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备战2026 年高考化学【一轮·夯基提能】精讲精练复习讲义
第57 讲 有机高分子材料、胺、酰胺、原子共线共面（讲义）
讲义
夯基·知识精讲
【知识点1】常见的有机高分子材料+5 道例题
【知识点2】胺的结构与性质+5 道例题
【知识点3】酰胺的结构与性质+5 道例题
【知识点4】有机物分子中原子共线、共面的判断+5 道例题
练习
提能·课后精练
选择题：
15
题
非选择题：
5
题
建议时长：
75
分钟
实际时长： 分钟
【知识点1】常见的有机高分子材料
1．高分子
（1）概念：高分子的相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在104以上。大部分高分子是由小分子
通过聚合反应制得的，所以常被称为高分子聚合物或高聚物。
①高分子化合物都是混合物，无固定的熔、沸点。
②每个高分子都是由若干个重复结构单元组成的。
（2）组成
①单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。
②链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单
位，也称重复结构单元。
③聚合度(n)：高分子链中含有的链节数目，通常用n 表
示。
例如：聚丙烯
的单体结构简式为CH3—CH==CH2，链节为
；聚合度为
n，聚合物的平均相对分子质量为42n。
（3）合成高分子的基本方法：加聚合应与缩聚反应。
2．有机高分子的通性
溶解性
高分子通常难溶于水，即使在适当的有机溶剂中溶解得也很缓慢，或者只有一
定程度的溶胀。
热塑性、
热固性
有些高分子(如聚乙烯)具有热塑性，即受热时会变软、流动，受冷时又硬化，
可通过加热、受冷反复塑造。有些高分子(如酚醛塑料，俗称“电木”)则具有
热固性，即受热时不会变软而只能被裂解，因此不能通过加热、受冷反复塑
造。
绝缘性
高分子中的原子之间一般是以共价键结合的，因此高分子通常不导电，是很好
的绝缘材料。
强度
高分子材料强度一般比较大。
3．高分子材料的分类
1
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线型结构
支链型结构
网状结构
按结构可分为
高分子分离膜
导电高分子
医用高分子
高吸水性树脂
功能高分子材料
塑料
合成纤维
合成橡胶
黏合剂
涂料
通用高分子材料
按用途和性能可分为
合成高分子材料
天然高分子材料，如：淀粉、纤维素、蛋白质、天然橡胶
高分子材料
【微点拨】三大合成材料是指塑料、合成纤维和合成橡胶。
4．塑料
（1）塑料的成分：主要成分是合成树脂，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂、脲醛树
脂等。辅助成分是改善塑料性能的加工助剂：
增塑剂
为提高柔韧性
热稳定剂
为提高耐热性
着色剂
为赋予它各种漂亮的颜色
（2）塑料的分类——按树脂受热时的特征
①热塑性塑料：可以反复加热熔融加工，可以多次成型，如聚乙烯、聚氯乙烯等制成的塑料。
②热固性塑料：不能加热熔融，只能一次成型，如用具有不同结构的酚醛树脂等制成的塑料。
（3）常见的塑料
①聚乙烯：聚乙烯(一般高分子化合物)具有一定弹性的原因是聚乙烯分子链上的碳原子完全由碳碳单
键相连，常温下聚乙烯分子链上的碳碳单键可以发生旋转，使分子链不可能呈一条直线，只能呈不规则的
卷曲状态。大量聚乙烯分子纠缠在一起，好像一团乱麻。当有外力作用时，卷曲的高分子链可以被拉直或
部分被拉直，除去外力又恢复卷曲状态。
②酚醛树脂：是用酚类(如苯酚或甲苯酚)和醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。
③脲醛树脂：可以用尿素(H2NCONH2)与甲醛缩聚反应合成
H
n
(n—1)H2O
＋
H2NCONH2 ＋n HCHO 催化剂
NHCONHCH2
OH
n
（4）线型高分子与网状结构高分子性质比较
线型高分子
网状结构高分子
溶解性
能缓慢溶解于适当溶剂
很难溶解，但往往有一定程度的胀
大
性能
具有热塑性，无固定熔点
具有热固性，受热不熔化
特性
强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好
强度大、绝缘性好，无可塑性
2
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5．合成纤维
（1）纤维的定义：指凡具备或可以保持长度大于本身直径100 倍的均匀线条或丝状的线型高分子材料。
（2）纤维的分类：
再生纤维
合成纤维，如：锦纶、涤纶、氯纶、腈纶、维伦、丙纶等
化学纤维
天然纤维，如：棉花、麻、羊毛、蚕丝等
纤维
①天然纤维：棉花、羊毛、蚕丝和麻等是大自然赋予人们的天然纤维，天然纤维又分为植物纤维和动
物纤维。植物纤维是富含多糖纤维素，只含C、H、O 三种元素(如：棉花、麻等)，动物纤维主要成分是蛋
白质，蛋白质在蛋白酶的作用下可水解(如：羊毛和蚕丝等)。
②化学纤维：化学纤维指的是用天然或人工合成的高分子物质经化学、机械加工而制得的纤维，包括
再生纤维和合成纤维。
a．合成纤维的性能：合成纤维的优点是强度高、弹性好、耐腐蚀、不缩水、保暖等，但在吸湿性、
透气性等方面不如天然纤维。合成纤维中维纶具有较好的吸湿性，被称为“人造棉花”。
b．合成纤维的“六大纶”是指涤纶(的确良)、锦纶(尼龙)、腈纶(人造羊毛)、丙纶、维纶和氯纶。
常见“六纶”的结构简式、单体和性能
名
称
结构简式
单体
性能
用途
涤
纶
O
C
C
O
O
HO
CH2CH2O
H
n
COOH
HOOC
OH
CH2CH2
HO
抗皱性好、强度
高、耐酸腐蚀、耐
磨、吸湿性差
衣料、室内装修材
料、电绝缘材料、绳
索、渔网等
锦
纶
OH
H
NH(CH2)5C
O
n
H2N(CH2)5COOH
耐磨、强度高、耐
光、耐碱、有弹性
衣料、绳索、渔网等
腈
纶
CH2
CH
CN
n
CH2==CH—CN
弹性高、保温性能
好、耐光、耐酸但
不耐碱
衣料、毛毯、幕布、
工业用布等
丙
纶
CH2
CH n
CH3
CH2==CH—CH3
机械强度高、电绝
缘性好、耐化学腐
蚀、质轻、耐油性
差
可制成薄膜、日常用
品、管道、包装材料
等
维
纶
CH2
CH n
CH2
CH
O
CH2
O
CH3COOCH==CH2
和HCHO
吸湿性优良，有
“人造棉花”之称
可与棉花混纺，作维
棉混纺织物，制成滤
布、帆布、传送带等
氯
纶
CH2
CH
Cl
n
CH2==CH—Cl
难燃，耐酸、碱，
吸湿性差
可编织窗纱、筛网、
网袋与绳子，制成毛
线、毛毯、棉絮、滤
布等
（3）常见的合成纤维
①聚酯纤维——涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯纤维)
合成纤维中目前产量最大的是聚酯纤维中的涤纶，涤纶是聚对苯二甲酸乙二酯纤维的商品名称。合成
反应为：
C
C
OH
OH
O
O
O
HO
＋
CH2CH2
n
n
HO
催化剂
r
C
C
O
O
HO
＋
CH2CH2O
H
n
(2n—1)H2O
涤纶是应用最广泛的合成纤维品种，大量用于服装与床上用品、各种装饰布料、国防军工特殊织物以
3
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及工业用纤维制品等。
②聚酰胺纤维——锦纶66 或尼龙66(聚己二酰己二胺纤维)
聚己二酰己二胺纤维不溶于普通溶剂，耐磨，强度高，是由H2N—(CH2)6—NH2和HOOC(CH2)4COOH
合成的，其合成反应如下：
OH
＋
n
n
C
C
O
O
HO
H2N
(CH2)6
NH2
(CH2)4
催化剂
r
C
C
O
O
HO
NH(CH2)6NH
(CH2)4
H ＋(2n—1)H2O
n
③高强度芳纶纤维合成
NH2
H2N
C
C
O
HO
OH
O
＋
＋
n
n
催化剂
NH
HN
C
C
O
OH
O
H
n
(2n—1)H2O
6．合成橡胶
（1）橡胶的概念
橡胶是一类具有弹性的物质，在外力作用下，橡胶的形状发生改变，去除外力后又能恢复原来的形
状。
（2）橡胶的分类
聚硫橡胶：有耐油性
硅橡胶：有耐热性、耐寒性
特种橡胶
丁苯橡胶
顺丁橡胶
氯丁橡胶
通用橡胶
合成橡胶
天然橡胶
橡胶
（3）天然橡胶
①单体：异戊二烯即2甲基1,3丁二烯
②合成反应方程式为：
催化剂
n
（4）合成橡胶
①原料：以石油、天然气为原料，以二烯烃和烯烃等为单体，聚合而成。
②性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油性、耐高温或耐低温等性能。
③顺丁橡胶合成：顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料，在催化剂作用下，通过加聚反应，得到以顺式结
构为主的聚1，3－丁二烯：
催化剂
n
CH2
CH2
CH
CH
④橡胶的硫化
将线型结构的橡胶与硫等硫化剂混合后加热，硫化剂将聚合物中的双键打开，以二硫键(－S－S－)等
