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猜押15 有机合成与推断综合题
猜押考点
3 年真题
考情分析
押题依据
以字母、分
子式为主要
形式的合成
路线的有机
推断
2024·山东卷·第17 题2024·
浙江卷（2）·第21 题2023·
山东卷·第19 题2023·浙江
卷（1）·第21 题2023·浙江
卷（2）·第21 题2022·北京
卷·第17 题
2022·山东卷·第19 题
有机化学的结构与性质是有机化学的
基础知识，涉及有机物的基本概念，
有机物的组成与结构、有机反应类
型、同分异构体的书写及判断，官能
团的结构与性质、常见有机物的检验
与鉴别等。高考非选择题通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，根
据合成路线命题形式不同可分为三个
热点：一是以字母、分子式为主要形
式的合成路线的有机推断，即在合成
路线中各物质的结构简式是未知的，
需要结合反应条件、分子式、目标产
物、题给信息等进行推断；二是以结
构简式为主要形式的合成路线的有机
推断，此类试题中所涉及的有机物大
多是陌生且比较复杂的，需要根据前
后的变化来分析其反应特点；三是
“半推半知”型的有机推断，即合成
路线中部分有机物的结构简式是已知
的，部分是未知的，审题时需要结合
条件及已知结构去推断未知有机物的
结构。
分析近三年的高考试卷
可知，有机合成与推断
是必考题型，涉及的常
见考点如下:有机物结
构简式的确定、官能
团的名称、反应类型
的判断、有机物的命
名、化学方程式的书
写、同分异构体的分
析和书写等，但知识
点覆盖面广，侧重考
查对知识的理解及综
合运用能力。预计
2025 年高考仍然会在
三个热点之上命题：
一是以字母、分子式
为主要形式的合成路
线的有机推断；二是
以结构简式为主要形
式的合成路线的有机
推断；三是“半推半
知”型的有机推断。
以结构简式
为主要形式
的合成路线
的有机推断
2025·浙江卷（1）·第20 题
2024·湖南卷·第17 题
2024·湖北卷·第19 题
2023·全国乙卷·第36 题
2022·全国乙卷·第36 题
2022·天津卷·第14 题
“半推半
知”型的有
机推断
2024·新课标卷·第36 题
2024·浙江卷（1）·第21 题
2024·全国甲卷·第36 题
2024·北京卷·第17 题2023·
全国甲卷·第36 题2023·新
课标卷·第36 题
2022·浙江卷（2）·第31 题
2022·河北卷·第18 题
押题一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断
1．（2025·北京海淀·一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种
合成路线如下：
1
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已知：
i．RCOOR
RCH2OH
ii．
iii．
（1）化合物A 的核磁共振氢谱只有1 组峰，A 的结构简式为 。
（2）常温下，化合物C 是一种具有香味的无色液体。C 中官能团的名称是 。
（3）2C→D 的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F 和A→B 的原理相同，E 的结构简式为 。
（5）G→H 的目的是 。
（6）K→L 过程中，还存在L 生成
和乙醇的副反应。已知Y 中包含2 个六元环，Y 不能与Na
反应置换出H2，Y 的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说
明理由 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成
脱落酸消耗水的物质的量为 。
【答案】（1）
（2）酯基
（3）2
+CH3CH2OH
（4）
（5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被
还原
2
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（6）
不会，Y 中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸
（7）1mol
【分析】A 的核磁共振氢谱只有1 组峰，A 的结构简式为
，在碱性条件下生成B；C 是酯类，C 在乙
醇钠作用下生成D，D 与B 加成生成E，E 在碱性作用下生成F（E→F 和A→B 的原理相同），可推知E 的
结构简式为
，逆推D 结构简式为
，逆推C 结构简式
，F
（
）异构化生成G（
），G 和乙二醇反应生成H（
），H 被还原生成I（
），I 发生反应ii 生成J（
），J 催化氧化生成K（
），K 与
发生反应iii 的反应，生成L（
），L 酸性水解
得到脱落酸，据此分析；
【解析】（1）化合物A 的核磁共振氢谱只有1 组峰，A 的结构对称，结构简式为
；
（2）低碳酯具有香味，C 中官能团的名称是酯基；
（3）由分析可知，C 结构简式
，D 的结构
，故2C→D 的过程中，还会生成
乙醇，反应的化学方程式是2
+CH3CH2OH；
（4）E→F 和A→B 的原理相同，D 结构简式为
，B 的结构为
，E 的结构简式
为
；
3
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（5）G（
）→H H（
），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰
基，防止其在后续反应中被
还原；
（6）已知Y 中包含2 个六元环，说明反应成环，Y 不能与Na 反应置换出H2，说明无羟基，根据Y 的分子
式以及生成乙醇可知，L(
)中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y 的结构简式为
。若不分离副产物Y， Y 中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解仍
生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。
（7）L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1 分子水，1 个羟基发生消
去反应生成1 分子水，1 个酯基水解需要1 分子水，
圈内的含氧环开环形成两个
羟基需要1 分子水，其中1 个羟基再发生消去反应形成双键生成1 分子水，故理论上每生成
脱落酸消
耗水的物质的量为1mol。
2．（以合成度鲁特韦的一种中间体为情境）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1 感染，M 是合成度鲁特韦的一
种中间体。合成M 的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)
已知：
4
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I.
II.
III.
