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猜押 有机合成与推断综合题
猜押考点
1 年真题
考情分析
押题依据
有机合成与推
断综合题
2024 年第18 题
有机合成与推断综合题通常以
药物、材料、新物质的合成为载体
考查有机化学的核心知识，在近几
年的高考中为必考题型。知识点覆
盖面广，侧重考查对知识的理解及
综合运用能力，要求考生能准确分
析有机合成路线图，提取相关信息
推断中间产物，提升整合信息解决
实际问题的能力。主要考查对官能
团、限定条件下同分异构体数目的
判断、结构简式的书写等进行反应
规律分析和推断，根据有关信息书
写相应的反应方程式，能根据新信
息设计合理的合成路线。
从近几年的高考试题来看，根
据合成路线命题形式不同可分为三
种类型：一是以字母、分子式为主
要形式的合成路线的有机推断（即
在合成路线中各物质的结构简式是
未知的，需要结合反应条件、分子
式、目标产物、题给信息等进行推
断）；二是以结构简式为主要形式
的合成路线的有机推断，此类试题
中所涉及的有机物大多是陌生且比
较复杂的，需要根据前后的变化来
分析其反应特点；三是“半推半
知”型的有机推断，即合成路线中
部分有机物的结构简式是已知的，
部分是未知的，审题时需要结合条
件及已知结构去推断未知有机物的
结构。
1．(2025·安徽皖北协作体·一模)艾曲波帕(化合物K)是一种治疗慢性免疫性血小板减少症的药物，某课题研
究小组合成化合物K 的路线如图(部分反应条件略去)。
1
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已知：ⅰ．
；
ⅱ．
；
ⅲ．
。
(1)A 的化学名称为 ，A 的酸性强于苯酚的原因： 。
(2)F 中含氧官能团名称为 。
(3)G→H 转化反应的化学方程式为 。
(4)E 的结构简式为 。
(5)C 的一种同系物Q，其相对分子质量比C 大14。Q 的同分异构体中，同时满足下列条件的有
种(不考虑立体异构)。
ⅰ．含有苯环；ⅱ．含有和C 相同的官能团且含有甲基；ⅲ．含有手性碳。
(6)上述合成路线中，H→J 的转化过程如下：
2
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请结合已知信息，分别写出I 和M 的结构简式： 、 。
【答案】(1) 邻溴苯酚(或2-溴苯酚) 溴原子电负性大，有较强的吸电子作用，从而使羟基氢氧键
的极性增大，酸性增强(或邻位的溴原子靠近羟基吸引电子，使羟基氢氧键的极性增大，酸性增强)
(2)羧基、羟基
(3)
(4)
(5)20
(6)
【分析】
根据已知ⅰ，D 是
；D 一定条件下生成E，E 发生还原反应生成F，D 中硝基变为F
中的氨基、D 中醚键变为F 中的羟基，则E 是
； H 是乙酸乙酯，乙酸和乙醇发生
3
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酯化反应生成乙酸乙酯，G 的分子式为C2H6O，可知G 是CH3CH2OH。
【详解】（1）根据A 的结构简式，A 的化学名称为2-溴苯酚；溴原子电负性大，有较强的吸电子作用，从
而使羟基氢氧键的极性增大，酸性增强，所以A 的酸性强于苯酚：
（2）根据F 的结构简式，F 中含氧官能团名称为羟基、羧基；
（3）H 是乙酸乙酯，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，则G→H 转化反应的化学方程式为
；
（4）
根据已知ⅰ，D 是
；D 一定条件下生成E，E 发生还原反应生成F，根据D、F 结构简
式，可知E 是
；
（5）
C 的一种同系物Q，其相对分子质量比C 大14，Q 分子比C 多1 个CH2。Q 的同分异构体，同时满足条件：
ⅰ．含有苯环；ⅱ．含有和C 相同的官能团且含有甲基；ⅲ．含有手性碳。若含1 个取代基
或
，各有1 种结构；若含2 个取代基
、-OCH3或
、-
CH3或
、-NO2或
、-Br 或
、-Br 或
4
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、-NO2各3 种结构，共20 种同分异构体。
（6）
据信息
，可知I 为
；根据信息
，由J
的结构简式逆推，可知M 的结构简式为
。
2．(2025·安徽安庆·二模)托伐普坦(Tolvaptan)J 是一种选择性血管加压素
受体抗拮药，可用于血容量扩张，
其前体的最新合成路线如下：
5
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回答下列问题：
(1)A 的分子式为 ，其化学名称为 。
(2)B 到C 的反应类型为 。
(3)D 转化为E 的化学方程式为 。
(4)J 中存在的官能团名称为 。
(5)某化合物的分子式为
，符合下列条件的同分异构体有 种。
①与
具有相同的官能团(
，
) ②水解产物可以使
溶液显紫色
③只有一个甲基 ④不发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有四组峰(峰面积之比为
)的结构简式为 (只写一种)。
(6)
的合成路线设计如下：
I
J
已知试剂X 的化学式为
，X 的结构简式为 ；试剂
的作用是 。
【答案】(1)
邻硝基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)
(2)还原反应
(3)
+
+HBr
(4)(酮)羰基，酰胺基
(5) 10 种或11 种
或
或
(6)
还原剂或促进还原反应的发生。
6
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【分析】A 在K2CO3、丙酮存在下与硫酸二甲酯发生取代反应生成B，B 在HCl、乙酸乙酯、
下将
还原为
生成C，C 与TsCl 在py 下发生取代反应生成D，D 与4-溴丁酸乙酯在DMF 下发生取代反
应生成E，E 在
下反应生成环，生成F，F 在H2SO4作用下生成H，H 经多步反应生成J，据此
回答。
【详解】（1）
由
的结构简式确定分子式为
；根据官能团的位置及名称可得有机物的名称为邻硝
基苯甲酸(或2-硝基苯甲酸)；
（2）B 到C 的过程中由
转变为
，可知
到
的反应类型为还原反应；
（3）
根据D 到E 的反应试剂为4-溴丁酸乙酯，确定反应物之一为
，生成物中存在
，从而
可得化学方程式为
+
+HBr；
（4）分析J 的结构简式，可得官能团的名称为(酮)羰基，酰胺基；
（5）
由化合物的分子式
及限制条件，确定同分异构体存在
，
两种官能团；水解后
有酚羟基，结合只有一个甲基和不发生银镜反应，得到以下10 种同分异构体，若考虑对映异构就是11 种
7
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同分异构体：
（含有手性碳原子，共2 种）、
、
、
、
、
、
、
、
、
；其中核
磁共振氢谱显示有四组峰、且峰面积之比为
的结构简式为
或
或
。
（6）
由
的化学式
及物质的结构简式
可确定X 的结构简式
为
；由合成路线中信息可知，H→I 将—NO2还原为—NH2，试剂
的作用是还原剂或促进
还原反应的发生。
8
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3．(2025·安徽江南十校联考·一模)自从发现青霉素以后，
内酰胺类抗生素就成为有机化学家的研究热点。
“中国青霉素之父”樊庆笙为国产青霉素合成做出了重要贡献。青霉素V 部分合成路线如下(Me 表示
，Ac 表示
)：
