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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 考查根据反应条件进行推断
题型02 根据官能团转化进行推断
题型03 依据情境信息进行推断
题型04 依据信息进行合成路线的设计
题型05 依据合成路线信息进行设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 考查根据反应条件进行推断
1.（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）巴洛沙韦（化合物Q）是一种新型抗流感药物，其合成路线如图（部分试
剂已省略）。
1
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'
已知：
；
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)A 到B 的反应类型为 （填序号），M 到N 的反应类型为 （填序号）。
A．取代反应 B．还原反应 C．氧化反应 D．消去反应
(3)化合物I 的名称为 （系统命名法）。
(4)写出化合物D 到化合物E 的化学方程式： 。
(5)Q 玛巴洛沙韦分子中有 个手性碳原子；P 到Q 的反应中，碳酸钾的作用是 。
(6)X、Y 都是I 的同分异构体，其中X的苯环上有三个取代基，若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同
分异构，则X有 种；Y遇FeCl3溶液显紫色，且其中核磁共振氢谱图有3 组峰的化合物的结构简式为
。（写出一种即可）(7)从O到P脱除氧原子上的苯甲基保护基时，用到的二甲基乙酰胺和LiCl（催化效率
与Pd催化剂类似）能稳定的催化反应进行，抚顺市化工设备研究院采用醋酸与二甲胺合成法合成二甲基乙
酰胺取得了良好成果，试写出该合成方法的主要反应方程式： 。
【答案】(1)羧基和醚键
2
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(2) A B
(3)3，4-二氟苯甲酸
(4)
(5) 2 消耗HCl，使平衡向右移动
(6) 4
或
(7)CH3COOH+(CH3)2NH
→
一定条件
CH3CON(CH3)2+ H2O
【分析】根据F 和G 的结构式，以及E 的分子式，可推测E 为
，又D 和CH3OH 在浓硫
酸条件下生成E，可推测D 为
，结合已知条件可知，C 为
，B
为
，其余物质的转化如图所示，据此分析解题；
【解析】（1）由化合物A 结构式可知，含氧官能团的名称有羧基和醚键，故答案为羧基和醚键；
（2）A 到B 的反应类型是A 中的氨基与羧基生成酰胺基的取代反应，故答案选A；M到N的反应类型是碳
氧双键转化为醇羟基，是得氢的过程，为还原反应，故答案选B；
（3）化合物Ⅰ的名称为3，4-二氟苯甲酸；
3
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（4）E 为
， D 为
，化合物D 到化合物E 的化学方程式为：
；
（5）化合物Q 玛巴洛沙韦分子中手性分子标记为
，共2 个，根据
P
到
Q
的反
应可知，此步骤为羟基和Cl原子在碱性环境下生成醚键的反应，同时生成HCl，碳酸钾可消耗生成HCl，
使得平衡向右移动，故答案为2；消耗生成HCl，使得平衡向右移动；
（6）X 是I 的同分异构体，其中X的苯环上有三个取代基，若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同分
异构，符合条件的
X
有4 种，分别是
；
Y
遇
FeCl3
溶液显紫
色，说明有酚羟基，且其中核磁共振氢谱图有3 组峰的化合物的结构简式为：
或
；
（7）醋酸与二甲胺合成法合成二甲基乙酰胺（羧基与氨基形成酰胺键），主要反应方程式：
CH3COOH+(CH3)2NH
→
一定条件
CH3CON(CH3)2+ H2O。
2.（2025·辽宁沈阳·一模）盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路
线如下：
路线一：
4
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已知：ⅰ.路线中Ph—代表
，
ⅱ.
→
B2H6
四氢呋喃
回答下列问题：
(1)A 中非含氧官能团的名称为 。
(2)B 的结构简式是 ；D→E 的反应类型为 。
(3)E→F 反应的化学方程式为 。
(4)罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为 。
(5)B 中官能团硝基被还原成氨基后的产物S 有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有
种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应
②含有酰胺基
③苯环上只有两个取代基
路线二：
5
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(6)R 合成罗匹尼罗时，还生成
，此有机物为 （填“强”或“弱”）酸。
【答案】(1)氰基
(2)
还原反应
(3)
(4)
(5)12
(6)强
【分析】由有机物的转化关系可知，
酸性条件下发生水解反应生成
，则B 为
；
与SOCl2发生取代反应生成
，则C 为
；
一定条件下与(CH3CH2CH2)2NH 发生取代反应生成
，四氢呋喃
6
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作用下
与乙硼烷发生还原反应生成
，则E 为
；
一定条件下与
发生取代反应生
成
，
与过氧化氢发生取代反应生成
，
在①条件下将—NO2还原为—NH2，在②一
定条件下生成含有苯环和五元环的罗匹尼罗，则罗匹尼罗为
。
【解析】（1）根据A 的结构简式可知，A 中非含氧官能团的名称为氰基；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；D→E 的反应为四氢呋喃作用下
与乙硼烷发生还原反应生成
；
（3）由分析可知，E 为
，根据F 的结构简式和E→F 反应使用的条件可知该反
7
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应的方程式为：
；
（4）由分析可知，
在①条件下将—NO2还原为—NH2，在②一定条件下生成含有
苯环和五元环的罗匹尼罗，则罗匹尼罗的结构简式为
；
（5）根据题意符合要求的同分异构体为，苯环上有两个支链，一个是—OH，另一个是
或者
或者
或者
，每种情况都有邻、间、对三种情况，一共有12 种；
（6）该有机物中含有磺酸基，可以完全电离出氢离子，则此有机物为强酸。
02 根据官能团转化进行推断
3.（2025·辽宁·一模）阿托伐他汀钙J（
）是重要的降血脂药物，较为成熟的
商业合成路线如下：
8
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回答下列问题：
(1)A→B 转化的反应类型为 。
(2)G（C7 H6O）能发生银镜反应，其化学名称为 。
(3)他汀类药物均具有如图基本结构：
Ⅰ部分是此类药物发挥药效的活性基团，因其具有与特定酶相似的结构，从而抑制关键物质与酶结合，进
而发挥作用。下列说法正确的是 。
A．此类药物的Ⅰ部分有两个手性碳原子
B．物质E 更易溶于脂类物质，故比他汀类药物能更好的发挥作用
C．他汀类药物制成钙片主要是为了替代补钙药品
(4)若将M 简化为
，写出M→J 过程中M 与NaOH 反应的离子方程式 。
(5)化合物I 与H 互为同系物，指出满足下列条件的I 有 种。
①比H 多一个碳原子 ②核磁共振氢谱显示该物质有四组吸收峰
(6)参照上述合成路线，结合所学知识按要求完善合成路线。
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①条件a 可选择 （填代号）。
A．酸性K2Cr2O7 B．O2、Cu，加热 C．浓硫
酸 D．NaOH 醇溶液，加热
②物质b 的结构简式为 。
【答案】(1)取代反应
(2)苯甲醛
(3)A
(4)
(5)2
(6) AB CH3CH2NH2
【分析】B 和G 反应生成C，根据B、C 的结构简式，可推出G 为
；
【解析】（1）A→B 是A 中-OCH3被
代替，反应类型为取代反应；
（2）G（C7 H6O）能发生银镜反应，G 含有醛基，B 和G 反应生成C，根据B、C 的结构简式，G 是
，其化学名称为苯甲醛；
（3）此类药物的Ⅰ部分连接羟基的两个碳原子是手性碳原子，故A 正确；Ⅰ部分是他汀类药物发挥药效
的活性基团，E 中不含活性基团，故B 错误；他汀类药物制成钙片主要是通过与钙离子结合提升分子结构
的稳定性，故C 错误；故选A。
（4）若将M 简化为
， M 含有酯基，M 与NaOH 发生水解反应，反应的离子方程式为
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。
（5）化合物I 与H 互为同系物，比H 多一个碳原子，核磁共振氢谱显示该物质有四组吸收峰，说明结构
对称，满足条件的I 有
、
，共2 种。
（6）①2,5-己二醇发生氧化反应生成
，则条件a 可选择酸性
K2Cr2O7
或
O2
、Cu，加热，选
AB。
②根据D→E，
与
CH3CH2 NH2
反应生成产物，物质b 的结构简式为
CH3CH2 NH2
。
4.（2025·内蒙古呼和浩特·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下：
已知：(1)
(2)
是由
和
组成的手性异构体混合物；
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
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(2)B 的结构简式为 。
(3)
的化学名称是 。
(4)写出C→D反应的化学方程式 。
(5)
的作用为 。
(6)若X 的分子式比G 少2 个C 原子和4 个H 原子，则满足以下条件的X 的同分异构体有 种(不
考虑立体异构)。
i．仅含苯环，不含其他环状结构 ii．苯环和−NH2直接相连 iii．苯环上只有两个取代基
(7)以1-丙醇和N 物质为原料制备
的流程如下，填写M 和N 的结
构简式： 、 。
【答案】(1)碳氯键、氨基
(2)
(3)3-溴丙烯
(4)
+H2O +HCl
→
❑
盐酸
+CH3COOH
(5)分离两种手性异构体，并提取出其中一种
(6)24
(7) CH3CH=CH2
【分析】
由流程，A 中氨基发生取代反应生成B，B 转化为C，结合B 化学式、C 结构，B 为：
，
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B 中氨基发生取代反应引入新的支链得到C，C 中酰胺基和HCl 反应转化为D，D 发生重排得到混合物E，
混合物E 中物质发生选择性反应使得其中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，G 和
HCl 生成H；
【解析】（1）A 中官能团的名称是碳氯键、氨基；
（2）由分析，B 的结构简式为
；
（3）
的化学名称是3-溴丙烯；
（4）由流程，C 中酰胺基和HCl 反应转化为D，结合质量守恒，反应为：
+H2O +HCl
→
❑
盐酸
+CH3COOH；
