文档文本内容
专题十八 同分异构体 基础过关检测
考试时间：70分钟 卷面分值：100分
学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________
注意事项：
1.答题前，务必将自己的姓名、考号填写在答题卡规定的位置上。
2.答选择题时，必须使用2B铅笔将答题卡上对应题目的答案标号涂黑。如需改动，用
橡皮擦擦干净后，再选涂其它答案标号。
3.答非选择题时，必须将答案书写在专设答题页规定的位置上。
4.所有题目必须在答题卡上作答。在试题卷上答题无效。
5.考试结束后，只交试卷答题页。
可能用到的相对原子质量：H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 Mg-24 S-32 Cl-35.5
一、选择题(本题含16小题，每题3分，共48分。每题只有一个选项符合题意)
1．（2022·青海海东·校考一模）有机物H( )是一种重要的有机合成中间体。
下列关于H的说法正确的是
A．分子式为C HO
6 8 3
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．与 互为同系物
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有12种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】A．根据该物质的结构简式可知其分子式为C H O，A错误；
6 10 3
B．分子中存在3个碳原子连接在同一饱和碳原子上的结构，根据甲烷的空间结构可知，
该物质中不可能所有碳原子共面，B错误；
C．二者所含官能团个数不同，结构不相似，不是同系物，C错误；
D．既含羧基，又含醛基的同分异构体有： 、 、、 (序号代表醛基的位置)，共12种，D正确；
综上所述答案为D。
2．（2022·上海金山·统考一模）环碳 (C )中碳原子是单键和三键交替连接的，结构如
18
图所示。下列说法正确的是
A． 与 互为同系物 B． 和 互为同位素
C． 和金刚石互为同分异构体 D．环碳中碳原子均达8电子稳定结构
【答案】D
【详解】A． C 与C 是组成元素相同、结构不同、性质不同的两种单质，属于同素
18 60
异形体，A错误；
B．同位素是质子数相同中子数不同的原子，12C和14C互为同位素，12C 和14C 均为
18 18
C 二者不互为同位素、虽然由不同的碳原子构成，但化学性质几乎相同，B错误；
18
C． C 和金刚石是组成元素相同，结构不同，性质不同的两种单质，属于同素异形体，
18
不互为同分异构体，C错误；
D． 环碳中每个碳原子均参与形成1个碳碳三键、1个碳碳单键，均达8电子稳定结
构，D正确；
故选D。
3．（2022·河北邯郸·邯郸一中校考模拟预测）芳香化合物M是重要的化工产品，化学
式为C (OH) ，脱氢抗坏血酸H的结构简式如图所示，下列关于M和H的说法错误的
6 6
是
A．M中6个氧原子一定共面
B．M与H互为同分异构体
C．1molM和1molH均可与3molH 加成
2
试卷第2页，共25页D．M不能发生消去反应，H可以发生消去反应
【答案】C
【详解】A．芳香化合物M结构简式为 ，苯环中与碳原子相连的氧原子
共面，故A正确；
B．H的结构简式为 ，M结构简式为 ，M和H的
分子式均为C HO，分子式相同而结构不同，互为同分异构体，故B正确。
6 6 6
C．M在苯环上加成需3molH ，H在2个 上加成，需要2molH ，故C错误。
2 2
D．M中六个“—OH”不能发生消去反应，而H中2个“—OH”均可发生消去反应，D
正确。
故选C。
4．（2022·四川绵阳·绵阳中学校考模拟预测）据长江日报报道，中国工程院院士李兰
娟团队于2月4日公布治疗新型冠状病毒肺炎的最新研究成果：“达芦那韦”是抗击
新型冠状病毒潜在用药，合成“达芦那韦”的部分路线如图所示，下列说法正确的是
A．C的分子式为C H N
11 14
B．B的同分异构体有7种(不含B，不考虑立体异构)
C．反应①为加成反应，反应②为取代反应
D．C、D分子中的所有碳原子均可能处于同一平面
【答案】B
【分析】反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属
于加成反应；
【详解】A．如图，C的结构中含有11个C原子，15个H原子，1个N原子，分子式
