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第38 讲 认识有机化合物
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构；了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一 有机物的分类
1．按元素组成分类
有机化合物
2．按碳的骨架分类。
3．按官能团分类。
①官能团：反映一类有机物化合物共同特性的原子或原子团。
②有机物主要类别与其官能团：
类型
官能团
主要化学性质
烷烃
①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温
分解
不饱
和烃
烯烃
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可
使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃
—C≡C—
①跟X2、H2、HX、H2O 等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性
KMnO4溶液褪色；③加聚
苯
①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe 或Fe3＋作催化剂)；
②与H2发生加成反应
苯的
同系物
①取代反应；
②使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃
—X
①与NaOH 溶液共热发生取代反应；
②与NaOH 醇溶液共热发生消去反应
任务目标
必备知识
1
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醇
—OH
①跟活泼金属Na 等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱
水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应
酚
—OH
①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色
醛
①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等)氧化
为羧酸
羧酸
①酸的通性；
②酯化反应
酯
发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
1.下列选项中表示的一些物质或概念间的从属关系不符合图示的是
选项
X
Y
Z
A.
苯的同系物
芳香烃
芳香化合物
B.
烯烃
不饱和烃
烃
C.
氯乙烷
卤代烃
烃的衍生物
D.
丙酮
羧基
酯类
【答案】D
【解析】A.芳香化合物是含有苯环的化合物，芳香烃是含有苯环的碳氢化合物，苯的同系物是含有一个苯
环，侧链是烷基的碳氢化合物，符合包含关系，故 A 正确；
B.烃是只含碳氢的化合物，不饱和烃是含有不饱和键的碳氢化合物，烯烃是含有碳碳双键的碳氢化合物，
符合包含关系，故 B 正确；
C.烃的衍生物是烃中的氢原子被其它的原子或原子团取代的物质，卤代烃是烃的衍生物之一，氯乙烷是卤
代烃之一，符合包含关系，故C 正确；
D.酯类是含有酯基的物质，羧基是羧酸的官能团，丙酮的官能团是羰基，不符合包含关系，故D 错误。
2．某有机物A 的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂之一，下列有关有机物A 的叙述不正确的
是（ ）
A．有机物A 属于烃的衍生物
要点突破
2
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B．有机物A 的分子式是C13H12O4Cl2
C．有机物A 既可看作卤代烃，也可看作芳香族化合物
D．有机物A 分子中含有5 种官能团
【答案】C
【解析】观察有机物A 的结构简式可知，它是由碳、氢、氧、氯4 种元素组成的，属于烃的衍生物，A 正
确；从结构简式可推得A 的分子式为C13H12O4Cl2，B 正确；其结构中虽含有氯原子，但因含有氧原子，所
以不属于卤代烃，C 错误；有机物A 分子中含有碳碳双键、酮羰基、氯原子、醚键、羧基5 种官能团，D
正确。
3．请根据官能团的不同对下列有机化合物进行分类：
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
⑩
⑪
⑫
(1)芳香烃：_______；
(2)卤代烃：_______；
(3)醇：_______；
(4)醛：_______；
(5)羧酸：_______；
(6)酯：_______；
(7)胺：_______；
(8)酰胺：_______。
【答案】⑨ ③⑥ ① ⑦ ⑧⑩ ④ ⑪ ⑫
【解析】(1)分子中含有苯环的烃为芳香烃，⑨符合；答案为：⑨；
(2)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代而形成的化合物，③⑥符合；答案为：③⑥；
(3)醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而形成的化合物，①符合；答案为：①；
(4)醛是醛基(
)和烃基(或氢原子)直接相连而形成的化合物，⑦符合；答案为：⑦；
(5)羧酸是分子中含有羧基(
)的一类有机化合物，⑧⑩符合；答案为：⑧⑩；
(6)酯是分子中含有酯基(
)的一类有机化合物，④符合；答案为：④；
(7)胺是
分子中氢原子被烃基取代而形成的有机化合物，⑪符合；答案为：⑪；
3
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(8)酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所取代得到的有机化合物，⑫符合。答案为：⑫。
考点二 有机物的命名
1．烷烃的习惯命名法
①烷烃习惯上用其分子中所含的碳原子数进行命名，称为“某烷”，碳原子数不多于10 时，以甲、乙、
丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，碳原子数在10 以上时，以汉字数字代表碳原子数，
如：C8H18命名为辛烷，C18H38命名为十八烷。
②当碳原子数n 相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，
称为异戊烷，
称为新戊烷。
2．烷烃的系统命名法
