文档内容
专题 14 大题突破——有机合成与推断
目录
01考情透视·目标导航........................................................................................................................
02知识导图·思维引航........................................................................................................................
03核心精讲·题型突破........................................................................................................................
题型一 化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别................................................................
【真题研析】..............................................................................
【核心精讲】..............................................................................
1．常见有机物的命名.......................................................................
2．根据反应现象或性质判断官能团的类别.....................................................
3．确定官能团的方法.......................................................................
【命题预测】..............................................................................
考向1化合物的命名........................................................................
考向2官能团的辨别........................................................................
题型二 反应类型推断与有机反应方程式书写................................................................................
【真题研析】..............................................................................
【核心精讲】..............................................................................
1．依据反应条件判断有机反应类型...........................................................
2．常见取代反应类型.......................................................................
3．常见加成反应类型.......................................................................
4．常见氧化、还原反应类型.................................................................
5．常见缩聚反应类型.......................................................................
【命题预测】..............................................................................
考向1有机反应类型判断.....................................................................
考向2 有机方程式书写......................................................................
题型三 应用有序思维突破限定条件下同分异构体书写................................................................
【真题研析】..............................................................................
【核心精讲】..............................................................................1．对“限定条件”的翻译...................................................................
2．隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω).............................................
3．同分异构体的常见五种判断方法...........................................................
4．限定条件下同分异构体的书写.............................................................
【命题预测】..............................................................................
题型四 有机合成路线设计................................................................................................................
【真题研析】..............................................................................
【核心精讲】..............................................................................
1．有机合成路线设计的思考步骤.............................................................
2．有机合成的一般思路示意图...............................................................
3．有机合成的方法.........................................................................
【命题预测】..............................................................................
考点要求 考题统计 考情分析
2024·广西卷，18，14分；2024· 海南卷，18，
12分；2024· 重庆卷，18，15分；2024· 贵州 有机合成与推断题是高考有机
卷，18，15分；2024·天津卷，14，14分； 化学出题的主要形式，通常以
2024·福建卷，13，15分； 2024·江西卷，18， 药物、材料、新物质的合成为
15分；2024·甘肃卷，18，15分；2024·广东 背景，以有机物之间的转化关
卷，14分；2024·湖南卷，17，14分； 2024· 系为主线，以有机合成的流程
