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专题 14 有机合成与推断(题型突破)
目 录
01 有限定条件同分异构体数目的判断及书写
02 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
03 有机合成与推断综合
01 有限定条件同分异构体数目的判断及书写
1．M是J( )的同分异构体，则符合下列条件的M有_______种(不包括J)。
①与J具有完全相同的六元环结构
②环上的取代基数目和J相同
【答案】7
【解析】由J的同分异构体M与J具有完全相同的六元环结构，环上的取代基数目和J相同可知，M的
结构可以视作丁烷分子中的氢原子被 或 取代所得结构，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被 取代有4种，去掉J后有3种，其中正丁烷和异丁烷分子中氢原子被
取代有4种，共有7种。
2．在F( )的同分异构体中，同时满足下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
a．含一个苯环和两个甲基
b．能与FeCl 溶液发生显色反应
3
c．既能发生银镜反应，又能发生水解反应
上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为
3∶1∶1的原同分异构体的结构简式为___________(任填两种)。
【答案】16 、 、 、
(任填两种)
【解析】F分子式是C H O，其同分异构体满足条件：a．含一个苯环和两个甲基；b．能与FeCl 溶
9 10 3 3
液发生显色反应，说明含有酚羟基；c．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有HCOO-，则其可能结构为 、 、 、
、 、 、
、 、 、 、
、 、 、、 、
，共16种不同结构；在上述同分异构体中，经水解反应后，其中含苯环的
产物酸化后的核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为3∶1∶1的同分异构体的结构简式为
、 、 、
，可任写其中两种结构简式。
3．G的相对分子质量比醋酸苯甲酯( )大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，它有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体共有_______种，写出其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且蜂面积
之比为1：6：2：2：1同分异构体的结构简式_______。
①含有苯环 ②苯环上有三个取代基 ③既能发生水解反应，又能发生银镜反应。
【答案】16 、
【解析】G的相对分子质量比醋酸苯甲酯大14，且为醋酸苯甲酯的同系物，既能发生水解反应，又能
发生银镜反应说明说明该同分异构体有—OOCH存在，由苯环上有三个取代基可知，G的结构可以视作二
甲苯分子中苯环上的氢原子被—CHOOCH取代所得结构，其中邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中苯
2
环上的氢原子被—CHOOCH取代所得结构分别为2、3、1，也可以视作甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—
2
OOCH取代所得结构，其中邻甲乙苯、间甲乙苯、对甲乙苯分子中苯环上的氢原子被—CHOOCH取代所
2
得结构分别为4、4、2，共有16种，其中一种核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：6：2：2：1 同
分异构体的结构简式为 、 。
4．M是F( )的同分异构体，同时满足下列条件的M的结构(不考虑立体异构)有
_______。种。
①遇FeCl 溶液发生显色反 ②能发生银镜反应 ③除苯环外不含其他环
3
【答案】16
【解析】M是 的同分异构体， 的不饱和度为6，①
遇FeCl 溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，②能发生银镜反应，说明含有醛基，③除苯环外不
3
含其他环，由不饱和度可知，该结构中还含有1个碳碳双键，若苯环上有3个取代基，−CH=CH、—
2
CHO、—OH，有10种结构；若苯环上有2个取代基，则分别为—OH、−CH=CHCHO或—OH、
−C(CHO)=CH ，共有6种结构，符合条件的结构有16种。
25．X是C( )的同分异构体，则满足下列条件的X的结构有_______种(不考虑立体
异构)。
①遇FeCl 溶液显紫色
3
②能发生银镜反应和水解反应
【答案】53
【解析】C中苯环上连有一个羟基，一个酯基和一个氯原子，共有2个碳原子、3个氧原子、1个氯原
子和2个不饱和度。C的同分异构体X要求遇FeCl 溶液显紫色 ，说明X中含有苯环，且苯环上直接连有
3
羟基，能发生银镜反应和水解反应，则含有HCOO-，若苯环上有4个取代基：羟基、氯原子、甲基和
