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猜押15 有机合成与推断综合题
猜押考点
3 年真题
考情分析
押题依据
以字母、分
子式为主要
形式的合成
路线的有机
推断
2024·山东卷·第17 题2024·
浙江卷（2）·第21 题2023·
山东卷·第19 题2023·浙江
卷（1）·第21 题2023·浙江
卷（2）·第21 题2022·北京
卷·第17 题
2022·山东卷·第19 题
有机化学的结构与性质是有机化学的
基础知识，涉及有机物的基本概念，
有机物的组成与结构、有机反应类
型、同分异构体的书写及判断，官能
团的结构与性质、常见有机物的检验
与鉴别等。高考非选择题通常以药
物、材料、新物质的合成为背景，根
据合成路线命题形式不同可分为三个
热点：一是以字母、分子式为主要形
式的合成路线的有机推断，即在合成
路线中各物质的结构简式是未知的，
需要结合反应条件、分子式、目标产
物、题给信息等进行推断；二是以结
构简式为主要形式的合成路线的有机
推断，此类试题中所涉及的有机物大
多是陌生且比较复杂的，需要根据前
后的变化来分析其反应特点；三是
“半推半知”型的有机推断，即合成
路线中部分有机物的结构简式是已知
的，部分是未知的，审题时需要结合
条件及已知结构去推断未知有机物的
结构。
分析近三年的高考试卷
可知，有机合成与推断
是必考题型，涉及的常
见考点如下:有机物结
构简式的确定、官能
团的名称、反应类型
的判断、有机物的命
名、化学方程式的书
写、同分异构体的分
析和书写等，但知识
点覆盖面广，侧重考
查对知识的理解及综
合运用能力。预计
2025 年高考仍然会在
三个热点之上命题：
一是以字母、分子式
为主要形式的合成路
线的有机推断；二是
以结构简式为主要形
式的合成路线的有机
推断；三是“半推半
知”型的有机推断。
以结构简式
为主要形式
的合成路线
的有机推断
2025·浙江卷（1）·第20 题
2024·湖南卷·第17 题
2024·湖北卷·第19 题
2023·全国乙卷·第36 题
2022·全国乙卷·第36 题
2022·天津卷·第14 题
“半推半
知”型的有
机推断
2024·新课标卷·第36 题
2024·浙江卷（1）·第21 题
2024·全国甲卷·第36 题
2024·北京卷·第17 题2023·
全国甲卷·第36 题2023·新
课标卷·第36 题
2022·浙江卷（2）·第31 题
2022·河北卷·第18 题
押题一 以字母、分子式为主要形式的合成路线的有机推断
1．（2025·北京海淀·一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种
合成路线如下：
1
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已知：i．RCOOR
RCH2OH
ii．
iii．
（1）化合物A 的核磁共振氢谱只有1 组峰，A 的结构简式为 。
（2）常温下，化合物C 是一种具有香味的无色液体。C 中官能团的名称是 。
（3）2C→D 的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F 和A→B 的原理相同，E 的结构简式为 。
（5）G→H 的目的是 。
（6）K→L 过程中，还存在L 生成
和乙醇的副反应。已知Y 中包含2 个六元环，Y 不能与Na
反应置换出H2，Y 的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说
明理由 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成
脱落酸消耗水的物质的量为 。
2．（以合成度鲁特韦的一种中间体为情境）度鲁特韦可以用于治疗HTV-1 感染，M 是合成度鲁特韦的一
种中间体。合成M 的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)
2
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已知：
I.
II.
III.