把线型结构连接为网状结构，得到既有弹性又有强度的顺丁橡胶。
【微点拨】绝大多数橡胶的结构中有碳碳双键或还原性元素(如硫)，故橡胶有较强的还原性。因此，
在实验室中盛放强氧化性物质(如高锰酸钾)的试剂瓶不能用橡胶塞。
⑤几种常见的合成橡胶
名称
单体
结构简式
4
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顺丁橡胶
CH2==CH—CH==CH2
丁苯橡胶
(SBR)
氯丁橡胶
(CR)
【例1】下列属于高分子化合物的是
A．乙烯
B．乙醛
C．淀粉
D．乙酸乙酯
【答案】C
【详解】高分子化合物通常是指分子量巨大，一般在104以上、由许多重复的结构单元构成的物质，其分
子式带n，是相对分子质量没有确定值的有机化合物。
A．乙烯分子式是C2H4，相对分子质量是28，乙烯是小分子有机物，不属于高分子化合物，A 不符合题
意；
B．乙醛分子式是C2H4O，相对分子质量是44，乙醛是小分子有机物，不属于高分子化合物，B 不符合题
意；
C．淀粉分子式是(C6H10O5)n，相对分子质量是162n，淀粉是由葡萄糖单元通过糖苷键聚合而成的多糖，分
子量可达数万至数十万，属于天然高分子化合物，C 符合题意；
D．乙酸乙酯分子式是C4H8O2，相对分子质量是88，乙酸乙酯是小分子有机物，不属于高分子化合物，D
不符合题意；
故合理选项是C。
【例2】关于天津博物馆典藏文物的相关化学知识，判断错误的是
A．太保鼎(西周)的材质是青铜，青铜属于合金
B．《雪景寒林图》(北宋)的材质是绢(蚕丝织品)，绢属于天然高分子制品
C．白釉龙柄联腹传瓶(隋)，其材质是陶瓷，陶瓷属于无机非金属材料
D．乾隆款珐琅彩芍药雄鸡图玉壶春瓶(清)，其珐琅彩由物颜料经高温烧制而成，该颜料属于有机化合
物
【答案】D
【详解】A．青铜是铜锡合金，属于合金，A 正确；
B．蚕丝织品的主要成分是蛋白质，属于天然高分子材料，B 正确；
C．陶瓷是硅酸盐材料，属于无机非金属材料，C 正确；
D．珐琅彩的矿物颜料多为金属氧化物或无机盐，属于无机化合物，D 错误；
故答案选D。
【例3】由植物油和呋喃-2，5-二甲酸制备生物基醇酸树脂的反应如图所示(—R 为烃基)。下列叙述正确的
是
A．图示中高级脂肪酸的化学计量数x=2n
5
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B．呋喃-2，5-二甲酸中所有原子一定不共平面
C．上述合成树脂的反应属于缩聚反应，原子利用率小于100%
D．其他条件相同，该树脂在碱性介质中的降解程度小于在酸性介质中的降解程度
【答案】C
【详解】A．根据反应中酯交换原理，呋喃-2,5-二甲酸每个分子含2 个羧基（-COOH），n 个分子共2n 个
羧基，每个羧基与植物油中的1 个酯基发生酯交换生成1 个高级脂肪酸（RCOOH），由质量守恒可知，生
成高级脂肪酸的化学计量数x=2n-1，A 错误；
B．呋喃环为平面结构（五元环中O 和C 原子共平面），羧基中C 为sp2杂化，通过单键旋转可使羧基平面
与呋喃环平面重合，所有原子可能共平面，B 错误；
C．该反应生成聚合物的同时有小分子（高级脂肪酸RCOOH）生成，属于缩聚反应，因存在副产物，原子
利用率小于100%，C 正确；
D．树脂含酯键，碱性条件下酯水解生成羧酸盐和醇（不可逆），酸性条件下水解可逆，故碱性介质中降
解程度大于酸性，D 错误；
故选C。
【例4】
的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用
为原料可以合成新型可降解高分子
，其合
成路线如图所示。
下列说法不正确的是
A．反应①的原子利用率为100%
B．
中最多能与
反应
C．高分子
中存在“
”结构片段
D．高分子
完全水解可以得到
【答案】D
【详解】A．反应①是X 与CO2反应生成Y，无副产物生成，所有反应物原子均进入产物Y，属于加成反
应，原子利用率100%，A 正确；
B．Y 的结构为
，含2 个羧基（-COOH），1 mol 羧基与1 mol NaOH 反应，另外-
CO-NH-也会被水解，故1 mol Y 最多与3 mol NaOH 反应，B 正确；
C．Y 中-NH2与-NH-COOH 的-COOH 缩聚形成-NH-CO-NH-（脲键）结构，故高分子P 中存在“-HN-CO-
NH-”片段，C 正确；
D．P 是Y 通过缩聚反应生成的高分子，完全水解时-CO-NH-也会被水解，重新生成单体不能得到Y，D 错
误；
故选D。
【例5】丙烯可发生如下转化（反应条件略）：
6
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下列说法正确的是
A．
可提高Y→Z 转化的反应速率
B．产物M 有3 种且互为同分异构体（不考虑立体异构）
C．Y→Z 过程中，b 处碳氧键比a 处更易断裂
D．Y→P 是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
【答案】A
【详解】丙烯与
发生加成反应得到M，M 有
和
两种可能的结
构，在
环境下脱去
生成物质Y，Y 在
环境水解引入羟基再脱
得到主产物Z；Y 与
可
发生开环加聚反应得到物质P。据此分析。
A．Y→Z 是环氧丙烷的开环反应，
作为催化剂可降低反应活化能，提高反应速率，A 正确；
B．丙烯与
加成生成M，因丙烯为不对称烯烃，加成产物为1-氯-2-丙醇和2-氯-1-丙醇，共2 种同分
异构体，B 错误；
C．Y（环氧丙烷）酸性开环时，亲核试剂进攻取代基较多的碳（连甲基的碳），断裂的是该碳与氧的键
（a 处），故a 处碳氧键比b 处更易断裂，C 错误；
D．Y→P 是环氧丙烷与
的开环加聚反应，无小分子生成，不属于缩聚反应，D 错误；
故答案选A。
【知识点2】胺的结构与性质
1、胺的组成和结构：
烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代
得到的化合物，按照氢被取代的数目，依次分为：
一级胺RNH2、二级胺R2NH(
)、三级胺R3N(
)(—R 代表烃基)。
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例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；
苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺(
)。
2、胺的化学性质
（1）碱性：
胺与氨相似，分子中的氮原子上含有孤电子对，能与H＋结合而显碱性（RNH2＋H2O
RNH＋OH
－）。
RNH2＋HCl
RNH3Cl
如苯胺能与盐酸反应，生成易溶于水的苯胺盐酸盐。
NH2 ＋HCl
NH3Cl
苯胺
苯胺盐酸盐
（2）还原性：另外氨基上的氮原子比较活泼，表现出较强的还原性。
3、胺的制取
卤代烃氨解：RX＋NH3 →RNH2＋HX
用醇制备：ROH＋NH3 →RNH2＋H2O
4、胺的用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重
要原料
【例1】氟他胺是一种抗肿瘤药，其合成部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法正确的是
A．丙与足量
加成后的产物含3 个手性碳
B．甲属于脂肪烃的衍生物
C．乙不能发生还原反应
D．吡啶能提高丙的产率
【答案】D
【详解】A．由结构简式可知，一定条件下丙与足量氢气发生加成反应生成
，加成产物中含有
如图所示的
⁕
2 个手性碳：
，A 错误；
B．由结构简式可知，甲分子中含有苯环，属于芳香烃的衍生物，不属于脂肪烃的衍生物，B 错误；
C．由结构简式可知，乙分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生还原反应，C 错误；
D．由有机物的转换关系可知，乙转化为丙的反应为：
+
+HCl，吡啶
为有机碱，能与反应生成的氯化氢，使平衡向正反应方向移动，提高丙的产率，D 正确；
故选D。
【例2】由化合物K、L 和P 合成药物中间体Q，转化关系如图。已知：生成Q 时，M 与
中均有
键断裂。下列说法错误的是
8
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A．W 的化学式为
B．物质Q 与
完全加成的产物只有2 个手性碳原子
C．
和
的过程中，均涉及
上的加成反应
D．若K 中的全部N 原子用
标记，生成的Q 的结构简式应为
【答案】B
【详解】根据流程，K+L 生成M 与甲醇，利用原子守恒，L 为N2H4，同理，W 为H2O。
A．根据元素守恒及M 与
反应生成Q 时均有
键断裂，W 为H2O，A 正确；
B．Q 与H2完全加成后的产物为
，产物中有3 个手性碳：与—NH2直接相连的碳原子、两个
环共用的2 个碳原子，B 错误；
C．K→M 有N2H4与—CN 发生加成反应，M→Q 中，HCONH2断开N—H 键与M 中—CN 发生加成反应，
C 正确；
D．若K 中的全部N 原子用
15N 标志，M 与
