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1．按碳的骨架分类
(1)
(2)
第36 讲 认识有机化合物
考点导航
考点一 有机化合物的分类、结构与同分异构体
重难点辨析
1
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2．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
2
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酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
3．有机物的结构特点、同系物与同分异构体
(1)有机物中碳原子的成键特点。
―→每个碳原子与其他原子形成 4
个共价键
|
―→ 单 键、 双 键或 三 键
|
―→碳链或 碳环
(2)有机物结构的三种常用表示方法
结构式
结构简式
键线式
CH2===CH—CH===CH2
CH3CH2OH 或C2H5OH
CH2===CHCHO
(3)同系物。
结构 相似 ，分子组成上相差一个或若干个 CH
2 原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目
均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。
(4)同分异构现象、同分异构体。
①同分异构现象：化合物具有相同的 分子式但具有不同 结构 的现象。
②同分异构现象的常见类型：
a．碳链异构，碳链骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3与
b．位置异构，官能团的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
CnH2n－2
炔烃、二烯烃等
H2C ==
=CHCH
==
=CH
2
CnH2n＋2O
醇、醚
C2H5OH 与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、
CH3CH2CHO、CH3COCH3、H2C===CHCH2OH、
3
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环醚、环醇等
CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH 与HCOOCH3
CnH2n－6O
酚、芳香醇、
芳香醚
(醇类)与
CnH2n＋1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与 H 2N—CH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与 果糖、蔗糖与麦芽糖
1.易混易错点
①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②
不能认为属于醇类，应为羧酸。
③
(酯基)与
(羧基)有区别。
④
虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
⑤分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。
2.同分异构体的书写规律
—根据有机物分子式判断其可能的类别异构。
↓
—确定各类别异构中可能的碳链异构。
↓
—在各异构碳链上移动官能团，得到不同异构体。
↓
—
3.同分异构体的书写步骤
①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O 的同分异构体有多少种。
C4H10O――→
C4 共有两条碳骨架，分别为C—C—C—C 和
，若为醇，羟基连在碳原子上，位置有
规律·方法·技巧·点拔
4
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共4 种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有
共3 种。因此符合C4H10O 分子式的共有7 种同分异构体。
4.限定条件同分异构体的书写
限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联
想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香化合物同分异构体：
A．烷基的类别与个数，即碳链异构。
B．若有2 个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同
分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：
；乙酸某酯：
；苯甲酸某酯：
。
5.烃的同分异构体数目的判断方法
①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到
端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃
分子中的碳碳单键。
③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三
取代时取代基有连、偏、均三种情况。
6.烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)
①一卤代烃的同分异构体判断方法：
A．基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
—C3H7 2
种 —C4H9 4
种 —C5H11 8
种
如C4H9Cl 有 4
种同分异构体。
B．替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有 3
种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有 3
种同分异构体(将H 替代Cl)。
C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：
a．同一甲基上的氢是等效的。
b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。
5
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c．处于对称位置上的氢原子是等效的。
如新戊烷的一氯代物有 1
种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在
“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有 2
种。
③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m 个H 可被取代，则它的n 元取代物与(m－n)
元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有 1
种，二氯代物有 2
种，三氯代物有 2
种，四氯代物有 2
种，五氯代物有 1
种，六氯代物有 1
种。
6.判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基：—OH 与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“
”两端均为烃基，而醛基中“
”至少有一端与氢原子相连，即
。
(3)羧基与酯基：
中，若R2为氢原子，则为羧基
，若R2为烃基，则为酯基。
7.根、基、官能团辨析
根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子
或原子团剩余部分
决定有机物特殊性质
的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl－、OH－、
NO
—Cl、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CH3
—Br、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
8.“四同”比较
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，分子组
成相差一个或若干
个CH2原子团的有
机物
分子式相同，结构
不同的化合物
同种元素组成的不
同单质
质子数相同，中子
数不同的原子
结构
相似
不同
不同
电子排布相同，原
子核结构不同
对象
化合物
化合物
单质
原子
(核素)
性质
物性不同化性相似
物性不同化性不一
物性不同
物性不同化性相同
6
