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大题04 有机综合题
内容概览
类型一 简单合成路线有机综合题
类型二 复杂合成路线有机综合题
类型三 依据合成路线和已知信息分析有机综合题
类型四 依据合成路线进行部分推断有机综合题
类型一 简单合成路线有机综合题
1．（2025·广东肇庆·二模）布洛芬Ⅳ是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢
化物如
为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 。化合物 Ⅱ中含氧官能团的名称为 ，化合物 Ⅱ的某
种同分异构体含有苯环，能与
溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4 组峰，写出其中一种
化合物的结构简式： 。
（2）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的
键
B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成
C．化合物Ⅲ属于卤代烃
D．化合物Ⅳ中，碳原子采取
和
杂化，并且存在手性碳原子
（3）对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
（4）利用题目所给原理，以丙酮为原料合成
，基于你设计的合成路线回答下
列问题：
①反应过程中生成烯烃的结构简式为 。
②相关步骤涉及卤代烃的生成，反应的化学方程式为 。
③最后一步反应的化学方程式为 。
2．（2025·广东梅州·一模）化合物E 是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用A 为原料，按如下
图路线合成：
1
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（1）化合物A 的分子式为 ，名称为 (系统命名法)。
（2）化合物C 中官能团的名称是 。化合物C 的某同分异构体含有苯环且核磁共振氢谱图上有
4 组峰，峰面积之比为
，能与新制
反应生成砖红色沉淀，其结构简式为 (写一
种)。
（3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．化合物D 和E 不能通过红外光谱鉴别
B．C→D 的转化为取代反应，试剂X 为HBr
C．化合物C 中，碳原子的杂化轨道类型为
和
杂化
D．化合物E 可溶于水是因为其分子中的含氧官能团能与水分子形成氢键
（4）对化合物E，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新物质
反应类型
①
②
消去反应
（5）已知：烯醇不稳定，很快会转化为醛，即
。在一定条件下，以原子
利用率100%的反应制备
。该反应中
①若反应物之一为V 形分子，则另一反应物可能为 (写出一种结构简式)。
②若反应物之一为平面三角形分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
（6）以乙炔为唯一有机原料，通过四步合成可降解高分子聚乳酸(
)。基于设计
的合成路线，回答下列问题：
已知：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的化学方程式为 。
3．（2024·广东韶关·一模）近年来，我国科学工作者成功研究出以
为主要原料生产可降解高分子材料
的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
2
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（1）A 的名称为 ，B 中所含官能团的名称为 。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
生成新物质的结构简式
反应类型
①
(a)
(b)
②
催化剂、加热
(c)
加聚反应
（3）D 的分子式为 ，D 的一种链状同分异构体F 的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F 的结构简
式为 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______(填字母序号)。
A．由化合物A 到B 的转化中，有π 键的断裂与形成
B．化合物B、E 分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E 还有一种合成工艺：
CH
①
2=CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G 水解生成二元醇H；
③由H 与碳酸二甲酯(CH3OCOOCH3)缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 。
4．（2025·广东深圳·一模）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下：
（1）化合物I 的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。
（2）化合物II 的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢
谱图上只有2 组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。
（3）化合物I 制备化合物IV（
）的反应可以表示为：
，则化合物M
为 （填化学式）；化合物M 易溶于水，其原因是 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。
A．化合物I 到Ⅱ反应的原子利用率为
，有
双键的断裂与形成
B．化合物II 是乙醇的同系物，能与金属钠反应
3