图和部分新信息为试题基本形
山东卷，17，12分；2024·江苏卷，15，15
式。考查的知识点相对比较稳
分；2024·安徽卷，18，14分；2024·河北卷，
定，涉及的问题常包含物质的
18，14分；2024·湖北卷，19，14分；2024·全
有机合成与 命名、官能团的名称、分子
国新课标卷，11，15分；2024·北京卷，17，
推断 式、流程中某物质的结构简
14分；2024·全国甲卷，12，15分；2024·浙江
式、反应类型、化学方程式的
1月卷，21，12分；2024·浙江6月卷，21，12
书写、指定条件的同分异构
分；2023浙江1月选考21题，12分；2023湖
体、模拟合成路线等，各问题
南卷18题，15分；2022海南卷18题，14分； 之间既相对独立，又相互关
2022河北卷18题，15分；2022山东卷19题， 联，是典型的综合类题目。预
12分；2022湖南卷19题，15分；2022浙江1 计2025年必将延续此种考查方
月选考31题，12分；2022浙江6月选考31 式，碳原子的杂化方式、氢键
题，12分；2022江苏卷16题，15分；2022广 等考点会出现。
东卷21题，14分；题型一 化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别
1．(2024·湖南卷，17节选)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物。(1)化合物A( )在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D( )中含氧官能团的名称为 、 ；
【答案】(1)6 (2) 醛基 醚键
【解析】(1)由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；(2)由D的结构可知，
化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键。
2．(2024·天津卷，14节选)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构
体的结构简式为_______，系统命名为_______。
(2)B的含氧官能团名称为_______。
【答案】(1)①2 ② ③1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚
(2)羟基、(酮)羰基
【解析】(1)A因官能团位置不同而产生的异构体有 、 共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为1，2，3-苯三酚；(2)B
的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基。
3．(2024·广西卷，18节选)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A可由R( )合成，R的化学名称是_______。
(3)D中含氧官能团的名称是_______。
【答案】(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯)
(3)醚键和酮羰基 (4)还原反应
【解析】(1)R为 ，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。(3)由D的结构简式，可确定D
的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
4．(2024· 海南卷，18节选)消炎镇痛药F的一种合成路线如下：(1)A的结构简式为 ，其化学名称为 。
(4)D中所含官能团名称为 。
【答案】(1) 1，3-二甲苯或间二甲苯
(4)酮羰基、碳溴键
【解析】(1)A的结构简式为 ，名称为1，3-二甲苯或间二甲苯；(4)由结构简式可知，
的官能团为酮羰基、碳溴键。
5．(2024· 重庆卷，18节选)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分
试剂及反应条件略)。已知：
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(5)K的结构简式为 。
【答案】(2)羟基 (3)硝基甲烷 (5)
【解析】(2)B分子中含醛基和羟基；(3)硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；(5)K结构
简式： 。
6．(2024·江西卷，18节选)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂
和条件略去)。已知：
(1)化合物A _______(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(3)写出G的结构简式 _______。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 _______。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是 _______。
【答案】(1)能 (3) (5)SnCl (6)邻甲基苯甲酸
2
【解析】(1)根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO 处于邻位，可形成分子
2
内氢键；(3)采用对比的方法，如F的分子式为C H ClNOS，G分子式为C H ClNOS，少了1个C，4个
21 24 6 20 20 5
H，1个O，即F→G去掉了1个CHOH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为
3；(5)B→C、I→J均为-NO →-NH ，因此X化学试为SnCl 。(6)对比J和L的结构简式
2 2 2
以及K的分子式，可推知K的结构简式为 ，完全水解后生成得到 ，名称为邻甲基
苯甲酸。
7．(2024·江苏卷，15节选)F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和_______。
(2)A→B中有副产物C H NO 生成，该副产物的结构简式为_______。
15 24 2 2
(3)C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成HO和_______(填结构简式)。
2
【答案】(1)羰基 (2)
(3)①消去反应 ②N(CH )
3 3
【解析】(1)根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基。(2)A生成B的过程是甲醛与A
中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH)NH发生取代反应，结合副产物的分子式
3 2
C H NO，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH)NH，结构简式为
15 24 2 2 3 2。(3) C→D的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成HO和N(CH )。
2 3 3
8．(2024·全国甲卷，12节选)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组
合成化合物I的路线。
(1)A中的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 。
(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
【答案】(1)硝基 (2) (5)4-甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)
【解析】(1)根据有机物A的结构可知，A的官能团为硝基；(2)有机物B的结构简式为：
；(5)有机物G可以发生银镜反应说明有机物G中含有醛基，结合其分子式和有机物F
和有机物H的结构可以得到有机物G的结构为 ，其化学名称为：4-甲氧基苯甲醛(或
对甲氧基苯甲醛)。1 ．常见有机物的命名