HCOO-，则这四个取代基在苯环上有30种不同的位置；若苯环上有3个取代基：羟基、-CHCl和HCOO-
2
或羟基、氯原子和-CHOOCH，各有10种不同结构，共有20种不同的结构；若苯环上有2个取代基，即
2
羟基和-CHClOOCH，则有3种不同的位置，所以共有53种不同的结构。
6．满足下列条件的B( )的同分异构体有________种。
①分子中含一个六元环；
②分子中不含—C≡N；
③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1。
写出其中六元环上只有一个取代基的结构简式为______。
【答案】9
【解析】B的分子式为C H N ，其同分异构体满足：①分子中含一个六元环，六元环中可能含有 N
11 10 2
原子，且环上至少有一个取代基；②分子中不含—C≡N；③核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶1∶1，其氢
原子总数为10，则不同环境的氢原子个数比为6∶2∶2，说明含有两个所处环境相同的甲基，且六元环一
定不是苯环(若为苯环，当取代基只有一个时苯环上会有3种不同化学环境的氢原子；当取代基有两个时，
由于除苯环外还有5个C原子、2个N原子，所以不可能为两个相同的取代基，则苯环上至少有 2种不同
化学环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意；当取代基有三个时，也不可能是三个相同取代基，
则苯环上至少有2种不同化学环境的氢原子，取代基上至少有2种，不符合题意，取代基更多的情况也不
可能)，所以符合条件的有 、 、 、 、 、 、、 、 ，共9种，其中六元环上只有一个取代基的结构简式为 。
7．M是D( )的一种芳香同分异构体，满足下列条件的 M有________种(不包含D物质)。
[已知苯胺和甲基吡啶( )互为同分异构体，并且具有芳香性]
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②氯原子和碳原子相连。
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶1的物质的结构简式为______________。
【答案】12
【解析】M是D的一种芳香同分异构体，满足：①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基，
则六元环可以是 或 ；②氯原子和碳原子相连；若六元环为 ，则取代基为—Cl和—NH ，有
2
邻、间、对三种，间位即为D，所以满足条件的有2种；若六元环为 ，则取代基为—Cl和—CH，采用
3
“定一移一”的方法讨论： 、 、 (数字表示甲基可能的位置)，共有4＋4＋2＝10种；
综上所述符合条件的同分异构体有10＋2＝12种。
8．芳香族化合物X是E( )的同分异构体，X具有以下特点：①只有一个环状结
构；②具有两个相同的官能团；③能发生银镜反应，X共有________种(不考虑立体异构)。其中核磁共振
氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为 3∶2∶2∶1，写出满足条件的所有结构：
________________________(写结构简式)。
【答案】10 、
【解析】E为 ，芳香族化合物X只有一个环状结构，则为苯环，具有两个相同
的官能团，且能发生银镜反应，则为两个醛基，若苯环上有一个取代基，为 ，若苯环上
有两个取代基，分别为—CHCHO、—CHO，则有邻、间、对3种结构，若苯环上有三个取代基，分别为
2
2个醛基、1个甲基，则有6种不同结构，所以符合条件的X的同分异构体一共有10种；其中核磁共振氢谱有四种不同化学环境的氢，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是 、 。
02 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
1．设计由 、乙醛、无水乙醚和本题合成路线中的无机试剂制备 的合
成路线：(合成需要四步)_______。
【答案】
【解析】模仿C→D→E→F→G的转化， 与Mg/乙醚反应生成 ，再与乙醛
反应生成 ，然后水解生成 ，最后发生消去反应生成
，合成路线为。
2．以 和 为原料制备 的合成路线为_______(无机试剂及三
个碳以下的有机试剂任选)。
【答案】
【解析】由A生成E的转换原理可知，制备 ，首先 和 发生
取代反应生成CHCOOCH CHCN，CHCOOCH CHCN在甲醇和硫酸作用下生成
3 2 2 3 2 2
CHCOOCH CHCOOCH ，然后在乙醇作用下成环得到 ，故合成路线为：
3 2 2 3。
3．已知：
① (Ar指芳香化合物)
②
设计以 和苯为原料制备 的合成路线(无机试剂任选)：_______。
【答案】
【解析】根据信息② ，先将与H 加成后分子内脱水得 ，转化为 ，加氢后得目标产物：
2
。
4．抗高血压药物替米沙坦中间体F的合成路线如图：
写出以苯、(CHO) 和 为有机原料制备 的合成路线流程图(无机
