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大题04 有机推断综合题
高考非选择题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题形式总体可分为三类：第
一类是有机推断型，即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产
物、题给信息等进行推断；第二类是结构已知型，即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中
所涉及的有机物大多是陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；第三类是“半推半
知”型，即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构
去推断未知有机物的结构。考查的知识点相对比较稳定,有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、
反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的
结构简式、合成路线设计等。预测2025 年有机合成方法：①识别有机物的类别；②据现有原料, 信息及反
应规律, 合理把目标分子分成若干片断；③正逆推,综合比较选择最佳方案；2.合成原则:①原料价廉, 原理
正确；②路线简捷, 便于操作, 条件适宜③易于分离,产率高；3.解题思路:①剖析要合成的物质,选择原料,路
线；②合理的合成路线由什么基本反应构成, 明确分子骨架；③明确分子中官能团引入。
题型1 有机化合物的命名
1．（2024·内蒙古呼和浩特·模拟预测）甲苯和甲烷是有机合成中的重要原料，以二者为原料合成某有机物
的历程如下：
1
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已知：a．两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，会发生脱水反应：
b．
c．E 能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰
完成下列填空：
(1)F 的化学名称为 ，
【规范答案】(1) 丙醛
【解题思路】（1）由F 的结构简式可知，F 的化学名称为丙醛；
2．（2024·内蒙古通辽·模拟预测）孟鲁司特钠可用于抗新型冠状病毒肺炎，其制备中间体G 的一种合成路
线如下：
已知：①B、C 除苯环外还含有一个五元环，D 的苯环上只有两个取代基；
②Rx
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 ；
2
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【规范答案】(1)萘
【解题思路】（1）A 为
，化学名称是萘；
常见有机化合物命名
1、含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
取代基最近(小)
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简
在前
支位－支名－官位－母名
符号使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“”，文字间不用任
何符号
2、有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)
③支链主次不分(不是先简后繁)
④“－”、“，”忘记或用错
3、系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数
1
③，2，3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4……
1．白藜芦醇(化合物K)有抗氧化、抗炎及保护心血管等作用，以下是一种合成白藜芦醇的路线：
3
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已知：
，
。
(1)A 的化学名称是 ；B 的分子式为 。
【答案】(1) 苯甲酸 C7H6O8S2
【详解】（1）由A 的结构简式可知其名称为苯甲酸。由B 的结构简式可知其分子式为
；
2．（2024·内蒙古包头·模拟预测）奥美拉唑可用于治疗十二指肠溃疡等疾病，其合成路线如图。
已知：
(1)A 能与
溶液作用显紫色，A 的名称是 。
【答案】(1)苯酚
4
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【详解】（1）由分析可知，A 的结构简式为：
，A 能与FeCl3溶液作用显紫色，A 的名称
是苯酚。
3．（2024·内蒙古乌海·模拟预测）依折麦布(M)是一种降血脂药，用来治疗高胆固醇血症。其合成路线如
图所示：
回答下列问题：
(3)C 的结构简式为 ，
【答案】(3)
【详解】（3）由上述分析可知，C 结构为
；
4．（2024·内蒙古包头·三模）全球首个利用诺奖技术(低氧诱导因子原理)开发的肾性贫血治疗创新药物
“罗沙司他”的一种制备流程如图：
5
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已知：
(R1、R2表示烃基或氢)
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为 。
【答案】(1)对甲基苯酚(4-甲基苯酚)
【详解】（1）由分析可知，A 为
，化学名称为：对甲基苯酚(4-甲基苯酚)。
5．（2024·内蒙古赤峰·一模）科学家模拟贝类足丝蛋白的功能，合成了一种对云母、玻璃、二氧化硅等材
料具有良好黏附性的物质——化合物I，其合成路线如下：
6
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回答下列问题：
(1)A 的化学名称是 。