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定相同
例子
CH4和CH3CH3
丙烯和环丙烷
O2和O3
H 和H
考向1 有机化合物的分类与官能团
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）下列对有机化合物的分类正确的是
A．乙烯(CH2=CH2)、苯(
)、环己烷(
)同属于脂肪烃
B．苯(
)、环戊烷(
)、环己烷(
)同属于芳香烃
C．乙烯(CH2=CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D．
同属于脂环烃
【答案】D
【解析】A．含有苯环且只有C 和H 两种元素构成的化合物属于芳香烃，
属于芳香烃，不是脂肪
烃，环己烷属于环烃，选项A 错误；
B．只由C 和H 两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（
）、环己烷（
）不含
有苯环，不属于芳香烃，选项B 错误；
C．乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，选项C 错误；
D．饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，选项D 正确；
答案选D。
【变式练1】（2023 上·广东肇庆·高三统考阶段练习）芹菜素是抗流感中药广藿香的有效成分之一，其结
典型例题剖析
7
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构简式如图所示。下列关于芹菜素的说法不正确的是
A．分子式为
B．含有4 种官能团
C．能与酸性
溶液反应
D．
该物质最多能与
反应
【答案】D
【解析】A．芹菜素的分子式为
，A 正确；
B．芹菜素中含羟基、羰基、醚键、碳碳双键等4 种官能团，B 正确；
C．芹菜素中含碳碳双键能与酸性
溶液反应，C 正确；
D．
芹菜素中含2mol 苯环、1mol 羰基、1mol 碳碳双键，则1mol 该物质最多能与
反应，D 错
误；
故选D。
【变式练2】下列物质的类别与所含官能团都正确的是
A．
酚
B．
羧酸
C．
醛
8
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D．
酮
【答案】B
【解析】A．
未直接与苯环相连，
属于醇，A 错误；
B．
为羧酸，官能团为
，B 正确；
C．
属于酯，官能团为酯基
，C 错误；
D．
属于醚，官能团为
，D 错误；
故选B。
考向2 同分异构体的判断
【典例2】下列说法正确的是
A．
互为同位素
B．
互为同素异形体
C．C2H4与C4H8一定互为同系物
D．甘氨酸(H2NCH2COOH)与硝基乙烷(C2H5NO2)互为同分异构体
【答案】D
【解析】A．同位素为同种元素的不同核素，
是单质不是核素，故A 错误；
B．同素异形体的分析对象为单质，而
为离子，与单质不能互为同素异形体，故B 错误；
C．C4H8可能为烯烃或环烷烃，若为环烷烃时不能与乙烯互为同系物，故C 错误；
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D．硝基乙烷与甘氨酸的分子式均为C2H5NO2，但结构不同，互为同分异构体，故D 正确；
故选D。
【变式练3】丁烷有两种不同结构，分别为正丁烷和异丁烷，均可用作制冷剂，下列关于丁烷的说法正确
的是
A．异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点
B．正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面
C．可以通过酸性
溶液鉴别正丁烷和异丁烷
D．丁烷的一氯取代物共有4 种结构(不包含立体异构)
【答案】D
【解析】A．正丁烷和异丁烷互为同分异构体，烷烃的同分异构体中支链越多，熔沸点越低，则异丁烷沸
点低于正丁烷，故A 错误；
B．正丁烷和异丁烷中所有碳原子都为饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，通过碳碳单键旋
转正丁烷中所有碳原子可能共平面，异丁烷中最多有三个碳原子共平面，故B 错误；
C．正丁烷和异丁烷都不能与酸性高锰酸钾溶液反应，则酸性高锰酸钾溶液不能鉴别正丁烷和异丁烷，故
C 错误；
D．丁烷的同分异构体为正丁烷和异丁烷，正丁烷和异丁烷分子中都含有2 类氢原子，一氯代物都有2 种，
则丁烷的一氯代物共有4 种，故D 正确；
故选D。
【变式练4】（2023 上·黑龙江哈尔滨·高三哈尔滨市第一中学校校考期中）2023 年杭州亚运会在场馆建设
中用到一种耐腐蚀、耐高温的涂料是以某双环烯酯(
)为原料制得的，下列说法
不正确的是
A．1 mol 双环烯酯能与2 mol H2发生加成反应
B．该双环烯酯完全加氢后的产物一氯代物有7 种
C．该双环烯酯的水解产物均能使酸性高锰酸钾褪色
D．该双环烯酯分子中有2 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．1mol 双环烯酯含有2mol 碳碳双键，能够和2molH2发生加成反应，A 正确；
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B．该双环烯酯完全加氢后，左右的两个六元环各有4 种一氯代物，-CH2-上有1 种一氯代物，因此其完全
加氢后的产物的一氯代物共有9 种，B 错误；
C．该双环烯酯水解后的产物中都含有碳碳双键，能够使酸性高锰酸钾褪色，C 正确；
D．左边环与酯基相连的C 原子为手性碳原子，右边环上与亚甲基相连的C 原子为手性碳原子，一共两个，
D 正确；
故选B。
考向3 限定条件的同分异构体的书写
【典例3】（2023·全国·高三专题练习）有机化合物C(
)的同分异构体有多种，其中满足以下条
件的有 种。其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为4 2 2 1
∶∶∶的结构简式为 (写出一种即
可)。
a．有六元碳环；b．有3 个—Cl，且同一个C 上只连1 个；c．能与NaHCO3溶液反应。
【答案】 11
【解析】C 的同分异构体符合下列条件：a．具有六元碳环结构；b．含有3 个氯原子，且同一碳原子上只
连接一个氯原子；c．能与NaHCO3溶液反应，说明有羧基，满足条件的同分异构体有
、
11
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共有11 种，其中核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为4 2 2 1
∶∶∶
的结构简式为
【变式练5】（2023·全国·高三专题练习）有机化合物
的同分异构体中符合条件：①属于
芳香族化合物；②能发生水解反应；③能发生银镜反应的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰
面积之比为3∶2∶2∶1 的结构简式为 。
【答案】 4
【解析】
的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，②能发生水解反应，则应该含有
酯基；③能发生银镜反应，则应该含有甲酸酯基。若苯环上只有一个取代基，则为HCOOCH2—，结构只
有1 种；若苯环上有2 个取代基，则为HCOO—和 —CH3，有邻、间、对位3 种结构；故符合条件的同分
异构体共有4 种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为3 2 2 1
∶∶∶的同分异构体的结构简式为
。
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【变式练6】（2023·全国·高三专题练习）
的一种同分异构体符合下列条件，写出该
同分异构体的结构简式：
I．能使溴的CCl4溶液褪色，能与Na 反应放出H2，不能与NaHCO3溶液反应；
II．分子中含一个五元碳环和3 种化学环境不同的氢原子。
【答案】
【解析】
的一种同分异构体符合下列条件：I.能使溴的CCl4溶液褪色则含有不饱和键；
能与Na 反应放出H2、不能与NaHCO3溶液反应，则含有羟基不含羧基；Ⅱ.分子中含一个五元碳环和3 种
化学环境不同的氢原子，则环上取代基对称性较好；
的不饱和度为3，且支链含有2 个
碳原子、3 个氧原子，则同分异构体结构中应该含有1 个碳碳双键、1 个羰基、2 个羟基且对称性较好；同
分异构体为：
。
1．（2023·广东·统考高考真题）2022 年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是
“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是