(1)A 生成B 的反应类型为 ，化合物B 中含氧官能团的名称为 。
(2)B 与足量NaOH 溶液反应的化学方程式 。
(3)C 的分子式为 ，其中所含N 元素的第一电离能高于O 元素的原因是 。
(4)化合物E 的结构简式 。
(5)E 的同分异构体中满足下列条件共有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱吸收峰面积比
为
的结构简式： (任写一种即可)。
①含
和
②链状 ③主链四个碳原子
【答案】(1) 取代反应 酰胺基、羧基
(2)
(3)
基态N 原子的2p 能级电子排布为半充满状态，较稳定(其他合理答案也可)
(4)
9
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(5) 16 种
或
(写出其中任意一个即可)
【分析】
A 中的氨基与
中的
发生取代反应生成B，B 与乙酸酐在60℃条件下生成C，C 与硫化氢
生成D，D 发生水解反应生成E（
），E 与MeCOMe 发生取代反应生成F，F 与HCOOH
发生取代反应生成G。据此解答：
【详解】（1）据分析，A 生成B 的反应类型为取代反应；根据化合物B 的结构可知，其含氧官能团的名称
为酰胺基、羧基。
（2）
B 中的
、
和
均可与NaOH 溶液反应，1mol 化合物B 与3molNaOH 反应，化学方程
式为：
。
（3）根据C 的结构，其分子式为
，其中所含N 元素的第一电离能高于O 元素的原因是基态N 原
子的2p 能级电子排布为半充满状态，较稳定(其他合理答案也可)。
（4）
据分析，与化合物D 相比，化合物E 的碳原子数减少，因此发生了水解反应，则化合物E 的结构简式为
。
（5）
10
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据分析，满足条件的E 的同分异构体为
、
、
三取代的正丁烷，其中
位于正丁烷的
2 号碳原子，
、
均有4 的取代位置，因此满足条件的同分异构体有
种；核磁共振氢
谱吸收峰面积比为
，则分子中只有2 个甲基，因此
、
位于2 号和4 号碳原子上，即结
构简式为
或
(写出其中任意一个即可)。
4．(2025·安徽滁州·一模)白藜芦醇(化合物)具有抗肿瘤、抗氧化和消炎等功效。以下是某课题组合成化合
物的路线。
回答下列问题：
(1)H 中的官能团名称为 。
(2)由A 生成B 和由C 生成D 的反应类型分别为 、 。
(3)C 物质的名称为 。
(4)写出和足量的溴水反应的化学方程式 。
(5)已知G 可以发生银镜反应，写出G 的结构简式 。
(6) 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个苯环；
②含有手性碳原子；
③能使
溶液显紫色；
④能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳。
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写出其中一种同分异构体的结构简式 。
(7)参照上述合成路线，设计以甲苯和苯甲醛为原料(其他试剂任选)，制备
的合成路线
。
【答案】(1)碳碳双键、醚键
(2) 还原反应 取代反应
(3)5-甲基-1,3-苯二酚
(4)
(5)
(6) 3
(任写一种即可)
(7)
【分析】A 在Fe/H+的条件下，硝基被还原得到B
，B 先在NaNO2/HCl 条件下反应，
再加水加热得到C，C 与(CH3O)2SO2在碱性条件下反应得到D，结合D 的分子式和E 的分子式可知，D 生成E
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是发生了溴的取代，参考F 的结构简式和D 的分子式可知，D 的结构为
，D 甲基
上的H 被溴原子取代得E，E 为
，E 反应得F，F 与G 反应得H，根据G 的分子式
和H 的结构，又已知G 可以发生银镜反应，可知G 为
；
【详解】（1）根据H 的结构简式，H 中的官能团名称为碳碳双键、醚键；
（2）A 生成B 是硝基被还原为氨基，属于还原反应，C 生成D 是酚羟基上氢原子被取代，属于取代反应；
（3）根据C 的结构简式，从酚羟基开始编号，另一个酚羟基位次尽可能小，故名称为5-甲基-1,3-苯二酚；
（4）酚羟基邻对位的H 可以在和溴水反应时被溴原子取代，同时碳碳双键可以与Br2发生加成反应，故I
与Br2可以按1:6 反应，化学方程式为
；
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（5）根据分析，G 的结构简式为
；
（6）
I 的同分异构体中，①含有两个苯环；②含有手性碳原子；③能使
溶液显紫色，说明有酚羟基；④能
和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明有羧基，根据I 的氧原子数，只能有一个酚羟基，考虑手性碳原
子连接一个羧基，一个氢原子，一个没有酚羟基的苯环，一个有酚羟基的苯环，酚羟基位置不同，满足条
件的同分异构体有
，即共有3 种；
（7）参考题干流程，甲苯先用NBS 进行溴代，得到
，类比E 生成F、F 生成G 的反应，
与P(OC2H5)3反应得到
，再和苯甲醛反应即可得
，故
合成路线为：
。
5．(2025·安徽江南十校·素质检测)苯氧乙酸(
)是一种重要的化工原料和制药中间
体，下列有关苯氧乙酸衍生物的合成与应用的路线如下。回答下列有关问题：
14
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(1)物质A 的名称为 。
(2)物质C 中官能团的名称是 。
(3)由A 到B 的反应中
的作用 。
(4)由B 到C 的化学方程式为 。
(5)由C 到D 反应类型为 。
(6)化合物E 不发生银镜反应，也不与饱和
溶液反应，写出E 的结构简式 。
(7)化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构有 种。
a．苯环上只有两个对位取代基；
b．与
发生显色反应；
c．可发生水解反应；
d．能与新制
反应，产生砖红色沉淀。
【答案】(1)苯酚
(2)羟基、醚键、酯基
(3)与生成物HBr 反应，促进反应的正向进行
(4)
(5)还原反应
(6)
(7)2
【分析】
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对比A 、C 的结构简式并结合两步反应的条件及B 的分子式可推出B 的结构简式为
，由A
B
⟶可知，反应类型为取代反应，B
C
⟶发生乙醛羰基上的加成反应，C 发
生还原反应生成D，D 发生醇的催化氧化反应生成E，根据E 不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反
应，说明E 分子不含醛基和羧基，可推出E 的结构简式为
，据此分析解答。
【详解】（1）由A 的结构简式可知，物质A 的名称为苯酚；
（2）由C 的结构简式可知，物质C 中官能团的名称是羟基、醚键、酯基；
（3）由A 到B 的反应中K2CO3的作用是与生成物HBr 反应，促进反应的正向进行；
（4）
由分析可知，B
C
⟶发生乙醛羰基上的加成反应，化学方程式为：
；
（5）由分析可知，C 发生还原反应生成D；
（6）
D 发生醇的催化氧化反应生成E，根据E 不发生银镜反应，也不与饱和NaHCO3溶液反应，说明E 分子不含
醛基和羧基，可推出E 的结构简式为
；
（7）
化合物B 的同分异构体中，能同时满足下列条件的分子结构：a．苯环上只有两个对位取代基；b．与FeCl3
