文档内容
微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体的书写
以修身，俭以养德，非淡泊无以明志，非宁静无以致远。——诸葛亮
目标定位
1．能根据所给的有机物结构推断其可能有的性质——反应类型、原子共线共面、手性碳原子、耗氢耗溴及
耗碱的量判断等。
2．能根据要求书写限定条件同分异构体。
教学重点难点
1．陌生有机物性质的判断。
2．限定条件同分异构体的书写。
【规律点和易错点】
孙猴子七十二般变化，都逃不出你的手心
一、有机物共线与共面
典型分子 甲烷 乙烯 苯 乙炔 甲醛 氨
结构简式 CH CH＝CH CH≡CH HCHO NH
4 2 2 3
中心原子杂化 sp3 sp2 sp2 sp sp2 sp3
空间构型 正四面体 平面型 平面型 直线形 平面三角形 三角锥形
共面（共线） 12点共面
三点共面 六点共面 四点共线 四点共面 三点共面
特征 四点共线
二、根据化学反应现象或性质判断官能团的类别
反应现象或性质 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
酸性高锰酸钾溶液褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等
遇氯化铁溶液显紫色 含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀 含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H 可能含有羟基或羧基
2
加入碳酸氢钠溶液产生CO 含有羧基
2
加入浓溴水产生白色沉淀 含有酚羟基
三、由反应条件推断有机反应类型
反应试剂及条件 思考方向
氯气/光照 烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴/催化剂 苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水 碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化
氢气/催化剂、加热 苯、醛、酮等加成
氧气/催化剂、加热 某些醇氧化、醛氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化
银氨溶液或新制的氢氧化铜/加热 醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化
NaOH水溶液/加热 R—X水解、酯(R COOR )水解等
1 2
NaOH醇溶液/加热 R—X消去
浓硫酸/加热 R—OH消去、醇酯化
浓硝酸/浓硫酸、加热 苯环上的取代
稀硫酸/加热 酯水解、二糖和多糖水解等
氢卤酸(HX)/加热 醇取代
浓HSO /170 ℃ 乙醇的消去反应
2 4
位位位位位
1．（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体 问题的态度：问则少；辩则明
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与1 mol H 发生加成反应
2
C．Z不能与Br 的CCl 溶液反应 D．Y、Z均能使酸性KMnO 溶液褪色
2 4 4
2．（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X不能与FeCl 溶液发生显色反应
3
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H 发生加成反应
2
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO 溶液和2%银氨溶液进行鉴别
3
3．（2024·江苏卷）写出同时满足下列条件的F( )的一种芳香族同分异构体的结构简式：
_____________________。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均
有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl 溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
3
【问题解决1】
1．（2024·南京市二模）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是
A．W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
B．X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别
C．Y和Z分子中所含的官能团种类相同
D．该路线能使W中特定位置上的－OH与 反应
2．（2023·江苏南京市高三学期调研）化合物Y是一种精细化工中间体，其部分合成路线如下：
NH2Na2
OH•CO3
下列说法不正确的是
2
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找A．X( )能与HCHO发生缩聚反应
B．X含C＝O，能与HCN发生加成反应
C．X与足量H 加成的产物中含手性碳原子
2
D．X→Y转化中可能产生Y的顺反异构体
有机物结构与性质
依据 甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛空间构型判断
共线与共面 方法 以乙烯为母体画出各原子相对位置
注意 是可能、一定，碳原子或所有原子等共线、共面
手性碳原子 碳原子连接四个不同的原子或基团
反应类型 根据官能团、反应的试剂或反应条件进行判断
物理性质 一看基团：是亲水基或憎水基，二关注：分子间能否形成氢键
化学性质 一抓住官能团，二关注官能团邻近化学键的判断
耗氢注意酯基、肽键中的C＝O与H 不加成；耗碱量注意酚基及与苯环直接相连卤
耗氢耗碱量 2
原子，消耗2个OH－
考点精练
手性碳原子判断
① （2024·苏锡常镇二模）Y( )分子中含有2个手性碳原子
（2024·南通市海安市开学考）乙( )分子中含有1个手性碳原子(－Ph代表苯
②
基，－Mc代表甲基)
（2024·江苏连云港模拟预测）Z( )分子与足量的H 加成后所得分子中含
③ 2
有3个手性碳原子
（2024·江苏南京开学考试）Y( )与H 完全加成的产物分子中含有5个手性碳
④ 2
原子
有机反应类型的判断
① （2024·江苏南通模拟预测） 可以发生氧化、取代和水解反应
② （2024·苏锡常镇二模） H2—Pd 的反应类型为还原反应
—→/C
