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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第52 讲 烃、化石燃料的综合利用（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】烷烃的化学性质+5 道例题
【知识点2】烯烃、炔烃的化学性质+5 道例题
【知识点3】芳香烃+5 道例题
【知识点4】乙烯和乙炔的实验室制法+5 道例题
【知识点5】脂肪烃的组成、结构、物理性质+5 道例题
【知识点6】煤、石油、天然气的综合利用+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】烷烃的化学性质——易取代、能氧化、可裂解
（1）稳定性：通常情况下跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应。
（2）燃烧(氧化反应)：CH4＋2O2⃗点燃CO2＋2H2O
烷烃的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2⃗点燃nCO2＋(n＋1)H2O
（3）烷烃的卤代反应：与卤素气态单质、在光照条件下且是连锁反应。
CH4＋Cl2⃗光照CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2⃗光照CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2⃗光照CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2⃗光照CCl4＋HCl
a．反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在光照下反应。
b．产物成分：多种卤代烃混合物＋HX(X 为卤素原子)，烷烃与卤素单质发生取代为连锁反应，多种
取代产物共存。
c．定量关系：
～Cl2～HCl，即取代1 mol 氢原子，消耗1mol 卤素单质生成1 mol HCl。
（4）高温裂化或裂解——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34⃗
催化剂
加热、加压C8H16＋C8H18
【例1】烷烃的主要来源是石油和天然气，是重要的化工原料和能源物资。下列关于烷烃的叙述不正确的
是
A．烷烃中的碳原子均以共价单键与碳原子或氢原子相连
B．凡是化学式符合通式
的烃一定是烷烃
C．若不考虑立体异构，甲烷、乙烷及丙烷均无同分异构体
D．碳原子数相同的烷烃的同分异构体中，支链越多沸点越高
【例2】
为阿伏伽德罗常数的值，下列说法正确的是
1
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A．
比
多
个质子
B．密闭容器中，
和
发生催化反应后分子总数小于
C．
异戊烷和
新戊烷的混合物中共价键的数目为
D．
和
混合气体
，完全燃烧，消耗
的体积一定为
【例3】下列关于物质结构与性质的说法正确的是
A．熔点：金刚石>石墨
B．键角：
C．沸点：
D．沸点：
【例4】“天宫课堂”中，航天员展示了“球形火焰”实验，在失重环境下，蜡烛燃烧的火焰几乎为蓝色
球体。蜡烛的主要成分是高级烷烃[通式为
]。下列说法正确的是
A．蜡烛在失重环境下发生了不完全燃烧
B．该蓝色火焰的发光原理与焰色试验相同
C．高级烷烃，随n 的增大，碳元素的质量分数逐渐增大
D．在地球上点燃蜡烛，火焰上方产生的黑烟主要成分是碳的氧化物
【例5】小组同学对烷烃的卤代反应进行文献研究。
(1)化学反应中某一键断裂产生带有单电子的原子或原子团，称之为自由基。例如：
甲烷碳氢键断裂会生成氢自由基和甲基自由基：
甲基自由基
是平面结构，此碳原子的杂化方式为 。
(2)甲烷的卤代反应
①甲烷的一氯取代反应过程如图。
链引发：
链增长：
链终止：
甲烷与氯气的取代反应会有副产物乙烷生成，原因是 。
②在连续的多步反应中，反应速率最慢的一步为决速步骤。甲烷与卤素单质一取代反应的决速步骤是链增
长，其反应焓变与活化能如下表。
-128.
9
+7.5
+73.
2
+141
+4.2
+16.
7
+75.
3
>+14
1
由表中数据可得：
i．氟与甲烷反应决速步骤是 (填“吸热”或“放热”)反应，是反应生成碳单质的原因之一。
ii．依据表中数据比较并分析甲烷氯代反应与溴代反应的难易 。
iii．碘不能与甲烷发生取代反应。
2
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(3)丙烷一卤代反应两种产物的比例
决速步骤能量随反应进程的变化如下图。
由图示机理可知：
①稳定性：
(填“>”、“<”或“=”)。
②从化学反应速率的角度加以解释2-氯丙烷占比55%、2-溴丙烷占比97%的原因 。
【知识点2】烯烃、炔烃的化学性质——易氧化、易加成、易加聚
1、不饱和烃和烯烃、炔烃
①不饱和烃：分子中含有不饱和键的烃类化合物。
②烯烃：分子中含有碳碳双键的不饱和链烃，分子中只有一个碳碳双键的烯烃通式为CnH2n(n≥2)。
③炔烃：分子中含有碳碳三键的不饱和链烃，分子中只有一个碳碳三键的炔烃通式为CnH2n－2(n≥2)。
2、烯烃的顺反异构
①定义：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现
象。
②存在条件：每个双键碳原子均连接了两个不同的原子或原子团。
③两种结构形式
顺式结构
反式结构
特点
两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧
举例
④性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定的差异
3、烯烃、炔烃的化学性质
（1）烷烃、烯烃、炔烃的的氧化反应
①燃烧反应
烷烃
烯烃
炔烃
燃烧现象
火焰较明亮
火焰明亮且伴有黑烟
火焰很明亮且伴有浓黑烟