为C H N，故A错误；
11 15
B．B的同分异构体可分别含有1个C-N键，含有丁基，有 、、 、 共4种同分异构体，
含有2个C-N键时，可分别为甲基、丙基或两个乙基， 、
、 共3种同分异构体，如含有3个C-N键，则有
共1种，综上B的同分异构体共8种，不含B( )，
则含有7种，故B正确；
C．反应①为先加成后消去，生成碳氮双键；反应②为不饱和度降低的反应，属于加成
反应，故C错误；
D．C、D分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的碳原子不在同一个
平面上，故D错误；
故选B。
5．（2022·全国·一模）2021年的诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大
卫·麦克米兰(Davidw.C．MacMillan)，以表彰他们在“不对称有机催化的发展”中的贡
献，用脯氨酸催化合成酮醛反应如图：
下列说法不正确的是
A．c的分子式为C H NO B．该反应为加成反应
10 11 4
C．b、c均能发生加成反应和银镜反应 D．脯氨酸与 互为同
分异构体
【答案】C
【详解】A．根据c的结构简式得到c的分子式为C H NO ，选项A正确；
10 11 4
B．从质量守恒角度来看该反应为加成反应，选项B正确；
C．c中不含有醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，选项C错误；
试卷第4页，共25页D．脯氨酸与 分子式相同，结构式不同，因此两者互为同分异构体，
选项D正确；
答案选C。
6．（2022·全国·校联考模拟预测）药物异搏定合成路线中的某一步反应如图所示(部分
产物未给出)，下列说法错误的是
A．X分子中在同一平面内的原子最多有15个
B．物质Z与足量的氢气加成所得分子中含有4个手性碳原子
C．1 mol Y与NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH
D．X的同分异构体中含苯环且能水解的共有6种
【答案】A
【详解】A．苯环、-OH、-CO-中是所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，
由于单键可以旋转，则该分子中最多有16个原子共平面，A错误；
B．Z与足量H 发生加成反应产物如下图所示，其中含有4个手性碳原子，用数字标
2
注为 ，B正确；
C．Y分子中酯基水解生成的羧基、溴原子水解生成的HBr都能和NaOH以1：1反应，
Y分子中酯基水解生成1个羧基、生成1个HBr分子，l mol Y最多消耗2 mol NaOH，
C正确；
D．X的同分异构体中含有苯环且能发生水解反应，说明含有酯基，取代基可能为
HCOO-、-CH 两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；取代基可能为
3
HCOOCH -；取代基可能为CHCOO-；取代基可能为-COOCH ，各有1种位置异构，
2 3 3
所以符合条件的同分异构体有6种，D正确；
故合理选项是A。7．（2022·安徽宣城·安徽省宣城市第二中学校考模拟预测）镍催化的烯烃二芳基化反
应是制备多芳基烷烃的重要方法，反应机理如图，已知图中 代表的基团是苯基，
代表邻甲苯基，下列有关说法正确的是
A．反应物为 和
B．反应②和③的反应类型完全相同
C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体
D．反应①和⑤中镍元素都被还原
【答案】C
【详解】A．对于环状反应机理图，一般“入环”的为反应物，“出环”的为生成物，
故反应物为 和 ，故A错误；
B．由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应②为取代反应，反应③为加成反应，
反应类型不同，故B错误；
C．Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；
D．由反应机理中的各物质结构简式可看出，反应①中镍元素化合价升高被氧化，反
应⑤中镍元素化合价降低被还原，故D错误；
故答案为：C。
8．（2022·上海闵行·统考一模）化合物(a)和(b)的结构简式如图所示，相关叙述中正确
的是
A．(b)是乙烯的同系物 B．(a)的二氯代物有2种
试卷第6页，共25页C．(a)和(b)互为同分异构体 D．(b)分子中所有原子处于同一平面