（1）芳香族化合物A 的名称是 。
（2）B→C 的反应条件是 。
（3）F→G 的反应类型是 。
（4）E 不能与金属Na 反应生成氢气，麦芽酚生成E 的化学方程式是 。
（5）X 的分子式为
，X 中的官能团的名称是 。
（6）有机物E 的同分异构体中，遇
显紫色且核磁共振氢谱为4 4 2 1 1
∶∶∶∶的芳香族化合物的结构简式为
(写出一种即可)
（7）K→M 转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2 的结构简式分别是 、 。
3．（2025·浙江绍兴·二模）H 是制备治疗感染药物依拉环素的一种中间体，其合成路线如下(部分反应条件
已简化)：
注：
表示
。
已知：①
；②
。请回答：
（1）化合物G 的含氧官能团名称是 。
3
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（2）化合物D 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．A→B 过程中可能生成副产物
B．D→E 中硝酸的作用是作氧化剂
C．1molD 转化成1molG 过程中两次消耗BnBr 的物质的量相同
D．H 具有碱性能与HCl 反应
（4）写出A→B 的化学方程式 。
（5）参照上述路线，设计以3-氯环己烯(
)、邻甲基苯甲腈(
)、苯酚为原料合成
的路线(用流程图表示，试剂任选) 。已知：活性
可以选择性氧化醇羟基，而不氧化
碳碳双键。
（6）写出4 种同时符合下列条件的化合物D 的同分异构体的结构简式 。
①分子中有4 种不同化学环境的氢原子；
②分子中只有两个六元碳环，其中一个是苯环
③含3 个碳氧双键
4．（以合成依折麦布片N 为情境）依折麦布片N 是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如
下。
4
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已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A 的官能团的名称是 。
（2）B→D 的化学方程式为 。
（3）D 中来自于B 的C—H 键极性强，易断裂的原因是 。
（4）G 为六元环状化合物，F→G 的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一种即
可）。
（5）I→J 的反应类型是 。
（6）K 的结构简式是 。
（7）M→N 的合成路线如下。
Q 和R 的结构简式分别是 、 。
5．（2025·北京东城·一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由
合成
和高分子
的路线如下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）E 中的含氧官能团有醚键和 。
（2）
的化学方程式为 。
（3）
中，
与试剂
反应生成阴离子
。
更易与
反应。试剂
的最佳选择是 (填序
号)。
a．
b．
c．
（4）写出同时满足下列条件的B 的同分异构体的结构简式： 。
a．与
有相同的官能团 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一氯代物只有一种
5
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（5）
中，
的氧化产物为
，则理论上加入
可将
完全转化为
。
（6）
经历如下两步：
F 中含酰胺基，则F 的结构简式为 。
（7）G 中含有两个六元环。W 的结构简式为 (写出一种即可)。
6．（2025·辽宁·三模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的路线如图所示。回答下列问题：
（1）B 的名称是 ， B→C 的反应类型是 。
（2）D 中官能团的名称是 ，F→G 的另一产物是 (填化学式)。
（3）有机分子中N 原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基
为推电子基。下列有机物中碱
性最强的是 (填标号)。
a.
b.
c.
d.
（4）写出G→H 的化学方程式： 。
（5）在C 的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
i．含3 种官能团；
ⅱ．苯环直接与氨基
连接；
iii．
有机物能与
反应。
（6）以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图：
已知：甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团。
①试剂X 为非极性分子，则甲为 (填结构简式)。
②丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙的反应条件为 。
押题二 以结构简式为主要形式的合成路线的有机推断
6
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7．（以合成激素类药物为情境）化合物G 是一种激素类药物，其合成路线如下：
（1）A 分子中碳原子的杂化类型为 。
（2）B 分子中含氧官能团的名称为 。
（3）化合物C 的分子式为
，C 的结构简式为 。
（4）F 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。酸性条件下能水