（1）芳香族化合物A 的名称是 。
（2）B→C 的反应条件是 。
（3）F→G 的反应类型是 。
（4）E 不能与金属Na 反应生成氢气，麦芽酚生成E 的化学方程式是 。
（5）X 的分子式为
，X 中的官能团的名称是 。
（6）有机物E 的同分异构体中，遇
显紫色且核磁共振氢谱为4 4 2 1 1
∶∶∶∶的芳香族化合物的结构简式为
(写出一种即可)
（7）K→M 转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2 的结构简式分别是 、 。
【答案】（1）甲苯
（2）氢氧化钠的水溶液、加热
（3）消去反应
（4）
（5）羟基、氨基
（6）
（7）
【分析】根据B 的分子式，可知B 是
，A 发生取代反应生成B，A 是甲苯；B 发生水解反
应生成C，C 是
，根据信息I，可知D 是苯甲醛；麦芽酚和
反应生成
5
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E，E 不能与金属反应生成氢气，根据E 的分子式，可知
取代麦芽酚中羟基上的H 原子生
成E，E 是
；由信息I 可知，
和苯甲醛在特殊溶剂中反应生
成
，
发生消去反应生成G，F 是
、G 是
。
【解析】（1）A 含有苯环且只含一个甲基，根据芳香烃命名规则，名称为甲苯；
（2）B 是
，B 在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成
，C 是
，B→C 的反应条件是氢氧化钠的水溶液、加热；
（3）对比 F 和 G 的结构简式，F 中某个位置（结合结构特征）脱去小分子，形成了不饱和键，符合消
去反应的特征，即有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX 等 ），而生
成不饱和（含双键或三键 ）化合物的反应；
（4） 麦芽酚和
反应生成E，E 不能与金属Na 反应生成氢气，根据E 是分子式，可知
取代麦芽酚中羟基上的H 原子生成E，E 是
，生成E 的化学方程式
是
；
（5） X 的分子式为
，由J 的结构简式逆推，可知X 的结构简式是
，结合 X 的分子式，可推测 X 含有羟基和氨基两种官能团；
（6）遇Fe3+显紫色说明含有酚羟基，核磁共振氢谱峰面积比为4：4：2：1：1，结合芳香族化合物的条
件，说明分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，且符合相应比例关系，可推出结构：
6
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；
（7）K 与Y 反应生成M，由M 的结构简式逆推，Y 是
，K 与Y 发生取代反应
生成
，根据信息III，
反应生成
，脱水生成M，则中间产物1 是
、中间产物2 是
3．（2025·浙江绍兴·二模）H 是制备治疗感染药物依拉环素的一种中间体，其合成路线如下(部分反应条件
已简化)：
7
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注：
表示
。
已知：①
；②
。请回答：
（1）化合物G 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物D 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．A→B 过程中可能生成副产物
B．D→E 中硝酸的作用是作氧化剂
C．1molD 转化成1molG 过程中两次消耗BnBr 的物质的量相同
D．H 具有碱性能与HCl 反应
（4）写出A→B 的化学方程式 。
（5）参照上述路线，设计以3-氯环己烯(
)、邻甲基苯甲腈(
)、苯酚为原料合成
的路线(用流程图表示，试剂任选) 。已知：活性
可以选择性氧化醇羟基，而不氧化
碳碳双键。
（6）写出4 种同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②分子中只有两个六元碳环，其中一个是苯环
③含3 个碳氧双键
8
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【答案】（1）酯基、醚键
（2）
（3）BC
（4）
（5）
（6）
、
、
、
【分析】结合G 的结构可知，CH3I 取代了F 原子邻位C 上的H，则B 的结构为：
，C 的分子
式为C6H6O，结合G 的结构可知，C 为苯酚，B 和C 先发生酯化反应，再在BBr3条件下将醚键转化为羟
基，则D 的结构为
，D 和硝酸反应发生苯环上的取代，再与
发生取代反应
9
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得到E，E 的结构为
，加入Na2S2O4，硝基转化为氨基，F 的结构为
，再加入
取代氨基上的H 得到G。
【解析】（1）由化合物G 的结构可知，其含氧官能团名称是：酯基、醚键；
（2）根据分析可知，化合物D 的结构简式是
；
（3）A．强碱性环境下，羧基中的H 也会参与反应，故A→B 过程中可能生成副产物
，A 正确；B．D→E 发生的是取代反应，没有化合价变化，B 错误；C．1molD 转化生成E 时消耗
1molBnBr，再经反应生成1molG 过程中消耗2molBnBr，故消耗的物质的量不相同，C 错误；D．H 中存在
氨基，故具有碱性能与HCl 反应，D 正确；故选BC。
（4）结合分析可知：A→B 的化学方程式为：
；
（5）结合已知信息，可先将
酸化使得氰基转化为羧基，再发生类似B
D 的反应，
先水
解再用二氧化锰氧化羟基，最后两步产物反应得到目标产物，合成路线为：
；
10
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（6）化合物D 的结构为：
，结合条件写出四种同分异构体为：
、
、
、
。
4．（以合成依折麦布片N 为情境）依折麦布片N 是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如
下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A 的官能团的名称是 。
（2）B→D 的化学方程式为 。
（3）D 中来自于B 的C—H 键极性强，易断裂的原因是 。
（4）G 为六元环状化合物，F→G 的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即
可）。
（5）I→J 的反应类型是 。
（6）K 的结构简式是 。
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（7）M→N 的合成路线如下。
Q 和R 的结构简式分别是 、 。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H 键极性增强，易断裂
（4）
（合理即可）
（5）取代反应
（6）
（7）
【分析】根据流程可知，D 与
在乙醇钠的条件下反应生成的E 为
，结合D 的分子式可知D 为
；B 与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B 为
；A 与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A 的分子式可知A 为
；
