文档内容
五年（2021-2025）高考化学真题分类汇编
专题27 有机化学基础综合题——推断与路线设计类
考向 五年考情（2021-2025） 命题趋势
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成
2025·浙江1月卷、2025·安徽
为背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名
卷、2025·北京卷、2025·广东
称，反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结
卷、2025·黑吉辽蒙卷、2025·
构简式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合
江苏卷、2025·山东卷、2025·
成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能
陕晋青宁卷、2024·浙江6月
力等。
卷、2024·安徽卷、2024·江苏
1、考查形式相对稳定
卷、2024·山东卷、2024·湖南
推断与路线设计 ①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题
卷、2024·黑吉辽卷、2023·湖
类 选材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领
北卷、2023·新课标卷、2023·
域的合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7
广东卷、2023·河北卷、2023·
步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。
天津卷、2023·重庆卷、2023·
2、命题的变化
山东卷、2022·全国甲卷、
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过
2022·湖南卷、2022·山东卷、
渡到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现等。
2022·天津卷、2021·山东卷、
②有机综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的
2021·湖南卷、2021·广东卷等
设计，逐步渗透到对反应机理的考查。
20．（2025·浙江1月卷）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结
构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
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学科网（北京）股份有限公司已知：
①
②
③ ( 等)
请回答：
（1）化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
（2）下列说法正确的是_______。
A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键
（3）G的结构简式是 。
（4）C+D→E的化学方程式是 。
（5）写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②与过量 反应生成邻苯二酚( )。(已知 )
（6）以 、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物
的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
18．（2025·安徽卷）有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体，均可以苯为起始原料按下列
路线合成(部分反应步骤和条件略去)：
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团名称为 ；B→C的反应类型为 。
（2）已知A→B反应中还生成 和 ，写出A→B的化学方程式 。
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学科网（北京）股份有限公司（3）脂肪烃衍生物G是C的同分异构体，分子中含有羟甲基( )，核磁共振氢谱有两组峰。G
的结构简式为 。
（4）下列说法错误的是 (填标号)。
a．A能与乙酸反应生成酰胺 b．B存在2种位置异构体
c．D→E反应中， 是反应试剂 d．E→F反应涉及取代过程
（5）4，4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚，得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮(
)。写出 的结构简式 。
（6）制备 反应中，单体之一选用芳香族氟化物F，而未选用对应的氯化物，可能的原因是
。
（7）已知酮可以被过氧酸(如间氯过氧苯甲酸， )氧化为酯：
参照题干合成路线，写出以苯为主要原料制备苯甲酸苯酯( )的合成路线
(其他试剂任选)。
17．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知：①
②试剂a是 。
（1）I分子中含有的官能团是硝基和 。
（2）B→D的化学方程式是 。
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学科网（北京）股份有限公司（3）下列说法正确的是 (填序号)。
a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b．J→K的过程中，利用了 的碱性
c．F→G与K→L的反应均为还原反应
（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个 杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
② 。
20．（2025·广东卷）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应
的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基 )。
（1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。
（2）①化合物2a的分子式为 。
②2a可与 发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共
种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。
（3）下列说法正确的有_______。
A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有 键断裂与 键形成
B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取 杂化
C．在5a分子中，有大 键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子
D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应
（4）一定条件下， 与丙酮 发生反应，溴取代丙酮中的 ，生成化合物3a．若用
核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。
（5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的 取代反应。根据上述信息，分三步合成化
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学科网（北京）股份有限公司合物Ⅱ。
①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。
②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。
（6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。
19．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃
骨架的芳香化合物合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A→B的化学方程式为 。
（2）C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。
（3）G→H的反应类型为 。
（4）E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为 的同分异构体的
数目有 种。
（5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分
异构体的副产物结构简式为 。
（6）参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。
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学科网（北京）股份有限公司15．（2025·江苏卷）G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中，与2号碳相比，1号碳的 键极性相对 (填“较大”或“较小”)。
