D 错误；
故选B。
9．（2023 秋·山东·高三校联考开学考试）利用下列试剂不能达到制备目的的是
A．实验室制备溴乙烷：乙醇、溴化钠、浓硫酸
B．工业制备TNT(三硝基甲苯)：甲苯、浓硝酸
C．酚醛树脂的制备：甲醛溶液、苯酚、浓盐酸
D．氯仿(
)的制备：甲烷、氯气
【答案】B
【详解】
A．实验室制备溴乙烷可由溴化钠、浓硫酸反应生成溴化氢，再与乙醇反应生成溴乙烷，选项A 正确；
B．工业制备TNT(三硝基甲苯)是在浓硫酸作用下，甲苯与浓硝酸反应生成TNT，选项B 错误；
C．酚醛树脂的制备是在浓盐酸作用下，甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂，选项C 正确；
D．氯仿(CHCl3 )的制备可由甲烷与氯气发生取代反应，生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷
和氯化氢，控制一定条件可以得到氯仿(
)，选项D 正确；
答案选B。
10．（2023 秋·高三校考阶段练习）化学与生产、生活等密切相关。下列说法不正确的是
A．“复方氯乙烷气雾剂”可用于运动中急性损伤的镇痛
B．浸泡过 KMnO4 溶液的硅藻土用来保鲜水果，因为 KMnO4 能吸收乙稀
C．掺杂 I2 的聚乙炔材料用于制造电子器件，该材料具有良好的导电性
D．乙二醇又名甘油，常做护肤品保湿剂
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【答案】D
【详解】
A．氯乙烷易挥发，具有冷冻麻醉作用，所以“复方氯乙烷气雾剂"常用于运动中急性损伤的镇痛，A 正
确；
B．乙烯为催熟剂，含有碳碳双键，可被高锰酸钾氧化，则用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果，B
正确；
C．电子器件需使用导电性良好的材料，C 正确；
D．护肤品中的保湿剂是甘油，即丙三醇，具有较强的吸水性，D 错误；
故选D。
11．（江苏省决胜新高考部分学校2023-2024 学年高三上学期10 月大联考化学试题）芘主要存在于煤焦
油、沥青的蒸馏物中，经氧化后可进一步用于染料、合成树脂、工程塑料等的合成。以下是芘的一种转化
路线：
下列叙述正确的是
A．X、Y、Z 互为同系物
B．Y 中的所有原子都在同一平面上
C．X 能发生氧化、还原、消去反应
D．Y 的水解产物不能与
溶液发生显色反应
【答案】D
【详解】
A．X 与Y、Z 所含的官能团不同，不是同类物质，不是同系物，故A 错误；
B．Y 的结构中含有饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，故所有原子不会共面。故B 错误；
C．X 中含有醛基，能发生氧化、还原反应，不能发生消去反应，故C 错误；
D．Y 的水解产物不含有酚羟基，含有的是醇羟基，不能与
溶液发生显色反应，故D 正确。
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答案选D。
12．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列化学方程式正确的是
A．甲醛与足量新制
浊液反应：
B．向
中加入
醇溶液并加热：
C．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2
+CO2+H2O→2
+Na2CO3
D．合成对苯二甲酸乙二醇酯纤维的方程式：n
+nHOCH2CH2OH→
+(2n-1)H2O
【答案】D
【详解】
A．甲醛与足量新制
浊液反应：
，A
错误；
B．向
中加入
醇溶液并加热：
，B 错误；
C．苯酚的酸性大于碳酸氢根，小于碳酸，所以苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：
+CO2+H2O→
+NaHCO3，C 错误；
D．合成对苯二甲酸乙二醇酯纤维的方程式：n
+nHOCH2CH2OH→
+(2n-1)H2O，D 正确；
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故选D。
13．（2023 秋·高三校考阶段练习）下列实验操作或对实验事实的描述正确的有
①
与 NaOH 的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
②除去苯中的己烯：向溶液中加入浓溴水，分液
③鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡观察是否褪色
④除去乙烷中少量乙烯：通入氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
⑤用浓溴水可将C2H5OH、AgNO3溶液、C2H5Br，苯区分开
⑥检验CH2BrCOOH 中的溴元素，取样加入足量的NaOH 醇溶液并加热，冷却后加稀硝酸酸化，再加
AgNO3溶液，观察沉淀颜色
CH
⑦
3Cl、
、
中加入 NaOH 的醇溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，
再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成
A．①⑤
B．①②④
C．①③⑥
D．②⑤⑦
【答案】A
【详解】
(CH
①
