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备战2025年高考化学【二轮·突破提升】专题复习讲义
专题29 有机合成与推断综合题
讲义包含四部分：把握命题方向►精选高考真题►高效解题策略►各地最新模拟
有机合成与推断综合题通常以药物、材料、新物质的合成为背景，考查有机物结构简式的推断、官能
团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共
振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。总体来说，命题形式可以大致分为三类：
（1）完全推断型：即在合成路线中各物质的结构简式是未知的，需要结合反应条件、分子式、目标
产物、题给信息等进行推断；
（2）结构已知型：即合成路线中各物质的结构简式是已知的，此类试题中所涉及的有机物大多是陌
生且比较复杂的，需要根据前后的变化来分析其反应特点；
（3）“半推半知“型：即合成路线中部分有机物的结构简式是已知的，部分是未知的，审题时需要
结合条件及已知结构去推断未知有机物的结构。
预计在2025年高考命题中，有机合成与推断向着综合型、信息化、能力型方向发展，仍然以新材
料、新药物、新科技及社会热点为题材来综合考查考生的有机知识，同时碳原子的杂化方式、氢键等考点
也会出现。
1．（2025·浙江·高考真题）化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其
结构如下：
某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)：
已知：①
②
③ ( 等)
请回答：
(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。
(2)下列说法正确的是_______。
A．化合物A的酸性比苯甲酸弱 B．化合物B既可与酸反应又可与碱反应
C．E→F反应过程中只发生加成反应 D．化合物H中存在分子内氢键
(3)G的结构简式是 。
(4)C+D→E的化学方程式是 。
(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。
①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；
②与过量 反应生成邻苯二酚( )。(已知 )
(6)以 、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物 的合成路线
(用流程图表，无机试剂任选) 。
【答案】
(1)羟基
(2)BD
(3)
(4) +
(5) 、 、(6) ；
+CH =CHCOOH +
2
【详解】（1）由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基；
（2）A．溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A
中的酸性比苯甲酸强，错误；
B．化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，正
确；
C．E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生加成反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，错
误；
D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；化合物H中
酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，正确；
故选BD；
（3）由分析，G为： ；
（4）CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为 、E为
，故C+D→E的化学方程式是 +
；
（5）B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异
构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为： 、 、
；
（6）结合 结构，流程可以为 中甲基首先氧化为羧基得到
，再和乙醇发生取代反应生成 ，再和NH NH 转化为
2 2
；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成 ，
和 发生已知②反应生成产物 ，故流程为：
；
+CH =CHCOOH +
2
。
2．（2024·天津·高考真题）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：(1)A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为 ；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的
结构简式为 ，系统命名为 。
(2)B的含氧官能团名称为 。
(3)写出 的化学方程式 。
(4)D的结构简式为 。
(5) 的反应类型为 。
(6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是 (填序号)。
a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者
(7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是 (填序号)。
a．P和 经催化加氢可得相同产物 b．P和 互为构造异构体
c．P存在分子内氢键 d． 含有手性碳原子
(8)已知氯代烃 与醇 在碱的作用下生成醚 。以甲苯和化合物C为原料，参照题
干路线，完成目标化合物的合成 (无机试剂任选)。【答案】
(1)2 1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚
(2)羟基、(酮)羰基
(3)
(4)
(5)酯化反应或取代反应
(6)ab
(7)d
(8)
【详解】（1）A因官能团位置不同而产生的异构体有 、 共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为 ，系统命名为1，2，3-苯三酚；
（2）B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基；
（3） 发生取代反应，反应的化学方程式 +CH CHOH
3 2
+H O；
2
（4）C和D发生取代反应生成E和HCl，D的结构简式为 ；
（5）F中羟基和另一反应物中羧基反应生成酯基和水， 的反应类型为酯化反应或取代反应；
（6）a．G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；
b．H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；
c．G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；
故选ab；
（7）a．P中碳碳双键、(酮)羰基能与氢气加成， 中(酮)羰基能与氢气加成，P和 经催化加氢可得相同
产物为 ，a正确；
b．已知P在常温下存在互变异构得到 ，两者分子式相同但结构不同，P和 互为构造异构体，b正确；
c．电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的(酮)羰基的O
形成分子内氢键，c正确；
d．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为 关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以 不含有
手性碳原子，d错误；
故选d；
（8）先用 和氯气在光照条件下发生取代反应生成 ，已知氯代烃 与醇在碱的作用下生成醚 ，化合物C和 反应生成 ，经过稀盐酸
得到 ，甲苯在酸性高锰酸钾氧化下生成 ， 和
发生酯化反应生成 ，在一定条件下生成
，合成路线为：
。
3．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构)已知： 和 为保护基团。
(1)B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称)
(2)Ⅱ的反应类型为 ； 的空间结构为 。
(3)Ⅲ的化学方程式为 。
(4)Ⅳ的反应条件为 。
(5)由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下：
① ②
K的结构简式为 。
(6)Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。
①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。
【答案】
(1)酮羰基 碳溴键
(2)还原反应 正四面体形
(3)
(4)I ，碱，CHCl
2 2 2(5)
(6)
【详解】（1）由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键；
（2）由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应； 中中心原
子B周围的价层电子对数为：4+ =4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形；
