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猜押 有机物的结构与性质
猜押考点
考情分析
押题依据
官能团性质
综合分析近几年高考试题，高考
命题对有机化学必考内容界定为
“重要的有机化合物”，题型主
要是选择题，命题主要有两种形
式，一种是四个选项相对独立，
分别对不同有机物的结构、性质
及其用途进行正误判断，另外一
种是结合新的科技成果或社会热
点给出一种有机物的结构简式，
然后围绕该物质进行正误判断。
主要考查角度有：有机物结构的
表示方法、官能团种类、同分异
构构体数目的判断、有机反应类
型的判断、原子共面的判断以及
反应中化学计量的计算等。随着
新高考的推进，选择题中对于有
机化学知识的考查也延伸到选修
内容，还会涉及到物质结构与性
质模块的内容。另外，命题形式
也可能会有新的变化，尤其是结
合新信息进行命题，选项设置则
可能突破常规，需要引起大家的
注意。
高考命题趋势
注重基础：高考命题注重对有机
物官能团、命名、基本反应类型
的考查。
综合性强：题目常结合多个知识
点，如官能团性质、反应类型、
同分异构体等。
实际应用：结合生活、生产实际
考查有机物的性质与用途，如药
物合成、高分子材料等。
押题方向
官能团性质：醇、酚、醛、羧
酸、酯的典型反应及性质比较。
同分异构体：判断同分异构体的
数目或写出特定条件的同分异构
体。
反应类型：取代、加成、消去、
氧化还原反应的判断与书写。
实验与推断：结合实验现象推断
有机物结构或反应类型。
合成路线：设计简单有机物的合
成路线或分析反应步骤。
同分异构体
反应类型
实验与推断
押题一 官能团性质
1．某有机物的结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．分子中存在4 种官能团
B．与苯甲酸互为同系物
C．该分子存在顺反异构
D．能发生加成、取代反应，不能发生氧化反应
【答案】C
【解析】A．分子中存在醚键、碳碳双键和羧基3 种官能团，A 错误；
1
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B．结构相似，分子组成相差一个或若干个
原子团的有机物互为同系物，该物质与苯甲酸不符合同系
物的要求，B 错误；
C．顺反异构是由于双键不能自由旋转引起的立体异构，
和
互为顺反异构体，C 正确；
D．该有机物可以燃烧，也能使酸性
溶液褪色，故能发生氧化反应，D 错误；
故选C。
2．有机物M 是合成镇静药物氯硝西泮的中间体，其结构式如图所示，下列关于有机物M 的说法错误的是
A．含有3 种含氧官能团
B．分子中的碳原子可能全部共平面
C．与足量H2加成后，产物分子中含6 个手性碳原子
D．1mol 有机物M 最多可与2molNaOH 反应
【答案】D
【解析】A．有机物M 含有硝基（-NO2）、羰基（C=O）、酰胺基（-CONH-）3 种含氧官能团，该选项正确；
B．苯环是平面结构，羰基及相连原子也可共平面，通过单键旋转，分子中的碳原子有可能全部共平面，
该选项正确；
C．与足量H2加成后，苯环变成环己烷结构，羰基变为羟基，产物分子中含6 个连有不同原子或原子团的
手性碳原子，该选项正确；
D．1mol 有机物M 中，氯原子水解消耗1mol NaOH，水解后生成的酚羟基又消耗1mol NaOH，酰胺基水解
2
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消耗2mol NaOH，硝基不与NaOH 反应，所以1mol M 最多可与4mol NaOH 反应，该选项错误；
综上所述，正确答案是D。
3．某抗癌药物CADD522 结构简式如图。下列关于该物质的说法错误的是
A．可与
溶液反应
B．含有三种官能团
C．酸性条件下能发生水解反应
D．分子中含有4 个手性碳原子
【答案】B
【解析】A．该分子存在羧基，可与
溶液反应，故A 正确；
B．该分子含有碳氯键、酰胺键、羧基、碳碳双键4 种官能团，故B 错误；
C．该分子存在酰胺键，酸性条件下能发生水解反应，故C 正确；
D．分子中含有4 个手性碳原子：
，故D 正确；
故答案为B。
4．阿斯巴甜结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A．分子式为
B．分子中含有羧基、氨基、酮羰基、酯基4 种官能团
C．既可与酸反应，也可与碱反应
D．能发生加成、取代、氧化、还原反应
【答案】B
3