（5）E 是两种手性异构体组成的混合物，混合物E 中物质和
发生选择性反应使得其
中一种手性异构体转化为F，加入氢氧化钠反应分离出G，故
其分离两种手性异构
体，并提取出其中一种；
（6）若X 的分子式比G 少2 个C 原子和4 个H 原子，则X 除苯环外含有3 个碳、1 个氯、1 个氮、1 个不
饱和度；满足以下条件的X 的同分异构体：
iii．苯环上只有两个取代基；ii．苯环和−NH2直接相连，则此外还只含有1 个取代基；i．仅含苯环，不含
其他环状结构，则含有碳碳双键；首先确定3 个碳构成的碳链、再确定双键位置、最后确定氯原子位置，
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存在
8 种情况，每种情况均存在邻间对3 种，故共24 种；
（7）由流程，1-丙醇在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯M，M 和N 在氯化铝条件下发生已知(1)反应
原理生成目标产物，则N 为
，故M 和N 的结构简式：CH3CH=CH2、
。
03 依据情境信息进行推断
5.（2025·黑龙江齐齐哈尔·二模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①R1CHO+
→
Δ
NaOH、水
→
Δ
RBr
②
→
乙醚
Mg
RMgBr
回答下列问题：
(1)K 中的官能团名称 。
(2)A 具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。
(3)D→E反应类型 ；D的化学名称为 ；写出D→E反应方程式 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。
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a．经红外光谱测定分子中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
(5)一种由
CH3CHO
、
、
为原料，制备有机物
的合成路线如下图所示。其中
有机物M 的结构简式为 。
【答案】(1)(酮)羰基、酯基
(2) 强 溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键
容易断裂电离出氢离子，所以A酸性比乙酸强
(3) 加成反应 苯甲醛
+
→
Δ
NaOH、水
(4)8
(5)
【分析】A具有酸性，结合A 到B 的反应条件可知A 为CH2BrCOOH，发生酯化反应得到B（
CH2BrCOOCH2CH3）,根据已知信息得C 为CH2(MgBr)COOCH2CH3，由已知信息结合D 的分子式分析知D 为
，E 为
，F 为
，G 为
，H 为
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，I 到J 发生水解反应I 中的酯基变羧基即为J，最后再发生酯化反应得到K。
【解析】（1）由K结构直接可知其官能团为酮羰基、酯基；
（2）①A酸性比乙酸强；
②卤素原子溴电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂
电离出氢离子，所以A酸性比乙酸强；
（3）①由已知信息分析知，D→E的反应是醛基上的加成反应，故答案为加成反应；
②由分析知，D 结构简式为
，名称为苯甲醛；
③D→E
的反应是苯甲醛醛基被加成，
提供的是羰基的邻位氢原子，再结合后续产物I 的结构
可以推测参与加成的是羰基左侧碳原子上的氢，因此反应方程式为：
+
→
Δ
NaOH 、水
；
（4）E 的同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含
结构，且苯环上只有两个取代基；b．
能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c．能与银氨
溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为
−C5 H11和−OOCH，−C5 H11的碳架异构有8 种；
（5）根据信息，
CH3CHO
与丙酮反应生成
，
加
热发生消去反应生成M(
)，
与格式试剂反应生
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成N(
)，
然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案为
。
6.（2025·黑龙江大庆·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，
因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的系统命名是 。
(2)B 的官能团名称为 。
(3)D→F 的化学方程式为 。
(4)已知F+G→H 的反应类型为加成反应，则G 的结构简式 。
(5)F 是一种常见的异氰酸酯中间体，其碳原子杂化方式为 。与乙醇反应的产物为 。
(6)C 的同分异构体中，满足以下条件的有 种。
①只含有一个苯环，且为单取代结构 ②是一种α 氨基酸（-CH(NH2)COOH）
【答案】(1)4-羟基苯甲醛（对羟基苯甲醛）(2)醚键、醛基
(3)
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(4)
(5) sp2 、sp、sp3
(6)5
【分析】结合题目中的已知可得B 的结构简式为
，结合A 与异丁基溴的分子式加和与
B 的分子式对比可知，分子式总和少了HBr，所以A→B 的反应为取代反应，从而逆推可知，A 的结构简
式为
，所以命名为4-羟基苯甲醛（对羟基苯甲醛）；由B 的结构简式可知B 中的官能团为
醚键、醛基；由题目已知可以推出D 的结构简式为
，D 与COCl2发生取代反应生成
F，F 和G 一定条件发生反应生成H，E→G 反应经历了加成、消去和还原过程，G 的结构简式为
，结合E 的分子式可知，E 的结构简式为
；
【解析】（1）由题目中的已知逆推物质B 为
，分子式为C11H14O2，A 的分子式为
C7H6O2，
的分子式为C4H9Br，和A 的分子式相加之后和B 对比多了一分子HBr，所以A→B 的反
应为取代反应，所以由B 逆推A 的结构简式为
，根据系统命名法，苯环上的取代基位置
编号应使取代基的位置编号之和最小，-OH 和-CHO 分别位于苯环的4 号和1 号碳原子上，因此命名为4-
羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛），故答案为：4-羟基苯甲醛（或对羟基苯甲醛）；
（2）由分析可知B 中的官能团名称为醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；
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（3）由题目中的已知可推出D 的结构简式为
，与COCl2反应得到
，由原子守恒可知同时还要生成两分子HCl,所以方程式为
；
（4）结合E 的分子式和H 的结构简式可推出E 的结构简式为
,E→G 反应经历了加
成、消去和还原过程，则加成反应为酮羰基的加成，消去反应为羟基的消去反应形成双键，还原反应为双
键加氢的反应，故加成反应的方程式为
,故G 的结构简式为
；
（5）F 中的苯环上的碳原子采用sp2杂化，氧原子连的饱和烃基中的碳原子采用sp3杂化，异氰酸酯基团(-
N=C=O)中的碳原子采用sp 杂化；
和CH3CH2OH 发生加成反应，
方程式为
，
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故答案为：sp2 、sp3、sp；
；
（6）C 中除了苯环之外还有5 个碳原子，1 个不饱和度，1 个N 原子，①只含有一个苯环，且为单取代结
构 ②是一种α 氨基酸（-CH(NH2)COOH），则可能的结构简式为
或
或
或
或
，故该条件下C 的同分异构体有5 种。
04 依据信息进行合成路线的设计
7.（2025·黑龙江哈尔滨·二模）一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下：
已知：R1、R2、R3为烃基
①
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R
②
3X+NaCN →
乙醇R3CN+NaX、R3CN →
Δ
H2O，H
+
R3-COOH
③
(1)原儿茶醛的分子式为 ，合成路线图中C 的核磁共振氢谱图有 组峰。
(2)由A生成C 的化学方程式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)E 中可水解的官能团名称为 。
(5)G 是B 的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G 的同分异构体中含有苯环的
共有 种。(不考虑立体异构)
(6)设计以乙烯为原料合成F 的路线 。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选)
【答案】(1) C7H6O3 10
(2)
+
→
+H2O
(3)加聚反应
(4)酰胺基
(5)20
(6)
+Cl2
→
+2NaCN →
乙醇
+2NaCl
→
H2O ,H
+
Δ
→
300° C
+H2O
【分析】结合原儿茶醛的结构式
和C 的结构式
及A 的分子
式，推测A 的结构式为
，结合D 的结构式
和F 的结构式，推
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测C 和F 发生加聚反应，通过自动降解得E
，据此解答。
【解析】（1）结合结构式
，可得原儿茶醛的分子式为C7H6O3，根据合成路线图中C 的结
构式
，可知核磁共振氢谱图有10 种；
（2）结合已知①，可得由
A
生成C 的化学方程式为
+
→
+H2O；
（3）根据分析，可知由C 生成D 的反应类型为加聚反应；
（4）结合E 的结构简式
，可知能水解的官能团是酰胺基；
（5）结合B 的分子式可知分子离子峰的质荷比数值为107，G 是B 的同系物，其质谱图最右侧的分子离子
峰的质荷比数值为121，则G 的分子式为C8H11N，含有苯环的同分异构体：若1 个取代基，可以为-
CH2CH2NH2、-CH(NH2)CH3、-CH2NH(CH3)、-N(CH3) 2、-NH(CH2CH3)，有5 种；若为2 个取代基，可以
为-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3或-CH2CH3、-NH2，均存在邻间对3 种，共9 种；若为3 个取代基，可
以为-CH3、-CH3、-NH2，苯环上3 个取代基中2 个相同，则存在6 种；共有20 种；
（6）以乙烯为原料合成F
的路线，结合已知③，推测需要
，结合已知②，推测需
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要
，需要
，由乙烯加成即可，所以合成路线为
+Cl2
→
+2NaCN →
乙醇
+2NaCl
→
H2O ,H
+
Δ
→
300° C
+H2O。
8.（2025·吉林·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，
是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示：
已知：
Ph-
①
表示苯基(
)
②
回答下列问题：