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C．化合物III 在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的
D．化合物II 到化合物III 的转化中，存在
原子杂化方式的改变
（5）对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
②
取代反应
（6）利用羟醛缩合反应R-CHO+
+H2O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙
烯为唯一有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。
②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为
和 （写结构简式）。
类型二 复杂合成路线有机综合题
5．（2025·广东佛山·一模）多非利特(化合物VI)是新型抗心律失常药物，一种合成路线如下：
（1）I 的分子式为 ，名称为 。
（2）II 中官能团名称是 。
（3）根据III 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
-CH=CH2
（4）IV 的某同分异构体含有苯环和硝基，核磁共振氢谱有3 组峰；且面积比为3：3：1，其同分异构体有
4
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、 、 (写结构简式)。
（5）反应④的另一产物为 。
（6）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。
A．IV 中N 原子的杂化方式相同
B．反应③有σ 键的断裂与π 键的形成
C．I 可形成分子间氢键，沸点比II 高
D．HBr 中存在由s 轨道和p 轨道“头碰头”形成的σ 键
（7）以
、
、
为有机原料，合成
。基于你设计的合成路线，回
答下列问题：
a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
b)原子利用率为100％的化学反应方程式为 (注明反应条件)。
6．（2025·广东珠海·一模）托品碱，是一种具有特殊生理活性的生物碱。利用不同的酶如鸟氨酸脱羧酶
(ODC)、N-甲基转移酶(PMT)等可以进行生物合成。
根据以上合成路线，回答下列问题：
（1）化合物A 的分子式为 ，B→C 生成了一种无色无味的气体是 。
（2）化合物G 中含氧官能团名称为 。
（3）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的有 。
a．化合物H 含有手性碳
b．G→H 的反应类型为还原反应
c．由化合物A 到B 的转化中，有π 键的断裂与形成
d．化合物B 易溶于水，是因为其分子中有氨基和羧基，能与水分子形成氢键
（4）根据化合物B 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
5
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序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
反应
b
中和反应
（5）化合物E 有多种同分异构体，其中能发生银镜反应且含
的有 种，核磁共振氢谱峰
面积比为6：2：2：1 的结构简式为 (任写一种)。
（6）已知Mannich 反应是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与醛和胺缩合，生成β—氨基(羰基)
化合物的有机化学反应。1917 年，鲁滨逊利用Mannich 反应合成了托品酮，其合成路线：
补全下面方程式反应物： 。
7．（2024·广东·二模）对香豆酸(Ⅳ)具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂
溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，
增强生理活性。
（1）化合物Ⅰ的分子式为 ，名称为 。
（2）化合物Ⅱ的官能团名称为 。化合物Ⅱ的某同系物有5 个碳原子，且核磁共振氢谱有2 组峰，
其结构简式为 。
（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为 。
6
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（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_______。
A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象
B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基
C．化合物V 到Ⅵ的转化中，有
键和
键的断裂和形成
D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小
（5）对化合物V，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条
件
反应形成的新结构
反应类
型
①
_______
②
_______
_______
加成反
应
（6）以水杨醛(
)和1，3-二氯丙烷为原料，合成香豆素(
)。基于你设计的合成
路线，回答下列问题：
①第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②最后一步反应的反应物的结构简式为 。
8．（2024·广东清远·一模）不对称合成设计在有机物的合成中有着重要应用，某化合物Ⅵ是合成氢化橙酮
衍生物的中间体，其合成路线如图所示。
（1）化合物Ⅰ的名称为 ，化合物Ⅳ中官能团的名称分别为 、 。