(1)弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3……指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……
(2)含苯环的有机物命名。
①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2-二甲苯；间二氯苯或
1，3-二氯苯。
②苯环作取代基，有机物除含苯环外，还含有其他官能团。如：苯甲醇；对苯二甲酸或 1，4-苯二甲酸。
(3)多官能团物质的命名。
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺
序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯，如Cl—CH COOH： 甲基丙烯酸甲酯、2-羟基苯甲酸、氯
2
乙酸。
2 ．根据反应现象或性质判断官能团的类别
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与
酸性KMnO 溶液褪色
4 苯环相连的碳原子上连有氢原子)
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 可能含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H 可能含有羟基或羧基
2
加入碳酸氢钠溶液产生CO 含有羧基
2
加入饱和溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
【易错提醒】
(1)规范表达——名称不能出现错别字，羧基不能写成“酸基”，酯基不能写成“脂基”；碳碳双键不
能只写“双键”；苯环不要写错、漏“H”多“H”，连接方式应符合习惯。
(2)醚键与酯基的区别、羰基的辨认。
3 ．确定官能团的方法
①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“ ”或“ ”结构。
②使KMnO (H＋)溶液褪色，则该物质中可能含有“ ”、“ ”或
(1)根据 4
试 剂 或
“—CHO”等结构或为苯的同系物。
特 征 现
③遇FeCl 溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
3
象 推 知
④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
官 能 团
⑤遇I 变蓝则该物质为淀粉。
2
的种类
⑥加入新制的Cu(OH) 悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜
2
生成，表示含有—CHO。
⑦加入Na放出H，表示含有—OH或—COOH。
2
⑧加入NaHCO 溶液产生气体，表示含有—COOH。
3
(2)根据
①
数 据 确②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H
2
③2—COOH――→CO，—COOH――→CO
2 2
④ ―――→ ，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CHCH—
2 2
定 官 能
团 的 数 ⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2
目 个—OH。即—OH转变为—OOCCH 。
3
⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量
减小4，则含有2个—OH。
①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CHOH”；若能氧化成酮，则
2
(3)根据
醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
性 质 确
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
定 官 能
③由一卤代物的种类可确定碳架结构。
团 的 位
置 ④由加氢后的碳架结构，可确定“ ”或“—C≡C—”的位置。
考向 1 化合物的命名
1．(2025·湖南省沅澧共同体高三第二次联考，节选)甲基三唑安定常用于治疗焦虑症、抑郁症、失眠，
其合成路线如下：
(1)A的名称是 ，D的含氧官能团名称为 。
【答案】(1)氯苯 酮羰基或羰基
【解析】(1)A的结构简式为 ，名称为氯苯；D中含氧的官能团为羰基或酮羰基。2．(2025·河北省市级联考高三期中，节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H
的合成路线如下：
已知：ⅰ. 与 反应生成 ；
ⅱ. ；
ⅲ. 。
(1)化合物A的名称是 。
(2)试剂a的分子式是C HO，其中含有的官能团是 。
2 2 3
【答案】(1)邻苯二酚(或1，2-苯二酚) (2)醛基、羧基
【解析】(1)A的名称为邻苯二酚(或1，2-苯二酚)；(2)a为乙醛酸，含有的官能团为醛基、羧基。
3．(2025·湖北省华中师大附中高三期中，节选)卤沙唑仑G是一种抗失眠药物，其合成路线如下图所
示(部分反应条件省略)：
已知：① + +HCl② + +H O
2
(1)物质A中名称是 。
(2)物质F中含氮官能团的名称为 。
(6)物质G的分子结构中有 (填数字)个环状结构。
【答案】(1)2-氟甲苯(或邻氟甲苯) (2)酰胺基，氨基 (6)4(或四)
【解析】(1)物质A中名称为：2-氟甲苯或邻氟甲苯；(2)物质F中含氮官能团的名称为：酰胺基、氨基；
(6)物质G 的分子结构中共有4个环状结构。
4．(2025·重庆市巴蜀中学高三适应性模拟，节选)“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双
环烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体，其合成路线如图。
已知：i)4 +NaBH +4H O 4 +NaB(OH) ；
4 2 4ⅱ) 。
(1)化合物B中所含官能团名称为 。
(2)物质Ⅰ的名称为 。
(6)J生成K的反应中，试剂X可能为 (填序号)。
A．NH Cl B．HSO C．
4 2 4
【答案】(1)碳溴键、醚键 (2)对硝基苯酚(4-硝基苯酚) (6)C
【解析】(1)化合物B的结构简式为： ，所含官能团名称为：醚键和碳溴键；(2)物质I
的结构简式为： ，名称为对硝基苯酚或者4-硝基苯酚；(6)J生成K同时还有HCl生成，
HCl可以与 反应，促进反应进行，而HCl与NH Cl和HSO 不反应，因此试剂X为C。
4 2 4
考向 2 官能团的辨别
5．(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考，节选)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至
关重要，一种化合物H的合成路线如下：
(Ph-代表苯基)(1)有机物G中的官能团名称为 。
(2)有机物F的分子式为C H ，则其结构简式为 。
10 10
【答案】(1)羰基、碳碳三键 (2)
【解析】(1)由G结构可知，有机物G中的官能团名称为羰基、碳碳三键；(2)由分析知，有机物F的
分子式为C H ，则其结构简式为 。
10 10
6．(2025·浙江部分高中高三联考，节选)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如
下：
已知： 。
回答下列问题：
(1)化合物C的官能团名称是 。
(2)化合物A的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A．联氨(N H)的碱性弱于化合物A
2 4
B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子
C．化合物B→C的转化过程中， 试剂作氧化剂
D．化合物E中，氨基的反应活性：
E．化合物E→F的转化过程中， 试剂起到保护氨基的作用【答案】(1)酰胺基、酯基、硝基 (2) (3)A
【解析】(1)根据C的结构简式可知C的官能团名称是硝基、酯基、酰胺基；(2)A和 反
应生成B，根据已知，由B逆推可知A是 ；(3)A项，电负性N