在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F 为
；
发生已知反应ⅰ生成G 为
；由L 的结构简式可知，I 为
；
与氟气发生取代反应生成的J 为
；
与
在氯化铝的作用下生成的K
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为
；
与
反应生成L；L 发生还原反应生成M，结合
N 可知M 为
，据此分析作答。
【解析】（1）由分析可知，A 为
，其官能团的名称是羟基；
（2）
与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成
与水，其化学方程式
为：
；
（3）D 为
，其中来自于B 的C-H 键在中间亚甲基上，则D 中来自于B 的C—H 键
极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H 键极性增强，易断
裂；
（4）F 为
发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G 为
，如果是分子间
脱水将生成副产物
（合理即可）；
（5）I 为
，与氟气发生取代反应生成J(
)与HF，则I→J 的反应类型是取代反应；
（6）由分析可知，K 的结构简式是：
；
（7）由分析可知，M 为
，根据已知反应ⅱ，M(
)、
和
在一定条件下反应生成Q，Q 发生成环反应生成R，R 在硫酸作用
下去
生成N，结合N 的结构式，可知R 为
；根据成环结构，可知Q 为
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，所以Q 和R 的结构简式分别是
、
。
5．（2025·北京东城·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由
合成
和高分子
的路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）E 中的含氧官能团有醚键和 。
（2）
的化学方程式为 。
（3）
中，
与试剂
反应生成阴离子
。
更易与
反应。试剂
的最佳选择是 (填序
号)。
a．
b．
c．
（4）写出同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式： 。
a．与
有相同的官能团 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一氯代物只有一种
（5）
中，
的氧化产物为
，则理论上加入
可将
完全转化
为
。
（6）
经历如下两步：
F 中含酰胺基，则F 的结构简式为 。
（7）G 中含有两个六元环。W 的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】（1）酯基
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（2）
（3）b
（4）
、
（5）3
（6）
（7）
或
【分析】A 的分子式为
，不饱和度为5，能发生酯化反应，说明其结构含有1 个羧基、1 个苯环，
结合E 的结构简式可知，A 中还含有两个酚羟基，则A 的结构简式为：
，A 与
甲醇发生酯化反应生成B 为
，B 与CH3I 发生取代反应生成C 为
，C 发生硝化反应生成D 为
，D 发生还原反应
生成E，E 经过一系列反应生成F 为
，B 中酚羟基与
中氯原
子发生取代反应，形成1 个六元环，则G 的结构简式为
或
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，G 与
发生信息i 的反应生成高分子W 为
或
。
【解析】（1）由E 的结构简式可知，E 中的含氧官能团有醚键和酯基；
（2）A 为：
，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为：
；
（3）B 中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH 试剂下水解，故不选a；酚羟基能和
反应，生成
，符合条件，故b 选；酚羟基酸性比碳酸弱，不能和
反应，故不选c；
（4）B 为
，含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯基，苯环上的
一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为
、
；
（5）D→E 的反应为
，由化合价变化可知，
完全转化为
需要转移6mol 电子，1mol
转化为
，转移2mol 电子，故共需要加入3mol
；
（6）F 的分子式比E 多了一个碳原子，结合已知信息ii，可知E 与
发生信息ii 的反应生成中间
体M 为
，M 中的氨基与羧基发生取代反应生成F，F 的结构简式为
；
（7）由分析可知，W 的结构简式为
或
。
6．（2025·辽宁·三模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的路线如图所示。回答下列问题：
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（1）B 的名称是 ， B→C 的反应类型是 。
（2）D 中官能团的名称是 ，F→G 的另一产物是 (填化学式)。
（3）有机分子中N 原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基
为推电子基。下列有机物中碱
性最强的是 (填标号)。
a.
b.
c.
d.
（4）写出G→H 的化学方程式： 。
（5）在C 的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
i．含3 种官能团；
ⅱ．苯环直接与氨基
连接；
iii．
有机物能与
反应。
（6）以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图：
已知：甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团。
①试剂X 为非极性分子，则甲为 (填结构简式)。
②丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙的反应条件为 。
【答案】（1）邻硝基苯酚 取代反应
（2）醚键、氨基 NaCl
（3）a
（4）
（5）10
17
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（6）
NaOH 溶液，加热
【分析】A 发生硝化反应生成B，B 发生取代反应生成C，C 发生还原反应生成D，由D 逆推，可知A 是
、B 是
、C 是
；F 和
发生取代反应生成G，由G 逆推，
可知F 是
。
【解析】（1）B 是
，名称是邻硝基苯酚；B 是
、C 是
，B→C 是B 中
羟基中的H 原子被基甲基代替，反应类型是取代反应；
（2）根据D 的结构简式，D 中官能团的名称是氨基、醚键；F 是
，F→G 是
和
发生取代反应生成G 和NaCl，另一产物是NaCl；
（3）-OCH3为推电子基，-Cl、-F 为吸电子基团，且F 原子电负性大于Cl，所以N 原子电子云密度