【答案】C
【详解】A．同系物必须是结构相似、含有相同数目相同官能团的同类物质，由结构
简式可知，(b)与乙烯的结构不相似，不是同类物质，故A错误；
B．由结构简式可知，(a)分子的一氯代物只有1种，一氯代物的分子中含有3类氢原子，
二氯代物有3种，故B错误；
C．由结构简式可知，(a)和(b)的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故C正确；
D．由结构简式可知，(b)分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，
所以分子中所有原子不可能处于同一平面，故D错误；
故选C。
9．（2022·四川成都·校考模拟预测）罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香
并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关
罗勒烯的说法错误的是
A．难溶于水，易溶于苯等有机溶剂
B．能与溴水反应使之褪色
C．所有碳原子可能共平面
D．与叔丁基苯(结构如图b)互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱
和烃，故A正确；
B．由罗勒烯的结构可知，罗勒烯分子中含有的碳碳双键能与溴水发生加成反应使溶液
褪色，故B正确；
C．碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，故
C正确；
D．由题给结构可知，罗勒烯和叔丁基苯的分子式不相同，不可能互为同分异构体，
故D错误；
故选D。
10．（2023·湖南·校联考模拟预测）化合物C是一种天然产物合成中的重要中间体，
其合成路线如图。下列说法不正确的是A．A中所有原子可能共平面
B．A、B、C均能使高锰酸钾和溴水褪色，且反应原理相同
C．B、C含有的官能团数目相同
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含A)
【答案】B
【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共
平面，A正确
B．A发生氧化反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应使其褪色；B发生氧化
反应使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、氧化反应使其褪色；C发生氧化反应
使高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成应、取代反应、氧化反应使其褪色；反应原理
不相同，B错误；
C．B含有醛基、醚键、碳碳双键，C含有醛基、酚羟基、碳碳双键；官能团数目相同，
C正确；
D．有机物A的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基羟基处于邻、间
位，以及甲酸苯酚酯三种(不包含A)，D正确；
故选B。
11．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）丁烯二酸又称马来酸，钌催化剂
可以实现马来酸二烷基酯顺式和反式之间的转化，如图所示。下
列说法正确的是
试卷第8页，共25页A．该过程总反应为ROOCCH=CHCOOR(顺式)→ROOCCH=CHCOOR(反式)，反应前
后官能团没变，化学性质没变，属于物理变化
B．该过程仅有C—H和Ru—H键的断裂与形成
C．该过程Ru的成键数目发生了变化
D．与马来酸二乙酯互为同分异构体的六元环二羧酸有3种(不考虑立体异构)
【答案】C
【详解】A．顺反异构属于立体异构，顺式结构和反式结构是两种物质，故该过程属
于化学变化，A错误；
B．由题干反应历程图示可知，该过程除C—H和Ru—H键的断裂外还有Ru-O、Ru-C
键的断裂与形成，B错误；
C．由题干反应历程图示可知，该过程Ru的成键数目发生了变化，C正确；
D．与马来酸二乙酯即CHCHOOCCH=CHCOOCH CH，互为同分异构体的六元环二
3 2 2 3
羧酸有 、 、 、共4种，D错误；
故答案为C。
12．（2023·广东清远·清新一中校考模拟预测）石墨炔是继富勒烯、碳纳米管、石墨烯