（3）由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH ) 发生取代反应生成E
3 2
的化学方程式为： ；
（4）由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I，碱，CHCl；
2 2 2
（5）由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为
；
（6）由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C H O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构
7 10
体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为
9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为 。
4．（2024·广西·高考真题）化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。回答下列问题：
(1)A可由R( )合成，R的化学名称是 。
(2)由A生成B的化学方程式为 。
(3)D中含氧官能团的名称是 。
(4)F生成G的反应类型为 。
(5)符合下列条件的C的含苯环同分异构体共有 种，其中能与NaHCO 溶液反应产生气体的同分异
3
构体的结构简式为 (任写一种)。
①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为
6:2:2:1:1。
(6)上述路线中用 保护酚羟基，某同学用乙酸酐( )代替 ，设计了如下更
简短的合成路线，由J推出K的结构简式为 。该设计路线中A→J的转化 (填“合理”或
“不合理”)，理由是 。【答案】
(1)邻二溴苯(或1，2-二溴苯)
(2) + +K CO +KCl+KHCO
2 3 3
(3)醚键和酮羰基
(4)还原反应
(5)8 或 或 (任写一种)
(6) 不合理 I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-
ONa，后续加入 时，不能转化为-OOCCH
3
【详解】（1）R为 ，R的化学名称是邻二溴苯(或1，2-二溴苯)。
（2）A( )与 在KCO 作用下发生取代反应生成B( )和HCl，KCO 和
2 3 2 3
HCl反应生成KCl和KHCO ，化学方程式为 + +K CO
3 2 3+KCl+KHCO 。
3
（3）由D的结构简式，可确定D的含氧官能团的名称是醚键和酮羰基。
（4）F在NaBH 作用下发生反应生成G时，F分子中的酮羰基转化为醇羟基，则反应类型为还原反应。
4
（5）C的分子式为C H O，不饱和度为5，C的同分异构体符合下列条件：“①遇Fe3+发生显色反应；
10 12 3
②分子结构中含 ；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为6:2:2:1:1，说明C的含苯环同分异
构体分子中，在分子的某对称位置上含有2个甲基，另外，还含有1个苯环、1个酚羟基，1个酯基或1个
羧基，则有 、 、 、 、 、
、 、 ，共8种，其中能与NaHCO 溶液反应产生气体的同分异构体(含羧
3
基)的结构简式为 或 或 (任写一种)。
（6）参照题给流程中D→E的信息，依据J的结构简式和K的分子式，可由J推出K的结构简式为
。该同学设计的路线中，I→J时加入NaOH溶液，会使酯基发生水解，生成-ONa，后
续加入 时，不能转化为-OOCCH ，则此转化不合理。
3
5．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂
及反应条件略)。已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与 反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6) 的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为 )的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每
一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中 均生成 ，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为
(涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
【答案】
(1)氧化反应
(2)羟基
(3)硝基甲烷
(4)(5)
(6)11 、
(7)F M
【详解】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应；
（2）B分子中含醛基和羟基；
（3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；
（4） 与 在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：
；
（5）根据分析可知，K结构简式： ；
（6） 的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上
连接2个取代基，2个取代基为—CH 和 ，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；
3
②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图 、
、 ），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异
构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为 )，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式： 、 ；
（7）每一步反应的产率均为a， 均生成 ，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生
副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具
体路线如下：F M。
6．（2024·江西·高考真题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和
条件略去)。
已知：
回答下列问题：
(1)化合物A (填“能”或“不能”)形成分子内氢键。
(2)写出由C生成D的化学反应方程式 。
(3)写出G的结构简式 。(4)H到I的反应类型是 。
(5)参照上述合成路线，试剂X的化学式是 。
(6)K完全水解后，有机产物的名称是 。
(7)E的消去产物(C H O)的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有 种(立体异构
6 10 2
中只考虑顺反异构)；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式 (不考虑立体异构)。
a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO；
2
b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；
c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。
【答案】
(1)能
(2) + → +HCl
(3)
(4)取代反应
(5)SnCl
2
(6)邻甲基苯甲酸
(7)9
【详解】（1）根据化合物A的结构简式以及形成氢键的条件，A中的羟基与-NO 处于邻位，可形成分子
2
内氢键，故答案为能；
（2）对比C、D的结构简式可知，C中氨基上的1个“N-H”断裂，另一反应物上的“S-Cl”键断裂，C→D的反应类型为取代反应，其化学反应方程式为 + →
+HCl；故答案为 + →
+HCl；
（3）采用对比的方法，如F的分子式为C H ClNOS，G分子式为C H ClNOS，少了1个C，4个H，1
21 24 6 20 20 5
个O，即F→G去掉了1个CHOH，对比H的结构简式可知，可知G的结构简式为 ，
3
故答案为 ；
（4）由H和I的结构简式可知，H到I的反应类型为取代反应；故答案为取代反应；
（5）B→C、I→J均为-NO →-NH ，因此X化学试为SnCl ，故答案为SnCl ；
2 2 2 2
（6）对比J和L的结构简式以及K的分子式，可推知K的结构简式为 ，完全水解后生成得到
，名称为邻甲基苯甲酸；故答案为邻甲基苯甲酸；
（7）E的消去产物为CH=CHCHCOOCH CH，满足条件a、b、c的同分异构体中含有1个-COOH，1个
2 2 2 3
碳碳双键，2个不相同的-CH，符合条件的同分异构体有CHCHC(COOH)=CHCH (存在顺反异构)、
3 3 2 3
CHCHCH=C(COOH)CH (存在顺反异构)、CHCH(COOH)C(CH )=CH 、CHCHC(CH)=CH(COOH)(存在
3 2 3 3 3 2 3 2 3
顺反异构)、CHCH=C(CH )CHCOOH(存在顺反异构)，共有9种结构；只满足条件a和c，不满足b的分子
3 3 2中不含碳碳双键，应含有1个-COOH，2个不相同的-CH，1个碳环，结构简式为 ；故答案
