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备战2024 年高考化学【一轮·夯基提能】复习精讲精练
第57 讲 烃、燃烧规律、化石燃料的综合利用
本讲复习目标
1．掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。
2．掌握有机物燃烧的规律；
3．掌握煤、石油、天然气的综合利用；
夯基·知识精讲
一．脂肪烃的组成、结构、物理性质、来源
1．脂肪烃的组成与结构
（1）典型代表物
名称
分子式
结构式
结构简式
空间结构
碳原子杂化
方式
键角
碳原子成键
类型
甲烷
CH4
CH4
正四面体形
sp3
109°28′
σ 键
乙烯
C2H4
CH2==CH2
平面形
sp2
120°
σ 键和π 键
乙炔
C2H2
H—C≡C—H
CH≡CH
H—C≡C—H
直线形
sp1
180°
σ 键和π 键
（2）脂肪烃同系物
1
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2．脂肪烃的物理性质
（1）典型代表物
烃类
颜色
状态
气味
密度
水溶性
甲烷
无色
气态
无臭
小于空气
极难溶
乙烯
稍有气味
难溶
乙炔
无臭
微溶
（2）脂肪烃同系物
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡
到液态、固态；
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；
同分异构体之间，支链越多，沸点越低；
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小；
水溶性
均难溶于水；
3．脂肪烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
乙烯
工业：石油裂解
植物生长调节剂、催熟果实、
化工原料
实验室：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
2
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乙炔
实验室：CaC2＋2H2O →Ca(OH)2＋HC≡CH↑
切割、焊接金属、化工原料
4．乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯
乙炔
原理
CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
CaC2＋2H2O →Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法
排水集气法
排水集气法或向下排空气法
注意事项
①温度计水银球插入反应液液面以下。
②反应温度迅速升至170 ℃。
③浓硫酸作催化剂和脱水剂。
④一般混有CO2、SO2 等杂质气体，用溴
水或酸性KMnO4 溶液检验生成的乙烯
前，要用NaOH 溶液洗气除杂。
①不能使用启普发生器。
②用饱和食盐水代替水以得到较平稳的
乙炔气流。
③一般乙炔中混有H2S、PH3 等杂质，
用溴水或酸性KMnO4 溶液检验生成的
乙炔前要用硫酸铜溶液洗气除杂。
【归纳总结】乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生加成反
应。
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装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
二．脂肪烃的化学性质
1．甲烷
①稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。
②氧化反应：燃烧通式为CnH2n＋2＋O2――→nCO2＋(n＋1)H2O。
③烷烃的取代反应：有机物中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
例如，甲烷和氯气的取代反应：CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl、CH3Cl＋Cl2――→CH2Cl2＋HCl、
CH2Cl2＋Cl2――→CHCl3＋HCl、CHCl3＋Cl2――→CCl4＋HCl。
a．反应条件：光照。
b．无机试剂：卤素单质。
c．产物特点：多种卤代烃混合物＋HX(X 为卤素原子)，烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应，多种
取代产物共存。
d．量的关系：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质。
2．烯烃、炔烃的化学性质
（1）不饱和烃和烯烃、炔烃
①不饱和烃：分子中含有不饱和键的烃类化合物。
②烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，分子中只有一个碳碳双键的烯烃通式为CnH2n(n≥2)。
③炔烃：分子中含有碳碳三键的不饱和链烃，分子中只有一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
（2）烯烃的顺反异构
①定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现
象。
4
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②存在条件：每个双键碳原子均连接了两个不同的原子或原子团。
③两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的
同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的
两侧
举例
④性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
（3）烯烃、炔烃的化学性质
烯烃、炔烃
的加成反应
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和键与其他原子或原子团直接结合生成新的
化合物的反应。
②烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应的化学方程式)。
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烯烃、炔烃
的加聚反应
①乙烯加聚反应：nCH2===CH2――→
。
②丙烯加聚反应：nCH2===CHCH3――→
。
③乙炔的加聚反应：nCH≡CH――――→
二烯烃的加
成反应和加
聚反应
①加成反应
②加聚反应：nCH2===CH—CH===CH2――→
。
（4）脂肪烃同系物
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原
子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
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不与酸性高锰酸钾溶
液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高
锰酸钾溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2===CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中
的杂质乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
【例题1】既可以用来鉴别乙烷与乙烯，又可以用来除去乙烷中的乙烯得到纯净乙烷的方法是( )
A．通过足量的NaOH 溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni 催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的酸性KMnO4溶液
【答案】B
【例题2】下列关于常见烃的认识正确的是( )