(1)A 与酸反应后的产物Ph−CH2COOH的化学名称为 。
(2)E 和H 中含氧官能团的名称分别为 、 。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)X 的结构简式为 。
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(5)E→F 的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。
(6)A 有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1 的同分异构
体有 种。
(7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M 和N 的结构简式分
别为 和 。
【答案】(1)苯乙酸
(2) 羰基 酰胺基
(3)取代反应
(4)CH2=CHCOOCH3
(5)
→
❑
+H2O
(6)2
(7)
【分析】A 和H2发生加成反应生成B，B 和两分子X 发生已知信息②的反应原理生成C，则X 的结构简式
为CH2=CHCOOCH3，C 和NaOCH3反应生成D，E 和Ph-NH2先发生加成反应再发生消去反应生成F，F 和
H2发生加成反应生成G，G 和(C2H5CO)2O 发生取代反应生成H，H 和
反应生成I，以此解答。
【解析】（1）
Ph−CH2COOH
的结构可以表示为
，名称为苯乙酸。
（2）由E、H 的结构简式可知，E 和H 中含氧官能团的名称分别为羰基、酰胺基。
（3）由分析可知，B 和两分子X 发生已知信息②的反应原理生成C，则X 的结构简式为
CH2=CHCOOCH3。
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（4）由分析可知，G 和(C2H5CO)2O 发生取代反应生成H。
（5）E 和Ph-NH2先发生加成反应生成
，
发生消去反应生成F，第二步
反应方程式为：
→
+H2O。
（6）A 的同分异构体含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1，说明其中不含甲基，
且苯环上只含有1 个取代基，或含有2 个取代基且是对位的，满足条件的同分异构体为：
、
共2 种。
（7）2 分子
和NaOCH3发生C→D 的反应原理得到M 为
，
和
发生取代反应生成
，
发生D→E 的反
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应原理得到
，M 和N 的结构简式分别为
、
。
05 依据合成路线信息进行设计
9.（2025·吉林·一模）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，它的
一种合成路线如下(部分条件略去)：
(1)化合物A 中含氧官能团有 (填官能团符号)。
(2)反应③的反应类型是 。
(3)反应①中加入试剂X 的分子式为C3H5Cl，X 的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：
I.苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子
II.既能发生银镜反应又能与FeCl3发生显色反应
写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
和
ClCH2CH2Cl
为原料制备
的
合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br
→
△
NaOH溶液
CH3CH2OH
→
浓硫酸,△
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
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【答案】(1)
、
(2)取代反应
(3)CH2=CHCH2Cl
(4)
(5)
【分析】A 到B 发生苯环上取代反应，根据B 的结构简式，可知试剂X 为ClCH2CH=CH2，B 到C 苯环上
引入醛基，C 到D 发生取代反应，酚羟基转化为醚键，D 再转化为E，E 与CH3I 发生取代反应，酚羟基转
化为醚键。
【解析】（1）A 中含氧官能团为羟基、醚键，符号为：
、
；
（2）根据C 和D 的结构简式，知C 中的羟基变成了醚键，所以反应③的反应类型是：取代反应；
（3）根据A 和B 的结构简式知是卤代烃与苯环的取代反应，反应①中加入试剂X 的分子式为C3H5C1，所
以知X 的结构简式为CH2=CHCH2Cl；
（4）B 的同分异构体满足：苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子；既能发生银镜反应又能
与FeCl3发生显色反应；根据条件Ⅱ，同分异构体中含有醛基和酚羟基，结合条件I 和B 的分子式可写出符
合条件的结构简式为：
；
（5）先有苯酚和ClCH2CH2Cl 发生题目中A 到B 的取代反应得到
，
再发生消去反
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应生成
，
再与Br2发生加成反应得到
，
在碱性条件
下加热水解得到
，
再催化氧化得到产物，合成路线为：
。
10.（2025·内蒙古乌兰察布·二模）化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如
图所示：
(1)B 的化学名称是 ，K 中含氧官能团的名称为 。
(2)I→J的反应类型是 。
(3)酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。
(4)I 在加热条件下与足量NaOH溶液反应，发生的化学方程式为 。
(5)X 是F 的同分异构体，同时满足下列条件的X 有 种(不考虑-COCl)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②分子结构中含有酯基
③苯环上只有两个取代基 ④含有手性碳原子
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(6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以
和甲醇为原料，一种合成
的路线如下：
①分别写出L、M 的结构简式：L 、M 。
②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。
【答案】(1) 邻氯甲苯或2－氯甲苯 酰胺基、醚键
(2)取代反应
(3)F 中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢
键，空间位阻增大，导致F→G 中酚羟基不被浓硝酸氧化。
(4)
+ 4 NaOH →NaCl+ H 2O+
+CH3OH
(5)3
(6)
不能 氨基具有较强还原性，若先还原步骤Ⅱ，
在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。
【分析】A 在FeCl3的催化下和Cl2发生取代反应生成B，结合D 的结构简式可以推知B 的结构简式为
，B 发生氧化反应生成C，结合C 的分子式可知，B 中的
-CH3
被氧化为-COOH，C 的结构简式为
，C 发生水解反应生成D，D 发生酯化反应生成E，E 发生取代反应生成F，F 发生硝化反应生成
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G，G 发生还原反应将硝基转化为氨基生成H，H 的结构简式为
，H 和
ClCH2OCl
发生取代反应
生成I，I 发生取代反应生成J，J 发生取代反应生成K。
【解析】（1）由分析可知，B 的结构简式为：
，化学名称是邻氯甲苯或2－氯甲苯；K 中含氧
官能团的名称为 酰胺基、醚键。
（2）I →J中，(CH3O)2SO3提供甲基，取代了氢原子，反应类型为取代反应。
（3）F 中酚羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内氢键，稳定性增强或羟基与邻位羰基上的氧形成了分子内
氢键，空间位阻增大，导致F→G 中酚羟基不被浓硝酸氧化。
（4）I 中酯基、酰胺基均可与NaOH 溶液反应，则I 在加热条件下与足量NaOH 溶液反应，酯基转化为羧
酸盐、酰胺基转化为氨基和羧酸盐，得到芳香化合物产物为
，发生的化学反应为
+4NaOH→NaCl+H2O+
+CH3OH。
（5）两个取代基可能为-OH 和-CH(Cl)OOCH ，它们在苯环上有邻、间、对三种位置关系，可能为
-OOCCH2Cl和-OH，同样有邻、间、对三种位置关系，或可能为-COOCH2Cl和-OH，同样有邻、间、对三
种位置关系，但是只有两个取代基为-OH 和-CH(Cl)OOCH 时含有手性碳原子，故共3 种。
（6）步骤Ⅰ中，原料含羧基，与甲醇发生酯化反应，生成酯基，因此，L 的结构简式为：
；
步骤Ⅱ中，
HCl/Fe
还原硝基为氨基，M 的结构简式为：
；不能；氨基具有较强还原
性，若先还原步骤Ⅱ，在步骤Ⅰ的浓硫酸、加热条件下氨基会发生副反应，无法顺利酯化。
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11.（2025·辽宁·二模）阿扎司琼(化合物K)是化疗药物的活性成分，其合成路线如下：
已知：
。
(1)D 的名称是 。
(2)J→K 转化过程中含氧官能团由 转化为 (填名称)。
(3)H→I 的反应类型是 。
(4)下列说法正确的是_______(填序号)。
A．B 经
→
2) H
+
1) NaOH , ΔKMnO4
H
+
也可得到D
B．B 和F 是同系物
C．H 具有碱性，可与盐酸反应生成盐
D．K 的分子式为C17 H20O3 N3Cl
(5)E 与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为 。
(6)X 是E 的同分异构体，同时满足下列条件的X 有 种(不包括立体异构)。
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①苯环上只有两个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③能发生水解反应。
(7)参照上述合成路线，以
和甲醇为原料，合成
的路线如下，反应i 的试剂及条件为
，N 的结构简式为 。
。
【答案】(1)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)
(2) 酯基 酰胺基
(3)取代反应
(4)CD
(5)
+2NaOH→
Δ
CH3OH+H2O+
(6)8
(7) CH3OH、浓硫酸，加热
【分析】由题干流程图可知，A 即甲苯与Cl2在FeCl3催化下发生取代反应，结合D 的结构简式和B 的分子
式，B 到C、C 到D 的反应条件可知，B 的结构简式为：
，C 的结构简式为：
，由I 的结构简式和H 到I 的反应物和反应条件并结合H 的分子式可知，H 的结构简式为：
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，由G 到H 的转化条件并结合题干信息可知，G 的结构简式为：
，由F 到
G、E 到F 的转化条件可知，F 的结构简式为：
，据此分析解题。
【解析】（1）由题干流程图中D 的结构简式可知，D 的系统命名法为：邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲
酸，故答案为：邻羟基苯甲酸或者2-羟基苯甲酸；
（2）比较题干流程图中J、K 的结构简式可知，J→K 转化过程中含氧官能团由酯基转化为酰胺基，故答案
为：酯基；酰胺基；
（3）由分析可知，H 的结构简式为：
，比较H、I 的结构简式和H 到I 的转化条件可知，
H→I 的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；
（4）A．若B 经
→
2) H
+
1) NaOH , ΔKMnO4
H
+
即先让碳氯键水解成酚羟基，再用酸性KMnO4氧化甲基，由于酚羟基也能
被酸性高锰酸钾溶液氧化，即得不到D，A 错误；
B．已知同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物
质，由分析可知，B 和F 的官能团种类不同，不是同系物关系，B 错误；
C．由题干流程图中H 的结构简式可知，H 中含有氨基，且N 原子上有孤电子对，能与盐酸反应生成盐，
具有碱性，C 正确；
D．由题干流程图中K 的结构简式可知，K 的分子式为C17 H20O3 N3Cl，D 正确；
故答案为：CD；
（5）已知酯基和酚羟基均能与NaOH 溶液反应，故E 与足量
NaOH
水溶液反应的化学方程式为
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+2NaOH→
Δ
CH3OH+H2O+
，故答案为：
+2NaOH→
Δ
CH3OH+H2O+
；
（6）由题干流程图中E 的结构简式可知，E 的分子式为：C8H8O3，不饱和度为5,，E 同时满足下列条件①
苯环上只有两个取代基，②与氯化铁溶液发生显色反应即含有酚羟基，③能发生水解反应即含有酯基，则
两个取代基有：a、-OH、-OOCCH3；b、-OH、-COOCH3；c、-OH、-CH2OOCH 三组，每组又有邻、间、
对三种位置异构，同分异构体X 一共有3×3-1=8 种，故答案为：8；
（7）
和CH3OH 发生酯化反应生产
，结合题干已知信息可知，
在Fe/HCl 中被还原为：
，最后
在SOCl2作用下发生题干流
程图中J 到K 的反应生产
，故答案为：CH3OH、浓硫酸、加热；
。
12.（2025·内蒙古赤峰·三模）物质I 是合成某种药物的重要中间体。物质I 的合成路线如下：
已知：①
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②
（
R1
、
R2
、
R3
、
R4
为烃基或H 原子）
(1)H 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①②③④中属于取代反应的是 （填序号）。
(3)B 的结构简式为 。
(4)H 分子中的手性碳原子个数为 。
(5)D→E 的反应方程式为 。
(6)D(C12H16O4)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol 该同分异构体最多能消耗4molNaOH，
核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为9:2:2:2:1的结构简式为 。
(7)参照上述合成路线，设计以
、甲醛、丙酮为原料合成
的路线 （无机
试剂任选）。
【答案】(1)酮羰基、醚键
(2)①④
(3)
(4)1
(5)
(6)
（或
）(7)
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【分析】
A 含有酚羟基和醇羟基，与CH3I 在碱作用下，酚羟基上的氢原子被甲基取代，发生取代反应生成B，实现
了酚羟基的甲基化保护。B 经反应②转化为C，是醇羟基被氧化为醛基的氧化反应，为后续反应提供醛基
官能团。D 在HF 作用下发生环化反应生成E，E 与乙二醇经过反应，后续得到的G 与CH3I 在碱作用下发
生取代反应，H 与
在碱作用下反应，最终得到目标产物。
【解析】（1）H 的结构中，含氧的官能团为酮羰基和醚键。
（2）根据分析，反应①②③④中属于取代反应的是①④。
（3）A 与CH3I 在碱作用下，两个酚羟基上的氢被甲基取代生成物质B，B 的结构简式为
。
（4）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子，在H 的结构中，手性碳原子个数为1，见图
。
（5）D→E 的反应是在HF 作用下发生的环化反应，反应方程式为
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。
（6）D 的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基；核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比
为9:2:2:2:1，则有一个含9 个氢原子的基团，即−C(CH 3)3；1mol 该同分异构体最多能消耗
4molNaOH，结合分子式推测分子中含有1 个甲酸酚酯基和2 个酚羟基；符合条件的结构简式为
、
。
（7）甲醛、丙酮发生已知②反应，生成
，另外，
经过催化氧化反应生成
，以上两个反应的产物在碱性条件下、经过H→I 和已知②的反应得到最终产物，合成路线
为：
。
13.（2025·吉林·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H 合成路线如下。
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回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；D 中官能团名称是 。
(2)结合平衡移动原理，分析反应D→E 时使用CH3CH2OH作为溶剂的原因： 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)A 的一种同系物X 的分子式为C8H10O，其核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6:2:1:1，则X 的结
构简式为 、 。
(5)已知反应B→C 为Fries 重排，其反应机理如下：
合成路线中C 的结构简式为 。
(6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下：
结合以上信息，写出反应N→Q 的化学方程式： 。
【答案】(1) 对甲基苯酚 碳氯键、酚羟基、酮羰基
(2)降低产物NaCl 的溶解度，使生成E 的平衡正向移动
(3)氧化反应
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(4)
(5)
(6)
+CH3NH2→
+HCl
【分析】
由流程，A 中酚羟基与(CH3CO)2O 在酸性条件下发生取代反应生成B
和CH3COOH，结合已知
反应B→C 的Fries 重排机理，则B 与AlCl3加热条件下生成C 为
；对比D 和E 的结构
简式可知，D 反应生成E 和NaCl；E 反应引入新的支链得到F，F 成环得到G，G 中-CN 转化为羧基得到
H；
【解析】（1）由结构，A 为对甲基苯酚，D 含官能团名称是碳氯键、酚羟基、酮羰基；
（2）结合分析，D 反应生成E 和NaCl，NaCl 在乙醇中的溶解度较小，因此用乙醇作溶剂的原因是降低
NaCl 的溶解度，使反应正向移动，故答案为：降低产物NaCl 的溶解度，使生成E 的平衡正向移动；
（3）对比F 和G 的结构，以及反应条件中的碘单质，结合质量守恒，F 中酚羟基氢和支链中碳碳双键中的
氢脱去生成HI，然后分子内成环得到G，反应为去氢反应，属于氧化反应；
（4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；A 的同系物中含有酚羟
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基，分子式为C8H10O，则较A 多1 个“CH2”，且核磁共振氢谱峰面积之比为6:2:1:1，则其应该含2 个对
称甲基、1 个酚羟基，其结构简式为：
或
；
（5）由反应机理，B 中
的-OOCCH3发生重排得到酚羟基和邻位的-COCH3，得到C 为：
；
（6）根据合成路线结合物质N 化学式，在POCl3的作用下
和ClCH2COOH 发生取代反应引
入支链生成N：
，N 中氯原子和CH3NH2发生取代反应生成Q：
，Q 中
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羰基还原为羟基得到产品；故N→Q 的反应方程式为：
+CH3NH2→
+HCl。
14.（2025·黑龙江辽宁·一模）盐酸美西律(
C11H17 NO⋅HCl
，
)是一种治疗慢性室
性心律失常的药物。其中一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，A 的化学名称是 。
(2)B 的分子式是 。C→D的反应类型是 。
(3)D 中含氧官能团的名称是 。
(4)D→E的化学反应方程式为 。
(5)满足下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱有6 组峰，且峰
面积之比为1:1:2:2:2:6的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上含有三个取代基
②端基含有两个甲基
③含有能与NaHCO3反应产生CO2的官能团，且该官能团不与苯环直接相连
41
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(6)有机物H(
)是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关
信息，设计以
和
为原料合成有机物H 的合成路线 。(用流程图表
示，其他试剂任选)
【答案】(1)2，6-二甲基苯酚
(2) C3H6O 氧化反应
(3)醚键和酮碳基
(4)
(5) 16
、
(6)
【分析】A 与B 发生开环加成得到C，C 被Na2Cr2O7氧化得到D，D 与NH2OH 反应得到E，E 先与H2在Ni
催化剂作用下反应，再与HCl 反应得到F。
【解析】（1）A 的系统命名法命名，名称为2，6-二甲基苯酚；
（2）由B 的结构简式可知，B 的分子式为C3H6O；C 到D 羟基被氧化为酮碳基，反应类型为氧化反应；
（3）D 的结构简式可知，D 含氧官能团为：醚键和酮碳基；
（4）D 到E 的反应是先加成再消去的反应，化学方程式为：
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；
（5）D 的同分异构体满足：①苯环上含有三个取代基；
②端基含两个甲基；
③含有能与反应产生CO2的官能团，且该官能团不与苯环直接相连；符合条件的有：含有-CH2COOH 基团
、
、
有10 种，含有-CH2CH2COOH 基团
、
、
有6 种，共16 种；
峰面积之比为1:1:2:2:2:6的同分异构体含有两个对称的甲基，结构简式为：
、
；
（6）由反应D 到E 到F 的过程把酮羰基转化为氨基，再根据已知的反应苯环上羟基中氢原子被
取代形成醚键就可以得到目标产物，合成路线为：
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。
15.（2025·辽宁本溪·一模）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路
线：
已知：ⅰ.
→
NH3⋅H2O,CuSO4
P2O5
RCN；
ⅱ.