（2）化合物Ⅵ的分子式为 。化合物Ⅵ的一种同分异构体X 含有苯环、能水解且能发生银镜反
应、在核磁共振氢谱图上只有4 组峰，其结构简式为 (写出一种即可)。
（3）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 (填标号)。
a．Ⅳ到Ⅴ的转化中，有
键的断裂与形成
b．化合物Ⅱ中所有碳原子一定共平面
c．化合物Ⅰ在水中的溶解度小于化合物Ⅵ
（4）根据化合物Ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
7
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①
②
氧化反应
(生成有机产物)
（5）以
和
为原料，利用上述转化过程中的原理制备化合物
。基于你设计
的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
②相关步骤中涉及加成反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。
9．（2024·广东·一模）以A 和芳香烃E 为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A 中所含官能团的名称为 。E 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）根据下列化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
化合
物
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
E
取代反应
G
加成反应
（4）关于路线中各物质的说法正确的是___________(填字母)。
A．H 不存在手性碳原子
B．E 中所有碳原子共平面，均为
杂化
C．C→D 的反应中有
键的断裂和
键的形成
D．G 易溶于水是因为G 与
均为极性分子，满足“相似相溶”原理
8
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（5）B 的同分异构体中，满足下列条件的结构有 种；其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积
之比为6：2：2：1 的结构简式为 。
条件：①含有苯环；②与
溶液发生显色反应；③含有2 个甲基，且连在同一个碳原子上。
（6）利用原子示踪技术追踪G→H 的反应过程：
，根据上述信息写出以乙醇和
为原料合成
的路线
(无机试剂任用)。
10．（2024·广东·三模）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。我国
学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如
下：
（1）化合物A 的分子式为 。化合物x 为A 的芳香族同分异构体，且在核磁共振氢谱上有4 组
峰，x 的结构简式为 ，其名称为 。
（2）反应③中，化合物C 与无色无味气体y 反应，生成化合物D，原子利用率为
。y 为
。
（3）根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
氧化反应(生成有机产物)
b
H2，催化剂，加热
反应
c
反应
（4）关于反应④⑤的说法中，不正确的有 。
a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2杂化，分子内所有原子一定共平面
b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子
c．化合物E 可形成分子内氢键和分子间氢键
d． 反应④中，用Mg 作阳极、Pt 作阴极进行电解，则CO2与D 的反应在阴极上进行。
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（5）以
为唯一有机原料，参考上述信息，合成化合物
。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应的化学方程式为 。
(b)相关步骤涉及到CO2电催化反应，发生该反应的有机反应物为 (写结构简式)。
11．（2024·广东·三模）一种昆虫信息素的部分合成过程如下(加料顺序、部分反应条件略)：
（1）I 的名称是 ，I 比Ⅳ沸点更高的原因是 。
（2）Ⅱ的同分异构体M 不能与
发生加成反应，且核磁共振氢谱的峰面积比为1：1，写出M 的结构简
式 。
（3）根据化合物V 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的有机产物的结构简式
反应类型
a
b
催化剂，加热
加聚反应
（4）反应⑥中，Ⅶ与Y 反应生成Ⅷ，原子利用率为100%，Y 为 (填化学式)。
（5）关于反应③的说法正确的有___________(填字母)。
A．反应过程中，有
键和
键的断裂
B．反应过程中，有
三键和
键的生成
C．反应物Ⅲ中，C 原子的杂化方式有
和
D．产物Ⅳ中存在手性碳原子
（6）以
和
为主要原料，利用反应⑤和反应⑧的原理合成化合物Z。
10
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①最后一步反应中，有机反应物是 和 (写结构简式)。
②从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2024·广东东莞·模拟预测）化合物ⅷ是某合成药物的一种中间体，可采用如下路线合成(部分条件和
试剂未标明)：
（1）化合物ⅰ的名称为 ，化合物ⅱ的分子式为 。
（2）化合物ⅸ是化合物i 的同分异构体，能发生银镜反应，在核磁共振氢谱上只有3 组峰，峰面积之比为
6 1 1
∶∶，写出符合上述条件的化合物ⅸ的结构简式 (任写一种)。
（3）化合物ClCH2CH2CHO 为化合物ⅲ的同分异构体，根据ClCH2CH2CHO 的结构特征，分析预测其可能
