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押新高考卷第 17 题
有机合成与推断综合题
有机推断与有机合成综合题是考查有机化学知识的主流题型，为高考必考题，常以框图题形式出现，多以
生活生产实际为背景，以合成新物质新材料合成医药等学术探索情境作为命题的切入点，充分体现了化学
学科素养中的“科学态度与社会责任”。试题具有情境载体新、知识跨度大等特点，对学生的综合能力要
求较高，很多学生解决此类试题感觉难度较大。具体表现为学生不能够理清合成路线，找不到解题的关键
信息进而推断不出未知物质，导致得分情况不理想。因此，如何快速获取有效信息形成顺畅的解题思路，
成为解决这类试题的关键。考查类型可以大致分为三类：（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结
构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标产物、题给信息等进行推断；（2）结构（或化学
式）已知型：即合成路线中各物质的结构简式（或化学式）是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是
陌生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；（3）“半推半知“型：即合成路线中部分
有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
命题的角度可以分为四大类：（1）辨识类:有机物类别、官能团类别、反应类型、反应试剂和条件、手性
碳原子；（2）表达类：分子式、结构简式、化学方程式；（3）推断类：未知物的结构简式、同分异构体
的结构简式和数量：（4）设计类：有机合成的路线设计。
考向一 完全推断型有机合成与推断
1．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量
为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，冷
却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸
（3）
（4）
（5）
（6）
【解析】本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可
确定B为CHCHCHCOOH，则A为CHCHCHO；依据题干信息，可确定D为
3 2 2 3 2
；E为芳香族化合物，则E为 ；由J的结构简式
，可确定F为 。由题给信息，要确定G为
。（1）由A的分子式C HO及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：醛基；
4 8
（2）B的分子式为C HO、无支链，由醛氧化生成，则B为CHCHCHCOOH，名称是正丁酸。B的一
4 8 2 3 2 2
种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH-，B的不饱和度为
2
1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是 。答案为：正丁酸； ；
（3）由分析知，E为 ，F为 ，则E→F的化学方程式是
。答案为： ；
（4）由分析可知，G的结构简式是 。答案为： ；
（5）碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸
时，分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为： ；
（6） ——3AgNO，n(AgNO)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘
3 3
番酸的质量分数为 = 。答案为： 。
考向二 结构（化学式）已知型有机合成与推断
2．（2023·福建卷）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。已知： 表示叔丁氧羰基。
（1）A中所含官能团名称 。
（2）判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
（3）请从物质结构角度分析 能与 反应的原因 。
（4） 的反应类型 。
（5）写出D的结构简式 。
（6）写出 的化学反应方程式 。
（7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁共振
氢谱图的比例为 ，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
【答案】
（1）羧基、酰胺基
（2）>
（3）(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应
2 5 3
（4）酯化反应或取代反应
（5）
（6） + HCONH +HCOOC H
2 2 5
（7）
【解析】 和C HOH发生酯化反应生成 ，加Boc-OH发生取代反应
2 5
生成 ，加入氢气发生加成反应生成 ，发生消去反应生成
，加入HCONH 发生取代反应生成 。
2
（1）A为 ，官能团为羧基、酰胺基；故答案为：羧基、酰胺基。
（2）A中含有羧基，属于亲水基，B中含有酯基，属于疏水基，故A的溶解度大于B的溶解度；
故答案为：>。
（3）(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应；
2 5 3
故答案为：(C H)N结构中的N原子有孤对电子，分子偏碱性，能和酸性的HCl发生反应。
2 5 3
（4）根据分析可知，A→B的反应类型为酯化反应或取代反应；
故答案为：酯化反应或取代反应。
（5）根据分析可知D结构简式为为 ；
故答案为： 。
（6）根据分析可知E→F的化学反应方程式为 + HCONH +
2
HCOOC H；
2 5
故答案为： + HCONH +HCOOC H。
2 2 5
（7）丁二酸为 ，分子内脱水时，两个羧基间脱水，脱水产物分子上一个H被取代后的烃的衍
生物是A的同分异构体，核磁共振氢谱图的比例为3:2:1:1，则该同分异构体的结构简式为
；
故答案为： 。
3．（2023·新课标卷）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等
症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C中碳原子的轨道杂化类型有_______种。
（3）D中官能团的名称为_______、_______。
（4）E与F反应生成G的反应类型为_______。
（5）F的结构简式为_______。
（6）I转变为J的化学方程式为_______。