发生显色反应，说明含有酚羟基；c．可发生水解反应，说明含有酯基；d．能与新制Cu(OH)2反应，产生
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砖红色沉淀，说明含有醛基，则符合要求的同分异构体有：
、
，共2 种。
6．(2025·天域安徽大联考·素质测试)某高聚物树脂H 的合成路线如下图所示：
回答下列问题：
(1)I 的化学名称是 。
(2)F 为环状结构，其结构简式为 。
(3)C→D 的化学方程式为 。
(4)K 中含有的官能团名称是 。
(5)生成F 和H 的反应类型分别为 、 。
(6)理论计算表明C 有多种同分异构体，写出一种满足下列条件的同分异构体的结构简式： 。
①含有—OH 但不含C=C-OH 结构；②核磁共振氢谱只有2 组峰
(7)参照上述路线，以B 和1，3 一丁二烯为原料设计
的合成路线： （无机试剂任选）。
【答案】(1)丙烯酸
(2)
(3)HOOCCH=CHCOOH+H2
HOOCCH2CH2COOH
(4)酯基
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(5) 氧化反应 缩聚反应
(6)
(7)
【分析】
由有机物的转化关系可知，催化剂作用下苯与氧气反应转化为
，
与水反应生成
HOOCCH=CHCOOH，则C 为HOOCCH=CHCOOH；HOOCCH=CHCOOH 发生脱羧反应生成CH2=CHCOOH，浓硫酸
作用下CH2=CHCOOH 与甲醇共热发生酯化反应生成CH2=CHCOOCH3，则J 为CH2=CHCOOCH3；一定条件下
CH=CHCOOCH3发生加聚反应生成
，则高聚物K 为
；催化剂作用下
HOOCCH=CHCOOH 与氢气发生加成反应生成HOOCCH2CH2COOH，则D 为HOOCCH2CH2COOH；银做催化剂作
用下乙烯与氧气发生催化氧化反应生成环氧乙烷，则E 为乙烯、F 为环氧乙烷；硫酸做催化剂条件下环氧
乙烷与水发生环加成反应生成乙二醇，浓硫酸作用下乙二醇与HOOCCH2CH2COOH 共热发生缩聚反应生成
，则高聚物树脂H 为
。
【详解】（1）由结构简式可知，CH2=CHCOOH 的名称为丙烯酸，故答案为：丙烯酸；
（2）
由分析可知，F 的结构简式为
，故答案为：
；
（3）由分析可知，C→D 的反应为催化剂作用下HOOCCH=CHCOOH 与氢气发生加成反应生成
HOOCCH2CH2COOH，反应的化学方程式为HOOCCH=CHCOOH+H2
HOOCCH2CH2COOH，故答案为：
HOOCCH=CHCOOH+H2
HOOCCH2CH2COOH；
（4）
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由分析可知，K 的结构简式为
，官能团为酯基，故答案为：酯基；
（5）
由分析可知，生成F 的反应为银做催化剂作用下乙烯与氧气发生催化氧化反应生成环氧乙烷，生成H 的反
应为浓硫酸作用下乙二醇与HOOCCH2CH2COOH 共热发生缩聚反应生成
和
水，故答案为：氧化反应；缩聚反应；
（6）
C 的同分异构体含有—OH 但不含C=C-OH 结构说明同分异构体分子中含有羟基和酮羰基，则核磁共振氢谱
只有2 组峰的结构简式为
，故答案为：
；
（7）
由有机物的转化关系可知，以B 和1，3 一丁二烯为原料设计
的合成步骤为催化剂作用下
与1，3 一丁二烯发生加成反应生成
，
发生水解反应生成
，
发生脱羧反应生成
，合成路线为
。
7．(2025·安徽六校联考·素养测试)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件省略)：
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已知：i．
；
ii．
。
回答下列问题：
(1)A 的名称是 (用系统命名法)。
(2)B→C 的反应类型是 。
(3)C→D 反应的化学方程式是 。
(4)A→B 反应的目的是 。
(5)G 的结构简式为 。
(6)符合下列条件的E 的同分异构体有 种。
①含
结构；②遇
溶液显紫色；③苯环上只有三个取代基。
(7)参照上述合成路线，设计以苯、1-溴丙烷为主要原料制备
的路线： (其他原料、
试剂任选)。
【答案】(1)3-硝基苯酚
(2)还原反应
20
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(3)
+CH3COOH
+H2O
(4)保护羟基
(5)
(6)40
(7)
【分析】
对比A 和B 的结构简式，A 到B 为取代反应；B 到C 为氨基的还原反应；结合E 的结构简式，C 到D 为取代
反应，D 的结构简式为
；对比E 和F 的结构简式，E 到F 为取代反应；由J 的结构简式，可
推知H 的结构简式为
；根据已知，G 的结构简式为
；H 到I 为取代
21
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反应，I 的结构简式为
，加热重排，得到J，据此作答。
【详解】（1）
A 的结构简式为
，A 的系统命名法是3-硝基苯酚。
（2）对比B 到C 的结构简式可知，B 到C 为在Fe 和HCl 作用下将硝基还原为氨基，故答案为：还原反应。
（3）
结合E 的结构简式，C 到D 为取代反应，D 的结构简式为
，C 为
，因此C→D 反
应的化学方程式是：
+CH3COOH
+H2O。
（4）根据A 到B 的反应与E 到F 的反应可知，A→B 反应的目的是：保护羟基。
（5）
根据已知i 的信息，F 到G 为取代反应，其反应为
+HCl，因此
G 的结构简式为：
。
（6）
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E 的结构简式为：
，同分异构体符合：①含
结构；②遇
溶液显紫色，
说明含有酚羟基；③苯环上只有三个取代基；因此可能的取代基为：
、
、
，
有四种结构：
、
、
、
，设苯环上连接的3
个取代基为A、B、C，则有10 种同分异构体：
。三种取代基为：
、
、
，有10 种同分异构体，苯环上连接的取代基为：
、
、
，有10 种同分异构体，苯环上连接的取代基为：
、
、
，有10 种
同分异构体，苯环上连接的取代基为：
、
、
，有10 种同分异构体，因
此共有40 种同分异构体。
（7）
根据题中的合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备
的路线为：
23
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。
8．(2025·江淮十校联考·一模)2－氨基－3－氯苯甲酸(J)是一种白色晶体，是重要的医药中间体，制备流程
如图：
已知：
①
(苯胺呈碱性，易被氧化)
②RNH2+
→
+HCl
(1)E 的名称为 ，B 的结构简式为 。
(2)反应③的反应类型为 。反应④和⑤的顺序不能对换的原因是 。
(3)H 中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。流程中多次引入磺酸基，其目的可能是 。
(4)写出⑥的化学反应方程式 。
(5)符合下列条件的D 的同分异构体的数目有 种(不考虑立体异构)。
a.可与FeCl3溶液发生显色反应
b.可发生银镜反应
c.完全加氢后有两个手性碳原子
【答案】(1) 邻硝基苯甲酸
(2) 取代反应 保护氨基
24
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(3) 羧基、酰胺基 减少相应位置上氢原子的取代