的化学性质，完成下表。
序
号
反应的官能
团
反应试剂、条
件
反应形成的新结
构
反应类型
a
b
-CHO
氧化反应(生成有机
物)
（4）下列说法中不正确的有_______。
A．化合物ⅵ中，元素电负性由大到小的顺序为O>N>C
B．反应⑤过程中，有C-N 键和H-Br 键形成
C．化合物ⅳ存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化
D．H2O2属于非极性分子，存在由p 轨道“头碰头”形成的σ 键
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（5）以
和
为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物
。基于你
设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，环状有机反应物为 (写结构简式)。
②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③从
出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
类型三 依据合成路线和已知信息分析有机综合题
13．（2025·广东湛江·一模）新药物瑞格列奈(ⅷ)具有降血糖的作用，其合成路线如下。
已知：
回答下列问题：
（1）化合物ⅰ的分子式是 ，名称为 。
（2）化合物ⅱ的结构简式为 。
（3）化合物ⅲ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱上有3 组峰，且能发生银镜反应，其结构简式
是 。
（4）根据化合物ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
、高温高压
②
还原反应
12
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（5）化合物ⅶ中含氧官能团的名称为 。
（6）关于上述合成路线中的相关物质及转化，下列说法正确的是_____(填字母)。
A．由化合物ⅳ到ⅴ的转化中，有
键的断裂和
键的生成
B．由化合物ⅶ到ⅷ的转化中，生成的小分子有机物能与水分子形成氢键
C．化合物ⅵ中存在2 个手性碳原子
D．化合物ⅳ中所有C、O 原子均可做配位原子
（7）以
和
合成
(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答
下列问题：
①最后一步的反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②合成路线中有
参与反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
14．（2024·广东肇庆·一模）某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间
体I：
已知：
（1）化合物B 的分子式为 。
（2）化合物F 中的含氧官能团的名称为 ，
反应的化学方程式为 。
（3）化合物G 的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②核磁共振氢谱峰面积之比为
；
③官能团只有一种，可以与
溶液反应产生气体。
（4）关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。
A．反应
的另外一种产物为
B．反应
的条件为
水溶液，加热
13
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C．化合物H 的名称为甲酸
D．化合物I 中存在手性碳原子
（5）对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成新的物质
反应类型
①
，催化剂、加热
②
（6）以
、乙炔以及
为原料(其他无机试剂任选)合成
。基于
你设计的合成路线，回答下列问题：
①写出乙炔与
发生反应的产物： (写出结构简式)。
②写出最后一步反应的化学方程式： 。
15．（24-25 高三上·广东深圳·阶段练习）吡唑类化合物是重要的医药中间体，如图是吡唑类物质L 的一种
合成路线：
已知：①R1-CHO+R2CH2COOR3
R
②
1-CHO+R2NH2
R1-CH=N-R2
回答下列问题：
（1）D 的化学名称是 ； E 中的含氧官能团名称为 。
（2）G→I 反应的化学方程式为 。
（3）J→K 的反应类型是 。
（4）关于上述合成路线的相关物质及转化，下列说法错误的有___________。
A．由化合物D 到E 的转化中，有π 键的形成
B．由化合物E 和K 到L 的转化中，存在C 原子杂化方式的改变
C．化合物K 所有原子共平面
D．lmol 化合物CH3-NH-NH2最多能与1mol 质子(H+)形成配位键
（5）对于化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
14
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序
号
反应试剂、条件
反应形成的新有机物
(写出完整的有机物)
反应类
型
①
(a)
(b)
取代反
应
②
H2、催化剂、加热
(c)
加成反
应
（6）参照上述合成路线，以乙酸和
为原料，设计合成
的路线
(无机试剂任选，准确写出反应条件)。
16．（2024·广东广州·模拟预测）有机化合物VⅡ的合成路线如图，请根据所学知识回答下列问题。
已知：①I 中含有羧基；
②
；
VII
③
的结构简式为
。
（1）化合物I 的名称为， 。
（2）化合物Ⅲ的结构简式为 ；根据其结构特征，分析其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
①
②
b
银氨溶液、加热
③
氧化反应(生成有机物)
