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猜押12 有机合成与推断综合题
猜押考点
3 年真题
考情分析
押题依据
官能团引入
（2024·黑吉辽卷）
黑吉辽蒙最后一题为有机合成与推
断，通常以药物、材料、新物质等主
要成分或中间体合成为载体，以“已
知”形式给出陌生反应的信息，以官
能团的转化为基础，考查官能团识
别、反应条件判断、反应现理推测、
有机物的结构和性质、有机反应类型
判断、结构简式书写、化学方程式书
写、有机合成路线设计、限制条件下
同分异构体书写等内容，诊断并发展
学生“证据推理和模型认知”素养水
平。
以新合成新材料、新
药物等为载体，运用典型
的合成路线，将信息和问
题交织在一起，环环相
扣，串联官能团结构、性
质进行考查，结构简式、
化学方程式等，同分异构
体数目确定和书写，利用
题给信息设计给定有机物
合成路线将是命题重点与
难点。尤其关注含N、S
等元素有机物考查。
有机合成路线
（2023·辽宁卷）
有机综合
（2022·辽宁卷）
押题一 官能团引入
1．（2025·辽宁·一模）地氯雷他定属于第三代
受体阻断药，具有抗过敏，抗炎，抗组胺等功效，通常用
于治疗慢性荨麻疹等皮肤病。其一种合成路线如下图：
已知：i.
代表
1
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ii.
(1)①中试剂
的系统命名为 。
(2)②中试剂
的分子式为
，
的反应方程式为 。
(3)该合成路线中设计①和③的目的是 。
(4)根据化合物
的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
结构特征
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
，催化剂，加热
a.
b.
c.
(5)
的同系物
比
少3 个碳原子，则符合下列条件的
的同分异构体共有 种。
i.苯环上有两个取代基且其中一个是
ii.碱性条件下可以发生水解反应
其中核磁共振氢谱五组峰的结构简式为 (任写一个)。
(6)由A 到B 的反应过程如图所示：
中间体K 的结构简式为 。
2．（2024·辽宁葫芦岛·二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
2
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已知：ⅰ
。
ⅱ．
请回答下列问题：
(1)试剂a 是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)E 分子中的官能团有 。
(4)属于芳香族化合物的B 的同分异构体有 个(提示：不包括B)。
(5)写出
的化学方程式 。
(6)从D→H 的流程看，D→E 的主要目的是 。
(7)有人认为由I 合成美托拉宗的过程如下：
请写出J 的结构简式 ，K 的结构简式 。
3．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为原料合成L 的
3
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流程如图所示。
回答下列问题：
(1)下列说法正确的是 。
A．A 的名称是3-甲基苯酚
B．B、C 中均无手性碳原子
C．J→L 为取代反应
(2)E 的结构简式为 。
(3)H→I 第一步反应的化学方程式为 。
(4)设计F→G 步骤的目的是 。
(5)G→H 中
可以用吡啶(
)替代，吡啶的作用是 。
(6)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1mol 有机物最多能与
反应；
③1mol 有机物与足量的Na 反应能生成
(标准状况)。
(7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料(
)的合成路线如下，则W 中所含官能团名
4
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称为： 。
押题二 有机合成路线
4．（2025·内蒙古呼和浩特·一模）依折麦布(H)是口服降胆固醇药物，是胆固醇吸收抑制剂。下图是合成依
折麦布的路线。
已知：
I．Bn 为
II．
为烃基，
、
为烃基或
(1)H 中的含氧官能团有 、 。
(2)
的反应类型为 。
(3)
反应的化学方程式为 。
(4)
过程中加入的
，其成分为具有碱性的
，
二异丙基乙胺，它的作用是：①溶解反应物
使反应充分进行；② 。
(5)满足下列条件的，
的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)；
I．含有苯环 II．红外光谱有醛基吸收峰 III．不含甲基
其中，含有手性碳原子的结构简式为 。
(6)由2-氯丙烷与苯胺合成物质
的合成路线如下(反应条件已略去)，其中
和
的结构简式为
和 。
5
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5．（2025·内蒙古·模拟预测）I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分别为
和 。
6．（2025·辽宁·模拟预测）联苯双酯是治疗病毒性肝炎和药物性肝损伤引起转氨酶升高的常用药物。其一
种合成路线如图所示。
6
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回答下列问题：
(1)A 的系统命名为 ；D 的官能团名称为 。
(2)试剂X 为 。
(3)写出B→C 的化学方程式： 。
(4)C→D 的反应类型为 ；E 的结构简式为 。
(5)有机物F 为D 的同分异构体，符合下列条件的F 的结构有 种(不考虑立体异构)。
.
ⅰ遇氯化铁能发生显色反应，且除苯环外无其他环状结构
.1molF
ⅱ
最多与5molNaOH 反应
.
