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专题 13 有机化学基础
(考试时间：75分钟 试卷满分：100分)
一、选择题(本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有一项是符合题目要求的)
1．某有机化合物的结构简式为 ，它可与下列物质反应，得到分子式为
C HONa的钠盐，这种物质是( )
8 7 4
A．NaOH B．NaSO C．NaCl D．NaHCO
2 4 3
2．N-苯基苯甲酰胺 广泛应用于药物，可由苯甲酸 与苯胺 反应
制得，由于原料活性低，可采用硅胶催化、微波加热的方式，微波直接作用于分子，促进活性部位断裂，
可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤-重结晶等，最终得到精制的成品。
已知：
水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇，冷却后易于结晶析出 微溶
下列说法不正确的是( )
A．反应时断键位置为C-O键和N-H键 B．洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好
C．产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D．硅胶吸水，能使反应进行更完全
3．有一种合成香料玫瑰呋喃的物质，其结构简式如图所示(已知： 具有芳香性，与苯的性
质相似)。下列说法正确的是( )
A．该物质既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．在浓硫酸的作用下，该物质能生成六元环的酯类物质
C．该物质既能与酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H 的物质的量之比为2∶1
2
4．某有机物在抗真菌和抑制组胺活性物质释放等方面有广泛应用，其结构如图。下列说法不正确的
是( )
A．该物质能与FeCl 发生显色反应
3
B．该分子中共平面的碳原子最多有15个
C．该物质与H 完全加成后的产物中含5个手性碳原子
2
D．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr
2
5．M是一种常见药物中间体，结构简式如下图所示，下列有关说法错误的是( )
A．M的分子式为C H O
11 18 5
B．M可以发生加成反应、氧化反应、取代反应
C．M环上的一氯取代物有6种(不考虑立体异构)
D．1 mol M最多可以与3 mol NaOH反应
6．如图所示是一种新型的生物催化剂TPA-OH，能对多种废弃塑料包装实现完全解聚。下列叙述正确
的是( )
A．TPA-OH中所有原子一定共平面B．0.1molTPA-OH与足量NaHCO 溶液反应能生成4.48LCO
3 2
C．TPA-OH能和乙二醇发生缩聚反应
D．1molTPA-OH都能与5molH 发生加成反应
2
7．我国科学家成功利用CO 人工合成淀粉，使淀粉生产方式从农业种植转为工业制造成为可能，其
2
原理如下所示。下列说法错误的是( )
A．甲醇可用于燃料电池的正极反应物 B．淀粉可用于制备葡萄糖
C．该过程有利于实现“碳达峰，碳中和” D．二羟基丙酮属于有机物
8．莫那匹韦(EIDD—2801)对流感病毒(Influenza)、冠状病毒(Coronavirus)、呼吸道合胞病毒(RSV)及埃
博拉(Ebola)病毒都有优良的抗病毒活性，莫那匹韦在人体内迅速转化为其活性形式EIDD—1931，转化过
程如图所示，下列说法正确的是( )
A．EIDD—1931的分子式为C H ON
8 11 6 3
B．EIDD—2801分子中所有的碳原子可能共面
C．该转化反应属于取代反应，其另一种产物为(CH)CHCOOH
3 2
D．EIDD—2801和EIDD—1931均能使酸性KCr O 溶液变为无色
2 2 7
9．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下。下列有关说法错误的是( )A．该反应属于取代反应
B．有机物Ⅲ的分子式为C H ON
16 21 4
C．有机物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaOH溶液、H、溴水发生发应
2
D．有机物Ⅰ的所有原子可能共面
10．一种合成中间体Z可通过如下转化得到。
下列有关X、Y、Z的说法正确的是( )
A．1mol X中含有2mol碳氧π键 B．X、Y均能与银氨溶液反应
C．X分子中所有原子一定在同一平面 D．Z与足量 加成后的产物分子中含3个手性碳原子
11．有机化合物X转化为Y的关系如下图所示。下列说法不正确的是( )
A．化合物X、Y中sp3杂化碳原子数相等
B．能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y
C．化合物Y存在顺反异构体
D．Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子