(4)
(5)2
【分析】
甲苯在浓硫酸加热的条件下，生成
，紧接着发生硝化反应，得
，在酸性条件下水
解，得
，被酸性高锰酸钾氧化，得
，硝基被还原，得
，发生已
知②反应，得
，后续按照流程进行，据此解答。
【详解】（1）
根据分析可得的E 名称为邻硝基苯甲酸，B 的结构简式为
；
（2）反应③的反应类型为取代反应；氨基易被氧化，故反应④和⑤的顺序不能对换的原因是保护氨基；
（3）H 中除了磺酸基还含有的官能团名称为羧基、酰胺基；流程中多次利用磺酸基占位，目的是减少相应
位置上氢原子的取代；
（4）
25
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⑥
为
与
CH3COCl
发
生
取
代
反
应
，
化
学
反
应
方
程
式
为
；
（5）
D 的同分异构体可与
溶液发生显色反应说明分子结构中含有酚羟基，“可发生银镜反应”说明分子中
有醛基的结构，再结合“完全加氢后有两个手性碳原子”，故符合条件的有
和
两种。
9．(2025·安徽蚌埠·调研)脱落酸是一种抑制植物生长的激素，其衍生物L 的合成路线如图。
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(1)B 的分子式为 。
(2)写出
的反应方程式 。
(3)E 中含氧官能团名称是 。
(4)M 是C 的同分异构体，符合下列条件的M 有 种(不考虑立体异构)。
①遇
显色 ②有手性碳原子 ③只有一个甲基
(5)依据上述合成路线的原理，利用其中原料，设计如图乙路线，合成有机化合物K，其结构简式如图甲所
示。
甲：
乙：
①
的反应类型是 。
②I 的结构简式是 。
③
的反应条件与上述合成L 的路线中 步骤相同(用图中字母表示物质)。
【答案】(1)
(2)
(3)羟基、醚键；
(4)9
(5) 加成反应
【分析】
A 为乙醛，乙醛和乙炔发生加成反应，可知在醛中的碳氧双键处发生加成生成B；C 中羰基和乙二醇反应生
成D ，B 和D 生成E ，E 转化为F ，结合F 结构、E 化学式可知，B 和D 中羰基加成生成E ：
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，F 转化为G，G 中醚键转化为羰基得到L，可知C→D 是为了保护C 中左下侧的羰基；
【详解】（1）由分析可知，B 的分子式为
；
（2）
C 中羰基和乙二醇反应生成醚键得到D，化学方程式为
；
（3）
E 为
，含有含氧官能团为羟基、醚键；
（4）C 分子中含有9 个碳、2 个氧、不饱和度为4，M 是C 的同分异构体，符合下列条件：①遇
显紫
色，则含有酚羟基；②有手性碳原子；③只有一个甲基；则苯环上取代基为-OH 和-CH(CH3)CH2OH、-OH 和-
CH2CHOHCH3、-OH 和-CHOHCH2CH3，均存在邻间对3 种情况，故共9 种；
（5）
分析K 的结构，与L 的结构类似，因此需要模仿A 到L 的合成路径，K 的结构左右对称，可知CH≡CH 与2 倍
的乙醛C2H4O 发生了加成，得到的产物H：
，H 中的羟基被氧化成羰基，I
的结构简式为
，则条件a 为CrO3、吡啶；I 再发生流程中F 生成G 的反应
得到J，J 中碳碳叁键加成转化为碳碳双键得到K，条件为Cr2+、H+；
①CH≡CH 与2 倍的C2H4O 发生了加成，得到的产物H，为加成反应。
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②由分析I 为：
；
③I 再发生流程中F 生成G 的反应得到J，故为：
。
10．(2024·安徽部分学校·模拟预测)依折麦布是一个胆固醇吸收抑制剂，通过选择性抑制小肠胆固醇转运蛋
白，有效减少肠道内胆固醇吸收，降低血浆胆固醇水平以及肝脏胆固醇储量，是一种高效、低副作用的新
型调脂药，其合成路线如下，根据题意回答下列问题：
(1)A 的名称是 ，其分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)A→B 的反应条件是 ，I→J 的反应类型是 。
(3)E 中含有的官能团名称是 。
(4)F 的结构简式为 。
(5)G→H 反应的化学方程式为 。
(6)对氨基苯甲酸主要用于医药中间体的合成，也可以用作防晒剂，请设计以甲苯为原料制备
的
合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)： 。
【答案】(1) 甲苯
、
(2) 浓硫酸、浓硝酸、加热 加成反应(或还原反应)
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(3)羟基、醛基
(4)
(5)
(6)
【分析】
根据D 结构简式可知含苯环结构，结合A 分子式可知，A 结构简式：
，对比A 和B 分子式可知发
生取代反应，B 结构简式：
，对比B 和C 分子式可知发生还原反应，C 结构简式：
，对
比D 和E 分子式可知，发生氧化反应生成E，E 结构简式：
，结合反应条件及E 和F 分子式可知，
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F 结构简式：
；对比I 和J 分子式可知I 发生氧化反应生成J，则I 结构简
式：
，H 发生取代反应生成I，H 结构简式：
，
则G 结构简式：
。
【详解】（1）
A 结构简式：
，名称为甲苯；分子中C 原子杂化类型：
、
；
（2）A 发生硝化反应生成B，反应条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热；根据分析可知，I 发生还原反应生成
J；
（3）
E 结构简式：
，所含官能团：羟基、醛基；
（4）
根据分析，F 结构简式：
；
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（5）
G 为
，发生取代反应生成H，化学方程式：
；
（6）
甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯发生氧化反应生成对硝基苯甲酸，对硝基苯甲酸发生还原
反应生成
，具体合成路线如下：
。
11．有机物M 是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体，其中一条合成路线如下图所示。
已知：
其中R1、R2为烃基或氢原子
回答下列问题：
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(1)A 的名称为 。
(2)C 中含氧官能团的名称为 、 。
(3)C→D 的反应类型为 。
(4)关于D、E 两种互变异构体，说法正确的是 。
a．D 存在顺反异构体 b．E 中有3 种杂化轨道类型的碳原子
c．用质谱仪可检测D、E 中的官能团 d．D、E 经催化加氢可得相同产物
(5)G 的结构简式为 。
(6)A→B 的化学方程式为 。
(7)B 的同分异构体中，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的共有 种；写出一种B 的同分
异构体，核磁共振氢谱图中的峰面积比为3:3:2:2，结构简式为 。
(8)参照题干合成路线，以环己醇(
)为原料，写出制取
的合成路线 (其他试剂
任选)。
【答案】(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛
(2) 醚键 硝基
(3)还原反应
(4)ad
(5)
(6)
+NaOH+CH3CH2Cl
+NaCl+H2O
