文档文本内容
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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第59 讲 有机合成与推断（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】有机合成中碳骨架的增长+5 道例题
【知识点2】有机合成中碳骨架的缩短+5 道例题
【知识点3】有机合成中碳骨架的成环反应+5 道例题
【知识点4】有机合成中官能团的引入和转化+5 道例题
【知识点5】官能团的保护与恢复+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】有机合成中碳骨架的增长
(1)卤代烃的取代反应
①溴乙烷与氰化钠的反应：CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr，
CH3CH2CN――――→CH3CH2COOH。
②溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。
(2)醛、酮的加成反应
①丙酮与HCN 的反应：
＋HCN――→
。
②乙醛与HCN 的反应：CH3CHO＋HCN――→
。
③羟醛缩合(以乙醛为例)：有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟基醛，
称为羟醛缩合。
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
④醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
⑤醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
⑥醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
(3)其他反应
①乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
②卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
1
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③苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
④苯环与酰卤反应：
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
⑤聚合反应：
烯烃、炔烃加聚反应：
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
缩聚反应：
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
【例1】烃基卤化镁
也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应：
下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选)
A．甲醛
转化为正丁醇
B．乙醛
转化为乙醇
C．丙酮
转化为叔丁醇
D．二氧化碳
转化为乙酸
【例2】分子内含有α-H 的醛在一定条件下可发生如下反应，最后得到α，β-不饱和醛。这类反应被称为羟
醛缩合反应。
下列有关说法不正确的是
A．上述过程可以看作是先后发生加成反应、消去反应
B．羟醛缩合反应在有机合成中可作为增长碳链的一种方法
C．乙醛和丙醛的混合物发生羟醛缩合反应，只能得到3 种α，β-不饱和醛
D．以甲醛和乙醛为原料，经上述反应多步转化，可得到
【例3】一种感光材料的原料(D)合成路线如图。
已知：
2
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①
(
、
为烃基或氢原子，下同)；
②
下列说法正确的是
A．A 中最多有14 个原子共平面
B．可以使用溴水区分B 和C
C．B→C 的反应类型为取代反应
D．D 的结构简式为
【例4】已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：
试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式 。
【例5】工业上合成肉桂醛F(分子式为(
的路线如下：
已知：两分子羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
羟醛缩合反应：
(1)肉桂醛F 的结构简式为 ， E 中含氧官能团的名称为 。
(2)写出下列转化的化学方程式：
② 反应的类型： ；
③ 反应的类型： 。
(3)写出两分子D 与一分子
在碱性条件下反应的化学方程式 。
(4)区分D 和F 所用的试剂是： 。
【知识点2】有机合成中碳骨架的缩短
①脱羧反应：无水醋酸钠与氢氧化钠的反应，R—COONa＋NaOH⃗CaO
Δ
R—H＋Na2CO3
②氧化反应：
苯的同系物的反应：
CH2CH3
COOH
KMnO4(H+)
烯烃、炔烃的反应：R—CH==CH2⃗
KMnO 4
H +
RCOOH＋CO2↑
3
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――――→CH3COOH＋
。
R1—CH==CH—R2⃗
O3
Zn / H 2O R1CHO+R2CHO
③水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
④烃的裂化或裂解反应：C16H34
C8H18＋C8H16；C8H18
C4H10＋C4H8
【例1】已知
。下列物质中，在O3和Zn/H2O
的作用下能生成
的是
A．CH3—CH2—CH=CH—CH3
B．CH2=CH2
C．