A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl 发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C．乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D．甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
【答案】C
【解析】C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A 项错误；浓溴水易
挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B 项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特
的化学键，也能够发生加成反应，C 项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D 项错误。
【例题3】关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是( )
A．链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃
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B．单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃一定是烯烃
C．烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色
D．同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物
【答案】A
【解析】链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A 正确；符合通式CnH2n(n≥2)的烃
可能是环烷烃，故B 错误；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C 错误；同碳原子数
的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D 错误。
【例题4】如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是( )
A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
B．c 的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d 中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀
D．e 中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
【答案】C
【解析】d 中的有机产物为1，1，2，2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液
不反应，故C 错误。
【例题5】烯烃在化工生产过程中有重要意义。如图所示是以烯烃A 为原料合成黏合剂M 的路线图。
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回答下列问题：
(1)下列关于路线图中的有机物或转化关系的说法正确的是________(填字母)。
A．A 能发生加成反应、氧化反应、缩聚反应
B．B 的结构简式为CH2ClCHClCH3
C．C 的分子式为C4H8O3
D．M 的单体是CH2===CHCOOCH3和
(2)A 分子中所含官能团的名称是____________，反应①的反应类型为______________。
(3)设计步骤③⑤的目的是____________________，C 的名称为__________________。
(4)C 和D 生成M 的化学方程式为__________________________________。
【答案】
(1)D
(2)碳碳双键 取代反应
(3)保护碳碳双键，防止被氧化 丙烯酸甲酯
(4)nCH2===CHCOOCH3＋nCH2===
―――――→
【解析】由题意及分析可知A 为烯烃，分子式为C3H6，其结构简式为CH3CH===CH2；结合反应②的生成
物为CH2===CHCH2OH，及反应①的条件可知B 为ClCH2CH===CH2；生成D 的反应物为CH2===CH—
CN，由黏合剂M 的结构简式逆推可知D 为
，故C 为CH2===CHCOOCH3。
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三．芳香烃
芳香烃
(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。
(2)稠环芳香烃：通过两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而形成的芳香
烃。最典型的代表物是萘(
)。
芳香烃的分
类
1．苯
（1）组成与结构
分子式：C6H6；最简式：CH；结构式：
；结构简式：
；
空间结构：平面正六边形，所有原子在同一平面内，；键角120°；碳碳键均相同，是一种介于单键和
双键之间的独特的键。
苯分子中碳原子的杂化类型为sp2，含有化学键类型有：C—H σ 键，C—C σ 键、C—C π 键。每个碳原
子用1 个sp2杂化轨道与氢原子的1s 轨道形成1 个C—H σ 键，2 个sp2杂化轨道与另两个碳原子的sp2杂化
轨道形成2 个C—C σ 键，1 个未杂化的2p 轨道与其他碳原子的1 个未杂化的2p 轨道形成π 大π 键。
（2）物理性质
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颜色
状态
气味
溶解性
密度
熔、沸点
无色
液体
特殊气味
溶于水
比水小
低
（3）化学性质
①氧化反应：
a．燃烧：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。
b. 不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应
苯与液溴的卤代反应：
；
苯的硝化反应：
。
苯与浓硫酸的反应：
③加成反应
在以Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下与H2加成：
。
2．苯的同系物的结构和性质
（1）结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃。
（2）通式：CnH2n－6(n≥7)。
（3）化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
a．可燃性：CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。
b．苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
应用：区别苯和苯的同系物
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注意：苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃
基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧
基直接与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
②取代反应
③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
3．苯及其同系物异同点归纳总结
（1）苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同
苯
苯的同系物
相同
点
结构组成
①分子中都只含有一个苯环；
②都符合通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质
①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟；