(7) 12 种
或
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(8)
【分析】
A 与CH3CH2Cl 在NaOH 溶液中发生取代反应，生成B 等；B 与CH3CH2NO2发生加成、消去反应，生成C 等；
C 被NaHS 还原生成D 等；D 发生结构互变，转化为E；E 在一定条件下转化为F；F 与CH3NH2发生加成消去
反应，生成G 为
；G 与H2发生加成反应生成H；H 与HCl 发生胺与酸的反应，
生成M。
【详解】（1）
A 为
，名称为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛。
（2）
C 为
，含氧官能团的名称为：醚键、硝基。
（3）
C(
)→D(
)，-NO2被还原为-NH2，反应类型为：还原反应。
（4）
D 为
，E 为
。
a．D 分子中，双键碳原子上所连接的原子或原子团都不相同，则存在顺反异构体，a 正确；
b．E 中，苯环上碳原子的孤电子对数为
=0，每个碳原子形成3 个σ 键，则发生sp2杂化，甲基、
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亚甲基碳原子形成4 个σ 键，孤电子对数为
=0，发生sp3杂化，双键碳原子形成3 个σ 键，孤电
子对数为
=0，发生sp2杂化，则有2 种杂化轨道类型的碳原子，b 不正确；
c．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，不能用于检测D、E 中的官能团，c 不正确；
d．D、E 经催化加氢，都可生成
，d 正确；
故选ad。
（5）
由分析可知，G 的结构简式为
。
（6）
A(
)与CH3CH2Cl 在NaOH 溶液中发生取代反应，生成B(
)、NaCl、H2O，依据质
量守恒，可得出发生反应的化学方程式为
+NaOH+CH3CH2Cl
+NaCl+H2O。
（7）
B 为
，含有二取代苯环的结构且能发生水解反应的同分异构体中，除含苯环外，可能含有-
COOCH3和-CH3、或-OOCH 和-CH2CH3、或-OOCCH3和-CH3、或-CH2OOCH 和-CH3，每种情况下有邻、间、对三
种可能结构，则共有同分异构体4×3=12 种；其中一种B 的同分异构体中，核磁共振氢谱图中的峰面积比为
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3:3:2:2，分子中应含有2 个-CH3，且苯环上的两个取代基互为对位，则结构简式为
或
。
（8）
以环己醇(
)为原料制取
时，采用逆推法，需制得
，再逆推需制得
，此时
氧化生成
，与CH3NH2发生加成消去反应生成
，则合成路线为
。
12．化合物
是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：
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已知：
表示
，
表示
。回答下列问题：
(1)
的化学名称为 ，B 分子中含氧官能团的名称为 。
(2)若实验中未进行
转化，即
直接与
反应，可能生成分子式为
的副产物，则该副
产物的结构简式为 。
(3)
的反应类型为 。
(4)按氮原子所连烃基数目分析，
可归类为 (填“伯胺”“仲胺”或“叔胺”)。
的碱性弱
于
，试解释其原因： 。
(5)G 有同时满足下列条件的同分异构体，写出一种该同分异构体的结构简式： 。
①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应；③含有对称的
(叔丁基)。
(6)烃基卤化镁在有机合成中的广泛应用，极大地推动了有机化学的发展。写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1) 丙烯酸甲酯 羰基、酯基
(2)
(3)加成反应
(4) 叔胺 三乙胺中的乙基比三甲胺中的甲基具有更强的供电子效应，导致三乙胺中氮原子的电子
密度更高，从而使其碱性更强
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(5)
或
(6)
【分析】A 与CH2=CHCOOMe 在K2CO3的作用下加成生成B，B 在PPTS 的作用下与乙二醇反应生成C，C 在
EtMgBr 作用下转化为D，然后D 在PPTS·H2O 和CH3COCH3作用下反应生成E，E 自身加成后得到F，最后F
中的羟基发生消去反应生成目标产物G，据此分析解答。
【详解】（1）
中含有碳碳双键和酯基，属于酯类物质，命名为：丙烯酸甲酯；B 分子
中含氧官能团的名称为羰基、酯基。
（2）
转化的目的是为了保护酮羰基，若实验中未进行
转化，即
直接与
先发生加成反应
再发生水解反应得到分子式为
的副产物，结构简式为：
。
（3）由E 和F 的结构简式可知，
的过程中羰基转化为羟基，反应类型为加成反应。
（4）
中N 原子连接3 个
，可归类为叔胺。
的碱性弱于
，原因是：三乙胺中的乙基
比三甲胺中的甲基具有更强的供电子效应，导致三乙胺中氮原子的电子密度更高，从而使其碱性更强。
（5）
G 的同分异构体满足条件：①除苯环外不含其他环状结构；②能发生银镜反应，说明其中含有-CHO；③含
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有对称的
(叔丁基)：-C(CH3)3。该同分异构体的结构简式为：
或
。
（6）
先和乙二醇发生B 生成C 的反应原理得到
，
发生C 生成D 的反应原理得到
，
发生D 生成E 的反应原理得到
，合成路线为：
。
13．化合物VII 是一种治疗胃病的新药，合成VII 的路线如下：
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(1)有机物I 的名称是 ；有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是 。
(2)
→
Ⅱ
Ⅲ的反应类型是 。
(3)I→Ⅱ还可能生成一种分子式为
的副产物，其结构简式为 。
(4)写出Ⅲ+
→V
Ⅳ
的化学方程式 。
(5)有机物VI 与足量
水溶液在加热时反应的化学方程式为 。
(6)写出满足下列条件的X(
)的同分异构体的结构简式 (写一种)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②硝基连在苯环上；
③液磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
。
(7)请写出以I，
和
为原料制备
的合成路线
流程图。 (无机试剂及有机溶剂任选)。
【答案】(1) 丙二酸二乙酯 酯基、酰胺基
(2)还原反应
(3)
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(4)
+
+CH3OH
(5)
+2NaOH
+NaBr
(6)
或
(7)
【分析】
被亚硝酸钠氧化为
，在锌和AcOH 的条件下还原为
，和
发生取代反应
，和
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在乙醇钠的作用下生成
，然后在氢氧化钾的作用下进行水解，
再用酸进行酸化得到
，据此解答。
【详解】（1）结合酯基可看出，有机物I 的名称是丙二酸二乙酯，有机物Ⅶ中的含氧官能团名称是酯基、
酰胺基；
（2）Ⅱ→Ⅲ的反应为硝基被还原为氨基，所以反应类型是还原反应；
（3）
结合Ⅱ的结构式，猜测I→Ⅱ还可能生成一种分子式为