a>c>b>d，N 原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性a>c>b>d，碱性最强的是a。
（4）G→H 是G 在酸性条件下水解生成H，反应的化学方程式为
；
（5）i．含3 种官能团；ⅱ．苯环直接与氨基
连接； iii．
有机物能与
反应，同时
满足条件的3 种官能团分别为-NH2、-OH、-OOCH，三种不同官能团在苯环上的位置异构有10 种。
（6）①甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团，甲是
，甲和氢气发生加成反应生成
，则甲为
。
②丙是卤代烃，卤代烃在碱性条件下发生水解反应可转化为醇，则丙转化为乙的反应条件为NaOH 溶液，
加热。
押题二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断
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7．（以合成激素类药物为情境）化合物G 是一种激素类药物，其合成路线如下：
（1）A 分子中碳原子的杂化类型为 。
（2）B 分子中含氧官能团的名称为 。
（3）化合物C 的分子式为
，C 的结构简式为 。
（4）F 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。酸性条件下能水
解生成M 和N，M 和N 均可被酸性
溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中
不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。
（5）写出以
合成
的合成路线流程图 （无机试剂、有机溶
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（1）sp2、sp3
（2）羰基和醚键
（3）
（4）
（5）
；
19
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【分析】A 与
发生取代反应生成B，B 经还原生成C（
），C 与1）PBr3、
2）Mg，(C2H5)2O 反应生成D，D 与
在酸性条件下反应生成E，E 在H2SO4和HI 条件下
生成F，据此分析；
【解析】（1）A 分子中碳原子在苯环上的杂化类型为sp2，在甲基上的杂化类型为sp3；
（2）B 分子中含氧官能团的名称为羰基和醚键；
（3）化合物C 的分子式为
，根据分析可知，C 的结构简式为
；
（4）酸性条件下能水解生成M 和N，可推知含有酯基，M 和N 均可被酸性
溶液氧化且生成相同的
芳香族化合物，则水解后的羧酸与醇具有相同C 原子数，被酸性
溶液氧化后，生成相同的羧酸，
该芳香族化合物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1：1，则芳香族化合物为
，逆推可知，同分异构体结构简式为
；
（5）由题干中D 转化成E，可知合成
和
即可得合成产物，合成路线
为：
；
20
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；
8．（以合成治疗心力衰竭的药物N 为情境）可用于治疗心力衰竭的药物N 的合成路线如下：
（1）A 的结构简式是 。
（2）B 的分子式为C7H5O2Cl。
B→C
①
的反应类型是 反应。
A．取代 B．还原 C．加成 D．消去
B
②
分子中含氧官能团的名称为 。
（3）B 能与氢氧化钠溶液反应，化学反应方程式是 。
（4）①反应D→E 中，生成的无机物化学式是 。
F
②的分子式为C5H12NCl，其结构简式为 。
（5）理论上，M 也有治疗心力衰竭的功能，但医学上通常将M 转化为N 来保存和药用，其原因是
。
（6）写出满足以下条件的B 的同分异构体的结构简式： 。
ⅰ.具有链状结构
ⅱ.碱性条件下能水解，生成的有机产物只有一种，且该产物有两种不同化学环境的氢原子。
（7）结合本题路线，以有机物A 和甲苯为原料，设计合成
的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：A
B∙∙∙∙∙∙
目标产物)
21
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【答案】（1）B
（2）A 羧基
（3）
（4）HI
（5）M 转化为N，增强了药物N 的水溶性和稳定性
（6）
（7）
【分析】结合C 的结构简式，B 到C 发生的是取代反应，B 的结构简式为
，根据A 的分子式，可
知A 的结构简式为
，C 发生脱羧反应生成D，D 发生反应生成E，根据M 的结构简式可以推知F
的结构简式为
；M 与HCl 反应生成N；
【解析】（1）由上述分析可知，A 的结构简式为
，答案选B；
（2）①B→C 的反应类型是取代反应，答案为A；
B
②
的结构简式为
，含氧官能团的名称为羧基；
（3）
与NaOH 溶液反应时，Cl-发生水解反应生成酚钠，羧基发生中和反应生成羧酸钠，反应的化
学方程式为
；
（4）①D 发生反应生成E 时，两个苯环个断开1 个H，与I2生成HI，即无机产物为HI；
22
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E
②
和F 生成M 是取代反应，根据M 的结构简式结合F 的分子式为C5H12NCl，F 结构简式为
；
（5）M 不稳定，易水解，且变为N 后水溶性增大，有利于吸收，故医学上通常将M 转化为N 来保存和药
用；
（6）B 的结构为
，其同分异构体为链状，在碱性条件下水解只生成一种有机产物，且该产物只有
2 种不同化学环境的氢原子，B 的不饱和度是5，双键的不饱和度是1，三键的不饱和度是2，酯的水解产
物有2 种，所以不能是链状酯，氯原子水解生成羟基，该有机物中应该含有1 个羟基，水解后结构对称，
则符合条件的结构简式为
；
（7）以
和
为原料制备
，—NH2和—Cl 发生取代反应生成—NH—，甲基被氧
化生成羧基，硝基发生还原反应生成氨基，则甲苯和浓硝酸发生取代反应生成
，
发生
还原反应生成
，
发生氧化反应生成
，
和
发生取代
反应生成
，合成路线为
。
9．（2025·湖南·模拟预测）左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异
动症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H 的合成路线如下：
23
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已知：
表示由纸面向外伸展的共价键，-Boc 代表-COOC(CH3)3。
回答下列问题：
（1）物质C 中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为 。
（2）步骤①的反应类型为 ，其化学反应方程式为 。
（3）步骤②、③的目的是 。
（4）TFA 表示CF3COOH，根据路易斯酸碱理论，CF3COO⁻和CH3COO⁻属于碱，其碱性大小随氧原子电子
云密度增大而增强，请比较二者碱性：CF3COO- CH3COO-(填“>”或“<”)。
（5）已知-Boc 是目前有机合成中广为采用的氨基保护基，选择性较好，短时间内一般不会与醇羟基反
应，原理如下：
结合题目所给合成路线与上述信息，设计以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO 为原料制备
