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专题 10 常见有机化合物
1.了解有机化合物中碳的成键特征。
2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3.掌握常见有机反应类型。
4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。
高频考点一 有机物的结构与同分异构现象
1．典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型，会“拆分”比对结构模板，“合成”确定共线、
共面原子数目。
(1)常见的三类结构
结构 正四面体形 平面形 直线形
乙烯分子中所有原子(6个)共平
甲烷分子为正四面
面，键角为120°；苯分子中所有 乙炔分子中所有原子(4
体结构，最多有3
模板 原子(12个)共平面，键角为 个)共直线，键角为
个原子共平面，键
120°；甲醛分子是三角形结构，4 180°
角为109°28′
个原子共平面，键角约为120°
(2)确定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交
点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
(3)“还原”氢原子，根据规律直接判断
如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进
行判断：
①结构中出现1个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面；
②结构中出现1个碳碳双键，则分子中至少有6个原子共面；
③结构中出现1个碳碳三键，则分子中至少有4个原子共线；④结构中出现1个苯环，则分子中至少有12个原子共面。
如：某有机物结构为
以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构
可以得出结论：
①最多有4个碳原子在同一条直线上；
②最多有13个碳原子在同一平面上；
③最多有21个原子在同一平面上。
2．学会用等效氢法判断一元取代物的种类
有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。
等效氢的判断方法：
(1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。
如 分子中—CH 上的3个氢原子。
3
(2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。
如 分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子有两类等效氢。
3．注意简单有机物的多元取代物
(1)CH CHCH 的二氯代物有 、 、 、 四种。
3 2 3
(2) 的二氯代物有 、 、 三种。
(3) 的三氯代物有 、 、 三种。高频考点二 有机物的性质、反应类型及应用
1．有机物的重要物理性质
(1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于4的烃是气体，烃的密度都比水小。
(2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。
(3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高，同分异构体的支链越多，熔点、
沸点越低。
2．有机物的结构特点及主要化学性质
物质 结构特点 主要化学性质
甲烷 只有C—H键，正四面体分子 在光照条件下发生取代反应
与X、H、HO、HX加成；被酸性
2 2 2
乙烯 KMnO 溶液或酸性KCr O 溶液氧
烃 平面分子，官能团是 4 2 2 7
化；发生加聚反应
在催化剂存在下：与X、HNO 发生
苯 平面分子，碳碳键性质相同 2 3
取代反应；与H 发生加成反应
2
与活泼金属发生置换反应，被催化
乙醇 官能团为—OH 氧化生成醛、酸；与羧酸发生酯化
烃的衍 反应
生物
具有酸的通性；能与醇发生酯化反
乙酸 官能团为—COOH
应
3.基本营养物质的性质突破
(1)糖类性质巧突破
①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松
“吃掉”葡萄糖的化学性质。
②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。
C H O ＋HO――→C H O＋C H O
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6
蔗糖 葡萄糖 果糖
(2)油脂性质轻松学
①归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水
(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的
性质)。②对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化，氢化指的是不饱和油脂与氢气发生加成
反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化指的是
油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。
③口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C H COOH)、软脂酸(C H COOH)、硬脂
17 33 15 31
酸(C H COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、
17 35
硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。
(3)盐析、变性辨异同
盐析 变性
在轻金属盐作用下，蛋白质从溶 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、
方法
液中凝聚成固体析出 酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出
不
特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆
同
点
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化
结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性
相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程
4.有机反应类型归纳
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
与X(混合即可反应)；碳碳双键与H、HBr、
加成反应 2 2
HO，以及 与H 均需在一定条件下进行
2 2
加聚反应
单体中有 或—C≡C—等不饱和键
饱和烃与X 反应需光照
2
烃与卤素单质
苯环上氢原子可与X(催化剂)或HNO(浓硫酸催化)发生
2 3
取代
取代
反应
酯水解 酯基水解成羧基和羟基
酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行
与O (催化剂)
2
—OH(—CHOH氧化成醛基、 氧化成羰基)
2
酸性KCr O、酸
氧化 2 2 7
性KMnO 溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧
反应 4
化
银氨溶液、新制
—CHO被氧化成—COOH
Cu(OH) 悬浊液
2
燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成CO 和水
2
烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H
还原 得氢型 2
的加成反应