【答案】(1)丙烯
【详解】（1）A 的化学名称是丙烯；
题型二 官能团的辨认与书写
1．（2024·辽宁沈阳·二模）化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成(Ph 代表苯基，部分反应条件
略去)：
已知：i)
ii)RMgX 易与含活泼氢化合物(W)反应：
(HY 代表H2O、ROH、RNH2、RC=CH2
7
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等)。
(1)A、B 中含氧官能团名称分别为 、 。
【规范答案】(1) 羟基 醛基
【解题思路】（1）根据流程中A 和B 的结构简式可知，A、B 中含氧官能团名称分别为羟基、醛基；
2．（2024·辽宁锦州·模拟预测）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中
一种合成路线(部分反应条件已简化)。
i)
ii)
回答下列问题：
(1)G 中官能团的名称为 。
【规范答案】(1) 氨基、醚键
【解题思路】（1）由结构简式可知，
的官能团为氨基和醚键，故答案
为：还原反应；氨基、醚键；
常见的官能团结构、名称和代表物
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有机化合物类别
官能团名
称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
OH
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧
基
—NH2、—
COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
1．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）多聚二磷酸腺苷核糖聚合酶抑制剂奥拉帕尼(J)的合成路线如下：
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已知：
i．
；
ii．
。
(4)试剂a 中含有的官能团有 。(写出官能团的名称)
【答案】(4)氰基、醛基、碳氟键
【详解】（4）
试剂a 为
，含有的官能团有：氰基、醛基、碳氟键。
2．（2024·辽宁·模拟预测）阿普唑仑是一种镇静催眠药，其一种合成路线如下：
(2)有机物C 中所含的官能团有酮羰基、 。有机物A 的化学名称为 (提示：氯原子作
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取代基)。
【答案】(2) 氨基、碳氯键 对氯硝基苯(或4-氯硝基苯)
【详解】（2）由题中所给结构简式，有机物C
中所含的官能团有酮羰基、氨基、碳氯
键，有机物A
的化学名称为对氯硝基苯(或4-氯硝基苯)；
3．（2024·辽宁沈阳·模拟预测）米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
(2)B 中所含官能团名称为 。
【答案】(2)酮羰基、酯基
【详解】（2）根据B 结构简式，B 中所含官能团名称：酮羰基、酯基；
4．（2024·辽宁葫芦岛·二模）某研究小组以甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
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已知：ⅰ
。
ⅱ．
请回答下列问题：
(1)试剂a 是 。
(3)E 分子中的官能团有 。
【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸
(3)酰胺基、碳氯键
【详解】（1）在浓硝酸，浓硫酸发生硝化反应得到A，A 为，试剂a 是浓硝酸，浓硫酸。故答案为：浓硝
酸，浓硫酸；
（3）
E
分子中的官能团有酰胺基、碳氯键
5 ．（2024· 辽宁· 模拟预测）由苯酚、
及其它必要的有机物、无机物为原料合成
(Me 代表甲基)的流程如下：
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回答下列问题：
(2)B 物质中所含官能团的名称为 。
【答案】(2)醚键、羧基
【详解】（2）根据B 的结构简式，其含有的含氧官能团为醚键、羧基；
题型三 有机反应类型及有机方程式书写
1．（2024·吉林长春·一模）化合物K 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①
②RBr
RMgBr
回答下列问题：
(5)写出J→K 的化学反应方程式 。
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【规范答案】(5)
+H2O
【解题思路】（5）根据上述分析，J 的结构简式为
，K 的结构简式为
，J→K 的反应方程式为
+H2O，故答案为
+H2O；
2．（2024·吉林延边·一模）特立氟胺是一种口服嘧啶合成酶抑制剂和免疫调节剂，其合成路线如下：
已知：①图中
为
为
②
回答下列问题：
(3)D 的结构简式是 ；C→D 的反应类型为 。
(4)E→F 的化学方程式为 ；该反应中
的作用是 。
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【规范答案】(3)
取代反应或水解反应
(4)
消耗反应生成的HCl，使
反应不断向正反应进行
【解题思路】（3）根据分析可知，D 的结构简式为
；C→D 的反应类型为：取代反应或水解反
应；
（4）根据分析可知，E 的结构简式为
，E 与
发生取代反应生成F，反应的化
学方程式为
；
该反应中NaHCO3的作用是：消耗反应生成的HCl，使反应不断向正反应进行；
1、依据反应条件判断有机反应类型
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu 或Ag、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