3)3CCH2Cl 与NaOH 的水溶液共热，反应后生成的醇为(CH3)3CCH2OH，该醇与—OH 相连碳原子上连
有2 个H 原子，该醇能被氧化为醛(CH3)3CCHO，①正确；
②加入足量浓溴水与己烯发生加成反应所得生成物溶于苯中，苯中有新杂质，②错误；
③己烯属于烯烃，甲苯属于苯的同系物、与苯环相连的侧链为—CH3，己烯和甲苯都能被酸性KMnO4溶液
氧化，都能使酸性KMnO4溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液鉴别己烯和甲苯，③错误；
④通入氢气能与乙烯在一定条件下发生加成反应生成乙烷，但H2的量难以控制，所得乙烷中可能混有
H2，④错误；
C
⑤
2H5OH 与浓溴水互溶、不分层，AgNO3溶液与浓溴水反应产生淡黄色沉淀，C2H5Br 与浓溴水混合后、
振荡、静置分层、下层呈橙红色，苯与浓溴水混合后、振荡、静置分层、上层呈橙红色，现象不同，可以
鉴别，⑤正确；
CH
⑥
2BrCOOH 在NaOH 醇溶液中加热不能发生消去反应产生Br-，冷却后加稀硝酸将NaOH 中和，加入
AgNO3溶液不会产生沉淀，不能检验溴元素，⑥错误；
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CH
⑦
3Cl 中只有1 个碳原子，(CH3)3CCH2Cl 中与Cl 相连碳原子的邻碳上没有H 原子，
中与Br 相连碳原子的邻碳上没有H 原子，三种物质在NaOH 的醇溶液中共热都不能发生消去反
应，加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液都没有沉淀生成，⑦错误；
正确的为①⑤，答案选A。
14．（2023 秋·云南昆明·高三校联考阶段练习）2—甲基丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为物
质X，下列物质与X 互为同分异构体的是
A．
B．
C．
D．
【答案】D
【详解】
铜作催化剂并加热的条件下，2—甲基丙醇与氧气发生催化氧化反应生成2—甲基丙醛，则X 的结构简式为
，与
分子式相同、结构不同的同分异构体可能为2—丁酮，故
选D。
15．（2023 秋·重庆沙坪坝·高三重庆八中校考开学考试）环己酮缩乙二醇(DYTY)是最近市场上常用的有机
合成香料，实验室制备DYTY 的原理及实验装置如下图所示，下列有关说法错误的是
已知：苯的沸点为80.1℃
A．冷凝管可改用球形冷凝管，入水口都为下管口A
B．当分水器中水层不再增多，说明制备实验已完成
C．加入苯的作用是作溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水
D．当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞
将水放出
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【答案】D
【详解】
A．冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，改用球形冷凝管也可提高冷凝效果，冷凝管树立使用时，冷凝
水均为下进，A 正确；
B．当分水器中水层不再增多，说明该反应已不再生成水，因此反应完成，B 正确；
C．装置中苯的作用是作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，经冷凝管冷凝回流后进入分水器，
使水脱离反应体系，使平衡向正反应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，C 正确；
D．当分水器中苯层液面高于支管口时，苯回流至圆底烧瓶并继续蒸馏，并不是必须打开旋塞B 将水放
出，只有水层液面高于支管口时，才需放水，D 错误；
故答案为：D。
16．（2023 秋·湖北·高三校联考阶段练习）某芳香烃
是一种重要的有机化工原料。以它为初始原料经过
如下转化可以合成扁桃酸、医药中间体
等多种物质。
已知：
(1)由
转化为
的反应类型是 。
(2)扁桃酸中所含官能团的名称 ；可以准确判断其中所含官能团的方法是 (填序
号)。
a．质谱 b．核磁共振氢谱 c．
红外光谱 d．x 射线衍射
(3)
的名称是 。
(4)写出由单体
通过某种聚合反应所得产物的结构简式 。
(5)
有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
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①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环
②能发生银镜反应和水解反应
(6)已知
，某兴趣小组拟用
合成阿司匹林前体水杨酸
，合成路线如图所示：
写出由
生成
发生反应的化学方程式 。
【答案】
(1)加成反应
(2)羟基、羧基 cd
(3)邻甲基苯甲醛(2-甲基苯甲醛)
(4)
(5)5
(6)
【详解】
A 分子式为C7H8，则A 为
，B 水解得到C，C 氧化得到D，则A 与氯气在光照条件下发生甲基
上的取代反应生成B，则B 为
，C 为
，故D 为
，
与HCN
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反应生成E，E 的结构为
，发生的是加成反应；下一条路线：F 发生催化氧化反应生成
，可知F 的结构为