(7)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)；
①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为 的同分异构体的结构简式为_______。
【答案】（1）3-甲基苯酚(间甲基苯酚)
（2）2
（3）氨基 羟基
（4）取代反应
（5）
（6） +H O +HCl+N ↑
2 2(7)9
【分析】根据流程，A与2-溴丙烷发生取代反应生成B，B与NaNO 发生反应生成C，C与NH HS反应生
2 4
成D，D与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知，D为
3 2
；E与F反应生成G，结合E和G的结构简式和F的分子式可知，F为
；G发生两步反应生成H，H再与NaNO /HCl反应生成I，结合I的结构和H的分子
2
式可知，H为 ；I与水反应生成J，J与乙酸酐[(CH CO) O]反应生成
3 2
K，结合K的结构简式和J的分子式可知，J为 ；据此分析解题。
【解析】（1）根据有机物A的结构，有机物A的化学名称为3-甲基苯酚(间甲基苯酚)。
（2）有机物C中含有苯环，苯环上的C原子的杂化类型为sp2杂化，还含有甲基和异丙基，甲基和异丙基
上的C原子的杂化类型为sp3杂化，故答案为2种。
（3）根据分析，有机物D的结构为 ，其官能团为氨基和羟基。（4）有机物E与有机物F发生反应生成有机物G，有机物中的羟基与有机物F中的Cl发生取代反应生成
有机物G，故反应类型为取代反应。
（5）根据分析，有机物F的结构简式为 。
（6）有机物I与水反应生成有机物J，该反应的方程式为 +H O
2
+HCl+N ↑。
2
（7）连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有3个
甲基、含有苯环的同分异构体有9种，分别为： 、 、 、
、 、 、 、 、 ；其
中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为 。
考向三 半推半知型有机合成与推断
4．（2023·山东卷）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。已知：Ⅰ．R NH +OCNR →
1 2 2
Ⅱ．
路线：
（1）A的化学名称为_____(用系统命名法命名)； 的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为
_____；E的结构简式为_____。
路线二：
（2）H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有
_____种。
【答案】（1）2,6-二氯甲苯 +2KF +2KCl 酰胺基
（2）2 ② 2【分析】路线：根据流程及A的分子式为C HCl，可推出A的结构式为 ，A在氨气
7 6 2
和氧气的作用下，生成了B（ ），B与KF反应，生成C（ ），根据
题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（ ），D和(COCl) 反应生成E，E的分子式
2
为C HFNO ，推出E的结构式为 ，E与F（
8 3 2 2
）反应生成了氟铃脲（G）。
路线二：
根据流程及F的分子式可推出H的结构式 ，H与氢气反应生成I（），I与CF=CF 反应生成F（ ），F
2 2
与COCl 反应生成J（ ），J与D（
2
）反应生成了氟铃脲（G）。
【解析】（1）由分析可知，A为 ，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应
生成C，化学方程式为 +2KF +2KCl，D为
，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为 ，故答
案为：2,6-二氯甲苯； +2KF +2KCl；酰胺基；；
（2）根据分析，H为 ，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分
析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为
，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式
均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。
5．（2023·北京卷）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
（2）D中含有的官能团是__________。（3）关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
（5）L分子中含有两个六元环。 的结构简式是__________。
（6）已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。 的结构
简式是__________。
【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的 键
极性增强
（4）ac
（5）
（6）
【分析】A中含有羧基，结合A的分子式可知A为 ；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式
为 ；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构简式为 ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为 ，D→F的整个过程
为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含有酮羰基，说明F中的碳
碳双键与 发生加成反应生成G，G的结构简式为 ；B与G发生已知信息的反应生成J，J为
；K在 溶液中发生水解反应生成 ，酸化得
到 ；结合题中信息可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知 中羧基
与羟基酸化时发生酯化反应，L的结构简式为 ；由题意可知L和M可以发生类似D→E的加
成反应得到 ， 发生酮式与烯醇式互变得到
， 发生消去反应得到P，则M的结构简式为
。
【解析】（1）A→B的化学方程式为 。答
案为 ；
（2）D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有 键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发生加成反应，如图所示 ，1号碳原子上的 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号碳原子上的
