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猜押12 有机合成与推断综合题
猜押考点
3 年真题
考情分析
押题依据
官能团引入
（2024·黑吉辽卷）
黑吉辽蒙最后一题为有机合成与推
断，通常以药物、材料、新物质等主
要成分或中间体合成为载体，以“已
知”形式给出陌生反应的信息，以官
能团的转化为基础，考查官能团识
别、反应条件判断、反应现理推测、
有机物的结构和性质、有机反应类型
判断、结构简式书写、化学方程式书
写、有机合成路线设计、限制条件下
同分异构体书写等内容，诊断并发展
学生“证据推理和模型认知”素养水
平。
以新合成新材料、新
药物等为载体，运用典型
的合成路线，将信息和问
题交织在一起，环环相
扣，串联官能团结构、性
质进行考查，结构简式、
化学方程式等，同分异构
体数目确定和书写，利用
题给信息设计给定有机物
合成路线将是命题重点与
难点。尤其关注含N、S
等元素有机物考查。
有机合成路线
（2023·辽宁卷）
有机综合
（2022·辽宁卷）
押题一 官能团引入
1．（2025·辽宁·一模）地氯雷他定属于第三代
受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用
于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如下图：
已知：i.
代表
1
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ii.
(1)①中试剂
的系统命名为 。
(2)②中试剂
的分子式为
，
的反应方程式为 。
(3)该合成路线中设计①和③的目的是 。
(4)根据化合物
的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
结构特征
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
，催化剂，加热
a.
b.
c.
(5)
的同系物
比
少3 个碳原子，则符合下列条件的
的同分异构体共有 种。
i.苯环上有两个取代基且其中一个是
ii.碱性条件下可以发生水解反应
其中核磁共振氢谱五组峰的结构简式为 (任写一个)。
(6)由A 到B 的反应过程如图所示：
中间体K 的结构简式为 。
【答案】(1)2-甲基-2-丙醇
(2)
+
+HCl
(3)保护氰基
(4) 加成反应 氢氧化钠水溶液、加热 水解反应(或取代反应)
2
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(5) 12
、
等
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，酸性条件下
与(CH3)3COH 先发生加成反应，后发生互变异构的转化
生成
，催化剂作用下
与
发生取代反应生成
，
与POCl3 反应转化为
，
与
反
应
转
化
为
，
3
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酸化得到
，
与ClCOOEt 发生取代反
应生成
。
【详解】（1）由结构简式可知，(CH3)3COH 分子中最长碳链含有3 个碳原子，第二个碳上含有1 个甲基和1
个羟基，名称为2-甲基-2-丙醇；
（2）
由分析可知，
的反应方程式为：
+
+HCl；
（3）
由结构简式可知，
和
分子中都含有氰基，则设计反应①③的目的
4
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是保护氰基；
（4）
由结构简式可知，催化剂作用下
分子中含有的碳碳双键能与氢气发生加成反应；分
子中含有的酯基能在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成-COONa 和乙醇；
（5）
为
，同系物
比
少3 个碳原子，由条件可知，苯环上有两个取代基，一个为氨
基，另一个可以发生水解反应，可知可以发生水解的官能团只能是肽键，结构可以为-CONHCH3、-
NHCOCH3、- CH2CONH2、-CH2NHCHO4 种，又因为在苯环上和氨基存在邻间对的位置关系，即为：4×3=12 种；
其中核磁共振氢谱五组峰的结构简式，苯环上两个取代基处于对位，为
、
等；
（6）
酸性条件下
与(CH3)3COH 先发生加成反应，生成中间体K
，后发生互变异
5
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构的转化生成
。
2．（2024·辽宁葫芦岛·二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：ⅰ
。
ⅱ．
请回答下列问题：
(1)试剂a 是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)E 分子中的官能团有 。
(4)属于芳香族化合物的B 的同分异构体有 个(提示：不包括B)。
(5)写出
的化学方程式 。
(6)从D→H 的流程看，D→E 的主要目的是 。
(7)有人认为由I 合成美托拉宗的过程如下：
6
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请写出J 的结构简式 ，K 的结构简式 。
【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸
(2)还原反应
(3)酰胺基、碳氯键
(4)4
(5)
+H2O