2、常见有机反应类型与有机物类别的关系
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(1)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反应
** 错误的表达式 **取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
(2)加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加
二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化
合反应，理论上原子利用率为100%
** 错误的表达式 **能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
(3)消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含不
饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O 或HX)得碳碳双键
或碳碳三键的反应
** 错误的表达式 **原理：
** 错误的表达式 **能发生消去反应的物质：某些卤
代烃和醇
** 错误的表达式 **能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数
大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
(4)氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高
锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
(5)还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—NH2”
等
(6)加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相对
分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有机
物
** 错误的表达式 **加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如H2O、
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NH3、HCl 等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
** 错误的表达式 **特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X 及活泼氢原子等)
或多官能团的小分子
** 错误的表达式 **缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
1．（2024·吉林长春·模拟预测）3-氯靛红酸酐(
)是重要的材料中间体，其制备流程图如
下：
已知：
回答下列问题：
(4)⑤的反应类型为 。
(5)⑧的反应试剂为 (写化学式)。
【答案】(4)还原反应(5)
或
【详解】（4）反应⑤为
被还原为
；
（5）由D
和F
的结构简式可推知E 中含有氯原子，苯环上引入
氯原子的方法是在 Fe 或 FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；
2．（2024·吉林·模拟预测）褪黑激素的前体K 的合成路线如图。
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已知：①A 是链状结构且能发生银镜反应；
②K：
③
(R 表示烃基或氢)
(1)
的反应类型为 。
(2)D 发生催化氧化反应的方程式 。
【答案】(1)加成反应(2)HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O
【详解】（1）由分析可知，A 为CH2=CHCHO，B 为HOCH2CH2CHO，即A 与H2O 催化加成生成B，即该反应
类型为加成反应，故答案为：加成反应；
（2）由分析可知，D 为HOCH2CH2CH2OH，D 发生催化氧化反应的方程式为：HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O，故答案为：HOCH2CH2CH2OH+O2
OHCCH2CHO+2H2O；
3．（2024·吉林·模拟预测）化合物K 常用作医药中间体、材料中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)检验苯中含有A 的化学试剂为 。
(2)C→D 的反应类型为 ；G 的结构简式为 。
(3)H→I 的化学方程式为 。
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【答案】(1)酸性KMnO4溶液(2) 还原反应
(3)
+H2O
【详解】（1）甲苯能与酸性高锰酸钾反应从而使其褪色，苯不与酸性高锰酸钾反应，故可用酸性高锰酸
钾检验苯中是否含有甲苯。
（2）C 中羰基被还原生成D，C 到D 反应类型为还原反应。G 的结构简式为
。
（3）H 结构简式为
，
在浓硫酸、加热条件下发生醇的消去反应生成I，化学
方程式为
+H2O。
4．（2024·河南·模拟预测）有机化合物Ⅰ为一种杀菌抗炎药的主要成分，其中一种合成路线如图所示：
已知：
.
Ⅰ
＋RCl
＋HCl；
.
Ⅱ苯环上原有取代基对新引入取代基位置的影响叫作定位效应，取代基的定位效应如表：
定位取代
基
烷
基
溴原
子
羟
基
烷氧
基
氨
基
硝
基
磺酸
基
羧
基
19
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定位效应
邻位、对位
间位
.