；
ⅲ.NH3 →
CH3ONa
R3Cl
NH2R3
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，A→B的反应类型是 。
(2)C 的结构简式是 ，D 中的官能团名称是 。
(3)反应条件X 应选择_______(填序号)。
A．KMnO4/H
+
B．C2H5OH / NaOH
C．H2/Pd
D．HNO3、H2SO4/加热
(4)E→F的反应方程式为 。
(5)满足下列条件的H 的同分异构体有 种。
①含有
−NH2、−OH
、
3 种结构
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②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2 种氢原子
(6)化合物H 的另一种合成路线如图：
N 的结构简式为 。
【答案】(1) 苯乙酸 酯化(取代)反应
(2)
硝基、酯基
(3)C
(4)
+
→
❑
TEA
+HCl
(5)7
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下
与甲醇共热发生酯化反应生成
，则B 为
；氢化钠作用下
与
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发生取代反应生成
，则C 为
；浓硫酸作用
下
与浓硝酸共热发生硝化反应生成
，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，催化剂作用下
与
发生取代反应生成
，则F
为
；甲醇钠作用下
与氨气发生取代反
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应生成
，则G 为
；一定条件下
发生信息i 反应生成
，则H 为
。
【解析】（1）由结构简式可知，
的名称为苯乙酸；由分析可知，A→B 的反应为浓
硫酸作用下
与甲醇共热发生酯化反应生成
和水。
（2）由分析可知，C 的结构简式为
，D 的结构简式为
，
含有的官能团为硝基、酯基。
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（3）由分析可知，D→E 的反应为催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，则反应条件X 为H2/Pd，故选C。
（4）由分析可知，E→F 的反应为催化剂作用下
与
发生取代
反应生成
和氯化氢，反应的化学方程式为
+
→
TEA
+HCl。
（5）H 的同分异构体含有-NH2、-OH、
3 种结构，核磁共振氢谱显
示，除苯环上的氢原子外，还有2 种氢原子说明分子中含有3 个连接在饱和碳原子上的氨基，羟基取代如
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图数字标注的苯环上的氢原子：
，所以符合条件的同分异构体
共有7 种。
（6）由有机物的转化关系可知，催化剂作用下
与氢气发生还原反应生成
，则M 为
；
与
发生取代反应生成
，则N 为
。
16.（2025·黑龙江哈尔滨·二模）塞来昔布是一种非甾体类抗炎药，临床上用于缓解关节炎和中度疼痛。其
合成路线如下：
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回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 。
(2)化合物C 的含氧官能团的名称是 。
(3)实验室用三氟乙酸和无水乙醇合成三氟乙酸乙酯，下列说法正确的是______（填标号）。
A．三氟乙酸的酸性强于乙酸
B．三氟乙酸和乙醇中的碳原子均为sp
3杂化
C．可以用NaOH 溶液除去三氟乙酸乙酯中的乙醇和三氟乙酸
D．用强酸型树脂代替浓硫酸可减少乙醚和乙烯的生成
(4)化合物E→F 的反应类型是 。
(5)写出化合物C 和G 反应的化学方程式 。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有5 组
峰的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。
①苯环上有三个取代基
②含有−CF3和−CH3，且甲基不与苯环相连
③仅含有一个手性碳
④含有两个醛基
(7)化合物D（
）常用于合成磺胺类药物，以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D 的路线如图所示：
其中化合物M 和P 的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)甲苯
(2)（酮）羰基
(3)AD
(4)还原反应
50
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(5)
+
→
+HCl+2H2O
(6) 16
或
(7)
【分析】
根据B 的结构式可知A 中有苯环，结合A 的结构简式为
，B 与CH3CH2OOCCF3发生取代反应生
成C，D 发生取代反应生成E，E 发生还原反应生成F，F 发生取代反应生成G，G 与C 反应生成塞来昔
布。
【解析】（1）根据分析可知A 为
，名称为甲苯。
（2）C 中的含氧官能团为C=O，为（酮）羰基。
（3）三氟乙酸(CF3COOH)中，由于氟原子电负性大，强烈吸电子，使羧基中氢更易电离，酸性强于乙酸
(CH3COOH)，A 正确；三氟乙酸中羧基的碳原子为sp2杂化（形成碳氧双键 ），乙醇中碳原子为sp3杂
化，B 错误；NaOH 溶液会与三氟乙酸乙酯发生水解反应，不能用于除杂，C 错误；浓硫酸在与乙醇反应
时，可能因温度等条件产生乙醚（分子间脱水 ）、乙烯（分子内脱水 ），强酸型树脂作催化剂，可减少
这些副反应，D 正确；故答案为：AD。
（4）对比E 和F 的结构，E 中-N=NSO2Na，在F 中转化为-NHNHSO2Na，相当于引入氢原子，是还原反应
（可看作含氮基团的还原过程 ）。
51
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双键变成单键，并且加H 了，属于还原反应。
（5）G 中N-H 中的H 与C 中的C=O 中先加成反应，再消去反应生成塞来昔布，反应方程式为
+
→
+HCl+2H2O。
（6）C 的同分异构体中，同时满足题述4 个条件,则苯环上的取代基可能为两个-CHO、一个-
CH(CH3)CF3，有6 种，取代基还可能为-CF3、-CHO 和-CH(CH3)CHO，有10 种，合计共16 种；其中核磁
共振氢谱有5 组峰的同分异构体的结构简式为
或
。
（7）以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D 的路线为，故其中化合
物M 和P 的结构简式分别为
和
。
17.（2025·吉林长春·一模）三氯苯达唑是目前世界卫生组织推荐的唯一的片形吸虫病药物，其合成路线如
下：
52
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回答下列问题：
(1)B 的结构简式为 。
(2)D 的化学名称为 。
(3)E 中含氧官能团的名称为 。
(4)B→C反应的化学方程式为 。
(5)F→G生成的另一种产物为 (填化学式)，E→F的反应类型为 。
(6)已知咪唑(
)中所有原子共平面，三氯苯达唑中氮原子的杂化方式为 。
(7)有机物H(分子式为C7H4Cl3NO2)有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，其中苯
环上有4 个氢原子的结构简式为 。
①分子中含苯环；②所含官能团种类和数目与有机物B 一致；③核磁共振氢谱显示为2 组峰，且峰面积比
为1:1。
【答案】(1)
(2)2，3-二氯苯酚
(3)硝基、醚键
(4)
或
53
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(5)K2S或KHS 还原反应
(6)sp
2
(7) 6
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 为
；B 与氨水在乙醇，115℃条件下发生取代反应生成C
和氯化铵（或氯化铵和水）；C 和D 发生取代反应生成E，由E 和C 的结构简式，可推出D 的结构简式为
；E 苯环上的硝基被还原成氨基得到F；F 与CS2在KOH、乙醇，加热条件下生成G 和H2S，
据此分析作答。
【解析】（1）由分析可知，B 的结构简式为
。
（2）D 的结构简式为
，则D 的化学名称为2，3-二氯苯酚。
（3）根据E 的结构简式，可知其含氧官能团为硝基、醚键。
（4）由上述分析可知，B→C为取代反应，反应的化学方程式为
或
54
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。
（5）由原子守恒可知，F→G还会生成H2S，由于是在碱性环境下进行的反应，故另一中产物是K2S；E 苯
环上的硝基被还原成氨基得到F，则E→F为还原反应，故答案为：H2S；还原反应。
（6）三氯苯达唑中含有“咪唑”结构，则氮原子为sp
2杂化，故答案为：sp
2。
（7）
有机物H(分子式为C7H4Cl3NO2)有多种同分异构体，满足下列条件：①分子中含苯环；②所含官能团种类
和数目与有机物B 一致；③核磁共振氢谱显示为2 组峰，且峰面积比为1:1，则符合题中要求条件的H 的
同分异构体结构应高度对称，即有
、
、
、
、
、
，共6 种，其中苯环上有4 个氢原子的结构简式有2 种，
、
。
18.（2025·内蒙古赤峰·三模）有机物I 是抗肿瘤药物的一种中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ，C 中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D 的化学方程式为 。
55
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(3)试剂X 与银氨溶液可发生银镜反应，则X 的名称为 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)芳香族化合物J 与D 互为同分异构体，能与NaHCO3发生反应的J 的结构有 种（不考虑立体异
构）。
(6)参考以下反应机理写出I 的结构简式 。
【答案】(1)取代反应 （酮）羰基、（酚）羟基
(2)
(3)苯甲醛
(4)
(5)14
(6)
【分析】有机物A 与浓硫酸发生取代反应生成B，对比C 与D 的分子式，D 比C 多一个C 原子，结合E 的
结构简式，可知D 的结构简式为：
，结合E 的结构简式可知试剂X 与D 发生羟醛缩合，故试剂X
56
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为
，E 与HCN 发生反应，故F 的结构简式为：
，F 在酸性条件下生成G，G
为
；H 在浓硫酸的条件下反应I，结合反应机理，可知I 的结构简式为：
。
【解析】（1）根据分析可知，有机物A 与浓硫酸发生取代反应生成B；C 中含氧官能团名称为：羰基、羟
基。
（2）由分析可知，C→D 的化学方程式为：
。
（3）试剂X 与银氨溶液可发生银镜反应，则含有醛基，结合E 的结构简式可知，试剂X 为
，
名称是苯甲醛。
（4）E 与HCN 发生反应，故F 的结构简式为：
。
（5）能与NaHCO3发生反应，则含有羧基，为芳香族化合物，则含有苯环，故其结构有：
57
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（邻间对3 种），
（邻间对3 种），
，
，
，
，
，
，
，
，共计14 种。
（6）H 在浓硫酸的条件下反应I，结合反应机理，可知I 的结构简式为：
。
19.（2025·吉林长春·三模）维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路
线如下：
已知：
回答下列问题：
58
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(1)A 的化学名称为 。
(2)B 中官能团名称分别为 、 。
(3)已知C 的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D 的化学方程式为 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)I→J 的反应类型为 。
(6)同时满足以下条件的B 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①能与NaHCO3溶液反应
②能与O2发生催化氧化生成醛
(7)D 和E 转化为F 的路线如下：
其中化合物M、N 的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)乙氧基乙酸
(2) 醚键 酯基
(3)
(4)
(5)还原反应
(6)12
(7)
【分析】
A 为
与乙醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应生成B 为
；B 和C
59
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发生取代反应生成D 为
和CH3CH2OH，结合结构及题干信息，可知C 为丙酮；D
与E 和氨气反应，生成F，F 异构化生成G 为
，结合已知反应，可知F 为
；G 与PCl3发生取代反应生成H 为
；H 和浓硝酸发生取代反应生成I
为
；I 中硝基、-CN 发生还原反应生成J 为
；J 经过系列反应
生成维生素B6，据此分析
【解析】（1）A 为
，则其化学名称为乙氧基乙酸(或2-乙氧基乙酸)；
（2）B 为
，则其官能团名称分别为醚键和酯基；
（3）由分析可知，
和丙酮发生取代反应生成
和
60
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CH3CH2OH，化学方程式为
；
（4）由分析可知，F 为
；
（5）I 中硝基、-CN 发生还原反应生成J，则反应类型为还原反应；
（6）B 为
，其同分异构体：①能与
NaHCO3
反应，说明含有羧基，②能与
O2
发生催
化氧化生成醛，说明含有羟基，且连在亚甲基上，则剩余5 个碳原子构成主链，若主链为
，当羟基在1 号位，羧基可以在2、3、4、5 号位置，共4 种；若主链为
，当羟基在1 号位，羧基可以在2、3、4、5 号位置，当羟基在5 号位，羧基可以在1、3、4 号位置，共7
种；若主链为
，当羟基在1 号位，羧基可以在2 号位置，共1 种；总计12 种；
（7）E 为
与氨气发生取代反应，生成M 为
；M 与D 反应生成
K；K 发生分子内加成生成N，N 脱水生成F 为
，可知N 为
。
20.（2025·辽宁盘锦·三模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用于
电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示：
61
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已知：