2 n
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____。
【答案】【解析】苯、(CHO) 发生B生成C的反应原理生成 ， 发生C生成D的
2 n
反应原理生成 ， 和 发生E生成F的反应原理生成最终产物
；故流程为：
。
03 有机合成与推断综合
1．(2024·重庆市高三第二次质量检测)我国科学家利用N—苯基甘氨酸(E)中的 键在氧气作用下构
建 键，实现了喹啉并内酯(L)的高选择性制备，其合成路线如下图。
已知：①F的核磁共振氢谱有3组峰。②RCHO
③ROH ROR'
(1)B的化学名称为 ，K中官能团的名称为 。
(2)C→D的过程中通常要加入稍过量的C，可能的原因是 。
(3)F→G的反应类型为 。
(4)I→J的化学方程式为 。
(5)E的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基；
②能发生水解反应和银镜反应；
③结构中既无氮氧键也无醚键。
其中1 mol能消耗2 mol NaOH的同分异构体的结构简式为 (任写一种)。
(6)E和K反应得到L的流程如下图所示(无机试剂及条件已略去)：
已知：
结合已知反应信息，写出中间产物的结构简式 。
【答案】(1)硝基苯 碳碳双键、醚键
(2)苯胺显碱性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D
(3)取代反应
(4)BrCH CHBrCH CHOH+KOH +KBr+H O
2 2 2 2
(5) 18 、 、 、4种，每种都存在邻、间、对，共12种，任选其一作答
(6)
【解析】由B的结构简式可知A→B为苯A为苯的硝化反应， B→C的反应条件可知，C的结构简式
为 ，D为 ，依据题目中的信息①，可知F为丙烯CH=CH－
2
CH，G为CH=CH－CHBr，H为CH=CH－CH CHOH，I为CHBrCHBrCH CHOH，根据信息③可知，
3 2 2 2 2 2 2 2 2
J为 。(1)B的化学名称为硝基苯；由K的结构简式可知官能团的名称为碳碳双键、醚键；(2)C→D
的过程发生取代反应，生成 的同时还生成HCl，所以答案为：苯胺显碱
性，可消耗产生的HCl，有利于生成更多的D；(3)由F为丙烯CH=CH－CH，G为CH=CH－CHBr，可
2 3 2 2
知反应类型为取代反应；(4)依据I为CHBrCHBrCH CHOH，和J为 ，方程式为
2 2 2
BrCHCHBrCH CHOH+KOH +KBr+H O；(5)根据题目要求，满足条件的官能团组合为：
2 2 2 2、 、 、
、 、 以上6种，每种都存在邻、间、
对，共18种；其中1 mol能消耗2 mol NaOH的同分异构体的结构简式为 、
、 、 4种，每种都存在邻、间、对，
共12种，任选其一作答；(6)依据中间产物前后两种物质的结构简式和题目信息，可推出其结构简式为
。
2．(2024·北京东城区北京市第十一中学高三质检)枸橼酸他莫昔芬是一种抗癌药物，它的一种合成路
线如下：已知：i．
ii．
(1)A与 显紫色，A的名称是 。
(2)G→H反应所需的试剂及条件是 。
(3)F为芳香烃，H→I的化学方程式是 。
(4)I→J是加成反应，J的结构简式是 。
(5)下列说法正确的是 。
a．试剂 可能是
b．C→D中 的作用之一是与生成的 反应
c．J→K的反应为氧化反应
(6)M的结构简式是 。
(7)产品中枸橼酸他莫昔芬含量可以用滴定法进行测定：
步骤一：取 冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO 溶液滴定至溶液呈蓝绿色，消耗
4
HClO 溶液的体积为 。
4
步骤二：取 产品溶于 冰醋酸，以结晶紫为指示剂，用0.1mol·L-1 HClO 溶液滴定至溶液呈蓝绿
4
色，重复三次，消耗HClO 溶液的平均体积为 。
4
资料：R N+ HClO =R NH++ ClO -，滴定过程中，-COOH不与HClO 反应。
3 4 3 4 4
产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数为 (枸橼酸他莫昔芬的摩尔质量为 )。
【答案】(1)苯酚 (2)氢氧化钠水溶液，加热(3)2 +O 2 +2H O
2 2
(4) (5)ab
(6)
(7)
【解析】A与Fe3+显紫色则含有酚羟基，结合流程，A为苯酚，A发生取代反应引入溴原子生成B
，B和z生成C，结合已知反应可知，z为 ，B z反应为取代反应，反应生成C
为 ，C转化为D，D发生已知反应得到E ；F为芳香烃，结合流程可知，F为甲苯，F和氯气发生取代反应生成G ，G发生取代反应氯原子转化为羟基得到H
，H氧化得到I，I J是加成反应，则J为 ，J生成K，结合L结构推断K为 ，
L和E生成M，M为 。(1)由分析可知，A为苯酚：(2)G→H反应为取代生成羟基
的反应，所需的试剂是NaOH的水溶液：(3)H→I为羟基被氧化为醛基的反应，化学方程式是2
+O 2 +2H O。(4)J的结构简式是 。(5)a项，试剂z可能
2 2
是 ，a正确；b项，C→D反应中生成HBr，HBr和NaOH反应促使反应正向进行，b正