解生成M 和N，M 和N 均可被酸性
溶液氧化且生成相同的芳香族化合物，该芳香族化合物分子中
不同化学环境的氢原子数目之比为1：1。
（5）写出以
合成
的合成路线流程图 （无机试剂、有机溶
剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
8．（以合成治疗心力衰竭的药物N 为情境）可用于治疗心力衰竭的药物N 的合成路线如下：
（1）A 的结构简式是 。
7
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（2）B 的分子式为C7H5O2Cl。
B→C
①
的反应类型是 反应。
A．取代 B．还原 C．加成 D．消去
B
②
分子中含氧官能团的名称为 。
（3）B 能与氢氧化钠溶液反应，化学反应方程式是 。
（4）①反应D→E 中，生成的无机物化学式是 。
F
②的分子式为C5H12NCl，其结构简式为 。
（5）理论上，M 也有治疗心力衰竭的功能，但医学上通常将M 转化为N 来保存和药用，其原因是
。
（6）写出满足以下条件的B 的同分异构体的结构简式： 。
ⅰ.具有链状结构
ⅱ.碱性条件下能水解，生成的有机产物只有一种，且该产物有两种不同化学环境的氢原子。
（7）结合本题路线，以有机物A 和甲苯为原料，设计合成
的路线 (无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为：A
B∙∙∙∙∙∙
目标产物)
9．（2025·湖南·模拟预测）左旋多巴(A)是治疗帕金森的一线药物，临床疗效佳，但长期服用可能诱发异
动症，为在保证药效的同时降低毒副作用，可合成其衍生物(H)进行替代。一种制备H 的合成路线如下：
已知：
表示由纸面向外伸展的共价键，-Boc 代表-COOC(CH3)3。
回答下列问题：
（1）物质C 中存在能发生水解反应的含氧官能团，其名称为 。
（2）步骤①的反应类型为 ，其化学反应方程式为 。
（3）步骤②、③的目的是 。
（4）TFA 表示CF3COOH，根据路易斯酸碱理论，CF3COO⁻和CH3COO⁻属于碱，其碱性大小随氧原子电子
云密度增大而增强，请比较二者碱性：CF3COO- CH3COO-(填“>”或“<”)。
（5）已知-Boc 是目前有机合成中广为采用的氨基保护基，选择性较好，短时间内一般不会与醇羟基反
8
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应，原理如下：
结合题目所给合成路线与上述信息，设计以HOCH2CH2CH2NH2、HCHO 为原料制备
的路
线 (用流程图表示，其他试剂任选)。
10．（以合成奥司他玮H 为情境）奥司他玮 H 是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，能够用于治疗
流感，它的一种合成路线如图 所示， 回答下列问题。
已知：
①
+PPh3
+O=PPh3
②
+H2O
（1）H 的含氧官能团除羧基之外还有 。
（2）
的反应类型为 。
（3）反应
中使用的
的作用是 。
（4）写出 B→C 的化学方程式： ，这一反应会伴随着一种有机副产物 生成， 的结构简式
为 。
（5）
的某个同系物
比
少 6 个碳原子，满足下列条件的
的同分异构体有 种 (不考
虑立体异构)；
(i) 含有苯环且苯环上有 6 个取代基
9
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(ii) 没有碳原子直接与苯环相连
(iii) 有一个乙基
写出一种核磁共振氢谱显示 5 组峰，且峰面积比为
的物质的结构简式 。
（6）参考上述合成路线，以
为原料，设计合成
的合成路线 (无机试剂
及题目中所给试剂任选)。
11．（2025·陕西·三模）我国科学家设计了一条维拉帕米(化合物M)的新的合成路线，如下所示：
（1）C 中官能团的名称为 。
（2）E 的名称为 ，B 的结构简式为 。
（3）上述合成路线中不涉及到的反应类型有_______。
A．还原反应
B．加成反应
C．消去反应
D．氧化反应
（4）写出由G 生成Ⅰ的化学反应方程式 。
（5）下列关于F 的说法中，正确的是_______。
A．F 分子中没有不对称碳原子
B．F、L 生成M 的反应是取代反应
C．F 与浓溴水混合产生白色沉淀
D．F 分子中不存在π 键
（6）写出C 的一种同分异构体的结构简式，同时满足下列条件： 。
①与
溶液显紫色；
②能发生水解反应，水解产物之一是
-氨基酸，两种水解产物的分子中均含有3 种不同化学环境的氢原
子。
（7）请从结构角度分析K 参加反应时，断裂碳溴键而不是碳氯键的原因： 。
12．（以合成阿培利西的关键中间体I 为情境）阿培利西具有抗肿瘤活性，可用于治疗癌症，其关键中间
体I 的合成路线如下：
10
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回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称为 ，A 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）B→C 分两步进行，其总化学方程式为 。
（3）C
D 中
的化学名称为 ，其反应类型为 。
（4）G 的结构简式为 。
（5）F 的同分异构体中符合下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上有且仅有2 个取代基；②存在
、
和