之后的又一种新的全碳纳米结构材料，石墨炔是平面网状结构，具有较好的化学稳定
性和半导体性质，可用于提纯 及储锂等，其结构片段如图所示。下列说法错误的是
A．石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2
B．石墨炔与 可形成 ，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料
C．石墨炔层与层之间的作用力为范德华力
D．石墨炔与石墨烯互为同分异构体
【答案】D
【详解】A．碳碳双键中的碳是sp2杂化，碳碳三键中的碳是sp杂化，根据结构可知，
石墨炔分子结构中，C原子的杂化方式为sp和sp2，A正确；
B．对比 和 的分子式可知，其理论比容量大于现商业用的石墨负极材料，B
正确；
C．石墨炔层与层之间没有化学键，层与层之间是范德华力，C正确；
D．石墨炔与石墨烯分子式不同，两者不是同分异构体，D错误；
故选D。
13．（2022·全国·一模）短周期主族元素W、X、Y、Z、Q的原子序数依次增大。X、
Y、Z同周期，且相邻，Y的原子序数与Q的最外层电子数相同，WQ的水溶液为强酸，
五种元素可形成有机化合物M，其结构简式如图(W未表示出来)。下列说法错误的是
试卷第10页，共25页A．简单氢化物的沸点：Z>Y>Q>X B．最高价含氧酸的酸性：Q>Y>X
C．简单离子的半径：Q<Z<Y D．含有相同官能团且与M互为同分异
构体的还有2种
【答案】C
【分析】W、X、Y、Z、Q为原子序数依次增大的短周期元素，由M的结构可知，Q
最外层有7个电子，则Y的原子序数为7，为N元素，又因为X、Y、Z为同周期相邻
元素，所以X为C元素，Y为N元素，Z为O元素，Q为Cl元素，W能形成一根共价
键，则W为H元素，据此解答。
【详解】A．水分子间及氨气分子间均存在氢键，熔沸点高，常温下水为液态，水的
沸点更高，氯化氢相对分子质量大于甲烷，分子间作用力更强，氯化氢沸点高于甲烷，
故简单氢化物熔沸点HO＞NH ＞HCl＞CH，A正确；
2 3 4
B．非金属越强，最高价含氧酸的酸性越强，非金属性Cl＞N＞C，B正确；
C．Cl-核外三层电子，离子半径大于N3-、O2-，N3-、O2-核外电子排布相同，原子序数
大半径小，N3-＞O2-，故简单离子半径Z＜Y﹤Q，C错误；
D．M的官能团是硝基、氯原子，含有相同官能团，且与M互为同分异构体的还有2
种，硝基和氯原子处于邻位和间位，D正确；
故选C。
14．（2022·浙江·模拟预测） 在气态和液态时，分子骨架结构与各原子所在位置
如图所示，下列关于 分子的说法正确的是
A．分子中5个P—Cl键键能完全相同
B．键角(∠Cl—P—Cl)有60°、90°、120°、180°四种
C．每个原子都达到8电子稳定结构，且为非极性分子
D． 的二溴代物 共有3种同分异构体
【答案】D【详解】A．键长越短，键能越大，该分子中5个P—Cl键的键长不都相同，所以键能
不完全相同，A错误；
B．上下两个顶点Cl与中心P原子形成的键角为180°，中间平面正三角形内∠Cl—P—
Cl为120°，上(或下)顶点Cl与P、平面正三角形上的Cl形成的∠C—P—Cl为90°，所
以键角(∠Cl—P—Cl)有90°、120°、180°三种，B错误；
C．CP原子最外层有5个电子，在该分子中形成5个共用电子对，所以 中P原子
的最外层电子数为10，不满足8电子稳定结构，C错误；
D． 的二溴代物 中Br的位置有3种情况：2个Br位于中间正三角形平面
(∠Br—P—Br=120°)，1个Br在中间正三角形平面、1个Br在顶点(∠Br—P—
Br=90°)，2个Br都在顶点(∠Br—P—Br=180°)，D正确;
故选D。
15．（2023·北京朝阳·北京八十中校考模拟预测）L-脯氨酸是合成人体蛋白质的重要氨
基酸之一，以下是利用 L-脯氨酸做催化剂反应的方程式。下列说法不正确的是
A．M 的核磁共振氢谱有6组峰 B．此反应中L-脯氨酸是一种手性催化剂
C．M与N互为同分异构体 D．L-脯氨酸可以发生缩聚反应
【答案】A
【详解】A．M中有对称关系，故M 的核磁共振氢谱有5组峰，A错误；
B．L-脯氨酸中与羧基相连的碳原子为手性碳原子，故L-脯氨酸是一种手性催化剂，B
正确；
C．M与N的分子式均为C H O，二者结构不同，故M与N互为同分异构体，C正
10 14 3
确；
D．L-脯氨酸有-COOH和-NH-两种官能团，可以发生缩聚反应，D正确；
故本题选A。