确；c项，J→K的反应为去氧反应，故不是氧化反应，d错误；故选ab。(6)由分析可知，M的结构简式为
。(7)由题意可知，枸橼酸他莫昔芬反应消耗的标准液HClO 为
4，已知 ，则产品中枸橼酸他莫昔芬的质量分数
= 。
3．(2023·湖南郴州市高三一模)化合物H是一种用于合成γ－分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流
程图如图：
(1)A中
除羟基外还含有官能团的名称为 、 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)写出C→D的化学反应方程式： 。
(4)满足下列条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；
②与氯化铁溶液反应显紫色，与NaHCO 溶液反应有气体产生。
3
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；
②能发生水解反应，水解产物之一是α－氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(6)G的分子式为C H NO，经氧化得到H，写出G的结构简式： 。
12 14 2 2
(7)已知： (R代表烃基，R'代表烃基或H)。请写出以、 和(CH)SO 为原料制备 的合成
3 2 4
路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)羧基 羟基 (2)还原反应
(3) +HCOOH→ +H O
2
(4)20
(5) 或
(6)
(7)
【解析】A发生取代反应生成B，B和氢气发生还原反应生成C，C和甲酸发生取代反应得到D，D在
碳酸钾作用下发生取代反应得到E，E和乙酸铵和乙酸反应生成F，F反应得到
，G发生催化氧化得到H。(1)A中除羟基外还含有官能团的名称为羧基、
羟基；(2)B→C为硝基发生加氢反应生成氨基，反应类型为还原反应；(3)根据原子守恒，C和HCOOH反应生成D和HO，则C→D的化学反应方程式： +HCOOH→ +H O；
2 2
(4)①含有苯环，苯环上有三个取代基，其中氨基只与苯环直接相连；②与氯化铁溶液反应显紫色说明含有
酚羟基，与NaHCO 溶液反应有气体产生说明含有羧基，满足条件的C的同分异构体有
3
、 、 、其中取代基-CHCHCOOH另一种结构为
2 2
，所以共有10×2=20种；(5)分析C的结构特点，C分子中除苯环外，还有3个C、3个O、1个N和1个
不饱和度。C的同分异构体能发生水解，由于其中一种水解产物分子中只有2种不同的H原子，所以该水
解产物一定是对苯二酚；另一种水解产物是α-氨基酸，则该α-氨基酸一定是α-氨基丙酸，结合两种水解产
物可以写出C的同分异构体为 或 ；(6)由F到H
发生了两步反应，分析两者的结构，发现F中的酯基到G中变成了醛基，由于已知G到H发生的是氧化反
应，所以F到G发生了还原反应，结合G的分子式C H NO，可以写出G的结构简式为
12 14 2 2
；(7)以 、 和(CH)SO 为原料制备
3 2 4，首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中D到E的变化，可以
逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为 和 ；结合B到C的反应，可以由
逆推到 ，再结合A到B的反应，推到原料 ；结合学过的醇与氢卤酸反应，可以发
现原料 与氢溴酸反应即可得到 ，合成路线为
。
4．(2024·辽宁大连市滨城高中联盟高三联考)乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X的
合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。(1)I→J的过程实现了由官能团 到官能团 的转化(填官能团名称)。
(2)B→C 的化学方程式是 。
(3)已知2C→E+A，E的结构简式是 。
(4)下列关于有机物Ⅰ的说法不正确的是_______。(填序号)。
A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应
B．存在酚类同分异构体
C．可以用酸性 KMnO 溶液检验其中的碳碳双键
4
D．核磁共振氢谱中有6种信号峰， 是手性分子
(5)M是C的同分异构体，同时满足下列条件的Ｍ的所有结构有 种(不考虑立体异构)。
①能够与金属钠反应 ②能够与银氨溶液发生银镜反应
(6)已知：①
②
Ｇ与Ｌ可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。
G+L→中间产物1 中间产物2 中间产物3
⇌
中间产物 1、 中间产物3的结构简式是 、 。
【答案】(1) 羟基 醚键
(2)CH COOH+C HOH CHCOOC H+H O
3 2 5 3 2 5 2(3) (4)BCD (5)5
(6)
【解析】A能连续被氧化，结合A的分子式知，A为CHCHOH， B为CHCOOH，B和A发生酯化
3 2 3