(6)保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化
(7) CH3CHO
【分析】
在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A ，A 为
，A 发生氯代生成C ，C 为
，C 与Fe、HCl 发生还原反应生成D，D 为
，D 与乙酸酐作用生成E，E 为
7
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，E 与ClSO3H、NH3作用生成F，F 为
，F 在酸性KMnO4中
甲基被氧化成羧基生成G ，G 为
，G 水解生成H ，H 为
，A 在Fe 、HCl 发生还原反应生成B
，B 与H 反应生成I ，
，I 与生成K，J 的结构简式CH3CHO，K 的结构简式
，
8
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K 脱水得到
。
【详解】（1）在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A 为，试剂a 是浓硝酸，浓硫酸。故答案为：浓硝
酸，浓硫酸；
（2）C 为，C 与Fe、HCl 发生还原反应生成D，D 为，C→D 的反应类型是还原反应。故答案为：还原反应；
（3）
E
分子中的官能团有酰胺基、碳氯键
（4）
属于芳香族化合物的B
的同分异构体有
、
、
、
4 个(提示：不包括B)。故答案为：4；
（5）
9
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B
，B 与H 反应生成I，
，B+H →I 的化学方程式
+H2O，故答案为：
+H2O；
（6）从D→H 的流程看，D→E 的主要目的是保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化，故答案为：
保护与苯环直接相连的氨基不被酸性高锰酸钾氧化；
（7）
若由I 合成美托拉宗的过程如下：
，J 的结构简式
CH3CHO，K 的结构简式
，K 脱水得到
。故答案为：
10
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CH3CHO；
。
3．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为原料合成L 的
流程如图所示。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是 。
A．A 的名称是3-甲基苯酚
B．B、C 中均无手性碳原子
C．J→L 为取代反应
(2)E 的结构简式为 。
(3)H→I 第一步反应的化学方程式为 。
(4)设计F→G 步骤的目的是 。
(5)G→H 中
可以用吡啶(
)替代，吡啶的作用是 。
(6)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1mol 有机物最多能与
反应；
11
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③1mol 有机物与足量的Na 反应能生成
(标准状况)。
(7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料(
)的合成路线如下，则W 中所含官能团名
称为： 。
【答案】(1)B
(2)
(3)
+NaOH
+CH3OH
(4)保护羧基，防止生成副产物
(5)消耗HBr，提高平衡产率
(6)16
(7)碳碳双键、羧基
【分析】
根据分子式以及B 的结构可知：A 为
，B 发生氧化反应生成C，D→E 首先发生加成反应延长碳链，
12
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再发生水解生成E 为：
；；F 和甲醇发生酯化反应生成G，G 和
发生取代反
应生成H，根据F、H 结构可知，G 为：
，F→G，H→I 的过程中先将羧基反应保护起来，
再还原。
【详解】（1）
A．
名称是4-甲基苯酚，A 错误；
B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，B、C 中均无手性碳原子，B 正确；
C．J→L 过程中C=N 打开，C、和N 上均新连上了原子或原子团，发生加成反应，C 错误；
故选B。
（2）
根据分析可知，E 的结构为
。
（3）
H→I 第一步在碱性条件下酯的水解反应，化学方程式为：
+NaOH
13
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+CH3OH。
（4）根据题干流程可知：F→G 和H→I 的过程中先将羧基转化为酯基，又水解还原为羧基，设计F→G 步骤
的目的是保护羧基，防止生成副产物。
（5）在G→H 反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr 反应，根据平衡原理，生成物被消耗，
平衡正向移动，故答案为：消耗HBr，提高平衡产率。
（6）
E 为：
，芳香族同分异构体，说明含苯环，且除苯环外不饱和度为1，既能发生水解反
应，又能发生银镜反应，则含HCOO-；1mol 有机物与足量的Na 反应能生成22.4LH2(1mol)，则含2 个-OH；
1mol 有机物最多能与3molNaOH 反应，则苯环上的取代基为-OH、-OH、HCOOCH2-，有6 种；苯环上的取代
基为-OH、HCOO-、-CH2OH，有10 种，故符合条件的共有16 种。
（7）
与HCN 反应后再水解生成
，
在浓硫酸加热下发生消去