反应
去氧型 R—NO ――→R—NH
2 2置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H
2
5.化学“三馏”把握准
(1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可
分离、除杂、提纯物质。
(2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。
分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏
要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的
组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。
(3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干
馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。
6．三个制备实验的比较
制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项
①催化剂为FeBr
3
②长导管的作用：冷凝回流、导
含有溴、FeBr 3 等，用 气
溴苯 氢氧化钠溶液处理后
③右侧导管不能(填“能”或“不
分液，然后蒸馏
能”)伸入溶液中
④右侧锥形瓶中有白雾
①导管1的作用：冷凝回流
可能含有未反应完的
苯、硝酸、硫酸，用
②仪器2为温度计
硝基苯 氢氧化钠溶液中和
③用水浴控制温度为50～60 ℃
酸，分液，然后用蒸
馏的方法除去苯 ④浓硫酸的作用：催化剂和吸水
剂
①浓硫酸的作用：催化剂和吸水
剂
含有乙酸、乙醇，用
②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中
乙酸乙酯 饱和NaCO 溶液处理
2 3 和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
后，分液
③右边导管不能(填“能”或“不
能”)接触试管中的液面
【题型突破】
题型一 有机物结构判断
例1.（2022·辽宁卷）下列关于苯乙炔( )的说法正确的是
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应 D. 可溶于水【答案】C
【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性 溶液褪色，A错误；如图所示，
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳
三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D
错误；故选C。
【变式探究】（2022·全国甲卷）辅酶 具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶
的说法正确的是
A．分子式为 B．分子中含有14个甲基
C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应
【答案】B
【解析】由该物质的结构简式可知，其分子式为C H O，A错误；由该物质的结构简式可知，键线式端
59 90 4
点代表甲基，10个重复基团的最后一个连接H原子的碳是甲基，故分子中含有1+1+1+10+1=14个甲基，B正
确；双键碳以及与其相连的四个原子共面，羰基碳采取sp2杂化，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个
原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误；分子中有碳碳双键，能发生加成反应，分子中含
有甲基，能发生取代反应，D错误；答案选B。
【举一反三】（2022·浙江卷）关于化合物 ，下列说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共直线 B.分子中含有1个手性碳原子
C.与酸或碱溶液反应都可生成盐 D.不能使酸性KMnO 稀溶液褪色
4
【答案】C
【解析】 图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误； ，分子中含有2个手性碳原子，B
错误；该物质含有酯基，与酸或碱溶液反应都可生成盐，C正确；含有碳碳三键，能使酸性KMnO 稀溶液褪
4
色，D错误；故选C。
题型二 同分异构体的判断
例2. (2022·河北卷)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A. M和N互为同系物 B. M分子中最多有12个碳原子共平面
C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有10种
【答案】CD
【解析】由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为
同分异构体，两者不互为同系物，A说法不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，
异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B说法不正确；N
分子中有5种不同化学环境的H，因此其一溴代物有5种，C说法正确；萘分子中有8个H，但是只有两种不
同化学环境的H（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一议二法可知，若先取代α，则取代另一个H
的位置有7个；然后先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D说法正确；
本题选CD。
【变式探究】（2021·河北卷）苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合
物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物 B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种(不考虑立体异构) D. 分子中含有4个碳碳双键
【答案】B
【解析】苯的同系物必须是只含有1个苯环，侧链为烷烃基的同类芳香烃，由结构简式可知，苯并降冰片
烯的侧链不是烷烃基，不属于苯的同系物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的
结构上下对称，分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构
简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误；故选B。
题型三 有机物官能团性质的判断
例3.（2022·山东卷） 崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于 崖柏素的说法错误的是
A. 可与溴水发生取代反应
B. 可与NaHCO 溶液反应
3
C. 分子中的碳原子不可能全部共平面
D. 与足量H 加成后，产物分子中含手性碳原子
2
【答案】B
【解析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性
质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚
的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；酚类物质不
与NaHCO 溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO 溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO 溶液反应，
3 3 3
B说法错误；γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中