键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 。答案为羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原
子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增强； ；
（4）a．F的结构简式为 ，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为 ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和
作催化剂条件下，J不能被 氧化，c项正确；
故选ac；
（5）由上分析L为 。答案为 ；
（6）由上分析M为 。答案为 。
6．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二
酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三
组峰，峰面积之比为 的结构简式为_______。
（3）E与足量酸性 溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。
（4）G的结构简式为_______。
（5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从
而构建双环结构，主要产物为I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若
经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
【答案】（1）π
（2）7
（3）乙酸 丙酮
（4）
（5） ab
【分析】A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），B与Mg在无水乙醚中发生生成C
2 2 3 2
（CHCHMgBr），C与CHCOCH 反应生成D（ ），D在氧化铝催化下发生消去反
3 2 3 3
应生成E（ ），E和碱性高锰酸钾反应生成F（ ），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（ ），G与 反应加成反应生成二
酮H，据此分析解答。
【解析】（1）A为CH=CH ，与HBr发生加成反应生成B（CHCHBr），乙烯的π键断裂，故答案为：
2 2 3 2
π；
（2）D为 ，分子式为C H O，含有羟基的同分异构体分别为：
5 12
共8种，除去D
自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 的结构简式为
，故答案为：7； ；
（3）E为 ，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成 和
，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮；
（4）由分析可知，G为 ，故答案为： ；（5）根据已知 的反应特征可知，H在碱性溶液
中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（ ）)和J（
）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率
低，产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。
7．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如
下。回答下列问题：
（1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。
（2）C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。
（3）用O 代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。
2
（4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。
（5）H→I的反应类型为 。
（6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和
。
【答案】
（1）对
（2）羧基（3）2 +O 2 +2H O
2 2
（4）3
（5）取代
（6）
【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的
分子式可以得到有机物B的结构，即 ；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C
发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物
D的分子式可以得到有机物D的结构，即 ；有机物E与有机物有机物F发生已知条
件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可
以得到有机物G的结构，即 ，同时也可得到有机物
F的结构，即 ；随后有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I。由此分析
2 3
解题。
【解析】
（1）由有机物A与CHI反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的
3
对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。
（2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。（3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为2 +O
2
2 +2H O。
2
（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有 结构，又因红外中含有酚羟基，说明结
构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置 有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。
（5）有机物H与HCOOCH CH 反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与
2 3
HCOOCH CH 中断裂的醛基结合，故反应类型为取代反应。
2 3
（6）根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH 反应生成最终产
4