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【解析】
A．根据结构简式
可知，分子式为
，A
正确；
B．分子中含有羧基、氨基、酰胺基、酯基4 种官能团，B 错误；
C．结构中有氨基具有碱性，羧基具有酸性，既可与酸反应，也可与碱反应，C 正确；
D．苯环可以发生加成反应，羧基可以发生取代反应，氨基可以发生氧化反应，苯环加氢可以发生还原反
应，D 正确；
答案选B。
5．如图所示的化合物具有消炎作用。关于该化合物，下列说法不正确的是
A．含有3 种含氧官能团
B．三个苯环可能共平面
C．能与氨基酸反应
D．
该化合物与足量的
反应可生成
【答案】D
【解析】A．含有羧基、醚键、羟基3 种含氧官能团，A 正确；
B．三个苯环通过碳碳单键连接，碳碳单键可旋转，故可能共平面，B 正确；
C．含有羧基，能与氨基酸反应，C 正确；
D．
该化合物含有1mol 羧基和1mol 羟基与足量的
反应可生成
，D 错误；
故选D。
4
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押题二 同分异构体
6．金合欢烯主要存在于甜橙油、玫瑰油、依兰油等精油中，有A、B、C 三种结构，其结构简式如图所示：
下列说法错误的是
A．A、B、C 互为同分异构体
B．A 中所有碳原子一定在同一平面上
C．一定条件下，A、B、C 都可以发生1，4-加成反应、取代反应、氧化反应
D．金合欢烯的同分异构体中可能含有与乙苯互为同系物的物质
【答案】B
【解析】A．A、B、C 分子式都是C15H24，三者互为同分异构体，A 正确；
B．A 中含有多个饱和碳原子，因为单键可以旋转，则A 中所有碳原子不一定在同一平面上，B 错误；
C．A、B、C 都属于共轭二烯烃，所以一定条件下，A、B、C 都可以发生1，4-加成反应、氧化反应，A、
B、C 都含有甲基，都可以发生取代反应，C 正确；
D．金合欢烯的同分异构体中不饱和度都是4，苯环的不饱和度也是4，所以金合欢烯的同分异构体中可能
含有与乙苯互为同系物的物质，D 正确；
故选B。
7．某化合物的分子式为
。该化合物可能的同分异构体数量为
A．2
B．3
C．4
D．5
【答案】D
【解析】该化合物可能的同分异构体数量为5 种。以下是这5 种同分异构体的结构简式： 1. 1-丁烯：CH2
=CHCH2CH3；2. 2-丁烯：CH3CH=CHCH3；3. 2-甲基-1-丙烯：CH2=C(CH3)2；4. 环丁烷； 5. 1-甲基环丙烷。
故选D。
8．布洛芬为解热镇痛类，非甾体抗炎药，其结构简式如下图，下列有关该物质的叙述错误的是
5
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A．分子式为C13H18O2
B．可以发生酯化反应
C．分子中所有碳原子可能共面
D．苯环上的一氯代物共有两种
【答案】C
【解析】A．该有机物分子中，含有13 个C 原子、2 个O 原子，不饱和度为5，则所含H 原子个数为
13×2+2-5×2=18，所以分子式为C13H18O2，A 正确；
B．该有机物分子中含有羧基，可以发生酯化反应，B 正确；
C．
分子中带“ ”碳原子同时连接
∗
3 个碳原子，4 个碳原子不可能共平面，因此
所有碳原子不可能共面，C 错误；
D．苯环沿烃基所在轴对称，则苯环上有两种氢原子，苯环上的一氯代物共有两种，D 正确；
故选C。
9．有机物
具有止血功能。下列关于该有机物的说法正确的是
A．是苯甲酸的同系物
B．可以形成分子间氢键
C．分子中存在手性碳原子
D．含有相同官能团的同分异构体有2 种
【答案】B
【解析】
A．
和苯甲酸的分子式不是相差若干个CH2，所以
不是苯甲酸的同系物，故A 错误；
B．
中含有N-H、O-H 键，可以形成分子间氢键，故B 正确；
C．
不含连接4 个不同原子或原子团的碳原子，所以分子中不存在手性碳原
子，故C 错误；
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D．与
含有相同官能团的同分异构体，若含1 个取代基-CH(NH2)COOH 在苯环
上的位置有1 种，若含2 个取代基-NH2、-CH2COOH 在苯环上的位置有3 种；若含2 个取代基-COOH、-
CH2NH2在苯环上的位置还有2 种；若含有3 个取代基-CH3、NH2、-COOH 在苯环上的位置有10 种，故D 错
误；
选B。
10．我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(