（2） 会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。
（3）E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。
（4）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，
，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与 溶液发生显色反应。
（5）写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图
(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。
19．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下：
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学科网（北京）股份有限公司已知：Ⅰ．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。
（2） 反应类型为 ； 化学方程式为 。
（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。
①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子
（4）H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的
N原子是 (填“a”或“b”)。
（5）结合路线信息，用 催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。
A．苯( ) B．吡啶( )
C．环己-1，3-二烯( ) D．环己-1，4-二烯( )
（6）以 ， ， 为主要原料合成 。利用上述信息
补全合成路线 。
18．（2025·陕晋青宁卷）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下
(部分试剂、反应条件省略)。
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学科网（北京）股份有限公司已知：
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称是 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C转变为D的反应类型是
（4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。
（5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。
（6）下列关于F说法正确的有_______。
A．F能发生银镜反应
B．F不可能存在分子内氢键
C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气
D．已知醛基吸引电子能力较强，与 相比F的N-H键极性更小
（7）结合合成H的相关信息，以 、 和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为
原料，设计化合物 的合成路线 。
1．（2024·浙江6月卷）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。
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学科网（北京）股份有限公司已知：
请回答：
（1）化合物F的官能团名称是 。
（2）化合物G的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A的碱性弱于
B． 的反应涉及加成反应和消去反应
C． 的反应中，试剂可用
D．“消炎痛”的分子式为
（4）写出 的化学方程式 。
（5）吗吲哚-2-甲酸( )是一种医药中间体，设计以 和 为原料
合成吲哚-2-甲酸的路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。
（6）写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中有2种不同化学环境的氢原子；
②有甲氧基 ，无三元环。
2．（2024·安徽卷）化合物1是一种药物中间体，可由下列路线合成( 代表苯基，部分反应条件略去)：
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学科网（北京）股份有限公司已知：
i)
ii) 易与含活泼氢化合物( )反应： 代表 、 、
、 等。
（1）A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
（2）E在一定条件下还原得到 ，后者的化学名称为 。
（3）H的结构简式为 。
（4）E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。
a． b． c． d．
（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异
构体的结构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
（6）参照上述合成路线，设计以 和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻
胶单体 的合成路线 (其他试剂任选)。
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学科网（北京）股份有限公司3．（2024·江苏卷）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：
（1）A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
（2） 中有副产物 生成，该副产物的结构简式为 。
（3） 的反应类型为 ；C转化为D时还生成 和 (填结构简式)。
（4）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子
中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与 溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
（5）已知： 与 性质相似。写出以 、 、
和 为原料制备 的合成路线流程图
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
4．（2024·山东卷）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
I．
Ⅱ．
回答下列问题：
（1）A结构简式为 ；B→C反应类型为 。
（2）C+D→F化学方程式为 。
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学科网（北京）股份有限公司（3）E中含氧官能团名称为 ；F中手性碳原子有 个。
（4）D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为 )，其结构简式为
。
（5）C→E的合成路线设计如下：
试剂X为 (填化学式)；试剂Y不能选用 ，原因是 。
5．（2024·湖南卷）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂
未写出)：
回答下列问题：
（1）化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
（2）化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
（3）反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
① ② ③
（5）化合物 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式
为 ；
（6）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和 为原料合成 的路
线 (HCN等无机试剂任选)。
6．（2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：
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学科网（北京）股份有限公司已知：
I． 为 ，咪唑为 ；
II． 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。
（2）G中含氧官能团的名称为 和 。
（3）J→K的反应类型为 。
（4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异
构)。
（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，图Y与
反应生成F。第③步化学方程式为 。
（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考B→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件
己略去)。其中M和N的结构简式为 和 。
7．（2024·浙江1月卷）某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