通入酸性KMnO4溶液
不褪色
褪色
褪色
3
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②烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律：
（2）烯烃、炔烃的加成反应——(常见的加成试剂：卤素单质、H2、卤化氢、H2O)
①加成反应：有机化合物分子中的不饱和键与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
烃
加成试剂
烯烃(以乙烯为例)
炔烃(以乙炔为例)
溴水/溴的
CCl4溶液
CH2==CH2＋Br2
CH2Br—CH2Br
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
H2
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
HC≡CH＋H2⃗
催化剂
Δ
CH2==CH2
CH2==CH2＋H2⃗
催化剂
Δ
CH3—CH3
HCl
CH2==CH2＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CH2Cl
HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
H2O
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2OH
HC≡CH＋H2O⃗
催化剂
Δ
CH3CHO
马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(—X)主要加到含氢原子较少的双键碳原
子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。(氢加氢多，卤加氢少)
如：丙炔与HCl 的加成：CH2==CHCH3＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
②二烯烃的加成反应：1,3—丁二烯的加成反应——与Br2加成
1,2—加成
CH2 CH—CH CH2
CH2—CH—CH CH2
Br
Br
+ Br2
1,4—加成
CH2 CH—CH CH2
CH2—CH CH—CH2
Br
Br
+ Br2
与足量的Br2加成
CH2=CHCH=CH2＋2Br2
CH2BrCHBrCHBrCH2Br
（3）烯烃、炔烃的加聚反应
加聚反应反应的通式：
nCH
CH
催化剂
A
B
CH
CH
A
B
n
乙烯的加聚反应
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
4
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丙烯的加聚反应
CH
CH3
n
催化剂
CH
CH3
n
CH2
CH2
1,3—丁二烯的加聚反应
CH2
CH2
n
催化剂
n
CH2
CH2
CH
CH
CH
CH
天然橡胶的合成
n CH2 C—CH CH2
CH3
—CH2—C CH—CH2—
CH3
n
催化剂
乙炔的加聚反应
CH
CH
n
n
CH
CH
催化剂
聚乙炔
【例1】下列化学用语或图示表达正确的是
A．
的电子式：
B．
的VSEPR 模型：
C．
的球棍模型为
D．反-2-丁烯的结构简式为
【例2】通过化学键异裂产生的带正电的基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。离子与
烯烃反应形成碳正离子，是亲电加成反应的决速步。丙烯与
发生加成反应的机理如图所示，下列说法
不正确的是
A．氢离子与烯烃作用形成碳正离子过程中，只断裂
键
B．反应2 过程中形成的碳正离子更稳定
C．已知双键上电子云密度越大，亲电加成反应速率越快，所以
发生亲电加成的速率大于
D．
与
发生加成反应的主产物是
【例3】下列化学用语或模型正确的是
A．葡萄糖的最简式(实验式)：
B．
分子的球棍模型：
C．丙炔的键线式：
D．对硝基甲苯的结构简式：
【例4】有机化合物
有如下转化关系：
下列说法正确的是
A．N 是聚氯乙烯的单体
B．M、
和W 均可以发生加聚反应
5
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C．W 与
互为同系物
D．
与
的反应类型相同
【例5】有机物P（
）的系统命名为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，常用于合成橡胶。
已知：
Diels-Alder
①
反应：
；
②
；
回答下列问题：
(1)P 是否存在顺反异构 （填“是”或“否”）。
(2)P 发生1，4-加聚反应得到高聚物 （填结构简式），将该产物加入溴水中，溴水 （填“能”
或“不能”）褪色。
(3)写出P 与环戊烯（
）发生Diels-Alder 反应的化学方程式 。若利用Diels-Alder 反应合成
，所用的起始原料的结构简式： 。
(4)设计一条从1，3-丁二烯合成阻燃剂
的合成路线（其他无机试剂任选）。（合成路线常
用的表示方式为：
目标产物）
。
(5)P 与酸性
溶液反应生成的有机产物为 。
【知识点3】芳香烃
1．芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的关系
芳香烃
分子里含有一个或多个苯环的烃。
稠环芳香烃
通过两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子而形成的芳香
烃。最典型的代表物是
。
苯的同系物
分子中只含有一个苯环且侧链为烷烃基的烃。[通式：CnH2n－6 (n≥6)]
如：
CH3、
C2H5
芳香族化合物
分子里含有苯环的化合物。如
Br、
CH
CH2、
CH3。
2．苯
（1）组成与结构
苯分子为平面正六边形结构，分子中6 个碳原子和6 个氢原子都在同一平面内，处于对位的4 个原子