)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A．
在碱性条件下可发生降解反应
B．
的化学名称是丙酸甲酯
C．
的同分异构体中含羧基的有3 种D．
可加聚生成高分子
【答案】C
【解析】A．根据PLA 的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，
含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A 正确；
B．根据MP 的结构，MP 可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B 正确；
C．MP 的同分异构体中，含有羧基的有2 种，分别为正丁酸和异丁酸，C 错误；
D．MMA 中含有碳碳双键结构，可以发生加聚反应生成高分子
，D 正确；
故答案选C。
押题三 反应类型
11．醋酸纤维以纤维素为原料通过乙酰化反应制得，触摸柔滑、舒适，光泽、性能均接近桑蚕丝。纤维素
中羟基被乙酰基取代程度可分为二醋酸纤维和三醋酸纤维。用纤维素制备三醋酸纤维的反应如下，下列有
关说法错误的是(已知：Ac—代表CH3CO—)
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A．纤维素的乙酰化反应属于取代反应
B．当1mol 纤维素发生三醋酸纤维化反应后，质量增加129n g
C．纤维素与淀粉不互为同分异构体
D．二醋酸纤维比三醋酸纤维吸湿性更好
【答案】B
【解析】A．纤维素的羟基中H 被Ac—替代，属于取代反应，A 正确；
B．当1mol 纤维素发生三醋酸纤维化反应后，增加3n 个Ac—，减少3n 个H 原子，质量增加126ng，B 错
误；
C．纤维素与淀粉的n 值不同，不互为同分异构体，C 正确；
D．二醋酸纤维比三醋酸纤维的羟基多，吸湿性更好，D 正确；
故选B。
12．某种聚碳酸酯的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘等。传统的合成方法为
下列相关说法正确的是
A．X(
)中，键长：②>①>③
B．生成
的同时，还生成了
C．Z 可以发生取代反应、加成反应、水解反应和消去反应
D．用碳酸二甲酯(
)代替Y，另一生成产物为
【答案】D
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【解析】A．饱和碳原子为sp3杂化，苯环上碳原子为sp2杂化，故①为
键，②为
键，s
成分越大，键长越短，键长：①>②，A 项错误；
B．由于Z 为高分子有机物，生成
的同时，生成HCl 的量为
，B 项错误；
C．Z 不能发生消去反应，C 项错误；
D．碳酸二甲酯与X 进行酯交换反应生成Z 和甲醇，D 项正确；
故本题选D。
13．冠醚分子可通过识别
，实现卤水中
的萃取，一种冠醚合成及分子识别
的过程如下。下列说
法不正确的是
A．过程Ⅰ的反应类型为取代反应
B．冠醚分子Z 和
之间的作用力是离子键
C．冠醚分子Z 中碳原子杂化方式有2 种D．过程Ⅱ增加了
在有机溶剂中的溶解度
【答案】B
【分析】由X
先与Y
在KOH 溶液中通过过程I 发生取代反应生成Z
，再将Z
与
进行
的萃取得R
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，据此分析解答。
【解析】
A．根据分析，由X
先与Y
在KOH 溶液中通过过程I 发生取代反应生成Z
，A 正确；
B．根据R
的结构可知，冠醚分子Z 和
之间的作用力是配位键，B 错误；
C．冠醚分子Z 中的苯环结构为平面正六边形，每个C 原子形成平面三角形结构，属于
杂化，而上下两
端的饱和链烃结构采用的是
杂化，则碳原子杂化方式有2 种，C 正确；
D．Z 易溶于有机溶剂，过程Ⅱ中与Z 通过配位键结合，增加了在有机溶剂中的溶解度，D 正确；
故答案为：B。
14．米格列奈可用于治疗糖尿病，其结构如图，下列关于米格列奈说法正确的是
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A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与等物质的量的NaOH 反应
C．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