3
为9； 。
7．（2024·广东·高考真题）将3D打印制备的固载铜离子陶瓷催化材料，用于化学催化和生物催化一体化
技术，以实现化合物Ⅲ的绿色合成，示意图如下(反应条件略)。
(1)化合物I的分子式为 ，名称为 。
(2)化合物Ⅱ中含氧官能团的名称是 。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只
有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为 。
(3)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。
A．由化合物I到Ⅱ的转化中，有 键的断裂与形成
B．由葡萄糖到葡萄糖酸内酯的转化中，葡萄糖被还原
C．葡萄糖易溶于水，是因为其分子中有多个羟基，能与水分子形成氢键
D．由化合物Ⅱ到Ⅲ的转化中，存在C、O原子杂化方式的改变，有手性碳原子形成
(4)对化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
② 取代反应
(5)在一定条件下，以原子利用率 的反应制备 。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。(6)以2-溴丙烷为唯一有机原料，合成 。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应的化学方程式为 (注明反应条件)。
②第一步反应的化学方程式为 (写一个即可，注明反应条件)。
【答案】
(1)C H 苯乙烯
8 8
(2)酮羰基
(3)ACD
(4)H ；催化剂、加热 加成反应 HBr；加热
2
(5) CH CH=CH
3 2
(6)
（或 ）
【详解】（1）由I的结构可知，其分子式为C H；名称为：苯乙烯；
8 8
（2）由Ⅱ的结构可知，其含氧官能团为：酮羰基；化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱
图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即具有4种等效氢，含有醛基，符合条件的结构简式为：
；
（3）A．由化合物I到Ⅱ的转化中，I的碳碳双键先与水加成得到 ， 上的羟
基催化氧化得到Ⅱ，有π键的断裂与形成，故A正确；
B．葡萄糖为HOCH -（CHOH）CHO，被氧化为葡萄糖酸：HOCH -（CHOH）COOH，葡萄糖酸中的羧
2 4 2 4基和羟基发生酯化反应生成葡萄糖酸内脂，由该过程可知，葡萄糖被氧化，故B错误；
C．葡萄糖为HOCH -（CHOH）CHO，有多个羟基，能与水分子形成氢键，使得葡萄糖易溶于水，故C
2 4
正确；
D．化合物Ⅱ 图中所示C为sp2杂化，转化为Ⅲ 图中所示C为sp3杂化，C原子杂
化方式改变，且该C为手性碳原子，O的杂化方式由sp2转化为sp3，故D正确；
故选ACD；
（4）①由Ⅲ的结构可知，Ⅲ中的苯环与H 加成可得新结构 ，反应试剂、条件为：H，催
2 2
化剂、加热，反应类型为加成反应；
②Ⅲ可发生多种取代反应，如：Ⅲ与HBr在加热的条件下羟基被Br取代，反应试剂、条件为：HBr，加
热，反应形成新结构 ，（其他合理答案也可）；
（5）原子利用率 的反应制备 ，反应类型应为加成反应，
①若反应物之一为非极性分子，该物质应为H，即该反应为 与H 加成；
2 2
若反应物之一为V形结构分子，该物质应为HO，即该反应为CHCH=CH 与HO加成；
2 3 2 2
（6） 与NaOH水溶液在加热条件下反应得到 ， 与
NaOH醇溶液在加热条件下反应得到CHCH=CH，CHCH=CH 被酸性高锰酸钾溶液氧化为CHCOOH，
3 2 3 2 3
和CHCOOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
3
，具体合成路线为：。
①最后一步为 和CHCOOH在浓硫酸作催化剂，加热的条件下发生酯化反应生成
3
，反应化学方程式为： ；
②第一步的化学方程式为： 或
。
8．（2024·湖南·高考真题）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽
略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有 组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为 、 ；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是 ；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；① ② ③
(5)化合物 的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为
；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以 和 为原料合成 的路
线 (HCN等无机试剂任选)。
【答案】
(1)6
(2)醛基 醚键
(3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
(4)①③②
(5) ；
(6)
【详解】（1）由A的结构可知，A有6种等效氢，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；
（2）由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为：醛基、醚键；
（3）反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
（4） 中F的电负性很强，-CF 为吸电子基团，使得-OOCH中C-O键更易断裂，水解反
3
应更易进行， 中-CH 是斥电子基团，使得-OOCH中C-O键更难断裂，水解反应更难进
3
行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为：①③②；
（5）化合物G→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的H被-CHCOCH 取代，得到
2 3， 中的醛基被相邻取代基中的-CH 加成得到
2
， 中的羟基发生消去反应得到 ，
其中加成反应的化学方程式为： ；
（6） 和ClCHOCH 在TiCl 的作用下发生类似反应⑥的反应得到 ， 与HCN加
2 3 4
成得到 ， 酸性水解得到 ，
发生缩聚反应得到 ，具体合成路线为：
。
9．（2024·江苏·高考真题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：(1)A分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
(2) 中有副产物 生成，该副产物的结构简式为 。
(3) 的反应类型为 ；C转化为D时还生成 和 (填结构简式)。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均
有2种不同化学环境的氢原子，Y能与 溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。
(5)已知： 与 性质相似。写出以 、 、
和 为原料制备 的合成路线流程图 (无机试剂和
有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)
【答案】
(1)羰基
(2)
(3)消去反应 N(CH )
3 3(4)
(5)
【详解】（1）根据题中A分子的结构可知，其含氧官能团有醚键和羰基；
（2）A生成B的过程是甲醛与A中羰基相连的甲基发生加成反应，得到的羟基与(CH)NH发生取代反
3 2
应，结合副产物的分子式 ，可推断该副产物是一分子A结合了两分子的HCHO和(CH)NH，
3 2
结构简式为 。
（3）据分析， 的反应类型为消去反应；C转化为D时还生成 和N(CH )
3 3。
（4）由题中F的结构简式可知其分子式是C H O，其不饱和度为6，其芳香族同分异构体在碱性条件下
13 16 4
水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物，推断该同分异构体中含有两个酯基，X分子中含有一个手性
碳原子，则有一个碳原子连接着四种互不相同的原子或原子团；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢
原子，Y能与 溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，推断Y的结构简式是 ，Z不能被银氨溶液
氧化，则Z不含醛基，推断Z的结构简式是CHCOOH；则X分子中共含有5个C原子，其中有-COOH，
3
则推断其结构简式是 ；综上分析，该芳香族同分异构体的一种结构简式是 。
（5）结合物质 E 生成 F 的结构变化可推断 与 反应可生成目标产物的
部分；产物的 部分可由 生成 后与
HCHO 反 应 增 长 碳 链 得 到 ， 故 设 计 合 成 路 线 ：
。
10．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾
病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2) 的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 ；
