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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第62 讲 同分异构体、同系物、原子共面的判断
本讲复习目标
1．掌握限定条件的同分异构体的书写方法；
3．掌握同系物的判断方法。
3．掌握有机化合物中原子的共线与共面个数的判断。
夯基·知识精讲
一．限定条件下同分异构体的书写与判断
1．同分异构现象、同分异构体
（1）概念：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同
分异构体。有机化合物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。
①同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构
体，如C2H6与HCHO，C2H5OH 与HCOOH 不是同分异构体。
②“异构”是指结构不同，主要包括碳架异构(碳骨架不同)、位置异构(官能团在碳链上的位置不同)
和官能团异构(官能团的种类不同，属于不同类物质)。
2．同分异构体类型
（1）碳架异构：碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
。
（2）位置异构：官能团位置不同，如CH2==CH—CH2—CH3和CH3CH==CHCH3。
（3）官能团异构：官能团种类不同，如CH3CH2OH 和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与
酮；羧酸与酯等。
常见的官能团异构举例：
组成通式
可能的类别及典型实例
1
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CnH2n
烯烃(CH2==CHCH3)、环烷烃(
)
CnH2n－2
炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2==CHCH==CH2)、环烯烃(
)
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(
)O、烯醇(CH2==CHCH2OH)、环醚(
)、环醇(
)
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3、CH3COOCH3)、羟基醛(HO
—CH2CH2—CHO)、羟基酮(
)
CnH2n－6O
酚(
)、芳香醚(
)、芳香醇(
)
3．明确三个关系
（1）不饱和度(Ω)与结构关系
不饱和度
思考方向
Ω＝1
1 个双键或1 个环或一个碳氧双键
Ω＝2
1 个三键或2 个双键
Ω＝3
3 个双键或1 个双键和1 个三键(或考虑环结构)
Ω≥4
考虑可能含有苯环
（2）限定条件与结构的关系
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3反应放出气体
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH 或—COOH
2
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能与Na2CO3反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH 溶液反应
—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X
能发生银镜反应[或与新制Cu(OH)2反应]
—CHO(包括HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR 或—X 或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产
物能发生银镜反应)
HCOOR
核磁共振氢谱峰的组数、峰面积之比
①峰的组数代表氢原子的种类；
②峰的面积比代表各类氢原子的个数比；
③从峰的面积比可以分析分子结构上的对称性
（3）核磁共振氢谱与结构的关系
①确定有多少种不同化学环境的氢原子。
②判断分子的对称性。
原理
处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在
谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移
作用
获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面
积比＝各类氢原子数目比
举例
例如：未知物C2H6O 的核磁共振氢谱若如图甲所示，则结构简式为CH3CH2OH；若
如图乙所示，则结构简式为CH3OCH3。
4．同分异构体数目判断的常用方法
3
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常用方法
思路
熟记苯环同分
异构体的数目
①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种。
②若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种。
③若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种。
④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种。
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物同分异
构体数目。其中，丙基(—C3H7)有2 种结构，丁基(—C4H9)有4 种结构，戊
基(—C5H11)有8 种结构。如C4H9Cl 有4 种同分异构体
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6 个
H，若有一个氢原子被Cl 取代，所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙
烷也只有一种结构(C2HCl5可看作C2Cl6中的一个Cl 原子被一个H 原子取
代，其情况跟一氯乙烷完全相同)
等效氢法
分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等
效；同一个碳原子上所连接的甲基中的氢原子等效；分子中处于对称位置
上的氢原子等效
定一移一法
分析二元取代产物的方法。如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其
中一个氯原子的位置，然后移动另一个氯原子
定二移一法
对于芳香族化合物中若有3 个取代基，可以固定其中2 个取代基为邻、
间、对的位置，然后移动第三个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
组合法
确定酯的同分异构体的方法。饱和一元酯
，若R1有m 种，R2
有n 种，共有m×n 种。如丁酸戊酯的结构有2×8＝16(种)
