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大题04 有机推断综合题
内容概览
类型一 碳骨架的构建
类型二 官能团的保护
类型三 碳官能团的引入与转化
类型四 逆合成分析法
类型五 合成路线的设计与优化
类型一 碳骨架的构建
1．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）H 是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下(部分产物和部分反应
条件略去)：
已知：①RCH=CH2+CH2=CHR′
CH2=CH2+RCH=CHR′；
②B 中核磁共振氢谱图显示分子中有6 种不同环境的氢原子。
请回答下列问题：
（1）(CH3)2C=CH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为 。
（2）A 的核磁共振氢谱除苯环上的H 外，还显示 组峰，峰面积比为 。
（3）D 分子中含有的含氧官能团名称是 ，E 的结构简式为 。
（4）
发生加聚反应的化学方程式为 ；D 和G 反应生成H 的化
学方程式为 。
1
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（5）G 的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不包括立体异构)。
①苯的二取代物 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③含“－COO－”结构
（6）参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3－丁二醇的合成路线 。
2．（2024·黑龙江齐齐哈尔·模拟预测）药物W 对肝癌的治疗具有很好的效果，一种合成药物W 的路线如
下：
已知以下信息：
①2HCHO +NaOH→CH3OH+ HCOONa
②
③丁烯二酸酐的结构筒式为
回答下列问题：
(1)有机物A 中含有的官能团有碳碳双键、 (填名称)。
(2)第①步反应中除生成
外，还生成另一产物，此产物的结构简式为 。
(3)H 的结构简式为 。
(4)第⑤步的反应类型是 。
(5)L 是药物W 的同分异构体，同时满足下列条件的L 有 种(不考虑立体异构)；
①分子中含有苯环，苯环上有4 个取代基
②既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能与NaHCO3溶液反应生成气体
③1mol L 能与3 mol NaOH 完全反应
其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为1:2:2:3 的结构简式为 。
2
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(6)写出由
制备丁烯二酸酐
的合成路线: (其他试剂任选)。
3．（2024·辽宁抚顺·一模）石油分流产品正丁烷可以按以下合成路线进行转化（生成物中的无机物忽略）
提示：
问题：
（1）D 中所含官能团的名称：
（2）下列反应中属于取代反应的是：
A．① B．② C．④ D．⑤
（3）写出反应⑦的化学方程式：
写出反应⑧的化学方程式：
（4）高聚物X 的结构简式：
（5）A 是直链结构，可以使Br2的CCl4溶液褪色，生成的产物最多有 种
（6）与G 具有相同官能团的同分异构体有 种
（7）反应③的目的是
4．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）选修有机物DBP 常用作纤维素树脂和聚氯乙烯的增塑剂，特别适用于硝酸
纤维素涂料。具有优良的溶解性、分散性和黏着性。由有机物A 和邻二甲苯为原料可以合成DBP。
3
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已知：①
②
③烃A 是有机合成的重要原料。A 的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；
B 能发生银镜反应；有机物C 的核磁共振氢谱显示其分子中含有5 种化学环境不同的氢原子，且个数之比
为3:2:2:2:l。回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 ；A 在一定条件下生成聚合物的化学方程式为
（2）D 中的含氧官能团是 。有机物D 和足量有机物C 反应生成DBP 的化学方程式是
（3）下列说法正确的是 (选填序号字母)。
A．A 能发生聚合反应、加成反应和氧化反应
B．与C 互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2 种