在同一条直线上，键角120°，碳碳键均相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
6
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苯分子中碳原子的杂化类型为sp2，含有化学键类型有C—H σ 键，C—C σ 键、C—C π 键。每个碳原子用1
个sp2杂化轨道与氢原子的1s 轨道形成1 个C—H σ 键，2 个sp2杂化轨道与另两个碳原子的sp2杂化轨道形
成2 个C—C σ 键，1 个未杂化的2p 轨道与其他碳原子的1 个未杂化的2p 轨道形成π 大π 键。
分子
式
最简式
结构式
结构简式
空间充填模型
C6H6
CH
（2）物理性质
颜色
状态
气味
溶解性
密度
熔、沸点
毒性
无色
液体
特殊气味
不溶于水
比水小
低
有毒
（3）化学性质
①氧化反应：
a．燃烧：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为2C6H6＋15O2――→12CO2＋6H2O。
b. 不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化。
②取代反应：
苯与液溴的卤代反应：
；
苯的硝化反应：
。
苯与浓硫酸的反应：
③加成反应：
在以Pt、Ni 等为催化剂并加热的条件下与H2加成：
＋3H2
催化剂
。
3．苯的同系物的结构和性质
只含有一个苯环，且侧链均为烷基的芳香烃称为苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥7)。
注意
①苯的同系物属于芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物，因为芳香烃的范围较广，含
一个苯环、多个苯环、稠环等的烃，都属于芳香烃。
②只含一个苯环的烃也不一定是苯的同系物。如
、
，
虽然只含一个苯环，属于芳香烃，但因其侧链不是烷基，所以它们并不是苯的同系物。
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化
加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。
（1）氧化反应：可燃烧，与苯类似，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
①可燃性：CnH2n－6＋O2――→nCO2＋(n－3)H2O。
如：甲苯与氧气的燃烧反应：C7H8＋9O2⃗点燃7CO2＋4H2O
7
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②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色——苯环对侧链的影响
苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原
子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接
与苯环相连。若直接与苯环相连的碳原子上无氢原子，则不能使酸性KMnO4溶液褪色。
如：
CH3
COOH
KMnO4 (H+)
、
C2H5
COOH
KMnO4 (H+)
、
C2H5
CH3 KMnO4 (H+)
COOH
COOH
CH3
C
CH3
CH3
(
)
与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能使酸性高锰酸钾褪色
应用：区别苯和苯的同系物
（2）取代反应：
①甲苯的硝化反应——侧链对苯环的影响
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上。
光照，侧链氢被取代
(侧链取代)
催化剂，苯环氢被取
代
(苯环上邻位取代)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
(苯环上对位取代)
（3）加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
（甲基环己烷）
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【例1】阿伏加德罗常数的值为
，下列说法正确的是
A．1L1mol/L
溶液中，含有
的数目为
B．1mol 苯分子结构中含有碳碳双键数目为3
C．标准状况下，2.24L
中所含的电子数为4
D．1mol
与足量
反应转移的电子数为
【例2】在给定条件下，下列选项所示的物质转化可以实现的是
A．
B．
C．
D．
【例3】生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流
程如下。下列说法错误的是
A．Q 分子中含有2 种含氧官能团
B．从M 到Q 的反应为取代反应
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
【例4】利用下列装置（夹持装置略）进行实验，能达到实验目的的是
A．制备无水
B．制备溴苯并验证有HBr 产
生
C．制备并收集氨气
D．制备并收集SO2
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A．A
B．B
C．C
D．D
【例5】下列方案设计、现象和结论正确的是
选项
目的
方案设计
现象和结论
A
探究用“相似相溶”
规律理解I2的溶解性
将一小粒碘晶体溶于约5mL 蒸馏水中，
观察碘在水中的溶解性。加入约1mL 乙
醇，振荡试管，观察溶液颜色变化
溶液分层，观察到紫红色
的碘的乙醇溶液，说明碘
易溶于有机溶剂
B
检验乙醇与浓硫酸在
170℃下反应的气体
产物
将乙醇与浓硫酸在170℃下反应的气体
通入溴水中
溴水褪色，说明乙醇发生
消去反应生成乙烯
C
探究苯环与烷基的相
互作用
分别向盛有2mL 苯和2mL 甲苯的试管