（1）端基官能团是指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子(—X)、硝基(—
NO2)、氨基(—NH2)、羟基(—OH)、羧基(—COOH)、醛基(—CHO)等。书写含有这些官能团的同分异构体
时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X 等。它们的同分异构体数目则取决于
烃基部分的异构体数目。如甲基1 种，乙基1 种，丙基2 种，丁基4 种，戊基8 种。
（2）非端基官能团包括—O—、
、
、
等，通常采用插入法。在分析酯的同分异
构体时，
可以插在C—C 之间得到酯，如
；也可以插在H—C 之间得到酯，如
4
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，即甲酸某酯。
5．不同类别有机物同分异构体的书写规律
思维步骤：
①判定类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构，常根据通式判定。再按照碳架异构→位
置异构→官能团异构的顺序书写同分异构体。
②确定碳链：常采用“碳链缩短法”书写。可概括为“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边
不到端，排列由对到邻间。”
③移动位置：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各个碳链上依次移动官能团的位
置。
④官能团异构：如①单烯烃与环烷烃；②饱和一元醇和醚；③饱和一元羧酸和饱和一元酯；④芳香
醇、芳香醚和酚等。
（1）烷烃同分异构体的书写
书写规则
烷烃只存在碳架异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：
实例
以C6H14为例(为了简便易看，在所写结构中省去了H 原子)
第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链
C—C—C—C—C—C
第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线及一侧的
各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：
5
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不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2 个甲基)依次连在主
链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两
种：
②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5 个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5 种
同分异构体。
归纳总结
（1）常见基团或物质的同分异构体数目
①甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)没有同分异构。
②丙基(—C3H7)有2 种，则丙烷的一卤代物、丙醇均有2 种，丁醛、丁酸有2 种。
③丁基(—C4H9)有4 种，则丁烷的一卤代物、丁醇均有4 种，戊醛、戊酸有4 种。
④戊基(—C5H11)有8 种，则戊烷的一卤代物、戊醇均有8 种。
（2）有机物分子中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。等效氢的判断方法有：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
（2）具有官能团的有机物同分异构体的书写
书写规则
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
实例
以C4H10O 为例且只写出碳骨架与官能团。
①碳架异构⇒C—C—C—C、
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②位置异构⇒
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、
、C—C—O—C—C
所以C4H10O 共有7 种同分异构体。
（3）芳香族化合物同分异构体的书写
①两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3 种。
②若苯环上有三个取代基，当三个取代基均相同时有3 种；当有两个取代基相同时有6 种，当三个取
代基都不同时有10 种。
例如，写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、
二元取代物
(邻、间、对)
、
、
三元取代物
(连、偏、均)
、
、
③芳香族化合物同分异构体的书写技巧
由于苯环的结构特殊并具有高度对称性，因此含有苯环结构的有机物同分异构体也有其特殊的地方。
a. 对称法：苯分子中所有的氢原子的化学环境相同，含有多条对称轴，但是如果苯环上连有取代基，
其对称性就会受到影响，如邻二甲苯只有1 条对称轴，间二甲苯有1 条对称轴，而对二甲苯有2 条对称
轴，故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2 种，而间二甲苯苯环上的一氯代物有3 种，对二甲苯苯环上的一氯
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代物有1 种。如图所示：(箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置)
b. 换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则该芳香烃苯环上的a 元卤代物和
b 元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯取代物共有1 种，则三氯取代物也为1 种。
二．同系物
（1）概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
“一差”
分子组成上相差一个或若干个CH2 原子团。如CH3CH2CH2CH3 与
二者
不相差一个或若干个CH2原子团，不是同系物。
“二同”
①通式相同；如CH2===CH2与
通式相同，但结构不相似，二者不是同
系物。
②所含官能团的种类、数目都要相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相
同)。如
与
的环数不同，且不相差n 个CH2原子团，不是同系物。
“三注意”
①同系物必须为同一类物质；如
(苯酚)与
(苯甲醇)不是
同一类物质，二者不是同系物。
②同系物的结构相似；
③属于同系物的物质，物理性质不同，随着相对分子质量的增大而发生规律性变
化，但化学性质相似。
（2）实例
①链状烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3与
互为同系物。