的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；γ-崖柏素与足量H 加成后转化为 ，产物分子中含手性碳
2
原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。
【变式探究】(2022·河北卷)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结
构简式如图。关于该化合物，下列说法不正确的是
A. 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应
C. 可与金属钠反应放出H D. 分子中含有3种官能团
2
【答案】D【解析】由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基故能发生酯化反应，
酯化反应属于取代反应，B正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应
放出H，C正确；由题干有机物的结构简式可知，分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基等四种官能团，D
2
错误；故选D。
【举一反三】（2021·北京卷）我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制新冠病毒的活性。下列关于
黄芩素的说法不正确的是
A．分子中有3种官能团 B．能与NaCO 溶液反应
2 3
C．在空气中可发生氧化反应 D．能和Br 发生取代反应和加成反应
2
【答案】A
【解析】根据物质结构简式可知：该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错
误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO 强，所以黄芩素能与NaCO 溶液反应产生
3 2 3
NaHCO ，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基
3
所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应；分子中含有不饱和的碳碳双
键，可以与Br 等发生加成反应，D正确；故选A。
2
题型四 陌生有机物性质判断及计算
例4.（2022·海南卷）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是
A. 能使 的 溶液褪色 B. 分子中含有4种官能团
C. 分子中含有4个手性碳原子 D. 1mol该化合物最多与2molNaOH反应
【答案】AB
【解析】根据结构，“E7974”含有碳碳双键，可使Br 的CCl 溶液褪色，A正确；由结构简式可知，分子
2 4中含有如图 其中有两个酰胺基，共4种官能团，B正确；连有4个不同基团的饱
和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ，共3个，C
错误；分子中 均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，
D错误；故选AB。
【变式探究】（2022·浙江卷）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗4molBr
2
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH
【答案】B
【解析】根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A错误；含有碳
碳双键，能与HBr发生加成反应，B正确；酚羟基含有四种邻位或对位H，另外碳碳双键能和单质溴发生加成
反应，所以最多消耗单质溴5mol，C错误；分子中含有3个酚羟基，所以最多消耗3molNaOH，D错误；故选
B。
【举一反三】（2021·河北卷）番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是
（ ）A. 1mol该物质与足量饱和NaHCO 溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO
3 2
的
B. 一定量 该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1
C. 1mol该物质最多可与2molH 发生加成反应
2
D. 该物质可被酸性KMnO 溶液氧化
4
【答案】BC
【解析】根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与NaHCO 溶液反应生成
3
1molCO ，在标准状况下其体积为22.4L，A正确；1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均
2
能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na
和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6：1，B错误；1 mol分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气
发生加成反应，所以1mol该物质最多可与1molH 发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被
2
酸性KMnO 溶液氧化，D正确；故选BC。
4
题型五 糖类、油脂、蛋白质性质
例5.（2022·浙江卷）下列说法不正确的是
A.油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂和油漆
B.福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸制动物标本
C.天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料
D.中国科学家在世界上首次人工合成具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
【答案】A
【解析】油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小的多，油脂不是高分子化合
物，A错误；福尔马林是甲醛的水溶液，能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，B正确；天然气是三大
化石燃料之一，其主要成分是甲烷，是生产生活中常用的一种清洁燃料，C正确；我国科学家合成的结晶牛胰
岛素，是世界上首次人工合成的具有活性的蛋白质，蛋白质的基本组成单位是氨基酸，D正确；故选A。
【变式探究】（2022·广东卷）我国科学家进行了如图所示的碳循环研究。下列说法正确的是
A. 淀粉是多糖，在一定条件下能水解成葡萄糖
B. 葡萄糖与果糖互为同分异构体，都属于烃类C. 中含有 个电子
D. 被还原生成
【答案】A
【解析】淀粉是由葡萄糖分子聚合而成的多糖，在一定条件下水解可得到葡萄糖，故A正确；葡萄糖与
果糖的分子式均为C H O，结构不同，二者互为同分异构体，但含有O元素，不是烃类，属于烃的衍生物，
6 12 6
故B错误；一个CO分子含有14个电子，则1molCO中含有14×6.02×1023=8.428×1024个电子，故C错误；未指
明气体处于标况下，不能用标况下的气体摩尔体积计算其物质的量，故D错误；答案选A。
【举一反三】（2022·江苏卷）我国为人类科技发展作出巨大贡献。下列成果研究的物质属于蛋白质的是
A. 陶瓷烧制 B. 黑火药 C. 造纸术 D. 合成结晶牛胰岛素
【答案】D
【解析】陶瓷的主要成分是硅酸盐，陶瓷烧制研究的物质是硅的化合物，A不符合题意；黑火药研究的物
质是硫、碳和硝酸钾，B不符合题意；造纸术研究的物质是纤维素，C不符合题意；胰岛素的主要成分是蛋白
质，故合成结晶牛胰岛素研究的物质是蛋白质，D符合题意；故选D。