反应生成W 为
，
和NaOH 反应生成
，
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发生加成反应生成
，W 中所含官能团名称为：碳碳双键、羧基。
押题二 有机合成路线
4．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是合成依
折麦布的路线。
已知：
I．Bn 为
II．
为烃基，
、
为烃基或
(1)H 中的含氧官能团有 、 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
(4)
过程中加入的
，其成分为具有碱性的
，
二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物
使反应充分进行；② 。
(5)满足下列条件的，
的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；
I．含有苯环 II．红外光谱有醛基吸收峰 III．不含甲基
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
(6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质
的合成路线如下(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式为
和 。
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【答案】(1) 羟基 酰胺基
(2)取代反应
(3)
(4)中和反应生成的 HCl，使反应右移
(5) 7
(6) CH3CH(OH)CH3 CH3COCH3
【分析】
A 到B 发生已知II 的反应，则B 的结构简式为：
，B 到C 发生
先加成后取代反应，D 到E 发生甲基上的取代反应，E 到F 酮羰基发生还原反应生成羟基，F 到G 发生取代
反应，最后C 与G 两步反应得到H。
【详解】（1）由图可知，H 中含氧官能团为：酰胺基和羟基；
（2）D 到E 发生甲基上的取代反应；
（3）
A 到B 发生已知II 的反应，化学方程式为：
；
（4）B 到C 的反应中有HCl 生成，加入的DIEA 的作用为：中和反应生成的 HCl，使反应右移；
（5）
D 的结构简式为：
，同分异构体中，满足有苯环、有醛基、不含甲基的有：
16
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(邻间对三种)
(邻间对三种)、
，共7 种；
一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团为手性碳原子，有手性碳原子的：
；
（6）K 可以由丙酮和苯胺用已知II 的反应得到，丙酮可以由2-丙醇氧化得到，2-丙醇可以由2-氯丙烷在碱
性条件下取代反应得到，故M 为2-丙醇，结构简式为：CH3CH(OH)CH3；N 为丙酮，结构简式为：
CH3COCH3。
5．（2025·内蒙古·模拟预测）I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分别为
和 。
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【答案】(1)
(2) 碳溴键 酯基
(3)取代反应
(4)5
(5)
+
+KF
(6)
【分析】
采用逆推法，依据B 的结构简式，参照A 的分子式，可确定A 为
；
被RCOOOH 氧化，
生成
；依据D、F、G 的结构简式，采用逆推法，可推出E 为
；G 发生取代
反应生成H，H 在AlCl3作用下发生取代反应生成I。
【详解】（1）
A 能发生银镜反应，参照A 的分子式，可确定其结构简式为
。
（2）
E 为
，官能团名称为：碳溴键和酯基。
（3）
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H(
)
I(
)+HCl，反应类型为取代反应。
（4）
D 为
，它的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有
、
、
共5 种(不考虑立体异构)。
（5）
E 为
，经碱性水解生成
、取代生成
、酸化得到
G。取代步骤的化学方程式为
+
+KF。
（6）
参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。则
与H2在Pd/C
催化作用下发生加成反应，生成J 为
，J 与(COCl)2发生取代反应生成K 为
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，K 发生分子内的取代反应，从而生成
。所以J 和K 的结构简式分别为
和
。
6．（2025·辽宁·模拟预测）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一
种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A 的系统命名为 ；D 的官能团名称为 。
(2)试剂X 为 。
(3)写出B→C 的化学方程式： 。
(4)C→D 的反应类型为 ；E 的结构简式为 。
(5)有机物F 为D 的同分异构体，符合下列条件的F 的结构有 种(不考虑立体异构)。
.
ⅰ遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
.1molF
ⅱ
最多与5molNaOH 反应
.