中加入几滴酸性KMnO4溶液，振荡
甲苯中KMnO4溶液褪
色，苯中KMnO4溶液不
褪色。说明甲基活化了苯
环
D
检验有机物中是否含
有卤素原子
取2mL 样品于试管中，加入
5mL20%NaOH 水溶液混合后加热，反应
完全后，待反应液冷却，加入足量稀硝
酸，再滴加AgNO3溶液
无沉淀生成，说明有机物
中不含卤素原子
A．A
B．B
C．C
D．D
【知识点4】乙烯和乙炔的实验室制法
1．乙烯的实验室制法
反应原料
乙醇和浓硫酸
实验原理
主反应
CH3CH2OH ⃗
浓硫酸
170° C CH2＝CH2↑＋H2O (消去反应)
副反应
2CH3CH2OH⃗
浓硫酸
140° C CH3CH2OCH2CH3＋H2O (取代反应)
C2H5OH＋6H2SO4(浓)
△
6SO2↑＋2CO2↑＋9H2O
制气类型
“液＋液
气”型 (铁架台、酒精灯、石棉网、圆底烧瓶、温度计、导管、集气瓶、水
槽)
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实验装置
净化装置
浓NaOH 溶液(或碱石灰)
收集装置
排水法
注意事项
①加入药品的顺序：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL 浓硫酸，边滴加边
搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)。因此加入药品的顺序：碎瓷片―→无水乙醇―→浓
硫酸。
②反应条件：170°C、浓H2SO4 (加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃)。
③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。
④因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴
沸。
⑤温度计的位置：温度计的水银球要插入反应混和液的液面以下，但不能接触瓶底，以便
控制反应温度为170℃，因为需要测量的是反应物的温度。
⑥在制取乙烯的反应中，浓硫酸不但是催化剂、脱水剂，也是氧化剂，在反应过程中易将
乙醇氧化，最后生成CO2、C (因此试管中液体变黑)，而浓硫酸本身被还原成SO2，故制得
的乙烯中混有CO2、SO2、乙醚等杂质，必须通过浓NaOH 溶液(或碱石灰)后，才能收集到
比较纯净的乙烯。
** 错误的表达式 **若实验时，已开始给浓硫酸跟乙醇的混合物加热一段时间，忘记加碎
瓷片，应先停止加热，冷却到室温后，在补加碎瓷片。
2．乙炔的实验室制法
反应原料
电石(主要成分CaC2、含有杂质CaS、Ca3P2等)、饱和食盐水
实验原理
主反应
CaC2＋2H2O
C2H2↑＋Ca(OH)2 (不需要加热)
副反应
CaS＋2H2O==Ca(OH)2＋H2S↑
Ca3P2＋6H2O==3Ca(OH)2＋2PH3↑
制气类型
“固＋液
气”型(如图1) [圆底烧瓶、分液漏斗、导气管、试管、水槽]
实验装置
净化装置
通过盛有NaOH 溶液或CuSO4溶液的洗气瓶除去H2S、PH3等杂质
收集装置
排水法或向下排空气法
注意事项
①电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏
斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。
CaC
②
2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花
(图示装置中未画出)。
③生成的乙炔有臭味的原因：由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2
等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3 等杂质，将混合气体通过盛有NaOH 溶液或
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CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。
** 错误的表达式 **制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因
是：
a．碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。
b．反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。
c．反应后生成的石灰乳是糊状，堵住球形漏斗和底部容器之间的空隙，使启普发生
器失去作用。
归纳总结
乙炔性质验证的实验方法：
装置①发生的反应为CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。
装置②中CuSO4溶液的作用：除去杂质，如CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色，证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色，反应为CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2，证明乙炔能发生
加成反应。
装置⑤处现象：有明亮的火焰并有浓烟产生，证明乙炔可燃且含碳量高。
【例1】用下列仪器或装置(夹持装置略 )进行实验，能达到实验目的的是
实验目的
A．证明乙醇与浓硫酸共热生成乙烯
B．制备和收集乙酸乙酯
实验装置
实验目的
C．验证溴乙烷的消去产物是乙烯
D．证明乙炔可使溴水褪色
实验装置
A．A
B．B
C．C
D．D
【例2】为达到相应实验目的，下列所选玻璃仪器和试剂均准确且全面的是(不考虑存放试剂的容器和连接
装置)
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选项