D．
【例2】已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：
(丙酮)。分子式为
的烯烃M 被酸性高锰酸钾溶液氧
化后，仅生成丙二酸(
)和2-丁酮(
)两种含碳化合物，则烯烃M 可能的结构
简式为
A．
B．
C．
D．
【例3】有机化合物K 主要用作杀菌防腐剂，其合成路线如下（部分条件已省略）。
下列说法不正确的是
A．过程①、③和④中均发生取代反应
B．J 中最多有16 个原子共平面
C．F 能被酸性KMnO4氧化是—CH3对苯环影响的结果
D．K 的合成过程中进行了官能团的保护
【例4】I、按要求填空：
(1)烷烃A 在同温同压下蒸气的密度是
的43 倍，A 的分子式为 。
(2)B 分子为
，所有碳原子都在同一平面，B 的结构简式为 。
(3)碳原子数小于10 的烷烃，其中一氯代物只有一种的有 种。
4
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(4)分子式为
的芳香烃，其中不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物结构简式为 。
(5)
的化学名称为： 。
(6)
的化学名称为： 。
(7)已知：
，如果要合成
，所用的原料可以是_______(填字母)。
A．2-乙基-1，3-丁二烯和丙炔
B．1，3-戊二烯和2-丁炔
C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和丙炔
D．2-甲基-1，3-丁二烯和1-丁炔
(8)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律如下图所示：
已知某烯烃的化学式为
，它与酸性高锰酸钾溶液反应后，得到的产物为二氧化碳和丙酮(
)，则该烯烃的结构简式为 。
(9)已知在有机化合物中，吸电子基团(吸引电子云靠近)能力：
，推电子基团(排斥电子云偏离)能力：
。一般来说，体
系越缺电子，酸性越强；体系越富电子，碱性越强。下列说法正确的是_______。
A．与Na 反应的容易程度：
B．羟基的活性：
C．酸性：
D．碱性：
Ⅱ、有①甲烷，②乙烷，③丙烷，④丁烷4 种烷烃，试回答下列问题：
(10)相同状况下，等体积的上述气态烃，消耗
的量最多的是 (填序号，下同)。
(11)在
条件下，某气态烃与足量的
完全反应后，测得反应前后气体的体积没有发生改
变，则该烃为 。
【例5】已知烯烃经臭氧氧化并经锌和水处理后可得到醛或酮。例如
CH3CH2CH＝C(CH3)2
CH3CH2CHO+O＝C(CH3)2
上述反应可用来推断烯烃的结构。某单烯烃A 可发生如图所示的转化，回答下列问题：
(1)B 的分子式为 。D 中含有官能团的名称 。
5
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(2)C→F 中步骤①的方程式是 。该反应的反应类型为 。
(3)B 不能发生银镜反应，D 在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体
异构)，则A 的系统命名法名称为 。
(4)G 的同分异构体有多种结构，其中在酸性条件下水解能得到相对分子质量为74 的有机物的结构共有
种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为3 组峰，且面积比为9：6：1 的是 (写结构简式)。
(5)已知：
，写出由C 制备2﹣丙醇的合成路线 。
【知识点3】有机合成中碳骨架的成环反应
①双烯合成—合成六元环的首选方法：如1,3—丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二
烯)。
＋
D
＋
D
②羟基酸酸的酯化成环
CH3
浓硫酸
＋2H2O
＋
CH
COOH
HO
CH
HOOC
OH
H3C
CH3
O
HC
C
O
CH
C
CH3
O
O
＋H2O
CH3
浓硫酸
CH
OH
C
O
OH
CH3
CH
C
O
O
③多元羧酸与多元醇的酯化成环
C
O
＋
浓硫酸
＋2H2O
OH
C
O
OH
CH2
CH2
HO
HO
C
O
CH2
CH2
O
C
O
O
④氨基酸的成环
CH
COOH
H2N
HOOC
NH2
R
R
C
NH
CH
C
NH
HC
＋
R
R
O
＋2H2O
6
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R
CH
CH2
CH2
NH2
COOH
HN
R
＋H2O
⑤二元醇成环，形成环醚
【例1】已知双烯合成（
）是重要的环化反应，则根据该原理，合成
的物质不
可能是
A．
和
B．
和
C．
和
D．
和
【例2】某Diels-Alder 反应机理如下，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅵ为该反应的催化剂
B．化合物Ⅲ与等物质的量的
发生加成反应得到2 种产物
C．若化合物Ⅲ为
，按照该反应机理可生成
和
D．化合物V 有8 种不同化学环境的氢原子
【例3】下列有机化合物之间转化不合理的是
A．
B．
C．
D．
【例4】通过以下反应机理可以实现有机增环反应：
7
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已知：-Et 为-CH2CH3.下列说法正确的是
A．a 与b 生成c 的反应类型为取代反应
B．a 中所有原子可能共平面
C．
与
经上述反应可生成
D．e 与足量氢气加成后的分子中含有4 个手性碳
【例5】第尔斯和阿尔德在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为第尔斯阿尔德反应。
(也可表示为
)
回答下列问题：
(1)第尔斯-阿尔德反应属于 (填反应类型)。
(2)1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式 。