16．（2022·山东·模拟预测）紫草主要用于治疗烧伤、湿疹、丹毒等，其主要成分紫草
素的结构简式如图，下列关于紫草素的说法正确的是
试卷第12页，共25页A．该物质能与NaOH反应，且1mol紫草素能消耗3molNaOH
B．紫草素的同分异构体中可能含有三个苯环
C．紫草素能使溴水、酸性KMnO 溶液褪色，但反应原理不同
4
D．紫草素与苯酚互为同系物
【答案】C
【详解】A．紫草素中含有酚羟基能与NaOH反应，且1mol紫草素含有2mol酚羟基能
消耗2molNaOH，A错误；
B．紫草素有9个不饱和度，所以同分异构体中可能含有两个苯环，B不正确；
C．紫草素能使溴水褪色是发生加成和取代反应、使酸性KMnO 溶液褪色是发生氧化
4
反应，反应原理不相同，C正确；
D．紫草素与苯酚不是同类物质，不互为同系物，D错误；
二、非选择题 (本题共5小题，1-3题每题10分，4-5题每题11分，共52分)
17．化合物E( )常用作饮料、牙膏 、化妆品的香料， 也用作制取止痛药、
杀虫剂等，可用以下路线合成：
(1)煤的干馏是________(填“物理变化”或“化学变化”)。
(2)有机物A的名称是_______，有机物 B的分子式为______。
(3)有机物C中所含的官能团名称是__________。
(4)反应①的化学方程式为___________，反应类型为_____________。
(5)有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能
为_________。
【答案】 化学变化 甲苯 C HNO 羧基、硝基
7 7 2＋ CHOH +H O 酯化(取代)反应
3 2
、
【分析】煤的干馏获得甲苯，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成B，B发生氧化反应生
成邻硝基苯甲酸，邻硝基苯甲酸在一定条件下反应生成邻羟基苯甲酸，邻羟基苯甲酸
和CHOH反应生成 ，结合题目分析解答。
3
【详解】(1)煤的干馏过程中有新物质生成，所以干馏是化学变化；
(2) 有机物A的名称是甲苯，有机物B是 ，其分子式是C HNO ；
7 7 2
(3)有机物C是 ，所含的官能团是羧基、硝基；
(4)由分析可知，反应①的化学方程式为 +CH OH
3
+H O；
2
(5)化合物E为 ，M是冬青油的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，
为−COOCH 、−OH，则M的结构简式可能为 、 。
3
18．（2022·浙江·模拟预测）回答下列问题：
(1)2022年2月我国科学家在《科学》杂志发表反型钙钛矿太阳能电池研究方面的最新
科研成果论文，为钙钛矿电池研究开辟新方向。基态钛原子的p 原子轨道上的电子数
x
为___________。与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是
试卷第14页，共25页___________(写元素符号)。
(2)互为同分异构体的两种有机物分子形成的氢键如图所示。
沸点：邻羟基苯甲醛___________对羟基苯甲醛(填“＞”“=”或“＜”)，主要原因是
___________。
【答案】(1) 4 Zn
(2) ＜ 邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，不能形成分子间氢键，对羟基苯甲
醛不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键
【详解】（1）Ti的原子序数为22，原子核外有22个电子，位于周期表中第四周期第
ⅣB族，基态钛原子的核外电子排布式是1s22s22p63s22p63d24s2，2px、3px原子轨道上
各有2个电子，所以px原子轨道上电子数为4；与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族元
素分别为Zn、Ga，基态Zn的电子排布式为1s22s22p63s23p63d104s2，基态Ga的电子排布
式为1s22s22p63s23p63d104s24p1，Zn的4p能级为全空稳定结构，较难失电子，第一电离
能比Ga的大，故与钛同周期的第ⅡB族和第ⅢA族两种元素中第一电离能较大的是
Zn；
（2）邻羟基苯甲醛只能够形成分子内氢键，而不能形成分子间氢键；而对羟基苯甲醛
不能形成分子内氢键，而能形成分子间氢键。物质分子之间氢键的形成，导致物质分