②都易发生苯环上的取代反应；
③都能发生加成反应，都比较困难
不同
点
取代反应
易发生取代反应，主要得
到一元取代产物
更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应
难被氧化，不能使酸性
KMnO4溶液褪色
易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色(与苯
环直接相连的碳原子上含有氢原子)
差异
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；
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原因
侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代
注意
①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含一个苯
环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如
、
，虽然只
含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
（2）苯的同系物中苯环与侧链的相互影响(以甲苯为例)
①苯环对—CH3影响—易氧化
—CH
②
3对苯环影响—易取代
（3）苯的同系物发生卤代反应，反应条件不同，反应产物不同(以甲苯为例)
①光照，侧链氢被取代：
②催化剂，苯环氢被取代：
4．苯的重要实验
（1）苯的溴代反应
实验原理
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实验装置
实验现象
烧瓶充满红棕色气体，在导管口有白雾(HBr 遇水蒸气形成)；反应完毕后，
向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有浅黄色的AgBr 沉淀生成；把烧瓶里的液体
倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有褐色(溶有Br2)不溶于水的液体生成
注意事项
①应该用纯溴；
②要使用催化剂Fe 或FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr 极易溶于水
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
（2）苯的硝化反应
实验原理
实验装置
实验现象
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，烧杯底部有黄色油状物质(溶
有NO2)生成，然后用NaOH(5%)溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤后得无色油
状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
注意事项
①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度
产品处理
水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏
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【例题1】下列关于芳香烃的说法错误的是( )
A．稠环芳香烃菲(
)在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B．化合物
是苯的同系物
C．等质量的
与苯完全燃烧消耗氧气的量相等
D．光照条件下，异丙苯
与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2 种
【答案】B
【解析】A 项，菲属于芳香烃，与苯的性质相似，正确；B 项，所述物质与苯在组成上不相差若干个CH2
原子团，不互为同系物，错误；C 项，苯与
的最简式相同，因而等质量的两物质完全燃
烧，消耗氧气的量相同，正确；D 项，烷基上只有两种等效H 原子，正确。
【例题2】下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，下列有关叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，其产物可能是
B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C．反应③为取代反应，反应条件是加热
D．反应④是1 mol 甲苯与1 mol H2发生加成反应
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【答案】B
【解析】氯气与甲苯在光照条件下取代甲基上的H，故A 错误；由于甲苯分子中碳含量非常高，故甲苯燃
烧时，燃烧不充分有浓烟，故B 正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C 错误。
【例题3】在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是( )
A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多
B．苯环受侧链影响，易被氧化
C．侧链受苯环影响，易被氧化
D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
【答案】C
【例题4】下列苯的同系物中，苯环上的氢原子被溴原子取代后生成的一溴取代物的同分异构体数目最少
的是( )
A．甲苯
B．对二甲苯
C．对甲基乙苯
D．邻二甲苯
【答案】B
【例题5】甲苯是对煤的综合利用得到的产物之一，其结构简式为
。试回答下列问题：
(1)苯与甲苯的相互关系为________。
A．同分异构体
B．同位素
C．同素异形体
D．同系物
(2)甲苯燃烧时的现象为__________________，1 mol 甲苯完全燃烧消耗氧气的物质的量为________。
(3)甲苯苯环上的一氯代物有________种。
(4) 已知具有
结构的物质可被酸性高锰酸钾溶液氧化。区分苯和甲苯的方法是
____________________________。
【答案】
(1)D
(2)火焰明亮，冒浓烟 9 mol
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(3)3
(4)取样，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后若紫色消失，则该液体为甲苯，若紫色不消失，则该液体为
苯
四、有机物燃烧定量规律
（1）一定温度下的气态烃完全燃烧前后气体体积的变化
①当燃烧后温度高于100 ℃，即水为气态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g)
V 后－V 前＝ －1
a．y＝4，气体总体积不变；
b．y<4，气体总体积减小；
c．y>4，气体总体积增大。
②当燃烧后温度低于100 ℃，即水为液态时：CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(l)
V 前－V 后＝＋1，气体体积总是减小。
（2）有机物完全燃烧耗氧量规律
①等物质的量的有机物完全燃烧耗氧量计算
CxHyOz＋(x＋－)O2――→xCO2＋H2O，耗氧量可根据(x＋－)的值来比较，此值越大，耗氧量越多。
②等质量的烃完全燃烧耗氧量计算
等质量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量取决于的值大小。比值越大，燃烧时耗氧量越大。
（3）有机物完全燃烧产生CO2和H2O 的规律
①若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1 2∶，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。
②等质量的且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。
【例题1】下列对有机物的描述错误的是( )
A．1 mol