物，类似于题中有机物G与NaBH 反应生成有机物H，作用位置为有机物N的N=C上，故有机物N的结
4
构为 ，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有
C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M
的结构为 ，故答案为 、 。
一、依据有机物的结构与性质推断
1．根据反应条件推断可能的官能团及反应
（1）“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯( )的水解反应。
（2）“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
（3）“HNO(H SO )”为苯环上的硝化反应。
3 2 4
（4）“浓HSO 、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
2 4（5）“O/Cu、△”为醇羟基的催化氧化(反应物含—CHOH或 )
2 2
（6）“Cl(Br)/Fe”为苯环上的取代反应
2 2
(7)“Ag(NH)OH/△”或“新制的Cu(OH) /△”为醛的氧化反应。
3 2 2
2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团
（1）能使溴水褪色，则表示该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
（2）能使酸性KMnO 溶液褪色，则该物质分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或是苯的同系物(连
4
接苯环的碳原子上有氢原子)。
（3）遇FeCl 溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
3
（4）加入新制的Cu(OH) 并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质
2
分子中含有—CHO。
（5）加入金属钠，有H 产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
2
（6）加入NaHCO 溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3
3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置
（1）醇的氧化产物与结构的关系
（2）由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。
（3）由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越
多，说明该有机物分子结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结
构的对称性而快速解题。
（4）由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
（5）由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可
确定—OH与—COOH的相对位置。
4．根据关键数据推断官能团的数目
（1）—CHO；
（2）2—OH(醇、酚、羧酸)――→H；
2
（3）2—COOH――→CO，—COOH――→CO；
2 2（5）RCHOH――――――→CHCOOCH R。
2 3 2
(M) (M＋42)
r r
5．根据描述推断有机物结构示例
序号 题给叙述 推断结论
（ 1
芳香化合物 该化合物含有苯环
）
（ 2
某有机物能与FeCl 溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基
3
）
（ 3 某有机物G不能与FeCl 溶液发生显色 G中不含酚羟基，水解后的生成物中含有酚羟基
3
） 反应，但水解产物之一能发生此反应 (极有可能是酚酯)
（ 4
某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或
）
（ 5 某有机物若只含有一个官能团，既能发
该有机物可能为甲酸某酯
） 生银镜反应，又能发生水解反应
（ 6 某有机物能与饱和NaHCO 溶液反应产
3
该有机物含有羧基
） 生气体
0.5 mol 某有机酸与足量碳酸氢钠溶液 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有 2个—
(7)
反应生成44 g CO COOH
2
某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰， 该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢
(8)
且峰面积之比为6∶2∶2∶1 原子的个数之比为6∶2∶2∶1
某气态有机物的密度是同温同压下 H
2
(9) 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1
密度的28倍
6．根据转化关系推断有机物的类别
有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部
分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条
件。醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机物结构推断的重要突破口，它们之间的相互转化关系如图所
示：
上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：
①A为醇，B为醛，C为羧酸，D为酯。
②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同。
③A分子中含—CHOH结构。
2
二、有机合成路线的设计
1．有机合成中官能团的转变
（1）官能团的引入(或转化)
＋HO；R—X＋HO；R—CHO＋H；RCOR′＋H；
2 2 2 2
—OH
官 R—COOR′＋HO；多糖水解
2
能 —X 烷烃＋X；烯(炔)烃＋X(或HX)；R—OH＋HX
2 2
团
R—OH和R—X的消去反应；炔烃不完全加成
的
引
—CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解
入
R—CHO＋O ；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；R—
2
—COOH
COOR′＋HO
2
—COOR 酯化反应
（2）官能团的消除
①消除双键：加成和氧化反应。