12．羟醛缩合的关键在于攫取 ，使其转化成 离去，其反应机理如图所示：下列说法不正确的是( )
A．该反应可用碱作催化剂
B．两分子苯甲醛可发生羟醛缩合反应
C．乙醛中-CH 的C-H的极性强于丙酮中-CH 的C-H的极性
3 3
D．CH-CH=CH-CHO中存在单双键交替的结构体系，稳定性增加
3
13．乙醛可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．乙醛分子中最多5个原子共面
B．X与NaOH的乙醇溶液共热可生成HOCH CHO
2
C．乙醛→Y的反应类型为氧化反应
D．Z的结构简式为CHCH(OH)CH CHO
3 2
14．一种高分子化合物W的合成路线如图(图中 表示链延长)：
下列说法不正确的是( )
A．化合物Y中最多18个原子共平面 B．化合物Z的核磁共振氢谱有3组峰
C．高分子化合物W具有网状结构 D．X、Y、Z通过缩聚反应合成高分子化合物W
15．高分子树脂X的合成路线如下。
下列说法不正确的是( )A．高分子X中存在氢键 B．甲的结构简式为CH=CHCOOH
2
C．①的反应中有水生成 D．高分子X水解可得到乙
二、非选择题(本题包括4小题，共55分)
16．(12分)．金花清感颗粒是世界上首个针对HINI流感治行的中药，其主要成分之为金银花，金银花
中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸G”，以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线：
已知：
R COCl+R OH→R COOR (其他产物略)
1 2 1 2
回答下列问题：
(1) 的化学名称为_______。
(2)A→B的反应类型为_______。
(3)C的结构简式为_______。D中含氧官能团的名称为_______。
(4)写出D→E的第(1)步反应的化学反应方程式_______。
(5)E→F反应的目的_______。
(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件：
a.有六元碳环；
b.有3个-Cl，且同一个C上只连1个氯原子；
c.能与NaHCO 溶液反应；
3
d.核磁共振氢谱有4组峰，且峰值面积之比为4：2：2：1的结构简式为_______(写出一种即可)。
17．(17分)中枢神经兴奋剂芬坎法明的合成路线如下：已知：i.RCHO+R′CH NO +H O(R、R′表示烃基或氢)
2 2 2
ii.
请回答：
(1)A属于芳香烃，名称是_______。
(2)J中所含官能团是_______。
(3)C→D的化学方程式是_______。
(4)E具有反式结构，其结构简式是_______。
(5)H是五元环状化合物，写出G→H的化学方程式_______。
(6)有机物M是B的同系物，相对分子质量比B大28，M分子的苯环上有两个取代基。符合M的结构
有_______种，其中峰面积比是6：1：2：2的M的结构简式为_______。
(7)1mol 转化为 ，同时生成HO，理论上需要H 的物质的量是_____
2 2
mol。
(8)J→芬坎法明的转化过程中，写出J→X的化学方程式_______。18．(14分)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：
回答下列相关问题：
(1) 的名称是_______。
(2)反应①化学方程式为_______。
(3)A的分子式为C HNO ，写出其结构简式_______，反应④的反应类型为_______。
7 7 2
(4)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有
了一定提高。
请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(5)化合物B与 互为同系物，相对分子质量比 多14，且符合以下条件的
芳香族化合物B的同分异构体有_______种。
①苯环上取代基数目少于4②能发生银镜反应
③与FeCl 溶液发生显色反应④红外光谱显示有—NO
3 2(6)以 为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物
_______。
19．(14分)化合物H用于防治壳针孢属引起的病害。其合成路线如图：
已知：①Me表示甲基，Et表示乙基；
②Hofmann重排反应：RCONH R→N=C=O(X代表卤素原子)
2
③狄尔斯一阿尔德反应(Diels-Alder反应 )
请回答下列问题：
(1)A的名称为____(按系统命名法命名)，C中含氧官能团的名称____。
(2)G→H先后进行的反应类型有____、____，选择在KCO 条件的原因是____。
2 3
(3)写出C→D反应的化学方程式____。
(4)D的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的有____种，
①苯环上有两个取代基(不含其它环状结构)；且有一个为—NH ；
2
②有酯基且能发生银镜反应
写出一种核磁共振氢谱中峰面积比2：2：2：3：1：1的结构简式____。(5)根据上述信息，写出以 和 为原料合成 的路线(其它试剂任选)。
____