的路
线 (用流程图表示，其他试剂任选)。
【答案】（1）酰胺基、酯基
（2）取代反应
（3）保护羧基、保护酚羟基
（4）<
（5）HOCH2CH2CH2NH2
24
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【分析】A（
）与CF3COOCH3发生取代反应生成B（
），B（
）与CH3I 发生取代反应生成C（
），C（
）中酚羟基与CH3COCH3反应形成缩
酮，生成D（
），D（
）经过反应④（酯
基和酰胺基水解）生成E（
），E（
）与F（
）发生取代反应生成G（
），G（
）开环生成H（
）。
【解析】（1）物质C 中能发生水解的含氧官能团为酰胺基和酯基，故答案为：酰胺基、酯基；
（2）由分析知，①的化学方程式为
，该反应类型为取代
反应，故答案为：取代反应；
25
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；
（3）反应②中，将羧基转化为酯基，反应④中酯基转变为羧基，故反应②的目的是保护羧基；反应③中
酚羟基与丙酮反应转变为缩酮，反应⑥缩酮又变为酚羟基，故③保护的官能团为酚羟基，故答案为：保护
羧基；保护酚羟基；
（4）甲基是给电子基，而—CF3是吸电子基，吸电子基导致氧原子电子云密度减小，碱性：CF3COO-＜
CH3COO⁻，故答案为：＜；
（5）根据题目所给合成路线与上述信息，需先保护氨基，再将羟基氧化为醛基，接着羟醛缩合反应，最
后再去保护。故设计路线如下：HOCH2CH2CH2NH2
，故答案为：HOCH2CH2CH2NH2
。
10．（以合成奥司他玮H 为情境）奥司他玮 H 是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗
流感，它的一种合成路线如图 所示， 回答下列问题。
已知：
26
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①
+PPh3
+O=PPh3
②
+H2O
（1）H 的含氧官能团除羧基之外还有 。
（2）
的反应类型为 。
（3）反应
中使用的
的作用是 。
（4）写出 B→C 的化学方程式： ，这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式
为 。
（5）
的某个同系物
比
少 6 个碳原子，满足下列条件的
的同分异构体有 种 (不考
虑立体异构)；
(i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基
(ii) 没有碳原子直接与苯环相连
(iii) 有一个乙基
写出一种核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为
的物质的结构简式 。
（6）参考上述合成路线，以
为原料，设计合成
的合成路线 (无机试剂
及题目中所给试剂任选)。
【答案】（1）酰胺基、醚键
（2）取代反应
（3）保护羟基
（4）
+
+PPh3
+
+O=PPh3
（5）9
或
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（6）
【分析】A 和甲醇发生酯化反应生成B，根据信息①，B 与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到
，C 是
；C 和CH3OCH2Cl 发生取代反应生成D；
【解析】（1）根据H 的结构简式，H 的含氧官能团除羧基之外还有醚键、酰胺基；
（2）
是A 中的羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基，反应类型为取代反应；
（3）反应
是C 中羟基和
发生取代反应，根据流程可知，F→G 又水解出羟基，所以
使用的
的作用是保护羟基。
（4）根据信息①，B 与(C2H5OOCN)2、PPh3反应生成
、O=PPh3、
， B→C 的化学方程式为
+
+PPh3
+
+O=PPh3，B→C 的反应生成B 中相邻2 和羟基脱水形
成醚键，所以这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式为
。
（5）(i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基； (ii) 没有碳原子直接与苯环相连； (iii) 有一个乙基。6 个取
代基可能是3 个-OH、2 个-NH2、1 个-OCH2CH3，6 个取代基在苯环上的位置有6 种；6 个取代基可能是4
个-OH、1 个-NH2、1 个-NHCH2CH3，6 个取代基在苯环上的位置有3 种；符合条件的同分异构体共9 种；
核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为
的物质的结构简式为
或
。
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（6）根据信息①，
和(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到
，
氧化得到
，根据信息②，
在酸性条件下水解得到
，
和一氯甲烷发生
取代反应生成
，合成路线为
。
11．（2025·陕西·三模）我国科学家设计了一条维拉帕米(化合物M)的新的合成路线，如下所示：
（1）C 中官能团的名称为 。
（2）E 的名称为 ，B 的结构简式为 。
（3）上述合成路线中不涉及到的反应类型有_______。
A．还原反应
B．加成反应
C．消去反应
D．氧化反应
（4）写出由G 生成Ⅰ的化学反应方程式 。
（5）下列关于F 的说法中，正确的是_______。
A．F 分子中没有不对称碳原子
B．F、L 生成M 的反应是取代反应
C．F 与浓溴水混合产生白色沉淀
D．F 分子中不存在π 键
（6）写出C 的一种同分异构体的结构简式，同时满足下列条件： 。
①与
溶液显紫色；
②能发生水解反应，水解产物之一是
-氨基酸，两种水解产物的分子中均含有3 种不同化学环境的氢原
子。
（7）请从结构角度分析K 参加反应时，断裂碳溴键而不是碳氯键的原因： 。
【答案】（1）酰胺基、醚键
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（2）2-溴丙烷
（3）BD
（4）
＋CH3NH2
＋CH3OH
（5）B
（6）
或者
（7）溴原子半径大于氯原子，碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂
【分析】结合A 和B 的分子式以及A 的结构可知从A 到B 发生的变化是羧基中的羟基被氯原子取代，故B
的结构简式为：
；结合D 和F 的结构简式以及E 的分子式
可知E 的结构简
式为
，其名称为2-溴丙烷；结合A 到G 的反应条件以及G 的分子式、I 的结构简式可推知A
和甲醇发生酯化反应生成G，故G 的结构简式为：
；I 与
发生还原
反应和消去反应生成J，据此作答即可。
【解析】（1）由化合物C 的结构简式可看出C 中含有的官能团有酰胺基和醚键。
（2）E 的结构简式为其名称为2-溴丙烷；B 的结构简式为：
。
（3）由合成路线可以看出A 到B、B 到C 等过程为取代反应；I 到J 发生了还原反应和消去反应；未有的