反应生成C为CHCOOCH CH； 2C→E+A，则E为CHCOCH COOCH CH，E发生取代反应生成G ；
3 2 3 3 2 2 3
根据J的分子式知， I和CHC1发生取代反应生成J，结合L的结构简式可知，J为
3
。(1)由分析可知，J为 ，I和CHC1发生取代反应生成J，实现了羟基到醚键的
3
转化。(2)C为CHCOOC H，B和A发生酯化反应生成C，则B→C的化学方程式是CHCOOH+C HOH
3 2 5 3 2 5
CHCOOC H+H O。(3)已知2C→E+A，结合A、C的结构简式可知，E的结构简式是
3 2 5 2
。(4)A项，I中含有碳碳双键能发生加成反应、氧化反应，醇羟基能发生取代反应，
故A正确；B项，I的不饱和度是3，苯环的不饱和度是4，所以不存在酚类同分异构体，故B错误；C项，
碳碳双键、-CHOH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，不可用酸性KMnO 溶液检
2 4
验其中的碳碳双键，可以用溴水或溴的四氯化碳溶液检验碳碳双键，故C错误；D项，含有6种氢原子，
所以核磁共振氢谱中有6种信号峰，没有手性碳原子，不是手性分子，故D错误；故选BCD。(5)M是C
的同分异构体，同时满足条件①能够与金属钠反应，说明其中含有-OH；②能够与银氨溶液发生银镜反应，
说明其中含有-CHO；满足条件的同分异构体用：HOCH CHCHCHO、CHCH(OH)CH CHO、
2 2 2 3 2
CHCHCH(OH)CHO、HOCH CH(CHO)CH 、CHC(CHO)(OH)CH 共5种。(6)根据X的结构简式以及题中
3 2 2 3 3 3信息可知，中间产物1为 ，中间产物1发生信息②的变化生成中间产物2
为 ，中间产物2发生取代反应生成中间产物3为
，中间产物3发生消去反应生成X，则中间产物1、中间产物3的结构
简式是 、 。
5．(2024·广西南宁高三教学质量调研)化合物H是一种抗过敏药物，其合成路线如图：
已知： 。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为 。
(2)⑥的反应类型为 。
(3)下列有关说法正确的是 (填标号)。
a．A的名称为丙烯 b．反应③的原子利用率为100%c．F能发生氧化反应、取代反应和加成反应 d．G易溶于水
(4)已知②为取代反应，则②的化学方程式为 。
(5)写出Ｅ的结构简式，并用*标出其中的手性碳原子： 。
(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，写出一种满足下列条件的M的结构简式： (任
写一种)。
ⅰ.苯环上有三个取代基；
ⅱ.能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
ⅲ.核磁共振氢谱确定分子中有7种不同化学环境的氢原子。
ⅳ.该物质可催化氧化生成醛
(7)参照上述合成路线，设计以 和 为原料合成 的路线(无机试剂任选)：
。
【答案】(1)羰基、酯基 (2)消去反应 (3)ac
(4)
(5)
(6) 或
(7)【解析】丙烯与Br 发生取代反应生成B为CH=CHCHBr，根据D和C的结构简式可知，B与C 发
2 2 2
生取代反应生成D，D发生信息中的反应生成E，根据E 的分子式可知，E为 ，根
据F的结构简式可知，E中的碳碳双键与氢气发生加成反应生成F，F反应生成G，G发生消去反应生成
H。(1)根据C的结构简式可知，其中含氧官能团名称为羰基、酯基。(2)反应⑥类似于卤代烃的消去反应，
G在催化剂、-15℃条件下失去一个HI生成H，反应类型为消去反应。(3)a项，A的名称为丙烯，a正确；
b项，反应③为取代反应，其原子利用率不是100%，b错误；c项，F为有机物能燃烧可发生氧化反应，含
有甲基、酯基能发生取代反应，含有羰基能发生加成反应，c正确；d项，G不含亲水基，难溶于水，d错
误；故选ac。(4)CH =CHCHBr与C发生取代反应生成D，化学方程式为
2 2
。(5)根据分析可知，E的结构简式为 ，
其中含有1个手性碳原子，如图*所示 。(6)芳香族化合物M与H互为同分异构体，H的
不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，则M中除了苯环无其他环或者双键，M苯环上有三个取代基，能与
氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，含有7种不同化学环境的氢原子，能催化氧化生成醛，则含
有-CHOH结构，满足条件的结构简式为 或 。
2(7)CH CH(OH)CH 与HBr发生取代反应生成CHCHBrCH ， 发生催化氧化生成 ， 与两分
3 3 3 3
子CHCHBrCH 发生类似于B到D的取代反应生成 ，合成路线为
3 3
。
6．(2024·江苏连云港市高三教学质量调研)某有机物G具有解热、镇痛以及抗炎等功效，如图为G的
合成路线：
(1)A中碳原子的杂化方式为 。
(2) 的转化经历 的反应过程，其中反应I为加成反应，则反应Ⅱ的反应类
型是 。
(3)有机物E的结构简式为 。
