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2023——2024 年解密高考化学大一轮复习精讲案
微专题十二 多官能团有机物的结构与性质
1．常见有机物或官能团性质总结
官能团(或其他基团)
常见的特征反应及其性质
烷烃基
取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键
(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色
(2)氧化反应：能使酸性
KMnO
4 溶液褪色
苯环
(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催
化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键(卤代烃)
(1)水解反应：卤代烃在NaOH 水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH 醇溶液共热生成不饱和
烃
醇羟基
(1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基
(1)弱酸性：能与NaOH 溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基
(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新
制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基
(1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与醇羟基发生酯化反应
酯基
水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下
水解生成羧酸盐和醇
酰胺基
在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
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2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol
加成需要1 mol H2或1 mol Br2。
(2)1 mol 苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH 与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH 与Na 反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH 与Na 反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH 反应，1 mol —COOH 消耗1 mol NaOH；1 mol
(R、R′为烃基)消耗1 mol
NaOH。
1.（2023·广东模拟）药物“异博定”能有效控制血压升高、促进血液循环，其合成路线中有如下转
化过程。下列说法中正确的是( )
A. X分子最多有15个原子共平面
B. 用酸性高锰酸钾能检验Z中是否含有Y
C. 等物质的量的X、Y 、Z消耗的NaOH的物质的量相等
D. 一定条件下，X可与HCHO发生缩聚反应
2.（2023·天津真题）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( )
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A. 芥酸是一种强酸
B. 芥酸易溶于水
C. 芥酸是顺式结构
D. 分子式为C22 H 44O2
3.（2023·北京期中考试）双氯芬酸是一种非甾体抗炎药，具有抗炎、镇痛及解热作用，分子结构如图所
示。下列关于双氯芬酸的说法不正确的是( )
A. 能发生加成、取代反应
B. 最多能与2mol NaOH反应
C. 既能与强碱反应，又能与强酸反应
D. 能与NaHC O3溶液反应制得水溶性更好的双氯芬酸钠
4.（2023·北京期中考试）刺槐素是一种黄酮化合物，有抗氧化、抗炎、抗癌的作用，其结构简式如下图
所示。下列关于刺槐素的说法正确的是( )
A. 分子式为C15 H 12O5
B. 分子中碳原子的杂化方式均为s p
2
C. 1mol该化合物最多可以和7mol H 2反应
D. 能与甲醛发生聚合反应
5.（2023·安徽江淮十校联考）化合物1具有抗疟活性，在一定条件下可以实现如下转化：
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下列叙述正确的是( )
A. 化合物1分子中的所有原子可能共平面
B. 化合物2能与氢氧化钠溶液反应
C. 化合物1不能发生氧化反应
D. 化合物1和化合物2互为同系物
6.（2023·天津红桥区二模）布洛芬是常见解热镇痛药，结构简式如下图所示，下列说法正确的是( )
A. 布洛芬的分子式为C13 H 18O2
B. 布洛芬分子中无手性碳原子
C. 布洛芬分子中所有碳原子共平面
D. 可用新制的氢氧化铜悬浊液检验布洛芬
7.（2023·安徽模拟）重要的有机聚合物( N )的某种合成路线如图所示(考虑顺反异构)，下列说法正确的
是( )
A. 醇类物质L的分子中s p
3杂化的原子数为4个
B. 单体M的结构简式为
C. 聚合物N难以降解
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D. 聚合物N中最多有4个碳原子共线
8.（2023·北京模拟）维生素C是重要的营养素，其分子结构如图。下列关于维生素C的叙述不正确的是
( )
A. 维生素C的分子式为C6 H 8O6
B. 分子中含有3种官能团
C. 1mol该物质最多能与2mol H 2加成
D. 该物质能发生氧化反应、取代反应、消去反应
9.（2023·广东华南师范大学附中月考）关于化合物M：
下列说法正确的是( )
A. M分子中处于同一直线上的原子数最多为9个
B. M分子中仅含有1个手性碳原子
C. 1mol M可以消耗1mol NaOH
D. M不能使酸性KMnO4稀溶液褪色
10.（2023·天津河北区二模）屠呦呦教授对于青蒿素的研究打开了抗疟新局面，获得了“诺贝尔生理学
或医学奖”。此前，人类更多依赖奎宁抑制疟疾类病变。奎宁结构如图，下列关于奎宁的说法正确的是
( )
A. 属于芳香烃，既能发生取代反应又能发生消去反应
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B. 既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
C. 能使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 该分子中含有手性碳原子
11.（2023·天津河北区二模）阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如下图所示。下列
说法不正确的是( )
A. 存在对映异构体
B. 分子式为C14 H 18 N 2O5
C. 具有两性，能发生取代和氧化反应
D. 1mol阿斯巴甜完全水解最多消耗4 mol NaOH
12.（2023·广东模拟）山奈酚是中药柴胡的药物成分之一，结构如图所示，下列有关山奈酚叙述正确的
是( )
A. 该物质属于芳香烃
B. 分子中所有碳原子一定共平面
C. 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D. 1mol山奈酚最多与3mol NaOH反应
13.连花清瘟是治疗流行性感冒的常用药，因含连翘、金银花而得名。其有效成分绿原酸的结构简式如下
图，下列有关绿原酸的说法中正确的是( )
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A. 绿原酸的分子式为C16 H 18O9
B. 绿原酸分子中不含手性碳原子
C. 1mol绿原酸可消耗3molNaOH
D. 绿原酸含氧官能团有羟基、酯基、羧基、醚键
14.关于有机物
(b)、
(d )、
( p)的叙述正确的是( )
A. b分子中所有原子均处于同一平面
B. d的分子式为C8 H 10，属于芳香烃
C. p分子的一氯代物有7种
D. b、d、p均能与溴水发生反应
15.关于肾上腺素
，下列说法正确的是( )
A. 分子中至少有5个原子共直线
B. 1mol该物质最多消耗3mol NaOH
C. 与酸或碱溶液反应都可以生成盐
D. 不可用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液
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