完全燃烧消耗11 mol O2
B．乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O
C．相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同
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D．相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3 种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同
【答案】C
【解析】
有机物分子式为C8H12，根据(x＋)计算1 mol 该有机物消耗11 mol O2，A 项正确；二者化学式中氢原子数均
为6，B 项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C 项错
误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同。
【例题2】某温度和压强下，将4 g 由三种炔烃(分子中都只含有一个—C≡C—)组成的混合气体与足量的H2
反应，充分加成后，生成4.4 g 三种对应的烷烃，则所得烷烃中一定有( )
A．异丁烷
B．乙烷
C．丙烷
D．丁烷
【答案】B
【解析】
n(H2)＝＝0.2 mol，因为1 mol 炔烃可以与2 mol H2完全加成，故n(炔)＝
0.1 mol。三种炔烃的平均摩尔质量＝＝40 g·mol－1，即平均相对分子质量为40。由平均值原理可知，三种
炔烃中必有相对分子质量小于40 的炔烃，而相对分子质量小于40 的炔烃只有乙炔，由此可推知加成后所
得烷烃中必含乙烷。
【例题3】150 ℃时，将1 L 混合烃与9 L 氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复至150 ℃，体积恒定
时，容器内压强增大8%，则该混合烃的组成是( )
A．甲烷与乙烷体积比是1 4∶
B．丙炔与乙炔体积比是1 4∶
C．乙烯与丁烷体积比是1 4∶
D．乙烯与丁烯体积比是1 4∶
【答案】D
【解析】
根据烃燃烧的化学方程式：
CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O(g) ΔV
1 mol (x＋)mol x mol mol －1
1 L 0.8 L
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可得y＝7.2，若是乙烯与丁烷，则乙烯与丁烷体积比是7 8∶，C 错误；若是乙烯与丁烯，则乙烯与丁烯体积
比是1 4∶，D 正确。
【例题4】分别完全燃烧等物质的量的下列各组物质，其中消耗氧气的量相等的是________(填序号)。
C
①
2H2与C2H4O ②C4H8与C6H12O6 ③C7H8与C6H12 ④HCOOCH3与CH3COOH
【答案】①②③④
【解析】
方法1：分别计算完全燃烧1 mol 每种有机物(CxHyOz)的耗氧量，x＋－的值相等的组合符合题目要求。
方法2：①中C2H4O 可改写成“C2H2·H2O”；②中C6H12O6可改写成“C4H8·2CO2·2H2O”；③中C6H12比C7H8
少1 个C 原子多4 个H 原子，而1 mol C 和4 mol H 的耗氧量均为1 mol；④中HCOOCH3与CH3COOH 分
子式相同。四组物质中，等物质的量的两物质完全燃烧时消耗氧气的量均相等。
【例题5】现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物：
(1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。
(3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是
________。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa 下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积
没有发生变化，这两种气体是________。
【答案】(1)CH4 (2)C2H6 (3)C2H4 CH4 (4)CH4和C2H4
五．煤、石油、天然气的综合利用
1．煤的综合利用
（1）煤的组成
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元
素。煤综合利用的目的是获得洁净的燃料和多种化工原料。
（2）煤的加工
19
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①煤的干馏(化学变化)：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂
的物理、化学变化过程。
②煤的气化(化学变化)：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。
化学方程式为C＋H2O(g)=====CO＋H2。
③煤的液化(化学变化)：直接液化：煤＋氢气――――→液体燃料。
间接液化：煤＋水――→水煤气――→甲醇等。
2．石油的综合利用
（1）石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、
H 为主，还含有少量N、S、P、O 等。
（2）石油的加工
主要方法：分馏、裂化、裂解、催化重整。
20
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方法
过程
目的
分馏
把原油中沸点不同的各组分进行分离的过程
获得各种燃料用油
催化裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量
小的烃
得到更多、更好的汽油
裂解
深度裂化，产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等
重要的化工原料
3．天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，主要用于合成氨
和生产甲醇等。
合成氨：CH4――→C＋2H2、3H2＋N22NH3。
生产甲醇：CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2、CO＋2H2――→CH3OH
（2）天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2。
【例题1】下列关于煤和石油的说法正确的是( )
A．由于石油中含有乙烯，所以石油裂解气中乙烯的含量较高
B．由于煤中含有苯、甲苯等芳香族化合物，所以可从煤干馏的产品中分离得到苯
C．石油没有固定的熔、沸点，但其分馏产物有固定的熔、沸点
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D．石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气都能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】石油是由多种碳氢化合物组成的复杂混合物，不含乙烯，A 项错误；煤经过干馏可得到苯和甲苯
等，但煤本身不含苯和甲苯等，B 项错误；石油分馏所得的馏分仍是混合物，没有固定的熔、沸点，C 项
错误；石油的裂解气、煤干馏得到的焦炉气中均含有烯烃，都能使酸性KMnO4溶液褪色，D 项正确。
【例题2】下列关于石油和石油化工的说法错误的是( )
A．石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B．石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C．石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D．实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
【答案】C
【解析】石油分馏得到的各馏分为烃类物质的混合物，故B 正确；石油裂化的目的是提高轻质液体燃料(汽