C．邻二甲苯能氧化生成D 说明有机物分子中基团之间存在影响
D．1 mol DBP 可与含4mol NaOH 的溶液完全反应
（4）工业上常用有机物E(C8H4O3)代替D 生产DBP。反应分为两步进行：
i)E+C
中间产物
ii)中间产物+C
DBP+H2O
①请写出E 的结构简式 。
②工业上生产有机物E 的反应如下：2X+9O2
2E+4CO2+4H2O，芳香烃X 的一溴代物只有两种，则X
的结构简式是 。
5．（2024·内蒙古赤峰·三模）有机化合物G 常用作香料。合成G 的一种路线如下：
4
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已知以下信息：
① A 的分子式为C5H8O，核磁共振氢谱显示其有两种不同化学环境的氢
② CH3CH2CH＝CH2
CH3CHBrCH＝CH2
③ CH3CHO+CH3CHO
、
CH3CH＝CHCHO+H2O
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 ，D 中官能团的名称为 。
（2）B→C 的反应类型为 。
（3）D→E 反应的化学方程式为 。
（4）检验M 是否已完全转化为N 的实验操作是 。
（5）满足下列条件的L 的两种同分异构体有 种（不考虑立体异构）。① 能发生银镜反应 ②
能发生水解反应。其中核磁共振氢谱中有5 组峰，且峰面积之比为1:2:2:2:3 的结构简式为
。
（6）参照上述合成路线，设计一条以1-丁醇和NBS 为原料制备顺丁橡胶（
）的合成
路线： 。
类型二 官能团的保护
6．（2024·辽宁葫芦岛·二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
5
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已知：ⅰ
。
ⅱ．
请回答下列问题：
(1)试剂a 是 。
(2)C→D 的反应类型是 。
(3)E 分子中的官能团有 。
(4)属于芳香族化合物的B 的同分异构体有 个(提示：不包括B)。
(5)写出
的化学方程式 。
(6)从D→H 的流程看，D→E 的主要目的是 。
(7)有人认为由I 合成美托拉宗的过程如下：
请写出J 的结构简式 ，K 的结构简式 。
7．（2024·河南周口·模拟预测）阿拉普利是治疗高血压的长效药，合成路线如图：
回答下列问题：
(1)
中官能团的名称为 。
6
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(2)写出A→B 的化学方程式： ；制备E 的过程中，设计A→B 的目的是 。
(3)E 和F 反应生成阿拉普利的反应类型是 ；
的作用是 。
(4)阿拉普利分子中含有 个手性碳原子。
(5)C 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种(不包括立体异构体)。
①既能发生银镜反应，又能发生水解反应
②苯环上只有两种取代基，且其中一个为
其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积比为6：2：2：2：1 的结构简式为 。
8．（2024·辽宁葫芦岛·一模）某抗癌药物的一种合成路线如下图所示：
注：1.(部分反应条件省略，Ph 表示
)
2.已知：
回答下列问题：
(1)A 的名称为 ，B 分子中采用
杂化的碳原子数目为 个。
(2)由A 生成C 的化学方程式为 。
(3)F 的结构简式为 ，在F 分子中的手性碳原子上标注“*”。
(4)B 满足下列条件的同分异构体有 种。
条件：i.有苯环，且苯环上侧链数目为3 个
ii.与
溶液显色
iii.能发生银镜反应
根据题中相关信息，写出以
为原料制备
的合成路线流程图
7
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(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
9．（2024·辽宁葫芦岛·二模）西药盐酸沙格雷酯片为抗血小板药。用于改善慢性动脉闭塞症所引起的溃疡、
疼痛以及冷感等缺血性诸症状。化合物G 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如图：
(1)G 中官能团的名称是 。
(2)A 与对羟基苯甲醛互为同分异构体。A 的熔点比对羟基苯甲醛的低，其原因是 。
(3)B→C 的反应类型为 。
(4)写出D 到E 的化学方程式 。
(5)上述合成路线中，F 到G 反应含有加成反应且还有另一种芳香化合物生成，F 的结构简式为 。
(6)
是A 的同系物，其同分异构体有多种：
.