②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。
③消除醛基：还原和氧化反应。
（3）官能团的保护
被保护的官能团 被保护的官能团性质 保护方法
①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化
重新转化为酚：
易被氧气、臭氧、双氧
酚羟基 水、酸性高锰酸钾溶液
氧化
②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸
酸化重新转化为酚：易被氧气、臭氧、双氧
先用盐酸转化为盐，后用 NaOH溶液重
氨基 水、酸性高锰酸钾溶液
新转化为氨基
氧化
易与卤素单质加成，易
用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用
被氧气、臭氧、双氧
碳碳双键 NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳
水、酸性高锰酸钾溶液
碳双键
氧化
乙醇(或乙二醇)加成保护：
醛基 易被氧化
2．增长碳链的常见方法
（1）2CH≡CH―→CH====CH—C≡CH
2
（2）2R—Cl――→R—R＋2NaCl
3.有机合成路线的设计方法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能
正合
团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转
成分
化），从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
析法
⇨⇨……⇨⇨
逆合 从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，
常用 成分 并进行合成路线的设计，其思维程序为
方法 析法 ⇨⇨……⇨⇨
正、
逆双 采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维
向合 程序为
成分 ⇨……⇦
析法
1．（2024·江西宜春·高三一模）喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，大部分存在于各种天然植物
的生物碱中，因其具有多样的生物活性，被广泛地应用于农药、医药、化工等重要领域。一种喹啉酮衍生
物M的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）B→C的反应类型为 ，F中官能团的名称是 。
（3）A→B、D→E的过程中回流的目的是 。
（4）E的结构简式为 。
（5）写出一定条件下，G与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
（6）在M的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①苯环上有两个取代基；
②含 和 两种官能团。写出其中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： (任写一种)。
【答案】（1）苯丙酸 （2）取代反应 酯基、氨基
（3）使原料充分反应，提高原料的利用率
（4）
（5） +2NaOH CHCHOH+
3 2
（6）18 邻、间、对任意一种或 邻、间、对任意一种或
邻、间、对任意一种
【分析】A和甲醇在浓硫酸加热条件下反应生成B，B和ClCOCl在AlCl 作用下发生取代反应生成C，C
3
和硝酸钾在浓硫酸作用下反应生成D，D和乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，E发生还原反
应生成F，F在对甲基苯磺酸、甲醇作用下发生反应生成G和甲醇，G在NaBH 作用下反应生成M。
4
【解析】（1）根据A的结构简式得到A的化学名称是苯丙酸；故答案为：苯丙酸。
（2）A到B是发生酯化反应，B和ClCOCl在AlCl 作用下发生反应生成C和HCl，则B→C的反应类型为
3
取代反应，根据F的结构简式得到F中官能团的名称是酯基、氨基；故答案为：取代反应；酯基、氨基。
（3）A→B、D→E都是酯化反应，可逆反应，因此A→B、D→E的过程中回流的目的是使原料充分反
应，提高原料的利用率；故答案为：使原料充分反应，提高原料的利用率。
（4）D到E是发生酯化反应，因此E的结构简式为 ；故答案为：
。（5）在一定条件下，G与足量NaOH溶液反应的化学方程式： +2NaOH
CHCHOH+ ；故答案为：
3 2
+2NaOH CHCHOH+ 。
3 2
（6）在M的同分异构体中，同时满足①苯环上有两个取代基；②含 和 两种官能团；
则有 和−CHCHCONH ，两个取代基团，处于邻、间、对；有 和−CH(CH )CONH，两个取
2 2 2 3 2
代基团，处于邻、间、对；有 和−CHCONH ，两个取代基团，处于邻、间、对；有
2 2
和−CONH ，两个取代基团，处于邻、间、对；有 和−CONH ，两个取代基
2 2
团，处于邻、间、对；有 和−CH(CHO)CONH ，两个取代基团，处于邻、间、对；共18种结构；其
2
中含有手性碳原子的同分异构体的结构简式： 邻、间、对任意一种或
邻、间、对任意一种或 邻、间、对任意一种；故
答案为：18； 邻、间、对任意一种或 邻、间、对任意一种或 邻、间、对任意一种。
2．（2024·陕西宝鸡·统考模拟预测）帕罗维德(Paxlovid)是一种有效的新冠病毒抑制剂，可以在病毒感染早
期有效干预抑制病毒复制。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(I)的合成路线。
请回答下列问题：
（1）A→B的原子利用率100%，A的名称是 ，D的名称是 。
（2）C→D的反应类型 ，E中官能团的名称是 。
（3）F的分子式 。
（4）写出G→H转化第一步反应的离子方程式 。
（5）芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式 。
①能与FeCl 溶液发生显色反应；
3
②1mol N最多消耗2mol NaOH；
③磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3：2：2：1；
（6）结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备 的合成路线 (无机试剂任
选)。
【答案】（1）乙炔 2-甲基-1,3-丁二烯
（2）消去反应 碳碳双键、碳氯键
（3）C H O
12 20 2（4） +2OH- +C HOH+H O
2 5 2
（5）
（6）CHCHOH CHCHO+CH≡CH CHCHOHC≡CCHOHCH
3 2 3 3 3
CHCHOHCH CHCHOHCH
3 2 2 3