油、煤油、柴油等)的产量，特别是提高汽油的产量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，故C 错
误。
【例题3】下列说法正确的是( )
A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B．裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C．石油的分馏和煤的液化都是发生了物理变化
D．天然气是较清洁的能源
【答案】D
【解析】煤炭是不可再生的化石能源资源，A 项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，但不可以用来萃取
溴水中的溴，B 项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C 项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是
较清洁的能源，D 项正确。
【例题4】下列说法不正确的是( )
A．联苯(
)属于芳香烃，其一溴代物有2 种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质
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D．煤的气化产物中含有CO、H2和CH4等
【答案】A
【例题5】如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题：
(1)写出图中仪器名称：a________，d________。
(2)仪器d 的作用是_______________________________________________________，
c 中液体有________和________，其中无机物里溶有________，可用________检验。有机物可以通过
________的方法将其中的重要成分分离出来。
(3)e 处点燃的气体主要成分有________(填化学式)，火焰的颜色是________。
【答案】
(1)酒精喷灯 烧杯
(2)盛装冷水对蒸气进行冷却 粗氨水 煤焦油 氨 酚酞溶液(答案合理即可) 蒸馏
(3)H2、CH4、C2H4、CO 淡蓝色
【解析】根据煤干馏的主要产品，可知b 中得到的应是焦炭，c 中得到的应是粗氨水和煤焦油，e 处点燃的
应是焦炉气。其中粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的
混合物，应用蒸馏的方法分离；焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。
提能·课后精练
1．（2023 秋·辽宁沈阳·高三校联考阶段练习）下列实验装置或操作均正确的是
A
B
C
D
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实验室制乙烯
制备并检验乙炔
验证1-溴丙烷发生消去反应
制备溴苯
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】
A．温度计水银球应没入反应液且不接触烧瓶底部，故A 错误；
B．制备乙炔应用饱和食盐水与电石反应，制备装置不适宜用启普发生器，并且反应产物中有H2S 等杂质
生成，检验前应先用硫酸铜溶液除去杂质，故B 错误；
C．1-溴丙烷在热的氢氧化钾乙醇溶液中发生消去反应生成丙烯，丙烯中混有乙醇和溴化氢，用水除去乙
醇和溴化氢，酸性高锰酸钾溶液褪色可以验证丙烯的生成，故C 正确；
D．溴苯应用苯与液溴在FeBr3催化下反应制备，故D 错误；
答案为C。
2．（2023 秋·广东广州·高三中山大学附属中学校考阶段练习）下列说法错误的是
A．煤的干馏和气化均为化学变化
B．纤维素、油脂和蛋白质均属于高分子化合物
C．乙烷中含有的少量乙烯，可通过溴水除去
D．异戊橡胶是异戊二烯发生加聚反应的产物
【答案】B
【详解】
A．煤的干馏和气化都有新物质生成，均为化学变化，故A 正确；
B．油脂不属于高分子化合物，故B 错误；
C．乙烯能和溴水加成，而乙烷则不能，将混合气体通过溴水，可以除去乙烷中含有的少量乙烯，故C 正
确；
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D．异戊二烯是不饱和烃，能发生加聚反应，异戊橡胶是异戊二烯发生加聚反应的产物，故D 正确；
故选B。
3．（2023 秋·高三校联考阶段练习）下列化学用语表示不正确的是
A．乙炔的球棍模型：
B．苯的填充模型：
C．氯仿的结构简式：CH2Cl2
D．TNT 的结构简式
【答案】C
【详解】
A．乙炔分子中含有2 个碳氢键和1 个碳碳三键，故A 正确；
B．苯分子含有两种原子H 和C，每种原子的个数为6，分子式为C6H6，为平面正六边形结构，故B 正
确；
C．氯仿的结构简式：CHCl3，故C 错误；
D．TNT 为2，4，6-三硝基甲苯，硝基位于甲基的两个邻位和对位上，故D 正确；
故选C。
4．（2023·广西南宁·南宁三中校联考模拟预测）下列有关有机物的描述，说法错误的是
A．乙二醇可以用作汽车防冻液
B．甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯为取代反应
C．往蛋白质溶液中加入硫酸铵固体，使蛋白质发生变性而沉淀
D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O 的物质的量之比为1：1，则其实验式为CH2
【答案】C
【详解】
A．乙二醇熔点较低，可以用作汽车防冻液，A 正确；
B．甲苯与浓硝酸制备三硝基甲苯为苯环上氢被取代的反应，属于取代反应，B 正确；
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C．硫酸铵不是重金属盐，不使蛋白质变性而是使得蛋白质盐析，往蛋白质溶液中加入硫酸铵固体，使蛋
白质发生盐析而沉淀，C 错误；
D．某烃完全燃烧生成CO2和H2O 的物质的量之比为1：1，则其分子中C、H 原子个数比为1:2，其实验式
为CH2，D 正确；
故选C。
5．（2023 秋·黑龙江牡丹江·高三牡丹江市第三高级中学校考开学考试）有机物M 与酸性
溶液反应
后的产物为
，则有机物M 不可能是
A．
B．
C．
D．
【答案】C
【详解】
A．苯乙烯分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故A 不符合题意；
B．乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故B 不符合题意；
C．
属于苯的同系物，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子相连，不能与酸性高锰
酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故C 符合题意；
D．苯甲醛分子中含有的醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故D 不符合题意；
故选C。
6．（2022·全国·高三专题练习）某有机物分子中碳原子数和氢原子数之比为3 4∶，其蒸气密度是相同状况
下甲烷密度的7.5 倍，在铁屑存在时与溴发生反应，能生成2 种一溴代物。该有机物可能是
A．CH≡C-C(CH3)2C(CH3)3
B．
C．(CH3)2C=CH-C(CH3)2CH2CH3
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D．
【答案】B
【详解】
由题意知，该有机物的相对分子质量Mr=16×7.5=120，由碳原子数和氢原子数之比为3:4，设个数为3x 和
4x，则
，x=3，该烃的分子式为C9H12，不饱和度为4。
A．A 的不饱和度为2，A 错误；
B．B 的不饱和度为4，苯环上有2 种不同化学环境的氢原子，一溴代物有2 种，B 正确；
C．C 的不饱和度为1，C 错误；
D．D 的不饱和度为4，苯环上有4 种不同化学环境的氢原子，一溴代物有4 种，D 错误；
故选B。
7．（2023 秋·高三校联考阶段练习）下列对有机物的结构的描述中正确的是
A．乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)：分子中不可能所有原子共平面