子之间的作用力增强，因此其熔沸点比只存在分子间作用力的邻羟基苯甲醛的高，所
以物质的沸点：邻羟基苯甲醛＜对羟基苯甲醛。
19．有机物M常做消毒剂、抗氧化剂等，用芳香烃A制备M的一种合成路线如下：已知：R COOR
1 2
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为___________；D中官能团的名称为___________。
(2)C生成D的反应类型为___________；G的分子式为___________。
(3)由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为___________。
(4)M的结构简式为___________。
(5)芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解反应，则符合要求的H的结构
共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一
种物质的结构简式_________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CHMgBr为原料(无机试剂任选)设计制
3
备 的合成路线___________。
【答案】 羧基、氯原子 取代反应
C H O +2NaOH +NaCl+2HO
10 16 2 2
6 (或 ，或 )
试卷第16页，共25页【分析】A的分子式为C7H8，结合B的结构，应是与CO发生加成反应，可知A为
，对比B与C的结构，结合反应条件、C的分子式，可知B中醛基氧化为羧基
得到C，C与氯气发生苯环上取代反应生成D，D与氢气发生加成反应生成E，E发生
消去反应生成F，故C为 、D为 、E为 ，F与
乙醇发生酯化反应生成G为 ，G发生信息中反应生成M为
。
（6） 加聚反应得到 ， 发生消去反应
得到 ，由信息可知苯甲酸乙酯与①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到。
【详解】由上面分析可知：
（1）A的分子式为C H，结构简式为 ，D的结构为 ，D中官能团的名
7 8
称为羧基，氯原子；答案为 ，羧基，氯原子。
（2）由C的结构 生成D ，反应类型为取代反应，G的
结构为 ，它的分子式为C H O；答案为取代反应，C H O。
10 16 2 10 16 2
（3）由E与足量氢氧化钠的乙醇溶液反应的化学方程式为 +2NaOH
+NaCl+2HO；答案为 +2NaOH
2
+NaCl+2HO。
2
试卷第18页，共25页（4）M的结构简式为 ；答案为 。
（5）C为 芳香族化合物H与C互为同分异构体，且能发生水解
反应，H结构里含酯基，则分别有 ， ，
， ， ， 共6种
结构，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:2:2:3的任意一种物质的结构简
式为 或 或 ；答案为6种，
或 或
。
（6）以苯甲酸甲酯和CHMgBr为原料(无机试剂任选)设计制备 的合成路
3
线为
；答
案为 。20．（2022·全国·模拟预测）磷酸氯喹是一种抗疟疾的药物，已在临床上使用多年。同
时临床上还发现它对新冠肺炎有一定疗效，且未发现和药物有关的严重不良反应。
是合成磷酸氯喹的中间体，可由苯在一定条件下合成，具合成路线如下：
已知： +NaOH +H O
2
回答下列问题
（1）E中含氧官能团的名称为____________。
（2）A B,C D的反应类型分别为____________，____________。
（3）E F反应分两步进行，先与氢氧化钠反应，再酸化。写请出E与氢氧化钠
反应的化学方程式：____________。
（4）由D转化成E的过程中需要使用丙二酸二乙酯，其分子式为C H O。M与丙二
7 12 4
酸二乙酯互为同分异构体．写出符合下列条件的M的结构简式：____________。
①分子中含有甲基
②lmolM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况下的气体44.8L
③核磁共振氢谱显示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l
【答案】 酯基、羟基 取代反应 还原反应
+2NaOH +C HOH+H O
2 5 2