ⅲ结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
(6)设计
的合成路线如下。其中M 和N 的结构简式为 和 。
20
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【答案】(1) 3,4,5-三羟基苯甲酸 酯基、醚键
(2)CH3OH
(3)2
+(CH3)2SO4
2
+H2SO4
(4) 取代反应
(5)16
(6)
【分析】
由已知结合流程可得，没食子酸与CH3OH 发生酯化反应（取代反应）生成
；
中1 个酚羟基发生取代反应生成
，
与CH2Cl2发生
取代反应生成
，根据联苯双酯的结构简式和E 的分子式，推知
与Br2
21
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发生取代反应生成E 为
，再在一定条件下转化生成联苯双酯；
【详解】（1）A 的系统命名为3,4,5-三羟基苯甲酸；根据D 的结构简式，D 的官能团名称为酯基、醚键；
（2）根据分析，试剂X 为CH3OH；
（3）
根据分析，B→C 的化学方程式：2
+(CH3)2SO4
2
+H2SO4；
（4）
根据分析，C→D 的反应类型为取代反应；E 的结构简式为
；
（5）遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构，结构中只有两种官能团，1molF 最多与
5molNaOH 反应，可知含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，苯环上三个取代基可以为-OH、-OOCCH3、-
OOCCH3或-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，三个取代基为-OH、-OOCCH3、-OOCCH3，有6 种同分异构体，三个
取代基为-OH、-OOCH、-OOCCH2CH3，有10 种同分异构体，故符合要求的同分异构体共16 种；
（6）
根据题中E 到联苯双酯，由
逆推N 为
，M 为
。
7．（2025·辽宁丹东·一模）磷酸氯喹常用于疟疾的治疗，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J 的合
成路线如下：
22
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已知：①当苯环上原有基团为
、烃基、-X(X 表示卤素原子)时，后进入取代基主要进入到原取代基
的邻、对位；原有基团为
时，后进入取代基主要进入原取代基的间位。
②苯胺(
)易被氧化，苯胺(
)和吡啶(
)都具有芳香性。
回答下列问题：
(1)由A 生成B 所需试剂是 。
(2)C 中所含官能团的名称为 。
(3)由F 生成G 的第一步反应的化学方程式为 。
(4)H 中氮原子的价层孤电子对占据 轨道(填轨道类型)。
(5)M 是D 的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M 有 种(不考虑立体异构)。
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②红外光谱测得分子结构中含有碳氯键。
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的物质的结构简式为 。
(6)以甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如图所示：
中间体A 的结构简式为 ，反应③的条件为 。
23
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【答案】(1)浓硫酸、浓硝酸(浓
、浓
也可)
(2)碳氯键、硝基
(3)
+2NaOH
+H2O+C2H5OH
(4)
杂化(或
)
(5) 12
(6)
【分析】
C 结构上的硝基和Cl 原子处于间位关系，结合已知条件①可推出B 的结构简式为
，则A 为
苯；根据F→G 的反应条件可知，F 在NaOH 条件下发生水解得到
，经HCl 酸化后生
成G(
)；
【详解】（1）苯在浓硫酸、浓硝酸，加热条件下生成硝基苯，故所需试剂为浓硫酸、浓硝酸（或写浓
H2SO4、浓HNO3）；
（2）C 的官能团为碳氯键、硝基；
（3）
24
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由上述分析可知第一步反应方程式为
+2NaOH
+H2O+C2H5OH；
（4）H 中的N 原子在吡啶环上，故N 原子为sp2杂化，N 原子的价层孤电子对占据sp2轨道；
（5）
依题可知六元环可为
或
，当六元环为
时，取代基可为－Cl 和－NH2，取代基相对
位置有邻、间（D）、对，除去D 之后有2 种；当六元环为
，取代基可为
和－CH3，采
用 “定一移一”法可知有10 种同分异构体，具体如下：
；综
上，满足条件的同分异构体有12 种；其中核磁共振氢谱有3 组，且峰面积之比为1:1:1 的结构简式为
；
（6）
结合已知条件①可知应先在甲基的邻位和对位取代硝基，故中间体A 的结构简式为
；
氨基容易被氧化，故应先将苯环上的甲基氧化羧基，最后再将苯环上的硝基还原为氨基，故反应③的条件
为Fe/NH4Cl。
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8．（2025·辽宁·一模）Imrecoxib 是我国科学家研发出来的一款高效低毒的非甾体抗炎药，其临床综合表现
明显优于国外同类药物Rofecoxib(已撤市)等。下图是Imrecoxib 的两条合成路线。
回答下列问题：
(1)有机化学中将烃分子中氢原子被氰基(一CN)取代后的产物命名为“腈”，则合成路线II 中所用到溶剂