B．(CH3)2C=C(CH3)2分子中一定有十个原子处在同一平面上
C．反式聚异戊二烯的结构简式为
D．
中含有2 个手性碳
【答案】D
【详解】
A．乙烯是平面结构、乙炔是直线结构，乙烯基乙炔(CH2=CH—C≡CH)分子中所有原子共平面，故A 错
误；
B．乙烯是平面结构，每个甲基中至少有2 个H 原子不在乙烯决定的平面上，(CH3)2C=C(CH3)2分子中最多
有十个原子处在同一平面上，故B 错误；
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C．顺式聚异戊二烯的结构简式为
，故C 错误；
D．
中含有2 个手性碳(*标出)，故D 正确；
选D。
8．（2023 秋·高三校联考阶段练习）下列实验操作对应的实验现象正确且能得出相应实验结论的是
选项
实验操作
实验现象
实验结论
A
向溴水中加入辛烷
溴水层颜色褪去
辛烷与溴发生了取代
反应
B
向盛有
甲苯的试管中加入3 滴
酸性
溶液，用力振荡
紫色褪去
甲苯中含有碳碳双
键，可被酸性
溶液氧化
C
向淀粉溶液中加入适量10%
溶
液，加热煮沸，冷却后加入10%
溶液至溶液显碱性，再加入少
量碘水
溶液呈无色
淀粉已完全水解
D
将苯与液溴混合，并加入
，将
反应产生的气体通入
中后，再
通入紫色石蕊试液中
紫色石蕊试液变红
苯与液溴发生了取代
反应
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】D
【详解】
A．辛烷将溴萃取出来而使溴水褪色，溴水无法与烷烃直接发生取代反应，A 项不符合题意；
B．甲苯分子中不含碳碳双键，B 项不符合题意；
C．向淀粉溶液中加入适量10%
溶液，加热煮沸，冷却后加入
溶液至溶液显碱性，再加入少
量碘水，
与
反应，溶液中无
，即便有淀粉存在，溶液也不会变蓝，不能说明淀粉已完全水解，C
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项不符合题意；
D．苯和液溴在
催化下发生取代反应，得到的溴化氢和挥发出的溴气体经足量
后液溴溶解，而
溴化氢气体进入紫色石蕊试液中，紫色石蕊试液遇酸变红，D 项符合题意；
故选D。
9．（2023 秋·高三校联考阶段练习）有机物a、b、c 的结构如图。下列说法正确的是
A．a 的一氯代物有3 种
B．b 是苯的同系物且可使溴水褪色，反应时
键断裂
C．c 可溶于水
D．a、b、c 互为同分异构体
【答案】A
【详解】
A．由结构简式可知a 中含有三种氢，则其一氯代物有3 种，故A 正确；
B．b 中含碳碳三键，不属于苯的同系物，故B 错误；
C．c 属于烃类，难溶于水，故C 错误；
D．a、b 分子式为C8H6，c 分子式为C8H8，三者分子组成不同，不互为同分异构体，故D 错误；
故选：A。
10．（2023 秋·高三校联考阶段练习）有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现
出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是
A．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应
D．甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯
【答案】C
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【详解】
A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾
溶液氧化，而甲基环己烷不能，能说明上述观点，故A 不符合题意；
B．甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，能够证明上述观点，故B 不符合题意；
C．乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故C
符合题意；
D．甲基影响苯环，使得甲苯中甲基邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代，可说明原子与原子团间的
相互影响会导致物质的化学性质不同，故D 不符合题意；
故选C。
11．（2023 秋·高三校联考阶段练习）链烃分子中的氢被两个或多个苯基取代的化合物称为多苯代脂烃，
m、n 是两种简单的多苯代脂烃。下列说法正确的是
A．分子中的苯环由单双键交替组成，m、n 互为同系物
B．m、n 的一氯代物均只有四种
C．m、n 均能溶于水
D．m、n 分子中所有碳原子处于同一平面
【答案】B
【详解】
A．苯环内不存在单双键交替结构，组成m、n 的结构不同，不能互为同系物，A 错误；
B．m 分子中含有四种氢原子
，n 分子中含四种氢原子
，一氯代物均只有四
种，B 正确；
C．m、n 属于烃类，烃类不易溶于水，C 错误；
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D．n 分子中含1 个四面体结构的C，不可能与苯环均在同一平面上，即所有碳原子不可能共面，D 错误；
故选B。
12．（2023 秋·天津和平·高三耀华中学校考开学考试）关于
的说法正确的是
A．分子中共平面的原子数目最多为14
B．分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子
C．分子中的苯环由单双键交替组成
D．与
发生取代反应生成两种产物
【答案】B
【详解】
A．根据苯中12 个原子共平面，乙炔中四个原子共直线，甲烷中三个原子共平面，因此分子中共平面的原
子数目最多为15 个(甲基中碳原子和其中一个氢原子与其他原子共面)，故A 错误；
B．-CH3的碳原子有4 个σ 键，无孤对电子，是sp3杂化，苯环上的碳原子有3 个σ 键，无孤对电子，是sp2
杂化，-C≡CH 的碳原子有2 个σ 键，无孤对电子，是sp 杂化，因此分子中有3 种杂化轨道类型的碳原子，
故B 正确；
C．分子中的苯环中碳碳键是介于碳碳单键和双键之间独特的键，故C 错误；
D．与Cl2发生取代反应，取代甲基上的氢有一种产物，取代苯环上的氢有四种产物，因此取代反应生成五
种产物，故D 错误；
综上所述，答案为B。
13．（2023 秋·北京西城·高三北京师大附中校考阶段练习）利用下列试剂和如图所示装置制备气体并除去
其中的非水杂质，能达到目的的是(必要时可加热，加热及夹持装置已略去)
选项
气体
试剂I
试剂II
试剂Ⅲ
A
Cl2
浓盐酸
MnO2
NaOH 溶液
B
CO2
稀盐酸
CaCO3
饱和NaHCO3溶液
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C
SO2
浓硝酸
Na2SO3(s)
饱和NaHSO3溶液
D
C2H4
浓硫酸
C2H5OH(1)
KMnO4酸性溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】B
【详解】
A．实验室中制备的Cl2中含有HCl，除去Cl2中的HCl 应该用饱和食盐水，而不是NaOH 溶液，A 不合题
意；
B．实验室用稀盐酸和CaCO3制备CO2，此时CO2中含有少量的杂质HCl，可用饱和NaHCO3溶液来除去
CO2中的HCl，B 符合题意；
C．浓硝酸具有强氧化性，能将Na2SO3氧化为Na2SO4，故不能用浓硝酸和Na2SO3来制备SO2，而应该用
70%H2SO4和Na2SO3来制备SO2，B 不合题意；
D．实验室可以将浓硫酸和无水乙醇的混合液迅速加热到170℃来制备乙烯，这样制得的乙烯中含有SO2、
CO2和乙醇蒸气等杂质，由于乙烯也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故不能用酸性高锰酸钾溶液来除杂，应
该用NaOH 溶液来除杂，D 不合题意；
答案选B。
14．（2022·浙江·校联考一模）下列说法正确的是
A．石油裂化的主要目的是便于重油的分馏
B．蛋白质的一级结构是氨基酸的排列顺序
C．煤的气化、液化、干馏均属于物理过程
D．油脂、纤维素与核酸都是天然高分子化合物
【答案】B
【详解】
A．石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量和质量，选项A 错误；