(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
【答案】
(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4) +HO-NO +H O
2 2
(5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7)6
【详解】（1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为 ，其名
称为丙烯酸。
（2）B与 发生加成反应， 和 分别加到双键碳原子上生成C。
（3）
结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后
酸化，D为 ，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
（4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸
收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是： +HO-NO
2
+H O。
2（5）由分析可知，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，H分子中存在羟基，能形成分子间氢
键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
（6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
（7）I的分子式为 ，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度， 和硝基各占1个不饱和
度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、 和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中
存在“ ”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为 可知，结构中不存在羟基、存在甲
基，结构高度对称，硝基苯基和 共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入
两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原
子，如图： ， (序号表示插入O原子的位置)，
因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H( )的结构为
。
11．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一
条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ： 为烃基或H，R、 、 、 为烃基
回答下列问题：
(1)反应①的反应类型为 ；加入 的作用是 。
(2)D分子中采用 杂化的碳原子数是 。
(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用 也能进行，原因是 。
(4)E中含氧官能团名称是 。
(5)F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为 ，其结构简式是
。
(6)G中手性碳原子是 (写出序号)。
(7)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．
则H的可能结构是 。
【答案】(1)取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行
(2)5
(3)D分子中同时存在—OH和
(4)酯基
(5)
(6)3和4
(7) 、
【详解】（1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入KCO 的作用为与生成的HBr反
2 3
应，促进反应正向进行。
（2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为 。
（3）已知反应Ⅰ为—OH与 发生取代反应，生成的小分子HCl与 结合生成铵盐。由D
的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和 ，故反应③不使用 也能进行。
（4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。
（5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应
Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为 。
（6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3
和4号碳原子。（7）由思路分析可知，B的结构简式为 ，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有
或 结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简
式有 、 。
12．（2024·安徽·高考真题）化合物I是一种药物中间体，可由下列路线合成( 代表苯基，部分反应条件
略去)：
已知：
i)
ii) 易与含活泼氢化合物( )反应： 代表 、 、 、
等。
(1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。
(2)E在一定条件下还原得到 ，后者的化学名称为 。
(3)H的结构简式为 。
(4)E→F反应中、下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。a． b． c． d．
(5)D的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结
构简式 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
(6)参照上述合成路线，设计以 和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体
的合成路线 (其他试剂任选)。
【答案】
(1)羟基 醛基
(2)1，2-二甲基苯(邻二甲苯)
(3)
(4)bc
(5)4 CH≡C-CH -CH-CH-CH(NH)-C≡CH
2 2 2 2
(6)：
【详解】（1）根据流程中A和B的结构，A中的含氧官能团为羟基，B中的含氧官能团为醛基。
（2）根据题目中的结构，该结构的化学名称为1，2-二甲基苯(邻二甲苯)。（3）根据分析，H的结构简式为 。
（4）根据已知条件ii，RMgX可以与含有活泼氢的化合物（HO、ROH、RNH 、RC≡CH等）发生反应，
2 2
b中含有羟基，c中含有N-H，其H原子为活泼H原子，因此不能用b、c作溶剂。
（5）根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明
三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有：CH≡C-CH -CH-CH-
2 2 2
CH(NH)-C≡CH、CH≡C-CH -CH-CH(NH)-CH -C≡CH、HC≡C-CH(CH NH )-CH -CH-C≡CH、HC≡C-
2 2 2 2 2 2 2 2 2
CH(CH CHNH )-CH -C≡CH，共4种。
2 2 2 2
（6）根据题目给出的流程，先将原料中的羰基还原为羟基，后利用浓硫酸脱水生成双键，随后将物质与
Mg在无水醚中反应生成中间产物，后再与CFCOCF 在无水醚中反应再水解生成目标化合物，具体的流程
3 3
如下：
。
【策略1】掌握有机合成中碳骨架构建的方法
（1）碳链的增长：
①与HCN的加成反应；
②加聚或缩聚反应；
③酯化反应。
（2）碳链的减短：
①脱羧反应：R—COONa＋NaOH――→R—H＋NaCO。
2 3
②氧化反应：
；
R—CH===CH ―――――――→RCOOH＋CO↑。
2 2
③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。
④烃的裂化或裂解反应：C H ――→C H ＋C H 。
16 34 8 18 8 16
（3）常见碳链成环的方法①二元醇成环，如
。
②羟基酸酯化成环，如
。
③氨基酸成环，如
。
④二元羧酸成环，如
。
⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：
【策略2】掌握有机合成中官能团的转化
（1）官能团的引入
官能团 引入方法
①烃、酚的取代；
碳卤键 ②不饱和烃与HX、X 的加成；
2
③醇与氢卤酸(HX)的取代
①烯烃与水加成；
②醛、酮与氢气加成；
羟基 ③卤代烃在碱性条件下的水解；
④酯的水解；
⑤葡萄糖发酵产生乙醇①某些醇或卤代烃的消去；
碳碳双键 ②炔烃的不完全加成；
③烷烃的裂化
①醇的催化氧化；
②连在同一个碳上的两个羟基脱水；
碳氧双键
③低聚糖和多糖水解可引入醛基；
④含碳碳三键的物质与水加成
①醛基氧化；
②酯、酰胺基、蛋白质、羧酸盐的水解；
羧基
③含—CHOH结构的醇、苯的同系物(与苯环直接相连的碳
2
上有氢原子)被酸性高锰酸钾溶液氧化；