三年真题·两年模拟
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A．能发生加成反应
B．最多能与等物质的量的
反应
C．能使溴水和酸性
溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，
故A 正确；
B．该物质含有羧基和
，因此1mol 该物质最多能与2mol
反应，故B 错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性
溶液褪色，故C 正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D 正确；
综上所述，答案为B。
2．（2023·北京·统考高考真题）一种聚合物
的结构简式如下，下列说法不正确的是
A．
的重复单元中有两种官能团
B．
可通过单体
缩聚合成
C．
在碱性条件下可发生降解
D．
中存在手性碳原子
【答案】A
14
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【解析】A．
的重复单元中只含有酯基一种官能团，A 项错误；
B．由
的结构可知其为聚酯，由单体
缩聚合成，B 项正确；
C．
为聚酯，碱性条件下可发生降解，C 项正确；
D．
的重复单元中只连有1 个甲基的碳原子为手性碳原子，D 项正确；
故选A。
3．（2023·山东·统考高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A．存在顺反异构
B．含有5 种官能团
C．可形成分子内氢键和分子间氢键
D．1mol 该物质最多可与1molNaOH 反应
【答案】D
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同
的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A 正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5 种官能团，B 正
确；
C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其
分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C 正确；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol 该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，
故1mol 该物质最多可与2molNaOH 反应，D 错误；
故答案为：D。
4．（2023·全国·统考高考真题）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法
15
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错误的是
A．可以发生水解反应
B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2 种含氧官能团
D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A 说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香
蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B 说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2 种含氧官能团，C 说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D 说法正确；
综上所述，本题选B。
5．（2022·天津·统考高考真题）下列叙述错误的是
A．
是极性分子
B．
原子的中子数为10
C．
与
互为同素异形体
D．
和
互为同系物
【答案】D
【解析】A．
是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A 正确；
B．
原子的中子数18−8=10，故B 正确；
C．
与
是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C 正确；
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D．
属于酚，
属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D 错误。
综上所述，答案为D。
6．（2023·浙江·高考真题）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的
是
A．分子中存在2 种官能团
B．分子中所有碳原子共平面
C．
该物质与足量溴水反应，最多可消耗
D．
该物质与足量
溶液反应，最多可消耗
【答案】B
【解析】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、酯基和碳碳双键，共三种官能团，A 错误；
B．分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B 正确；
C．酚羟基含有两个邻位H 可以和溴发生取代反应，另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应，所以最多消
耗单质溴3mol，C 错误；
D．分子中含有2 个酚羟基，含有1 个酯基，酯基水解后生成1 个酚羟基，所以最多消耗4molNaOH，D 错
误；
故选B。
7．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．乙醇和丙三醇互为同系物
B．
和
互为同位素
C．
和
互为同素异形体
D．丙酮(
)和环氧丙烷(
)互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．结构相似，组成上相差若干个CH2原子团的有机化合物为同系物，乙醇(CH3CH2OH)是饱和一
元醇，丙三醇是饱和三元醇，两者所含官能团数目不同，不互为同系物，A 错误；
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B．质子数相同、中子数不同的同种元素互为同位素，
35Cl 的质子数为17，中子数为18，
37Cl 的质子数为
17，中子数为20，两者质子数相同、中子数不同，互为同位素，B 正确；
C．由同种元素组成的不同的单质互为同素异形体，O2和O3是由氧元素组成的不同的单质，两者互为同素
异形体，C 正确；
D．分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，丙酮和环氧丙烷的分子式相同、结构不同，两者互
为同分异构体，D 正确；
答案选A。
8．（2022·广东·高考真题）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A．淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B．葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类
C．
中含有
个电子
D．
被还原生成
【答案】A
【解析】A．淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A 正确；
B．葡萄糖与果糖的分子式均为C6H12O6，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O 元素，不是烃类，属
于烃的衍生物，故B 错误；
C．一个CO 分子含有14 个电子，则1molCO 中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C 错误；
D．未指明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D 错误；
答案选A。
9．（2022·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．
32S 和
34S 互为同位素
B．C70和纳米碳管互为同素异形体
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2互为同分异构体D．C3H6和C4H8一定互为同系物
【答案】D
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【解析】A．
32S 和
34S 是质子数相同、中子数不同的原子，互为同位素，故A 正确；