ⅲ结构中只有两种官能团且苯环上有三个取代基
(6)设计
的合成路线如下。其中M 和N 的结构简式为 和 。
7．（2025·辽宁丹东·一模）磷酸氯喹常用于疟疾的治疗，可由氯喹和磷酸在一定条件下制得。氯喹J 的合
成路线如下：
7
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已知：①当苯环上原有基团为
、烃基、-X(X 表示卤素原子)时，后进入取代基主要进入到原取代基
的邻、对位；原有基团为
时，后进入取代基主要进入原取代基的间位。
②苯胺(
)易被氧化，苯胺(
)和吡啶(
)都具有芳香性。
回答下列问题：
(1)由A 生成B 所需试剂是 。
(2)C 中所含官能团的名称为 。
(3)由F 生成G 的第一步反应的化学方程式为 。
(4)H 中氮原子的价层孤电子对占据 轨道(填轨道类型)。
(5)M 是D 的一种芳香同分异构体，满足下列条件的M 有 种(不考虑立体异构)。
①分子结构中含一个六元环，且环上有两个取代基；
②红外光谱测得分子结构中含有碳氯键。
其中核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
的物质的结构简式为 。
(6)以甲苯为原料可经三步合成2，4，6-三氨基苯甲酸，合成路线如图所示：
中间体A 的结构简式为 ，反应③的条件为 。
8
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8．（2025·辽宁·一模）Imrecoxib 是我国科学家研发出来的一款高效低毒的非甾体抗炎药，其临床综合表现
明显优于国外同类药物Rofecoxib(已撤市)等。下图是Imrecoxib 的两条合成路线。
回答下列问题：
(1)有机化学中将烃分子中氢原子被氰基(一CN)取代后的产物命名为“腈”，则合成路线II 中所用到溶剂
的名称为 。
(2)
反应的反应类型为 。(
是一种有机碱，推测其在
反应中的作用是
。
(3)从
反应中官能团的转化角度分析，Jones 试剂的成分可能为_______(填字母)。
A．
粉与盐酸的混合物
B．
与浓硫酸的混合物
C．
与液氨的混合物
D．
与乙醇的混合物
(4)文献表明合成路线I 和II 中每步反应的转化率均在
之间，且所用反应条件均比较温和，两条合
成路线中能更好贯彻“绿色化学”理念的是 (做出判断并阐述理由)。
(5)已知
反应的原子利用率为
，则试剂
的同分异构体有 种。
(6)下图为某合成路线中的一部分。
①其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
②已知
的反应类型为加成反应，则其方程式为 。
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押题三 有机综合
9．（2025·辽宁·模拟预测）有机物F 是制备某种抗病毒药物的中间体，其合成路线如下：
已知：
(X 代表卤原子，R、
均为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ；反应②需要加入的试剂为 。
(2)①和④的反应类型分别为 、 。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)酸性：D (填“>”或“<”)乙酸，原因为 。
(5)满足下列条件的B 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
ⅰ．苯环上只有1 个取代基
ⅱ．能与
溶液反应生成
ⅲ．1mol 该物质能与足量Na 反应生成
其中，含有两个手性碳的同分异构体的结构简式为 (任写1 种)。
(6)如下图，其中M 和N 的结构简式为 和 。
10．（2025·吉林·二模）枸橼酸芬太尼(I)是人工合成的强效麻醉性镇痛药，适用于麻醉前、中、后的镇静痛，
是目前复合全麻中常用的药物。其合成路线如下图所示：
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已知：
①Ph-表示苯基(
)
②
回答下列问题：
(1)A 与酸反应后的产物
的化学名称为 。
(2)E 和H 中含氧官能团的名称分别为 、 。
(3)G→H 的反应类型为 。
(4)X 的结构简式为 。
(5)E→F 的反应经过两步：第一步加成反应，形成碳氮键，写出第二步反应的方程式 。
(6)A 有多种同分异构体，其中含苯环且无其他环状结构，核磁共振氢谱峰面比为2：2：2：1 的同分异构体
有 种。
(7)参照上述合成过程，设置某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)其中M 和N 的结构简式分
别为 和 。
11．（2025·吉林·模拟预测）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作
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用，它的一种合成路线如下(部分条件略去)：
(1)化合物A 中含氧官能团有 (填官能团符号)。
(2)反应③的反应类型是 。
(3)反应①中加入试剂X 的分子式为
，X 的结构简式为 。
(4)B 的一种同分异构体满足下列条件：
I.苯环上有三个取代基，有5 种不同化学环境的氢原子
II.既能发生银镜反应又能与
发生显色反应
写出一种符合条件的同分异构体的结构简式： 。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下：
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