(3)写出
与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是 。
(4)已知乙烯与异丁烯[
]互为同系物，写出异丁烯在一定条件下生成聚异丁烯的化学方程式：
。
(5)已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸和酮，例如：
(丙酮)。现有分子式为
的某烯烃被酸性高锰酸钾溶液
氧化后生成正丁酸(
)和2-丁酮(
)，则该烯烃的结构简式为 。
【知识点4】有机合成中官能团的引入和转化
1、官能团的引入
（1）引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2 →CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
8
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（2）引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
,
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2 →CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX
R—X＋H2O
（3）引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
（4）引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加
成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
（5）引入羧基的二种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
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酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
2、官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO。
③通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH。
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH。
⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生
成乙醇和溴化钠。
3、官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
【例1】对乙酰氨基酚又称为扑热息痛，具有很强的解热镇痛作用，其合成路线如图：
下列说法不正确的是
A．反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化
B．反应②用稀
作为硝化试剂，体现了
对苯环的活化
C．中间产物D 既能与HCl 反应，又能与NaOH 反应
D．芳香族化合物X 含硝基且为扑热息痛的同分异构体，其可能结构共有13 种
【例2】有下列几种反应类型：①消去②取代③水解④加成⑤还原⑥氧化，用丙醛制取1，2﹣丙二醇（
），按正确的合成路线依次发生的反应所属类型不可能是
A．⑤①④③
B．⑤⑥③①
C．⑤①④②
D．④①④②
【例3】有机化合物M 的合成路线如下图所示。下列说法不正确的是
10
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A．反应①还可能生成
B．Y 的分子式为
C．若用
标记Z 中的O 原子，则M 中不含有
D．试剂1 为NaOH 水溶液
【例4】一种食品香料G 的合成路线如下（部分反应条件略去）：
已知：
(1)有机物A 的结构简式为 ，C→D 所需要的试剂为 （填化学式）。
(2)D→E 化学方程式为 。
(3)E→F 过程中产生的另外一种有机物的名称为 ；F→G 过程中
的作用为 。
(4)下列有关香料G 的说法正确的是 （填标号）。
A．1mol G 与
加成最多消耗4mol
B．能与溴水反应，1mol G 最多消耗1mol
C．少量新制
悬浊液即可检验G 中的醛基
(5)同时满足下列条件的A 的同分异构体有 种。
①遇
显色
②苯环上有两个取代基
③既能发生银镜反应又能发生水解反应
【例5】有机物种类繁多，广泛存在，在生产和生活中有着重要的应用。
(1)下列各组有机物中，互为同系物的是 (填序号)，互为同分异构体的是 (填序号)
①乙烷和异丁烷；②
和
；③
和
；④二甲醚和乙醇；⑤
和
(2)某芳香烃的分子式为
，它可能有的同分异构体共 种，其中一溴代物只有两种的是
(填结构简式)，该芳香烃与酸性
溶液反应可得到有机物
，A 中所含官能团名称是
。
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(3)氯苯是有机生产中重要的生产原料，利用氯苯可合成
，其工艺流程如图所示：(部分试剂和反应条
件已略去)
a．B 分子中含有的官能团名称为 ，反应②④的反应类型是
b．反应④的化学方程式为
c．反应⑦的化学方程式为
【知识点5】官能团的保护与恢复
（1）碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键。如：
HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH jNaOH/醇
k酸化
CHCOOH
CHCOOH
（2）酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚。
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚。