D．能发生加成反应和消去反应
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，米格列奈只含羧基和酰胺基，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 错误；
B．1 个米格列奈分子中含有一个羧基和一个酰胺基，羧基能与等量的NaOH 发生中和反应，酰胺基能与等
量的NaOH 发生水解反应，即1mol 米格列奈能与2molNaOH 反应，B 错误；
C．米格列奈分子含有的羧基能与氨基酸和蛋白质中的氨基之间缩合脱去水而发生反应，C 正确；
D．米格列奈分子含有苯环，可以发生加成反应，但米格列奈不能发生消去反应，D 错误；
故选C。
15．M 与N 反应可合成某种药物中间体G。下列说法正确的是
A．该反应类型是消去反应
B．N 分子可形成分子间氢键
C．一定条件下，G 完全水解可得到M 和N
D．1mol G 与足量的 NaOH 溶液反应，最多反应2mol NaOH
【答案】D
【解析】A．消去反应在一定条件下有机化合物脱去小分子并形成不饱和键，该反应类型不是消去反应，A
错误；
B．N 分子含醛基，氢原子与碳原子相连，不可形成分子间氢键，B 错误；
C．一定条件下，G 水解可得到N 和M，M 可以继续水解，故G 完全水解得不到M，C 错误；
D．G 有两个酰胺键，水解后得到2 个羧基，1mol G 与足量的 NaOH 溶液反应，最多反应2mol NaOH，D 正
确；
故选D。
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押题四 实验与推断
16．实验室利用反应
制备辛烯醛的流程如下左
图。
已知：正丁醛的沸点为
。辛烯醛沸点为
（在沸点
时略有分解），密度为
，
不溶于水。利用如上右图装置进行减压蒸馏。下列说法错误的是
A．加热回流中温度计插入液面以下
B．操作I 和Ⅱ中均要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯
C．克氏蒸馏头能防止液体冲入冷凝管
D．减压蒸馏结束后，应先关闭冷凝水，再关闭真空泵
【答案】D
【分析】正丁醛和2%NaOH 在78~82℃加热回流生成辛烯醛，操作I 通过分液方法分离辛烯醛和NaOH 溶液，
得到的辛烯醛用水洗涤，再加入硫酸钠除水，通过过滤分离硫酸钠和辛烯醛，再通过减压蒸馏得到纯净的
辛烯醛。
【解析】A．为测定反应液的温度，加热回流中温度计插入液面以下，故A 正确；
B．碱液与辛烯醛不互溶，操作Ⅰ为分液，用到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，分液得到的产品用水洗涤
过，操作II 加入无水Na2SO4可以吸收水分，由于Na2SO4不溶于辛烯醛，通过过滤可分离加入的Na2SO4，用
到的玻璃仪器有分液漏斗、烧杯，故B 正确；
C．克氏蒸馏头弯管的主要作用是防止减压蒸馏中液体因剧烈沸腾而进入冷凝管，可以避免对收集产物的
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污染，故C 正确；
D．减压蒸馏实验结束后，应先关闭真空泵，继续通入冷凝水对装置中残留的少量蒸气进行冷凝，故D 错
误；
故答案为D。
17．实验室可以通过以下反应和操作制取肉桂酸：
已知：苯甲醛、肉桂酸均难溶于水，苯甲醛的熔点
，肉桂酸的熔点
，乙酸酐
易水
解。
操作：①将
苯甲醛
乙酸酐
混合加热回流
②向回流后的混合液中加入
溶液调节溶液至碱性
③将“②”中溶液装入下图的Ⅱ装置中，并通入水蒸气，Ⅲ中收集到苯甲醛和水
④……，得到纯净的肉桂酸
。
下列有关说法错误的是
A．肉柱酸的产率为
B．回流过程中可能有气泡产生
C．操作③结束时，应先打开弹簧夹再移去热源
D．向Ⅱ中残余溶液中加入盐酸酸化，再过滤、洗涤、干燥可以获得肉桂酸粗品
【答案】A
【分析】将一定量苯甲醛、乙酸酐、K2CO3混合加热回流0.5h；向回流后的混合液中加入K2CO3溶液调节溶
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液至碱性，将肉桂酸、乙酸、乙酸酐等转化为盐；通入水蒸气进行蒸馏，收集苯甲醛；将蒸馏后剩余溶液
中加入酸，重新生成肉桂酸等，肉桂酸难溶于水，过滤后洗涤、干燥，便可获得肉桂酸。
【解析】A．5.3g 苯甲醛的物质的量为0.05mol，6.12g 乙酸酐的物质的量为0.06mol，理论上生成肉桂酸的