反应生成Q 时均有
键断裂，生成的Q 的结构简
式为
，D 正确；
故选B。
【例3】下列化学方程式或离子方程式的书写正确的是
A．红热的铁与水蒸气反应的化学方程式：
B．碳酸氢铵溶液中滴入少量
：
C．苯胺与盐酸反应的化学方程式为：
D．邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水：
【答案】C
【详解】A．红热的铁与水蒸气反应生成四氧化三铁和氢气，正确化学方程式为
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，选项中产物为Fe2O3错误，A 错误；
B．碳酸氢铵溶液中滴入少量NaOH，
优先与
反应，正确离子方程式为
+OH-＝H2O+
，B 错误；
C．苯胺(C6H5NH2)含碱性氨基(-NH2)，与盐酸反应时氨基结合H+生成苯胺盐酸盐(
)，反应方程
式正确，C 正确；
D．邻羟基苯甲醛中，羟基(-OH)活化苯环邻对位，但醛基(-CHO)占据一个邻位，足量浓溴水会在羟基的对
位和另一邻位发生取代，且浓溴水可氧化醛基(-CHO)为羧基(-COOH)，选项中产物仍保留醛基且取代位置
未完全符合活化规律，正确的离子方程式为：
，D 错
误；
答案选C。
【例4】咪唑(图甲)和N-甲基咪唑(图乙)都是合成医药中间体的重要原料，且两分子中环上的原子均位于同
一平面内。下列说法正确的是
A．C-N 键的键长：a<b
B．两分子中均存在大π 键，可表示为π
C．咪唑分子中①号N 原子与②号N 原子相比，②号N 更容易与Cu2+形成配位键
D．N-甲基咪唑分子不能与盐酸反应生成相应的盐
【答案】B
【详解】A．a 为N-甲基咪唑中甲基的C-N 键，为σ 单键，碳原子为
杂化，b 为环内C-N 键（因环内存
在大π 键而具有部分双键性质）。键长：单键>部分双键，故a>b，A 错误；
B．两分子均为五元环（2N+3C，共5 个原子），环上原子均
杂化且p 轨道平行，形成大π 键。参与原
子数5，电子数：3 个C 各1
、①号N 1
、②号N 2
（共6
），大π 键可表示为
，B 正确；
C．咪唑中①号N 的孤对电子在
轨道（不参与大π 键，易给出），②号N 的孤对电子在p 轨道（参与大
π 键，难给出），故①号N 更易与
形成配位键，C 错误；
D．N-甲基咪唑中①号N 有孤对电子，可接受
与盐酸反应生成盐，D 错误；
故答案选B。
【例5】关于下列3 种含氮有机物的说法错误的是
A．X 可与盐酸反应生成Z
B．Y 的名称为苯甲酰胺
C．Z 在水中溶解性最强
D．Y 的熔点最高
【答案】D
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【详解】A．X 中含有-NH2，具有碱性能和盐酸反应生成Z，故A 正确；
B．Y 含有酰胺基、苯环，名称为苯甲酰胺，故B 正确；
C．Z 为氯化氨基盐，易溶于水；X、Y 中的-NH2，能与水形成分子间氢键，也能溶于水，但盐的溶解性远
大于有机物，使得X、Y 在水中溶解性小于Z，故C 正确；
D．X、Y 由分子组成，熔点受分子间作用力的影响；Z 由离子组成，熔点受离子键的影响，离子键作用力
强度大于分子间作用力，Z 的熔点最高，故D 错误；
故选D。
【知识点3】酰胺的结构与性质
1、酰胺的组成和结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为
，其中的
叫做酰基，
叫做酰胺基。
2、几种常见酰胺及其名称
结构简式
C
O
NH2
CH3
C
O
NH2
C
O
N(CH3)2
H
C
O
N
CH2CH3
CH3
名称
乙酰胺
苯甲酰胺
N，N二甲基甲酰胺
N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
C
O
CH3
NH
CH3
C
O
NH
CH3
C
O
CH3
N
CH3
CH3
CH3
C
O
N
CH3
名称
N-甲基乙酰胺
N-甲基苯甲酰胺
N，N-二甲基乙酰胺
N，N二甲基苯甲酰胺
3、化学性质——水解反应
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同
时有氨气逸出。
酸性(HCl 溶液)、加热条件下
RCONH2＋H2O＋HCl
RCOOH＋NH4Cl
碱性(NaOH 溶液)、加热条件下
RCONH2＋NaOH
RCOONa＋NH3↑
酰胺一般是近中性的化合物，但在一定条件下可表现出弱酸性或弱碱性。酰胺可以通过羧酸铵盐的部
分失水，或从酰卤、酸酐、酯的氨解来制取。
4、应用：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化
合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等.
【例1】氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中
间体的说法错误的是
A．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应
B．与足量氢气加成后的产物中含有5 个手性碳原子
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C．一定条件下1 mol 该中间体最多消耗3 mol NaOH
D．该中间体具有碱性，最多消耗盐酸1 mol
【答案】D
【详解】A．该中间体含有苯环，加氢时发生加成反应、还原反应，含有氨基，可发生氧化反应，含有酰
胺基，水解时发生取代反应，A 正确；
B．与足量氢气加成后的产物和5 个手性碳原子的位置如图
，B 正确；
C．1 mol 该中间体含1 mol Cl 和1 mol 肽键，Cl 水解为酚羟基，酚羟基又与氢氧化钠中和得到酚钠，消耗
2 mol NaOH，酰胺基水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，C 正确；
D．如图
，该中间体的①③氮原子可结合H+，表现碱性，酰胺基中的氮原子
不表现碱性，故该中间体具有碱性，但考虑最多消耗盐酸的量时，还要考虑酰胺基在酸性条件下的水解，
酰胺基水解生成氨基，这个氨基也消耗盐酸，故1 mol 该中间体最多消耗盐酸3 mol，D 错误；
故选D。
【例2】氨磺必利可用于精神分裂症治疗，合成氨磺必利的一种中间体结构简式如图所示。下列关于该中
间体的说法错误的是
A．含有5 个手性碳原子
B．能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应
C．一定条件下1mol 该中间体最多消耗3molNaOH
D．该中间体具有碱性，且键长最长的
键是②处
【答案】A
【详解】A．手性碳原子需连有四个不同原子或基团的饱和碳原子，该中间体中，②处饱和碳原子所连四
个原子或基团都不相同，故为手性碳原子，含有1 个手性碳原子，A 错误；
B．含苯环，可与氢气发生加成反应、也属还原反应、还可发生取代反应，含氨基，可发生氧化反应，含
酰胺基，可发生水解反应，也属于取代反应，B 正确；
C．1 mol 中间体中，1 mol -Cl 水解为-OH 消耗1 mol NaOH，转化后为1 mol 酚羟基，有弱酸性，又可消
耗1 mol NaOH，1 mol 酰胺基（-CONH-）水解消耗1 mol NaOH，1mol 该中间体最多消耗3 molNaOH，C
正确；
D．含氨基（-NH2）和叔胺基（
），具有碱性，①和③处C-N 键因共轭键长较短，②处C-N 键键长最
长，D 正确；
故答案选A。
【例3】下列物质是由3 种氨基酸分子脱水缩合生成的五肽的结构简式：
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这种五肽彻底水解时，不可能产生的氨基酸是
A．
B．
C．
D．
【答案】A
【详解】A．A 的结构是
（氨基在中间碳），而五肽水解后，所有氨基酸的氨基（
）均直接连在
碳（与羧基
直接相连的碳）上。A 中氨基连在非
碳，无法通过五肽水
解生成，A 不可能产生；
B．B 的结构是
（甘氨酸），五肽中存在片段
，肽键断裂后，可得
到
，能通过水解产生，B 可能产生；
C．C 的结构是
，五肽中存在含
（
即
）的片段，肽键断
裂后，可生成
，与C 结构匹配（
是
），能通过水解产生，C 可
能产生；
D．D 的结构是
（丙氨酸），五肽中存在片段
，肽键断裂后，
可得到
，能通过水解产生，D 可能产生；
综上，答案是A。
【例4】乙酰苯胺俗称“退热冰”，实验室合成路线如下。下列说法错误的是
A．碱性：
>NH3
B．反应①③是取代反应，反应②是还原反应
C．乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3 种
D．酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和铵盐
【答案】A
【详解】A．苯环的N 原子能与苯环形成共轭大
键，使得N 原子接受质子（H+）能力减弱，因此苯胺的
碱性小于氨气，故A 错误；