②烯烃同系物：分子式符合CnH2n，其分子内只含一个碳碳双键的烃，如CH2===CH2 与CH3—
CH===CH2互为同系物。
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③苯的同系物：分子式都符合CnH2n－6(n≥7)，如
互为同系
物。
【例题1】下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( )
A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3 个碳原子的烷基取代，所得产物有6 种
B．与
互为同分异构体的芳香族化合物有6 种
C．含有5 个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3 种
D．菲的结构简式为
，它与硝酸反应，可生成 5 种一硝基取代物
【例题2】分子式为C4H10O 的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
【例题3】已知阿魏酸的结构简式为
，则同时符合下列条件的阿魏酸的同
分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2 种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④遇FeCl3溶液发生显色反应
A．2
B．3
C．4
D．5
【例题4】化合物B(
)的同分异构体中能同时满足下列条件的有________(填标号)。
a．含苯环的醛、酮
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b．不含过氧键(—O—O—)
c．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3 2 2 1
∶∶∶
A．2 个
B．3 个
C．4 个
D．5 个
【例题5】
(1)抗结肠炎药物的有效成分的结构简式为
，它的同分异构体中，符合下列条件的有
________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②分子中甲基与苯环直接相连
③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的
的同分异构体的结构简式：____________。
①苯环上只有两个取代基
②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性条件下能发生水解
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1 1 2 2 2
∶∶∶∶
(3)D 是化合物B(CH2==CHCH2Br)的一种同分异构体，其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢，且
峰面积之比为4 1∶，D 的结构简式为______________________________。
三．有机物原子共面、共线的判断
（1）五种典型有机分子的空间构型
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①甲烷型
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如
CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上
②乙烯型
a.乙烯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然
共平面，如CH2==CHCl 分子中所有原子共平面
③苯型
a.苯分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如溴苯(
)分子中所有原子共平面
④乙炔型
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
线，如CH≡CCl 分子中所有原子共线
⑤甲醛型
a.甲醛分子中所有原子一定共平面
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共
平面，如
分子中所有原子共平面
【注意】
C—C
①
键可以旋转，而C===C 键、C≡C 键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面
内。
（2）结构不同的基团连接后原子共面分析
①直线与平
直线在这个平面上。如苯乙炔：
，所有原子共平面
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面连接
②平面与平
面连接
如果两个平面结构通过单键相连，两个平面可以重合，但不一定重合。
如苯乙烯：
，分子中共平面原子至少12 个，最多16 个
③平面与立
体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个
氢原子可能处于这个平面上
①单键旋转思想：有机物分子中的单键(碳碳单键、碳氧单键等)均可旋转，但形成双键、三键的原子
不能绕轴旋转，对原子的空间结构具有“定格”的作用，如：
，因①键可以旋转，故
所在的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合。因而
分子中的所有原子可
能共平面，也可能不完全共平面。
②定平面规律：共平面的不在同一直线上的3 个原子处于另一平面时，两平面必然重叠，两平面内所
有原子必定共平面。
③定直线规律：直线形分子中有2 个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面
内。
④展开空间构型：其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代
替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
，此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子
一定在同一条直线上，该分子中至少有8 个原子在同一平面内。
⑤注意题目要求：题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条
件，解题时要注意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一
定共平面而所有原子一定不能共平面。
⑥若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
【例题1】下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
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A．甲苯
B．乙烷
C．丙炔
D．1,3-丁二烯
【例题2】下列有关说法正确的是( )
A．CH3CH===CHCH3分子中的4 个碳原子可能在同一直线上
B．苯乙烯(
)分子的所有原子可能在同一平面上
C.