B．C70和纳米碳管是由碳元素组成的不同单质，互为同素异形体，故B 正确；
C．CH2ClCH2Cl 和CH3CHCl2的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C 正确；
D．C3H6和C4H8可能为烯烃或环烷烃，所以不一定是同系物，故D 错误；
选D。
10．（2021·浙江·高考真题）下列说法正确的是
A． C60和C70互为同位素
B． C2H6和C6H14互为同系物
C． CO 和CO2互为同素异形体
D．CH3COOH 和CH3OOCH 是同一种物质
【答案】B
【解析】A．同种元素的不同种核素互称同位素，C60和C70为C 元素的两种不同单质，不能互称同位素，A
错误；
B．C2H6和C6H14均为烷烃，二者结构类似，分子组成上相差4 个CH2基团，二者互为同系物，B 正确；
C．同种元素的不同种单质互称同素异形体，CO 和CO2为C 元素的两种不同氧化物，二者不是单质，不能
互称同素异形体，C 错误；
D．两种物质的结构不同，不是同一种物质，二者互称同分异构体，D 错误；
故答案选B。
11．（2023·全国·高三专题练习）完成下列问题
(1)M 为甲苯的同分异构体，符合下列条件的M 的结构有 种，其中有6 个碳原子在一条直线上
的结构简式为 。
①属于链状烃 ②分子中只有碳碳三键一种官能团
(2)
有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考
虑立体异构)；
①苯环上有2 个取代基
②能够发生银镜反应
③与FeCl3溶液发生显色反应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6 2 2 1 1
∶∶∶∶的结构简式为 。
【答案】(1) 10 CH3C≡C—C≡C—CH2CH3
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(2) 15
【解析】（1）M 为甲苯的同分异构体，满足：属于链状烃，分子中只有碳碳三键一种官能团，则为二炔
烃，可能的结构有(只画碳骨架)：C≡C-C≡C-C-C-C、C≡C-C-C≡C-C-C、C≡C-C-C-C≡C-C、C≡C-C-C-C-
C≡C、C-C≡C-C≡C-C-C、C-C≡C-C-C≡C-C、
、
，共10 种，其中有6 个碳原子在一条直线上的结构
简式为CH3C≡C-C≡C-CH2CH3；
（2）由信息②可知，该同分异构体含醛基；由信息③可知，该同分异构体含酚羟基；因信息①提示苯环
上有2 个取代基，则分别为-OH 和-CH2CH2CH2CHO、-CH2CH(CHO)CH3、-CH(CHO)CH2CH3、-
C(CH3)2CHO、-CH(CH3)CH2CHO，又苯环上有两个取代基时存在邻、间、对三种位置关系，则同分异构体
共有5×3=15 种，其中核磁共振氢谱中有五组峰，且峰面积之比为6 2 2 1 1
∶∶∶∶的结构简式：
12．（2023·全国·高三专题练习）M 与D(
)互为同分构体，同时满足下列条件的M 的结构
有 种。写出其中任三种结构简式
a．能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。
b．结构中存在-NO2。
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c．核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：2：2：2。
【答案】 7
、
、
、
、
、
、
【解析】有机物D 的分子式(C9H7O5N)，有机物M 是有机物D 的同分异构体，根据已知条件：能发生银镜
反应，遇FeCl3显紫色，说明结构中含有酚羟基和苯环；核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为1：
2：2：2，说明结构中有4 中不同化学状态的H 原子；结构中存在-NO2。则满足已知条件的同分异构体有
如下7 种，分别是：
、
、
、
、
、
、
。
考点二 有机化合物的命名
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1．烷烃的命名
(1)习惯命名法。
如C5H12的同分异构体有3 种，分别是
，用习惯命名法分别为 正戊烷 、 异戊烷 、 新戊烷 。
(2)烷烃的系统命名法
①最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从
支链较简单的一端开始编号
同“近”同“简”
考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而
中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同
的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号
如：
，命名为 3,4
－二甲基－
6 －乙基辛烷
。
【提醒】 烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
2．烯烃和炔烃的命名
重难点辨析
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如：
命名为 4 －甲基－
1 －戊炔
命名为 3 甲基
3 戊醇
。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为 取代基 。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取
代后生成二甲苯。
称为甲苯，
称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为
(邻二甲苯)、
(间二甲苯)、
(对二甲苯)。
(2)系统命名法。
将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给其他取代基编号。
如
的名称为 1,2
－二甲苯
邻二甲苯
的名称为 1,3
－二甲苯
间二甲苯
的名称为 1,4
－二甲苯
对二甲苯
4．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名。
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”
“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标
明官能团的位置
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(2)酯的命名
根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为 甲酸乙酯
。
1．突破有机物命名中的常见错误
(1)有机物系统命名中常见的错误。
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“－”“，”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
(3)有机物命名的“技巧”。
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最
多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，
“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字
之间用“－”连接。
当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链
端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三
键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。
【特别提醒】
(1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
2.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当
主链不是最长：
主链不含官能团：
规律·方法·技巧·点拔
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支链不是最多：
(2)编号错
取代基位号之和不是最小：
(3)支链主次不分不是先简后繁：
(4)“－”、“，”忘记或用错
考向1 有机物的命名
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）下列有关物质命名正确的是
A．CH3CH(OH)CH(CH3)2 3-甲基-2-丁醇
