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专题 14 有机合成与推断(题型突破)
(考试时间：75分钟 试卷满分：100分)
1．(12分)心脏病治疗药左西孟坦中间体属于哒嗪酮类化合物，其合成路线如图：
回答下列问题：
(1)K中含氧官能团的名称是___。
(2)C的名称为___，D→E的反应类型是___。
(3)条件1是___，I的结构简式为___(用“*”标注手性碳原子)。
(4)写出K→L反应的化学方程式：___。
(5)化合物K的同分异构体中，写出满足下列条件的同分异构体有___种。
①能发生水解反应；
②属于芳香族化合物。
(6)设计由丙酮( )和OHC—CHO为原料，结合本题合成路线中的无机试剂 制
备的合成路线：___(合成需要三步)。
2．(12分)化合物 G是一种生物拮抗剂的前体，它的合成路线如下所示：
请回答：
(1)A的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是___________。A．化合物B、C 都具有碱性
B．C→D 的反应类型是还原反应
C．已知用甲酸乙酯代替HC(OC H) 和D反应生成E，推测其限度相对较小
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D．化合物G 的分子式是C HClN
9 8 4
(3)化合物 F的结构简式是 。
(4)已知D→E的反应生成三个相同的小分子，写出化学方程式 。
(5)写出同时符合下列条件E的同分异构的结构简式 。
①分子中只含一个苯环、不含其它环
②可以发生银镜反应
③核磁共振氢谱表明分子中有3 种不同化学环境的氢原子
(6)完成以F为原料合成G的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
3．(12分)药物瑞德西韦(Remdesivir)对最初的新型冠状病毒有较好的抑制作用，K(
)，为该药物合成的中间体，其合成路线如下：
已
知： ，
回答下列问题：
(1)Ⅰ的名称是 ，J的结构简式是 。
(2)下列说法正确的是___________。A．B→C的反应类型为取代反应 B．有机物F是稠环芳香烃
C．1molD最多能与3molNaOH反应 D．K的分子式为C H NPO
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(3)写出E→F的化学方程式 。
(4)X是C的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式 。
①能与FeCl 溶液发生显色反应
3
② 谱和IR谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子且比值为2：2：2：1，有
C≡C，无C-O-C、O-O和一个碳原子或氮原子上连两个或两个以上羟基的结构。
(5)设计由苯甲醇为原料制备化合物 的合成路线(用流程图表示，无机试剂任
选) 。
4．(12分)双咪唑是合成治疗高血压药物替米沙坦的一种中间体，其合成路线如下：
已知： 。请回答：
(1)化合物A中所含官能团的名称为 。
(2)下列有关说法正确的是___________。
A．②的反应类型为还原反应
B．双咪唑的分子式为C H N
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C．化合物D在酸性、碱性条件下水解，均可生成盐
D．常温下，化合物F在水中有较大的溶解度
(3)③的化学方程式为 。
(4)E的结构简式为 。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。①分子中只含有1个环，且为连有-NO 的苯环；
2
②分子中共有3种不同化学环境的氢原子。
(6)参照上述合成路线，设计由 和 合成 的路线
(其它无机试剂任选)。
5．(12分)有机物I是合成一种治疗胃肠疼痛的药物溴丙胺太林的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题
(1)B的化学名称为___________，化合物I中含氧官能团的名称___________。
(2)B→C的反应类型___________。
(3)写出在催化剂的作用下化合物C和过量氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________。
(4)符合下列条件的G的同分异构体有___________种。
①分子中含有两个苯环结构，且苯环间以单键相连
②能发生银镜反应，能与FeCl 溶液发生显色反应。
3
上述同分异构体中，核磁共振氢谱为六组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2∶1的结构简式为
___________。
(5)结合上述流程相关信息，设计以二苯甲酮( )和乙醇、乙酸为原料合成化合物
的合理流程图(反应条件及无机物任选)___________
6．(12分)有机物Ⅰ是一种新合成药的主要成分，可用于治疗神经衰弱等障碍性疾病。一种合成有机物I的路线如图所示。
已知：① ②
回答下列问题：
(1)A的名称为___________，H中所含官能团的名称为___________，D→E的反应类型为___________。
(2)E的结构简式为___________，I的分子式为___________。
(3)写出B→C的化学方程式：___________。
(4)B的同分异构体有多种，其中苯环上有两个取代基的B的同分异构体有___________种(不包括立体
异构，不含B本身)。
(5)设计以CHCH=CH 和CO(NH) 为原料合成 的路线(无机试剂任选)。
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___________
7．(14分) 是 受体拮抗剂，以化合物A为原料制备G的合成路线如图所示。已知： 。
回答下列问题：
(1)有机物D中官能团名称为_____。
(2)下列关于化合物C的叙述正确的是_____(填字母)。
A．所有碳原子均可能处于同一平面上
B．能发生取代反应和还原反应
C．1molC最多能消耗3molH
2
D．能与新制Cu(OH) 悬浊液反应产生砖红色沉淀
2
(3)Jones试剂又名琼斯试剂，是由CrCl、硫酸与水配成的溶液，Jones试剂在反应②中所起的作用是
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_____。
(4)化合物E的分子式为C H N，则E的结构简式为_____。
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(5)写出反应⑤的化学方程式：_____。
(6)同时满足下列条件的D的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有4组峰，且
峰面积之比为 的结构简式为_____(任写一种)。
I.能与FeCl，溶液发生显色反应。
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Ⅱ. 与足量银氨溶液反应能生成4molAg。
Ⅲ.苯环上连有4个取代基，且所有含氧官能团都直接与苯环相连。
Ⅳ.苯环上只有一种化学环境的氢原子。
(7)利用所学知识并参考上述合成路线，以甲苯和苯胺( 为原料(其他试剂任选)，设计
制备 的合成路线：_____。
8．(14分)化合物F是一种多靶向性抗癌药物的中间体，下图是以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的
路线：已知：
试回答下列问题：
(1)A的结构简式___________。
(2)A→B的反应类型___________。
(3) 中N原子的杂化方式___________。
(4)E有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种结构简式___________。
①能够发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢
(5)设计以乙烯和 为原料制备 的合成路线(无机试剂任用和有机
溶剂任用，合成路线示例见本题题干)___________。