苯环上引入不同的官能团
①卤代：X 和Fe(或X 和FeX)；
2 2 3
②硝化：浓硝酸和浓硫酸共热；
③烃基氧化；
④先卤代后水解
（2）官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环等)。
②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。
③通过加成或氧化反应消除醛基。
④通过水解反应消除酯基、酰胺基、碳卤键。
（3）官能团的改变
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CHOH R—CHO――→R—COOH。
2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如
CHCHOH――――――→CH===CH ――――――→X—CH CH—X――→HO—CH CH—OH。
3 2 2 2 2 2 2 2
。③通过某种手段改变官能团的位置，如
CHCHCHOH――――――→CHCH===CH ――――――→CHCHClCH ――→CHCH(OH)CH 。
3 2 2 3 2 3 3 3 3
【策略3】有机合成路线的设计与实施
1．有机合成路线的设计
（1）正推法
基础原料→中间体→目标化合物。
即从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨
架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线。如以乙烯为原料合成乙酸乙
酯，可采用正推法：
（2）逆推法
目标化合物→中间体→基础原料。
即从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设
计。如采用逆推法，通过对苯甲酸苯甲酯( )的结构分析可知合成该有机化合物的是苯
甲酸与苯甲醇，继续逆推可得出原料分子为甲苯，如图所示：
设计合成路线时，要选择反应步骤少，试剂成本低，操作简单，毒性小，污染小，副产物少的路线，
即2．最佳合成途径的选择
（1）合成基本原则：原理正确，原料价廉，操作简便，步骤简单，条件适宜，易于分离。
具体而言：
①起始原料、溶剂和催化剂要廉价、易得、低毒性、低污染。
②应尽量选择步骤较少的合成路线。为了减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。
③合成路线要符合“绿色、环保”的要求，高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原
子，使之转化到目标化合物中。
④有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现、不污染环境或污染小。
⑤要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。综合运用有机反应中官能团的衍
变规律及有关的信息，掌握正确的解题方法，有时则要综合运用顺推和逆推的方法导出最佳的合成路线。
对于多种合理路线的选择，要综合考虑诸多因素：原料的来源和价格、能耗、反应速率、反应物的利
用率、生产设备和技术条件是否具备、是否有污染物产生或排放等。
（2）有机合成路线的选择
①一元合成路线
以乙烯为例：② ，
③ ，
⑤ 。
②二元合成路线以乙烯为例：② ，
④ ，
⑤ 。
③芳香族化合物合成路线
a. 。
b.
。
3．有机合成中常见官能团的保护
如：
（1）酚羟基的保护：
因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与 NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护
起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
（2）碳碳双键的保护：
碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与 HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后
再利用消去反应转变为碳碳双键。
（3）氨基(—NH)的保护：
2
如在利用对硝基甲苯( )合成对氨基苯甲酸( )的过程中应先把
—CH 氧化成—COOH之后，再把—NO 还原为—NH ，防止当KMnO 氧化—CH 时，—NH (具有还原性)
3 2 2 4 3 2
也被氧化。
【策略4】熟悉有机合成与推断的突破口
1．通过物理特征突破
有机化合物中各类代表物的状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可考虑
通过物理特征找到题眼。2．根据反应物、产物分子式特征推断有机物结构及反应类型
分析反应物、产物的分子式特征，根据其差异，联想已有有机化学知识，猜想可能的有机反应类型，
由此确定反应物、产物的结构特点，结合框图中的其他物质，确定具体的结构。如：―→：对比F与G的
分子式，G比F的分子式少1个H，多1个NO ，可判断反应类型可能为取代反应，F若为苯酚，则G可能
2
为硝基苯酚。
3．从实验现象突破
反应现象 思考方向
溴水褪色 可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等
可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为
苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)、醇(含
使酸性KMnO 溶液褪色
4
结构)等
①遇FeCl 溶液显紫色
3
含有酚羟基
②与浓溴水反应产生白色沉淀
加入新制Cu(OH) 并加热有砖
2
红色沉淀生成，或加入银氨溶 含有醛基或甲酸酯基或甲酸
液水浴加热有银镜出现
加入Na，有H 产生 可能有—OH或—COOH
2
加入NaHCO 溶液有气体放出 含—COOH
3
4．从反应条件突破
反应条件 可能的有机化合物及反应
①醇的消去反应；
浓硫酸，加热 ②酯化反应；
③苯的硝化反应
浓硝酸、浓硫酸，加热 苯环上的取代
①酯的水解反应；
稀硫酸，加热
②二糖、多糖的水解反应等
氢卤酸(HX)，加热 醇的取代
①卤代烃的水解反应；
强碱的水溶液，加热
②酯的水解反应等
强碱的醇溶液，加热 卤代烃的消去反应新制Cu(OH) 或银氨溶
2 醛基（醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等）的氧化反应
液，加热
①烯烃、炔烃的氧化反应；
酸性KMnO 溶液或酸
4 ②某些苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上含有H)的氧化反应；
性重铬酸钾溶液
③醇、醛、苯酚的氧化反应
①醇的催化氧化反应；
O、Cu(或Ag)，加热
2
②醛的氧化；
①烯烃、炔烃的加成反应；
②芳香烃的加成反应；
H、催化剂，加热
2
③醛、酮还原为醇
特别注意：羧基、酯基、酰胺基中的碳氧双键不能加成
溴水或溴的CCl 溶液 烯烃、炔烃的加成反应
4
①苯酚的取代反应；
浓溴水 ②碳碳双键和碳碳三键的加成；
③醛的氧化
①烃的取代反应；
Cl，光照
2
② 中侧链的取代反应
铁粉或卤化铁、X 苯环上的卤代反应
2
如：
（1）――――――→：反应类型可能为取代反应(酯化反应)，联想乙酸乙酯的制备，则F结构中可能有羧
基，G结构中可能有酯基。
（2）―――――→：反应类型可能为加成反应，通过分子式即可验证，联想乙烯与溴的四氯化碳溶液反
应，则C结构中应该存在一个碳碳双键。
5．根据相关数据确定官能团的数目
（1）烃和卤素单质的取代：取代1 mol 氢原子，消耗1 mol 卤素单质(X )。
2
（2） 的加成：与H、Br 、HCl、HO等加成时按物质的量之比为1∶1反应。
2 2 2
（3）含—OH的有机物与Na反应时：2 mol —OH生成1 mol H 。
2
（4）1 mol —CHO对应2 mol Ag；或1 mol —CHO对应1 mol Cu O（注意：HCHO中相当于有2个—
2CHO）。
（5）物质转化过程中相对分子质量的变化
(关系式中M代表第一种有机化合物的相对分子质量)
6．从转化关系突破
（1）连续氧化关系：
结论Ⅰ A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯
结论Ⅱ A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同
结论Ⅲ A分子结构中与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子，即含—CHOH
2
若D能发生银镜反应，则A为CHOH，B为HCHO，C为HCOOH，D为
结论Ⅳ 3
HCOOCH
3
（2）重要的“三角”转化关系：
①卤代烃在强碱的醇溶液中加热，醇在浓硫酸、加热条件下均发生消去反应生成烯烃。
②烯烃在一定条件下分别与HX(X为卤素原子)、HO发生加成反应生成卤代烃、醇。
2
③卤代烃在强碱的水溶液中加热发生取代反应生成醇，醇与浓HX在加热条件下发生取代反应生成卤
代烃。
在有机推断中灵活运用以上转化关系，并根据题目的限制条件拓展和完善，可起到事半功倍的效果。
（3）有机反应各类物质的转化关系：7．有机推断中常考的“陌生信息”
（1）羟醛缩合：RCHO＋R′CHCHO―――――→ ＋HO(R、R′表示烃基或氢)
2 2
（2）利用格氏试剂发生加成反应
(R代表烃基，R′、R″代表烃基或氢)。
（3）烯烃的氧化：
（4）成环反应：