其中满足核磁共振氢谱为
的结构简式是 (填一种)。
押题三 “半推半知”型的有机推断
13．（2025·河南南阳·模拟预测）化合物K 具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
11
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已知：
回答下列问题：
（1）B 中碳原子的杂化方式为 。
（2）由B 生成C 的反应类型为 。
（3）E 的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D 生成E 的反应中吡啶的作用是 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）K 中含氧官能团的名称是 。
（6）在F 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环且有两个侧链；②能发生银镜反应；
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 (写出一种
即可)。
14．（以合成支气管解痉性镇咳药那可丁为情境）那可丁是一种支气管解痉性镇咳药，能解除支气管平滑
肌痉挛，抑制肺牵张反射引起的咳嗽。化合物H 是制备该药物的重要中间体，合成路线如图。
已知：a．
；b．
。
回答下列问题：
（1）F 中官能团的名称为 。
（2）化合物G 的结构简式为 。
（3）下列说法正确的是 (填字母)。
a．物质D 能与
溶液发生显色反应 b．物质F 具有碱性
c．物质G 能和银氨溶液发生反应 d．物质H 的分子式是
（4）写出C→D 的化学方程式： 。
（5）从D 转化为E 的过程所涉及的反应类型是 、 。
（6）满足下列条件化合物A 的所有同分异构体有 种。
a．能与活泼金属反应生成氢气，但不与
溶液反应
b．分子中含有酯基
12
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c．含有苯环，且有两个取代基
其中，核磁共振氢谱显示有5 组峰，面积之比为
，且能发生银镜反应的物质的结构简式为
(写出其中一种即可)。
15．（2025·宁夏·二模）某药物中间体L 的合成路线如图。
已知：①C 和D 所含官能团相同。（2）
（1）A→B 的反应条件是 ，F 中的官能团名称是 。
（2）J→K 的反应类型是 。
（3）写出C
D→E 的化学方程式 。
（4）H 的结构简式为 。
（5）F 有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式 。
a．除苯环外不含其他环；b．能发生银镜反应；c．含有4 种化学环境不同的氢原子
（6）结合题目信息，补全
和OHCCHO 合成
的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)。
其中有机物a 和b 的结构简式分别为 、 。
13
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16．（以合成治疗肺癌的药物Tepotinib 为情境）Tepotinib 是一种治疗肺癌的药物，其合成路线如下：
已知：
。
（1）A 中官能团名称是 ，F→G 的反应类型是 。
（2）E 的分子式为
，其结构简式为 。
（3）Ⅰ的结构简式为 。
（4）B 在硫酸溶液中加热反应的化学方程式为 。
（5）W 是A 的同分异构体，符合下列条件的W 的结构有 种(不考虑立体异构)。
①苯环与—CN 相连；②能发生银镜反应。
（6）J 可通过如下路线合成，K→L 的化学方程式为 ，N 的结构简式为 。
17．（2025·全国·模拟预测）心血管药物沙库巴曲(Sacubitril)的某种合成路线如下：
14
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已知：①— Boc 代表叔丁氧羰基[
] ；②
；③
。
请回答：
（1）B 的化学名称是 。
（2）C 的结构简式是 。
（3）D 中官能团的名称为 。
（4）反应⑤中，理论上消耗物质
与
的物质的量之比为
，且产物
能发生银镜反应，请写出该
反应的化学方程式： 。
（5）C 的同分异构体中，满足下列条件的有 种。
A．含有
结构，但没有醚键
B．含有6 种不同化学环境的氢原子
（6）反应⑥中，合成沙库巴曲的最后一步如下：
已知该反应的原子利用率为
分子的核磁共振氢谱图中只有一组峰，则
的结构简式为 。
（7）沙库巴曲常温下为油状物，将其制成钙盐便于贮存和运输，从物质结构角度分析原因是 。
（8）写出以苯和环氧乙烷为原料合成苯乙醛的路线图 (无机试剂任选，合成路线流程示意见题
干)。
18．（以合成医药中间体2-氧代环戊羧酸乙酯(K)为情境）2-氧代环戊羧酸乙酯(K)是常见医药中间体，聚
15
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酯G 是常见高分子材料，它们的合成路线如下图所示：
已知：i.
；
ii：
。
回答下列问题：
（1）B 的名称为 ；E 的结构简式为 。
（2）下列有关K 的说法正确的是_______(填字母)。
A．易溶于水，难溶于
B．分子中五元环上碳原子均处于同一平面
C．能发生水解反应和加成反应
D．
完全燃烧消耗
（3）⑥的反应类型为 ；⑦的化学方程式为 。
（4）与F 官能团的种类和数目完全相同的F 的同分异构体有 种(不含立体结构)，其中核磁共振氢
谱为4 组峰，且峰面积之比为
的是 (写结构简式)。
16