③ （2024·江苏南通模拟预测） 反应类型为加成反应微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体 问题的态度：问则少；辩则明
（2023·江苏南通二模） ，Y— \s\up 0()Z
④ →
的反应类型为水解反应，产物之一为CHCHCH
3 2 3
（2024·江苏宿迁三模） 该反应历程经历取代
⑤
反应、消去反应两步
有机反应耗氢、溴、碱的判断
① （2024·泰州市下学期一模）1 mol X( )最多能与3 mol NaOH反应
② （2023·江苏镇江市高三开学考）1 mol化合物X( )最多能与3 mol NaOH反应
③ （2024江苏南京开学考试）1 mol X( )最多能与含2mol 的浓溴水发生反应
④ （2024江苏南京开学考试）1 mol Y( )最多能与2 mol NaOH发生反应
（2024·江苏宿迁三模）等物质的量的A( )、B( )分别
⑤
与足量H 加成，消耗的氢气量相等
2
有机物共线共面的判断
① （2024·泰州市下学期一模）Y( )分子中所有原子有可能共平面
② （2024·南通市如皋2月）Y( )中所有碳原子均可能共平面
③ （2024·江苏南通模拟预测） 中的所有原子可能处于同一平面内
④ （2024·江苏扬州模拟预测）化合物Y( )中所有原子可能共平面
有机物的性质
4
细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找① （2024·苏锡常镇二模）Y( )能与NaOH反应，不能与HCl反应
（2023·江苏镇江市高三开学考）可用 NaHCO 溶液鉴别 X( )与 Y(
3
②
)
③ （2024·南通市海安市开学考）甲( )能与FeCl 溶液发生显色反应
3
（2024·南通市海安市开学考）用酸性KMnO 溶液可以证明甲( )含有碳碳
④ 4
双键
其他判断
（2024·泰州市下学期一模）用红外光谱可确证X( )、Y( )存在不
①
同的官能团
② （2024·苏锡常镇二模）X( )分子存在顺反异构体
③ （2024·南通市如皋2月）X( )中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是8∶1
（ 2024· 南 通 市 如 皋 2 月 ） M( ) 、 X( ) 、 Y(
④
)都存在顺反异构体
（2024·南通市如皋2月） ———试剂 为促进M的生成，试剂Q
⑤ —→ Q
可用硫酸
⑥ （2023·江苏镇江市高三开学考）化合物Y( )存 顺反异构
在微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体 问题的态度：问则少；辩则明
【问题解决2】
（2024·江苏省南通市、盐城市二模）D( )的一种同分异构体同时满足下列条件，
写出该同分异构体的结构简式：_____________________________。
①能发生银镜反应和水解反应。
②分子中有5种不同化学环境的氢原子。
③每个苯环上只含1种官能团。
同分异构体的书写
考点精练
1．（2024·江苏盐城市高三期中）写出满足下列条件的B( )的一种同分异构体
的
结构简式_________________。
①分子中含有苯环结构；
②核磁共振氢谱有3个峰。
2．（2023·江苏南京市高三学期调研）B( )的一种同分异构体同时满足下列条件，写出
该同分异构体的结构简式___________________。
碱性条件下水解后酸化生成两种产物。一种产物含有苯环，其核磁共振氢谱只有2组峰；另一种产物能与
银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解生成二氧化碳和水。
3．（2024·江苏南京市、盐城市一模）C( )的一种同分异构体同时满足下列
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找条
件，该同分异构体的结构简式为_______________________________。
①分子中含有两个苯环和一个硝基；
②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2∶2∶1。
成功体验
1．（2024·南通市海安市）查尔酮是合成治疗胃炎药物的中间体，其合成路线中的一步反应如图所示。下
列说法正确的是
＋ OH－\s\up 4() ＋HO
——→ 2
A．X中所有碳原子共平面 B．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应
C．1 mol Z最多能与10 mol H 反应 D．Z存在顺反异构体
2
2．（2024·南通一模）物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A．1 mol X中含3 mol碳氧π键 B．X与 互为顺反异构体
C．Y分子中不含有手性碳原子 D．可用新制的Cu(OH) 检验Y中是否有X
2
3．（2024·淮安市高三上学期开学考）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关
说法不正确的是
A．有机物X能与甲醛发生缩聚反应 B．有机物Y存在顺反异构体
C．Z分子中所有原子一定不在同一平面上 D．Y、Z可用FeCl 溶液进行鉴别
3
4．（2024·江苏南京市盐城市一模）F( )的一种同分异构体同时满足下列条件，微专题突破10 有机结构与性质及同分异构体 问题的态度：问则少；辩则明
分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中
不同化学环境的氢原子个数比为2∶1。
写出该同分异构体的结构简式__________________________。
5．（2024·南通一模）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示－CHCH。
2 3
C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________________。
卤素原子均直接连在苯环上。在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境
的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl 溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO 溶液反应生成CO。
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细节决定成败 目标成就未来 找找找找找找找找找找找找找找找找找找找找
找找
