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第05 讲 有机合成与推断
目录
01 课标达标练
题型01 考查根据反应条件进行推断
题型02 根据官能团转化进行推断
题型03 依据情境信息进行推断
题型04 依据信息进行合成路线的设计
题型05 依据合成路线信息进行设计
02 核心突破练
03 真题溯源练
01 考查根据反应条件进行推断
1.（2025·黑龙江齐齐哈尔·一模）巴洛沙韦（化合物Q）是一种新型抗流感药物，其合成路线如图（部分试
剂已省略）。
1
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'
已知：
；
。
回答下列问题：
(1)A 中含氧官能团的名称为 。
(2)A 到B 的反应类型为 （填序号），M 到N 的反应类型为 （填序号）。
A．取代反应 B．还原反应 C．氧化反应 D．消去反应
(3)化合物I 的名称为 （系统命名法）。
(4)写出化合物D 到化合物E 的化学方程式： 。
(5)Q 玛巴洛沙韦分子中有 个手性碳原子；P 到Q 的反应中，碳酸钾的作用是 。
(6)X、Y 都是I 的同分异构体，其中X的苯环上有三个取代基，若在苯环上再进行一元取代时能得到两种同
分异构，则X有 种；Y遇FeCl3溶液显紫色，且其中核磁共振氢谱图有3 组峰的化合物的结构简式为
。（写出一种即可）(7)从O到P脱除氧原子上的苯甲基保护基时，用到的二甲基乙酰胺和LiCl（催化效率
与Pd催化剂类似）能稳定的催化反应进行，抚顺市化工设备研究院采用醋酸与二甲胺合成法合成二甲基乙
酰胺取得了良好成果，试写出该合成方法的主要反应方程式： 。
2.（2025·辽宁沈阳·一模）盐酸罗匹尼罗与左旋多巴联用，可治疗原发性帕金森病。两条合成罗匹尼罗的路
2
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线如下：
路线一：
已知：ⅰ.路线中Ph—代表
，
ⅱ.
→
B2H6
四氢呋喃
回答下列问题：
(1)A 中非含氧官能团的名称为 。
(2)B 的结构简式是 ；D→E 的反应类型为 。
(3)E→F 反应的化学方程式为 。
(4)罗匹尼罗分子中除苯环外，还存在一个五元环，罗匹尼罗分子的结构简式为 。
(5)B 中官能团硝基被还原成氨基后的产物S 有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体有
种。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应
②含有酰胺基
③苯环上只有两个取代基
路线二：
3
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(6)R 合成罗匹尼罗时，还生成
，此有机物为 （填“强”或“弱”）酸。
02 根据官能团转化进行推断
3.（2025·辽宁·一模）阿托伐他汀钙J（
）是重要的降血脂药物，较为成熟的
商业合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B 转化的反应类型为 。
(2)G（C7 H6O）能发生银镜反应，其化学名称为 。
4
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(3)他汀类药物均具有如图基本结构：
Ⅰ部分是此类药物发挥药效的活性基团，因其具有与特定酶相似的结构，从而抑制关键物质与酶结合，进
而发挥作用。下列说法正确的是 。
A．此类药物的Ⅰ部分有两个手性碳原子
B．物质E 更易溶于脂类物质，故比他汀类药物能更好的发挥作用
C．他汀类药物制成钙片主要是为了替代补钙药品
(4)若将M 简化为
，写出M→J 过程中M 与NaOH 反应的离子方程式 。
(5)化合物I 与H 互为同系物，指出满足下列条件的I 有 种。
①比H 多一个碳原子 ②核磁共振氢谱显示该物质有四组吸收峰
(6)参照上述合成路线，结合所学知识按要求完善合成路线。
①条件a 可选择 （填代号）。
A．酸性K2Cr2O7 B．O2、Cu，加热 C．浓硫
酸 D．NaOH 醇溶液，加热
②物质b 的结构简式为 。
4.（2025·内蒙古呼和浩特·二模）盐酸氯卡色林(H)是一种体重控制类药物，其合成路线如下：
5
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已知：(1)
(2)
是由
和
组成的手性异构体混合物；
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)
的化学名称是 。
(4)写出C→D反应的化学方程式 。
(5)
的作用为 。
(6)若X 的分子式比G 少2 个C 原子和4 个H 原子，则满足以下条件的X 的同分异构体有 种(不
考虑立体异构)。
i．仅含苯环，不含其他环状结构 ii．苯环和−NH2直接相连 iii．苯环上只有两个取代基
(7)以1-丙醇和N 物质为原料制备
的流程如下，填写M 和N 的结
构简式： 、 。
6
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03 依据情境信息进行推断
5.（2025·黑龙江齐齐哈尔·二模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①R1CHO+