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
乙醛的银镜反应实验
试管、量筒、胶头滴管
乙醛、银氨溶液
B
实验室制备乙烯
烧杯、温度计、酒精灯、量筒
乙醇、浓硫酸、碎瓷片
C
提纯含NaCl 和泥沙的苯甲酸
普通漏斗、烧杯、玻璃棒、酒
精灯
蒸馏水、含NaCl 和泥
沙的苯甲酸
D
萃取溴水中的溴单质
长颈漏斗、烧杯
苯、溴水
A．A
B．B
C．C
D．D
【例3】实验室中，制备下列气体所用试剂和收集方法均正确的是
选项
A
B
C
D
气体
试剂
稀盐酸、
、浓
、
的水溶
液
溶液、
收集方
法
向下排空气法
排水集气法
排水集气法
向上排空气法
A．A
B．B
C．C
D．D
【例4】下列实验装置能达到相应实验目的的是
A．图1 证明乙炔可使溴水褪色
B．图2 观察甲烷取代反应的现象
C．图3 证明石蜡油分解产物中含有烯烃D．图4 除去
中的
【例5】乙炔钠(
)是有机合成的重要原料，乙炔钠很活泼，遇水蒸气、氧气发生反应。某小组用
如图所示装置制备乙炔钠并测定其纯度。
回答下列问题：
(1)仪器L 的名称是 ；B 装置的作用是 。
(2)实验中，旋转K，缓慢滴加饱和食盐水，其目的是 。
(3)点燃D 处酒精灯之前，先通入一段时间乙炔气体的目的是 。
(4)写出D 中发生反应的化学方程式： 。
13
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(5)从实验安全角度考虑，本实验方案有明显不足之处，请提出改进建议： 。
(6)测定产品纯度。常温常压下，取
产品，利用如图装置进行实验，反应完全时，测定气体体积为
。该条件下气体摩尔体积为
。
①启动Y 形管中反应的操作是 。
②测定气体体积的步骤如下，正确的先后顺序是 (填字母)。
a．读数 b．冷却至室温 c．上下移动水准管调平液面
③该产品的纯度为 %。
【知识点5】脂肪烃的组成、结构、物理性质
1．脂肪烃的组成与结构
三种烃
比较项目
烷烃
烯烃
炔烃
概念
碳原子之间全部以单键结
合的饱和链烃
含有碳碳双键的不饱和烃
含有碳碳三键的不饱和烃
通式
CnH2n+2
单烯烃：CnH2n(n≥2)
单炔烃：CnH2n－2(n≥2)
代表物
CH4
C2H4
C2H2
结构式
H—C≡C—H
结构简式
CH4
CH2==CH2
HC≡CH
球棍模型
键角
109°28′
120°
180°
碳原子杂化方式
sp3
sp2
sp1
碳原子成键类型
σ 键
σ 键和π 键
σ 键和π 键
空间充填模型
官能团
——
碳碳双键(
)
碳碳三键(—C≡C—)
立体构型
正四面体形，碳原子位于
正四面体的中心，4 个氢
原子分别位于4 个顶点
平面形，6 个原子在同一
个平面上
直线形，4 个原子均在同一
直线上
2．脂肪烃的物理性质
（1）典型代表物
烃类
颜色
状态
气味
密度
水溶性
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甲烷
无色
气态
无臭
小于空气
极难溶
乙烯
稍有气味
难溶
乙炔
无臭
微溶
（2）脂肪烃同系物
性质
变化规律
状态
常温下含有1～4 个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固
态；
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；
同分异构体之间，支链越多，沸点越低；
相对密度
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小；
水溶性
均难溶于水；
3．脂肪烃的来源和用途
脂肪烃
来源
用途
甲烷
天然气、沼气、煤矿坑道气
燃料、化工原料
乙烯
工业：石油裂解
植物生长调节剂、催熟果实、化工原料
实验室：CH3CH2OH――→CH2===CH2↑＋H2O
乙炔
实验室：CaC2＋2H2O →Ca(OH)2＋HC≡CH↑
切割、焊接金属、化工原料
4、脂肪烃同系物的化学性质比较
烷烃
烯烃
炔烃
活动性
较稳定
较活泼
较活泼
取代反应
能够与卤素取代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN 等加成(X 代表卤素原
子)
氧化反应
淡蓝色火焰
燃烧火焰明亮，有黑烟
燃烧火焰明亮，有浓烟
不与酸性高锰酸钾溶液反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
不能使溴水、酸性高锰酸钾
溶液褪色
能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
其他
①区别烯烃(炔烃)使溴水、KMnO4(H＋)溶液褪色机理差异。
②乙烷与乙烯的鉴别和除去乙烷中的杂质乙烯所选试剂的差异。[ 因
CH2===CH2――→CO2，有新杂质气体CO2产生，不能用KMnO4(H＋)除乙烷中的杂质
乙烯，可用溴水，但KMnO4(H＋)可鉴别二者。]
【例1】科技推动社会进步，创造美好生活。下列说法不正确的是
A．我国首次获得公斤级丰度
产品，
与
互为同位素
B．我国科学家发现新矿物铌(
)包头矿，其中所含
是一种新型金属晶体
C．无污染长征六号运载火箭采用液氧煤油发动机，煤油属于烃类混合物
D．“深地工程·川渝天然气基地”获得新突破，天然气主要成分
是正四面体结构
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【例2】遂宁历史悠久，文化底蕴深厚。下列有关遂宁历史文物或工艺技术叙述正确的是
A．中国“皇家禅林”广德寺香火鼎盛，所用蜡烛的主要成分(石蜡)属于烃的衍生物
B．安居的传统手工红薯粉条制作时利用了红薯淀粉的糊化特性。糊化只是氢键断裂重组，属于物理
变化
C．射洪舍得酒业的酿酒工艺是将淀粉水解成葡萄糖，葡萄糖加入酒化酶发生水解生成乙醇
D．蓬溪名小吃-姜糕制作过程中加入蜂蜜(葡萄糖和果糖)，这两种糖分子结构中都含有5 个羟基，属于
醛糖
【例3】下列说法错误的是