，最后一步反应为信息所给的反应机理，可以推出
G 的结构简式为：
。
（1）由上述分析可知，
与HCN 反应生成E，E 的结构为
，发生的是加成反应；
（2）扁桃酸的结构为
，含有的官能团为羟基、羧基；能判断官能团的方法有红外
光谱、x 射线衍射，即选cd；
（3）F 的结构为
，名称为邻甲基苯甲醛(2-甲基苯甲醛)；
（4）出G 的结构简式为：
，可以发生加聚反应生成高分子化合物，产物的结构简式
为
；
（5）G 的结构简式为
，其同分异构体能发生银镜反应和水解反应，说明有醛基和酯
基，但只有2 个氧原子，说明含有-OOCH 结构，另外还有一个碳碳双键，可能的结构简式有：
(3 种位置)，共5 种；
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（6）
在NaOH 溶液中发生水解反应和中和反应生成
，反应的化学方程
式为：
。
17．（2023 秋·河北石家庄·高三正定中学阶段练习）2-氨基-3-溴苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流
程图如下：
已知：
回答下列问题：
(1)
分子中不同化学环境的氢原子共有 种，共面原子数目最多为 。
(2)B 的名称为 。写出符合下列条件B 的所有同分异构体的结构简式 。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是 。
(4)写出⑥的化学反应方程式： ，该步反应的主要目的是 。
(5)写出⑧的反应试剂： ；F 中含氧官能团的名称为 。
【答案】
(1)4 13
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(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯
和
(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，合理即可)
(4)
保护氨基
(5)
(或
) 羧基
【详解】
对比A 前、后物质的结构简式，结合反应条件，可知A 为
；对比C 前、后物质结构，结合反
应条件，反应信息，可推知C 为
；对比D、F 结构，及⑨的条件，可知反应⑧为苯环的溴
代反应，故E 为
。
（1）甲苯分子是一个左右对称的分子，所以分子中有4 种不同化学环境的氢原子；其中与苯环直接相连的
原子一定共平面，然后甲基与苯环相连的单键可以旋转，所以甲基上的一个氢原子可以和苯环共平面，最
多共平面的原子可以有13 个。
（2）B 的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)，B 的同分异构体中能发生银镜反应，说明有醛基或者甲酸某
酯的结构，能发生水解反应说明有酯基或者肽键的结构，由此可以得到符合条件的B 的同分异构体有
和
。
（3）因甲基是邻对位取代基，所以若甲苯直接硝化，可能会产生对硝基甲苯、三硝基甲苯等多种副产
物。
（4）反应⑥为邻氨基苯甲酸与乙酰氯发生的取代反应，反应的化学方程式为
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。结合
可知，该步骤的主要作用是保护氨基，防止氨
基被氧化。
（5）结合D、F 的结构可知，反应⑧引入的是氯原子，苯环上引入溴原子的方法是在铁或者三溴化铁作催
化剂的作用下与溴单质发生取代反应；根据F 的结构可知，F 中含氧官能团的名称是羧基。
18．（2023·全国·高三专题练习）双氯酚酸钠是一种抗炎镇痛药，心冠患者在发热发烧时为减轻疼痛，也
可服用此药，其合成方法为：
已知：
。其中：－
Ph 代表苯基。
(1)A 的分子式为C6H10O，其核磁共振氢谱显示有3 组峰，其比为1：2：2，则A 物质的结构简式为
。B 中含有的官能团名称为 。
(2)由C→D 的反应过程中，可能涉及的反应类型是 。
(3)写出由D→E 的化学反应方程式： 。
(4)分子式为C4H7NCl2，其分子结构中，含有一个由氮原子参与形成的环，其核磁共振氢谱显示有2 组峰，
符合条件的结构共有 种(不考虑立体异构)；其中氢原子数个数比为6：1 的有机物结构简式为
。
(5)已知：RCOOH+PX3→RCOX，设计由苯胺和ClCH2COOH 为原料合成
路线图 。
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【答案】
(1)
羰基、碳氯键
(2)还原反应
(3)
+ClCH2COCl→
+HCl
(4)4
、
(5)ClCH2COOH
ClCH2COCl
【详解】
A 的分子式为C6H10O，其核磁共振氢谱显示有3 组峰，其比为1：2：2，结合B 的结构简式，可推知A 为
，B 与Ph-NH2之间脱去1 分子水生成C，C→D 的过程中C=N 双键转化为C-N 单键、同时
六元碳环转化为苯环，整个过程C 组成上去氢生成D，发生了还原反应；D 与ClCH2COCl 发生信息中第一
步生成E 为
，E 发生信息中第二步反应生成F，结合G 的结构简式可知F 为
，F 中酰胺基碱性条件下水解生成G；
（1）A 的分子式为C6H10O，其核磁共振氢谱显示有3 组峰，其比为1：2：2，结合B 的结构简式，可推知
A 的结构简式为
；观察结构可知，B 中含有的官能团名称为羰基、碳氯键，故答案为：
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；羰基、碳氯键；