→
Δ
NaOH、水
→
Δ
RBr
②
→
乙醚
Mg
RMgBr
回答下列问题：
(1)K 中的官能团名称 。
(2)A 具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。
(3)D→E反应类型 ；D的化学名称为 ；写出D→E反应方程式 。
(4)E 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。
a．经红外光谱测定分子中含
结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
7
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(5)一种由
CH3CHO
、
、
为原料，制备有机物
的合成路线如下图所示。其中
有机物M 的结构简式为 。
6.（2025·黑龙江大庆·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，
因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的系统命名是 。
(2)B 的官能团名称为 。
(3)D→F 的化学方程式为 。
(4)已知F+G→H 的反应类型为加成反应，则G 的结构简式 。
(5)F 是一种常见的异氰酸酯中间体，其碳原子杂化方式为 。与乙醇反应的产物为 。
(6)C 的同分异构体中，满足以下条件的有 种。
①只含有一个苯环，且为单取代结构 ②是一种α 氨基酸（-CH(NH2)COOH）
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04 依据信息进行合成路线的设计
7.（2025·黑龙江哈尔滨·二模）一种以原几茶醛为原料合成可自动降解聚合物材料路线如下：
已知：R1、R2、R3为烃基
①
R
②
3X+NaCN →
乙醇R3CN+NaX、R3CN →
Δ
H2O，H
+
R3-COOH
③
(1)原儿茶醛的分子式为 ，合成路线图中C 的核磁共振氢谱图有 组峰。
(2)由A生成C 的化学方程式为 。
(3)由C 生成D 的反应类型为 。
(4)E 中可水解的官能团名称为 。
(5)G 是B 的同系物，其质谱图最右侧的分子离子峰的质荷比数值为121，则G 的同分异构体中含有苯环的
共有 种。(不考虑立体异构)
(6)设计以乙烯为原料合成F 的路线 。(用流程图表示，乙醇及无机试剂任选)
8.（2025·吉林·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，
是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示：
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已知：
Ph-
①
表示苯基(
)
②
回答下列问题：
(1)A 与酸反应后的产物Ph−CH2COOH的化学名称为 。
(2)E 和H 中含氧官能团的名称分别为 、 。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)X 的结构简式为 。
(5)E→F 的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。
(6)A 有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1 的同分异构
体有 种。
(7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M 和N 的结构简式分
别为 和 。
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05 依据合成路线信息进行设计
9.（2025·吉林·一模）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，它的
一种合成路线如下(部分条件略去)：
(1)化合物A 中含氧官能团有 (填官能团符号)。
(2)反应③的反应类型是 。
(3)反应①中加入试剂X 的分子式为C3H5Cl，X 的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：
I.苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子
II.既能发生银镜反应又能与FeCl3发生显色反应
写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
和
ClCH2CH2Cl
为原料制备
的
合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：CH3CH2Br
→
△
NaOH溶液
CH3CH2OH
→
浓硫酸,△
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
10.（2025·内蒙古乌兰察布·二模）化合物K是一种化疗药物的活性成分，一种以甲苯为原料的合成路线如
图所示：
