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五年（2021-2025）高考化学真题分类汇编
专题26 有机化学基础综合题——单一推断类
考向 五年考情（2021-2025） 命题趋势
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为
背景，考查常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，
反应类型及反应条件的判断，有机物分子式、结构简
2025·甘肃卷、2025·河北卷、
式、同分异构体的推断与书写，运用信息设计合成路线
2025·河南卷、2025·湖北卷、
等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力等。
2025·云南卷、2024·湖北卷、
1、考查形式相对稳定
2024·贵州卷、2024·甘肃卷、
①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选
2024·河北卷、2024·全国甲
材稳定，集中在药物、新材料、生物活性分子等领域的
有机合成单一 卷、2024·新课标卷、2023·全
合成上；③合成步骤相对稳定，一般经过是5~7步转
推断型综合题 国甲卷、2023·北京卷、2023·
化，最终合成具有实际应用价值的化学物质。
福建卷、2023·全国乙卷、
2、命题的变化
2022·全国乙卷、2022·福建
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡
卷、2022·辽宁卷、2022·重庆
到在小题题干中呈现，甚至是合成路线中呈现。②有机
卷、2022·湖北卷、2022·北京
综合试题压轴点的考查，由以往的合成路线的设计，逐
卷、2021·全国乙卷、
步渗透到对反应机理的考查。③有机物的形状上，由
“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成
含O甚至含N的杂环化合物。
1．（2025·甘肃卷）毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省
略)：
（1）化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
。
（2）化合物B的结构简式为 。
（3）关于化合物C的说法成立的有 。
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学科网（北京）股份有限公司①与 溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀
③与D互为同系物 ④能与HCN反应
（4）C→D涉及的反应类型有 ， 。
（5）F→G转化中使用了 ，其名称为 。
（6）毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到
(如下图)。已知J的 谱图显示四组峰，峰面积比为 。J和I的结构简式为 ，
。
2．（2025·河北卷）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如
下：
回答下列问题：
（1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。
（2）A→B的反应类型： 。
（3）C的名称： 。
（4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。
（5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式：
。
（6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，
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学科网（北京）股份有限公司推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。
（7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。
(a)不与 溶液发生显色反应；
(b)红外光谱表明分子中不含 键；
(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为 ；
(d)芳香环的一取代物有两种。
3．（2025·河南卷）化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
回答下列问题：
（1）I中含氧官能团的名称是 。
（2）A的结构简式为 。
（3）由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向
异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。
（4）由D生成E的反应类型为 。
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学科网（北京）股份有限公司（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为 ，则J的结构简式为
(写出一种即可)。
（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，
且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。
4．（2025·湖北卷）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下：
回答下列问题：
（1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。
（2）化合物 的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。
（3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。
a． 水溶液 b． 水溶液 c． 水溶液
（4） 的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基 的作用是
（5）化合物D与H+间的反应方程式：
用类比法，下列反应中X的结构简式为 。
（6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与 反应可生成G，写出F的结构简式
。
5．（2025·云南卷）化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立
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学科网（北京）股份有限公司体化学)。
已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃 和 生烯烃复分解反应得到产物 。
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称为 。
（2）对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。
a．分子式 b．质谱图中的碎片峰 c．官能团
（3）D→F中另一产物的化学名称为 。
（4）E发生加聚反应，产物的结构简式为 。
（5）F→G的反应类型为 。
（6）羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。
a． b． c． d．
（7） 的化学方程式为 。
（8）写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。
①能与 发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。
②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为 。
③含有酯基和氨基(或取代的氨基， ， 和 可以是H或烃基)。
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学科网（北京）股份有限公司6．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为 。
（2）C的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D的化学方程式 。
（5）已知 (亚胺)。然而，E在室温下主要生成G ，原
因是 。
（6）已知亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，
不加入酸，则生成分子式为 的化合物H，其结构简式为 。
7．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是 。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中 的作用是 。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中 的碳氢键，b表示Ⅴ中 的碳氢键，则两种
碳氢键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
（6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4
组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是 。
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学科网（北京）股份有限公司（7）化合物 是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成 的路线 (无机试剂任选)。
8．（2024·甘肃卷）山药素-1是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下
图：
（1）化合物I的结构简式为 。由化合物I制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型
相同。
A． B．
C． D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制 反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为 。
（3）化合物IV的含氧官能团名称为 。
（4）由化合物V制备VI时，生成的气体是 。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1的过程中，先加碱后加酸的原因 。
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学科网（北京）股份有限公司9．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2） 的反应类型为 。
（3）D的结构简式为 。
（4）由F生成G的化学方程式为 。
（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为 ；
(b)红外光谱中存在 和硝基苯基( )吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
10．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合
物I的路线。
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1）A中的官能团名称为 。
（2）B的结构简式为 。
（3）由C生成D的反应类型为 。
（4）由E生成F的化学方程式为 。
（5）已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为 。
（6）选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象 。