1．（2025·陕西宝鸡·一模）丹皮酚(G)具有抗心律失常、增强免疫力等多种药理作用，一种合成丹皮酚及
其衍生物H的合成路线如下：(1)B的化学名称为 ，D中的官能团名称 。
(2)B生成C的反应类型为 。
(3)请用*标记出D分子结构中所有的手性碳原子 。
(4)E转变为F的化学方程式为 。
(5)F生成G的过程中可能生成另一种与G具有相同官能团的有机物副产物，这种副产物的结构简式为
。
(6)在G的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；①与 溶液反应放
出 ；②与 溶液显色；③苯环上有两个取代基。其中核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为
的同分异构体的结构简式为 。
【答案】
(1)苯甲醛 羟基、氨基
(2)加成反应
(3)
(4)
(5)
(6)6
【详解】（1）根据B的结构，其化学名称为苯甲醛；根据D的结构，其官能团名称为羟基、氨基。
（2）据分析，B生成C的反应为CHCHNO 与苯甲醛发生加成反应生成 ，其反应类型为加
3 2 2
成反应。
（3）手性碳一定是sp3杂化的碳原子，且该碳原子上存在四个不同的取代基，D分子上有2个手性碳原子，为： 。
（4）E转变为F的反应为 与乙酸在ZnCl 催化下反应生成 和水，化学方
2
程式为 。
（5）F生成G的过程为羟基与CHI反应生成-OCH ，F具有2个羟基，因此生成的与G具有相同官能团的
3 3
有机物副产物的结构简式为 。
（6）根据题干可知，满足条件的G的同分异构体为-OH和-C HCOOH二取代的苯环，-OH和-C HCOOH
2 4 2 4
取代基位置可以为邻、间、对位三种，由于-C HCOOH具有两种结构： 和
2 4
，因此满足条件有6种同分异构体；核磁共振氢谱显示为6组峰，则取代基为对位，且峰
面积比为 ，则一定具有甲基，则此同分异构体的结构简式为 。
2．（2024·黑龙江大庆·二模）甲磺酸贝舒地尔片(化合物J)是一种甲磺酸盐，用于治疗慢性抗宿主病，其合
成路线如下图所示。已知：①
② 为甲磺酸，一种常见的有机酸，其结构简式为
回答下列问题：
(1)C的结构简式为 。
(2)I的含氧官能团名称是 。
(3)以下说法正确是 (填字母)。
a．化合物A中所有原子可能共面
b．化合物B的化学名称是 丙胺
c．酸性：
d．生成E的反应中 的作用：中和 ，提高原料的转化率
(4)F生成G的化学方程式是 。
(5)G成环制得H的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和 。
(6)D的同分异构体中能满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应
②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构③红外光谱中存在“ ”吸收峰
(7)H到I分两步进行，已知 是常用的卤化试剂，可将羟基转化为氯原子，则合成过程中H与
反应生成的有机产物的结构简式为 。
【答案】
(1)
(2)醚键、酰胺基
(3)bd
(4) + +H O
2
(5)消去反应
(6)7
(7)
【详解】（1）结合A、B结构以及已知1可得C的结构简式为 ；
（2）由I的结构可知，其含氧官能团为：醚键、酰胺基；
（3）a．化合物A中右侧C为sp3杂化，空间结构为四面体形，不可能所有原子共面，a错误；
b．化合物B主链有3个碳，2号碳上有一个氨基，故化学名称是 丙胺，b正确；
c．F的电负性大， 中F的吸电子能力大于 中的H， 中氢离子更易解离，故酸
性： ，c错误；
d．C和D反应生成E的反应为取代反应还有HBr生成，加入 可中和 ，提高原料的转化率，d
正确；
故选bd。
（4）F的结构简式为 ，F与 发生取代反应生成G和水，反应方程式为： +
+H O
2
（5）由分析可知，G成环制得H的过程中涉及两步反应，反应类型依次是加成反应和消去反应；
（6）D的分子式为C HO，其同分异构体①能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含酚羟基，②苯环上有
8 8 3
两个取代基且苯环上的一氯代物有两种结构，说明两个取代基位于苯环对位，且其中一个为酚羟基，③红
外光谱中存在“ ”吸收峰，则其同分异构体有： 、
、 、 、
、 、 共7种；
（7）由分析可知，合成过程中H与 反应生成的有机产物的结构简式为
。
3．（2025·广东深圳·一模）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如下：
(1)化合物I的分子式为 ，其环上取代基的名称是 。
(2)化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图
上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为 （任写一种）。
(3)化合物I制备化合物IV（ ）的反应可以表示为： ，则化合物M为
（填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是 。
(4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有_____（填标号）。
A．化合物I到Ⅱ反应的原子利用率为 ，有 双键的断裂与形成
B．化合物II是乙醇的同系物，能与金属钠反应
C．化合物III在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的D．化合物II到化合物III的转化中，存在 原子杂化方式的改变
(5)对化合物II，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
①
② 取代反应
(6)利用羟醛缩合反应R-CHO+ +H O(R、R'为烃基或H）的原理，以乙烯
2
为唯一有机原料，合成 。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为 。
②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为 和 （写结构简式）。
【答案】
(1) 醛基
(2) 或 或 或
(3) 与 之间可形成氢键
(4)AB
(5) 、催化剂，加热 加成反应（或还原反应） 浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热
或
(6)
【详解】（1）由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为： ；其环上取代基的名称是醛基；
（2）化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，可知不含醛
基；在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，可知其结构具有对称性；符合的结构有：或 或 或 ；
（3）化合物I可与M(N H)先发生加成反应再发生消去发反应制备化合物IV( )，NH
2 4 2 4
与 之间可形成氢键，因此其易溶于水；
（4）A．化合物I到Ⅱ反应为醛基与氢气的加成反应，原子利用率为 ，有 双键的断裂，但不存
在 双键的形成，故A错误；
B．化合物Ⅱ与乙醇的结构不相似，不是同系物，故B错误；
C．化合物Ⅲ中只含一个酯基，在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的 ，故C正确；
D．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，碳碳双键断裂，Ⅲ中形成多个碳碳单键，因此存在 原子杂化方式的
改变，故D正确；
故选：AB。
（5）化合物Ⅱ中碳碳双键与氢气，在催化剂加热条件，发生加成反应转化为 ；化合物Ⅱ中
的醇羟基与浓HBr，加热条件下，发生取代反应生成 ；化合物Ⅱ中的醇羟基与乙酸在浓硫
酸，加热条件下，发生酯化反应生成 ；
（6）①合成 需要乙醇，乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到，反应方程式为：
；
②合成 可由乙醇与 发生酯化反应得到，而 可由乙醛
先发生羟醛缩合生成 ， 再经氧化得到 ；而乙醛可由乙
醇催化氧化得到，因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应，氧化产物分别为 和 。
4．（2025·福建·一模）琥珀酸普芦卡必利是一种恢复受损肠道活动能力的药物，其关键中间体化合物Ⅰ的
一种合成路线如下。回答下列问题：
(1)B的结构简式为 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)E→G反应过程中加入 的作用是 。
(4)F的化学名称为 。
(5)G中含氧官能团的名称为醚键、 和 。
(6)H与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
(7)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①遇 溶液显紫色；②含有两种官能团；③红外光谱中存在 吸收峰。
其中核磁共振氢谱显示为四组峰且峰而积比为 的同分异构体的结构简式为 。(任写一
种)
【答案】
(1)
(2)取代反应
(3)与生成的HBr反应，促进反应正向进行
(4)1， 二溴乙烷
(5)酯基 酰胺基(6)
(7)12 或
【详解】（1）由分析可知，B的结构简式为 ；