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学科网（北京）股份有限公司已知：
请回答：
（1）化合物E的含氧官能团的名称是 。
（2）化合物C的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
（4）写出F→G的化学方程式 。
（5）聚乳酸( )是一种可降解高分子，可通过化合物X( )开环聚合得到，设计
以乙炔为原料合成X的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有二取代的苯环。
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
8．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H设计了如下合成路线：
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱
有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为_______。
（3）E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G的结构简式为_______。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子
内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简
式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
9．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症
等症状。以下为其合成路线之一。
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D中官能团的名称为_______、_______。
（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。
（5）F的结构简式为_______。
（6）I转变为J的化学方程式为_______。
（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为
_______。
10．（2023·浙江卷）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
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学科网（北京）股份有限公司请回答：
（1）化合物B的含氧官能团名称是___________。
（2）下列说法不正确的是___________。
A．化合物A能与 发生显色反应
B．A→B的转变也可用 在酸性条件下氧化来实现
C．在B+C→D的反应中， 作催化剂
D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应
（3）化合物C的结构简式是___________。
（4）写出E→F的化学方程式___________。
（5）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物 苄基苯甲酰胺( )。利用以上合成
线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)
（6）写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。
①分子中含有苯环
② 谱和 谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基( )。
11．（2023·广东卷）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。
一种基于 、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）化合物i的分子式为 。化合物x为i的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组
峰。x的结构简式为 (写一种)，其名称为 。
（2）反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为 。y为
。
（3）根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a 消去反应
b 氧化反应(生成有机产物)
（4）关于反应⑤的说法中，不正确的有___________。
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学科网（北京）股份有限公司A．反应过程中，有 键和 键断裂
B．反应过程中，有 双键和 单键形成
C．反应物i中，氧原子采取 杂化，并且存在手性碳原子
D． 属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的 键
（5）以苯、乙烯和 为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
12．（2023·海南卷）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）A的结构简式： ，其化学名称 。
（2）B中所有官能团名称： 。
（3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。
（4）B→C的反应类型为 。
（5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式
为： (任写一种)
（6）E→F的反应方程式为 。
（7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料，设计路线合成
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学科网（北京）股份有限公司。
13．（2023·河北卷）2，5-二羟基对苯二甲酸 是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机
颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成
的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1） 的反应类型为 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D的化学名称为 。
（4） 的化学方程式为 。
（5）写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 。
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为 ；
(b)红外光谱中存在 吸收峰，但没有 吸收峰；
(c)可与 水溶液反应，反应液酸化后可与 溶液发生显色反应。
（6）阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷 、对羟基苯乙酮( )和
对叔丁基甲苯[ ]为原料，设计阿伏苯宗的合成路线 。(无机试剂和三个
碳以下的有机试剂任选)
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学科网（北京）股份有限公司14．（2023·天津卷）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我
国学者以电催化反应为关键步骤，用CO 作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成
2
路线如下：
（1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。
（2）A→B的反应类型为 。
（3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组
峰的结构简式为 。
（4）写出B→C反应方程式： 。
（5）C→D反应所需试剂及条件为 。
（6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO 与D的反应在 (填“阳极”
2
或“阴极”)上进行。
（7）下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。
a．可发生聚合反应
b．分子内9个碳原子共平面
c．分子内含有1个手性碳原子
d．可形成分子内氢键和分子间氢键
（8）结合题干信息，完成以下合成路线： 。
（ ）
15．（2023·重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种
合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
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学科网（北京）股份有限公司已知： ( 和 为烃基)
（1）A中所含官能团名称为羟基和 。
（2）B的结构简式为 。
（3）C的化学名称为 ，生成D的反应类型为 。
（4）E的结构简式为 。
（5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁
共振氢谱有两组峰，且峰面积比为 的化合物为L，L与足量新制的 反应的化学方程式为
。
（6）以 和 ( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于
OLED的发光材料 (分子式为 )。制备 的合成路线为 (路线中原料和目标化合物
用相应的字母J、N和M表示)。
16．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．
21 / 37
学科网（北京）股份有限公司路线：
（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； 的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名
称为_____；E的结构简式为_____。
路线二：
（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式
有_____种。
17．（2023·湖南卷）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的
路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）B的结构简式为_______；
（2）从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；
（3）物质G所含官能团的名称为_______、_______；
（4）依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；
（5）下列物质的酸性由大到小的顺序是_______(写标号)：
① ② ③
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学科网（北京）股份有限公司（6） (呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除HC=C=CH-
2
CHO外，还有_______种；
（7）甲苯与溴在FeBr 催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信
3
息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线_______(无机试剂任选)。
18．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如
下。
回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
（3）用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
2
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
（5）H→I的反应类型为_______。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和
_______。
19．（2022·全国甲卷）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合
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学科网（北京）股份有限公司物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
（3）写出C与 / 反应产物的结构简式_______。
（4）E的结构简式为_______。
（5）H中含氧官能团的名称是_______。
（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，
写出X的结构简式_______。
（7）如果要合成H的类似物H′( )，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简
式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称
为手性碳)。
20．（2022·浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
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学科网（北京）股份有限公司已知：① ；
②
请回答：
（1）下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中
涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
（3）写出E→G的化学方程式_______。
（4）设计以 和 为原料合成 的路线(用流程图表示，无机
试剂任选)_______。
（5）写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
① 谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键。
②分子中含一个环，其成环原子数 。
25 / 37
学科网（北京）股份有限公司21．（2022·湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：
已知：① ＋ ；
②
回答下列问题：
（1）A中官能团的名称为_______、_______；
（2）F→G、G→H的反应类型分别是_______、_______；
（3）B的结构简式为_______；
（4）C→D反应方程式为_______；
（5） 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有_______种(考虑
立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 的结构简式为_______；
（6）Ⅰ中的手性碳原子个数为_______(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子)；
（7）参照上述合成路线，以 和 为原料，设计合成 的路
线_______(无机试剂任选)。
22．（2022·山东卷）支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
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学科网（北京）股份有限公司已知：
Ⅰ.
Ⅱ.、
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A→B反应条件为_______；B中含氧官能团有_______种。
（2）B→C反应类型为_______，该反应的目的是_______。
（3）D结构简式为_______；E→F的化学方程式为_______。
（4）H的同分异构体中，仅含有 、 和苯环结构的有_______种。
（5）根据上述信息，写出以 羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成
的路线_______。
23．（2022·天津卷）光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化
产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成：
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。
（2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为
___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。
（3）为实现C→D的转化，试剂X为___________(填序号)。
a．HBr b．NaBr c．
（4）D→E的反应类型为___________。
（5）在紫外光照射下，少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯( )快速聚合，写出该
聚合反应的方程式：___________。
（6）已知： R=烷基或羧基
参照以上合成路线和条件，利用甲苯和苯及必要的无机试剂，在方框中完成制备化合物F的合成路
线。___________
24．（2022·海南卷）黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成：
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学科网（北京）股份有限公司回答问题：
（1）A→B的反应类型为_______。
（2）已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______。
（3）C的化学名称为_______，D的结构简式为_______。
（4）E和F可用_______(写出试剂)鉴别。
（5）X是F的分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为_______(任马一种)。
①含有酯基 ②含有苯环 ③核磁共振氢谱有两组峰
（6）已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式
_______、_______。
（7）设计以 为原料合成 的路线_______(其他试剂任选)。已知：
+CO
2
25．（2021·山东卷）一种利胆药物F的合成路线如图：
已知：Ⅰ. +
Ⅱ.