A．浸有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土可用于鲜花保鲜
B．电阻率低、热导率高的石墨烯可用于制作超级导电材料
C．天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、甘油和石蜡的主要成分都是烷烃
D．氯乙烷可与其他药物制成气雾剂，用于运动中的急性损伤，其在汽化时有冷冻麻醉作用
【例4】下列对有机化合物的分类正确的是
A．乙烯(CH2=CH2)、1、4-二甲苯(
)、环己烷(
都属于脂肪烃
B．苯(
)、苯甲酸(
)、苯甲醇(
)同属于芳香烃
C．乙烯(CH2=CH2)、溴乙烯(CH2=CHBr)、聚乙烯(
)同属于烯烃
D．
同属于环烷烃
【例5】下列对有机物的分类中正确的是
A．
是脂环化合物
B．
是芳香族化合物
C．苯、环己烷都属于脂肪烃
D．新戊烷是链状化合物
【知识点6】煤、石油、天然气的综合利用
煤、石油、天然气是当今世界上最重要的三大化石燃料，它们也是脂肪烃的来源。
1．煤的综合利用
（1）煤的组成
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元
素。煤综合利用的目的是获得洁净的燃料和多种化工原料。
（2）煤的加工
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①煤的干馏(化学变化)：将煤隔绝空气加强热使其分解的过程，也称煤的焦化。煤的干馏是一个复杂
的物理、化学变化过程。
【注意事项】
a．煤的干馏必须隔绝空气，目的是防止煤在空气中燃烧。
b．煤的干馏能够减少燃烧污染，提高燃煤的热效率，且能从煤中提取有价值的化工原料。
c．煤的干馏过程中发生的主要是化学变化，而蒸馏的过程发生的是物理变化。
②煤的气化(化学变化)：将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等。
化学方程式为C＋H2O(g)=====CO＋H2。
③煤的液化(化学变化)：把煤转化成液体燃料的过程。分为直接液化和间接液化：
直接液化：把煤炭制成煤浆，然后在高温、高压和催化剂条件下，使煤与氢气作用生成液态碳氢化合
物。即：煤＋氢气――――→液体燃料。
间接液化：把煤炭在高温下与水蒸气作用气化，产生合成气CO、H2等，然后在催化剂作用下合成甲
醇等。即：煤＋水――→水煤气――→甲醇等。
2．石油的综合利用
（1）石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，主要成分是烷烃、环烷烃和芳香烃。所含元素以C、
H 为主，还含有少量N、S、P、O 等。
（2）石油的加工
主要方法：分馏、裂化、裂解、催化重整。
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方法
过程
目的
分馏
用蒸发和冷凝的方法把原油中沸点不同的各
组分进行分离的过程
获得各种燃料用油，如：石油气、汽
油、煤油、柴油、重油等
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量
小的烃
提高轻质油的产量，特别是提高汽油的
产量，得到更多、更好的汽油
裂解
深度裂化，在高温下，把长链分子的烃断裂
成各种短链的气态烃和少量液态烃
获得短链不饱和烃作化工原料，如：乙
烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料
催化重整
在催化剂作用下，把汽油中的直链烃转化为
芳香烃和具有支链的异构烷烃
获得芳香烃，如：苯、甲苯、二甲苯等
芳香烃
【注意事项】
①由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。
②直馏汽油和裂化汽油的成分不同，性质有明显的区别，直馏汽油的成分为饱和烃，裂化汽油为饱
和烃和不饱和烃的混合物，故裂化汽油可以发生加成反应，可使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色。
** 错误的表达式 **分馏是物理变化，裂化、裂解和催化重整均为化学变化。
** 错误的表达式 **化学“三馏”的比较
名称
干馏
蒸馏
分馏
原理
隔绝空气、高温下使
物
质分解
根据液态混合物中各组分沸点
不同进行分离
与蒸馏原理相同
产物
混合物
单一组分的纯净物
沸点相近的各组分
组成的混合物
变化类型
化学变化
物理变化
物理变化
3．天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料，主要用于合成氨
和生产甲醇等。
合成氨：CH4――→C＋2H2、3H2＋N22NH3。
生产甲醇：CH4＋H2O(g)――→CO＋3H2、CO＋2H2――→CH3OH
（2）天然气与水蒸气反应制取H2
原理：CH4＋H2O(g)=====CO＋3H22。
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（3）化学“六气”的主要成分：
高炉煤气
水煤气
天然
气
液化石油气
焦炉气
裂解气
主要成
分
CO、CO2
H2、CO
CH4
C3H8、C4H10、
C3H6、C4H8
H2、CH4、
C2H4、CO
C2H4、C3H6、
C4H8、CH4
【例1】下列说法正确的是
A．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅
B．酸性高锰酸钾溶液和溴水都既能鉴别出甲烷和乙烯又能除去甲烷中的乙烯
C．石油中含有
的烷烃和环烷烃，通过分馏可以得到汽油
D．煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏，后蒸馏的方法把它们分离出来
【例2】下列说法错误的是
A．乙烯的产量经常作为衡量一个国家石油化工水平的高低
B．乙烯可用作植物果实生长的催熟剂和调节剂
C．苯、己烷、甲苯、环己烷、硝基苯均不溶于水且密度小于水
D．石油裂解和煤的气化都是化学变化
【例3】石油化工可创造高经济效益，是重要的基础性、支柱型产业。下列有关说法错误的是