【解析】A→B的原子利用率100%，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH，B和氢气加成生成C，结合C化
学式可知，C为 ；C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D；D和HCl发生加成反应生成
E；E生成F，F被高锰酸钾氧化生成G ；G中酯基水解后酸化得到H，H生成I；
（1）A→B的原子利用率100%，结合B结构可知，A为乙炔CH≡CH；D为 ，名称
是2-甲基-1,3-丁二烯；
（2）C→D的反应类型是消去反应；E中官能团的名称是：碳碳双键、碳氯键；
（3）由F结构可知，F分子式为C H O；
12 20 2
（4）G→H转化第一步反应是酯基在碱性溶液中的水解，离子方程式： +2OH-
+C HOH+H O；
2 5 2
（5）I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件：
①能与 溶液发生显色反应，则含有酚羟基；
②1molN最多消耗 ，则含有2个酚羟基；
③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为 ，则含有1个甲基且结构对称性较好；其结构可以
为： ；
（6）乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生A生成B的反应得到CHCHOHC≡CCHOHCH ，在和氢气加成得
3 3
到饱和醇CHCHOHCH CHCHOHCH ，故流程为：CHCHOH CHCHO+CH≡CH
3 2 2 3 3 2 3
CHCHOHC≡CCHOHCH CHCHOHCH CHCHOHCH 。
3 3 3 2 2 3
3．（2024·安徽·统考模拟预测）非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下：（1）A可由 氧化得到， 的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中手性碳原子数目为 。
（4）E转化为AHPA的反应类型为 。
（5）AHPA中酸性官能团名称为 ，碱性官能团名称为 。
（6）写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。
①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有 和 ；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。
(7)参照上述合成路线，设计以苄基氯( )为主要原料制备 的合成路线
(其他原料、试剂任选)。
【答案】（1）羟基乙酸
（2）
（3）3
（4）加成反应、还原反应
（5）羧基 氨基
（6）(7)
【解析】（1） 的化学名称是羟基乙酸。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中手性碳原子数目为3，如图 。
（4）E转化为AHPA的反应类型为加成反应、还原反应。
（5）AHPA中酸性官能团名称为羧基，碱性官能团名称为氨基。
（6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基；
②红外光谱显示含氧官能团只有 和 ；
③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式
。
（7）苄基氯( )在碱性条件下发生水解反应生成 ， 发生催
化氧化生成 ， 在碱性条件下和CHON 发生加成反应生成
3 2
， 在碱性条件下加热发生消去反应生成
， 发生加聚反应生成 ，合成路线。
4．（2024·江西上饶·统考一模）化合物J是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下：
（1）A分子中碳原子的杂化轨道类型是 。
（2）F分子中所含官能团名称是 。J分子中含有 个手性碳原子。
（3） 需经历 的过程。中间体X的分子式为 ，X转化为D的另一产品为
，则C的结构简式为 。
（4） 的结构简式为 ， 中加入 是为了结合
反应中产生的 (填结构简式)。
（5）H的分子式为 ， 的反应类型为 。
（6）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式： 。
①既能发生银镜反应，也能与 发生显色反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
【答案】（1） 、 杂化
（2）氨基、羟基 1（3）
（4）
（5）取代反应
（6） 或
【分析】由流程可知，A发生取代反应生成B，B和SOCl 、C甲醇发生反应生成D，D中酮羰基转化为
2
=NOH生成E，E中=NOH转化为氨基、酯基转化为羟基得到F，F发生取代得到G，G中羟基和H发生取
代反应引入2个环得到I，H的分子式为C HF，则H为 ，I最终转化为J。
10 7
【解析】（1）A分子中苯环碳、羰基碳均为sp2杂化，支链中-CH-为饱和碳为sp3杂化故答案为： 、
2
杂化；
（2）根据F的结构简式可知含有官能团羟基、氨基。手性碳原子是饱和碳原子连接4个不同的原子(或原
子团)。J分子中含有1个手性碳原子，故答案为：羟基、氨基；1；
（3） 经历 的过程，中间体X的分子式为C HOC1，结合BD结构可知，X为
9 7 2
，X转化为D的另一产品为HCl，X和C甲醇发生取代反应生成D，C的结构简式为
CHOH，故答案为：CHOH；
3 3
（4））(Boc) O取代F中1个氨基氢生成G同时生成(CH)COCOOH，加入(C H)N是为了结合反应中产
2 3 3 2 5 3
生的(CH)COCOOH促使反应正向进行，故答案为：(CH)COCOOH；
3 3 3 3
（5）由分析可知，G中羟基和H（ ）发生取代反应引入2个环得到I， G→I的反应类型为
取代反应，故答案为：取代反应；
（6）同时满足下列条件的D的同分异构体：
既能发生银镜反应，也能与FeCl 发生显色反应，含有醛基、酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的
3氢，则结构对称；故结构可以为 ，故答案为：
。
5．（2024·广西·统考模拟预测）英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是 。
（2）由A生成C的反应类型是 。
（3）E的结构简式为 。
（4）由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是
（5）符合下列条件的B的同分异构体共有 种，其中一种的结构简式为 。
①分子中含环状结构
②核磁共振氢谱显示2组峰
（6）L中氮原子的杂化方式为 。
(7)1，3-二苯基脲( )是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为