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(1)B 的化学名称是 ，K 中含氧官能团的名称为 。
(2)I→J的反应类型是 。
(3)酚羟基很活泼，但F→G中酚羟基不被浓硝酸氧化，其主要原因是 （从分子结构角度回答）。
(4)I 在加热条件下与足量NaOH溶液反应，发生的化学方程式为 。
(5)X 是F 的同分异构体，同时满足下列条件的X 有 种(不考虑-COCl)。
①遇氯化铁溶液发生显色反应 ②分子结构中含有酯基
③苯环上只有两个取代基 ④含有手性碳原子
(6)氨基具有较强的还原性。参照上述合成路线，以
和甲醇为原料，一种合成
的路线如下：
①分别写出L、M 的结构简式：L 、M 。
②步骤Ⅰ与步骤Ⅱ顺序 （填“能”或“不能”）可以互换，原因是 。
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11.（2025·辽宁·二模）阿扎司琼(化合物K)是化疗药物的活性成分，其合成路线如下：
已知：
。
(1)D 的名称是 。
(2)J→K 转化过程中含氧官能团由 转化为 (填名称)。
(3)H→I 的反应类型是 。
(4)下列说法正确的是_______(填序号)。
A．B 经
→
2) H
+
1) NaOH , ΔKMnO4
H
+
也可得到D
B．B 和F 是同系物
C．H 具有碱性，可与盐酸反应生成盐
D．K 的分子式为C17 H20O3 N3Cl
(5)E 与足量NaOH水溶液反应的化学方程式为 。
(6)X 是E 的同分异构体，同时满足下列条件的X 有 种(不包括立体异构)。
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①苯环上只有两个取代基；②与氯化铁溶液发生显色反应；③能发生水解反应。
(7)参照上述合成路线，以
和甲醇为原料，合成
的路线如下，反应i 的试剂及条件为
，N 的结构简式为 。
。
12.（2025·内蒙古赤峰·三模）物质I 是合成某种药物的重要中间体。物质I 的合成路线如下：
已知：①
②
（
R1
、
R2
、
R3
、
R4
为烃基或H 原子）
(1)H 中含氧官能团的名称为 。
(2)反应①②③④中属于取代反应的是 （填序号）。
(3)B 的结构简式为 。
(4)H 分子中的手性碳原子个数为 。
(5)D→E 的反应方程式为 。
(6)D(C12H16O4)的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应，1mol 该同分异构体最多能消耗4molNaOH，
核磁共振氢谱有5 组峰，且峰面积之比为9:2:2:2:1的结构简式为 。
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(7)参照上述合成路线，设计以
、甲醛、丙酮为原料合成
的路线 （无机
试剂任选）。
13.（2025·吉林·三模）具有抗菌、消炎等药理作用的黄酮醋酸类化合物H 合成路线如下。
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ；D 中官能团名称是 。
(2)结合平衡移动原理，分析反应D→E 时使用CH3CH2OH作为溶剂的原因： 。
(3)F→G 的反应类型为 。
(4)A 的一种同系物X 的分子式为C8H10O，其核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积之比为6:2:1:1，则X 的结
构简式为 、 。
(5)已知反应B→C 为Fries 重排，其反应机理如下：
合成路线中C 的结构简式为 。
(6)利用邻苯二酚合成肾上腺素的一种路线如下：
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结合以上信息，写出反应N→Q 的化学方程式： 。
14.（2025·黑龙江辽宁·一模）盐酸美西律(
C11H17 NO⋅HCl
，
)是一种治疗慢性室
性心律失常的药物。其中一种合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(1)按照系统命名法，A 的化学名称是 。
(2)B 的分子式是 。C→D的反应类型是 。
(3)D 中含氧官能团的名称是 。
(4)D→E的化学反应方程式为 。
(5)满足下列条件的D 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱有6 组峰，且峰
面积之比为1:1:2:2:2:6的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上含有三个取代基
②端基含有两个甲基
③含有能与NaHCO3反应产生CO2的官能团，且该官能团不与苯环直接相连
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(6)有机物H(
)是一种重要的医药中间体。利用以上合成路线中的相关
信息，设计以
和
为原料合成有机物H 的合成路线 。(用流程图表
示，其他试剂任选)
15.（2025·辽宁本溪·一模）甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种合成路
线：
已知：ⅰ.
→
NH3⋅H2O,CuSO4
P2O5
RCN；
ⅱ.