A．石油无固定的熔、沸点
B．石油通过分馏可以获得裂化汽油和直馏汽油
C．石油是由多种碳氢化合物组成的混合物
D．催化剂是现代炼油工业的“芯片”，可以降低反应的活化能
【例4】下列陈述Ⅰ和Ⅱ均正确但不具有因果关系的是
选项
陈述Ⅰ
陈述Ⅱ
A
将浓硫酸加入蔗糖中形成多孔炭
浓硫酸具有氧化性和脱水性
B
由氨制硝酸：
易液化
C
石油裂解气能使溴的
溶液褪色
石油裂解可得到乙烯等不饱和烃
D
高纯硅可以制成计算机的芯片、太阳能电
池
晶体硅具有半导体性能
A．A
B．B
C．C
D．D
【例5】石油加工时获得副产物
，催化热解
可同时回收
和
。下列说法正确的是
A．石油经分馏、催化裂化和裂解加工时，均主要发生化学变化
B．
的形成过程用电子式表示：
C．
（结构为
）分子中含有非极性键，固态时为共价晶体
D．
分子中
键的形成：
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第52 讲 烃、化石燃料的综合利用（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．“类推”是一种重要的信息迁移方法，下列“类推”合理的是
A．乙醇能与水以任意比互溶，则戊醇也可以与水以任意比互溶
B．甲苯可被酸性
溶液氧化成苯甲酸，则乙苯也可被酸性
溶液氧化成苯甲酸
C．植物油在碱性条件下可以水解，则石蜡油也可以在碱性条件下水解
D．甲酸乙酯能够与银氨溶液反应，则乙酸乙酯也可以与银氨溶液反应
2．中国在煤制石油领域已路身世界领先行列。下列说法正确的是
A．煤的主要成分是碳单质
B．石油的主要成分是油脂
C．煤的气化只发生物理变化
D．煤制石油加入催化剂以降低反应的活化能
3．室温下，下列实验探究方案能达到探究目的的是
探究方案
探究目的
A
向滴有酚酞的
的
溶液中滴加少量
溶液，观察现象
证明
溶液中存在水解平衡
B
向
和稀硫酸反应的试管中加入少量铜粉，观察现象
证明形成原电池可以加快
的腐蚀
C
向
溶液中滴入
溶液，生成白色沉淀
碱性：
>
D
将石油裂解后产生的气体通入高锰酸钾溶液，观察现象
证明石油裂解气中含乙烯
A．A
B．B
C．C
D．D
4．利用下列试剂和如图所示装置制备气体并除去其中的杂质，能达到目的的是(必要时可加热，加热及夹
持装置已略去)
选项
气体
试剂I
试剂II
除杂试剂
A
浓盐酸
饱和
溶液
B
浓氨水
NaOH 固体
碱石灰
C
浓硝酸
Cu
D
浓硫酸
溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
5．下列除去所给杂质选用试剂错误的是
选项
气体(杂质)
试剂
A
饱和
溶液
B
溶液
C
20
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D
溶液
A．A
B．B
C．C
D．D
6．设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A．“六六六”(
)中含有的极性键数为6NA
B．12.8g 萘(
)中含有的碳碳双键数为0.5NA
C．标准状况下，22.4LCl2溶于足量的稀NaOH 溶液，转移电子数为NA
D．24g 打磨过的镁条在空气中完全燃烧，生成的固体中含有阴离子数为NA
7．有机化合物K 主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下（部分条件已省略）。
下列说法不正确的是
A．过程①、③和④中均发生取代反应
B．J 中最多有16 个原子共平面
C．F 能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果
D．K 的合成过程中进行了官能团的保护
8．化学理论是分析化学问题和解释化学现象的重要依据。下列叙述错误的是
A．用共价键理论可解释分子的稳定性
B．阿伏加德罗定律为气体摩尔体积概念的提出提供了理论依据
C．用碰撞理论可解释外界条件对化学反应速率的影响
D．大
键结构理论可解释苯及其同系物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
9．下列反应的有机产物，肯定是一种的是
A．异戊二烯(
)与等物质的量的
发生加成反应
B．
氯丁烷(
)与
溶液共热发生反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．等物质的量的甲烷和氯气的混合气体长时间光照后的产物
10．下列关于有机物
的说法不正确的是
A．可发生水解反应和银镜反应
B．具有顺式和反式结构
C．能与
发生取代和加成反应
D．
该有机物最多能与
反应
11．某化学社团进行实验探究，由下列实验操作、现象能得出相应实验结论的是
选项
实验操作
实验现象
实验结论
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A
取涂改液(主要成分为有机物)与KOH 溶液
混合加热，充分反应后取上层清液，加入
过量的稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液
产生白色沉淀
该涂改液中存在含氯
有机化合物
B
向2 mL 苯酚浊液中滴入1.0
溶液
苯酚浊液逐渐变澄清
酸性：苯酚>碳酸
C
向酸性
溶液中滴加对甲基苯乙烯
酸性
溶液紫
红色褪去
乙烯基具有还原性
D
向麦芽糖溶液中加少量稀硫酸，加热一段
时间，冷却后加过量NaOH 溶液至碱性，
再加新制
，加热
出现砖红色沉淀
麦芽糖的水解产物具
有还原性
A．A
B．B
C．C
D．D
12．下列装置合理且能达到实验目的的是
A．图1：乙酸乙酯的制备与收集
B．图2：可用于探究乙醇的催化氧化
C．图3：在光照条件下制取纯净的一氯甲烷
D．图4：制取并收集乙炔
13．下列描述不能正确反映事实的是
A．高温下C 与
反应生成Si 和CO，说明C 的非金属性强于Si
B．甲苯能使酸性
溶液褪色而苯不能，说明苯环活化了甲基
C．亚硝酸钠可作食品防腐剂，但添加过量会与食品作用生成致癌物