回答下列问题：
（1）A的结构简式为___；符合下列条件的A的同分异构体有___种。
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学科网（北京）股份有限公司①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四种化学环境的氢
（2）检验B中是否含有A的试剂为___；B→C的反应类型为___。
（3）C→D的化学方程式为__；E中含氧官能团共___种。
（4）已知： ，综合上述信息，写出由 和
制备 的合成路线___。
26．（2021·浙江卷）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：
已知：
请回答：
（1）化合物A的结构简式是_______；化合物E的结构简式是_______。
（2）下列说法不正确的是_______。
A．化合物B分子中所有的碳原子共平面
B．化合物D的分子式为
C．化合物D和F发生缩聚反应生成P
D．聚合物P属于聚酯类物质
（3）化合物C与过量 溶液反应的化学方程式是_______。
（4）在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为 的环状化合物。用键线式表示其结
构_______。
（5）写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：
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学科网（北京）股份有限公司_______。
① 谱显示只有2种不同化学环境的氢原子
②只含有六元环
③含有 结构片段，不含 键
（6）以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任
选)_______。
27．（2021·湖南卷）叶酸拮抗剂 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合
物的路线如下：
回答下列问题：
已知：①
②
（1）A的结构简式为_______；
（2） ， 的反应类型分别是_______，_______；
（3）M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；
（4）B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
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学科网（北京）股份有限公司①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与 溶液发生显色发应
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；
（5）结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_______；
（6）参照上述合成路线，以乙烯和 为原料，设计合成 的路线
_______(其他试剂任选)。
28．（2021·广东卷）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如
下(部分反应条件省略，Ph表示-C H)：
6 5
已知：
（1）化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
（2）反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
（3）化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
（4）反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
（5）化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构
简式：_______。
条件：a.能与NaHCO 反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生
3
放出H 的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳
2
原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
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学科网（北京）股份有限公司（6）根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH CHCl为原料合成 的路线
2 2
_______(不需注明反应条件)。
29．（2021·全国甲卷）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良
的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2） 反应生成E至少需要_______ 氢气。
（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。
（4）由E生成F的化学方程式为_______。
（5）由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类
型为_______。
（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______(填标号)。
a.含苯环的醛、酮
b.不含过氧键( )
c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1
A．2个 B．3个 C．4个 D．5个
（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写
出合成路线_______。
30．（2021·河北卷）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性
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学科网（北京）股份有限公司脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP
和其它活性成分，其合成路线如图：
已知信息： +R2CHCOOH (R1=芳基)
2
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___。
（2）D有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。
①可发生银镜反应，也能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。
（3）E→F中(步骤1)的化学方程式为__。
（4）G→H的反应类型为___。若以NaNO 代替AgNO，则该反应难以进行，AgNO 对该反应的促进
3 3 3
作用主要是因为__。
（5）HPBA的结构简式为__。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结
构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。
（6）W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯( )和对三
氟甲基苯乙酸( )制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机
试剂任选)。
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学科网（北京）股份有限公司31.（2020·江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
（1）A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。
（2）B的结构简式为______________。
（3）C→D的反应类型为___________。
（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。
①能与FeCl 溶液发生显色反应 。
3
②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1
且含苯环。
（5）写出以CHCHCHO和 为原料制备 的合成路线流程图(无机
3 2
试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。
32.（2020·山东卷）化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：
知：Ⅰ.
Ⅱ.
Ⅲ.
Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR, CONHR,COOR等。
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学方程式为 ，提高A产率的方法是 ；A的某同分
异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E中含氧官能团的名称为 。
（3）C的结构简式为 ，F的结构简式为 。
（4）Br 和 的反应与Br 和苯酚的反应类似，以 和 为原
2 2
料合成 ，写出能获得更多目标产物的较优合成路线（其它试剂任选）。
33.（2020·天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。
已知： (Z=—COOR，—COOH等)
回答下列问题：
（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：
。
（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有 组吸收峰。
（3）化合物X的结构简式为 。
（4）D→E的反应类型为 。
（5）F的分子式为 ，G所含官能团的名称为 。
（6）化合物H含有手性碳原子的数目为 ，下列物质不能与H发生反应的是
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学科网（北京）股份有限公司_________________(填序号）。
a．CHCl
3
b．NaOH溶液
c．酸性KMnO 溶液
4
d．金属Na
（7）以 和 为原料，合成 ，在方框中写出路线流程
图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。
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