3．官能团的有机物的命名
注意 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯是由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，即某酸某酯。聚合
物：在单体名称前面加“聚”。
4．苯及其同系物的命名
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
①习惯命名：用邻、间、对。
②系统命名法
将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位次号给另一甲基编号。
必备知识
4
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的名称为邻二甲苯(1,2－二甲苯)
的名称为间二甲苯(1,3－二甲苯)
的名称为对二甲苯(1,4－二甲苯)。
1．下列有机化合物的命名正确的是
A．2，2-二甲基-4-乙基戊烷
B．2，4，5-三甲基己烷
C．3，4，4-三甲基己烷
D．2，3，3-三甲基己烷
【答案】D
【解析】A．碳链的主链选错，应该选择分子中含有C 原子数目最多的碳链为主链，该物质分子中最长碳
链上有6 个C 原子，其正确的命名应是2，2，4－三甲基己烷，A 错误；
B．碳链的首端选错，应该从离支链较近的右端为起点，给主链上的C 原子编号，以确定支链的位置，该
物质正确名称为：2，3，5三甲基己烷，B 错误；
C．碳链的首端选错，应该从离支链较近的右端为起点，给主链上的C 原子编号，以确定支链的位置，该
物质正确名称为3，3，4－三甲基己烷，正确的命名为3，3，4－三甲基己烷，C 正确；
D．名称符合烷烃的系统命名方法，命名合理，D 正确；
故合理选项是D。
2．下列有机物的命名正确的是( )
A．
乙二酸乙二酯
B．
2,2-二甲基-1-氯乙烷
C．
2-甲基-1-丙醇
要点突破
5
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D．
1,4-苯二甲醛
【答案】D
【解析】 该物质可看作是由乙二酸与乙醇反应得到的，其名称为乙二酸二乙酯，A 项错误；氯原子位于
2 号碳原子上，主链含有3 个碳原子，在2 号碳原子上连接1 个甲基，该有机物名称为2-甲基-2-氯丙烷，B
项错误；该物质主链上有4 个碳原子，羟基为其官能团，位于2 号碳原子上，其名称为2-丁醇，C 项错误；
该物质含有2 个醛基，属于二元醛，醛基位于苯环的1、4 号碳原子上，其名称为1,4-苯二甲醛或对苯二甲
醛，D 项正确。
3．烷烃分子中可能存在以下结构单元：-CH3、-CH2-、
。其中的碳原子分别被称为伯、仲、
叔、季碳原子，数目分别用n1、n2、n3、n4表示。请根据不同烷烃的组成和结构，分析烷烃(除甲烷外)中各
种原子数的关系。
（1）某有机物的结构简式为
①该分子中的n1=_______，n2=_______，n3=_______，n4=_______。
②该分子的系统命名为_______，其一氯代物有_______种。
（2）烷烃分子中的氢原子数为N(H)，则N(H)与n1、n2、n3、n4的关系是：N(H)=_______或N(H)=_______。
（3）若某烷烃的n2=n3=n4=1，写出满足此等式可能的结构简式，并用系统命名法对其进行命名：_______。
【答案】
（1）6 1 2 1 2，3，4，4-四甲基己烷 7
（2）2(n1+n2+n3+n4)+2 3n1+2n2+n3
（3）
：2，2，3-三甲基戊烷；
：2，2，4-三甲基戊烷；
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：2，3，3-三甲基戊烷
【解析】
（1）①在
分子中，含有6 个-CH3，1 个-CH2-，1 个
，1 个
，
所以n1=6，n2=1，n3=2，n4=1。
②该分子的主链上有6 个碳原子，在2、3、4 三个主链碳原子上分别连有1、1、2 个甲基，系统命名为2，
3，4，4-四甲基己烷，其分子中有7 种不同性质的氢原子，所以其一氯代物有7 种。答案为：6；1；2；
1；2，3，4，4-四甲基己烷；7；
（2）烷烃分子中的氢原子数为N(H)，伯、仲、叔、季碳原子数分别为n1、n2、n3、n4，则依据公式
CnH2n+2，可求出N(H)= 2(n1+n2+n3+n4)+2；依据伯碳原子上有3 个H 原子、仲碳原子上有2 个H 原子，叔碳原
子上有1 个H 原子，季碳原子上有H 原子，可求出N(H)= 3n1+2n2+n3。答案为：2(n1+n2+n3+n4)+2；
3n1+2n2+n3；
（3）某烷烃的n2=n3=n4=1，则表示分子中有1 个-CH2-，1 个
，1 个
，另外还有5 个-CH3，其可能
结构简式和名称分别为
：2，2，3-三甲基戊烷；
：2，2，4-
三甲基戊烷；
：2，3，3-三甲基戊烷。答案为：
：2，2，3-
三甲基戊烷；
：2，2，4-三甲基戊烷；
：2，3，3-三甲基戊
烷。
考点三 研究有机化合物的一般步骤和方法
必备知识
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1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离、提纯有机化合物的常用方法
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很大或
很小，易于除去
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解
度受温度影响较大
萃取分液
液—液萃取
有机物在两种互不相溶的溶剂中的
溶解性不同
固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有
机物
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析。
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)最大值即为该有机化合物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
8
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b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．根据阿伏加德罗定律，同温同压下，＝，则M1＝M2＝DM2