D．布洛芬对胃肠道有刺激性，将其分子进行成酯修饰能降低副作用
14．在25℃、光照条件下，
产生氯自由基，引发丙烷一氯代反应：
i．
ii．
反应体系中产物n(2-氯丙烷)：n(1-氯丙烷)
。下列说法错误的是
A．活化能：反应i<反应ii
B．丙烷中的键能：
的
的
C．当丙烷消耗2 mol 时上述反应体系的焓变为
D．相同条件下正丁烷与
发生一氯代反应，产物n(2-氯丁烷)：n(1-氯丁烷)
15．乙烯是一种重要的化工原料，某学习小组用如图所示装置设计实验制备乙烯并制备1，2-二溴乙烷。
下列说法错误的是
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A．装置A 中温度计插入到反应溶液液面以下，便于控制温度在170℃
B．装置B 中盛放酸性高锰酸钾溶液，目的是除去
C．装置C 中盛放品红溶液，目的是检验
是否被除净
D．随着反应的进行，装置D 的试管中溴水颜色逐渐褪去，溶液分层
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．已知：A 是石油裂解气的主要产物之一，其产量常用于衡量一个国家的石油化工发展水平。下列是有
机物A~G 之间的转化关系：
请回答下列问题：
(1)A 的官能团的名称是 ；C 的结构简式是 ；G 是一种高分子化合物，其最简式是
。
(2)E 是一种具有香味的液体，B+D→E 的反应方程式为 ，该反应类型是 ；比赛
中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，随队医生即对准受伤部位喷射物质F(沸点12.27℃)进行应急处理。写出
由A 制F 的化学反应方程式 ；E 的同分异构体能与NaHCO3溶液反应，写出该同分异构体的结
构简式 (一种即可)。
17．玫瑰的香味物质中包含苧烯，苧烯的键线式为：
。
(1)苧烯中所含官能团的名称是 ，1 mol 苧烯最多可以跟 mol H2发生反应。
(2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构： (用键线式表示)。
(3)有机物A 是苧烯的同分异构体，分子中含有“
”结构，A 可能的结构有 种(填数字)。
(4)合成芳香炔化合物的方法之一是在催化条件下，含炔氢的分子与溴苯发生反应，如：
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甲的分子式是 ；丙能发生的反应是 (选填字母)。
a．取代反应 b．加成反应 c．水解反应 d．氧化反应
18．乙烯利(
)是一种农用植物生长调节剂，广泛应用于农作物增产和储存。常温
下，乙烯利为固体，具有一定的腐蚀性，易溶于水，所得溶液显酸性。某实验小组同学用40%乙烯利溶液
和稍过量的NaOH 固体为原料制备乙烯。回答下列问题：
(1)部分实验仪器及药品的选择和使用。
①配制100 g 40 %乙烯利溶液时，下图所示仪器不需要的是 (填仪器名称)。
②装瓶时，不小心将乙烯利溶液滴到手上，应先用大量水冲洗，再涂抹 (填序号)。
A．生理盐水 B．医用酒精 C．烧碱溶液 D．3%～5%的小苏打溶液
(2)根据反应原理设计下图所示的装置制备乙烯气体。
①用40%乙烯利溶液与NaOH 固体反应(磷转化为
)生成乙烯的化学方程式为 。
②当观察到 时，即可关闭活塞1，打开活塞2，用气囊收集乙烯气体。
(3)实验室也可以使用乙烯利固体与强碱溶液混合制备乙烯。分别使用KOH 溶液、NaOH 溶液与乙烯利固
体混合制备乙烯气体，现象如下：
试剂
现象
溶液
产气速率快，气流平稳，无盐析现象
溶液
产气速率快，气流平稳，有盐析现象
①通过上述现象分析可知，应选用30% (填“KOH”或“NaOH”)溶液与乙烯利固体混合制备乙烯气
体，原因是 。
②已知：
。在实验中，乙烯利固体的质量
为14.45g(强碱溶液足量)，制得的乙烯气体恰好能使含
的酸性高锰酸钾溶液完全褪色，则乙
烯的产率为 ×100%[已知M(乙烯利)
]。
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19．三氟甲基类有机物G 是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示：
回答下列问题：
(1)G 中官能团名称为 。
(2)B 的系统命名法名称为 。
(3)H 的分子式为
，写出C 转化为D 的化学方程式 。
(4)在相同条件下，含氧官能团的水解速率：
(填“>”或“<”)，原
因是 。
(5)G 的同分异构体中，含有苯环且取代基有
与
的结构有 种，其中
-NMR 谱显示有4 组峰，且峰面积比为1：1：1：3 的结构简式有 (写出1 种即可)。
(6)已知：
。
①写出反应(i)所需要的反应条件和反应物 。
②乙中共平面的原子数一定有 个。
20．由C-H 键构建C-C 键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H 键在
作
用下构建C-C 键，实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。
已知：
ⅰ．
ⅱ．
D
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(1)试剂a 为 。
(2)A 转化为B 的反应类型为 。
(3)B 所属的类别为 。
(4)G 生成H 的过程中会得到少量的聚合物，写出其中一种的结构简式： 。
(5)H 转化为I 的化学方程式为 。
(6)已知：
ⅰ．
ⅱ．
D
①
和I 在
作用下得到J 的4 步反应如下图(无机试剂及条件已略去)，中间产物1 中有两个六元环和一个
五元环，中间产物3 中有三个六元环。结合已知反应信息，写出中间产物1 和中间产物3 的结构简式
； 。
D
②
和I 转化成J 的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的
与生成的J 的物质的量之比为
。
26