反应是加成和氧化反应，故选BD。
（4）G 的结构简式为：
，它与
发生取代反应生成I，其化学方程式
为：
＋CH3NH2
＋CH3OH。。
（5）A．F 分子中有不对称碳原子（连有四个不同原子或原子团的碳原子），A 错误；
B．F、L 生成M 是F 中
旁边的碳原子上的氢原子被L 中的部分基团取代，属于取代反应，B 正确；
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C．F 中不含有酚羟基，故不能与浓溴水发生取代反应产生白色沉淀，C 错误；
D．F 中含有苯环，苯环中存在大π 键，D 错误；
故选B。
（6）与
溶液显紫色，说明含有酚羟基。能发生水解反应，水解产物之一是
-氨基酸，且两种水解产
物分子中均含有3 种不同化学环境的氢原子。根据这些条件，可构造出符合要求的结构：
或者
。
（7）根据元素周期律，可知溴原子半径大于氯原子半径，说明碳溴键键长更长，键能更小，易于断裂；
而碳氯键更短，键能会更大。
12．（以合成阿培利西的关键中间体I 为情境）阿培利西具有抗肿瘤活性，可用于治疗癌症，其关键中间
体I 的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称为 ，A 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）B→C 分两步进行，其总化学方程式为 。
（3）C
D 中
的化学名称为 ，其反应类型为 。
（4）G 的结构简式为 。
（5）F 的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有且仅有2 个取代基；②存在
、
和
其中满足核磁共振氢谱为
的结构简式是 (填一种)。
【答案】（1）羧基，碳氟键(或氟原子)
和
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（2）
+
（3）三氟乙酸(或三氟醋酸)取代反应
（4）
（5）
或
、
、
等
【分析】
发生取代反应，将羧基上的羟基取代为氯原子，由B 生成C 的总反应过程看作发生了加成
反应，随后发生消去反应，生成C 物质，
成环，发生取代反应，然后和氨水反应生成E 物质，E 和
作用生成F，根据
和
的结构式逆分析可知，该反应发生取代反应，生成
，所以
的结构简
式为
，最后H 和盐酸反应生成I。
【解析】（1）A 中的官能团名称为羧基、碳氟键(或氟原子)；A 中既有饱和碳原子也有羧基，碳原子的杂
化方式有
和
这2 种。
（2）
的化学方程式为
+
。
（3）根据命名规则，
的化学名称是三氟乙酸；
的反应类型为取代反应。
（4）根据
和
的结构式逆分析可知，
的结构简式为
。
（5）根据信息①考虑苯环的邻间对3 种取代基位置，根据信息②可知取代基组合可能为
和
、－CH3和
、－CF3和
、－Br 和
、4 种情况，故F
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的同分异构体有
种。其中满足核磁共振氢谱为
的结构简式是：
或
、
、
等。
押题三 “半推半知”型的有机推断
13．（2025·河南南阳·模拟预测）化合物K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）B 中碳原子的杂化方式为 。
（2）由B 生成C 的反应类型为 。
（3）E 的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D 生成E 的反应中吡啶的作用是 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）K 中含氧官能团的名称是 。
33
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（6）在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环且有两个侧链；②能发生银镜反应；
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (写出一种
即可)。
【答案】（1）sp2 sp3
（2）还原反应
（3）
与生成的HCl 反应，促进反应正向进行，提高产率
（4）
+
+CH3OH
（5）酰胺基、羟基
（6）6
【分析】由有机框图可知，A（
）与CH3OH 发生酯化反应生成B（
），B
在NaBH4的作用下发生还原反应生成C（
），C 在Zn、NH4Cl 的作用下发生还原反应生成D（
），D 在吡啶中与
反应生成E（
）；F（
34
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）在NaH、NH4Cl 作用下与发生取代反应生成G（
），G 与SO2Cl2发生取代反应
生成H（
），H 与
反应成环生成I（
），I 在LiAlH4、SOCl2、
NH3∙H2O 作用下发生取代反应生成J（
），J 与E 反应生成K。
【解析】（1）根据分析，在 B 的结构中，苯环上的碳原子和酯基中C=O 的碳原子，它们都形成 3 个σ
键，没有孤电子对。根据杂化轨道理论，当中心原子的σ 键数与孤电子对数之和为 3 时，采取sp2杂化 ；
酯基中−COOCH3的−CH3碳原子，它形成 4 个σ 键（与 3 个氢原子和 1 个氧原子形成单键 ）。根据杂
化轨道理论，当中心原子形成 4 个σ 键时，采取sp3杂化 。所以 B 中存在sp2和sp3两种杂化方式的碳原
子。
（2）从流程看，B 生成 C 的过程中，B 中的羰基被还原为羟基，加氢去氧的反应属于还原反应；
（3）①根据分析，E 的结构简式为
；
②根据分析，吡啶具有弱碱性，由D 生成E 的反应中另外一个产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl 反应，
促进反应正向进行，提高产率；
（4）根据分析，F 生成G 的化学方程式为
+
+CH3OH；
（5）观察 K 的结构简式，−CONH−为酰胺基，−OH 为羟基 ，这是 K 中含有的含氧官能团；
35
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（6）根据分析，F 为
，同分异构体中符合①含有苯环且有两个侧链；②能发生银镜反应，说
明有醛基的有
、
、
、
、
、
，共6 种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1 的同分异构体的结构简式为
。
14．（以合成支气管解痉性镇咳药那可丁为情境）那可丁是一种支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑
肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽。化合物H 是制备该药物的重要中间体，合成路线如图。
已知：a．
；b．
。
回答下列问题：
（1）F 中官能团的名称为 。
（2）化合物G 的结构简式为 。
（3）下列说法正确的是 (填字母)。
a．物质D 能与
溶液发生显色反应 b．物质F 具有碱性
c．物质G 能和银氨溶液发生反应 d．物质H 的分子式是
（4）写出C→D 的化学方程式： 。
（5）从D 转化为E 的过程所涉及的反应类型是 、 。
（6）满足下列条件化合物A 的所有同分异构体有 种。