Ⅲ
。
回答下列问题：
(3)写出F→G 反应的化学方程式： ；H→I 的反应类型为 。
【答案】(3)
取代
反应或水解反应
【详解】（3）F 与
发生反应生成G，反应方程式为
；由H 和I 的结构可知H→I 的反应类型为取代
(水解)反应；
5．（2024·吉林长春·模拟预测）某研究小组按下列路线合成某黄酮类物质
：
请回答：
(4)写出
的化学方程式 。
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【答案】(4)
+
→
+HCl
【详解】（4）F 在一定条件下转化为G，同时生成氯化氢，F→G 的化学方程式为：
+
→
+HCl；
题型四 有限制条件同分异构体的书写
1．（2024·吉林长春·模拟预测）化合物I(
)是一种药物中间体，其合成路线如图
所示：
已知：ⅰ.
.
ⅱ
回答下列问题：
(3)E 中官能团的名称 。比F 相对分子质量少14 的同系物K，其中能发生银镜反应的K 有
21
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种。
【规范答案】(3) (酚)羟基、羧基 13
【解题思路】（3）根据分析，E 为
，官能团名称为：(酚)羟基、羧基；
F 为
，比F 相对分子质量少14 的同系物K，即少1 个碳原子和2 个氢原子，能发生
银镜反应，说明含有HCOO-的取代基和酚羟基，则符合条件的K 的同分异构体有：酚羟基与-CH2OOCH，两
个取代基在苯环上的关系有邻间对3 种；-酚羟基与-OOCH 与-CH3，三个不同的取代基在苯环上的位置关系
有10 种，共13 种同分异构体；
2．（2024·福建福州·三模）2，5—二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能
有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成
DHTA 的路线如下：
已知：
＋
回答下列问题：
(5)写出一种能同时满足下列条件的G 的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为3：2；
(b)红外光谱中存在
吸收峰，但没有
吸收峰；
(c)可与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与
溶液发生显色反应。
【规范答案】(5)
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【解题思路】（5）G 的分子式为C10H10O6，G 的同分异构体的红外光谱中存在C=O 吸收峰、但没有O—H 吸
收峰，能与NaOH 水溶液反应，反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应，G 的同分异构体中含有
、不含—OH，G 的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3 2∶，则符合
条件的G 的同分异构体的结构简式为
。
1．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH 或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH 溶液反应
—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X
能发生银镜反应或能
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR 或—X 或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银
镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
2．限定条件和同分异构体书写技巧
(1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想
结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
(2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
** 错误的表达式 **几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
** 错误的表达式 **化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
(3)经典例题分析
结构
要求
COOH
CH3
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的
银镜
③能与NaOH 溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)
与银氨溶液
与NaOH 溶液
备注
注意细
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节乃做
题制胜
法宝
羧酸
×
√
羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH 溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3 种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10 种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子，总共4 种；总共17 种
1．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属
类抗心律失常药物，已有机物A 为原料，其合成路线如
下：
已知：
+(RCO)2O
+RCOOH。
请回答以下问题：
(6)请写出满足以下条件的D 的同分异构体 。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基
②
该物质水解消耗
【答案】(6)
【详解】（6）D 为
，满足条件的D 的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个
取代基；②
该物质水解消耗
，则水解后有酚羟基且碳氯键能水解，符合条件的同分异构体
24
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为