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
（3）醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
（4）氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
【例1】生活因有机而多姿多彩，化合物M 是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N 的部分流
程如下。下列说法错误的是
12
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A．Q 分子中含有2 种含氧官能团
B．从M 到Q 的反应为取代反应
C．Q 分子中所有原子可能在同一平面
D．P→M 引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化
【例2】尼泊金酯可用作食品、化妆品防腐剂，合成路线如下。
下列说法不正确的是
A．E 与F 可以用
溶液鉴别
B．M 与N 互为同系物
C．
可以循环利用
D．①的作用是引入保护基，③的作用是脱除保护基
【例3】有机物Y 是一种药物中间体，其合下列说法不正确的是
A．反应②属于取代反应
B．可用NaOH 溶液实现④
C．F 水解可得到E
D．有机物Y 的合成过程中进行了官能团保护
【例4】阿斯巴甜是市场上主流甜味剂之一，以下是以天门冬氨酸为原料合成阿斯巴甜的路线。
下列说法不正确的是
A．天门冬氨酸难溶于乙醇、乙醚
B．①④的目的是为了保护氨基
C．反应过程中包含了取代反应、消去反应
D．相同物质的量的阿斯巴甜分别与盐酸和氢氧化钠充分反应，消耗
与
的物质的量之比为
【例5】有机物甲的结构简式为
，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物 已
经略去)。下列说法不正确的是
13
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A．甲可以发生取代反应、加成反应
B．步骤Ⅰ的反应方程式是
C．步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化
第59 讲 有机合成与推断（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型、思路和反应条件及相关
产物合理的是
A．
B．
C．
D．乙烯→乙炔：
2．羟醛缩合催化反应的机理之一如图所示，下列说法错误的是
14
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A．
是该反应的催化剂
B．
比
更稳定
C．有可能生成
D．反应物是
和
3．已知醛或酮可与烃基卤代镁(
，也称格氏试剂)发生加成反应，所得产物经水解可得醇，反应机
理如图所示。若用此种方法制取
，可选用的醛(或酮)与格氏试剂分别是
A．
与
B．HCHO 与
C．
与
D．
与
4．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是
A．乙烯→乙二醇：CH2=CH2
B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2Br
CH2=CH2
CH3CH2OH
C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2C≡CH
D．乙烯→乙炔：CH2=CH2
CH≡CH
5．功能高分子P 的合成路线如下。
已知：RCHO+R′CH2CHO
+H2O(R、R′表示烃基或氢)
下列说法正确的是
A．H 中含有碳碳双键
B．F 的结构简式为CH3CH=CHCHO
C．C→D 为消去反应
D．仅用蒸馏水不能区分A 和E
6．通过以下反应机理可以实现有机增环反应：
15
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已知：
为
。
下列说法正确的是
A．a 与b 生成c 的反应类型为取代反应
B．d 中含氧官能团为醚键和羰基
C．e 与足量氢气加成后的分子中含有4 个手性碳
D．
与
经上述反应可生成
7．以物质A 为原料，制备物质D(金刚烷)的合成路线如图所示：
下列说法错误的是
A．有机物A、B 均能使酸性
溶液褪色
B．物质C 与物质D 互为同分异构体
C．B 的分子式为
，A→B、B→C 的反应类型分别为取代反应、加成反应
D．物质C 的一氯代物有6 种
8．一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是
A．因为物质W 分子间存在氢键，所以W 在水中的溶解度比Y 大
B．物质X 久置于空气中不易变质
C．用
溶液可以检验物质Y 是否完全转化成Z
D．设计反应W→X 的目的是保护羧基和另外一个酚羟基
9．对羟基苯甲酸乙酯是—类新—代高效低毒消毒杀菌防腐剂，用甲苯合成对羟基苯甲酸乙酯的路线如
图：
关于其合成路线说法正确的是
A．步骤②的产物名称：对羟基甲苯
B．步骤③的作用是保护酚羟基，使其不被氧化
C．步骤④的反应类型为取代反应
D．步骤⑥的反应条件为稀硫酸，加热
10．香豆素可用于调配乳制品、糖果、烘焙食品的香味。人工合成香豆素的流程如下，下列叙述正确的是
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A．X 能与浓溴水发生加成反应
B．Y 具有酚类、醛类的性质
C．Z 能发生消去反应
D．由Z 合成香豆素的原子利用率为100%
11．以异丁醛
为原料制备化合物Q 的合成路线如下，下列说法错误的是
A．M 系统命名为2-甲基丙醛
B．若
原子利用率为100%，则X 是甲醛
C．N 与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应
D．