原料制备1，3-二苯基脲的合成路线(无机试剂任选)。
。
【答案】（1）4-溴硝基苯或对溴硝基苯
（2）取代反应
（3）（4）保护氨基
（5）4 或 或 或
（6）sp2、sp3
(7)
【解析】由框图可知，A（ ）与B（ ）发生取代反应生成C（ ）
和HBr，C与H 发生还原反应，-NO 还原为-NH ，生成D（ ），D与E（
2 2 2
）发生取代反应生成F（ ）和HCl，G（ ）
与 反应生成H（ ），保护-NH ，H与SOCl 发生取代反应生成I（
2 2
），I与KOH反应生成J（ ），将-NH 恢复，J与COCl 反应生成K（
2 2），K与F发生取代反应生成目标产物英菲替尼L（ ）。
（1）A为 ，名称为4-溴硝基苯或对溴硝基苯；
（2）根据分析，由A生成C的反应类型是取代反应；
（3）根据分析，E的结构简式为 ；
（4）根据分析，G转化为H的目的是保护氨基；
（5）B为 ，分子式为C H N，①分子中含环状结构，②核磁共振氢谱显示2组峰说明分子结
6 14 2
构对称性较好，符合条件的同分异构体有 、 、 、 ，共4种；
（6）L中以单键相连的N为sp3杂化，有双键相连的N为sp2杂化；
（7）要合成 ，需要用 和 反应合成， 由
还原得到， 由 与COCl 反应得到，因此合成路线为
2
。6．（2024上·黑龙江牡丹江·高三一模）苯巴比妥曾作为催眠药或镇静药广泛应用于临床，其合成路线如
下：
回答下列问题：
（1）A→B所使用的试剂及反应条件为 。
（2）D的化学名称为 ，E的含氧官能团名称为 。
（3）苯巴比妥的分子式为 。
（4）写出G生成H的化学方程式 。
（5）I的结构简式 。
（6）化合物E的同分异构体满足下列条件的共有 种。
①含有1个苯环
②能与饱和 反应产生
其中，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为 。
【答案】（1） ，光照
（2）苯乙酸 羧基
（3）
（4）
（5）
（6）16 、
【分析】A为芳香烃，由A的分子式可知A为 ，对比A和B的分子式可知，A到B发生的取代
反应，结合C的结构可知B的结构简式为 ，B中的—Cl被—CN取代生成C，C中的—CN发
生水解反应生成D，根据F的结构逆推可知，D中亚甲基上的1个H被Cl取代生成E，E为，E和碳酸氢钠反应生成F，F和NaCN发生反应生成 ，
发生水解、酸化生成G，G为 ，G和乙醇发生酯化反应生成H，对比苯巴比妥的结构可知，H和
溴乙烷发生取代反应生成I，I为 ，I发生取代反应生成苯巴比妥，由此作答：
【解析】（1）A到B是苯环侧链上的取代反应，反应条件是氯气，光照；
（2）D的化学名称为苯乙酸，根据E的结构简式可知，其中含有的含氧官能团为羧基；
（3）根据苯巴比妥的结构简式可知，它的分子式为 ；
（4）G到H发生的是酸与醇的酯化反应，反应的化学方程式为
；
（5）根据分析，I的结构简式为 ；
（6）E的结构简式为 ，其同分异构体能与饱和 反应产生 ，说明结构中含有
羧基，该结构 邻间对有3种，该结构 邻间对也有3种，该结构 氯原子有4个位
置可以放，有4种不同的结构，该结构 氯原子有4个位置可以放，有4种不同的结构，该结构
氯原子有2个位置可以放，有2种不同的结构，因此一共有16种不同的结构；其中核磁
共振氢谱有四组峰，峰面积之比为2:2:2:1的结构简式为 、
7．（2024·江西·统考模拟预测）盐酸芬戈莫德(H)是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其
中一种合成路线(部分反应条件已简化)。已知：i) +R′CH NO
2 2
ii) +R′OH
回答下列问题：
（1）化合物A中碳的2p轨道形成 中心 电子的大π键。
（2）由B生成C的反应类型为 。
（3）试剂X的化学名称为 。
（4）由D生成E的反应目的是 。
（5）写出由E生成F的化学反应方程式 。
（6）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有 种(不含立体异构)
a)含有苯环和硝基；
b)核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1。
上述同分异构体中，硝基和苯环直接相连的结构简式为 。
(7)参照上：述反应路线，以 和 为原料，设计合成 的路线 (无
机试剂任选)。
【答案】（1）6 6
（2）还原反应
（3）甲醛
（4）保护羟基
（5）（6） 4
(7)
【分析】苯和 中的酰氯发生取代反应得到B，B中羰基被还原生成C，C发生已知i的反应
得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，HCHO，D中羟基和 反应得到E，保护羟基，E和
发生取代得到F为 ，F加氢还原得到G，G水解得到H，
据此分析解题。
【解析】（1）A为苯，苯的大π键为6中心6电子，故答案为6；6。
（2）有分析可知，B中羰基被还原生成C，故答案为还原反应。
（3）据分析可知，试剂X为甲醛，故答案为甲醛。
（4）D中羟基和 反应得到E，保护羟基，故答案为保护羟基。
（5）E生成F的化学反应方程式为
，故答案为
。
（6）C为 ，它的同分异构体中，满足a)含有苯环和硝基；b)核磁共振氢谱显示有
四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有 、 、 、，共四种，其中硝基和苯环直接相连的结构简式为 ，故答案为4； 。
（7）以 和 为原料，设计合成 的路线可以为
，故答案为
。
8．（2024·安徽·高三一模）有机物M( )是一种制备液晶材料的重要中间体，
以苯酚为原料制备M的合成路线如图：
已知：Ⅰ． ；
Ⅱ． ＋R－MgX→ ；Ⅲ． ＋
回答下列问题：
（1）B的化学名称为 。
（2）L中含氧官能团的名称是 。
（3）H的结构简式为 。
（4）I→K的反应类型是 。
（5）写出A→B反应的化学方程式： 。
（6）反应中使用三甲基氯硅烷( )的作用是 ，在本流程中起类似作用的有机物
还有 (填名称)。
(7)符合下列条件的E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有6组峰且
面积之比为6：2：1：1：1：1，并含有1个手性碳原子的结构简式为 (写出一种即可)。
①能与金属钠反应产生氢气；
②含两个甲基；
③能发生银镜反应。
【答案】（1）对溴苯酚
（2）酚羟基、醚键
（3）
（4）消去反应
（5） +Br +HBr
2
（6）保护酚羟基 乙二醇
(7) 16 、 、
【分析】苯酚A在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成B，结合B化学式可知B为 ， B与发生取代反应生成D，D发生已知Ⅰ原理，在乙醚作用下在D一定温度下与镁反应生成
F，则F为 ； 苯酚A转化为C，C催化剂作用下与氢气发生加成反应生成E，