B．蛋白质的一级结构是指蛋白质多肽链中氨基酸的排列顺序，蛋白质中所含氨基酸的种类和数目相同但
排列顺序不同时，其一级结构以及在此基础上形成的空间结构均有很大不同，选项B 正确；
C．煤的气化、液化、干馏均属于化学过程，选项C 错误；
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D．油脂不是天然高分子化合物，选项D 错误；
答案选B。
15．（2022 秋·江西·高三校联考阶段练习）在标准状况下，某烷烃和单烯烃的混合气体2.24L，将其完全燃
烧，产生的气体缓缓通过浓硫酸，浓硫酸增重4.05 克，将剩余气体通入碱石灰，碱石灰质量增加了6.60
克，另取该混合气体2.24L 通过过量溴水，溴水质量增加了1.05 克。则混合气体的组成为
A．CH4和C3H6
B．CH4和C4H8
C．C2H6和C3H6
D．CH4和C2H4
【答案】A
【详解】
标准状况下2.24L 气体的物质的量为0.1mol，浓硫酸增重4.05 克，即燃烧时生成4.05g 水，物质的量为
=0.225mol，则混和烃中含有0.45molH 原子，碱石灰质量增加了6.60 克，即生成6.60gCO2，物质
的量为
=0.15mol，则混和烃中含有0.15molC 原子，所以该混和烃的平均分子式为C1.5H4.5；由于
含C 原子数小于1.5 的烃只有CH4，所以混和烃中一定含有CH4；溴水质量增加了1.05 克，即混和物中含
有1.05g 单烯烃，则甲烷的质量为0.15mol 12g/mol+0.45mol 1g/mol-1.05g=1.20g，n(CH4)=
=0.075mol，n(单烯烃)=0.1mol-0.075mol=0.025mol，其摩尔质量为
=42g/mol，单烯烃符合通式
CnH2n，所以12n+2n=42，解得n=3，该单烯烃为C3H6；
综上所述混合气体由组成CH4和C3H6，故答案选A。
16．（2023 秋·高三校联考阶段练习）有机化合物是生命活动的物质基础，也是能源开发和新型合成材料
研制的基础物质。
Ⅰ．现有下列几组物质：
①
和
②干冰与二氧化碳
③
和
④
和
⑤
和
⑥
和
(1)上述组内物质间，互为同系物的是 (填标号，下同)，互为同分异构体的是 。
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Ⅱ．有机物的世界缤纷多彩，有机化合物A 是重要的有机化工基础原料。A 可发生如图所示的一系列物质
转化，其中2.8g A 在氧气中完全燃烧，生成0.2 mol CO2和0.2 mol H2O，在标准状况下，A 的密度为1.25
g·
。回答下列问题，
(2)反应③的反应类型为 。
(3)下列关于图示有机物的说法正确的是 (填标号)。
a．A 和D 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b．石油分馏可获取A
c．等物质的量的A、D 在足量O2中燃烧，消耗O2的质量相等
d．等质量的乙炔(C2H2)、E 在足量O2中燃烧，消耗O2的质量相等
(4)D 催化氧化的化学方程式为 。
【答案】
(1)
⑤
①④
(2)加成反应
(3)acd
(4)2CH3CH2OH +O2
2CH3CHO+ 2H2O
【详解】
标准状况下，A 的密度为1.25g/L，则A 的摩尔质量为1.25g/L×22.4L/mol=28g/mol，2.8gA 的物质的量为
0.1mol，生成0.2molCO2 和0.2molH2O，说明1molA 中含2molC 和4molH 原子，分子式为C2H4，A 为乙
烯，结构简式为CH2=CH2；乙烯和氢气发生加成反应生成B 为CH3CH3，与HCl 加成生成C 为CH3CH2Cl，
B 发生取代反应生成C，乙烯和水发生加成反应生成D 为CH3CH2OH；
34
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（1）结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物间互为同系物，上述组内物质间，互
为同系物的是⑤；分子式相同而结构不同的化合物间互为同分异构体，互为同分异构体的是①④；
（2）由分析可知，A 的结构简式为CH2=CH2，乙烯和水发生加成反应生成D 为CH3CH2OH，反应③的反
应类型为加成反应；
（3）a．A 含有碳碳双键、D 为乙醇含有羟基，两者均能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，使其溶
液褪色，故a 正确；
b．石油经过分馏、裂解和裂化等可得到乙烯，故b 错误；
c．有机物（CxHyOz）耗氧量为n（O2）=x+0.25y-0.5z，A 为乙烯，耗氧量为n（O2）=2+0.25×4=3mol，D
为乙醇，耗氧量为n（O2）=2+0.25×6-0.5×1=3mol，其耗氧量相等，故c 正确；
d．等质量的烃(CxHy)中含氢量(
)越大则耗氧量越多，乙炔(C2H2)、E（C6H6）含氢量均为1，其在足量O2
中燃烧，消耗O2的质量相等，故d 正确；
故选acd；
（4）CH3CH2OH 和O2在Cu/Ag 作催化剂且加热的条件下催化氧化生成乙醛，其化学方程式为
2CH3CH2OH +O2
2CH3CHO+ 2H2O。
17．（2023 秋·黑龙江牡丹江·高三牡丹江市第三高级中学校考开学考试）乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹
林的主要成分，丁香酚具有抗菌和降血压等作用，它们的结构简式如下：
(1)乙酰水杨酸的分子式为 。
(2)乙酰水杨酸中最多有 个原子共面。
(3)丁香酚分子中含有的官能团的名称是 。
(4)
的系统命名法为 。
(5)请写出2，4，6—三甲基—5—乙基辛烷的键线式： 。
(6)分子式为
的醛共有 种同分异构体；在这些醛中，醛A 的核磁共振氢谱中的信号数量
最少(即峰数最少)，A 的结构简式是 。
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【答案】
(1)
(2)19
(3)碳碳双键、(酚)羟基、醚键
(4)2，4—二甲基己烷
(5)
(6)4
【详解】
（1）由结构简式可知，乙酰水杨酸的分子式为
，故答案为：
；
（2）由结构简式可知，乙酰水杨酸分子中的苯环、羧基和酯基为平面结构，氧原子的空间构型为V 形，
则乙酰水杨酸中最多有19 个原子共平面，故答案为：19；
（3）由结构简式可知，
分子中含有的官能团为碳碳双键、(酚)羟基、醚键，
故答案为：碳碳双键、(酚)羟基、醚键；
（4）由结构简式可知，烷烃分子中最长碳链含有6 个碳原子，侧链为2 个甲基，名称为2，4—二甲基己
烷，故答案为：2，4—二甲基己烷；
（5）由烷烃的名称可知，2，4，6—三甲基—5—乙基辛烷分子中最长碳链含有8 个碳原子，侧链为1 个乙
基和3 个甲基，键线式为
，故答案为：
；
（6）分子式为C5H10O 的醛的结构可以视作醛基取代了丁烷分子中的氢原子，其中正丁烷和异丁烷分子中
的氢原子被醛基取代所得结构都有2 种，符合题意的结构共有4 种；其中核磁共振氢谱中的信号数量最少
的醛A 的结构简式为
，故答案为：4；
。
18．（2023 秋·高三校联考阶段练习）根据研究有机化合物的步骤和方法，填满下列空格：
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实验步骤
解释或实验结论
（1）测得A 的蒸气密度是同状况下甲烷的4.375 倍,试通过计
算填空：
（1）A 的相对分子质量为 。
（2）将此A 5.6g 在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓
缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重7.2g 和17.6g
（2）A 的实验式是 。
（3）A 的分子式为 。
（3）将A 通入溴水中，溴水褪色
（4）说明A 属于 类（若
溴水不褪色，则A 属于 类）
（4）A 的核磁共振氢谱如图：
（5）综上所述，A 的结构简式为
。
【答案】70 CH2 C5H10 烯烃 环烷烃 CH2=CH-CH(CH3)2
【分析】
（1）相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比；
（2）浓硫酸增重7.2g 为水的质量，碱石灰增重17.6g 为二氧化碳质量，计算水、二氧化碳物质的量，进而