。
回答下列问题：
(1)有机物A 官能团的名称为 ，有机物A 碳原子的杂化方式为 。
(2)有机物E 中碳碳σ键与碳碳大π键的比为 。
(3)有机物F 的结构简式为 。
(4)写出B→C反应的化学方程式： 。
(5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D 的一种同分异构体： (不含
D，不考虑立体异构)。
①有两个苯环。
②核磁共振氢谱有四组峰。
(6)利用题中信息，以
为原料合成
，写出合成路线的流程图：
(其他无机试剂任选)。
【答案】(1) 羟基 sp
2
(2)8：1
(3)
(4)
(5)
(或
、
、
62
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(6)
【分析】
本题是高分子聚芳酯的合成路线，由F（
）和D(
)，通过缩聚反应生成聚芳酯。通过苯的取代反应生成对二甲苯，再经过氧化反应生成F；通过苯酚的取代
反应生成苯甲醚，再与CH3CCl2CH3发生取代反应得到C，最后经过与HI 发生取代反应使两个醚键都转变
为羟基。
【解析】（1）有机物A 为苯酚，故官能团名称为羟基；有机物A 中苯环上的碳为sp2杂化；
（2）有机物E 中有8 个碳，形成8 个碳碳σ键，苯环上只有一个大π键，故碳碳σ键与大π键比为8：1；
（3）E 为苯的同系物，E 中两个甲基被氧化为两个羧基，故有机物F 的结构简式为
；
（4）B 的结构为
，C 的结构为
，
B→C
为2 分子
和1 分子CH3CCl2CH3反应生成
和HCl，故反应的化学
方程式为
；
63
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（5）D 的分子式为C15H16O2，同分异构体含有两个苯环，核磁共振氢谱有四组峰，两苯环和三个碳及两个
氧的排布要非常对称，两个羟基不能连在同一碳上的同分异构体有
、
、
、
；
（6）由
知，首先要合成
，该结构中有羟基和羧基，羟基可由
去甲基可得，而要合成羧基可在苯环上引入甲基，再经酸性高锰酸钾氧化得羧基，故合成
路线的流程图如下：
。
1.（2025·福建卷）神经肽抑制剂J 的合成路线如下。(THF 为溶剂)
64
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(1)B 中含氧官能团有： 、 。(填名称)
(2)理论上，B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。
(4)I 的化学方程式为 。
(5)VI 中C6H5CHO发生的反应类型为 。
(6)Ⅶ中还可能生成J 的立体异构体K，补全K 的结构简式 。
(7)某药物合成中有反应：
参考该反应，可以设计C+L→F，则L 的结构简式为 。C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物
以D 为反应物。(填“>”“<”或“=”)
【答案】(1) 酯基 酰胺基
(2)7
(3) < 二者均为分子晶体，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键
65
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(4)
(5)加成反应
(6)
(7)
>
【分析】
对比A(
)、B(
)的结构简式可知A 与
CH3NHCH2COOCH3
发生取代反
应生成B，化合物X 为
CH3NHCH2COOCH3
；
发生水解反应生成C(
),
中
−COOH
与D 中
−NH2
脱水形成含有酰胺键的E，E 先发生
加成反应再脱水生成F，F 经过一系列反应G，G 与C6H5CHO发生加成反应生成H，H 发生消去反应生成
J。
【解析】（1）
66
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B 的结构简式为
，含氧官能团为酯基、酰胺基，故答案为：酯基；酰胺基；
（2）
B 的结构简式为
，根据等效氢法可知该物质有7 种氢，如图
，核磁共振氢谱有7 组峰，故答案为：7；
（3）二者均为分子晶体，对比B、C 的结构，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键，使其熔点高于B，故
答案为：<；二者均为分子晶体，C 中含有的羧基可以形成分子间氢键；
（4）
根据分析可知化合物X 为CH3NHCH2COOCH3，A 与CH3NHCH2COOCH3发生取代反应生成B 的化学方程式为
，故答案为：
；
（5）根据分析可知，VI 中C6H5CHO醛基发生加成反应得到羟基，故答案为：加成反应；
（6）
67
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J 中因碳碳双键存在顺反异构，其异构体K 的结构简式为
，故答案为：
；
（7）
C 为
，F 为
，结合题中信息C+L
→
F，失去1 个
H2O
，L
为
；C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物一步反应去掉1 个
H2O
得到F，以D 为反应物
经过两步反应脱去2 个H2O得到F，C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物>以D 为反应物，故答案为：
；>。
2.（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成
路线如下。
68
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。B 的结构简式为 。
(2)反应条件X 可选择 （填标号）。
a．NaOH /C2H5OH b．新制Cu(OH)2 c．Fe/盐酸
(3)F 中含氧官能团的名称是 。H 生成I 的反应类型为 。
(4)在G 转化为H 的过程中，加入足量三乙胺[(C2H5)3 N]可提高H 的产率，而加入足量乙胺(C2H5 NH2)会降
低H 的产率。H 产率变化的原因是 。
(5)符合下列条件的
Boc2O
（
）的同分异构体共有 种（不考虑立体异
构），其中一种的结构简式为 。
①含4 个−OCH3 ②含非三元环的环状结构
③核磁共振氢谱显示有2 组峰 ④使酸性KMnO4溶液褪色
(6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料
的路线 （用流程图表
示，其他无机试剂任选）。
69
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【答案】(1) 对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸
(2)c
(3) 醚键 取代反应
(4)乙基是推电子基团，三乙胺[(C2H5)3 N]中N 原子周围电子云密度大于乙胺(C2H5 NH2)，则三乙胺
[(C2H5)3 N]的碱性强于乙胺(C2H5 NH2)，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进平衡正向移动，提高H 的产
率，而加入足量乙胺
(C2H5 NH2)
，
会和乙胺
(C2H5 NH2)
发生信息反应得到副产物（含酰
胺基），降低H 的产率
(5) 2
或
(6)
【分析】
70
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由图可知，C 发生类似F
→
G 的反应生成D，由D 的结构简式可知C 为
，对比A、C 的
结构简式，结合B 的分子式可以推知A 和B 发生取代反应生成C，则B 为
，D 发生还原反应
生成E，F 和Boc2O 发生取代反应生成G，G 发生已知信息的反应原理生成H，H 和LiOH 发生取代反应生
成I，E 和I 经过多步反应生成J，以此解答。
【解析】（1）
由A 的结构简式可知，A 的化学名称是对硝基苯甲酸或4-硝基苯甲酸，由分析可知，B 的结构简式为
。
（2）由D 和E 的结构简式可知，D 发生还原反应生成E，硝基转化为氨基，反应条件X 可选择Fe/盐酸，
故选c。
（3）
由F 的结构简式可知，含氧官能团的名称是醚键。H 和LiOH 发生取代反应生成I，同时生成CH3CH2OH，
71
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化学方程式为：
+LiOH
→
+CH3CH2OH。
（4）
G 发生已知信息的反应原理生成H，G 和CO 先反应生成
，
和
C2H5OH 发生取代反应生成H 和HCl，烷基是推电子基团，三乙胺[(C2H5)3 N]中N 原子周围电子云密度大于
乙胺(C2H5 NH2)，则三乙胺[(C2H5)3 N]的碱性强于乙胺(C2H5 NH2)，能够更好地消耗反应生成的HCl，促进
平衡正向移动，提高H 的产率，而加入足量乙胺
(C2H5 NH2)
，
会和乙胺
(C2H5 NH2)
发生信息反应得到副产物（含酰胺基），降低H 的产率。
（5）
72
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Boc2O的同分异构体满足条件：①含4 个−OCH3；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2 组
峰，含有2 种环境的H 原子，说明其是对称的结构，O 原子需要参与成环； ④使酸性KMnO4溶液褪色，说
明其中含有碳碳双键；若其中含有四元环，结构简式为
；若其中含有五元环，结构简
式为
；综上所述，满足条件的同分异构体有2 种，其中一种的结构简式为
或
。
（6）
苯先和Cl2发生取代反应生成
，
和CO 在催化剂条件下反应生成
，
和NaBH4
发生还原反应生成
，
和
发生取代反应生成目标产物，合成路线为：
73
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。
3.（2025·浙江卷）化合物G 是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试
剂已简化)：
请回答：
(1)化合物A 中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，A→B的目的是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的水溶性比化合物B 的大
B．C→D的反应中有H2产生
C．化合物B 和C 分子中sp
2杂化碳原子的数目相同
D．化合物G 分子中含有2 个手性碳原子
(3)E→F的化学方程式 。
(4)生成G 的同时还生成了HCl，则X 的结构简式是 。
(5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为C26 H34O6 N2且含有
苯环)。
(6)以
和
为有机原料，设计化合物
(D 指
H
1
2
)的合成路线 (用流程图表
示，无机试剂任选)。
【答案】(1) 羰基 保护氨基
(2)CD
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(3)
+2NaOH
→
H2O
+Na2CO3+C2H5OH
(4)
(5)
(6)
【分析】
A 和ClCOOC2H5发生取代反应生成B，B 和CaC2、H2O 反应生成C，C 和NaH、
反应生成D，D
和乙炔发生加成反应生成E，E 中含有酰胺基，在NaOH 溶液中发生水解生成F 为
，F 和X
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发生取代反应生成G，同时还生成了HCl，则X 的结构简式是
，以此解答。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，A 中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B 的过程中氨基
转化为酰氨基，E→F 的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B 的目的是：保护氨基。
（2）A．化合物A 中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B 中没有亲水基团，则化合物A 的水溶
性比化合物B 的大，A 正确；
B．NaH 中H 元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1 价的H 原子发生归中反应生成H2，再结合
C 和D 的分子式和结构式可以推知，C 和NaH、
反应生成D 的过程中还有NaBr 和H2产生，B 正
确；
C．形成双键的碳原子为sp
2杂化，则化合物B 中含有2 个sp
2杂化碳原子，C 分子中含有1 个sp
2杂化碳原
子，C 错误；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G 分子中含有1 个手性碳原子：
，D 错误；
故选CD。
（3）
E 中含有酰胺基和酯基，在NaOH 溶液中发生水解生成F 为
，同时有Na2CO3和C2H5OH 生
76
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成，化学方程式为：
+2NaOH
→
H2O
+Na2CO3+C2H5OH。
（4）
由分析可知，X 的结构简式是
。
（5）
D 和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2 个D 也可以发生加成反应生成分子式为C26 H34O6 N2的副产物：
、
、
、
。
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（6）
先和H2发生加成反应生成
，
再发生催化氧化反应生成
，
和
CaC2、H2O 反应生成
，
和NaH、
反应生成
，CaC2和D2O 反应生
成
，
和
发生加成反应生成
，合成路线为：
。
4.（2025·江西卷）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
78
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已知
，回答下列问题：
(1)化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。
(2)B 到C 的有机反应类型是 。
(3)写出由D 生成E 的化学反应方程式 。
(4)已知化合物G 含Π 5
6键，则G 中 (填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。
(5)化合物H 中核磁共振氢谱峰有 组峰。
(6)H 到I 反应的目的是 。
(7)参照上述合成路线，画出A 的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，
不考虑立体异构)。
【答案】(1)不含
(2)水解反应(取代反应)
(3)
(4)2
(5)6
79
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(6)脱除保护基
(7)