分子中的所有原子都在同一平面上
D．
的名称为3甲基4异丙基己烷
【例题3】已知：三元轴烯
(a)、四元轴烯
(b)、五元轴烯
(c)的最简式都与苯相同。下
列说法中不正确的是( )
A．三种物质都能发生加成反应
B．a、b 分子中所有原子都在同一个平面上
C．a 与
互为同分异构体
D．a、b 的一氯代物均只有一种，c 的一氯代物有三种
【例题4】有机物
分子中最多有________个碳原子在同一平面内，
最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。
【例题5】金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：
已知：
请回答下列问题：
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(1)环戊二烯分子中最多有________个碳原子共平面。
(2)四氢二聚环戊二烯的分子式为________，其分子中有________个手性C 原子。
(3)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下：
其中，反应①的反应条件是________，反应②加入的反应试剂是________________，反应③的反应类
型是________。
(4)写出由环戊二烯制备二聚环戊二烯的反应方程式：__________________。
(5)A 是环戊烷的同分异构体，且满足如下条件：①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②存在顺反异构现象。写
出A 所有可能的结构简式：_______________。
提能·课后精练
1．（2023 秋·广东梅州·高三大埔县虎山中学校考开学考试）最简式相同的有机物
A．碳的质量分数一定相等
B．一定是同分异构体
C．一定是同系物
D．燃烧时耗氧量一定相等
2．（2023·福建·高三）下列物质中所有原子均共面的是
A．二氯乙烷
B．1，2-二氯乙烯
C．1，1，2，2-四氯乙烷
D．乙醛
3．（2023 秋·河北秦皇岛·高三校联考开学考试）有机物M、N、P 有如下转化关系，下列有关说法正确的
是
A．M→N→P 依次发生了取代反应和氧化反应
B．M、N 互为同系物
C．N、P 分子中均只有一个手性碳原子
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D．P 结构中最多有4 个碳原子在同一平面
4．（2023 秋·北京西城·高三考试）关于苹果酸(
)说法正确的是
A．苹果酸不易溶于水而易溶于有机溶剂
B．和苹果酸具有相同官能团的同分异构体只有1 种
C．1mol 苹果酸与足量NaOH 溶液反应时，最多消耗3molNaOH
D．1mol 苹果酸与足量NaHCO3溶液反应时，最多可得44.8LCO2(标准状况下)
5．（2023·贵州贵阳·统考二模）双安妥明是一种降血脂的药物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的
是
A．分子式为C23H28O6
B．易溶于有机溶剂
C．一氯代物有6 种
D．所有碳原子可能共面
6．（2023 春·高三校考阶段练习）对下列有机物的判断错误的是
A．除①外，其他有机物均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．③④⑥都属于芳香烃，④⑥苯环上的一溴代物的同分异构体数目均有6 种
C．①的一氯代物有4 种，②⑤的一氯代物均只有1 种，④苯环上的二氯代物有9 种
D．④⑤⑥的所有碳原子可能处于同一平面
7．（2022 秋·重庆沙坪坝·高三重庆一中校考阶段练习）有机物N 是一种工业基础原料，合成反应如下图
(未配平)，下列有关说法正确的是
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A．Y 发生了还原反应
B．M 分子中所有原子共面
C．N 的分子式为
D．该反应中
8．（2023 春·高三校考阶段练习）化合物
有多种同分异构体，其中属于
苯的衍生物且苯环上只有一个取代基的酯类化合物的结构有
A．9 种
B．12 种
C．15 种
D．18 种
9．（2023 春·高三校考阶段练习）已知a、b、c 三种有机化合物的结构简式如图所示：
。下列说法不正确的是
A．a、b、c 互为同分异构体
B．a、b、c 分子中碳原子杂化方式均有2 种
C．a、b、c 的一氯代物均有3 种
D．a、b、c 中只有a 分子的所有碳原子处于同一平面内
10．（2023 春·高三校考阶段练习）分子式为C5H10O，且能够发生银镜反应的同分异构体共有(不考虑立体
异构)
A．2 种
B．3 种
C．4 种
D．5 种
11．（2023·全国·校联考一模）奥培米芬是一种雌激素受体调节剂，其合成中间体的结构简式如图所示：
关于该中间体，下列说法正确的是
A．含有三种官能团
B．含有2 个手性碳原子
C．能发生消去反应和水解反应
D．苯环上的一氯代物有5 种结构
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12．（2023·新疆乌鲁木齐·校联考一模）PLA 是由乳酸结构单元组成的高分子聚合物，其降解产物为乳
酸，而乳酸最终可被生物体进一步分解为二氧化碳和水，工厂用PLA 来生产一次性餐具，既卫生又环保。
下列叙述正确的是
A．乳酸与乙酸互为同系物
B．乳酸分子和丙交酯分子中都含手性碳，且手性碳数目相同
C．乳酸合成丙交酯的反应是取代反应
D．PLA 可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
13．（2023 秋·黑龙江哈尔滨·高三哈九中校考开学考试）下列说法正确的是
A．CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．兴奋剂乙基雌烯醇