的副产物，其结构简式为
；
（4）
结合结构式可知，Ⅲ+
→V
Ⅳ
的化学方程式为取代反应，
+
+CH3OH；
（5）
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有机物Ⅵ
与足量
水溶液在加热时反应，即溴原子、酰胺基会和
反应，化学
方程式为
+2NaOH
+NaBr；
（6）
X(
)的同分异构体满足下列条件，①能使溴的四氯化碳溶液褪色，即存在碳碳双键或碳碳三
键；②硝基连在苯环上，即-NO2直接和苯环相连；③核磁共振氢谱有3 组峰，且峰面积之比为
，再
结合氢原子个数，可知结构简式为
或
；
（7）以I，
和
为原料制备
，首先将醇和溴
化氢发生取代反应，得到
，通过过程④，和
在乙醇钠的作用下生
成
，通过过程⑤，生成
，可得路线为
43
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。
14．化合物H 是一种合成药物中间体，一种合成化合物H 的人工合成路线如图所示。
已知：I．同一个碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：
II．
(1)A 的含氧官能团的名称为 ，A 中 (填“存在”或“不存在”)顺反异构体。
(2)B→C 经历了先加成再消去的反应过程，中间产物的结构简式为 。
(3)反应③所加试剂及条件为 ，反应④的反应类型为 。
(4)反应①的化学方程式为 。
(5)满足下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有5 组峰，且峰
面积之比为
的结构简式为 。
a.苯环上有两个对位的取代基 b.其中一个取代基为
(6)根据以上题目信息，写出以苯和丙酮为原料制备
的合成路线流程图 (无机试
剂和有机溶剂任用)。
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【答案】(1) 醛基 不存在
(2)
(3) 氢氧化钠的水溶液，加热 氧化反应
(4)
+HCl→
(5) 4
(6)
【分析】A 与HCl 加成生成B，B 中醛基与苯胺上的氨基发生反应生成C，C 在氢氧化钠的水溶液中水解生
成D，D 发生醇的催化氧化生成E，E 在酸性条件下加热生成F，F 与Cl2在光照条件下生成G，G 在氢氧化钠
的水溶液中水解最终生成H，据此分析；
【详解】（1）A 的含氧官能团的名称为醛基；A 中碳碳双键两端中的一端连接了相同的原子（H 原子），
不存在顺反异构体；
（2）
B 的结构简式为
，C 的结构简式为
，B 与苯胺发生加成反应生成
，
再发生消去反应生成C，则中间产物的结构简式为：
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；
（3）反应③的反应为氯代烃在氢氧化钠的水溶液中水解，则所加试剂及条件为：氢氧化钠的水溶液，加
热；反应④为醇的催化氧化，需要的化学试剂为Cu 或Ag、O2，反应条件为加热；
（4）
反应①为A 与HCl 加成生成B 的反应，化学方程式为：
+HCl→
；
（5）
E 为
，满足a、b 两个条件的E 的同分异构体，苯环上有两个对位取代基，其中一个为-
CONH2，则另一个取代基为—C3H5，存在一个碳碳双键或者1 个环。如存在1 个碳碳双键，则结构为
、
、
，此时有三种同分异构体，如果存
在1 个环，则有一种同分异构体，结构为：
，共4 种同分异构体。当分子中
含有5 种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为
时，考虑对称结构，则其结构简式为
；
（6）
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和苯环发生类似E 到F 的反应生成
，
与Cl2在光照条件
下发生取代反应生成
，
在氢氧化钠水溶液中、加热发生水解，同
时同一个碳上连接两个羟基不稳定，自动脱水形成
，因此合成路线为
。
15．阿斯巴甜(G)是一种广泛使用的非糖类甜味食品工业的添加剂。它具有高甜度的特性，大约是蔗糖的
200 倍，因此只需少量就能产生甜味，同时具有含热量极低的优点。一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：
已知：
。
根据上述合成路线回答下列问题：
(1)物质A 的化学名称是 。
(2)A→B 的反应类型是 。
(3)物质C 与M(
)中，酸性较强的是 (填字母)。
(4)阿斯巴甜(G)中含有 个手性碳原子，写出其中含氮官能团的名称 。
(5)写出D→E 的化学方程式： 。
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(6)H 是C 的同分异构体，符合下列条件的H 共有 种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液显紫色 ②能发生银镜反应和水解反应 ③苯环上有四个取代基
其中核磁共振显示氢原子个数比为
的是 (写出一种即可)。
(7)参照上述路线，写出由丙酮和甲醇合成有机玻璃PMMA(聚甲基丙烯酸甲酯
)的合成
路线(其他无机试剂任选) 。
【答案】(1)苯乙醛
(2)加成反应
(3)C
(4) 2 氨基、酰胺基
(5)
+CH3OH
+H2O
(6) 16
或
(7)
【分析】A →B 是醛基和HCN 发生亲核加成反应，可知B 为
，C→D 根据提示可知D
为
，D 在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E 为
，E
和F 生成阿斯巴甜，以此解题；
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【详解】（1）由A 的结构简式可知，A 的名称为苯乙醛；
（2）苯乙醛和HCN 加成生成
，所以A→B 的反应类型为加成反应；
（3）C 中羧基相邻碳原子上连有
为吸电子基团，使羧基中O-H 键极性增大，酸性增强，故C 的酸性
更强；
（4）连接4 个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，G 中含有两个手性碳原子，如图
，含氮官能团为氨基和酰胺基；
（5）D 在浓硫酸、加热的条件下和甲醇酯化生成E，化学方程式为
+CH3OH
+H2O；
（6）能与氯化铁溶液显紫色、能发生银镜反应和水解反应，则结构中必含有酚羟基和甲酸酯结构，苯环
上有四个取代基则剩余两个基团应为甲基。若苯环上只有两个甲基和一个酚羟基，则变换位置共有6 种，
再加入甲酸酯的结构，共有
种。当两个甲基处在间位时，存在两种是重复的，则符合要求的同分
异构体共有16 种；
符合核磁共振氢谱显示氢原子个数比为
的为
或
。
（7）丙酮与HCN 发生亲核加成，水解后可以得到
，浓硫酸条件下发生消去可以得到
甲基丙烯酸，甲基丙烯酸与甲醇发生酯化反应得甲基丙烯酸甲酯，在一定条件下发生加成聚合即得
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PMMA，合成路线为
。
16．氯雷他定常用于治疗过敏性疾病。其一种合成路线如图所示：
已知：．
．
．Et 代表
回答下列问题：
(1)
的化学名称为 。
(2)A→B 的过程中生成中间体X，X 互变异构转化为B，则X 的结构简式为 。
(3)B→C 的化学方程式为 ，C 中含氧官能团的名称为 。
(4)合成路线中设计反应①、③的目的是 。
(5)F→G 的反应类型为 。
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(6)有机物M(