（2）C→D 的过程中C=N 双键转化为C-N 单键、同时六元碳环转化为苯环，整个过程C 组成上去氢生成
D，该过程涉及的反应类型是还原反应，故答案为：还原反应；
（3）由D→E 的化学反应方程式：
+ClCH2COCl→
+HCl；
（4）分子式为C4H7NCl2，其分子结构中，含有一个由氮原子参与形成的环，其核磁共振氢谱显示有2 组
峰，符合条件的结构有
、
、
、
共4
种，其中氢原子数个数比为6：1 的有机物结构简式为
、
，故答案为：
4；
、
；
（5）由信息可知，ClCH2COOH 与PCl3反应生成ClCH2COCl,ClCH2COCl 与
反应生成
，最后在AlCl3条件下生成
，合成路线为ClCH2COOH
ClCH2COCl
。
19．（2023·天津河西·统考三模）化合物H 是某合成药物的中间体，其人工合成路线如下：
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已知：试剂X 为
按要求回答下列问题。
(1)试剂X 的官能团的名称为 ；H 的分子式为 。
(2)A→B 的反应类型为 。B 的名称为 。
(3)C→D 的化学方程式为 。
(4)B 的同分异构体有多种，其中含有醛基的有 种(不含B，不考虑立体异构)。写出其中核磁共
振氢谱仅有2 组吸收峰的结构简式： 。
(5)写出
和2-丙醇为原料制备
的合成路线流程图 。(无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)
【答案】
(1)氨基
(2)加成反应 3-氯丁醛
(3)
(4)4
(5)
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【详解】
A 和HCl 发生加成反应生成B，B 和X 发生取代反应生成C 和H2O，C 中氯原子发生水解反应生成D，D
中醇羟基发生催化氧化生成E，E 中羰基先发生加成反应生成醇羟基，然后醇羟基发生消去反应生成碳碳
双键；F 和氯气发生取代反应生成G，G 发生水解反应生成H；
（1）试剂X 的官能团的名称为氨基；H 的分子式为C10H7NO，故答案为：氨基；C10H7NO；
（2）A 中碳碳双键和HCl 发生加成反应生成B，则A→B 的反应类型为加成反应，B 的名称为3-氯丁醛，
故答案为：加成反应；3-氯丁醛；
（3）C 发生水解反应生成D，C→D 的化学方程式为
；
（4）B 的含有醛基的同分异构体中，如果主链为CH3CH2CH2CHO，氯原子有3 种位置异构，去除其本身
还有2 种；如果主链为(CH3)2CHCHO，氯原子有2 种位置异构，所以符合条件的有4 种；其中核磁共振氢
谱仅有2 组吸收峰的结构简式：
，故答案为：4；
；
（5）以
和2-丙醇为原料制备
，根据D→E→F→G→H 的合成路线知，2-
丙醇发生催化氧化生成丙酮，丙酮和苯发生加成反应然后发生消去反应生成
，和氯气
在光照条件下发生取代反应生成
，然后发生水解反应得到
，合成
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路线为
。
20．（2023·福建泉州·泉州五中校考一模）有机化合物H 是盐酸屈他维林的合成中间体，其合成路线如图
所示。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)F 所含官能团的名称是 。
(4)F＋G→H 的反应类型为 。
(5)D→F 两步反应的化学方程式为 。
(6)D 有多种同分异构体，写出所有满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。
a．分子中含有苯环，且苯环上有4 个取代基(含有3 个
)；
b．核磁共振氢谱有6 组峰。
(7)
是一种常见的药物合成中间体。请参照以上合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (其他试剂任
选)。
【答案】
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(1)4-溴-1，2-苯二酚(或4-溴邻苯二酚)
(2)
(3)醚键、羧基
(4)取代反应
(5)
、
(6)
、
(7)
【详解】
分析合成路线图得知，对比A 和C 可知B 的结构简式应该是
，C 到D 发生取代反
应，D 和氨气反应生成酰胺类物质E，E 与LiAlH4还原酰胺基为氨基，D 在碱性条件下先水解呈酸盐，再
酸化生成含羧基的化合物F，酸类物质F 与胺类物质G 最后脱水形成H。
（1）A 的名称命名把Br 原子作为取代基属于二酚类物质，4-溴-1，2-苯二酚(或4-溴邻苯二酚)；
（2）通过分析B 的结构简式为
；
（3）D 先碱性条件下水解再酸化得到F，F 的结构简式为
，结构中有醚键和羧
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基；
（4）F+G 生成H 的反应中属于羧基和氨基之间脱水形成酰胺基，属于取代反应；
（5）D 到F 分两步进行，第一步是碱性条件下酯的水解，第二步再酸化，化学方程式为：
；
（6）D 的同分异构体结构中，苯环上有4 个取代基，其中有3 个
，还剩余两个碳原子和一个氧原
子形成羰基的取代基，再根据核磁共振氢谱有6 组峰很容易得到有下面两种结构
、
；
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