ⅰ属于芳香化合物 ⅱ.能发生水解反应 ⅲ.能发生银镜反应
符合上述条件的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为3：2：2：1 的结构简式为 。
10．（2024·内蒙古·模拟预测）花青醛(
)是一种具有强烈的令人愉快香气的合成香料，
广泛应用于香水、美容护理、香皂等家居用品中。下图是用 Michael 反应合成花青醛的合成路线。
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已知：苯胺易被氧化。回答下列问题：
(1)花青醛的分子式为 ；B→C 的反应类型为 。
(2)化合物 E 的结构简式为 。
(3)写出巴豆醛与足量的氢气反应的化学方程式： 。
(4)结合整个合成路线分析 C→D 合成步骤的作用为： 。
(5)花青醛有多种含苯环的同分异构体，其中含有 2 个异丙基结构并且能够发生银镜反应的一共有
种，写出核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为 12 2 2 1 1
∶∶∶∶
的结构简式： (任写一种即可)。
(6)巴豆醛是重要的有机合成中间体。已知R＇CHO+R＂CH2CHO
，请以乙
醇为原料(无机试剂任选)，写出制备巴豆醛的合成路线： 。
类型三 碳官能团的引入与转化
11．（2024·吉林·模拟预测）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
已知：(
)
ⅰ
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(
)
ⅱ
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
(2)写出反应③的化学方程式 。
(3)D 具有的官能团名称是 。(不考虑苯环)
(4)反应④中，Y 的结构简式为 。
(5)反应⑤的反应类型是 。
(6)C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 种。
(7)写出W 的结构简式 。
12．（24-25 高三上·内蒙古·阶段练习）
氨基
氯苯甲酸( )是一种白色晶体，是重要的医药中间体，
制备流程如图。
已知：
(苯胺呈碱性，易被氧化)
(1)
的名称为 ，
的结构简式为 。
(2)反应⑤的反应类型为 。反应④和⑤的顺序不能对换的原因是 。
(3)
中除了磺酸基还含有的官能团名称为 。流程中多次引入磺酸基，其目的可能是
。
(4)写出⑥的化学反应方程式： 。
(5)同时符合下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．可以和
发生显色反应；b．可以和新制氢氧化铜悬浊液反应
13．（23-24·吉林·期中）两烯酸乙酯存在于菠萝等水果中，是一种食用香料。下列为合成丙烯酸乙酯的路
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线图。
回答下列问题：
(1)
的名称 。加入碎瓷片的作用 。
(2)
中含有 种处于不同化学环境的氢原子。
(3)
中官能团的名称 ，
的反应类型 。
(4)写出
的反应方程式 。
(5)D 有多种同分异构体，其中能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的同分异构体有
种，其中核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
14．（23-24·辽宁·期中）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A 等，其中A 的
产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题：
已知：
(1)A 的结构简式为 。
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(2)D 的化学名称为 。
(3)丙烯酸中官能团的名称为 。
(4)由A 生成B、B 和C 生成D 的反应类型分别是 、 。
(5)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为 。
(6)由苯制备C 的化学方程式为 。
(7)与D 含有相同官能团的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6 的结
构简式为 (写出一种即可)。
15．（23-24·吉林·期末）有机物I 乙酸环己酯是一种香料，用于配制苹果、香蕉、醋栗和树莓等果香型香
精，下面是利用两种石油化工产品制备I 的一种合成路线：
已知：
。
(1)由石油获得
的生产工艺称为 ；的分子式为 。
(2)I 中官能团的名称为 ；反应①、②、④和⑤中属于加成反应的是 (填序号)。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
(4)下列关于合成路线中所涉及物质的说法正确的是
a．A、E 分子中的原子均处于同一平面
b．A 和
均能与
酸性溶液反应
c．通过观察溶液颜色变化，用
溶液可鉴别
和
d．B 与
互为同系物
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(5)
是
的同系物，其相对分子质量比
大42，其中含3 个
的
结构简式为 。
类型四 逆合成分析法