的名称为 。
(2)
反应的反应类型为 。(
是一种有机碱，推测其在
反应中的作用是
。
(3)从
反应中官能团的转化角度分析，Jones 试剂的成分可能为_______(填字母)。
A．
粉与盐酸的混合物
B．
与浓硫酸的混合物
C．
与液氨的混合物
D．
与乙醇的混合物
(4)文献表明合成路线I 和II 中每步反应的转化率均在
之间，且所用反应条件均比较温和，两条合
成路线中能更好贯彻“绿色化学”理念的是 (做出判断并阐述理由)。
(5)已知
反应的原子利用率为
，则试剂
的同分异构体有 种。
(6)下图为某合成路线中的一部分。
①其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
②已知
的反应类型为加成反应，则其方程式为 。
【答案】(1)乙腈或甲基氰
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(2) 取代反应 中和生成的
，促进反应正向移动，提高反应的转化率
(3)B
(4)合成路线II．合成步骤少，产率高
(5)3
(6)
【分析】
A 在NaBH4 条件下与CH3OH 反应生成B，B 与试剂M（
）生成C，C 与
和
取代反应生成D，D 发生氧化反应生成E，E 与
和
反应生成F；G 与
和
、
取代反应生成H，H 与
发生取代反应生成F，据
此分析；
【详解】（1）烃分子中氢原子被氰基(一CN)取代后的产物命名为“腈”，
含两个C，故名称为乙
腈或甲基氰；
（2）
反应中O 被
基团代替，反应类型为取代反应；(
是一种有机碱，在
反应中生成HCl，故其作用是中和生成的HCl，促进反应正向移动，提高反应的转化率；
（3）对比化合物
与
的结构可知发生醇的氧化，Jones 试剂为氧化剂；
A．含有金属，常用作还原反应，A 错误；
B．
元素化合价最高为+6 价，硫酸辅助，可将醇氧化，B 正确；
C．含有金属，常用作还原反应，C 错误；
D．KOH 与乙醇的混合物具有明显的碱性，不具有氧化性，D 错误；
故选B；
（4）对比路线I、II 可知，路线I 由5 步转化组成，路线II 由2 步转化组成。假设路线I 中每步转化的转化
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率均能达到题中所给信息的最高转化率
，其总产率为
；同理，假设路线II 中每步转化的
转化率只有题中所给信息的最低转化率
，其总产率仍可达到
。故路线
能更好地贯彻绿
色化学理念。
（5）
对比化合物B、C 结构可知试剂M 为
，其同分异构体有
、
、
，共
3 种。
（6）
①由合成路线Ⅱ
可推知，K 为
，K 为J 被氧化后的产物，可推知J 为
；
②已知
（
）的反应类型为加成反应，则I 为
，则其方程式为
。
押题三 有机综合
9．（2025·辽宁·模拟预测）有机物F 是制备某种抗病毒药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
(X 代表卤原子，R、
均为烃基或氢原子)。
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回答下列问题：
(1)A 的名称为 ；反应②需要加入的试剂为 。
(2)①和④的反应类型分别为 、 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)酸性：D (填“>”或“<”)乙酸，原因为 。
(5)满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ．苯环上只有1 个取代基
ⅱ．能与
溶液反应生成
ⅲ．1mol 该物质能与足量Na 反应生成
其中，含有两个手性碳的同分异构体的结构简式为 (任写1 种)。
(6)如下图，其中M 和N 的结构简式为 和 。
【答案】(1) 邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛) NaOH 溶液或
溶液
(2) 加成反应 取代反应
(3)
+CH3CH2OH
+H2O
(4) > Cl 的电负性较大，吸电子能力较强，导致羧基中O—H 键的极性增强，较易电离
(5) 13
、
或
(6)
【分析】
根据合成路线A→B 的变化可知，A 与
发生加成反应生成B(
)，由此可知，A 的结构为
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，B(
)中含有酚羟基，显弱酸性，与
或
反应生成C(
)，由F 的结构可知，F 可由
和E 发生已知条件中的取代反应，D 与
发生酯化反应
生成E，故D 的结构为
，与
发生反应生成E(
)。
【详解】（1）
A 的结构为
，名称为邻羟基苯甲醛(或2-羟基苯甲醛)；B(
)中含有酚羟基，显弱
酸性，与
或
溶液反应生成C(
)，故反应②需要加入的试剂为
溶液或
溶液；
（2）由分析可知反应①为加成反应，反应②为取代反应；
（3）
反应③为
与
发生反应生成E(
) ，反应方程式为
+CH3CH2OH
+H2O；
（4）
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D 为
，与
相比较，D 的结构为Cl 取代了甲基中的H 原子，由于Cl 的电负性较大，
对电子的吸引力较强，导致羧基中
键的极性增强，更容易电离出
，因此酸性D>乙酸；
（5）
B 为
，它的同分异构体中苯环上有一个取代基，即有
结构，能与
溶液
反应生成
，说明结构中含有
，1mol 该物质能与足量Na 反应生成
，说明结构中除了
外，还含有1 个
，由此可得符合条件的同分异构体有：
结构中加入
羟基有3 种结构，
结构中加入羟基有3 种结构，
中加入羟基有3
种结构，
中加入羟基有1 种结构，
中加入羟基有3 种结构，综
上，同分异构体共3+3+3+1+3=13 种；其中存在两个手性碳的结构有：