B．
3-甲基-2-丁烯
典型例题剖析
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C．
加氢后得到2-乙基丁烷
D．
1，3，4-三甲基苯
【答案】A
【解析】A．CH3CH(OH)CH(CH3)2含有羟基且最长碳链为4 个碳，第二个碳上有羟基，第3 个碳上有一个
甲基，命名为3-甲基-2-丁醇，A 正确；
B．
的名称为2-甲基-2-丁烯，B 错误；
C ．应选最长的碳链作为主链，
加氢后得到3-甲基戊烷，C 错误；
D．
的名称为1，2，4-三甲基苯，D 错误；
故选A。
【变式练1】（2023 上·北京顺义·高三北京市顺义区第一中学校考阶段练习）下列有机物的命名正确的是
A．2−乙基丙烷
B．2−甲基−3−丁醇
C．2−乙基−1−丁烯
D．2−甲基−2，4−二己烯
【答案】C
【解析】A．2−乙基丙烷，主链含有4 个碳原子，2 号C 原子有一个甲基，正确名称为2-甲基-丁烷，故A
错误；
B．2−甲基−3−丁醇，主链含有4 个碳原子，羟基位于2 号C 原子上，正确名称为3−甲基−2−丁醇，故B
错误；
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C．2−乙基−1−丁烯，主链有4 个碳原子，2 号碳原子有1 个乙基，名称为2−乙基−1−丁烯，故C 正确；
D．2−甲基−2，4−二己烯，主链有6 个碳原子，2 号碳原子上有1 个甲基，正确名称为2−甲基−2，4−己二
烯，故D 错误；
故选：C。
【变式练2】（2023·全国·高三专题练习）下列有机物命名正确的是
A．
甲基苯甲醛
B．
2，
二甲基
戊炔
C．
异丁酸甲酯
D．
4，
二甲基
戊醇
【答案】C
【解析】A．
的名称是邻甲基苯甲醛，A 错误；
B．
含有碳碳叁键，属于炔烃，主链有5 个碳原子，从离碳碳叁键近的一端给
碳原子编号，第4 号碳原子连有2 个甲基，名称是4，4-二甲基-2-戊炔，B 错误；
C．
含有酯基，属于酯类，名称为异丁酸甲酯，C 正确；
D．
含有羟基，属于醇类，主链有6 个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，羟基位于
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3 号碳、4 号碳原子连有1 个甲基，名称为4-甲基-3-己醇，D 错误；
故答案选C。
1．（2023·浙江·统考高考真题）下列化学用语表示正确的是
A．
分子的球棍模型：
B．
的价层电子对互斥模型：
C．
的电子式：
D．
的名称：3−甲基戊烷
【答案】D
【解析】A．
分子是“V”形结构，因此该图不是
分子的球棍模型，故A 错误；
B．
中心原子价层电子对数为
，其价层电子对互斥模型为平面三角形，故B 错
误；
C．
是离子化合物，其电子式：
，故C 错误；
D．
的结构简式也可表示为
，其名称为3−甲基戊烷，故D 正确。
综上所述，答案为D。
2．（2022·浙江·统考高考真题）下列物质对应的化学式正确的是
A．白磷：
B．
甲基丁烷：
C．胆矾：
D．硬脂酸：
【答案】B
三年真题·两年模拟
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【解析】A．白磷的化学式为：
，A 不合题意；
B．
甲基丁烷的结构简式为：
，B 符合题意；
C．胆矾的化学式为：CuSO4·5H2O，而
是绿矾的化学式，C 不合题意；
D．硬脂酸的化学式为：
，而
是软脂酸的化学式，D 不合题意；
故答案为：B。
3．（2023 上·天津和平·高三耀华中学校考阶段练习）下列化学用语或表述正确的是
A．
的价层电子对互斥模型：
B．
的名称：3-甲基戊烷
C．基态
原子价电子排布式：
D．次氯酸的电子式：
【答案】B
【解析】A．AlCl3中心原子价层电子对数为
，无孤电子对，因此其价层电子对互斥
模型为平面三角形，A 错误；
B．由于碳碳单键可以旋转，烷烃命名时应该选择分子中含有C 原子数最多的碳链为主链，侧链为取代基，
的结构简式又可写为：
，则其名称为3−甲基戊烷，B 正确；
C．
是28 号元素，价电子排布式：
，C 错误；
D．HClO 是共价化合物，电子式为：
，D 错误；
故选B。
4．（2023 上·天津武清·高三天津市武清区杨村第一中学校考开学考试）某有机物M 的结构简式为
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，下列说法正确的是
A．M 的名称为2，4，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇
B．M 的消去反应产物有3 种
C．M 能发生取代反应
D．M 不能发生氧化反应
【答案】C
【解析】A．M 的最长碳链上有5 个C，离官能团最近的一端的C 为一号C，同时要满足取代基编号之和
最小原则，M 的名称应该为2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，A 错误；
B．M 中含有羟基，有2 个相邻碳原子上有氢原子，M 的消去反应产物有2 种，B 错误；
C．M 含有羟基，能发生取代反应（酯化反应），C 正确；
D．M 为有机物可以燃烧，能发生氧化反应，D 错误；
故答案选C。
5．（2023·浙江·校联考一模）下列化学用语或表述正确的是
A．SiO2的结构式：O=Si=O
B．
的VSEPR 模型：
C．
的名称：2-甲基丙醇
D．激发态的B 原子轨道表示式：
【答案】B
【解析】A．SiO2晶体为共价晶体，Si、O 原子间形成共价单键，结构式不是O=Si=O，A 不正确；
B．
的中心S 原子的价层电子对数为4，发生sp3杂化，VSEPR 模型为
，B 正确；
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C．
的分子呈直链结构，主链上有4 个碳原子，名称为2-丁醇，C 不正确；
D．在2p 轨道上，3 个轨道的能量相同，电子可以随意进入三个轨道中的任意一个，
表示基态的B 原子轨道表示式，D 不正确；
故选B。
6．（2023 上·黑龙江牡丹江·高三牡丹江市第二高级中学校考阶段练习）下列关于有机化合物的说法不正确
的是
A．(CH3)3C－CH=CH2与氢气发生加成反应后，生成2，2－二甲基丁烷
B．工业上由乙烯制备乙醇、氯乙烷均属于加成反应
C．能与碳酸钠反应的C5H10O2同分异构体有4 种
D．
分子中所有碳原子一定在同一平面上
【答案】D
【解析】A．
与氢气发生加成反应后，产物的碳链结构为
，系统命名为
2，2-二甲基丁烷，故A 正确；
B．乙烯和水在催化剂存在下加热制乙醇，同理乙烯和氯化氢制氯乙烷都属于加成反应，故B 正确；
C．能与碳酸钠溶液反应说明含有羧基，故可以看做丁基和羧基相连，丁基有4 种，故有四种同分异构体，
故C 正确；
D．连接两个苯环的单键可旋转，故不一定所有碳原子共平面，D 错误；
故本题选D。
7．（2023 上·甘肃武威·高三统考阶段练习）下列有机化合物的命名正确的是
A．
3，3，4-三甲基己烷
B．CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
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C．
2-甲基-3-丁炔
D．CH2=CH—CH=CH2 1，3-二丁烯
【答案】A
【解析】A．根据主链最长和取代基位次和最小的原则进行编号如图：
，
该化合物的名称为3，3，4-三甲基己烷，A 正确；
B．CH3CH2CH(CH3)OH 主链为4 个C，根据官能团最近原则，该化合物的名称为2-丁醇，B 错误；
C．根据官能团最近的原则，该化合物的名称为3-甲基-1-丁炔，C 错误；
D．该化合物的名称应为1，3-丁二烯，D 错误；
答案选A。
8．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物命名正确的是
A．
异丁酸甲酯
B．
3-甲基-1,3-丁二烯
C．
4,5-二甲基-3-戊醇
D．
邻二甲苯
【答案】A
【解析】A．
是酯类化合物，是甲醇与异丁酸发生酯化反应生成的，故正确的名称为异
丁酸甲酯，A 正确；
B．
为二烯烃，选取含有碳碳双键在内的最长碳链作为主链，含有4 个碳原子，从距
离双键最近的一端开始编号，正确的名称为2-甲基-1，3-丁二烯，B 错误；
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C．
为醇，选取含有羟基的最长碳链作为主链，含有6 个碳原子，从距离羟基最近的
一端开始编号，正确的名称为4-甲基-3-己醇，C 错误；
D．
是环烷烃，名称为邻二甲基环己烷，D 错误；
故答案选A。
9．（2023·全国·高三专题练习）下列有机物的系统命名正确的是
A．
乙基丁烷
B．
甲基
丁烯
C．
甲基
丙醇
D．
2.4.