B．三个反应中①为硝基取代苯环上的氢原子为取代反应，②硝基被还原为氨基，是还原反应，③是氨基
和羧基脱水转化为肽键，是取代反应，故B 正确；
C．乙酰苯胺的同分异构体中可以水解有酰胺类和铵盐类，如乙酰苯胺、邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯
胺、对甲基甲酰苯胺，苯乙酸铵、邻甲基苯甲酸铵、间甲基苯甲酸铵、对甲基苯甲酸铵等，所以在乙酰苯
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胺的同分异构体中，能发生水解的有不少于3 种，故C 正确；
D．酰胺基在强酸条件下加热会水解，生成羧基和铵根，因此酰胺在强酸存在下长时间加热可得到羧酸和
铵盐，故D 正确；
故答案为A。
【例5】乙酰苯胺(
)为无色晶体，具有退热镇痛作用，是较早使用的解热镇痛药，有“退热
冰”之称，可通过苯胺(
)和冰醋酸反应制得，反应装置如图甲所示（加热和固定装置省略）。
Ⅰ．查阅资料：苯胺易被氧化，乙酰苯胺在碱性条件下水解，其他物质的有关性质如下表：
名称
熔点/℃
沸点/℃
溶解度/g(20℃)
水
乙醇
苯胺
-6.3
184
3.4
任意比混溶
冰醋酸
16.6
118
任意比混溶
任意比混溶
乙酰苯
胺
114.3
304
0.46（温度越高，溶解度越大）
36.9
Ⅱ．制备过程：
①往仪器A 中先加入0.1 g 锌粒和15.0 mL(0.26 mol)冰醋酸，然后用恒压滴液漏斗滴加10.0 mL(0.1 mol)新
制得的苯胺。
②苯胺滴加完毕，小火加热10 min 后再升高加热温度，使蒸气温度在一定范围内浮动1 小时。
③待反应完成，在不断搅拌下，趁热把反应混合物缓慢地倒入盛有100 mL 冷水的烧杯中，乙酰苯胺晶体
析出。
④充分冷却至室温后，减压过滤（装置如图乙），洗涤晶体2-3 次，干燥，获得粗产品。
⑤粗产品经过分离提纯后得到9.45 g 精产品。
请回答下列问题：
(1)有机制备实验中进行冷凝回流时常使用球形冷凝管而不用直形冷凝管的原因是 。
加入锌粒，除了防止暴沸外，还能起到的作用是 。
(2)步骤②中蒸气温度的最佳范围是 (填序号)。
a．100～110℃ b．118～184℃ c．300～310℃
(3)步骤④中采用“减压过滤”的优点是 ，“洗涤晶体2～3 次”最合适的“洗涤液”是
(填序号)。
a．15%的乙醇溶液b．NaOH 溶液c．冰水d．热水
(4)步骤⑤中粗产品进一步提纯，该提纯方法的名称是 ，其过程：将粗产品溶于沸水中配成
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饱和溶液→再加入少量蒸馏水→加入活性炭脱色→加热煮沸→ (填操作名称)→冷却结晶→
过滤→洗涤→干燥。
(5)已知酰胺中N 原子的未共用电子对与羰基的π 电子形成共轭体系，使N 原子上的电子云密度降低。相同
条件下，下列物质的碱性由强到弱的顺序为 。（烷基为供电子基团，苯基为吸电子团）
a．
b．甲胺c．乙酰苯胺
【答案】
(1)球形冷凝管的接触面积大，冷凝效果好
(2)防止苯胺被氧化
(3)a
(4)过滤速度快，并能得到较干燥的产品 c
(5)重结晶 趁热过滤
(6)bac
【详解】（1）球形冷凝管的冷凝面积更大，对蒸气的冷凝效果更好，能更充分地实现冷凝回流，提高反
应物的利用率，而直形冷凝管冷凝面积小，回流效果差，因此有机制备中冷凝回流常用球形冷凝管；
（2）苯胺易被氧化，锌粒具有还原性，可防止苯胺被氧化，保证原料的纯度；
（3）反应生成水，且冰醋酸沸点为118℃，苯胺沸点为184℃，升高温度蒸出水，使平衡正向移动，温度
需高于水的沸点（100℃），但应低于冰醋酸的沸点（118℃），否则冰醋酸会被蒸出，导致产率下降，因
此最佳范围是100～110℃，选a；
（4）减压过滤与常压过滤相比，其优点是：利用负压加快过滤速度，使晶体与溶液快速分离，提高实验
效率，并能得到更加干燥的产品；乙酰苯胺在冰水中溶解度小（20℃时在水中溶解度仅0.46 g），用冰水
洗涤可除去杂质，同时减少乙酰苯胺的溶解损失，选c；
（5）乙酰苯胺溶解度随温度变化显著（热水溶解度大，冷水溶解度小），因此提纯方法是重结晶；重结
晶过程：将粗产品溶于沸水配成饱和溶液→加少量蒸馏水（防止热过滤时晶体析出）→活性炭脱色→加热
煮沸→趁热过滤（除去活性炭等不溶性杂质）→冷却结晶→过滤→洗涤→干燥；
（6）碱性强弱与N 原子电子云密度正相关，甲胺（CH3NH2）中甲基是供电子基，使N 电子云密度比NH3
大，碱性更强；乙酰苯胺中N 原子的未共用电子对与羰基共轭，电子云密度降低，碱性最弱，因此碱性顺
序为b>a>c（甲胺>NH3>乙酰苯胺）。
【知识点4】有机物分子中原子共线、共面的判断
1、五种典型有机分子的空间构型
①甲烷型
(正四面体形结构)
a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3 个原子处在一个平面上；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl 分
子中所有原子不在一个平面上；
c.凡是碳原子与其他4 个原子形成共价单键时，与碳原子相连的4 个原子组成四
面体结构；
d.有机物分子结构中只要出现1 个饱和碳原子，则分子中的所有原子不可能共
面；
②乙烯型
(平面形结构)
a.乙烯分子中所有原子一定共平面，即6 个原子共面；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中所有原子仍然共平
面，如CH2==CHCl 分子中所有原子共平面；
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c.C==C 不能旋转，与碳碳双键直接相连的4 个原子与2 个碳原子共平面；
d.有机物分子结构中每出现1 个碳碳双键，则整个分子中至少有6 个原子共面；
③苯型
(平面形结构)
a.苯分子中所有原子（12 个原子）一定共平面，位于对角线位置的4 个原子共直
线；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，
如溴苯(
)分子中所有原子共平面；
c.有机物分子结构中每出现1 个苯环，则整个分子中至少有12 个原子共面；
④乙炔型
(直线形结构)
a.乙炔分子中所有原子一定在一条直线上；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共线，如
CH≡CCl 分子中所有原子共线；
c.C≡C 不能旋转，4 个原子位于同一个直线；
d.有机物分子结构中每出现1 个碳碳三键，则整个分子中至少有4 个原子共线；
⑤甲醛型
(平面三角形结构)
a.甲醛分子中所有原子一定共平面；
b.若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面，
如
分子中所有原子共平面；
c.有机物分子结构中每出现1 个碳氧(
)双键，则整个分子中至少有4 个原子
共面；
【注意】
C—C
①
键可以旋转（单键旋转思想），而C==C 键、C≡C 键不能旋转。
②共线的原子一定共面，共面的原子不一定共线。
③分子中出现—CH3、—CH2—或—CH2CH3原子团时，所有原子不可能都在同一平面内。
2、结构不同的基团连接后原子共线、共面分析
①直线与平面连接
直线结构中如果有2 个原子(或者一个共价键)与一个平面结构共用，则直线在这
个平面上。如：
苯乙炔：
，所有原子共平面；
乙烯基乙炔(CH2==CH—C≡CH)：所有原子均共平面；
②平面与平面连接
如果两个平面结构通过单键(σ 键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定
重合，但可能重合。如：
苯乙烯：
，因①键可以旋转，故
所在的平面可能和
所在的平面重合，也可能不重合，分子中共平面原子至少12 个，最
多16 个。
③平面与立体连接
如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子
可能处于这个平面上。如：
丙烯(CH3CH＝CH2)：最多7 个原子共平面，至少有6 个原子共平面。
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3、原子共线、共面的其他问题
（1）展开空间构型：
其他有机物可看作甲烷、乙烯、苯三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这
三种分子的空间结构基本不变，如CH3CH===CH—C≡CH，可以将该分子展开为
，此分
子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构，其中①C、②C、③C、④H4 个原子一定在同一条直线上，该
分子中至少有8 个原子在同一平面内。
（2）若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如
分子中所有环一定共面。
（3）注意题目要求：
题目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件，解题时要注