【分析】物质A 先与乙二醇发生反应成环，得到物质B，物质B 中含有酯基，发生水解反应生成物质C，
物质C 的羧基发生取代反应得到物质D，根据给出的信息反应，羰基碳具有较大的正电性（氧原子电负性
较强），而CH3MgBr 中的碳显负电性（与金属离子Mg2+直接相连）所以物质D 的羰基碳容易与CH3MgBr
发生取代反应，生成E，据此解答。
【解析】（1）手性碳首先要求碳原子连接4 个不同的基团，B 中并没有符合的碳原子。
（2）B 到C 先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应（取代反
应）。
（3）由分析知，D 到E 的反应方程式为
。
（4）在化合物G 中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环
平面的p 轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3 个可离域的p 电子，1 号N 原子为了保
持5 元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2 个电子，位于未参与杂化的、垂直5 元环平面
的p 轨道上，则一号N 原子也可以提供2 个可离域的p 电子，题目已知化合物G 中的大π 键为Π 5
6，所以剩
下6-2-3=1 个未杂化的离域电子由2 号N 原子提供，因为2 号N 原子为sp2杂化，N 原子价电子数为5，所
以2 号N 原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1 号N 原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2
号N 原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。
（5）化合物H 中含氮杂环上含有3 种等效氢，四元碳环上含有2 种等效氢，5 元醚环中含有1 种等效氢，
一共3+2+1=6 种，故核磁共振氢谱有6 组峰。
（6）对比A 到B 的反应与H 到I 的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱
除保护基。
80
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（7）环戊二酮有两种结构：
，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳
基反应，生成A 的同分异构体：
，②也可以与两个酮碳基同时反应：
；当为1,2-环戊
二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成
，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：
，一共4 种。
5.（2025·四川卷）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有— NH2，且无N — O键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照F→G的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为
。
【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸
(2) 碳氯键 硝基
(3)还原反应
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(4)
(5)2
(6)
+ HCHO+ H 2 N CH 3 →
酸催化
+ H 2O
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 中磺酸基酸化后生成C，C 在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，
D 的结构简式为
；D 和X
(C6 H 8O2)
发生已知信息的反应生成E，结合X 的分子式可知，其不
饱和度为3，故X 的结构简式为
，E 的结构简式为
，E 在金属催化作用
下脱去1 分子HCl 得到F，F 发生取代反应生成G，G 经过多步合成H，据此解答。
【解析】（1）由A 的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸；
（2）由C 的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基；
（3）由分析可知，C→D发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应；
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（4）由分析可知，E 的结构简式为
；
（5）由F 的结构简式可知，F 的不饱和度为8，分子式为C12 H 11 NO，满足条件：a．含有— NH2，且无
N — O键、含有2 个苯环，核磁共振氢谱为6 组峰，说明其是对称结构，满足条件的有
、
，共2 种；
（6）采用逆推法可知，最后一步J 和
发生取代反应生成K，则J 的结构简式
为
，结合反应②的条件可知，I 发生还原反应得到J，Y 含有羰基，按照
F→G
的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I 的结构简式为
，结合
F→G
的反应可知，Y 的结构简式为
，故第①步反应的化学方程式为：
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+ HCHO+ H 2 N CH 3 →
酸催化
+ H 2O
。
6.（2025·湖南卷）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简式
是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
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(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
H2C=CH−CN
为原料合成
的路线
(无机试剂和溶剂任选)。
【答案】(1) (酮)羰基 碳碳双键
(2)
(3)氧化反应
(4)可能
(5)
(6)
(7)
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【分析】
结合B 的分子式可知，A 发生加成反应生成B，则B 的结构简式为
，B 中溴原子发生消去反
应生成C，C 与
发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E 与氧气发生氧化
反应生成F，据此解答。
【解析】（1）结合A 的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键；
（2）
由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）E→F 属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应；
（4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F 中所有的碳原子可能共面；
（5）
B→C 的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G 是C 的同分异构体，且与C 官能团相同，
可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G 的结构简式为
、
(考虑顺反异构)；
（6）
根据已知条件，
存在一系列的互变平衡，结合I 的结构简式可知，
可转
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换为
与C 发生加成反应后，得到的中间体H 的结构简式为
，再发生取
代反应，即可得到I；
（7）
目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E 的过程，首先
发生异构化反应转化为
，再和H2C=CH－CN 发生加成反应生成
，再发生水解反应生成
，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是
。
7.（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线如下(部分
试剂及反应条件略)。
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(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大π键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量M (Z)=M (L)+M (Q)
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个π键
(ii)不含−OH基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
【答案】(1) 酯基 取代反应
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(2)
(3)CH3CH2OH
(4)ABC
(5) 10
(6)
+HN=CHNH2→
Δ
NH3↑+H2O+
【分析】A 和B 发生取代反应生成D，结合D 的结构简式，以及B 的分子式可知，B 的结构简式为
，D 中的酯基先水解，再酸化生成E，E 发生反应生成G，G 和J 发生取代反应生成K，K 再发
生取代反应生成L，L 和Q 发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q 的分子式可知，Q 的
结构简式为
，据此解答。
【解析】（1）由A 的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A 和B 发生反应生成
D 的同时会生成HBr，反应类型是取代反应；
（2）由分析可知，B 的结构简式为
；
（3）D 到E 先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为
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CH3CH2OH；
（4）A．G 中含有苯环，存在大π键，A 正确；
B．由G 和K 的结构简式可知，K 中有1 个碳原子来自于J，B 正确；
C．L 中含有酰胺基，能形成氢键，C 正确；
D．L 与Q 生成Z 的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此M (Z)＜M (L)+M (Q)，D 错误
故选ABC；
（5）G 的分子式为C10 H 10O2，不饱和度为6，存在
和2 个环外π键，说明分子中除了
苯环外还存在2 个双键结构，不含−OH与sp 杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的
支链可以为：
属于醛或酮的有：−CH 2−CH 2−CO−CHO、−CH 2−CO−CH 2−CHO、−CH 2−CO−CO−CH 3、
−CH 2−CH (CHO)2
、
−CH 2−O−CH =CHCHO
、
；
属于酯的有：
、
−CH 2−COO−CH =CH 2
、
−CH 2−OOC −CH =CH 2
、
总计10 种同分异构体；
核磁共振氧谱峰面积比为(3:2:2:2:1)，则分子总有1 个甲基，满足条件的结构简式为
；
（6）由已知信息的反应可知，T 的结构简式为HN =CHNH 2，R 中即含有氨基，又含有羧基，由X 的结
构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R 中氨基和羧基处于邻位，R 的结构简式为
，则由R 和T 生成W 的化学方程式为
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+HN=CHNH2→
Δ
NH3↑+H2O+
。
8.（2025·湖北卷）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基(CH3CO−)的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与HF反应可生成G，写出F 的结构简式
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。
【答案】(1)羟基
(2) 取代 5
(3)b
(4)
保护氨基
(5)+N=O
(6)
【分析】A 与乙酸酐发生取代反应生成B，B 在AlCl3作用下发生反应转化为C，C 中酰胺基水解生成D，
D 在H+、NaNO2作用下生成E 为
，E 与HF 发生取代反应转化为G，据此解答。
【解析】（1）化合物A 分子内含氧官能团名称为羟基；
（2）
A 中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B 的核磁共振氢谱图共有5 组峰，如图所示：
；
（3）B 和C 的不同之处在于，B 的官能团是酯基，C 的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢
钠溶液反应，排除a，C 中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B 不能和碳酸钠反应，再通
过分液即可分离B 和C，b 选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b；
（4）
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C→D 的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为
；A→B 引入CH3CO－，C→D 重新生成氨基，
作用是保护氨基；
（5）根据电荷守恒推断，X 带一个单位正电，根据原子守恒推断，X 含有一个N 原子和一个O 原子，则
X 的结构简式为+N=O；
（6）
E 的结构简式为
，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F 的结构简式
为
。
9.（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的
有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6 H5−)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
2a
②
可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有π键断裂与σ键形成