物质的量为0.05mol，质量为0.05mol×148g/mol=7.4g，则肉桂酸的产率为
≈83.8%，A 错误；
B．回流过程中生成的乙酸和肉桂酸与碳酸钾可能反应生成二氧化碳气体，因此可能产生气泡，B 正确；
C．操作③结束时，为防止发生倒吸，应先打开弹簧夹使系统与大气相通，再移去热源，C 正确；
D．向Ⅱ中残余溶液中加入盐酸酸化，使肉桂酸钾转化为肉桂酸，肉桂酸难溶于水，生成沉淀，再过滤、
洗涤、干燥可以获得肉桂酸粗品，D 正确；
故选A。
18．实验室制备2，6—二溴吡啶的操作主要包括：①将2，6—二氯吡啶溶于冰醋酸；②维持反应温度
110℃，缓慢通入溴化氢气体；③分离乙酸和产品。其制备装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。下列说
法正确的是
A．为使2，6-二氯吡啶溶液顺利滴入，应打开恒压滴液漏斗上方玻璃塞
B．可利用
易挥发的性质，用浓硫酸和
固体混合加热制备
C．为使受热更均匀，可采用油浴加热
D．若观察到烧杯有沉淀生成，则证明产物中有
【答案】C
【分析】将2，6—二氯吡啶溶于冰醋酸，维持反应温度110℃，缓慢通入溴化氢气体，反应生成2，6—二
溴吡啶，尾气使用硝酸银溶液吸收；
【解析】A．恒压滴液漏斗的支管起到平衡气压的作用，故无需打开恒压滴液漏斗上方玻璃塞，A 错误；
B．溴离子具有还原性，浓硫酸具有强氧化性，会将HBr 氧化，故应用浓磷酸代替浓硫酸，B 错误；
C．加热温度为110℃，故应用油浴，C 正确；
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D．三颈烧瓶中发生的是取代反应，会有HCl 生成，且HBr 会和硝酸银生成溴化银沉淀，故有沉淀生成不能
说明产物中有HCl，D 错误；
故选C。
19．实验室利用苯甲醛制备苯甲酸和苯甲醇的反应原理和有关数据如下：
表：三种有机物的物理性质
物质
密度(25
)
℃
沸点
溶解性
苯甲醛
1.044
179
℃
难溶于水
苯甲醇
1.045
205
℃
微溶于水
苯甲酸
1.080
249
℃
微溶于水
下列说法正确的是
A．苯甲醛制备苯甲酸和苯甲醇的反应中没有发生电子的转移
B．反应温度过高，可能导致苯甲醇的产率降低
C．制备反应完全后，分离苯甲酸和苯甲醇的常用方法是重结晶
D．利用
滴定苯甲酸测定纯度时，选用甲基橙为指示剂
【答案】B
【解析】A．苯甲醛制备苯甲酸和苯甲醇的反应是歧化反应，发生电子的转移，A 项错误；
B．温度过高，苯甲醛易被氧化为苯甲酸，歧化生成苯甲醇的量减少，B 项正确；
C．分离苯甲醇和苯甲酸的常用方法是蒸馏，C 项错误；
D．利用
溶液滴定苯甲酸测定纯度时，滴定终点
，应选用酚酞做指示剂，D 项错误；
故选B。
20．丁二酸酐（
）是合成消炎镇痛药奥沙普秦的中间体。某同学在干燥反应瓶中加入71g 丁二
酸、120mL（1.28mol）乙酸酐，加热搅拌回流1h，反应完毕，倒入干燥烧瓶中，放置0.5h，冷冻结晶，抽
滤（利用抽气泵使吸滤瓶中的压强降低，以实现固液分离的操作）、干燥，得到粗品，再用乙醚洗涤，得
到白色柱状结晶精品51g；实验装置如图1 和图2 所示，下列叙述正确的是
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A．图1 中仪器A 的进水口为a
B．该反应的产率约为84.76%
C．图2 装置抽滤比普通过滤要慢
D．图2 装置可以分离所有固液混合物
【答案】B
【分析】由实验装置图可知，图1 装置为丁二酸与乙酸酐共热反应制备丁二酸酐的装置，图2 装置为实现
固液分离的抽滤装置。
【解析】A．为增强冷凝效果，图1 中球形冷凝管A 的进水口为b、出水口为a，故A 错误；
B．由题意可知，丁二酸与乙酸酐共热反应生成丁二酸酐和乙酸，71g 丁二酸的物质的量为
≈0.6017mol＜1.28mol，则反应中乙酸酐过量，实验得到51g 丁二酸酐，则反应的产率
×100%≈84.76%，故B 正确；
C．抽滤时使用抽气泵给吸滤瓶减压，导致装置内部的压强降低，布氏漏斗中的固液混合物由于重力作用
可以快速分离，从而使过滤的速度加快，故C 错误；
D．由分析可知，图2 装置为实现固液分离的抽滤装置，而胶状沉淀和颗粒过小的沉淀不适用于抽滤的原
因是胶状沉淀容易堵塞滤纸，导致抽滤效果不佳，而颗粒过小的沉淀则可以通过滤纸，同样会影响抽滤效
果，故D 错误；
故选B。
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