试卷第20页，共25页【分析】由题中所给信息和图示判断，A的结构简式为 ，B的结构简式为
，C的结构简式为 ，D的结构简式为 ，E的结构简式为
，F的结构简式为 ，G的结构简式为
，H的结构简式为 ；据此解答。
【详解】（1）E的结构简式为 ，该结构中含氧官能团有羟基、
酯基；答案为羟基、酯基。
（2）A的结构简式为 ，B的结构简式为 ，A B的化学方程式为
+HO-NO +H O，反应类型为取代反应，C的结构简式为
2 2，D的结构简式为 ，C D的化学方程式为
+3H +2H O，反应类型为还原反应；答案为取代反应，
2 2
还原反应。
（3）E的结构简式为 ，F的结构简式为
，E与氢氧化钠反应的化学方程式为
+2NaOH +CH CHOH+H O；答案为
3 2 2
+2NaOH +CH CHOH+H O。
3 2 2
（4）丙二酸二乙酯，其分子式为C H O，M与丙二酸二乙酯互为同分异构体，M的
7 12 4
结构中满足①分子中含有甲基；②lmolM能与足量的碳酸氢钠溶液反应生成标准状况
下的气体44.8L，即产生CO 为2mol，可推知M中含有2个羧基；③核磁共振氢谱显
2
示只有3组峰，且峰面积之比为9:2:l，可推知含3个等效的甲基，2个羧基的H等效，
则满足条件的M的结构简式为 ；答案为 。
21．（2022·全国·一模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，
试卷第22页，共25页其合成路线如下：
已知：(i)
(ii)
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，B中具有的官能团的名称是_______，
(2)由C生成D的反应类型是_______。
(3)D→E和F→G的作用是_______。
(4)写出由G生成H的化学方程式_______。
(5)写出I的结构简式_______。
(6)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有_______种。
i)只含两种官能团且不含甲基；
ii)含-CHBr结构，不含C=C=C和环状结构。
2
(7)设计由甲苯和 制备 的合成路线_______试剂任
选)。
【答案】(1) 氟苯或1-氟苯 氟原子，硝基
(2)取代反应(3)防止副产物生成，影响反应产率
(4) +HBr
(5)
(6)5
(7)
【分析】根据A的分子式及D的结构简式知，A为 ，A发生取代反应
生成B，B为 ，根据C的分子式知，B中硝基发生还原反应生成C中氨
基，则C为 ，C发生取代反应生成D，D中氢原子被取代生成E，E中
试卷第24页，共25页酰胺基水解生成F，F发生取代反应生成G，G为 ，G和X发生取代反
应生成H，根据H的结构简式及X的分子式知，X为 ，H发
生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成W；（7）由甲
苯和 制备 ， 和
发生取代反应生成 ，
发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代
反应生成 ， 发生还原反应生成 。【详解】（1）A为 ，A的化学名称是氟苯，B 为 ，B
中具有的官能团的名称是碳氟键、硝基；
故答案为：氟苯；碳氟键、硝基。
（2）C氨基上的一个氢原子被取代生成D，由C生成D的反应类型是取代反应；
故答案为：取代反应。
（3）D→E和F→G的作用是防止副产物生成，影响反应产率；
故答案为：防止副产物生成，影响反应产率。
（4）G为 ，G和X发生取代反应生成H，由G生成H的化学方程式为
+HBr
故答案为：
+HBr
（5）I的结构简式为
故答案为：
（6）X为 ，X的同分异构体符合下列条件：i）只含两种官
能团且不含甲基；
试卷第26页，共25页ii)含-CHBr结构，不含C=C=C和环状结构，符合条件的结构简式为：HC≡C-
2
C≡CCH CHCHBr、HC≡C-CH -C≡CCH CHBr、HC≡CCHCHC≡CCH Br、HC≡CCH
2 2 2 2 2 2 2 2 2
（CHBr）CHC≡CH、(HC≡C) -CH-CH CHBr，所以符合条件的有5种，
2 2 2 2 2
故答案为：5；
（7）由甲苯和 制备 , 和
发生取代反应生成 ，
发生取代反应生成 ，甲苯和浓硝酸发生取代反
应生成 ， 发生还原反应生成 ，合成路
线为故答案为：
试卷第28页，共25页