三溴苯酚
【答案】D
【分析】有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链
时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编
号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就
把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，
并表示出官能团的位置，官能团的位次最小。
【解析】A．
最长碳链为5 个碳，为3-甲基戊烷，A 错误；
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B．
：从右边开始编号，得到3−甲基−1−丁烯，B 错误；
C．
：羟基在2 号位，因此为2−丁醇，C 错误；
D．
：酚羟基所在的碳原子为1 号位，因此为2，4，6-三溴苯酚，D 正确。
故选D。
10．（2022 上·海南海口·高三校联考期末）下列有机物命名错误的是
A．
：2-乙基丁烷
B．
：邻硝基甲苯
C．
：乙酸异丙酯
D．
：3-溴丁酸
【答案】A
【解析】A．该有机物的最长碳链有5 个碳，第3 个碳上有一个甲基，命名为3-甲基戊烷，选项A 错误；
B．
为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯，选项B 正确；
C．该有机物由乙酸与异丙醇酯化得到，名称为乙酸异丙酯，选项C 正确；
D．该有机物为丁酸中第3 个碳上的一个H 原子被溴原子取代所得，名称为3-溴丁酸，选项D 正确；
答案选A。
考点三 有机化合物分子式与结构式的测定
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1．研究有机化合物的基本步骤
―→―→―→
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温
度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液－液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶
剂中的过程。
③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
重难点辨析
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(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳
三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH 溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将
处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
1.有机物分子式的确定流程：
2.有机物的分离、提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH 溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、
规律·方法·技巧·点拔
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冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH 溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH 溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
3.燃烧法确定有机物的分子式
有机物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳，根据生成的水和CO2的质量，换算成物质的量之比，从而确定
分子中C、H 原子个数比，若分子中还含有O 原子，则根据相对分子质量确定O 原子数，进而确定分子式。
4.确定有机物分子结构的一般步骤
考向1 有机物的分离提纯方法
【典例1】（2023·全国·高三专题练习）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有
少量NaCl 和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【答案】B
【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、
典型例题剖析
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NaCl 溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却
结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。
【解析】A．操作Ⅰ中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲
酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A 正确；
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl 含量少，通常不结晶析出，B
不正确；
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C 正
确；
D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作IV 可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，
又能减少溶解损失，D 正确；
故选：B。
【变式练1】（2023·重庆·统考三模）实验室初步分离苯甲酸乙酯、苯甲酸和环己烷的流程如下：
已知：苯甲酸乙酯的沸点为
℃，“乙醚-环己烷-水共沸物”的沸点为
℃。下列说法错误的是
A．操作a 所使用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯
B．操作c 为重结晶
C．饱和
溶液和无水
的作用相同
D．由该流程可以说明苯甲酸和苯甲酸钠在水中的溶解度差别很大
【答案】C
【分析】向混合物中加入饱和Na2CO3溶液洗涤，将苯甲酸转化为苯甲酸钠，分液得到含有苯甲酸乙酯、环
己烷的有机相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和环己烷，分液得到有机相和萃取液；
有机相混合得到有机相Ⅰ，有机相经蒸馏得到共沸物和有机相Ⅱ，向有机相Ⅱ中加入无水MgSO4除去水分，
干燥有机相，蒸馏得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，将苯甲酸钠转化为苯甲酸，过滤得到苯甲酸
粗品，经重结晶得到纯净的苯甲酸，据此分析解答。
【解析】A．由分析可知，操作a 为分液，所用的主要玻璃仪器为分液漏斗和烧杯，A 正确；
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B．由分析可知，操作b 为蒸馏，操作c 为重结晶，B 正确；
C．饱和Na2CO3溶液的作用是反应苯甲酸、降低苯甲酸乙酯溶解度，无水MgSO4的作用是干燥剂，干燥苯
甲酸乙酯，二者作用不同，C 错误：
D．该流程中苯甲酸钠易溶于水形成水相，加入稀硫酸时生成的苯甲酸能析出，则苯甲酸和苯甲酸钠在水
中的溶解度差别很大，D 正确；
故答案为：C。
【变式练2】（2023 下·上海杨浦·高三上海市控江中学校考阶段练习）下列物质分离(括号内的物质为杂质)
的方法错误的是
A．硝基苯(苯)—蒸馏
B．溴乙烷(Br2)—亚硫酸钠溶液，分液
C．己烷(己烯)—溴水，分液
D．乙炔(硫化氢)—硫酸铜溶液
【答案】C
【解析】A．苯与硝基苯是互溶的，沸点不同的液体混合物，可以采用蒸馏的方法分离提纯，A 正确；