(4)D的一种同分异构体符合下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
既能发生银镜反应又能发生水解反应，含苯环的水解产物含有手性碳和6种不同化学环境的氢原子。(5)已知： (R、R＇、R＂表示烃基)
写出以 和 为原料合成 的合成路线(无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图见本题题干)。
【答案】(1)sp2 sp3 (2)消去反应
(3)
(4) 或
(5) 。
【解析】A发生还原反应生成B，B发生取代反应生成C，C和乙醛发生加成后消去生成D，根据D和
F的结构简式以及E的分子式可知，D E发生了取代反应，E的结构简式为 ，F和
CHCOCH CHCOOH反应最终生成G。(1)A中苯环上的碳原子的杂化方式为sp2，甲基上的碳原子的杂化
3 2 2
方式为sp3；(2)反应Ⅰ是乙醛中的醛基和C中氨基上的氢原子发生加成反应，得到羟基，反应Ⅱ发生消去反应生成碳氮双键；(3)由以上分析可知，有机物E的结构简式为 ；(4)D的一种同
分异构体既能发生银镜反应又能发生水解反应，则含醛基和酰胺基，D除了苯环只有一个不饱和度，所以
醛基和酰胺基合为甲酰胺基，其余碳原子和氮原子均不含不饱和键以及环状结构，含苯环的水解产物含有
手性碳和6种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式可以是 或 。(5)
在酸性高锰酸钾溶液作用下加热可以得到CHCOCH CHCHCHCOOH；甲苯发生硝化反应，在
3 2 2 2 2
甲基对位硝基取代氢原子得到对硝基甲苯，然后再还原得到对氨基甲苯，对氨基甲苯发生合成G的路线中
的B→C的反应得到 ， 和CHCOCH CHCHCHCOOH发生合成G的路线的F→G的
3 2 2 2 2
反应得到 。则合成路线为：
。7．(2024·广东省部分学校高三联考)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：
已知： ，回答下列问题：
(1)A的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 ；E的化学式为 。
(2)M的结构简式为 。
①M中电负性最强的元素是 ，碳原子的杂化类型为 。
②M与 相比，M的水溶性更 (填“大”或“小”)。
③-SH与-OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考
虑立体异构)：
a．能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为 。(5)以 和 为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通
过三步设计合成 的路线，回答下列问题：
①合成路线中的反应类型为 ；
②从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
【答案】(1) 对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸 硝基、酯基 C H ONS
16 15 4
(2) O sp2、sp3 小
+2 NaOH → +CH OH+H O
3 2
(3)保护羧基(其他合理回答也可)
(4)
(5)取代反应、还原反应
【解析】 在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为 ，B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为 ，C与化合
物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为 ，发生取代反应
生成D和溴化氢；E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为
，F最终转化为J。(1)A为 ，化学名称为对溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；
D为 ，含氧官能团的名称为硝基、酯基；E的化学式为C H ONS；(2)①同周期
16 15 4
从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐
渐减弱，元素电负性减弱；M为 ，M中电负性最强的元素是O；M中碳原子的杂化类
型为sp2、sp3；②M与 相比， 中酚羟基可以和水形成氢键，导致
其水溶性增大，故M的水溶性更小。③—SH与—OH性质相似，则为M中-SH、酯基均能与NaOH溶液反
应，化学方程式为： +2 NaOH → +CH OH+H O；(3)由G生成J的
3 2
过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；(4)化合物Q是A( )的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH；化合物Q的同分异构体中，同
2