意。如
分子中所有原子可能共平面，
分子中所有碳原子一定共平面而所有
原子一定不能共平面。
【例1】宇树科技H1 机器人的外壳采用聚碳酸酯(PC)材料制成，PC 的合成原理和分子结构如图所示。下
列说法正确的是
A．M 的核磁共振氢谱有3 组峰
B．1molN 与足量NaOH 溶液反应，最多消耗2molNaOH
C．N 分子中所有原子可能共平面
D．上述所有有机物均能与
溶液发生显色反应
【答案】C
【详解】A．考虑结构对称可知，M 有4 种等效氢(
)，即核磁共振氢谱有4 组峰，A
错误；
B．N 含有两个酯基，水解后生成的碳酸和酚羟基均能与NaOH 反应，则1 mol N 与足量NaOH 溶液反应，
最多消耗4 mol NaOH，B 错误；
C．N 分子中苯环所有原子共面，酯基共面，且单键可旋转，则N 分子中所有原子可能共平面，C 正确；
D．根据合成原理可推知，X 为苯酚，X、M 和PC 均含酚羟基，均能与
溶液发生显色反应，但
不
含酚羟基，不能与
溶液发生显色反应，D 错误；
故选C。
【例2】儿茶酸具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。
下列说法正确的是
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A．X 的分子式为
B．Y 分子中所有原子不可能共平面
C．只有Z 能与溴水发生反应
D．1molZ 最多与4mol
发生加成反应
【答案】B
【详解】A．由结构简式可知，X 的分子式为
，A 错误；
B．由结构简式可知，Y 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，B
正确；
C．由结构简式可知，X 分子含有的醛基能与溴水发生氧化反应，C 错误；
D．由结构简式可知，Z 分子中含有的苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1molZ 最多与3mol 氢气
发生加成反应，D 错误；
故选B。
【例3】下列有关说法正确的是
A．
与
核磁共振氢谱均有两组峰
B．有机物
与无机物HCl 的性质完全不同
C．等质量的
和
分别在足量的氧气中燃烧，
消耗
更多
D．
与
分子中所有碳原子不可能位于同一平面
【答案】C
【详解】A．CH3OCH3（二甲醚）分子对称，两个甲基等效，所有氢原子化学环境相同，核磁共振氢谱有
1 组峰，
核磁共振氢谱有两组峰，A 错误；
B．CH3COOH（乙酸）与HCl 均为酸，均能与活泼金属、碱、碳酸盐等反应，性质有相似之处，并非“完
全不同”，B 错误；
C．等质量的烃(CxHy)燃烧耗氧量与氢碳比（
）成正比，CH4的
=4，C2H4的
=2，CH4氢碳比更大，
等质量时消耗O2更多，C 正确；
D．苯乙烯中苯环与乙烯基均为平面结构，通过单键旋转可使所有碳原子共面，乙苯中-CH2-中的碳原子和
其所连的2 个碳原子共面，苯环为平面结构，单键旋转可使所有碳原子共面，D 错误；
故选C。
【例4】下列说法正确的是
A．丙烷分子中3 个碳原子在一条直线上
B．氯乙烯与乙烯均含有碳碳双键，二者互为同系物
C．与
互为同分异构体且具有相同官能团的芳香烃有四种
D．
分子中至少有16 个原子共平面
【答案】D
【详解】A．丙烷分子中碳原子以单键连接，由于甲烷的四面体结构，碳碳单键键角约109°28′，3 个碳原
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子呈锯齿形排列，不在一条直线上，A 错误；
B．氯乙烯含氯原子，乙烯为烯烃，二者官能团种类不同，结构不相似，分子组成也非相差CH2原子团，
不互为同系物，B 错误；
C．原物质的分子式为C9H10，其同分异构体中具有相同官能团的芳香烃包括：单取代（-C3H5含双键，3
种）和二取代（甲基与乙烯基的邻、间、对位置异构），共3+2=5 种（扣除原物质本身），C 错误；
D．苯分子是平面分子，苯分子中的6 个C 原子构成平面正六边形，处于对位的两个C 原子及与该C 原子
连接的2 个H 原子在同一条直线上。一条直线上2 点位于同一某一平面上，则该直线上所有点都处于该平
面上，因此
分子中至少有16 个原子共平面，D 正确；
故答案为D。
【例5】某药物的结构如下图，下列对该药物的结构和相关性质认识正确的是
A．分子中含有2 个手性碳原子和4 种官能团
B．分子中最多有27 个原子共平面
C．分子中杂化轨道类型为
和
的两种碳原子数目之比为
D．
该药物分别与足量
、
溶液反应，消耗两种试剂的物质的量之比为
【答案】D
【详解】A．该分子含羟基、酰胺基、碳氯键、羰基四种官能团，但
中手性碳
原子仅1 个(*标注)，A 错误；
B．苯环12 个原子共面，羰基4 原子共面、
最多3 原子共面，
最多3 原子共面，单键可旋
转，
中红色标记的原子可通过旋转单键共面，则共面原子数最多为29，B 错
误；
C．sp2杂化碳为苯环(6+6)碳、2 个羰基碳，共14 个；sp3杂化碳为手性碳和两个甲基碳原子，共3 个，比
例14:3，C 错误；
D．2 mol 苯环与H2加成最多消耗6 mol H2，1 mol 酮羰基与H2加成，消耗1 mol H2，酰胺基中的碳氧双键
不与H2加成，共7 mol；1 mol 酰胺基消耗1 mol NaOH，2 mol 碳氯键水解消耗2 mol NaOH，碳氯键水解
后得到的酚羟基有酸性，2 mol 酚羟基消耗2 mol NaOH，共5 mol，故比例为7:5，D 正确；
故选D。
第57 讲 有机高分子材料、胺、酰胺、原子共线共面（练习）
一、选择题：本题共15 小题，每小题3 分，共45 分。在每小题给出的四个选项中，只有一项符合题目要
求．
1．“九三”阅兵中展示了我国国防科技取得的巨大成就。下列有关说法错误的是
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A．歼-35 战机机身所用材料含钛合金，Ti 元素位于元素周期表的ds 区
B．阅兵仪式上的99B 坦克表面喷涂了聚氨酯，聚氨酯属于有机高分子材料
C．
是“东风-5C”洲际导弹核弹头的主要原料，
与
互为同位素
D．无人潜航器中的高密度锂离子电池工作时能实现化学能向电能的转化
【答案】A
【详解】A．钛（Ti）的原子序数为22，位于元素周期表第四周期第IVB 族，属于d 区，而非ds 区，A 错
误；
B．聚氨酯是通过聚合反应生成的高分子化合物，属于有机高分子材料，B 正确；
C．
235U 和
238U 的质子数均为92，中子数不同，互为同位素，C 正确；
D．锂离子电池放电（工作时）将化学能转化为电能，D 正确；
故选A。
2．某烃的结构简式为
，分子中共线碳原子数为
，至少有
个碳原子共面，至
多有个碳原子共面，
、
、分别是
A．7、6、11
B．7、8、12
C．5、9、13
D．5、8、11
【答案】C
【详解】碳碳三键两端碳原子及与其直接相连的碳原子共线，苯环对角线上的原子共线，则该分子中共线
的碳原子个数为5 个；苯环上原子及与苯环直接相连的原子共平面，碳碳三键两端碳原子及与其直接相连
的碳原子共线也共面，碳碳双键两端碳原子及与其直接相连的原子共平面，结合单键可旋转特性，至少有
9 个碳原子共面，至多有13 个碳原子共面，答案选C。
3．1-甲基-2-氯环己烷(
)存在如图转化关系，下列说法不正确的是
A．X 分子所有碳原子一定不共面
B．X 和Y 均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．Y 在一定条件下可以转化成X
D．Y 的同分异构体中，含
结构的有9 种(不考虑立体异构)
【答案】D
【详解】由转化关系可知，
在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成
或
，则X 为
或
；
在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成
，则Y 为
。
A．
或
分子中都含有多个饱和碳原子，所以分子中的所有碳原子不能共面，故A 正确；
B．
或
分子中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，
分子
中与羟基相连的碳原子上连有氢原子，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使溶液褪色，则X 和Y 均能
使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B 正确；
C．在浓硫酸作用和加热条件下，
能发生消去反应生成
或
，故C 正确；
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D．含有
结构的Y 的同分异构体的环上可能连有乙基或2 个甲基，其中连有乙基的结构有3 种，连有2
个甲基的结构有9 种，共有12 种，故D 错误；
答案选D。
4．一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是