16．（2025·内蒙古·模拟预测）I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A 能发生银镜反应，其结构简式为 。
(2)E 中官能团名称为 和 。
(3)H→I 的反应类型为 。
(4)D 的同分异构体中，含有苯环、碳碳双键和羧基的有 种(不考虑立体异构)。
(5)E 经碱性水解、取代、酸化得到G。取代步骤的化学方程式为 。
(6)参照上述合成过程，设计B→C 的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中J 和K 的结构简式分别为
和 。
17．（23-24 高三上·内蒙古包头·阶段练习）肉桂醛F(
)在自然界存在于桂油中，是
一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
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已知：两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
。
请回答：
(1)B 具有的官能团名称是 ，检验其中官能团的试剂为 。
(2)D 的名称为 ，D 中最多 个原子共平面。
(3)反应①～⑥中符合原子经济性的是 (填序号)。
(4)写出有关反应③的化学方程式： 。
(5)下列关于E 的说法正确的是 (填字母)。
a．能与银氨溶液反应 b．能与金属钠反应
c．1molE 最多能和3mol 氢气反应 d．可以发生水解反应
(6) A、B、C、D、E、F 中含有手性碳原子的物质是 (填字母)。
(7)E 的同分异构体有多种，写出其中符合条件的同分异构体的结构简式： 、 。
条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。
18．（23-24·内蒙古阿拉善盟·期末）聚乙烯醇滴眼液可治疗眼部干涩等，主要成分是
，某同
学设计其合成路线如图：
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已知：
。
(1)A 的结构简式是 ，试剂a 是 。
(2)①的化学方程式是 。
(3)
中官能团的名称为 (至少写一个)。
(4)②的反应类型是 。
(5)乙酸乙烯酯有多种同分异构体，其中能与NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)：CH2=CH-
CH2-COOH、 、 (填结构简式)。
(6)③的化学方程式是 。
(7)设计由乙烯制备B(C2H4O2)的合成路线(参照下述示例，注明物质与条件) 。
甲
乙……
目标产物
(8)工业上利用反应：
制备中间产物乙酸乙烯酯，其优点是
。
A．步骤少，原子利用率高
B．步骤多，原子利用率高
19．（24-25 高三上·辽宁·期末）尼群地平(
)
Ⅰ是一种用于治疗冠心病及高血压的药物，其合成路线如下：
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已知：①
②
③
回答下列问题：
(1)
的反应类型为 。
(2)C 的结构简式为 。
(3)I 中含氧官能团的名称为 。
(4)
的化学方程式为 。
(5)
的同分异构体中，只有
和
两种官能团且无环状结构的共有 种(不考虑立体异
构)。
(6)参照上述合成路线，完成某药物中间体的合成路线，其中
和
的结构简式分别为 和
。
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20．（24-25 高三上·辽宁·阶段练习）化合物I 是药物合成的中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)G 中含氧官能团的名称为 ，B→C 的反应类型为 。
(2)C→E 反应中，
的作用为 。
(3)F 的结构简式为 。
(4)G 与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为 。
(5)关于化合物I，下列说法正确的是 (填字母)。
a．I 可以发生银镜反应，也可以与盐酸发生反应
b．1 个I 分子中含有2 个手性碳原子
c．
I 分子含有
杂化的原子个数为
d．I 分子间只存在氢键，不存在范德华力
(6)符合下列条件的A 的同分异构体有 种。
①分子中含有苯环
②分子中含有
，且
与苯环直接相连
③可以与新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下产生砖红色沉淀
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(7)由
合成
的路线如下(反应条件略去)，
其中J 和K 的结构简式分别为 和 。
类型五 合成路线的设计与优化
21．（2024·辽宁沈阳·二模）化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表苯基，部分反应条件
略去)：
已知：i)
ii)RMgX 易与含活泼氢化合物(W)反应：
(HY 代表H2O、ROH、RNH2、RC=CH2
等)。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)A 转化为B 的反应类型为 。
(3)E 在一定条件下还原得到
，后者的化学名称为 。
(4)H 的结构简式为 。