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B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取sp
2杂化
C．在5a 分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α−H，生成化合物3a．若用核磁共振
氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α−H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物
Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
【答案】(1)醛基
(2) C8H8 5
(3)AB
(4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移
(5) CH 3COOH + Br2→
❑
CH 2BrCOOH + HBr 酯化反应
CH 2BrCOOH +CH 3OH ⇌
Δ
浓硫酸
CH 2BrCOOCH 3+ H2O
(6)
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【分析】根据题干信息，1a 和2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，再和3a 发生取代
反应得到主产物，两分子1a 发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。
【解析】（1）由其结构简式可知，化合物1a 中含氧官能团的名称为醛基；
（2）①化合物2a 是苯乙烯，的分子式为C8H8；
②化合物Ⅰ的分子式为C8H10O，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异
构体有
、
、
、
、
，共计5 种；
（3）
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，1a、2a 先发生碳碳双键的加成反应，生成
，该过
程存在π键断裂，随后与3a 发生取代反应脱去1 分子HBr 生成4a，该过程存在σ键形成，A 正确；
B．连接4 个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a 分子中，存在手性碳原子，如图：
，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为
sp
2
杂化，共计20 个，B
正确；
C．在5a 分子中，苯环内有大π键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子
是手性碳原子，C 错误；
D．化合物5a 与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a 含有酮羰基，不是苯酚的同
系物，D 错误；
故选AB；
（4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰；
α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，
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面积之比为3：2；
故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏
移；
（5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测
合成Ⅱ发生的反应有酯化反应；
①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α−H取代反应，则第一步反应为羧酸中α−H的取代反
应引入溴，化学方程式为CH 3COOH + Br2→
❑
CH 2BrCOOH + HBr；
②第二步CH 2BrCOOH与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为
CH 2BrCOOH +CH 3OH ⇌
Δ
浓硫酸
CH 2BrCOOCH 3+ H2O，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应；
③第三步1a、2a 发生碳碳双键的加成反应，生成
，再与
CH 2BrCOOCH 3
发生取代反应
得到
；
（6）
结合化合物Ⅲ的结构简式
，将其断键，左侧表示1a 基团，右侧是3a 基团，
则需要合成Ⅲ的还差
，即合成流程是1a 与
先发生1，4 加成反应，生成
，再与3a 发生取代反应得到目标产物。
10.（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
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已知：①RCOOH →
碱
SOCl2
RCOCl
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了(CH3CH2)3 N的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
M
①
含有1 个sp杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
Y
②
的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
A→B
①
引入保护基，D→E 脱除保护基；
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② 。
【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基
(2)
(3)bc
(4)
(5)E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基
【分析】
A 为苯胺，与乙酸反应得到B：
，
与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得
到D：
，D 水解得到E 为
，E 与试剂a 反应得到F
，F 与H2发生还原
反应得到G，I 与SOCl2碱性条件下反应得到J
，J 与CH3OH 反应得到K，根据K 的分子式
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可以确定K 为：
，K 还原得到L，L 进一步反应得到M，根据M 的分子式可以确定M
的结构简式为：
，G 与M 经过三步反应得到P。
【解析】（1）I 分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
（2）
B(
)与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：
，方程式为：
；
（3）a、试剂a 中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a 错误；
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl 反应，促进反应正向进行，b 正确；
c、根据分析F→G 与K→L 的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c 正确；
答案选bc；
（4）
①根据M 的分子式和M 含有1 个sp 杂化的碳原子，得出M 的结构简式为：
；
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M(
②
)与G 在N=C 双键上先发生加成反应得到X，X 的结构简式为：
，X 在碱性条件下脱除CH3OH 得到Y，Y 的结构简式
为：
，最后发生已知的反应得到P，Y 的结构简式为：
；
（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F 引入保护基，Y→P 脱除保护基。
11.（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下
(部分试剂、反应条件省略)。
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已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，
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设计化合物
的合成路线 。
【答案】(1)硝基、羟基
(2)BrCH2CH2CH2OCH3
(3)还原反应
(4)5
(5)
+NaNO2+2HCl
→
+NaCl+2H2O
(6)AC
(7)
【分析】A 和B 发生反应生成C，K2CO3的作用是与A 和B 反应生成的HBr 反应，促进反应正向进行，结
合B 的分子式C4 H 9 BrO，以及C 的结构简式，可知B 的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C 中硝基还原
为氨基生成D，D 经历两步反应生成E，E 发生取代反应生成G，据此解答。
【解析】（1）结合A 的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基；
（2）由分析可知，B 的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3；
（3）C 中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应；
（4）B 的分子式C4 H 9 BrO，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定
一移的方法”共有
、
、
(箭头所指溴原子位置)，共有5
种；
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（5）由D 转变为E 的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：
+NaNO2+2HCl
→
+NaCl+2H2O；
（6）A．F 中含有醛基，能发生银镜反应，A 正确；
B．F 中亚氨基上的H 原子与F 原子距离较近，能形成分子内氢键，B 错误；
C．E 与F 发生取代反应生成HCl，HCl+ NaH = NaCl+ H 2↑，故有氢气生成，C 正确；
D．F 中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F 的N-H 键极性更大，D 错误；
故选AC；
（7）目标产物的结构简式与G 类似，则其是由
和
发生取代反应而合成，
而
可由苯胺发生D→E 的反应合成，
可由苯甲醛发生G→H 的反应合成，
故合成路线为
。
12.（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如
下：
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回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断M
的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
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【答案】(1) 羰基 醚键 羧基
(2)取代反应
(3)异丁酸或2-甲基丙酸
(4)溴易挥发，减少损失，提高利用率
(5)
(6)
+2NaOH
→
50°C
THF/正丙醇
NaBr+2H2O+
(7)
【分析】A 含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B 为
，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D 含羧基和
碳溴键，则B 与D 反应生成溴化钠和E，E 为
，E 和F 发生羟醛缩合反应生成G 为
，-COONa 经酸化可转化为羧基，则G 在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、
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再酸化转化为Q；
【解析】（1）据分析，Q 中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基；
（2）A→B 的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH 发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应；
（3）根据C 的结构简式，C 的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸；
（4）C 与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末
端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率；
（5）B 与D 反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH 转化为-COONa，另一方面，酚钠
(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E 为
；
（6）D 也可与NaOH 发生副反应生成M，D 分子内有2 种氢，1 个是羧基上的氢原子，另一种为2 个甲基
上的6 个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M 分子内有2 种氢，数目分别有2 个、3 个，则M 为碳溴键
在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M 为
，则该反应的化学方程式：
+2NaOH
→
50°C
THF/正丙醇
NaBr+2H2O+
。
（7）A 的芳香族同分异构体满足下列条件：
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；
(b)红外光谱表明分子中不含C=O键，
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3，则分子内有3 种氢原子，由于A 分子式为C9H10O2，则A
中这2 种氢原子的数目为2、2、6 个；
(d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2 种氢；
结合分子内有5 个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为
。
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