a．能与活泼金属反应生成氢气，但不与
溶液反应
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b．分子中含有酯基
c．含有苯环，且有两个取代基
其中，核磁共振氢谱显示有5 组峰，面积之比为
，且能发生银镜反应的物质的结构简式为
(写出其中一种即可)。
【答案】（1）醚键、氨基、羰基
（2）
（3）
（4）
（5）加成反应 消去反应
（6）12
或
【分析】
到
为酚羟基的邻对位与溴发生取代，故
的结构为
；B 到C 为卤素原子在碱性
条件下水解成酚钠后酸化，故
的结构为
；由已知条件，结合
的结构可推知化
合物
的结构简式为
；
【解析】（1）根据F 的结构简式可知，F 中含有的官能团为醚键、羰基和氨基；
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（2）化合物
的结构简式为
，故答案为：
；
（3）a．物质
不含酚羟基，所以不能与
发生显色反应，故错误；b．
含有氨基，所以物质
具有
碱性，故正确；C．G 为
，不含醛基，所以
不能和银氨溶液发生反应，故错误；
d．物质
的分子式是
，故正确；故选bd；
（4）
发生信息
的反应生成
，
的化学方程式：
或
故
答
案
为
：
或
；
（5）
中醛基中的
和
先发生加成，再消去形成双键，反应类型为加成反应和消去反应。
（6）化合物A 的同分异构体符合下列条件：
①可以与活泼金属反应生成氢气，但不与
溶液反应，说明含有酚羟基或羟基，不含羧基；
②分子中含有
结构，说明具有酯基；
③含有苯环，且有两个取代基，如果取代基为
、
，有邻间对3 种结构；如果取代基为
、
、有邻间对3 种结构；如果取代基为
、
，有邻间对3 种结构；取代基为
38
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、
，有邻间对3 种结构，所以符合条件的有12 种；峰面积之比符合题意的有
或
,故答案为：12；
或
。
15．（2025·宁夏·二模）某药物中间体L 的合成路线如图。
已知：①C 和D 所含官能团相同。（2）
（1）A→B 的反应条件是 ，F 中的官能团名称是 。
（2）J→K 的反应类型是 。
（3）写出C
D→E 的化学方程式 。
（4）H 的结构简式为 。
（5）F 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式 。
a．除苯环外不含其他环；b．能发生银镜反应；c．含有4 种化学环境不同的氢原子
（6）结合题目信息，补全
和OHCCHO 合成
的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。
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其中有机物a 和b 的结构简式分别为 、 。
【答案】（1）浓硫酸加热 碳碳双键和羧基
（2）取代反应
（3）
+CH3CHO
+H2O
（4）
（5）
或
（6）OHCCH=CHCH=CHCHO HOOCCH=CHCH=CHCOOH
【分析】由有机物的转化关系可知，
在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成
，则B 为
；
发生题给信息反应生成CH3CHO，则C 为
、D 为CH3CHO；
和CH3CHO 在氢氧化钠稀溶液中共热反应生成
，
先与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，后酸化得到
，则F 为
40
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；
与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成
，则G
为
；
先在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应，后酸化得到
，则H 为
；催化剂作用下
与
共热发生加成反
应生成
，
与SOCl2发生取代反应生成
，
与苯酚发生取代反应生成
。
【解析】（1）由分析可知，A→B 的反应为
在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成
和水；F 的结构简式为
，官能团为碳碳双键和羧基，故答案为：浓硫
酸、加热；碳碳双键和羧基；
（2）由分析可知，J→K 的反应为
与SOCl2发生取代反应生成
，故答
案为：取代反应；
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（3）由分析可知，C+D→E 的反应为
和CH3CHO 在氢氧化钠稀溶液中共热反应生成
和水，反应的化学方程式为
+CH3CHO
+H2O，故
答案为：
+CH3CHO
+H2O；
（4）由分析可知，H 的结构简式为
，故答案为：
；
（5）F 的同分异构体除苯环外不含其他环，能发生银镜反应说明同分异构体分子中含有醛基或甲酸酯基，
则含有4 种化学环境不同的氢原子的结构简式为
、
，故答案
为：
；
；
（6）结合题目所给信息可知，由CH2=CH2和OHCCHO 合成
的合成步骤为催化剂作用下，乙烯
与氧气发生催化氧化反应生成乙醛，乙醛与乙二醛在稀氢氧化钠溶液中共热反应生成
OHCCH=CHCH=CHCHO，OHCCH=CHCH=CHCHO 先与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，后酸化
得到HOOCCH=CHCH=CHCOOH，催化剂作用下，HOOCCH=CHCH=CHCOOH 与乙烯共热发生加成反应
生成
，合成路线为CH2=CH2
CH3CHO
OHCCH=CHCH=CHCHO
42
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HOOCCH=CHCH=CHCOOH
，故a 和b 的结构简式分别为：
OHCCH=CHCH=CHCHO；HOOCCH=CHCH=CHCOOH。
16．（以合成治疗肺癌的药物Tepotinib 为情境）Tepotinib 是一种治疗肺癌的药物，其合成路线如下：
已知：
。
（1）A 中官能团名称是 ，F→G 的反应类型是 。
（2）E 的分子式为
，其结构简式为 。
（3）Ⅰ的结构简式为 。
（4）B 在硫酸溶液中加热反应的化学方程式为 。
（5）W 是A 的同分异构体，符合下列条件的W 的结构有 种(不考虑立体异构)。
①苯环与—CN 相连；②能发生银镜反应。
（6）J 可通过如下路线合成，K→L 的化学方程式为 ，N 的结构简式为 。
【答案】（1）羧基、氰基 取代反应
（2）OHCCHClCHO
（3）
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（4）2
＋6H2O＋H2SO4
2
＋(NH4)2SO4＋2CH3OH
（5）13
（6）2
＋O2
2
＋2H2O
【分析】根据C 及B 的化学式可知B 为：
，则A 为
，A 与甲醇酯
化生成B，D 与E（
）生成F，根据已知可知E 为：
，F 发生取代反应生成G，G
发生还原反应，失去-CH3OH 生成H，结合H 的化学式可知H 为
，H 与
SOCl2发生取代反应生成I，则I 为
，I 与J 发生取代反应生成特泊替尼。
【解析】（1）由分析可知A 为
，官能团为：羧基、氰基。F 到G 的反应类型为取代