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(5)E→F 反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是______(填标号)。
A．
B．
C．
D．
(6)D 的同分异构体中，含有苯环结构的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱5 种峰，
面积比为3：2：2：2：2 的同分异构体的结构简式 。
(7)参照上述合成路线，制备一种光刻胶单体
的合成路线如下：
则M、L 的结构简式分别为：M 、L 。
22．（2024·辽宁·模拟预测）化合物M 是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B 制备M 的一种
合成路线如下：
已知：①
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②
③
、
、
、
为烃基或氢原子。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 ；B 中所含官能团的名称为 ；C 的结构简式为 。
(2)E 的核磁共振氢谱中只有1 组峰，则1 个E 分子中四面体构型的碳原子有 个。
(3)
的化学方程式为 。
(4)H 和M 分子中手性碳原子的数目之比为 ；H→M 的反应类型为 。
(5)Q 是D 的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q 的结构简式： (任写1 种，不考虑立体异
构)。
①含有酯基
②能发生银镜反应。且
Q 与足量新制
反应生成
③核磁共振氢谱有4 组峰
23．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）薄荷酮是重要的医药合成原料，由薄荷酮合成并环化合物路线如下：
已知：①迈克尔加成反应：
②羟醛缩合反应：(酮类也有类似性质)
(1)下列说法正确的是___________。
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A．B 中sp3杂化的原子有12 个
B．C→D 的反应类型是消去反应
C．F 中有三种含氧官能团
D．H 存在芳香族化合物的同分异构体
(2)D→E 发生迈克尔加成反应，则E 的结构简式为 。
(3)G→H 还产生一种无色气体，写出该反应的化学方程式 。
(4)化合物A 的同分异构体中满足下列条件的有 种。(不考虑立体异构)
①含六元环且环上只有一个取代基；
②能发生银镜反应。
(5)根据流程中的信息，以
与
为原料合成
的路线如图，(部分反应条
件已略)
其中M 和N 的结构简式分别为 和 。
(6)碳可以形成多种杂环化合物，如呋喃(
)、吡咯(
)。
①沸点：呋喃 吡咯(填“>”或“<”)。
②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π 键可以用
表示，其中m 表示参与形成大π 键的原子数，n 代
表大π 键中的电子数，则吡咯中大π 键可以表示为 。
24．（2024·辽宁·三模）L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为原料合成L 的流程如图所
示。
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回答下列问题：
(1)下列说法正确的是___________。
A．A 的名称是3-甲基苯酚
B．B、C 中均无手性碳原子
C．H 中官能团有酯基、醚键
D．J→L 为取代反应
(2)E 的结构简式为 。
(3)H→I 第一步反应的化学方程式为 。
(4)设计F→G，H→I 步骤的目的是 。
(5)G→H 中
可以用吡啶(
)替代，吡啶的作用是 。
(6)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1mol 有机物最多能与3molNaOH 反应；
③1mol 有机物与足量的Na 反应能生成
(标准状况)。
(7)设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料(
)的合成路线 (无机试剂任选)。
25．（2024·辽宁锦州·模拟预测）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类
过敏性疾病。开瑞坦的前体K 的合成路线如下：
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已知：ⅰ．
。
ⅱ．
。
(1)A 的核磁共振氢谱有3 组峰，A 的名称是 。
(2)B 中含有-OH，试剂a 是 ，C→D 的反应类型是 。
(3)D 的结构简式是 。
(4)E→F 中，反应ⅰ的化学方程式为 。
(5)符合下列条件的B 的同分异构体有 种；其中含有手性碳原子且核磁共振氢谱有5 组峰的同分异
构体的结构简式为 。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应 b．氯原子不与苯环直接相连
(6)H 与NH2OH 反应得到Ⅰ经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1 有2 个六元环且有3 个羟基，红
外光谱显示中间产物2、3 中均含
键。
中间产物1、中间产物3 的结构简式是 、 。
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