；
2．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）依柏康唑Ⅰ(Eberconazole)是治疗皮肤真菌感染的常见药物，其合成路线
如下：
已知：
①
②
请回答下列问题：
(5)有机物N 是B 的同系物，其相对分子质量比B 大14，N 的同分异构体中能与
溶液发生显色反应且
苯环上的取代基为两个的有 种(不考虑立体异构)，其中满足核磁共振氢谱只有四组峰，且峰面
积之比为2 2 1 1
∶∶∶的结构简式为 。(写出一种即可)
【答案】(5) 6
或
【详解】（5）有机物N 是B 的同系物，其相对分子质量比B 大14，N 的同分异构体中能与
溶液发生
显色反应且苯环上的取代基为两个，则苯环上的取代基为-OH、-CCl=CHCl 或-OH、-CH=CCl2，每种组合都有
邻、间、对三种位置关系，则满足条件的N 有6 种，其中满足核磁共振氢谱只有四组峰，且峰面积之比为
25
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2 2 1 1
∶∶∶的结构简式为
或
。
3．（2024·黑龙江齐齐哈尔·模拟预测）有机物G 是一种重要的化工原料，其合成路线如图：
(4)满足下列条件的
的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①苯环上连有两个取代基
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
【答案】(4)6
【详解】（4）
满足①苯环上连有两个取代基，②能发生银镜反应，③能发生水解反
应，说明有一个必须为甲酯基，则两个取代基可能是-OOCH、-C2H5或-CH2OOCH、-CH3，每种组合均存在
邻、间、对三种位置异构，总共有6 种，故答案为6；
4．（2024·黑龙江佳木斯·一模）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎
等疾病的药物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
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回答下列问题：
(7)同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种，其中能与NaHCO3反应生成CO2的同分异构体
的结构简式为 (写出一种即可)。
①核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6：2：1；
②分子中存在
和
结构。
【答案】(7) 8
或
【详解】（7）I 的同分异构体分子中存在
和
结构，核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰
面积比为6：2：1 说明同分异构体结构对称，同分异构体的结构可能为
、
、
、
、
、
、
、
，共有8 种，其中能
与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体的结构简式为
、
，故答案
为：8；
或
。
5．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）L 是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A 为原料合成L 的
流程如图所示。
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回答下列问题：
(6)在E 的芳香族同分异构体中，同时具备下列条件的结构有 种。
①既能发生水解反应，又能发生银镜反应；
②1mol 有机物最多能与
反应；
③1mol 有机物与足量的Na 反应能生成
(标准状况)。
【答案】(6)16
【详解】（6）E 为：
，芳香族同分异构体，说明含苯环，且除苯环外不饱和度为1，
既能发生水解反应，又能发生银镜反应，则含HCOO-；1mol 有机物与足量的Na 反应能生成
22.4LH2(1mol)，则含2 个-OH；1mol 有机物最多能与3molNaOH 反应，则苯环上的取代基为-OH、-OH、
HCOOCH2-，有6 种；苯环上的取代基为-OH、HCOO-、-CH2OH，有10 种，故符合条件的共有16 种。
题型五 有机合成路线的设计
1．（2024·黑龙江双鸭山·模拟预测）聚氨酯是一种高分子材料，其主要特征是分子链中含有多个重复的
“氨基甲酸酯”基团
．一种合成聚氨酯viii 的合成路线如图所示：
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回答下列问题：
(6)参考上述合成路线，无机试剂任选，以
和
为含碳原料制备
的合成路线为 。
【规范答案】(6)
（其他合理答案也给分）
【解题思路】（6）要得到目标产物
，结合题干线路可知需要单体
，单体可由
和
生成，
可由
催化加氢得到，
可由原料
通过加成
29
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反应生成，则合成线路为：
。
2．（2024·黑龙江绥化·模拟预测）“有机光伏”是既经济又具发展潜力的新一代太阳能电池技术。科学家
设计了一种新型有机太阳能电池材料(H)，其合成路线如下：
回答下列问题：
(5)参照上述合成路线，设计以化合物G、E 及D，依次在
和
的催化及
作用
下，通过两步反应制备化合物H 的另外一种合成路线： 。
【规范答案】(5)
【解题思路】（5）照上述合成路线，设计以化合物G、E 及D，依次在
和
的催化
及
作用下，通过两步反应制备化合物H 的合成路线为：
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。
1．有机合成中官能团的转变
(1)官能团的引入
①引入或转化为碳碳双键的三种方法
醇的消去反应引入
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2==CH2↑＋H2O
卤代烃的消去反应引入
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃与H2、HX、X2 的不
完全加成反应
CH≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH≡CH＋Br2
CHBr==CHBr
CH≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl
②引入碳卤键的三种方法
烷烃、苯及其同系物与
卤素单质发生取代反应
CH3CH3＋Cl2
HCl＋CH3CH2Cl(还有其他的卤代烃)
CH3
Cl
CH3＋Cl2
HCl
＋
FeCl3
,
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
不饱和烃与卤素单质、
卤化氢的加成反应
CH2==CHCH3＋Br2
CH2Br—CHBrCH3
CH≡CH＋HCl
CH2==CHCl
CH2==CHCH3＋HBr
CH3—CHBrCH3
醇与氢卤酸的取代反应
R—OH＋HX
R—X＋H2O
③引入羟基的四种方法
烯烃与水加成生成醇
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2—OH
卤代烃的碱性水解成醇
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
醛或酮与氢气加成生成醇
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
酯水解生成醇
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
④引入碳氧双键(醛基或羰基)的方法
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醇的催化氧化生成醛(酮)
2CH3CH2CH2OH＋O2⃗Cu
Δ
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—CH—CH3
OH
+ O2
r
2CH3—C—CH3+
O
2H2O
Cu
连在同一个碳上的两个羟
基脱水
CH3
C
O
H
OH
CH3
C
H
OH
—H2O
含碳碳三键的物质与水加
成
C
CH
CH3
＋H2O
催化剂
CH3
CH3
C
O
** 错误的表达式 **引入羧基的2 种方法
醛基氧化
2CH3CHO＋O2⃗
催化剂
Δ
2CH3COOH
酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解
CH3COOCH2CH3＋H2O
CH3COOH＋CH3CH2OH
(2)官能团的消除
①通过加成反应可以消除不饱和键(碳碳双键、碳碳三键、苯环等)
如：CH2==CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基
如：CH3CH2OH 消去生成CH2==CH2，CH3CH2OH 被氧化生成CH3CHO
③通过加成或氧化反应等消除醛基
如：CH3CHO 被氧化生成CH3COOH，CH3CHO 被H2还原生成CH3CH2OH
④通过水解反应消除酯基(
)、肽键、卤素原子
如：CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH 和C2H5OH
** 错误的表达式 **通过消去反应或水解反应消除卤素原子
如：CH3CH2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH 水溶液中发生水解反应生成乙
醇和溴化钠
(3)官能团的改变
①通过某些化学途径使一个官能团变成两个
a．CH3CH2OH
CH2==CH2
CH2XCH2X
CH2OHCH2OH
b．CH2==CHCH2CH3
CH3CHXCH2CH3
CH3CH==CHCH3
CH3CHXCHXCH3
CH2==CHCH==CH2
②利用官能团的衍生关系进行衍变
如：R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
③通过某些手段改变官能团的位置
如：CH3CHXCHXCH3
H2C==CHCH==CH2
CH2XCH2CH2CH2X
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2．官能团的保护与恢复
(1)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，后再利用消去反应转变为碳碳
双键
如：HOCH2CH
CHCH2OH HCl
HOCH2CH2CHClCH2OH KMnO4/H+
Cl
CH
CH2COOH
COOH jNaOH/醇
k酸化
CHCOOH
CHCOOH
(2)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法①：在氧化其他基团前用碘甲烷(CH3I)先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚
如：
OH
OCH3
CH3I
HI
OH
方法②：在氧化其他基团前用NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚
如：
OH
ONa
NaOH溶液
H+
OH
(3)醛基：易被氧化
方法：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护
如：R
C H
O
C2H5OH
HCl
R
C
H
OC2H5
OC2H5
H+/H2O
R
C H
O
(4)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化
方法：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
如：
NH2
NHCOCH3
(CH3CO)2O
NH2
OH-/H2O
3．有机合成中碳链的增长或缩短
(1)使有机物碳链增长的反应
加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反
应……
①乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
②卤代烃跟NaCN 溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na
2CH3C≡CNa＋H2↑
CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
** 错误的表达式 **卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
** 错误的表达式 **醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
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** 错误的表达式 **醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