B．亚硫酸钠会与溴单质发生氧化还原反应而产生溴化钠、硫酸钠，但两者不溶于溴乙烷，因此分液即可
除去，B 正确；
C．己烯与溴水反应的生成物会与己烷混溶，不能用分液的方法除去，C 错误；
D．硫酸铜可以吸收硫化氢，但不吸收乙炔，可以除去硫化氢，D 正确。
故答案选C
考向2 有机物分子式、结构式的确定
【典例2】（2022 上·山西太原·高三山西大附中校考期中）下列说法正确的有
A．质谱仪可以测定分子的相对分子质量
B．可通过红外光谱分析测得共价键的键长和键角
C．可通过红外光谱分析物质中含有何种化学键
D．可通过X 射线衍射实验区分晶体和非晶体
【答案】B
【解析】A．一般用质谱法测定物质分子的相对分子质量，A 正确；
B．用红外光谱得到分子中含有的化学键或官能团信息，不能测定共价键的键长和键角，B 错误；
C．由B 分析可知，C 正确；
D．晶体会对X 射线发生衍射，非晶体不会对X 射线发生衍射，所以可通过X 射线衍射实验区分晶体和非
晶体，D 正确；
故选B。
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【变式练3】（2023 下·广西桂林）谱图是研究物质结构的重要手段之一，下列对各谱图的解析正确的是
A．可能是原子核外电子从基态跃迁至激发态时的光谱
图
B．可能是
的质谱图
C．可能是
的红外光谱图
D．可能是
的核磁共振氢谱图
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】A
【解析】A．原子核外电子从基态跃迁至激发态时吸收能量，光谱图显示吸收的暗线，故A 正确；
B．质谱图中质荷比最大为相对分子质量，CH3CHO 分子量为44，但质谱图显示质荷比最大为60，故B 错
误；
C．红外光谱图显示化学键和官能团，红外光谱图显示有O-H 键，而CH3-O-CH3没有O-H 键，故C 错误；
D．核磁共振氢谱显示等效氢原子，有几个峰就有几种等效氢原子，
有两种等效氢原子，而
图中显示只有一个峰，故D 错误；
答案选A。
【变式练4】（2023·全国·高三专题练习）某有机化合物的键线式及球棍模型如下：
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该有机化合物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机化合物的叙述正确的是
A．该有机化合物中不同化学环境的氢原子有8 种
B．该有机化合物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et 代表的基团为—CH2CH3
D．该有机化合物的分子式为C9H10O4
【答案】AC
【解析】A．根据该有机化合物的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8 种，选项
A 正确；
B．该有机化合物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，选项B 错误；
C．根据该有机化合物的键线式和球棍模型判断Et 为乙基，选项C 正确；
D．根据该有机化合物的球棍模型可知，其分子式为C9H12O4，选项D 错误；
答案选AC。
1．（2023·浙江·统考高考真题）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量
NaCl 和泥沙)的提纯方案如下：
下列说法不正确的是
A．操作I 中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
三年真题·两年模拟
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D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
【答案】B
【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、
NaCl 溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却
结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。
【解析】A．操作I 中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲
酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A 正确；
B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl 含量少，通常不结晶析出，B
不正确；
C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C 正
确；
D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，
又能减少溶解损失，D 正确；
故选B。
2．（2021·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是
A．用纸层析法分离Fe3+和Cu2+，将滤纸上的试样点完全浸入展开剂可提高分离效果
B．将CoCl2·6H2O 晶体溶于95%乙醇，加水稀释，溶液颜色由蓝色逐渐转变为粉红色
C．乙酰水杨酸粗产品中加入足量碳酸氢钠溶液，充分反应后过滤，可除去聚合物杂质
D．某些强氧化剂(如：氯酸钾、高锰酸钾)及其混合物不能研磨，否则可能引起爆炸
【答案】A
【解析】A．用纸层析法分离Fe3+和Cu2+时，滤纸上的试样点不能浸入展开剂中，试样点浸入展开剂会溶
解在展开剂中无法分离，A 错误；
B．CoCl2在水溶液中存在平衡[Co(H2O)6]2+（粉红色）+4Cl-
[CoCl4]2-（蓝色）+6H2O，95%乙醇中水很少，
CoCl2·6H2O 晶体溶于95%乙醇得到的溶液中主要含[CoCl4]2-，溶液呈蓝色，加水稀释，平衡逆向移动，得
到主要含[Co(H2O)6]2+的粉红色溶液，B 正确；
C．用水杨酸与乙酸酐反应制备乙酰水杨酸（乙酰水杨酸的结构简式为
）、同时生
成副产物聚水杨酸，乙酰水杨酸的结构中含羧基和酯基，向其粗产品中加入足量NaHCO3溶液，乙酰水杨
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酸转化成可溶于水的乙酰水杨酸钠，聚水杨酸难溶于水，过滤后可除去聚合物杂质，向过滤后的滤液中加
入盐酸可将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，C 正确；
D．KClO3、KMnO4等强氧化剂及其混合物研磨时会发生反应产生气体引起爆炸，D 正确；
答案选A。
3．（2023·北京·统考高考真题）化合物
与
反应可合成药物中间体
，转化关系如下。
已知L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 是乙醛
C．M 完全水解可得到K 和L
D．反应物K 与L 的化学计量比是1 1∶
【答案】D
【解析】A．有机物的结构与性质 K 分子结构对称，分子中有3 种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3
组峰，A 错误；
B．根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个H2O，L 应为乙二醛，B 错误；
C．M 发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C 错误；
D．由上分析反应物K 和L 的计量数之比为1 1∶，D 项正确；
故选D。
4．（2023·山东·统考高考真题）有机物
的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
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A．依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团