计算n（H）、n（C），根据质量守恒确定是否含有O 元素，进而确定实验式，结合相对分子质量确定分
子式；
（3）将A 通入溴水中，溴水褪色，A 中可能含有碳碳不饱和键，结合A 的分子式判断含有官能团；
（4）核磁共振氢谱中有4 个吸收峰，面积之比为1：1：2：6，即有机物A 中有4 种H 原子，数目之比为
1：1：2：6，有机物A 含有2 个甲基，结合A 的分子式书写其可能的结构。
【详解】
（1）相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比，所以有机物质的相对分子质量=16×4.375=70，
故答案为70。
（2）浓硫酸增重7.2g，则n（H2O）=7.2g÷18g/mol=0.4mol，所含有n（H）=0.8mol，碱石灰增重17.6g，
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则n（CO2）=17.6g÷44g/mol=0.4mol，所以n（C）=0.4mol，m（C）+m（H）=0.4mol×12g/
mol+0.8mol×1g/mol=5.6g，故A 不含氧元素，A 分子中C、H 原子数目之比=0.4：0.8=1：2，故实验式为
CH2，令有机物A 的分子式为（CH2）x，则14x=70，故x=5，则有机物分子式为C5H10，
故答案为CH2；C5H10。
（3）A 的分子式为C5H10，将A 通入溴水中，溴水褪色，故A 含有1 个C=C 双键，属于烯烃；若溴水不褪
色，则属于环烷烃，
故答案为烯烃；环烷烃。
（4）核磁共振氢谱中有4 个吸收峰，面积之比为1：1：2：6，即有机物A 中有4 种H 原子，数目之比为
1：1：2：6，有机物A 含有2 个甲基，A 的结构简式为：（CH3）2CHCH=CH2，
故答案为（CH3）2CHCH=CH2。
19．（2023·河北沧州·沧县中学校考模拟预测）花青醛可用作香水、香皂、洗涤剂等的香料添加剂。一种
以有机化合物A 为起始原料制备花青醛的路线如图。
已知：①
；
②
。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)反应A→B 所需试剂和条件为 。
(3)B→C 的反应类型为 ；F 中官能团的名称为 。
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(4)H 的结构简式为 。
(5)E 生成F 的离子方程式为 。
(6)同时符合下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有2 个取代基；
②含有
；
③能与
溶液反应放出
气体。
(7)参考上述合成路线，设计以
和必要的无机试剂为原料合成
的
路线 。
【答案】
(1)异丙苯(或异丙基苯)
(2)浓硝酸、浓硫酸、加热
(3)还原反应 氨基、碳溴键
(4)
(5)
+OH-→
+
(6)18
(7)
【详解】
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在Fe、HCl 作用下发生还原反应生成C，则C 为
；
和
在
50℃下反应生成D，根据已知信息①可以推测，D 为
；
和Mg 在
的作用下生成H，根据已知信息②推测出，H 为
。
（1）由A 的结构简式可知，A 的化学名称为异丙苯(或异丙基苯)；
（2）A→B 为硝化反应，所需试剂和条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；
（3）B→C 为加氢去氧的反应，故为还原反应；由F 的结构简式可知，F 中官能团的名称为氨基、碳溴
键；
（4）由分析可知，H 的结构简式为
；
（5）
在碱性条件下水解生成
，则E 生成F 的离子方
程式为
+OH-→
+
；
（6）苯环上只有2 个取代基，能与
溶液反应放出
气体，说明B 的同分异构体中含有—
COOH，符合条件的B 的同分异构体有如下几种情况：①苯环上直接连
，另一个取代基可能为
、
，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有6 种同分
异构体；②苯环上直接连
，另一个取代基为
，两个取代基在苯环上有邻、间、对
三种位置关系，共有3 种同分异构体；③苯环上一个取代基为
，另一个取代基为
，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有3 种同分异构体；④苯环上直接连—COOH，另
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一个取代基可能为
、
，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，
共有6 种同分异构体；故符合条件的B 的同分异构体共有18 种；
（7）
发生硝化反应生成
，
被酸性高锰酸钾溶液
氧化生成
，
被还原生成
，
，发生缩聚
反
应生成
，故合成路线为
。
20．（2023·天津·校联考一模）丙烯腈
是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的重要单体，可
以由乙炔与
反应制得。原理为
I．制备催化剂
(1)通过查阅资料有两种方案可以制备：
方案1：铜屑与
在浓盐酸中反应；
方案2：铜丝在氯气中燃烧。
方案1 的实验原理如图所示。
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①仪器a 的名称： 。
②请写出方案1 的反应原理： (用离子方程式表达)。
(2)用恒压滴液漏斗分批多次滴加
，且
过量，原因是 。
(3)方案2 燃烧后的固体溶于水，过滤后发现一些白色固体X，为检测X 的成分，某同学将其溶于稀硫酸，
白色固体变为红色，且溶液呈蓝色，推测X 为 。
Ⅱ．合成丙烯腈
已知：①电石的主要成分是
，还含有少量硫化钙；
HCN
②
易挥发，有毒，具有较强的还原性。
(4)
的电子式： 。
(5)上述制备乙炔过程中，B 装置的作用是 。
(6)装置D 中可盛放的溶液是__________。
A．饱和食盐水
B．
溶液
C．高锰酸钾溶液
D．盐酸溶液
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(7)工业用
含
质量分数
的电石，生产得到丙烯腈
，产率为 。
【答案】
(1)分液漏斗
(2)过氧化氢不稳定，受热易分解
(3)CuCl
(4)
(5)除掉乙炔中硫化氢气体
(6)C
(7)80%
【详解】
铜和浓盐酸在加热过程中缓缓加入双氧水并过量，反应生成氯化铜和水，尾气用氢氧化钠溶液吸收。电石
和饱和食盐水反应生成乙炔和氢氧化钙，电石中含有硫化钙，因此乙炔中含有硫化氢杂质，硫化氢常用硫
酸铜溶液吸收，HCN 和乙炔在氯化铜催化剂加热作用下反应生成丙烯腈，由于HCN 有毒，常用高锰酸钾
溶液处理尾气。
（1）①根据图中得到仪器a 的名称：分液漏斗；故答案为：分液漏斗。
②铜屑与
在浓盐酸中反应生成氯化铜和水，其反应的离子方程式为：
；故答案为：
。
（2）过氧化氢不稳定，受热易分解，需要用恒压滴液漏斗分批多次滴加
，且
过量，使铜充分
反应，原因是过氧化氢不稳定，受热易分解；故答案为：过氧化氢不稳定，受热易分解。
（3）白色固体X 溶于稀硫酸，白色固体变为红色，且溶液呈蓝色，说明白色固体在酸性条件下生成了铜
单质和铜离子，则白色固体中Cu 为+1 价，则推测X 为CuCl；故答案为：CuCl。
（4）
是共价化合物，氢碳共用一对电子，碳氮共用三对电子，其电子式：
；故答案为：
。
（5）电石中含有少量硫化钙，可知乙炔中伴有臭鸡蛋气味的物质是硫化氢，硫化氢和硫酸铜反应生成硫
酸和硫化铜沉淀，则上述制备乙炔过程中，B 装置的作用是除掉乙炔中硫化氢气体；故答案为：除掉乙炔
中硫化氢气体。
（6）HCN 易挥发，有毒，具有较强的还原性，要将HCN 转化为无毒、无害的物质，NaCN 也是有毒的，
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因此要利用氧化还原反应来进行转化，则装置D 中可盛放的溶液是高锰酸钾溶液；故答案为：C。
（7）根据
关系式，工业用
含
质量分数
的电石，理论上得到丙烯腈质
量为
，产率为
；故答案为：80%。
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