；
ⅲ.NH3 →
CH3ONa
R3Cl
NH2R3
回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，A→B的反应类型是 。
(2)C 的结构简式是 ，D 中的官能团名称是 。
(3)反应条件X 应选择_______(填序号)。
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A．KMnO4/H
+
B．C2H5OH / NaOH
C．H2/Pd
D．HNO3、H2SO4/加热
(4)E→F的反应方程式为 。
(5)满足下列条件的H 的同分异构体有 种。
①含有
−NH2、−OH
、
3 种结构
②核磁共振氢谱显示，除苯环上的氢原子外，还有2 种氢原子
(6)化合物H 的另一种合成路线如图：
N 的结构简式为 。
16.（2025·黑龙江哈尔滨·二模）塞来昔布是一种非甾体类抗炎药，临床上用于缓解关节炎和中度疼痛。其
合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 的名称是 。
(2)化合物C 的含氧官能团的名称是 。
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(3)实验室用三氟乙酸和无水乙醇合成三氟乙酸乙酯，下列说法正确的是______（填标号）。
A．三氟乙酸的酸性强于乙酸
B．三氟乙酸和乙醇中的碳原子均为sp
3杂化
C．可以用NaOH 溶液除去三氟乙酸乙酯中的乙醇和三氟乙酸
D．用强酸型树脂代替浓硫酸可减少乙醚和乙烯的生成
(4)化合物E→F 的反应类型是 。
(5)写出化合物C 和G 反应的化学方程式 。
(6)C 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有5 组
峰的同分异构体的结构简式为 （任写一种）。
①苯环上有三个取代基
②含有−CF3和−CH3，且甲基不与苯环相连
③仅含有一个手性碳
④含有两个醛基
(7)化合物D（
）常用于合成磺胺类药物，以苯胺、乙酸、氨气为原料合成D 的路线如图所示：
其中化合物M 和P 的结构简式分别为 、 。
17.（2025·吉林长春·一模）三氯苯达唑是目前世界卫生组织推荐的唯一的片形吸虫病药物，其合成路线如
下：
回答下列问题：
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(1)B 的结构简式为 。
(2)D 的化学名称为 。
(3)E 中含氧官能团的名称为 。
(4)B→C反应的化学方程式为 。
(5)F→G生成的另一种产物为 (填化学式)，E→F的反应类型为 。
(6)已知咪唑(
)中所有原子共平面，三氯苯达唑中氮原子的杂化方式为 。
(7)有机物H(分子式为C7H4Cl3NO2)有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有 种，其中苯
环上有4 个氢原子的结构简式为 。
①分子中含苯环；②所含官能团种类和数目与有机物B 一致；③核磁共振氢谱显示为2 组峰，且峰面积比
为1:1。
18.（2025·内蒙古赤峰·三模）有机物I 是抗肿瘤药物的一种中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 ，C 中含氧官能团的名称为 。
(2)C→D 的化学方程式为 。
(3)试剂X 与银氨溶液可发生银镜反应，则X 的名称为 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)芳香族化合物J 与D 互为同分异构体，能与NaHCO3发生反应的J 的结构有 种（不考虑立体异
构）。
(6)参考以下反应机理写出I 的结构简式 。
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19.（2025·吉林长春·三模）维生素B6在自然界分布广泛，是维持蛋白质正常代谢必要的维生素，其合成路
线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
(2)B 中官能团名称分别为 、 。
(3)已知C 的核磁共振氢谱只有一组峰，B→D 的化学方程式为 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)I→J 的反应类型为 。
(6)同时满足以下条件的B 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①能与NaHCO3溶液反应
②能与O2发生催化氧化生成醛
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(7)D 和E 转化为F 的路线如下：
其中化合物M、N 的结构简式分别为 、 。
20.（2025·辽宁盘锦·三模）聚芳酯(PAR)材料具有透明、电性能优异、刚性好和抗冲击性佳等优点，应用于
电气、电子和汽车领域。其合成路线如图所示：
已知：
。
回答下列问题：
(1)有机物A 官能团的名称为 ，有机物A 碳原子的杂化方式为 。
(2)有机物E 中碳碳σ键与碳碳大π键的比为 。
(3)有机物F 的结构简式为 。
(4)写出B→C反应的化学方程式： 。
(5)已知两个羟基不能连在同一碳原子上，写出符合下列条件的D 的一种同分异构体： (不含
D，不考虑立体异构)。
①有两个苯环。
②核磁共振氢谱有四组峰。
(6)利用题中信息，以
为原料合成
，写出合成路线的流程图：
(其他无机试剂任选)。
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1.（2025·福建卷）神经肽抑制剂J 的合成路线如下。(THF 为溶剂)
(1)B 中含氧官能团有： 、 。(填名称)
(2)理论上，B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)熔点：B C(填“>”“<”或“=”，判断依据是： 。
(4)I 的化学方程式为 。
(5)VI 中C6H5CHO发生的反应类型为 。
(6)Ⅶ中还可能生成J 的立体异构体K，补全K 的结构简式 。
(7)某药物合成中有反应：
参考该反应，可以设计C+L→F，则L 的结构简式为 。C→F 反应的原子利用率：以L 为反应物
以D 为反应物。(填“>”“<”或“=”)
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2.（2025·广西卷）盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，其合成
路线如下。