A．有2 种官能团
B．中碳原子有3 种杂化类型
C．
可遇水溶解使黏合物分离
D．该反应为缩聚反应
【答案】B
【详解】A．Ⅰ的官能团为碳碳双键、酯基（-COO-）、氰基（-CN），共3 种，A 错误；
B．Ⅰ中碳原子的杂化类型：碳碳双键及羰基碳为sp2杂化，氰基碳为sp 杂化甲基碳为sp3杂化，共3 种杂
化类型，B 正确；
C．Ⅱ为高分子聚合物，含有酯基和氰基，氰基、酯基水解需要在酸或碱加热条件下进行，所以Ⅱ遇水不
会溶解使黏合物分离，C 错误；
D．该反应是单体Ⅰ中碳碳双键打开相互加成形成高分子Ⅱ，无小分子生成，属于加聚反应，D 错误；
故选B。
5．由结构不能推测出对应性质的是
选项
结构
性质
A
能与
形成配位键
易溶于
溶液中
B
乳酸含有羟基和羧基
能发生缩聚反应
C
HF 分子间存在氢键
热稳定性：
D
苯分子中含有大π 键
苯不能使酸性
溶液褪色
A．A
B．B
C．C
D．D
【答案】C
【详解】A．
提供空轨道，
提供孤电子对形成配位键生成
，因此
在KI 溶液中溶解度增大，结构可
推测性质，A 正确；
B．乳酸(
)含羟基和羧基，可通过酯化缩聚形成聚酯，B 正确；
C．非金属性的强弱比较气态氢化物的热稳定性，元素的非金属性越强，气态氢化物的热稳定性越强，非
金属性：F>Cl，故HF 的热稳定性大于HCl 的热稳定性，与分子间氢键（氢键影响物理性质如沸点）无直
接关联，C 错误；
D．苯的大π 键使其结构稳定，难以被酸性
氧化，结构可解释性质，D 正确；
故选C。
6．将3.4 g 的X 完全燃烧生成1.8 g 的
和4.48 L（标准状况）的
，X 的核磁共振氢谱有4 个峰且面
积之比为
，X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光
谱如图。关于X 的下列叙述错误的是
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A．X 的相对分子质量为136
B．X 的分子式为
C．X 属于芳香族化合物，分子中所有碳原子可能共面
D．X 的同分异构体中含有苯环且属于羧酸的有3 种
【答案】D
【详解】
由质谱图数据可知，X 的相对分子质量为136，有机物X 的物质的量为n(X)=
=0.025mol，完全燃
烧后生成水的物质的量为n(H2O)=
=0.1mol，氢原子的物质的量为n(H)=0.1mol×2=0.2mol，CO2的物
质的量为n(CO2)=
=0.2mol，碳原子的物质的量为n(C)=0.2mol，则1 个有机物A 分子中含有8 个
碳原子、8 个氢原子，O 原子个数为：
=2，所以该有机物的分子式为C8H8O2；不饱和度为
=5，X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分
子中含有4 种H 原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可
知，分子中存在酯基等基团，故有机物X 的结构简式为
，据此分析作答。
A．根据质谱图，可知X 的相对分子质量为136，故A 正确；
B．根据分析可知X 的分子式为
，故B 正确；
C．X 的核磁共振氢谱有4 个峰且面积之比为3 2 2 1
∶∶∶，X 分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，分
子中含有C=O、C-O-C，符合题中X 分子结构特征的有机物有
，分子中所有碳原子可能共
平面，故C 正确；
D．含有苯环，属于芳香族化合物，且含有羧基，结合上述X 的结构简式，若苯环含1 个支链则为-
CH2COOH，若苯环上含2 个支链，则为-CH3、-COOH，在苯环上有邻、间、对三种位置，共4 种同分异
构体，故D 错误；
选D。
7．常见的驱蚊产品大多含有避蚊胺(图1)或驱蚊酯(图2)成分，通过影响蚊虫的气味感知，它们无法判断
“猎物”的正确方位，从而起到避蚊效果。下列说法正确的是
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A．两者所含官能团种类完全相同
B．两者在一定条件下均可以发生水解反应
C．驱蚊酯可能存在含苯环的同分异构体D．避蚊胺的化学式为
【答案】B
【详解】A．避蚊胺含酰胺基，驱蚊酯含酰胺基和酯基，官能团种类不同，A 错误；
B．避蚊胺含酰胺基，驱蚊酯含酰胺基和酯基，酯基和酰胺基均可水解，B 正确；
C．驱蚊酯含2 个C=O，不饱和度Ω=2，而苯环Ω=4，同分异构体不饱和度需与原物质相同，不存在含苯
环的同分异构体，C 错误；
D．根据结构简式，避蚊胺的化学式为
，D 错误；
故选B。
8．下列说法正确的是
A．分子中有羧基的物质溶于水后，溶液一定显酸性
B．苯酚钠溶液中通入少量CO2：
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能，是基团间相互影响的结果
D．苯胺既可以和酸反应，又可以和碱反应
【答案】C
【详解】A．分子中含有羧基的物质溶于水后，溶液不一定显酸性。例如氨基酸同时含有羧基和氨基，羧
基的酸性可能被氨基的碱性抵消，导致溶液呈中性或碱性，A 错误；
B．由于酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根，苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，对应化学方
程式为
+CO2+H2O→
+NaHCO3，B 错误；
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能，是基团间相互影响的结果，C 正确；
D．苯胺中氨基显碱性，可以和酸反应，不和碱反应，D 错误；
故答案选C。
9．哌啶(
)是一种无色液体，有类似胡椒的气味，能与水混溶。可以利用下列反应制得哌啶。
下列说法正确的是
A．
中含有三种官能团
B．1 个Y 分子中含
键数为7
C．
具有碱性，能与乙醛发生反应
D．Z 中所有碳原子杂化方式不同
【答案】C
【详解】A．X 的结构中含有的官能团为氨基甲酸酯基，A 错误；
B．Y 为哌啶（六元环含1 个N），环内有6 个
键（4 个C-C、2 个C-N），5 个C 各连2 个C-H
键（共
10 个），N 连1 个N-H
键，总
键数=6+10+1=17，B 错误；
C．Y（哌啶）含亚氨基（N 有孤对电子），具有碱性；可与乙醛的醛基发生亲核加成-消去反应，C 正
确；
D．Z 苯环上的C 均为sp2杂化，中间饱和C 为sp3杂化，存在相同杂化方式的C，D 错误；
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10．某研究团队认为：硝基苯在钴基双位催化剂
的作用下，转化为苯胺的反应机理如图所示。
下列叙述错误的是
A．该反应中的还原剂是
B．该反应过程涉及配位键的形成
C．若用同位素标记的
代替
，则得到
D．总反应为
+
+NH4BO2
【答案】C
【详解】A．硝基苯转化为苯胺发生还原反应，
中B 为-3 价，反应后生成
中B 为+3 价，B 化
合价升高失去电子，
是还原剂，A 正确；
B．反应中Co-NPs 作为催化剂，Co 有空轨道，由图知，该反应过程涉及钴与氧原子、氮原子之间配位键
的形成，B 正确；
C．
中D 标记在NH3部分，BH3的H 未被标记。苯胺中氨基（-NH2）的H 来自BH3提供的H，
ND3的D 不参与H 转移，产物应为Ph-NH2而非Ph-NHD，C 错误；
D．由图，总反应为硝基苯与
在Co-NPs 催化下生成苯胺和NH4BO2，结合质量守恒，反应为
+
+NH4BO2，D 正确；
故选C。
11．有机高分子用途广泛，下列有关树脂D630 和一种电绝缘树脂(结构简式如图所示)的说法不正确的是
A．树脂D630 具有碱性
B．树脂D630 的单体存在顺反异构
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C．电绝缘树脂是由三种单体通过缩聚反应生成
D．电绝缘树脂可形成网状结构高分子
【答案】B
【详解】A．树脂D630 侧链含叔胺基（
），氮原子有孤对电子，具有碱性，A 正确；
B．树脂D630 为加聚产物，单体为
（R 为侧链基团），单体中双键的一个碳原子连接两个H
原子（
），不满足顺反异构“双键两端碳各连两个不同基团”的条件，故单体不存在顺反异构，B
错误；
C．电绝缘树脂链节含苯环、
、
及酚羟基，推测单体为苯酚（提供苯环和酚羟基）、甲醛（提供
）、苯胺（提供
基团），三种单体通过缩聚反应（脱水）生成，C 正确；
D．电绝缘树脂单体可能含多官能团（如苯酚有三个活泼氢），缩聚时易发生交联，形成网状结构高分
子，D 正确；
故答案选B。
12．聚维酮碘结构简式如图，由聚维酮通过氢键与
形成聚维酮碘，它可将蛋白质中的
键转变为
键，将巯基
转变为二硫键
，因此聚维酮碘常用于杀灭细菌，在外科消毒中广泛使用。
下列说法错误的是
A．聚维酮的单体的分子式为
B．聚维酮碘是一种高分子物质，易溶于水
C．蛋白质中
转变为
属于还原反应
D．杀菌时
键转变为
键破坏了蛋白质结构
【答案】C