)经NaOH 溶液充分水解、酸化后得到不含氯元素的烃的含氧衍生物Y，能使
溶液发生显色反应的Y 的同分异构体有 种。
(7)以
、ClCOOEt、中间体三环酮(
)为原料也可制得氯雷他定，设计其合成路线：
(其他试剂任选)。
【答案】(1)2-甲基-2-丙醇或叔丁醇
(2)
(3)
酰胺基
(4)保护氰基
(5)取代反应
(6)11
(7)
【分析】
A 到B 发生加成反应，同时发生已知I 的互变异构，B 到C 发生取代反应，同时有HCl 生成，C 到D 又生成-
CN 基团，A 到B 和C 到D 目的是保护-CN 基，D 与
反应生成E，E 在酸性条件下发生先加
成后消去的反应得到F，F 再发生取代反应得到G。
【详解】（1）(CH3)3COH 的化学名称为2-甲基-2-丙醇或叔丁醇；
（2）
A→B 的过程中生成中间体X，X 互变异构转化为B，依据信息Ⅰ，推断出：
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，X 为
；
（3）
依据合成路线B→C 发生取代反应：
，C 中含氧官能团的名
称为酰胺基；
（4）反应①将-CN 反应，反应③将-CN 复原，故该合成路线中设计反应①、③的目的是保护氰基；
（5）F→G 反应ClCOOEt 中−COOEt 将F 中−CH3取代，故反应类型为取代反应；
（6）
有机物M 经NaOH 溶液充分水解、酸化后得到烃的含氧衍生物Y：
，能使FeCl3
溶液发生显色反应的Y 的同分异构体：
连接
−CH2OH 有邻位和对位2 种，
连接
−OCH3有邻
位、间位、对位3 种；连接
−OH、−CH3有
，
，
（箭头为-
CH3取代位置），故一共11 种；
（7）
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根据题干信息，
先与
生成
，
在浓硫酸条件下发生消去反应生成
，
与ClCOOEt 生成
。合成路线设计如下：
。
17．我国科学家合成了结构新颖的化合物M，为液晶的发展指明了一个新的方向，M 的合成路线如下：
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资料i．
(1)A 是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子。A 的结构简式是 。
(2)B 的官能团的名称是 ，B→D 的反应类型是 。
(3)J 的结构简式是 。
(4)下列有关K 的说法正确的是___________(双选)。
A．与FeCl3溶液作用显紫色
B．碳原子的杂化方式相同
C．存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体
D．通过红外光谱或核磁共振氢谱可以区分K 和L
(5)E 与K 生成L 的化学方程式是 。
(6)满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式为 。
I．能发生水解反应
II．mol 该物质和NaOH 溶液反应，最多消耗mol NaOH
III．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积比为
(7)写出F 与足量Na2CO3溶液反应的化学方程式 。
(8)结合题示信息，设计以
为有机原料合成
的合成路线(其他无机试剂与溶
剂任选) 。
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【答案】(1)
(2) 羧基 取代反应
(3)OHC-COOH
(4)AD
(5)
(6)
或
(7)
(8)
【来源】2025 届上海市崇明区高三下学期二模考试 化学试卷
【分析】
由M 的结构，结合反应信息，逆推可知L 为
，结合K 的分子式，
可推知K 为
，D→E 发生酯化反应，故E 为
，逆推可知D 为
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、B 为
，A 为
，G 与J 发生加成
反应生成
；根据原子守恒可知J 的分子式为C2H2O3，F 与(CH3)2SO4反应引入甲基，G 与J 的
反应中在苯环上引入-CH(OH)COOH，可推知F 为
，G 为
，J 为OHC-COOH。
【详解】（1）
A 是苯的同系物，苯环上只有一种环境的氢原子，A 的结构简式是
；
（2）
B 的结构简式为
，官能团为羧基，D 的结构简式为
，B 到D
发生取代反应；
（3）根据分析可知，J 的结构简式为：OHC-COOH
（4）
K 的结构简式为：
；
A．存在酚羟基，能与FeCl3溶液作用显紫色，A 正确；
B．苯环和醛基上碳原子为sp2杂化，甲基上碳原子为sp3杂化，碳原子的杂化方式不相同，B 错误；
C．根据不饱和度分析，不可能存在含有苯环和碳碳双键的酯类同分异构体，C 错误；
D．L 的结构简式为：
，二者的官能团和化学键不同，可以通过红
外光谱或核磁共振氢谱可以区分K 和L，D 正确；
答案选AD；
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（5）
E 的结构简式为：
，K 的结构简式为：
，L 的结构简式为
，E 与K 发生取代反应得到L 和HBr，反应的化学方程式为：
；
（6）I．能发生水解反应，含有酯基；
II．1 mol 该物质和NaOH 溶液反应，最多消耗3mol NaOH；
III．核磁共振氢谱有4 组峰，峰面积比为
，有2 个等效的甲基；
符合条件的结构简式有
、
；
（7）
F 的结构简式为
，与足量Na2CO3反应得到
和NaHCO3，方程式为：
；
（8）
根据题目中信息，由
脱去CO2得到生成物K 存在醛基，
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与Br2发生加成反应得到
，
水解得到
，
氧化得到
，
再氧化得到
，
脱去CO2得到
；合成路线为：
。
18．辣椒素是辣椒的活性成分，在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功效，可用作食品添加剂，也可用作海
洋防污涂料。辣椒素(I)的合成路线如下。
请回答下列问题：
(1)A→B 的反应类型为 。
(2)D 的分子式为 ，F 的结构简式为 。
(3)辣椒素(I)中含氧官能团的名称为羟基、 和 。
(4)D→E 过程中反应(i)的化学方程式为 。
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(5)F→G 的反应中，不能使用氯水代替
，原因是 。
(6)
的同分异构体中，同时符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①具有四取代苯结构，且核磁共振氢谱显示，其苯环上只有一种化学环境的氢原子；
②红外光谱测得，其分子结构中含有
和—OH；
③进一步测得，该物质能与NaOH 反应，且1mol 该物质能消耗2mol NaOH。
(7)参照上述合成路线，设计以异丙醇和必要试剂为原料合成2-异丙基丙二酸(
)的合成路线
。
【答案】(1)取代反应
(2)
(3) 醚键 酰胺基(键)
(4)
＋2KOH
＋2C2H5OH
(5)氯水可与F 分子中的碳碳双键发生加成反应
(6)4
(7)
【分析】
物质A 中的羟基与
发生取代反应得到物质B，物质B 与物质C 消去NaBr 得到物质D，物质D 中的酯基
在KOH/
溶液中水解后生成
，酸化得到物质E，物质E 在180℃环境脱一个