已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。B 的结构简式为 。
(2)反应条件X 可选择 （填标号）。
a．NaOH /C2H5OH b．新制Cu(OH)2 c．Fe/盐酸
(3)F 中含氧官能团的名称是 。H 生成I 的反应类型为 。
(4)在G 转化为H 的过程中，加入足量三乙胺[(C2H5)3 N]可提高H 的产率，而加入足量乙胺(C2H5 NH2)会降
低H 的产率。H 产率变化的原因是 。
(5)符合下列条件的
Boc2O
（
）的同分异构体共有 种（不考虑立体异
构），其中一种的结构简式为 。
①含4 个−OCH3 ②含非三元环的环状结构
③核磁共振氢谱显示有2 组峰 ④使酸性KMnO4溶液褪色
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(6)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料
的路线 （用流程图表
示，其他无机试剂任选）。
3.（2025·浙江卷）化合物G 是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试
剂已简化)：
请回答：
(1)化合物A 中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，A→B的目的是 。
(2)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A 的水溶性比化合物B 的大
B．C→D的反应中有H2产生
C．化合物B 和C 分子中sp
2杂化碳原子的数目相同
D．化合物G 分子中含有2 个手性碳原子
(3)E→F的化学方程式 。
(4)生成G 的同时还生成了HCl，则X 的结构简式是 。
(5)D→E过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为C26 H34O6 N2且含有
苯环)。
(6)以
和
为有机原料，设计化合物
(D 指
H
1
2
)的合成路线 (用流程图表
示，无机试剂任选)。
4.（2025·江西卷）一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。
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已知
，回答下列问题：
(1)化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。
(2)B 到C 的有机反应类型是 。
(3)写出由D 生成E 的化学反应方程式 。
(4)已知化合物G 含Π 5
6键，则G 中 (填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。
(5)化合物H 中核磁共振氢谱峰有 组峰。
(6)H 到I 反应的目的是 。
(7)参照上述合成路线，画出A 的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，
不考虑立体异构)。
5.（2025·四川卷）H 的盐酸盐是一种镇吐药物，H 的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)C 中官能团的名称是 、 。
(3)C→D的反应类型为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
a．含有— NH2，且无N — O键 b．含有2 个苯环 c．核磁共振氢谱为6 组峰
(6)药物K 的合成路线如下：
已知Y 含有羰基，按照F→G的方法合成I。I 的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为
。
6.（2025·湖南卷）化合物F 是治疗实体瘤的潜在药物。F 的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：
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已知：
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称是 、 。
(2)B 的结构简式是 。
(3)E 生成F 的反应类型是 。
(4)F 所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。
(5)B 在生成C 的同时，有副产物G 生成。已知G 是C 的同分异构体，且与C 的官能团相同。G 的结构简式
是 、 (考虑立体异构)。
(6)C 与
生成E 的同时，有少量产物I 生成，此时中间体H 的结构简式是 。
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(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以
和
H2C=CH−CN
为原料合成
的路线
(无机试剂和溶剂任选)。
7.（2025·重庆卷）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z 已成功登陆海外市场。Z 的一种合成路线如下(部分
试剂及反应条件略)。
(1)A 中含氧官能团名称为 ，A 生成D 的反应类型为 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)D 转化为E 的反应生成的有机产物分别为E 和 (填结构简式)。
(4)下列说法正确的是_______。
A．G 中存在大π键
B．K 中新增官能团的碳原子由J 提供
C．L 可以形成氢键
D．摩尔质量M (Z)=M (L)+M (Q)
(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。
(i)存在
基团和环外2 个π键
(ii)不含−OH基团和sp 杂化碳原子
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3:2:2:2:1)的同分异构体的结构简式为 。
(6)Q 的一种合成路线为：
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已知：
根据已知信息，由R 和T 生成W 的化学方程式为 。
8.（2025·湖北卷）化合物G 是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物A 分子内含氧官能团的名称为 。