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应 (填“是”或“不是”)理想的原子经济性反应；VI 中含有的官能团为
(填官能团的名称)。
（4）Ⅳ→V 的反应方程式为 。
（5）化合物X 为化合物Ⅲ的同分异构体，写出符合下列条件的X 的结构简式： (写出两种)。
15
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①不含环状结构；②能发生银镜反应；③在核磁共振氢谱上只有3 组峰。
（6）以2-丙醇为原料，参考上述信息，制备2，3-二甲基-2 丁醇。写出该合成路线 (无机试剂
任选)。
17．（2024·广东东莞·三模）有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。
已知：
①
②
回答下列问题：
（1）化合物A 的分子式为 。
（2）反应①中，化合物A 与气体x 反应，生成化合物B，原子利用率100%。x 为 。
（3）芳香族化合物M 为B 的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4
组峰，则M 的结构简式为 ，其含有的官能团名称为 。
（4）关于由D→E 的说法中，不正确的是________。
A．反应过程中，有C-O 单键的断裂和C=C 双键的形成
B．HCHO 为平面结构，分子中存在由p 轨道“头碰头”形成的π 键
C．化合物D 中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水
D．化合物E 中，碳原子采取
、
杂化，但不存在顺反异构
（5）根据化合物E 的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
的
溶液
b
水解反应
（6）以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（
）。基于自
16
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己设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为 （注明反应条件）。
类型四 依据合成路线进行部分推断有机综合题
18．（2024·广东肇庆·一模）某小组尝试以儿茶酚(邻苯二酚)为原料，按照以下流程合成某抗氧化剂的中间
体I：
已知：
（1）化合物B 的分子式为 。
（2）化合物F 中的含氧官能团的名称为 ，
反应的化学方程式为 。
（3）化合物G 的同分异构体有多种，请写出其中一种满足下述条件的结构简式： 。
①含有苯环，且苯环上只有两个取代基；
②核磁共振氢谱峰面积之比为
；
③官能团只有一种，可以与
溶液反应产生气体。
（4）关于上述反应，下列说法正确的有___________(填字母)。
A．反应
的另外一种产物为
B．反应
的条件为
水溶液，加热
C．化合物H 的名称为甲酸
D．化合物I 中存在手性碳原子
（5）对于化合物D，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条件
反应生成新的物质
反应类型
①
，催化剂、加热
②
17
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（6）以
、乙炔以及
为原料(其他无机试剂任选)合成
。基于
你设计的合成路线，回答下列问题：
①写出乙炔与
发生反应的产物： (写出结构简式)。
②写出最后一步反应的化学方程式： 。
19．（2024·广东广州·三模）
(
环己二酮)常用作医药中间体，用于有机合成。如作为除草
剂磺草酮、硝磺酮的中间体。如图所示是合成
环己二酮一种方法。
回答下列问题：
（1）写出甲的分子式 ，乙中含有的还原性官能团的名称是 。
（2）
的沸点
的沸点(填“高于”，“低于”，“等于”或者“不确
定”)。
（3）反应[3]是在浓硫酸催化作用下，和乙醇共加热制备丙，写出丙的结构简式 。
（4）反应[1]的产物
的系统名称为
甲基环戊烯，请写出该反应的化学方程式： 。
（5）
环己二醇(
)具有多种化学性质，请按照要求填写下表
序
号
反应物和反应条
件
产物的结构
反应类型
1
，加热
2
取代反应
（6）
的同分异构体较多，一部分同分异构满足下列条件
①核磁共振氢谱有二种吸收峰
②在加热条件下和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀
③链状脂肪化合物
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请写出符合上述条件的同分异构体的结构简式 (写出一种即可)。
（7）根据上述设计方法，以
(丙酮)、乙醇、乙酸制备
(
戊二醇)
。设计反应流程如图：
20．（2024·广东·一模）有机物G 是一种医药中间体，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。
（1）化合物A 的分子式为 。
（2）根据化合物G 的结构特征，分析预测其含氧官能团可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
①
加成反应
②
（3）化合物C 可溶于水，在化合物B 生成C 的反应中，下列说法正确的是 。
a．该反应的原子利用率为100%
b．化合物B 与C 互为同系物
c．该反应存在C、O 原子杂化方式的改变
d．化合物C 可溶于水是因为其分子中有羟基和酮羰基，均能与水分子形成氢键
（4）化合物D 生成E 的化学方程式为 。
（5）化合物M 是B 的同分异构体，写出同时满足下列条件的化合物M 的任意一种结构简式
。
①含有六元环状结构 ②能发生银镜反应 ③有六种化学环境不同的氢原子
（6）根据上述信息，以甲苯和乙酰乙酸乙酯(
)为有机原料，分三步合成化合物
，基于合成路线，回答下列问题：
①从甲苯出发，第一步反应的化学方程式为 。
②第二步反应的有机产物的结构简式为 。
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