** 错误的表达式 **羟醛缩合：有αH 的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β羟
基醛，称为羟醛缩合
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
** 错误的表达式 **醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
** 错误的表达式 **醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
** 错误的表达式 **苯环与卤代烃反应(傅克反应)：
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
⑪苯环与酰卤反应：
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
聚合反应
⑫
烯烃、炔烃加聚反应：
CH2
CH2
CH2
催化剂
n
n
CH2
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
缩聚反应：
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
(2)使有机物碳链缩短的反应
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH⃗CaO
Δ
R—H＋Na2CO3
②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解
③烃的裂化或裂解反应：C16H34
C8H18＋C8H16；C8H18
C4H10＋C4H8
** 错误的表达式 **氧化反应
CH2CH3
COOH
KMnO4(H+)
R—CH==CH2⃗
KMnO 4
H +
RCOOH＋CO2↑ R1—CH==CH—R2⃗
O3
Zn / H2O R1CHO+R2CHO
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1．（2024·黑龙江·三模）有机物M 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。M 的一
种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略
已知：
(R1和R2为烃基)。
(6)以甲醇、苯胺和有机物Ⅰ为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种发光材料Q(
)。制备Q 的合成路线为 。
【答案】(6)
【详解】（6）根据F+I→M 的实质，推出生成Q 的物质为
和
，然后利用路线中A→F 来
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合成
，综上所述，推出Q 的合成路线为
；故答案为
。
2．（2024·黑龙江·模拟预测）药物依匹哌唑（J）适应于精神分裂症的治疗以及重度抑郁症的辅助治疗，是
一种很有临床意义的多靶点抗精神疾病药物。一种合成依匹哌唑的合成路线如下：
已知：①
（
、
为烃基或氢原子；
为烃基）。
②
。
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回答下列问题：
(5)参照上述合成路线，设计以苯和乙烯为原料（无机试剂任选）合成
的合成
路线： 。
【答案】(5)
【详解】（5）乙烯和Cl2发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反
应生成苯胺，CH2ClCH2Cl 和苯胺发生取代反应生成目标产物，合成路线为：
3．（2024·黑龙江大庆·三模）Voxelotor(化合物K)是首个被批准直接抑制镰状血红蛋白聚合的治疗药物，用
于12 岁及以上镰状细胞病(SCD)儿童和成人患者的治疗。Voxelotor 的合成路线如下：
(7)设计以甲苯(
)和邻羟基苯甲醛(
)为原料合成
的路线
。
［用流程图表示，可选无机试剂有：Cl2、NaHCO3、新制Cu(OH)2、O2、Cu、Ag、稀盐酸、酸性KMnO4溶
液，不超过3 步］
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【答案】(7)
【详解】（7）根据F+J→K 可知：
与
生成
，然后用新制
氢氧化铜氧化
的醛基，反应生成
，而
与Cl2
在光照条件下反应生成
。故甲苯(
)和邻羟基苯甲醛(
)为原料合成
的路线为：
。
4．（2024·黑龙江大庆·模拟预测）化合物I 是合成唑啉酮类除草剂的一种中间体，其合成路线如下
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已知：i．
ii．
iii．
(6)化合物I 的另一种合成路线如下：
已知：
①L 的结构简式为 。
②K→L 的过程经过两步反应完成，其反应类型依次为 、 。
【答案】(6)
加成反应 消去反应
【详解】（6）①L 与
发生已知信息的反应生成I，则L 为
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；
②对比K 和L 的结构，发现K 中碳氧双键中的碳原子连接了氨基，且氧原子没有了，故是K 与NH3先发生
加成，碳氧双键断开一根，加成后原来K 中碳氧双键中的碳原子上连有氨基和羟基，发生消去反应羟基脱
去得到L，故K→L 的过程经过两步反应完成，其反应类型依次为加成反应、消去反应。
5．（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）唑草酮是一种广谱除草剂，在农业上应用范围比较广，除草效果比较
好。唑草酮的一种合成路线如下图。
已知：
是一种叠氮化试剂。
回答下列问题：
(6)化合物
的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M 和N 的结构简式分别为
和 。
【答案】(6)
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【详解】（6）由题给合成路线可知，以苯胺为原料合成
的合成步骤为
一定条件下转化为
，
与
发生取代反应生成
，DPPA 作用下
转化为
，合成路线为：
。
41