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羧基得到物质F，结构简式为
，该羧基与
反应得到酰氯基，生成物
质G，G 进一步与H 反应则生成目标产物辣椒素(I)。
【详解】（1）由A 生成B 的反应中，A 分子中的羟基被溴原子替代，发生取代反应；
（2）
由合成路线分析可知，D 的分子式为
，F 的结构简式为
；
（3）辣椒素I 中含有3 种含氧官能团，名称为羟基、醚键和酰胺基；
（4）
由合成路线可知，D→E 过程中反应(i)的化学方程式为
＋2KOH
＋2C2H5OH；
（5）F 分子中含有碳碳双键，可与氯水发生加成反应，因此不能使用氯水代替
；
（6）
分析题目要求可知，符合条件的
的同分异构体有4 种，分别为
、
、
、
；
（7）
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参照题中所给合成路线，先让羟基与
发生取代反应得到物质
，再加入NaCN(COOC2H5)2反应
得到
，
的酯基在KOH/
溶液中水解再酸化得到目标产物，合成
路线为
。
19．由芳香烃X 合成一种功能高分子H 的过程如图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A 是一氯
代物，H 的链节组成为
已知：I．芳香烃 X 用质谱仪测出的质谱图如图所示：
II．
(苯胺，易被氧化)
III．
IV．RCHO+R'CH2CHO
+H2O
(1)G 的系统命名名称是 。
(2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是 。
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(3)反应⑤的离子方程式是 ，该反应产物中碳原子的杂化类型是 。
(4)Z 是比I 多两个
的同系物，其中符合下列要求的共有 种(不考虑立体异构)；
①能与
反应放出
②能与
溶液发生显色反应
③苯环上的一氯取代物有两种其中核磁共振氢谱有6 组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1：1 的同分异构
体的结构简式为 。
(5)设计以X 和乙醛为原料，合成肉桂醛（
）的合成路线 (其他无机试剂任选)。
(合成路线可表示为：A
B
目标产物)
【答案】(1)2-硝基苯甲酸
(2)
(3)
(4) 18
(5)
【分析】
由质谱图可知芳香烃X 的相对分子质量为92，则分子中最大碳原子数目为
，由烷烃中C 原子
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与H 原子关系可知，该烃中C 原子数目不能小于7，故芳香烃X 的分子式为
，X 的结构简式为
。
X 与氯气发生取代反应生成A，A 转化生成B，B 催化氧化生成C，C 能与银氨溶液反应生成D，故B 含有醇
羟基、C 含有醛基，故A 为
，B 为
，C 为
，D 酸化生成E，故D 为
，
E 为
。H 是一种功能高分子，链节组成为
，与
的分子式相比少1
分子
，是
发生缩聚反应生成高聚物H：
。
在浓硫酸、加热
条件下与浓硝酸发生取代反应生成F：
，由信息Ⅱ反应可知，苯胺容易被氧化，故F 在酸性
高锰酸钾条件下氧化生成G：
，G 在
条件下发生还原反应得到
。
【详解】（1）
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G 的结构简式为
，2 号碳上连有硝基，系统命名法为2-硝基苯甲酸；
（2）
阿司匹林与
溶液反应的化学方程式为：
；
（3）
由以上分析可知，反应⑤是苯甲醛发生银镜反应，反应的离子方程式为：
；D 为
，碳原子均为不饱和碳，
杂化方式为
杂化；
（4）
能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明含有羧基，能和氯化铁发生显色反应说明含有酚羟基，苯环上的一氯
代物有两种，说明苯环上有两种不同化学环境的氢原子，如苯环上含有2 个取代基，且为对位位置，则一
个取代基为-OH，另一个取代基可为-CH2CH2COOH 或
，有2 种；如苯环上有4 个取代基，
则可能是
、
、
、
，两个甲基相对时有3 种，两个甲基相邻时为6 种，两个甲基相
间时有7 种，故其同分异构体共有18 种；核磁共振氢谱有6 组峰，且峰面积之比
，说明有一
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个甲基，即
和
在苯环上的对位取代，结构简式为
；
（5）
与氯气光照条件下生成
，
在NaOH 水溶液、加热条件下发生水解反应生成
，
发生催化氧化反应生成
，
与乙醛发生已知条件Ⅲ的反应生成目标，故合成路线为
。
20．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I 路线如下：
已知：①
；
②
；
③当羟基与双键碳原子相连时，易发生互变异构转化为更为稳定的酮或醛形式，如：
。
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请回答下列问题：
(1)化合物E 中含氧官能团的名称是 ；
的反应类型是 。
(2)化合物H 的名称是 。
(3)写出化合物F 转化为G 反应的化学方程式 。
(4)将B 转化为C 的目的是 。
(5)J：对羟基苯甲醛(
)和K：邻羟基苯甲醛(
)均可用于有机合成中间体。比较
二者的熔沸点：J K(选填“>”“<”)。
(6)根据上述合成中提供的信息，写出以
为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸(
)的合成路线 。
【答案】(1) (酚)羟基、羧基 取代反应
(2)苯乙醇
(3)
(4)保护酚羟基
(5)>
(6)
【分析】
A 到B 发生的是已知①的反应，结合C 的结构简式可推知B 的结构简式为
，B 发生取代反应生成
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C；C 到D 发生的是已知②的反应，由C 的结构可推出D 的结构简式为
，F 和HBr 在过氧
化物存在的条件下发生加成反应生成G ，G 的结构简式为
，G 水解生成H （
），H 为醇，E 为羧酸，在浓硫酸加热条件下E 和H 发生酯化反应生成I，由I 的
结构可推知E 的结构简式为
，D 到E 为取代反应。据此解答：
【详解】（1）
据分析，化合物E 为
，其含氧官能团的名称是(酚)羟基、羧基；
的反应是-OCH3
转化为-OH，属于取代反应。
（2）
据分析，化合物H 为
，名称是苯乙醇。
（3）
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据分析， F 和HBr 在过氧化物存在的条件下发生加成反应生成G（
），反应的化学方
程式为
。
（4）根据信息②-CHO 在
、吡啶作用下转化为-CH=CHCOOH，由于-OH 能与-COOH 发生酯
化反应，因此将B 转化为C 的目的是保护酚羟基。
（5）对羟基苯甲醛之间可形成分子间氢键，而邻羟基苯甲醛只能形成分子内氢键，因此对羟基苯甲醛熔
沸点大于邻羟基苯甲醛。
（6）
合成
主要是-CH2Br 转化为-CH=CHCOOH，-CH2Br 发生碱性水解生成-
CH2OH，-CH2OH 在Cu 作用下氧化为-CHO，然后根据信息②，-CHO 在
、吡啶作用下转化
为-CH=CHCOOH，因此合成路线为：
。
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