（2）由分析可知，C→D的反应为 与SO Cl 发生取代反应生成 ；
2 2
（3）由分析可知，E→G的反应为 与BrCHCHBr发生取代反应生成
2 2
后溴化氢，反应过程中加入的碳酸钾能与与生成的溴化氢反应，减小生成物的
浓度，有利于促进反应正向进行；
（4）由分析可知，F的结构简式为BrCHCHBr，名称为1， 二溴乙烷；
2 2
（5）由结构简式可知，G中含氧官能团的名称为醚键、酯基、酰胺基；（6）由结构简式可知，H与氢氧化钠溶液的反应为 与氢氧化钠溶液反应生成
、乙酸钠和甲醇，反应的化学方程式为
；
（7）A的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，含有两种官能团，红外光
谱中存在C=O吸收峰说明同分异构体分子中含有酰胺基，则同分异构体的结构可以视作邻苯二酚、间苯二
酚、对苯二酚分子中苯环上的氢原子被—NHOCH或—CONH 取代所得结构，共有(2+3+1) ×2=12种，其中
2
核磁共振氢谱显示为四组峰且峰而积比为 的结构简式为 、 。
5．（2025·广西·一模）天然有机物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：
(1)A的名称为 。(2)C的含氧官能团名称为羟基、 、 。
(3)写出 的化学方程式 。
(4)吡啶( )和吡咯( )分子中均存在6个电子参与形成的大π键，请从结构的角度解释吡啶碱性
比吡咯强的原因 。
(5)根据G与H的分子结构，下列方法可用来鉴别G与H的是 (填序号)。
a．红外光谱 b．与酸性高锰酸钾溶液反应
c．比较水溶性
(6)满足下列条件的B的同分异构体有 种(考虑顺反异构)。
①可以发生银镜反应 ②能与 溶液反应 ③分子中有两个
写出核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式 。
(7)已知氯代烃( )与醇( )在碱的作用下生成醚( )。以甲苯和化合物C为原料，参照题
干路线合成化合物 (无机试剂任选) 。
【答案】
(1)1，3，5-苯三酚或间苯三酚
(2)(酮)羰基 醚键
(3)
(4)在吡咯中，氮原子的孤对电子参与了大π键的形成，这使得氮原子上的电子云密度降低，从而减弱了其
碱性
(5)ac
(6)3(7)
【详解】（1）根据A的结构简式，可知其名称为1，3，5-苯三酚或间苯三酚；
（2）根据C的结构简式，可知其含有的含氧官能团有羟基、羰基、醚键；
（3）由分析可知D的结构简式为CHOCH Cl， 为取代反应，化学方程式为
3 2
；
（4）吡咯是一个五元杂环化合物，其中氮原子与两个碳原子相连，形成一个环状结构，在吡咯中，氮原
子的孤对电子参与了大π键的形成，这使得氮原子上的电子云密度降低，从而减弱了其碱性，故碱性：吡
啶＞吡咯；
（5）a．G与H含有的官能团不同，用红外光谱可以鉴别，故a选；
b．G和H中都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，故b不选；
c．H中含有羟基，在水中的溶解性应该大于G，可以鉴别，故c选；
答案选ac；
（6）B的结构简式为 ，其同分异构体满足：①可以发生银镜反应 ，说明有醛基；②能与
溶液反应，说明有羧基；③分子中有两个 ；一个羧基和一个醛基将用去3个O以及两个不
饱和度，剩余4个碳原子和一个不饱和度，则符合的结构有： 、 、
，共3种；核磁共振氢谱有三组峰的同分异构体的结构简式为 ；（7）结合题中氯代烃( )与醇( )在碱的作用下生成醚( )， 与
反应生成 ， 在盐酸条件下水解生成
， 与Cl 在光照条件下生成 ，合成路线为
2
。
6．（2025·重庆·一模）某药物中间体J的合成路线如下(部分反应条件省略)；
已知： ； 。
(1)已知 名称为2，4，6-三溴苯酚，则A的名称为 (用系统命名法)。(2)C中所含官能团的名称为 ；C→D的反应类型是 。
(3)G和H互为同分异构体，G→H反应的化学方程式是 。
(4)A→B反应的目的是 。
(5)E的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构)。
①含 结构；②含有羧基( )；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置。
其中，核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为 (只写一个)。
(6)参照上述合成路线，以苯、1-溴丙烷为主要原料制备 的合成路线为 (其他原料、试
剂任选)。
【答案】
(1)3-硝基苯酚
(2)氨基、醚键 取代反应
(3)
(4)保护酚羟基
(5)12 或
(6)
【详解】（1）A的结构为 ，则用系统命名法为3-硝基苯酚；（2）C的结构为 ，所含官能团为氨基、醚键；由分析可知，C→D的反应类型是取代反应；
（3）由分析可知，G的结构简式为 ，H的结构简式为 ，所以
G→H反应的化学方程式是 ；
（4）A→B是将酚羟基转化为醚键，在后面E→F中又将醚键转化为了酚羟基，所以A→B反应的目的是保
护酚羟基；
（5）满足条件①含 结构；②含有羧基( )；③苯环上有两个取代基，且处于对位位置
的E（ ）的同分异构体有 、
、 、
、 、 、
、 、 、
、 、 ，共12种；其中核磁共振氢谱显示六组峰(峰面积比为6：2：2：2：2：1)的结构简式为 或
；
（6） 发生硝化反应生成 ， 将硝基还原为氨基得到 ，
和乙酸发生取代反应生成 ， 与1-溴丙烷反应生成
，故答案为：
。
7．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为 ，则其发生第②步反应的化学方程式为
。(4)原料Ⅰ中混有杂质 ，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮
五元环。该副产物Y的结构简式为 。
(5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的 的同分异构体有 种(不考虑立体异
构)。
①分子中含有-NH ，含1个手性碳原子；
2
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl 溶液
3
均不显色。
(6)以CHMgBr和 为原料制备 的部分合成路线如下，请将流程补充完整
3
(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】
(1)15 醚键、氨基
(2)取代反应 还原反应
(3)
(4)
(5)16
(6)【详解】（1）Ⅰ的结构简式为 ，在每个苯分子中，12个原子共平面，则三个苯
环构成的菲环中，所有碳原子一定共平面，因此分子中一定共平面的碳原子有15个(红框中的碳原子)，Ⅱ
的结构简式为 ，官能团名称是醚键、氨基。
（2）由Ⅱ( )→Ⅲ( )，可看出-NH 中的1个氢原子被-
2
COCH 取代，Ⅲ( )→Ⅳ( )可看成乙酰基被还原为乙基，
3
则反应类型分别是：取代反应、还原反应。
（3）Ⅳ( )→Ⅴ( )第①步生成的有机物为
，则其发生第②步反应时， 与CO 发生反应生成
2
和LiOH，化学方程式为
。（4）原料Ⅰ中混有杂质 ，则Ⅰ中杂质经过几步反应转化为Ⅳ时，生成
；则Ⅳ→Ⅴ的第一步反应中，Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y(含有1个含氮
五元环)的结构简式为 。
（5）有机物W的分子比Ⅱ( )少1个碳原子(不饱和度减少1)，符合下列条件：“①
分子中含有-NH ，含1个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接
2
连在苯环上，且水解产物遇FeCl 溶液均不显色”的W的同分异构体，不饱和度应为9，即含有2个苯
3
环、1个酯基和1个手性碳原子，则可能结构简式为： 、
、 、 、
(氨基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)、
(甲基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)，共有4+6+6=16种(不考虑
立体异构)。
（6）以CHMgBr和 为原料制备 时，由题给部分合成路线，
3与CHMgBr、HO+反应转化为 ； 被KMnO 氧化为 ，
3 3 4
在浓硫酸作用下脱水可生成 ；在(CFCO) O、NaN 作用下，-COOH可转化
3 2 3
为-NH ，从而制得目标有机物。则补充流程为：
2
。
8．（2025·云南昆明·一模）吡螨胺(H)是一种快速高效、广谱、安全性高的新型杀螨剂，常用于葡萄、柑
橘、棉花等植物防治各类螨类。吡螨胺的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是 ，吡螨胺(H)中含氧官能团的名称是 。
(2) 的反应类型是 。
(3) 的化学反应方程式是 。(4)C与 反应除了得到D之外，还可以得到一种与D有相同官能团的同分异构体D＇，D＇的结
构简式是 。
(5)符合下列条件的G的芳香族同分异构体有 种(不考虑立体异构)，写出其中含有手性碳原子的
同分异构体的结构简式 。
①含有 ②含有
(6)结合上述合成路线和已知信息，设计以乙酸乙酯和甲肼( )为原料合成 的路线
(其他试剂任选)。
【答案】
(1)乙二酸二乙酯 酰胺基
(2)还原反应
(3)
(4)
(5)16
(6)
【详解】（1）A是二元酯，对应的酸是乙二酸，醇是乙醇，名称为乙二酸二乙酯；
H中的含氧官能团为酰胺基；
（2）F到G发生-CN上加氢反应，属于还原反应；
（3）由分析可知，A到C发生已知信息的反应，属于取代反应，生成C和乙醇，方程式为：