时满足条件：①与FeCl 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上
3
取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为 ，与酚羟基的位置有邻、间、对
位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为 ；(5)以
发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与 反应生成 ，
故合成路线如下： 。故
合成路线中的反应类型为取代反应、还原反应；第一步为苯的硝化反应，化学方程式为：
。
8．司替戊醇是一种抗癫痫药物，其合成方法如图：(1)D分子中采取sp2杂化的碳原子数目是___。
(2)A与对苯二酚( )互为同分异构体。A的熔沸点比对苯二酚低，其原因是___。
(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式___。
①与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②能与NaHCO 溶液反应产生CO；
3 2
③分子中不同化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1
(4)F→G的反应需经历F+ →X→G的过程，中间体X的分子式为C H O。写出中间体X的结
14 18 4
构简式___。X→G的反应类型为___。
(5)设计以CHCHO和 为原料制备 的合成路线___(无机试剂任用，合成路
3
线示例见本题题干)。
【答案】(1)7
(2)对苯二酚形成分子间氢键，A形成分子内氢键
(3)
(4) 消去反应
(5)
【解析】A与CHCl 发生取代反应成环生成B和HCl，B发生取代反应生成C和HBr，C中-Br转化
2 2为-COOH而生成D，D发生还原反应生成E，E发生氧化反应生成F，F中醛基与 中羰基连接的甲
基之间脱去1分子水形成碳碳双键而生成G，G中羰基被还原生成司替戊醇。(1)D中苯环上的碳原子、碳
氧双键中的碳原子均为sp2杂化，共7个；(2)对苯二酚形成分子间氢键，A形成分子内氢键，分子间氢键
可以提高物质的熔沸点；(3)E中含有8个C原子、3个O原子，不饱和度为5，其同分异构体满足：与
FeCl 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与NaHCO 溶液反应产生CO，说明含有羧基，分子中不同
3 3 2
化学环境的氢原子数目比为2∶2∶2∶1∶1，说明结构对称，符合条件的结构为 ；
(4)F的分子式为C HO， 的分子式为C H O，中间体X的分子式为C H O，所以二者发生加成反
8 6 3 6 12 14 18 4
应，再结合后续产物的结构可知，应是F中的碳氧双键被加成，所以X的结构简式为 ，X
中的羟基发生消去反应生成生成G。(5)由 与CHCH=CHCH OH发生酯化反应生成
3 2
，由“F→G→司替戊醇”的转化可知，2分子CHCHO在碱性条件下反应生成
3
CHCH=CHCHO，然后用NaBH 还原生成CHCH=CHCH OH，由C→D的转化可知， 与CO/
3 4 3 2 2
BuLi反应生成 ，而 与溴在Fe作催化剂条件下生成 ，合成路线为
。
9．(2023·江西省临川一中高三教学质量检测)烃A是基本有机化工原料，其分子式为 ，由A制备聚合物C和 合成路线如图所示(部分条件略去)：
已知： ，
(1)B中非含氧官能团名称为_________
(2)聚合物C的单体的顺式结构简式为_________。
(3)写出 的化学方程式为_________，其反应类型为_________。
(4)有机物 能与多种物质发生反应，等物质的量的该物质分别与足量的
溶液和金属Na反应，消耗 和金属Na的物质的量之比为_________。该物质在一定条件下也能发
生加聚反应，其反应方程式为_________。
(5)满足以下条件的化合物B的同分异构体有_________种，
①与B具有相同官能团 ②能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式为_________。
(6)根据题中信息，写出以甲苯和乙醇为有机原料制备苯乙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)：
_________。
【答案】(1)碳碳双键 (2)
(3) 加成反应
(4) 1∶2
(5) 8(6)
【解析】由A与CHOH、CO反应生成B可知A的结构简式为CHCH=CH。B发生加聚反应生成聚
3 3 2
丁烯酸甲酯，聚丁烯酸甲酯发生水解反应后酸化得到聚合物C，C的结构简式为 。A与Cl
2
发生取代生成D，D的结构简式为CH=CHCHCl。D发生水解反应生成E，E和 发生加成反应生
2 2
成F，F的结构简式为 。F发生取代反应生成G，G水解、酸化后得到 ，则G的结构简
式为 。(1)B为CHCH=CHCOOCH ，其中含有的非含氧官能团为碳碳双键；(2)C的结构简式为
3 3
，其单体的顺式结构简式为 ；(3)E→F的化学方程式为