【详解】A．聚维酮为高分子化合物，其单体为
，分子式为
，A 正确；
B．由聚乙烯吡咯烷酮与碘形成的络合物，含有羰基、酰胺基等亲水基团，能与水形成氢键，因此易溶于
水，B 正确；
C．蛋白质中
（巯基）转变为
（二硫键）时，每个巯基失去一个氢原子，属于去氢过程，在
有机反应中去氢为氧化反应，而非还原反应，C 错误；
D．蛋白质的结构由其化学键和空间结构决定，
键是蛋白质分子中的重要化学键，转变为
键
后，化学键改变导致蛋白质空间结构被破坏，从而失去生物活性，D 正确；
故C 选项错误。
13．下列化学用语或图示表达正确的是
A．聚苯乙烯的结构简式：
B．有机物
的名称：3-醛基戊烷
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C．邻羟基苯甲醛分子内形成的氢键：
D．用化学方程式表示合成涤纶：
【答案】C
【详解】A．聚苯乙烯由苯乙烯（CH2=CH-C6H5）聚合而成，聚苯乙烯的结构简式为：
，A
错误；
B．该有机物含醛基（-CHO），命名时应以含醛基的最长碳链为主链，醛基碳为1 号碳，名称应为“2-乙
基丁醛”，B 错误；
C．邻羟基苯甲醛中，羟基（-OH）的H 与醛基（-CHO）的羰基O 距离近，可形成分子内氢键，图示正确
表示了羟基H 与醛基O 的氢键作用，C 正确；
D．涤纶为对苯二甲酸与乙二醇的缩聚产物，n 个二元酸（HOOC-C6H4-COOH）和n 个乙二醇
（HOCH2CH2OH）反应时，生成一条高分子链，应脱去
分子
，方程式表示为：
，D 错误；
故选C。
14．辣椒素是辣椒辣味来源，其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法正确的是
A．分子式为
B．既存在顺反异构又存在对映异构
C．1mol 辣椒素与
反应最多能消耗4mol
D．其水解产物均可与
溶液反应生成
【答案】C
【详解】A．确定分子式需数清各原子个数，辣椒素含18 个C、3 个O、1 个N，通过不饱和度计算H 数。
Ω=双键(1)+苯环(4)+羰基(1)=6，计算分子中所含H 原子数时，把N 原子看成C 原子，然后减去1，则H 原
子数=2×(18+1)+2-1-2×6=27，分子式应为C18H27NO3，A 错误；
B．辣椒素分子中含碳碳双键，且两个不饱和碳原子所连的两个原子或原子团不同，存在顺反异构，但辣
椒素分子中没有手性碳原子，所以没有对映异构，B 错误；
C．与H2加成的官能团：1 个C=C（加1mol H2）、苯环（加3mol H2），酰胺基不能与H2加成，共消耗
4mol H2，C 正确；
D．酰胺基水解产物为羧酸（RCOOH）和酚胺（含酚羟基），羧酸酸性强于碳酸，与Na2CO3反应生成
CO2；酚羟基酸性强于碳酸氢根离子而弱于碳酸，仅生成NaHCO3，不能生成CO2，D 错误；
故选C。
15．葫芦脲在超分子化学和材料科学中发挥着重要的作用。葫芦[7]脲的合成路线如下图所示。已知：试剂
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a 和试剂b 均能发生银镜反应。下列说法正确的是
A．E 与试剂a 反应中二者消耗的物质的量之比为
B．试剂a、b 的核磁共振氢谱均仅有一组峰
C．由E 为原料制取1 mol G 生成14 mol
D．葫芦[7]脲是一种中间空腔较大的超分子
【答案】B
【详解】E 与试剂a 反应生成F，对比E 与F 的结构简式，试剂a 能发生银镜反应，则试剂a 为
OHCCHO；F 与试剂b 反应生成G，对比F 与G 的结构简式，试剂b 能发生银镜反应，则试剂b 为
HCHO。
A．E 与试剂a 反应的化学方程式为2
+OHCCHO→
+2H2O，即E 与试剂a 的化学
计量数之比是2：1，故A 错误；
B．a 为OHCCHO、b 为HCHO，a、b 都含有一种氢原子，所以a、b 的核磁共振氢谱均仅有一组峰，故B
正确；
C．E→F 的化学方程式为2
+OHCCHO→
+2H2O，F→G 的化学方程式为7
+14HCHO→
+14H2O，则E→1mol G 时有28mol H2O 生成，故C 错误；
D．超分子是两种或两种以上的分子通过分子间相互作用形成的分子聚合体。结合选项C 可知，葫芦[7]脲
中间空腔较大、但不属于超分子，故D 错误；
故选：B。
二、非选择题：本题共5 小题，共55 分。
16．用基础原料制造隐形眼镜功能高分子材料HEMA 的合成路线如下图所示：
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。A→B 的反应中，原子利用率为 。
(2)D→E 的反应方程式为 。
(3)F 的官能团的名称为 。
(4)G 的结构简式为 。
(5)C+H→I 的化学方程式为 。
(6)HEMA 能吸水保湿使眼睛不干涩的原因是 。
(7)以甲醛和乙醛为原料合成季戊四醇的路线如下：
(季戊四醇)
则W 的结构简式为 ，W→季戊四醇的试剂和反应条件为 。
【答案】
(1)
100%
(2)
(3)羟基、醛基
(4)
(5)
(6)
中含很多的羟基这种亲水基团
(7)
H2，催化剂，加热
【详解】乙烯在一定条件下氧化为环氧乙烷(
)；环氧乙烷和水反应生成乙二醇(HO-CH2CH2-
OH)；i 在催化剂作用下生成HEMA，逆推可知I 是
；乙二醇和H 发生酯化反应生成
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I，则H 是
；二氯甲烷在氢氧化钠水溶液中加热反应生成甲醛，甲醛和乙醛在催化剂作用下生
成
；
发生消去反应生成
，
在催化剂作用下发生
氧化反应生成
，则F 是
、G 是
。
（1）B 是环氧乙烷，B 的结构简式为
。A→B 的反应中，2 个乙烯分子和1 个氧分子反应生成2
个环氧乙烷分子，没有副产物，原子利用率为100%。
（2）二氯甲烷在氢氧化钠水溶液中加热反应生成甲醛、氯化钠、水，D→E 的反应方程式为
；
（3）F 是
，F 的官能团的名称为羟基、醛基；
（4）根据以上分析，G 的结构简式为
；
（5）C+H→I 是HOCH2CH2OH 和
发生酯化反应生成
和水，反应的化学方
程式为
；
（6）
中含很多的羟基这种亲水基团，所以HEMA 能吸水保湿使眼睛不干涩；
（7）W 的结构简式为
，
与氢气发生加成反应生成季戊四醇，试剂和反应
条件为H2，催化剂，加热。
17．缓释药物与相应普通制剂比较，给药频率减少且能显著增加患者的顺应性或降低药物的副作用。以下
为缓释布洛芬的合成过程：
已知：气态烃A 是石油裂解的产物，
。回答下列问题：
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(1)
的反应类型为 ，F 中官能团名称为 。
(2)写出C 的结构简式 ，G 物质是否存在顺反异构 (填“是”或“否”)。
(3)写出
过程中①的化学方程式 。
(4)请写出K→M 过程的化学方程式 ，该反应类型为 。
(5)化合物G 的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为 。
①遇
溶液显紫色
②可与银氨溶液发生银镜反应
③核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为
【答案】
(1)加成反应 碳碳双键、醛基
(2)
是
(3)
+
(4)n
加聚反应
(5)
【详解】由题给信息可知，A 为乙烯，A 和水加成生成B(乙醇)，B 催化氧化为C(乙醛)；D(苯甲醇)催化氧
化为E(苯甲醛)，C 和E 反应生成F，F 中醛基发生银镜反应酸化后转化为羧基得到G，G 和乙二醇发生酯
化反应生成K(
)，K 中含有碳碳双键，发生加聚反应生成M，M 中羟基与布洛芬
发生取代反应转化为产品缓释布洛芬。
【详解】（1）由分析可知，
的反应为乙烯与水的加成反应；F 的结构简式为
，含有
的官能团名称为碳碳双键、醛基，故答案为加成反应；碳碳双键、醛基。
（2）由分析知，C 为乙醛，结构简式
，G 的结构简式为
，含有碳碳双键且双键碳上
所连的基团不同，因而存在顺反异构，故答案为
；是。
（3）写出
过程中①为醛基与银氨溶液的反应，化学方程式为
+
，故答案为
+
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。
（4）由分析可知，K→M 过程是K 中的碳碳双键发生加聚反应生成M，化学反应方程式为n
，故答案为n
；加聚反应。
（5）G 的同分异构体中遇
溶液显紫色，含有酚羟基；可与银氨溶液发生银镜反应，含有醛基；根据
G 的结构简式可知，还应含有碳碳双键；核磁共振氢谱图有六组吸收峰，且峰面积比为
，羟
基、醛基上各有1 种氢，若碳碳双键上有2 种氢，则苯环上有2 种氢，2 个取代基处于对位，符合条件的结
构简式为
，故答案为
。
18．苯胺广泛应用于医药和染料行业。实验室制备苯胺的反应原理为：
实验装置如图所示(部分夹持、加热装置省略)。
已知相关物质的信息如下：
物质
相对分子质量
沸点/℃
密度/g·cm-3
部分性质
硝基
苯
123
210.9
1.23
难溶于水，易溶于乙醚
苯胺
93
184