不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
C．
的一溴代物和
的一溴代物都有4 种(不考虑立体异构)
D．
与
互为同系物
14．（2023 秋·河北衡水·高三河北武强中学校考开学考试）键线式可以简明扼要地表示有机化合物，如
CH3CH2CH=CH2的键线式为
。现有有机化合物X 的键线式为
，下列有关说法不
正确的是
A．X 的分子式为C8H8
B．X 的二氯代物有3 种
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C．X 与
互为同系物
D．X 与
互为同分异构体，且
苯环中有3 种处于不同化学
环境的氢原子
15．（2023 春·高三校考阶段练习）某有机物的分子式为C8H8O2，该有机物的同分异构体有多种，其中除
苯环外不含其他环，能发生银镜反应且不能与金属钠反应的同分异构体的种类有
A．8 种
B．10 种
C．12 种
D．14 种
16．（2023·辽宁·高三统考专题练习）乙酸环己酯是一种香料，可用于配制苹果、香蕉等果香型香精。一
种制备乙酸环己酯的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)反应①所用试剂是 ，由石油获得E 的生产工艺称为 。
(2)G 中官能团名称是 ，在反应①～④中，原子利用率理论上可达100%的是 (填序号)。
(3)反应③的化学方程式为 ，反应类型是 。
(4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是 (填标号)。
a．A、E 分子中的原子均处于同一平面
b．用水可分离A 和B 的混合物
c．D 和E 均能与KMnO4酸性溶液反应
d．F 与D 互为同系物
(5)X 是E 的同系物，其相对分子质量比E 大42，X 可能的结构有 种，其中含3 个－CH3的X 结构简
式为 。
17．（2023·浙江金华·浙江省丽水中学校联考一模）有机化合物G 是某医药合成的中间体，合成路线如
下：
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是___________。
A．E 的分子式为C13H16O3Br
B．F 分子内的所有原子一定处于同一平面
C．G 中含氧官能团的名称为酰胺键、酯基
D．A→B 的反应类型是还原反应，D→E 的反应类型是取代反应
(2)D 的结构简式为 。
(3)请写出甲苯与丁二酸酐
的反应方程式： 。
(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。(不考虑立体异构)
①能够发生银镜反应
②与FeCl3溶液发生显色发应
③核磁共振氢谱有五组峰
(5)参照上述合成路线，以乙烯和
为原料，设计合成
的路线
(其他试剂任选)。
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18．（2023·全国·高三专题练习）奴佛卡因H 是口腔科局部麻醉药，某兴趣小组以甲苯和乙烯为主要原
料，采用以下合成路线进行制备。
已知:苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环的间位。
请回答下列问题：
(1)A 的名称 ，C 中官能团的名称 。
(2)F 的结构简式 ，反应⑤的反应条件 。
(3)下列有关反应的说法正确的是_______。(填标号)
A．步骤①和②可以互换
B．步骤①→⑤共有2 个取代反应
C．E 中所有原子处于同一平面
D．1 mol H 物质最多和4 mol 氢气发生加成反应
(4)写出A→B 的反应方程式 。
(5)写出两种同时符合下列条件的B 的同分异构体 、 。
①红外光谱检测分子中含有醛基;
1H-NMR
②
谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述路线，写出以苯和
为原料制取的合成
路线图
。
19．（2022·福建莆田·统考二模）盐酸芬戈莫德是一种用于治疗硬化症的免疫抑制剂。其前驱体H 的一种
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合成路线如下：
回答下列问题：
(1)C 分子含有的官能团的名称为 ，反应⑦属于 (填反应类型)。
(2)不能在含铁的容器中进行反应①的原因是 。
(3)反应④的产物是HCl 和E，E 的结构简式为 。
(4)反应⑥的化学方程式为 。
(5)C 的同分异构体中，分子里所有碳原子一定位于同一平面，且能与氯化铁溶液发生显色反应，符合上述
条件的化合物有 种。
20．（2023 秋·广东茂名·高三统考阶段练习）一种药物中间体的合成路线如图所示：
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已知：
的性质与苯相似。
回答下列问题：
(1)化合物Ⅰ的名称为 。
(2)写出Ⅱ→Ⅲ的反应方程式： 。
(3)化合物Ⅳ中σ 的数目为 ，在同一平面上的原子数最多有 个。
(4)根据化合物Ⅱ和Ⅵ的结构，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
结构
可反应的试剂
反应后新结构
反应类型
①
取代反应
②
、Cu
氧化反应
(5)V 的同分异构体有多种，满足下列条件的有 种，写出其中核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：3
的结构简式 。
①苯环上含有二个取代基，其中一个为
②可以发生水解反应
(6)参考上述信息，写出以乙炔，化合物Ⅳ和Ⅶ为有机原料合成
的路线： 。
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