；（4）C的结构简式为： 与 反应除了得到D ，还可
以得到一种甲基连接在另一个碳原子上的同分异构体D＇，D＇的结构简式是： ；
（5）G的结构简式为： 符合①含有 ②含有 芳香族同分
异构体有：苯环上存在3个侧链 、-CH、-NH ，有 (氨基位置有4个)4种，
3 2
(氨基位置有4个)4种， (氨基位置有2个)2种，两个侧链有
、 、 (氨基位置有邻间对3种)、一个测链的有
1种，共4+4+2+1+1+3+1=16种；
手性碳原子是一个碳原子周围连接4个不同的原子或原子团的碳原子，含有手性碳原子的同分异构体的结
构简式为： ；
（6）根据题目中C到D的信息，制备 需要CHNHNH 和 ，
3 2
可以由乙酸乙酯在乙醇钠作用下得到，故合成路线为：
。
9．（2025·上海崇明·一模）Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如下图所示。已知：
(1)A是一种芳香族化合物，则反应I的试剂和条件是 。
(2)C含有的官能团名称为 。
(3)D→E的反应类型是 。
F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。
(4)G的结构简式为 ，与NaOH溶液反应，1mol G消耗 mol NaOH。
(5)H与乙二胺(H NCH CHNH )在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是 。
2 2 2 2
(6)H与乙醇在一定条件下生成M(分子式C H O)的方程式是 。
7 12 4
(7)下列关于J的说法中，正确的有___________。(双选)
A．J分子中含有2种官能团 B．J分子中存在手性碳原子
C．J存在含有苯环和酯基的同分异构体 D．J在一定条件下水解可得到D
(8)由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C HON，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和
5 7 3
。
【答案】
(1)浓HNO 浓HSO 加热
3 2 4
(2)氨基
(3)加成反应
(4)CH ClCOOH 2
2(5)
(6)
(7)CD
(8)
【详解】（1）A为 ，苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B为 ，则反应I的条件是浓
硝酸、浓硫酸、加热；
（2）由分析可知，C为 ，含有的官能团名称为氨基；
（3）D→E的反应是 与 发生加成反应生成E( )，则反应类型是加
成反应；
（4）由分析可知，G为 ；G中含有碳氯键和羧基都可以和NaOH溶液反应，故1mol G消耗2mol
NaOH；
（5）H为 ，H与乙二胺(H NCH CHNH )在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式
2 2 2 2
为：HOOCCH COOH+H NCH CHNH +2H O，则该七元环状化合物的结构简式是
2 2 2 2 2 2
；
（6）H( )与乙醇在一定条件下发生酯化反应，其方程式为：；
（7）A．J是 ，只含有酰胺基1种官能团，A错误；
B．连有4个不同的原子或原子团的碳原子属于手性碳原子，则 分子中不存在手性碳
原子，B错误；
C． 不饱和度为6，含有3个氧原子，可以存在含有苯环和酯基的同分异构体，C正
确；
D． 在一定条件下水解可得到D( )，D正确；
故选CD；
（8）L发生酯的水解脱去C HOH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为
2 5
，试剂1的分子式为C HON，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则
5 7 3
试剂1中含-COOC H，结合L的结构简式可知试剂1的结构简式为 ，碳氮
2 5
双键发生加成反应。
10．（2025·云南·模拟预测） 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下(略去部
分试剂和条件，忽略立体化学)。已知：
可答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 ，B中最多有 个碳原子共平面。
(2) 和 完全反应生成D时，有 乙醇生成，则C的结构简式为 。
(3)参照 的反应原理，D和 (填名称)反应可生成 。
(4) 的反应类型为 ， 中引入 基团的作用为 。
(5) 的化学方程式为 。
(6)A中溴原子被氢原子取代得到K，同时满足下列条件K的同分异构体有 种。
①含有苯环；
②属于 -氨基酸(结构通式为： ，其中 为氢原子或者烃基)。
(7)用“*”标出 中的手性碳原子 。【答案】
(1)羧基 9
(2)
(3)苯甲醛
(4)水解反应(取代反应) 保护氨基
(5)
(6)4
(7)
【详解】（1）A中含氧官能团的名称为羧基；苯环上碳原子共面，C-C单键可以旋转，B最多有9个碳原
子共面；
（2）由分析可知， 完全反应生成D时，有 乙醇生成，则C的结构简式为：
；
（3）D到E发生先加成后脱水成环，参照 的反应原理，D和苯甲醛反应可生成
；
（4）E到F发生酯基和酰胺基水解反应，也是取代反应；F到G引入 基团的作用为保护-NH-，防止被
氧化；
（5）G到H发生醇羟基氧化为醛基的反应，反应的化学方程式为：；
（6）A的结构简式为： ，A中溴原子被氢原子取代得到K，K的结构式为
，K的同分异构体中含有苯环，属于α-氨基酸的有 、
(邻间对三种)，共4种结构；
（7）一个碳原子周围连接四个不同原子或原子团称为手性碳原子，EMU-116结构中，有2个手性碳原
子，手性碳原子位置如图： 。
11．（2025·福建福州·模拟预测）氯雷他定在治疗过敏性疾病方面具有优异的临床表现，其中间产物I的合
成路线如图：已知：
(1)试剂B的系统命名为 。
(2)流程中反应①③的目的是 。
(3)试剂D的结构简式为 。
(4)化合物E中含有的官能团为 。(已知： 中没有官能团)
(5)由G→H的反应方程式为 。
(6)已知： 具有类似苯的芳香性。A的具有芳香性和氰基(-CN)的同分异构体中，在核磁共振氢谱上有
三组峰且峰的面积比为 的可能结构简式有 。
【答案】
(1)2-甲基-2-丙醇
(2)保护氰基
(3)
(4)酰胺基、碳氯键
(5)
(6) 、
【详解】（1）B为 ，其系统命名为2-甲基-2-丙醇；
（2）由分析可知，反应①③的目的是保护—CN；（3）由分析可知，D结构简式为 ；
（4）根据化合物E的结构简式，E中含有的官能团为酰胺基、碳氯键；
（5）由G→H发生已知信息的反应，反应方程式为
+H O；
2
（6）同分异构体分两类：第1类：含苯环结构。取代基可能是-NHCN(1种)；-NH 、-CN(3种)；第2类：
2
含 结构。①含1个取代基：-CHCN(3种)；②含2个取代基-CN、-CH，采用定一移一法进行讨论，
2 3
、 、 ，再取代甲基，(a)有3种(除A本身外)；(b)有4种；(c)有2种；
所以符合条件的同分异构体有16种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1∶1∶1，则对称性
较高，符合条件的结构简式为 或 。
12．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼已知： ； 。
请回答：
(1)化合物A的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B一定条件下可发生银镜反应
B． 的反应类型为取代反应
C．化合物G的碱性强于
D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出 的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷( )和 为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任
选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。② 谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
【答案】
(1)羧基和醚键
(2)
(3)C
(4) ＋ ＋2HO
2
(5) 或
(6) 、 、 、 、
【详解】（1）由A的结构简式可知A的含氧官能团名称是：羧基和醚键；
（2）根据分析化合物F的结构简式是： ；
（3）A. B的结构中有醛基，一定条件下可发生银镜反应，A正确；
B. 根据分析可知， 的反应类型为取代反应，B正确；
C. 化合物G的结构简式为： ，F和Cl电负性大，是吸电子基，使 N
原子电子云密度小，不易结合H+，碱性弱于 ，C错误；D. 化合物H中有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，D正确；
答案选C；
（4）由分析可知， 的化学方程式为： ＋
＋2HO；
2
（5）化合物I的结构简式为： ，可以由 和 发生取代反应得
到， 可以由HN(CHCHOH) 分子内脱水得到，HN(CHCHOH) 可以由环氧乙烷( )和NH 发
2 2 2 2 2 2 3
生开环加成得到，故合成路线为：
；
（6）I的结构简式为： ，同分异构体中符合①分子中含有一个六元环，环上的杂原子
只有氮原子。② 谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，结构处于对称位置，同分
异构体有： 、 、 、 、 。