1.02
微溶于水，易溶于乙醚；易被氧化
实验步骤：
①组装好实验装置，并检查装置气密性；②___________；③___________；④___________；⑤反应结束
后，关闭活塞K，向三颈烧瓶中加入生石灰；⑥调整好温度计的位置，继续加热，收集182~186℃的馏
分，得到苯胺粗品。
回答下列问题：
(1)仪器A 的名称是 ，冷凝水的流向是 (填“a”或“b”，后同)口进， 口
出。
(2)实验步骤②③④依次为 、 、 。(填标号)
A．利用油浴加热，使反应液温度维持在140℃左右
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B．向三颈烧瓶中依次加入沸石及10.0mL 硝基苯
C．向试管中加入锌粒，打开活塞K，往长颈漏斗中加入稀硫酸，通入H2一段时间
(3)上述标号C 中通入H2一段时间的目的是 。
(4)苯胺粗品中含有少量硝基苯，提纯苯胺、回收硝基苯的流程如下：
①步骤Ⅰ中混合物的分离方法为 。
②请从物质结构的角度分析苯胺能与盐酸反应的原因 。
③步骤Ⅱ中，水相中的
与NaOH 溶液反应的化学方程式为 。
④本实验中苯胺的产率为 (计算结果精确到0.1%)。
【答案】
(1)直形冷凝管 b a
(2)B C A
(3)排除装置中的空气，防止苯胺被氧化
(4)分液 苯胺分子中的N 原子上有孤电子对，可与提供空轨道的
形成配位键
60.2%
【详解】（1）由题干装置图信息可知，仪器A 的名称是直形冷凝管，为了增强冷凝效果，冷凝水采用与
蒸气流向相反通入，即冷凝水的流向是b 口进，a 口出，故答案为：直形冷凝管；b；a；
（2）实验步骤依次为：向三颈烧瓶中依次加入沸石及10.0mL 硝基苯，试管中加入锌粒，打开活塞K，往
长颈漏斗中加入稀硫酸，通入H2一段时间，将装置中的空气排尽，防止生成的苯胺被氧化；最后利用油浴
加热，使反应液温度维持在140℃左右，则②③④依次为B、C、A，故答案为：B；C；A；
（3）由题干信息可知，苯胺易被氧化，实验时，须先打开K，通一段时间H2的原因是：排净装置中的空
气，防止苯胺氧化，故答案为：排净装置中的空气，防止苯胺氧化；
（4）①由分析可知，步骤Ⅰ中混合物的分离方法为分液，故答案为：分液；
②苯胺能与盐酸反应的原因是苯胺分子中的N 原子有孤电子对，可与提供空轨道的H+形成配位键，故答案
为：苯胺分子中的N 原子有孤电子对，可与提供空轨道的H+形成配位键；
③由分析可知，步骤Ⅱ中，水相中的与NaOH 溶液反应的化学方程式为
，故答案为：
；
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n
④（硝基苯）=
=0.1mol，根据原子守恒知，n（苯胺）=n（硝基苯）=0.1mol，本实验中
苯胺的产率为
×100%≈60.2%，故答案为：60.2%。
19．如下不饱和聚酯可用于制备玻璃钢。
实验室制备该聚酯的相关信息和装置示意图如下(加热及夹持装置略)：
原料
结构简式
熔点/℃
沸点/℃
顺丁烯二酸酐
52.6
202.2
邻苯二甲酸酐
130.8
295.0
1，2-丙二醇
-60.0
187.6
实验过程：
①在装置A 中加入上述三种原料，缓慢通入N2.搅拌下加热，两种酸酐分别与1，2-丙二醇发生醇解反应，
主要生成
和
。然后逐步升温至190~200℃，醇解产物发生缩聚反应生
成聚酯。
②缩聚反应后期，每隔一段时间从装置A 中取样并测量其酸值，直至达到聚合度要求(酸值：中和1g 样品
所消耗KOH 的毫克数)。
D
③
装置是分水器，可用于将反应生成的H2O 分离以提高产率。
(1)理论上，原料物质的量投料比n(顺丁烯二酸酐)：(邻苯二甲酸酐)：n(1，2-丙二醇)为___________。
A．1：1：1
B．2：2：1
C．2：1：2
D．1：1：2
(2)装置B 的作用是冷凝回流和 ；仪器C 的名称是 。
(3)反应过程中，应保持温度计2 示数处于一定范围，合理的是 。
A．55~60℃ B．100~105℃ C．190~195℃
(4)为测定酸值，取1 g 样品配制250 mL 溶液，取25 mL 用0.1000 mol·L-1 KOH-乙醇标准溶液滴定至终
点，消耗标准溶液25 mL，求该样品的酸度值为 mg·g-1。
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【答案】
(1)D
(2)导气 冷凝管
(3)B
(4)1400
【详解】（1）根据“
”知，
、
以1：1 发生缩聚反应生成
，
、
分别和CH3CH（OH）
CH2OH 以1：1 发生反应分别生成
、
；所以理论上，原料物质的量投
料比n(顺丁烯二酸酐)：n(邻苯二甲酸酐)：n(丙-1，2-二醇)为1：1：2；答案为D；
（2）装置A 中的有机原料有一定的挥发性，导致原料的利用率较低，需要将原料冷凝回流来提高原料的
利用率，装置B 为空气冷凝管，其作用是导气，同时将原料及醇解反应的产物冷凝回流到装置A 中，但不
会将水蒸气冷凝；装置C 为冷凝管；
（3）根据表中三种原料的沸点知，反应过程中，应保持温度计2 示数处于一定范围，高于水的沸点，低于
原料的沸点，所以合理的是100～105℃；答案为B；
（4）25.00 mL 样品溶液消耗标准溶液的物质的量为0.1000 mol·L-1×0.025L=0.0025mol，则250 mL 样品需
要标准溶液的物质的量为0.0025mol×10=0.025mol，消耗m(KOH)=0.025mol×56g/mol=1.4g=1400mg，样品
的质量为1g，测得该样品的酸值为1400 mg·g-1。
20．厄贝沙坦片是常见降压药，其中间体
的合成路线如下：
已知：
①
②
③
回答下列问题：
(1)
能够与碳酸氢钠溶液反应放出气体，
的结构简式是 。
(2)
的官能团名称为 。
(3)
与
相比，
的熔点远高于
，原因是 。
(4)写出反应
的化学方程式 。
(5)反应①②的目的是 (答两条)。若去掉反应①②两步，
将直接与
反应得到含有
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一个五元环且与
互为同分异构体的物质
，则
的结构简式为 。
(6) 转化为
的过程为
，依次经历了取代反应、 、消去反应。中间产物
的结构简式为 。
【答案】
(1)
(2)氨基、羧基
(3)氨基乙酸(C)能形成
(内盐)，其晶体中正负电荷间的静电作用力远大于氯乙酸(B)晶体中的范
德华力
(4)
(5)保护氨基、增强
中
的活性
(6)加成反应
【详解】A 能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，即A 含有羧基(
)，结合A 的分子式(
)可知A
为
，A 与
在催化剂作用下发生取代反应生成的B 为
，B 与
在碱性环境下
先发生取代反应，再酸化生成的C 为
，C 与乙醇发生酯化反应生成D，D 与
发
生已知信息①的反应生成E，结合E 的分子式(
)可知E 为
，E 在一定条件下
反应生成F；I 和
在碱性环境下发生已知信息②的反应生成J，结合J 的结构简式和I 的分
子式可知I 为
；H 在
溶液下加热发生水解反应，再用稀硫酸酸化生成I，结合H 的结构
简式可知H 为
；因H 中含有五元环，即G 也含有五元环，再结合G 的分子式可知，F 与
发生取代反应生成的G 为
；G 与HCl、C2H5OH 作用反应生成H；转化为
的过程依次经历取代反应、加成反应、消去反应，据此解答。
（1）由分析可知，
的结构简式是
；
（2）由分析可知，C 为
，其官能团名称为氨基、羧基；
（3）由分析可知，B 为
，C 为
，因为C 能形成
(内盐)，其晶体中
存在正负电荷间的静电作用力，且该静电作用力远大于B 晶体中的范德华力，导致
的熔点远高于
，则
原因是：氨基乙酸(C)能形成
(内盐)，其晶体中正负电荷间的静电作用力远大于氯乙酸(B)晶体
中的范德华力；
（4）由分析可知，D 与
发生已知信息①的反应生成E(
)和乙醇，则反应
的化学方程式为：
；
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（5）反应①将D(
)转化为E(
)，但G→H 过程又生成含有氨基的H，则
能保护氨基；反应②将E(
)转化为F(
)，因
结构中N 原子带部分
正电荷，吸引电子能力增强，使
与
之间的共价键极性增强，从而增强了
与H 原子之间的
共价键极性，使其更容易断裂，则增强了
中
的活性，所以反应①②的目的是：保
护氨基、增强
中
的活性。若去掉反应①②两步，则未增强
中
的活性，导致
与H 原子之间的共价键不容易断裂，此时D(
)与
直接反
应，D 中氨基的2 个氢原子被取代得到含有一个五元环且与
互为同分异构体的物质
，则
的结构简式
为
；
（6）根据J 的结构简式(
)，K 的结构简式(
)，J 与NH3
先发生取代反应生成
，
再发生加成反应生成
，最后
发生消去反应生成K，则转化为
的过程
为
，依次经历了取代反应、加成反应、消去反应。中间产物
的结构简式为
。
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