、
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、
（任写一种）；
（6）
与
反应生成M(
)，CH2=CH2与
发生加成反应，生成N(
)，M(
)与N(
)在一定条件发生反应生成
。故M 为
，N
为
。
10．（2025·吉林·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，
是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示：
已知：
①Ph-表示苯基(
)
②
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回答下列问题：
(1)A 与酸反应后的产物
的化学名称为 。
(2)E 和H 中含氧官能团的名称分别为 、 。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)X 的结构简式为 。
(5)E→F 的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。
(6)A 有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1 的同分异构体
有 种。
(7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M 和N 的结构简式分
别为 和 。
【答案】(1)苯乙酸
(2) 羰基 酰胺基
(3)取代反应
(4)CH2=CHCOOCH3
(5)
+H2O
(6)2
(7)
【分析】
A 和H2发生加成反应生成B，B 和两分子X 发生已知信息②的反应原理生成C，则X 的结构简式为
CH2=CHCOOCH3，C 和NaOCH3反应生成D，E 和Ph-NH2先发生加成反应再发生消去反应生成F，F 和H2发生
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加成反应生成G，G 和(C2H5CO)2O 发生取代反应生成H，H 和
反应生成I，以此解答。
【详解】（1）
的结构可以表示为
，名称为苯乙酸。
（2）由E、H 的结构简式可知，E 和H 中含氧官能团的名称分别为羰基、酰胺基。
（3）由分析可知，B 和两分子X 发生已知信息②的反应原理生成C，则X 的结构简式为CH2=CHCOOCH3。
（4）由分析可知，G 和(C2H5CO)2O 发生取代反应生成H。
（5）
E 和Ph-NH2先发生加成反应生成
，
发生消去反应生成F，第二
步反应方程式为：
+H2O。
（6）
A 的同分异构体含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1，说明其中不含甲基，且苯
环上只含有1 个取代基，或含有2 个取代基且是对位的，满足条件的同分异构体为：
、
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共2 种。
（7）
2 分子
和NaOCH3发生C→D 的反应原理得到M 为
，
和
发生取代反应生成
，
发生
D→E 的反应原理得到
，M 和N 的结构简式分别为
、
。
11．（2025·吉林·模拟预测）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作
用，它的一种合成路线如下(部分条件略去)：
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(1)化合物A 中含氧官能团有 (填官能团符号)。
(2)反应③的反应类型是 。
(3)反应①中加入试剂X 的分子式为
，X 的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：
I.苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子
II.既能发生银镜反应又能与
发生显色反应
写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：
【答案】(1)
、
(2)取代反应
(3)CH2=CHCH2Cl
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(4)
(5)
【分析】A 到B 发生苯环上取代反应，根据B 的结构简式，可知试剂X 为ClCH2CH=CH2，B 到C 苯环上引入
醛基，C 到D 发生取代反应，酚羟基转化为醚键，D 再转化为E，E 与CH3I 发生取代反应，酚羟基转化为醚
键。
【详解】（1）
A 中含氧官能团为羟基、醚键，符号为：
、
；
（2）根据C 和D 的结构简式，知C 中的羟基变成了醚键，所以反应③的反应类型是：取代反应；
（3）根据A 和B 的结构简式知是卤代烃与苯环的取代反应，反应①中加入试剂X 的分子式为C3H5C1，所以
知X 的结构简式为CH2=CHCH2Cl；
（4）
B 的同分异构体满足：苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子；既能发生银镜反应又能与
FeCl3发生显色反应；根据条件Ⅱ，同分异构体中含有醛基和酚羟基，结合条件I 和B 的分子式可写出符合
条件的结构简式为：
；
（5）
先有苯酚和ClCH2CH2Cl 发生题目中A 到B 的取代反应得到
，
再发生消去反
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应生成
，
再与Br2发生加成反应得到
，
在碱性条件下加热水解得到
，
再催化氧化得
到产物，合成路线为：
。
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