过程中有
生成
12．有机合成需选择合理的反应条件和合成路线。下列途径不能达到目的的是
A．
B．
C．
D．
13．近日诺贝尔化学奖得主本杰明教授来我校讲学。其研究成果利用脯氨酸(
)催化的羟醛缩合反
应如下，其中DMF 为溶剂。下列说法正确的是
A．X 的化学式为
B．X 与氢气加成后存在4 个手性碳原子
C．脯氨酸可发生加聚反应生成高分子化合物
D．该反应存在副产物
14．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合
成环戊烷的是
A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br
B．
C．
D．CH3CH2CH2CH2Br
15．维纶可用于生产服装、绳索等。其合成路线如下：
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已知：
不稳定，易转化为
，B 为高分子。
下列说法正确的是
A．A 中含有两种官能团
B．反应①是水解反应
C．通过质谱法测定高分子B 的平均相对分子质量，可得其聚合度
D．物质a 为乙醇
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．消炎镇痛药的原料合成路线如下：
(1)D 中最多有___________原子在同一个平面上。
A．14
B．16
C．25
D．26
(2)欲测定C 中含氧官能团，可选用：___________。
A．质谱仪
B．红外光谱仪
C．核磁共振氢谱仪
D．原子发射光谱仪
由C 物质出发，可合成一种聚酯K：
(3)Ⅱ和Ⅳ的目的是 。
(4)1mol Q 物质最多能和___________mol
反应。
A．1
B．6
C．7
D．8
(5)Q 和NaOH 溶液恰好完全反应后的产物
，关于其说法正确的是___________。
A．既能与
水溶液反应，又能与
水溶液反应
B．沸点低于Q
C．有5 种化学环境的H 原子
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D．1 mol Q 在加热条件下与浓溴水反应，最多消耗5 mol
17．噻托溴铵奥达特罗是一种复方吸入制剂，主要用于治疗慢性阻塞性肺疾病；合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
已知：Bn 为苯甲基(
)
回答下列问题：
(1)物质A 中官能团的名称为 、 。
(2)可以用 方法区分G 和H。
a．红外光谱仪 b．核磁共振氢谱仪 c．质谱仪
(3)物质A→B 反应1 的作用是 。
(4)物质B→C：①反应1 的反应类型为 ；②反应2 的反应方程式为 。
(5)化合物F 的结构简式为 。
(6)M 是比A 的相对分子质量少14 的有机物，符合下列条件的M 有 种。
①遇
溶液显紫色；②能发生银镜反应。
18．一种治疗胃肠道疾病药物的中间体H，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。
(2)H 中含氧官能团的名称为 、 。
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(3)B 的分子式为
，A→B 的反应方程式为 。
(4)C→D 的反应中
和
作用是 ，D→E 的反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的F 的一种同分异构体的结构简式： 。
①能发生银镜反应；②苯环上一取代物只有一种；③分子中含有3 种不同化学环境的氢原子。
(6)胺类化合物中氮原子含孤电子对，氮原子上的电子云密度越大，碱性越强。下列三种物质的碱性由强到
弱的顺序是 (用序号表示)。
①
②
③
19．化合物G 是抗肿瘤药卡马替尼的中间体，其合成路线如下：
已知：
Ⅰ．
（R 和表示烃基或氢，表示烃基，X 为卤素）；
Ⅱ．
（R 表示羟基）。
(1)化合物A 的酸性比苯甲酸的 （填“强”或“弱”或“无差别”）。
(2)B 的分子式为
，
可以吸收B→C 中生成的小分子，可用物质______（填序号）
替代。
A．
B．NaCl
C．
D．
(3)B 与
反应也可生成D，若将路线改为
，制备D 时易生成分子式为
的副产物，其结构简式为 。
(4)D→E 的反应类型为 。
(5)写出同时满足下列条件的E 的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与
溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有2 个峰。
(6)写出以
、
和DMSO 为原料，制备
的合成路线流程图（无机试剂和有机溶
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
20．新型抗流感病毒药物玛巴洛沙韦广泛用于甲流、乙流的临床治疗。其重要合成中间体P 的一种合成路
线如下：
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已知：①
②
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)A 与乙酰氯(CH3COCl)反应的目的是 。
(3)C 中官能团名称是 。
(4)H 的结构简式为 。由O 生成P 的反应类型是 。
(5)L 的同分异构体中，满足下列要求的同分异构体数目是 。
a．芳香族化合物，且苯环上有四个取代基，除苯环外无其他环状结构
b．核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1
(6)根据上述合成路线，以
制备
的一种合成路线如下：
①生成中间产物1 的化学方程式为 。
②由中间产物1 到中间产物3 的流程为(必要的无机反应物，试剂任选) 。
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