4．有机化合物分子结构的鉴定
物理方法
化学方法
红外光谱
核磁共振氢谱
利用特征反应鉴定出
官能团再制备其衍生
物，进一步确认
不同的化学键或官能
团吸收频率不同，在
红外光谱图中处于不
同的位置，从而获得
分子中含有何种化学
键或官能团的信息
不同化学环境的氢原
子
种数：等于吸收峰的
个数
每种个数比：与吸收
峰的面积成正比
有机化合物分子中不饱和度的确定
1．CH3CH2OH 和CH3OCH3互为同分异构体，将其中一种放在下列检测仪上进行检测，显示出的信号不能
判断是哪种物质的是( )
A．质谱仪
B．红外光谱仪
C．核磁共振仪
D．X 射线衍射仪
【答案】A
【解析】A 项，由质谱仪能够测出物质的质荷比，进而得出相对分子质量，乙醇和二甲醚互为同分异构体，
相对分子质量相同，无法判断是哪种物质，A 项符合题意；B 项，乙醇中含有O-H 键，二甲醚中没有，由
红外光谱图上是否含有O-H 键的吸收峰可以判断是哪种物质，B 项不符合题；C 项，乙醇分子中有3 种不
同化学环境的氢原子，个数比为3：2：1，对应核磁共振氢谱中有3 组峰，峰面积比为3：2：1；二甲醚的
核磁共振氢谱中只有1 组峰，由此可以判断是哪种物质，C 项不符合题意；D 项，X 射线衍射仪可以通过
衍射图计算分子的键长和键角等分子结构信息，确定分子结构，能够判断是哪种物质，D 项不符合题意。
13．已知某有机物A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是( )
要点突破
9
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A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A 的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A 的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
【答案】D
【解析】 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H 和C—O 三种，A 项正确；核磁共振氢谱图中峰的
个数即代表氢的种类，B 项正确；核磁共振氢谱峰的面积表示氢的数目比，在没有明确化学式的情况下，
无法得知氢原子总数，C 项正确；若A 为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁
共振氢谱图只有一组峰，与核磁共振氢谱图不符，D 项不正确。
3．为了测定某有机物A 的结构，做如下实验：
①将2.3 g 该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1 所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2 所示图谱，图中三个峰的面积之比是1：2：3。
试回答下列问题：
（1）有机物A 的相对分子质量是_______。
（2）有机物A 的分子式是_______。
（3）写出有机物A 的官能团名称：_______。
（4）写出有机物A 的同分异构体结构简式_______。
（5）有机物A 与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_______。
（6）有机物A 与氧气在铜或银催化并加热条件下反应生成有机物B，B 的官能团名称是_______。
【答案】（1）46
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（2）C2H6O
（3）羟基
（4）CH3-O-CH3
（5）2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
（6）醛基
【解析】根据质荷比可知，有机物A 的相对分子质量；根据将2.3g 该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和
2.7g 水，计算碳元素、氢元素的质量，根据质量守恒判断有机物A 是否含有氧元素，若含有氧元素，计算
氧元素质量、氧原子物质的量，根据原子守恒确定有机物A 中C、H、O 原子个数比值确定最简式；有机物
A 的相对分子质量结合最简式，可以确定分子式；由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3 中化学环境
不同的H 原子，三种H 原子数目之比为1：2：3，结合有机物的分子式确定其可能的结构，根据该有机物
的结构简式判断含有的碳原子数和官能团，可能存在碳链异构或官能团异构。
（1）在A 的质谱图中，最大质荷比为46，有机物A 的相对分子质量是46。故答案：46；
（2）2.3g 该有机物完全燃烧，生成0.1mol CO2和2.7g H2O，2.3 g 该有机物中，n(C)=n(CO2)=0.1 mol，含有
的碳原子的质量为m(C)=0.1 mol×12 g•mol-1=1.2 g，氢原子的物质的量为：n(H)=
×2=0.3 mol，氢原
子的质量为m(H)=0.3 mol×1 g•mol-1=0.3 g，该有机物中m(O)=2.3 g-1.2 g-0.3 g=0.8 g，氧元素的物质的量为
n(O)=
=0.05 mol，则n(C)：n(H)：n(O)=0.1 mol：0.3 mol：0.05 mol=2：6：1，所以A 的最简式分
子式是C2H6O；由M=(最简式量)n，46=46n，得n=1，所以该物质实验式就是分子式：C2H6O。故答案：
C2H6O；
（3）由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有3 中化学环境不同的H 原子，三种H 原子数目之比为1：
2：3，故该有机物结构式为CH3CH2OH，有机物A 的官能团名称：羟基。故答案：羟基；
（4）CH3CH2OH 不存在碳链异构，存在官能团异构，有机物A 的同分异构体结构简式CH3-O-CH3。故答案：
CH3-O-CH3；
（5）有机物A 与金属钠反应放出氢气，说明有机物为乙醇，反应的化学方程式是
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑。故答案：2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；
11
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