B．除氢原子外，X 中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y 的同分异构体有4 种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，
的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A．由题干图示有机物X、Y 的结构简式可知，X 含有碳碳双键和醚键，Y 含有碳碳双键和酮羰基，
红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y 存在不同的官能团，
A 正确；
B．由题干图示有机物X 的结构简式可知，X 分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，
故除氢原子外，X 中其他原子可能共平面，B 正确；
C．由题干图示有机物Y 的结构简式可知，Y 的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子
(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y 的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、
CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO 和
CH2=CHCH(CH2CH3)CHO 共5 种(不考虑立体异构)，C 错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，
的异构化产物为：
含有碳碳双键和醛
基，故可发生银镜反应和加聚反应，D 正确；
故答案为：C。
5．（2023 上·山东淄博·高三统考期中）苯胺的提纯过程如图所示，已知苯胺微溶于水，易溶于乙醚(密度
0.714g·cm-3)。下列说法正确的是
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A．盐析的作用是降低苯胺在水中的溶解度
B．萃取分液时从分液漏斗下口放出有机层
C．干燥时可选用P2O5作为干燥剂
D．蒸馏时用到的仪器有球形冷凝管、温度计等
【答案】A
【解析】A．增大溶液中盐浓度可降低有机物的溶解度，使有机物析出，故A 项正确；
B．乙醚的密度小于水的密度，因此用乙醚萃取后分液时应从上口倒出有机物，故B 项错误；
C．苯胺中氨基显碱性，因此无法用具有酸性的P2O5作为干燥剂，故C 项错误；
D．蒸馏分离苯胺时，应用直形冷凝管进行冷凝，球形冷凝管常用于冷凝回流，故D 项错误；
综上所述，答案为A。
6．（2023 上·河北沧州·高三沧州市第二中学校联考期中）下列化学用语或图示正确的是
A．氯化钙的电子式：
B．Cl—Cl 的p-p
键电子云图形：
C．聚乙二醇结构简式为
D．CH3COOH 的质谱图如图
【答案】B
【解析】A．氯化钙为离子化合物，其电子式为：
，A 错误；
B．p-pσ 键的原子轨道头碰头方式重叠，则Cl-Cl 的p-pσ 键电子云图形为
，B 正确；
C．由乙二醇的结构简式HOCH2CH2OH，则聚乙二醇的结构简式为
，C 错误；
D．CH3COOH 的分子量为60，质荷比最大值应该是60，D 错误；
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故选B。
7．（2023 上·重庆·高三校联考开学考试）下列有机物的除杂方法正确的是(括号中的是杂质)
A．溴乙烷(溴单质)：加入热氢氧化钠溶液洗涤，分液
B．乙烯中混有
和
：将其通过盛有NaOH 溶液的洗气瓶，再干燥
C．除去乙醇中的微量水：可加入金属钠，使其完全应
D．戊烷(乙醇)：分液
【答案】B
【解析】A．溴与NaOH 溶液反应，溴乙烷与NaOH 溶液在加热可发生水解反应，将反应物除去，不能除
杂，故A 错误；
B．CO2和SO2均与NaOH 溶液反应，乙烯不反应，洗气可分离，故B 正确；
C．乙醇、水均与Na 反应生成氢气，将反应物除去，不能除杂，故C 错误；
D．戊烷与乙醇互溶，分液不能分离，故D 错误；
故选：B。
8．（2023 上·浙江·高三浙江省定海第一中学校联考阶段练习）化合物K 与L 反应可合成药物中间体M，
转化关系如图
已知：L 能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K 的核磁共振氢谱有两组峰
B．L 的结构简式是HOCH2CHO
C．1 mol K 最多能和2 mol NaOH 反应
D．M 所有原子在同一平面上
【答案】C
【解析】A．有机物的结构与性质 K 分子结构对称，分子中有3 种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3
组峰，A 错误；
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B．根据原子守恒可知1 个K 与1 个L 反应生成1 个M 和2 个H2O，L 应为乙二醛，B 错误；
C．K 中含有2 个酰胺基水解，与2 个NaOH 反应发生完全水解，C 正确；
D．氨基为三角锥型，原子不能处于同一平面，D 错误；
故答案为：C。
9．（2021·湖南·统考高考真题）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得
1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是
A．装置I 中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a 为进水口，b 为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
【答案】AD
【分析】根据题意1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置I 中共热发生
得到含
、
、
NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物，混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到
和
的混合物，
在装置Ⅲ中用合适的萃取剂萃取分液得
粗产品。
【解析】A．浓硫酸和NaBr 会产生HBr，1-丁醇以及浓硫酸和NaBr 产生的HBr 均易挥发，用装置I 回流可
减少反应物的挥发，提高产率，A 正确；
B．冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b 为进水口，a 为出水口，B 错误；
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C．用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C 错误；
D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D
正确；
选AD。
10．（2023 上·山东聊城·高三校联考期末）实验室用甲苯和高锰酸钾溶液反应制备苯甲酸，装置如图所示
(加热、搅拌等略)。已知：
①苯甲酸密度大于水，熔点122.13℃，沸点249.2℃，微溶于冷水，易溶于乙醇、热水；
②高锰酸钾在中性溶液中被甲苯还原为二氧化锰。
下列说法错误的是
A．将原料充分加热回流至回流液不再出现油珠，此时甲苯已完全被氧化
B．反应结束后，从分液漏斗中滴加适量
溶液，可除去过量的高锰酸钾
C．将反应后的混合物充分冷却，加入盐酸酸化，过滤，可分离出苯甲酸
D．用重结晶法提纯苯甲酸，可将粗苯甲酸加入热水溶解，趁热过滤，冷却结晶，再用乙醇洗涤
【答案】CD
【解析】A．根据性质可知油珠是液体，无油珠表明甲苯已充分被氧化，故A 说法正确；
B．加入NaHSO3溶液，利用其还原性，除去过量的高锰酸钾，防止加盐酸时产生氯气，故B 说法正确；
C．反应后的混合物中含有二氧化锰固体，应该先过滤，然后再酸化、过滤，故C 说法错误；
D．苯甲酸易溶于乙醇，不能用乙醇洗涤，故D 说法错误；
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