反应。故答案为：羧基、氰基；取代反应；
（2）E 的分子式为
，其结构简式为：OHCCHClCHO，故答案为：OHCCHClCHO；
（3）根据分析可知I 的结构简式为：
，故答案为：
；
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（4）根据分析可知B 为
，硫酸溶液中加热，两个支链都被转化为羧基，化学方程式
为：2
＋6H2O＋H2SO4
2
+
+
；故答案为：2
＋6H2O＋H2SO4
2
+
+
；
（5）已知A 为
，W 是A 的同分异构体，满足①苯环与-CN 相连；②能发生银镜反
应，说明含有-CHO 或甲酸酯，
（箭头为-OH 取代位置），
（箭头为-OH
取代位置），
（箭头为-OH 取代位置），
（箭头为-CN 取代位置），共13 种。
故答案为：13；
（6）K 被氧化生成L，则L 为
，L 与
发生加成反应生成M，则M 为
，M 发生消去反应生成N，则N 为
，故答案为：2
＋O2
2
＋2H2O；
。
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17．（2025·全国·模拟预测）心血管药物沙库巴曲(Sacubitril)的某种合成路线如下：
已知：①— Boc 代表叔丁氧羰基[
] ；②
；③
。
请回答：
（1）B 的化学名称是 。
（2）C 的结构简式是 。
（3）D 中官能团的名称为 。
（4）反应⑤中，理论上消耗物质
与
的物质的量之比为
，且产物
能发生银镜反应，请写出该
反应的化学方程式： 。
（5）C 的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
A．含有
结构，但没有醚键
B．含有6 种不同化学环境的氢原子
（6）反应⑥中，合成沙库巴曲的最后一步如下：
已知该反应的原子利用率为
分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰，则
的结构简式为 。
（7）沙库巴曲常温下为油状物，将其制成钙盐便于贮存和运输，从物质结构角度分析原因是 。
（8）写出以苯和环氧乙烷为原料合成苯乙醛的路线图 (无机试剂任选，合成路线流程示意见题
干)。
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【答案】（1）对溴联苯
（2）
（3）酰胺基、碳氯键
（4）
（5）10
（6）
（7）沙库巴曲是分子晶体，其钙盐属于离子晶体，熔点更高，便于贮存和运输
（8）
【分析】
和Br2发生取代反应生成B（
），B 发生反应②、③
生成了C（
），C 与
反应生成D，D 与
、HCl 作用下
生成E，E 与NaClO 反应被氧化生成F（
），F 经一系列反应得到沙库巴曲，据
此分析；
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【解析】（1）B 为
，化学名称是对溴联苯；
（2）根据分析可知，C 的结构简式是
；
（3）D（
）中官能团的名称为酰胺基、碳氯键；
（4）反应⑤中，理论上消耗物质
与
的物质的量之比为
，且产物
能发生银镜反应则说明生成
醛基，可推知羟基被氧化成醛基，反应的化学方程式：
；
（5）C（
）的同分异构体中，满足A．含有
结构，但没有醚
键，B．含有6 种不同化学环境的氢原子，说明高度对称，则可有
、
、
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、
、
、
、
、
、
、
，
共10 种；
（6）已知该反应的原子利用率为
分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰，说明发生了加成反应，
且G 结构高度对称，故则
的结构简式为
；
（7）沙库巴曲是分子晶体，其钙盐属于离子晶体，熔点更高更稳定，便于贮存和运输；
（8）由题中A→C 的转化，E→F 的转化可知，苯与溴发生取代反应生成
，与Mg 和乙醚转
化成
，再转化为
，经NaClO 氧化生成
，故合成路线
为：
。
18．（以合成医药中间体2-氧代环戊羧酸乙酯(K)为情境）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚
酯G 是常见高分子材料，它们的合成路线如下图所示：
已知：i.
；
ii：
。
回答下列问题：
（1）B 的名称为 ；E 的结构简式为 。
（2）下列有关K 的说法正确的是_______(填字母)。
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A．易溶于水，难溶于
B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面
C．能发生水解反应和加成反应
D．
完全燃烧消耗
（3）⑥的反应类型为 ；⑦的化学方程式为 。
（4）与F 官能团的种类和数目完全相同的F 的同分异构体有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢
谱为4 组峰，且峰面积之比为
的是 (写结构简式)。
【答案】（1）1，2-二氯丙烷
（2）CD
（3）取代反应
（4）8
【分析】A 的分子式为C3H6，A 的结构简式为CH2=CHCH3；A 与Cl2反应生成B，B 的结构简式为
CH3CHClCH2Cl；B→C 为氯代烃的水解反应，C 的结构简式为CH3CH(OH)CH2OH；D 在NaOH/乙醇并加
热时发生消去反应生成E，E 发生氧化反应生成F，根据F 的结构简式HOOC(CH2)4COOH 和D 的分子式逆
推，D 的结构简式为
，E 的结构简式为
；聚酯G 是常见高分子材料，反应⑦为缩聚反应，G 的
结构简式为
；根据反应⑥的反应条件，反应⑥发生题给已知反应ii 的反应，
F+I→H 为酯化反应，结合H→K+I 和K 的结构简式推出，I 的结构简式为CH3CH2OH，H 的结构简式为
CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3，据此分析；
【解析】（1）B 的结构简式为CH3CHClCH2Cl，其名称为1,2—二氯丙烷。E 的结构简式为
；
（2）A．K 中含酯基和羰基，含有8 个碳原子，K 难溶于水，溶于CCl4，A 项错误；B．K 分子中五元环
上碳原子只有羰基碳原子为sp2杂化，其余4 个碳原子都是sp3杂化，含有饱和碳原子，K 分子中五元环上
碳原子不一定均处于同一平面，B 项错误；C．K 中含酯基能发生水解反应，K 中含羰基能发生加成反应，
C 项正确；D．K 的分子式为C8H12O3，K 燃烧的化学方程式为2C8H12O3+19O2
16CO2+12H2O，
1molK 完全燃烧消耗9.5molO2，D 项正确；故选CD；
（3）反应⑥为题给已知ii 的反应，反应类型为取代反应。反应⑦为C 与F 发生的缩聚反应，反应的化学
方程式为
；
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（4）F 中含有2 个羧基，与F 官能团种类和数目完全相同的同分异构体有
、
、
、
、
、
、
、
，共8 种。其中核磁共振氢谱为4 组峰，且峰面积之
比为1:2:3:4 的结构简式为
。
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