E在亚硫酸氢钠作用下与溴酸钠发生氧化反应生成G，G中含有酮羰基，发生已知Ⅲ原理，与乙二醇反应
生成H，结合I结构可知，H为 ；在浓盐酸作用下F、H发生已知Ⅱ原理生成I，I脱水发
生消去反应生成K，则K为 ；催化剂作用下K与氢气共热反应生成L， L
一定条件下反应转化为M： 。
【解析】（1）B为 ，化学名称为对溴苯酚；
（2）由L结构可知，L含有酚羟基、醚键；
（3）由分析可知，H为 ；
（4）I中含有羟基，发生消去反应生成碳碳双键得到K，反应为消去反应；
（5）苯酚A在乙酸乙酯作用下与溴共热发生取代反应生成B，反应为 +Br
2
+HBr；
（6）由分析可知，B→D反应中使用三甲基氯硅烷与酚羟基结合，在后续流程中被结合的酚羟基由转化回
来，故其作用是保护酚羟基；与此类似，在G→H反应中使用乙二醇与G中一个酮羰基缩合，可保护酮羰
基，故答案为：保护酚羟基；乙二醇；
（7）E分子不饱和度为1、含有2个氧、6个碳；E的同分异构体能与金属钠反应产生氢气、能发生银镜反
应说明同分异构体分子中含有醛基和羟基，且含两个甲基；则另外有5个碳形成的碳链，其同分异构体的
种类为 (省略部分氢原子，箭头指向为羟基位置，后同)、 、、 、 、 、 共16
种，核磁共振氢谱为6：2：1：1：1：1，且含有1个手性碳原子的有机物结构简式为
、 、
。
9．（2024·山东日照校际联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，某种二
氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：
已知：RCHO+
回答下列问题：
（1）B的结构简式为 ，C中含有的官能团名称为 。
（2）D的名称为 。
（3）C＋D→E的化学方程式为 。
（4）E→F的反应类型为 。
（5）符合以下条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．遇到 溶液显紫色 b．能发生银镜反应
（6）根据上述信息，写出以乙酸乙酯和乙醛为主要原料制备 的合成路线
。【答案】（1） 酮羰基、酯基
（2）邻氯苯甲醛
（3） + +H O
2
（4）加成反应
（5）42
（6） CHCOCH COOC H
3 2 2 5
【分析】(A) 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成(B) ， 与
CHCOOC H 在C HONa作用下发生取代反应生成(C) ， 与(D)
3 2 5 2 5
在C HONa作用下反应生成(E) ， 与
2 5
在C HONa作用下反应生成(F) ，
2 5与NH 、H+作用生成(G) 。
3
【解析】（1）(A) 与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成B，B的结构简式为 ；
与CHCOOC H 在C HONa作用下发生取代反应生成C，C的结构简式为
3 2 5 2 5
，其中含有的官能团的名称为酮羰基、酯基；
（2）D的结构简式为 ，其名称为邻氯苯甲醛；
（3）(C) 与(D) 在C HONa作用下反应生成(E)
2 5
，C+D→E的化学方程式为 + +H O；
2
（4） 与 在C HONa作用下反应生成(F)
2 5，反应过程中 中的碳碳双键发生了加成反应，即该反应
类型为加成反应；
（5）B的结构简式为 ，满足题目要求的同分异构体有：①2个侧链 (邻、
间、对3种)、 (邻、间、对3种)②3个侧链a．分别为-OH、-CHO、-CHCH 时有
2 3
、
、
，共10种；b．分别为-OH、-CHCHO、-CH 时，同理，也因为三个不同侧链在
2 3
苯环位置不同而引起10种同分异构体；③4个侧链
，共
16种，所以符合要求的同分异构体的种类为3+3+10+10+16=42；（6） CHCOCH COOC H
3 2 2 5
。
10．（2024·山东青岛一模）有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。
已知： 。
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 。H→I的反应类型为 。
（2）D→E的化学方程式为 。E→F的反应试剂为 。
（3）G的名称为 。J的结构简式为 。
（4）满足下列条件的有机物的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①比有机物C的分子式少一个氧原子；
②苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
③能与NaHCO 溶液反应产生气体。
3
（5）已知： 。
根据上述信息，写出以苯和 为原料合成 的路线 。
【答案】（1）硝基、醚键、酯基 还原反应（2） +C HOH 浓硫酸、浓硝酸
2 5
（3）3-溴丙炔
（4）39
（5）
【分析】
由反应条件可知，C 发生还原反应将硝基转化为氨基，结合 D 的结构简式可以推知 C 为
，A 和 B 发生取代反应生成 C，结合 A 和 B 的分子式可以推知 A 为
，B为C HOOCCH Br，D发生水解反应、脱水缩合生成E，E为 ，F和CH
2 5 2
CCHBr发生取代反应生成H，H发生还原反应生成I，I和 发生已知信息的反应原理得到K，
2
以此解答。【解析】（1）由分析可知，C为 ，含氧官能团的名称为硝基、醚键、酯基，
H→I的反应类型为还原反应。
（2）D发生水解反应、脱水缩合生成E，化学方程式为：
+C HOH，E发生硝化反应生成F，反应试剂为：浓硫酸、浓硝酸。
2 5
（3）由分析可知，G为CH CCHBr，名称为3-溴丙炔，J的结构简式为 。
2
（4）有机物的同分异构体满足：①比有机物C的分子式少一个氧原子；②苯环上有两个取代基，其中一
个为硝基；③能与NaHCO 溶液反应产生气体，说明其中含有-COOH，则苯环上的另外一个取代基骨架为-
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C-C-C-COOH时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C-C(COOH)-C时，F原子取代后有3种情况，
取代基骨架为-C(COOH)-C-C时，F原子取代后有3种情况，取代基骨架为-C(C)-C-COOH时，F原子取代
后有3种情况，取代基骨架为-C(C)(COOH)-C时，F原子取代后有1种情况，每1种取代基组合都有邻、
间、对三种位置关系，则满足条件的有机物的同分异构体有3×(3+3+3+1+3)=39种。
（5）苯发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯发生还原反应生成 ， 发生氧化反应生
成 ， 发生已知信息的反应原理得到 ，
和 发生取代反应生成 ，合成路线为。