，发生的是加成反应；(4) 中只
有-COOH能与NaHCO 反应，-COOH和-OH都能与Na反应，故消耗NaHCO 和金属Na的物质的量之比
3 3为1∶2；由于该物质中的六元环含O=C，能发生加聚反应，反应方程式为
；(5)B的结构简式为CHCH=CHCOOCH ，B的同分异构
3 3
体中，与B具有相同的官能团且能发生银镜反应，说明含有碳碳双键、HCOO-，符合条件的有
， ， ， ，
， ， ， ，共8种，其中核磁共振氢
谱有3组蜂，面积之比为6∶1∶1的结构简式HOOCH=C(CH )；(6) 由
3 2
与乙醇发生酯化反应生成； 可以由 与氢氧化钠和盐酸反应生成： 可由
与NaCN反应生成； 可由甲苯与氯气发生取代反应生成，故以甲苯和乙醇为有机原料制备
苯乙酸乙酯的合成路线为。
10．(2023·辽宁省县级重点高中联合体高三联考)天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的
合成路线如图(部分反应条件已省略)：
已知：
请回答：
(1)有机物G中含有的官能团的名称为_______。
(2)化合物B的结构简式为_______。
(3)写出B→C的化学方程式：_______，其反应类型为_______。
(4)有机物K是G的同分异构体，其中含有3个六元碳环(其结构为 )，同时符合下列
条件的有机物K有_______种。
①遇 溶液会发生显色反应
②与 溶液反应有气体生成
(5)以化合物 和 为原料合成 的路线如下。则反应条件①为
_______，中间产物Ⅰ的结构简式为_______。【答案】(1)羟基、酯基 (2)
(3) +HC≡C-COOH +H O 取代反应(或酯化反应)
2
(4)5
(5) 氢氧化钠的乙醇溶液，加热(合理答案均可)
【解析】通过A，B，C的结构对比，可以知道B中应该有羟基，但是反应后没有了，说明发生了酯
化反应，故可以推知B的结构 。(1)由G的结构可知，G中含有的官能团的名称为：羟
基、酯基；(2)由A的结构和B的结构，可以推知，B到C发生了酯化反应，故可以逆推化合物B的结构简
式为： ；(3)B到C发生了酯化反应，酸去羟基醇去氢，可以得到反应的方程式为：
HC≡C-COOH +H O；(4)遇FeCl 溶液会发生显色反
2 3应，说明由酚羟基，与NaHCO 溶液反应有气体生成说明有羧基，结合分子式确定只有一个羧基一个酚羟
3
基，结合对称关系，当羟基如图位置时，羧基的位置共为5种， ；(5)根据逆推法由目
标 是由 和中间产物III合成，结合已知反应可以推知中间产物III为
，可以推知中间产物II为： ，根据反应原料可以推知中间产物I：
，则可知反应条件①为：氢氧化钠的乙醇溶液，加热，中间产物Ⅰ的结构简式为 。
11．在新冠肺炎阻击战中，苷类化合物发挥了重要作用。苯丙素苷类化合物是一类天然糖苷，具有抗
菌、抗炎、抗病毒、抗肿瘤等多种生物活性。化合物( )是合成苯丙素苷的一种
重要中间体，J的合成路线如图所示：已知： 的结构为
(1)B的名称为___________； 中所含官能团名称为___________。
(2)B→C的反应类型为___________反应。
(3)F的分子式为___________。
(4)F→G的反应方程式为___________。
(5)B写出满足下列条件的F的一种同分异构体___________
i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应
3
ii.该物质不能发生水解反应
iii.该物质的核磁共振氢谱中峰面积比为
(6)B参考上述流程，以溴苯( )为主要原料合成聚苯乙烯( )____。
【答案】(1)对溴苯酚或 溴苯酚 醚键、酯基
(2)取代 (3)C H O
6 12 6
(4) +5 +5CH COOH
3(5)
(6)
【解析】A的分子式为C HO，由B的结构简式可知，A分子含有苯环，故A为 ，A与溴
6 6
发生取代反应生成B和HBr，B发生取代反应生成C和HBr，C中-Br转化为 生成D，D与环氧乙烷
发生开环加成、水解生成E，对比F、H的结构简式，结合G的分子式与反应条件可知，F中5个羟基都与
发生取代反应生成G和CHCOOH，G中-OOCCH 被溴原子替代生成H，故G的结构
3 3
简式为 ，H与E发生取代反应生成J和HBr。(1)B的结构简式为 ，苯酚
为母体，取代基是溴原子，B的名称为：对溴苯酚或4-溴苯酚；G的结构简式为
，G中所含官能团名称为：醚键、酯基；(2)B→C过程中酚羟基上氢原子被甲基替代，反应类型为取代反应；(3)F的结构简式为 ，则F的分子式为：C H O；(4)由图可
6 12 6
知F→G的反应方程式为：
；(5)满足下列条件的
的一种同分异构体：i.1mol该物质最多可与1mol NaHCO 反应，也可与4molNa反应，
3
说明含有1个羧基、3个羟基；ii.该物质不能发生水解反应，说明不含酯基；iii.该物质的核磁共振氢谱中
峰面积比为6：3：2：1，而羧基中有1种氢，则3个羟基化学环境相同，则该同分异构体结构简式为：
；(6)由 发生加聚反应生成 ，模仿
C→D→E的转化， 先转化为 ，然后再转化为 ，最后在浓硫酸、加
热条件下发生消去反应生成 ，合成路线为：。