(2)化合物A→B的反应类型为 反应。B 的核磁共振氢谱有 组峰。
(3)能用于分离化合物B 和C 的试剂为 (填标号)。
a．NaHCO3水溶液 b．Na2CO3水溶液 c．Na2SO4水溶液
(4)C→D的反应方程式为 。在A 的氮原子上引入乙酰基(CH3CO−)的作用是
(5)化合物D 与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X 的结构简式为 。
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(6)E 存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F 与HF反应可生成G，写出F 的结构简式
。
9.（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的
有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基C6 H5−)。
(1)化合物1a 中含氧官能团的名称为 。
(2)①化合物2a 的分子式为 。
2a
②
可与H2O发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
(3)下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a 和3a 生成4a 的过程中，有π键断裂与σ键形成
B．在4a 分子中，存在手性碳原子，并有20 个碳原子采取sp
2杂化
C．在5a 分子中，有大π键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a 是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
(4)一定条件下，Br2与丙酮(CH3COCH3)发生反应，溴取代丙酮中的α−H，生成化合物3a．若用核磁共振
氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a 的氢谱图中 。
(5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的α−H取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物
Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
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③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a 反应。
(6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a 为反应物。
10.（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P 合成路线如下。
已知：①RCOOH →
碱
SOCl2
RCOCl
②试剂a 是
。
(1)I 分子中含有的官能团是硝基和 。
(2)B→D 的化学方程式是 。
(3)下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a 的核磁共振氢谱有3 组峰
b．J→K 的过程中，利用了(CH3CH2)3 N的碱性
c．F→G 与K→L 的反应均为还原反应
(4)以G 和M 为原料合成P 分为三步反应。
已知：
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M
①
含有1 个sp杂化的碳原子。M 的结构简式为 。
Y
②
的结构简式为 。
(5)P 的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
A→B
①
引入保护基，D→E 脱除保护基；
② 。
11.（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下
(部分试剂、反应条件省略)。
已知：
回答下列问题：
(1)A 中官能团的名称是 。
(2)B 的结构简式为 。
(3)由C 转变为D 的反应类型是
(4)同时满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
(5)由D 转变为E 的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
(6)下列关于F 说法正确的有_______。
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A．F 能发生银镜反应
B．F 不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与
相比F 的N-H 键极性更小
(7)结合合成H 的相关信息，以
、
和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，
设计化合物
的合成路线 。
12.（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如
下：
回答下列问题：
(1)Q 中含氧官能团的名称： 、 、 。
(2)A→B 的反应类型： 。
(3)C 的名称： 。
(4)C→D 反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
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(5)“一锅法”合成中，在NaOH 作用下，B 与D 反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。
(6)合成过程中，D 也可与NaOH 发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D 和M 的核磁共振氢谱，推断M
的结构，写出该反应的化学方程式： 。
(7)写出满足下列条件A 的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含C=O键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1:1:3；
(d)芳香环的一取代物有两种。
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