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第39 讲 有机化合物的空间结构 同系物
同分异构体
1.掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
2.了解同系物、同分异构体的概念。
3.掌握有机化合物同分异构的书写与判断。
考点一 有机化合物的结构特点、空间结构
1．有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子结构
最外层有4 个电子，可形成4 个共价键
成键原子
碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键：都是σ 键；
(2)双键：一个σ 键，一个π 键；
(3)三键：一个σ 键，两个π 键
2．有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法：
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
CH3COOH
任务目标
必备知识
1
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3．有机化合物分子中原子共线、共面
（1）判断共线、共面的基准点
（2）基团连接后原子共线、共面分析
直线与平
面连接
直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面；共直线的原子
有6 个
平面与平
面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。如苯
乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个(苯环角度分析)，最多16 个
平面与立
体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原
子可能处于这个平面上
要点突破
甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在同一个平面
上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl 分子中所有原子不在同一个平面上
乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍
然共平面，如CH2===CHCl 分子中所有原子共平面
苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
共平面，如溴苯(
)分子中所有原子共平面
乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
共线，如CH≡CCl 分子中所有原子共线
甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然
共平面，如
分子中所有原子共平面
2
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1.下列关于丙烯
的说法错误的是( )
A.丙烯分子中有8 个
键、1 个
键 B.丙烯分子中3 个碳原子都采取
杂化
C.丙烯分子中存在非极性键 D.丙烯分子中最多有7 个原子在同一平面
【答案】B
【解析】烯分子中含有6 个C
H 键、1 个C
C 键和1 个
键，其中C
C 键、C
H 键均为
键，
键中有1 个
键和1 个m 键，则丙烯分子中有8 个σ 键和1 个
键，A 正确；甲基C 原子采
取
杂化，双键C 原子采取
杂化，B 错误；同种非金属元素原子之间形成非极性键，则丙烯分子中碳
原子间存在非极性键，C 正确；碳碳双键为平面结构，甲基为四面体结构，通过单键旋转，丙烯分子中最
多有7 个原子在同一平面上，D 正确。
2．某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳
原子数为c，则a、b、c 分别是( )
A．3,14,5
B．4,10,2
C．3,14,4
D．3,10,3
【答案】C
【解析】 已知乙炔为直线形结构，则与C≡C 相连的C 原子一定共线，则共有3 个；分子中与苯环以及
直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14 个，即所有的碳原子可能共平面；含四
面体结构碳原子为饱和碳原子，共4 个。
3．有机物
分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有
________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个。
【答案】 11 6 9
【解析】 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。
3
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由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因
而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11 个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9 个碳原子
在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，
因而最多有5 个碳原子和炔基上的1 个氢原子共线，即5＋1＝6。
考点二 同系物 同分异构体
1.同系物
(1)定义：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团的物质互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；
CH2===CH2和CH2===CHCH3。
(2)判断同系物的要点
①同系物组成元素种类相同。
②同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同不一定是同系物，如芳香醇(
)和酚(
)。
2．同分异构现象、同分异构体
同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产
生性质差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类型
碳链异构
碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3
和
位置异构
官能团位置不同如：
CH2===CH—CH2—CH3
和CH3CH===CH—CH3
类型
官能
团异构
官能团种类不同
如：CH3CH2OH 和_CH3—O—CH3
必备知识
4
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常见的官能团异构举例
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2= = CHCH
= = CH
2)、环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(
)O、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO
—CH2CH2—CHO)、羟基酮(
)
CnH2n－6O
酚(
)、芳香醚(
)、芳香醇(
)
3．同分异构体的书写
(1)遵循原则
主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。
(2)书写步骤
①先写出碳原子数最多的主链；
②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在主链某碳原子上；
③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基接在主链碳原子上，以此类推。
(3)实例(以C6H14为例)
①将分子中全部碳原子连成直链作为母链：
C—C—C—C—C—C；
②从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳
架结构有两种：
注意：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长。②位和④位等效，只能用一个，否则重复。③从母链
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上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2 个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原
子上，同一碳上连接2 个—CH3，为对位，两甲基的位置依次相邻、相间，此时碳架结构有两种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5 个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5 种同分异构体。
4．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4 个碳原子的烷烃有2 种同分异构体，5 个碳原子的烷烃有3 种同分异构体，6 个碳原子的烷烃有5 种同
分异构体。
(2)基元法：如丁基有4 种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4 种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3 种同分异构体，四氯苯也有3 种同分异构体(将H 和Cl 互换)；又如CH4
的一氯代物只有1 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1 种。
(4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1．下列分子式表示的物质一定是纯净物的是
A．C4H10
B．C3H6
C．C2H6
D．C2H4Cl2
【答案】C
【解析】A．分子式为C4H10的烷烃可能为正丁烷或异丁烷，则分子式为C4H10的烷烃表示的物质不一定是纯
净物，故A 错误；
B．分子式为C3H6的烃可能为环丙烷或丙烯，则分子式为C3H6的烃表示的物质不一定是纯净物，故B 错误；
C．分子式为C2H6的烷烃为乙烷，不存在同分异构体，则分子式为C2H6的烷烃表示的物质一定是纯净物，
故C 正确；
D．分子式为C2H4Cl2的氯代烃可能为1，1—二氯乙烷或1，2—二氯乙烷，则分子式为C2H4Cl2的氯代烃表示
的物质不一定是纯净物，故D 错误；
要点突破
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故选C。
2．某烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是CH3—\o\al(CH—CH2—\o\al(CH—CH3，该烯
烃可能的结构有( )
A．1 种 B．2 种 C．3 种 D．4 种
【答案】B
【解析】采用逆推法，以该饱和烃的碳链为基础，在不同的相邻碳原子之间去掉2 个氢原子得烯烃，只能
得到两种： CH2==\o\al(C— CH3—\o\al(C==。
3．根据要求，回答下列问题：
下列各组物质中互为同分异构体的是_______(填序号，下同)，为同种物质的是_______，为同系物的是
_______，互为同素异形体的是_______。
①
和
②
和
③
和
④
和
⑤
和
⑥
和
【答案】 ③、④ ⑤ ⑥ ①
【解析】①
和
是由氧元素组成的不同单质，属于同素异形体；
②
和
质子数相同为6，中子数不同分别为6、8，是碳元素不同核素，互为同位素；
③
和
它们的结构不同但分子式相同，所以二者互为同分异构体；
④
和
它们的结构不同但分子式相同，所以二者互为同分异构体；
⑤
和
组成和结构都相同，为同一物质；
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⑥
和
它们结构相似都为烷烃，在分子组成上相差1 个CH2
原子团，互为同系物；
故答案为：③、④；⑤；⑥；①；
8