（7）I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
11．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路
线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ： 为烃基或H，R、 、
、 为烃基
回答下列问题：
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学科网（北京）股份有限公司（1）反应①的反应类型为 ；加入 的作用是 。
（2）D分子中采用 杂化的碳原子数是 。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用 也能进行，原因是 。
（4）E中含氧官能团名称是 。
（5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为 ，其结构简式
是 。
（6）G中手性碳原子是 (写出序号)。
（7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知
反应Ⅱ．则H的可能结构是 。
12．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L
的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH R-COCl R-CONH
2
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）由A生成B的化学方程式为_______。
（3）反应条件D应选择_______(填标号)。
a．HNO/H SO b．Fe/HCl c．NaOH/C HOH d．AgNO/NH
3 2 4 2 5 3 3
（4）F中含氧官能团的名称是_______。
（5）H生成I的反应类型为_______。
（6）化合物J的结构简式为_______。
（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
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学科网（北京）股份有限公司a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。
13．（2023·北京卷）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。
（2）D中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C→H键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
（5）L分子中含有两个六元环。 的结构简式是__________。
（6）已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。 的
结构简式是__________。
14．（2023·福建卷）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。
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学科网（北京）股份有限公司已知： 表示叔丁氧羰基。
（1）A中所含官能团名称 。
（2）判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
（3）请从物质结构角度分析 能与 反应的原因 。
（4） 的反应类型 。
（5）写出D的结构简式 。
（6）写出 的化学反应方程式 。
（7）A的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H被取代后的烃的衍生物，核磁
共振氢谱图的比例为 ，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
15．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。
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学科网（北京）股份有限公司已知：
回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）D的化学名称为_______。
（4）F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为_______。
（5）H的结构简式为_______。
（6）由I生成J的反应类型是_______。
（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl 溶液显紫色；③含有苯环。
3
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_______。
16．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）C的结构简式为_______。
（3）写出由E生成F反应的化学方程式_______。
（4）E中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G生成H的反应类型为_______。
（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
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学科网（北京）股份有限公司b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：
3：2：1)的结构简式为_______。
17．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了
该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的含氧官能团有醛基和_______。
（2）B的结构简式为_______。
（3）Ⅳ的反应类型为_______；由D转化为E不能使用 的原因是_______。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y是A的同分异构体，同时满足下述条件：
①Y的核磁共振氢谱有4组峰，峰而积之比为 。
②Y在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为 )遇 溶液显紫色。则Y的结构简式为
_______。
18．（2022·辽宁卷）某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
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学科网（北京）股份有限公司已知：
回答下列问题：
（1）A的分子式为___________。
（2）在 溶液中，苯酚与 反应的化学方程式为___________。
（3） 中对应碳原子杂化方式由___________变为___________， 的作用为
___________。
（4） 中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I的结构简式为___________。
（6）化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________(任写一
种)。
19．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜
基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
反应路线Ⅰ：
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学科网（北京）股份有限公司反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
① (R、R 、R 为H或
1 2
烃基)
② +2ROH +H O
2
（1）A+B→D的反应类型为______。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
（3）F的结构简式为_____。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H与HO反应只生成一种产物Ⅰ，则H的化学
2
名称为_____。
（5）K与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K可发生消去反应，其有机产物R的分子式为
C HO，R及R的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中
4 6
核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为______。
（6）L与G反应制备非体型结构的Q的化学方程式为_______。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F的支链不完全水解，生成的产物再与少量L
发生反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
20．（2022·湖北卷）化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
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学科网（北京）股份有限公司回答下列问题：
（1） 的反应类型是___________。
（2）化合物B核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C的结构简式为___________。
（4） 的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有___________种。
（6）已知 、 和 的产率分别为70%、82%和80%，则 的总产率为
___________。
（7） 配合物可催化 转化中 键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子 (结构如下图
所示)。在合成 的过程中，甲组使用了 催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除 ；乙组未使用金
属催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的 产品催化性能出现差异的原因是___________。
21．（2022·北京卷）碘番酸可用于X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
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学科网（北京）股份有限公司已知：R-COOH+R’-COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B无支链，B的名称为___________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
（3）E是芳香族化合物， 的方程式为___________。
（4）G中有乙基，则G的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J的相对分了质量为
193。则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取 样品，加入过量 粉， 溶液后加热，将I元素全部转为 ，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液 ，用 溶液滴定至终点，用去 。已知口服造影液中无其他含
碘物质，则碘番酸的质量分数为___________。
22．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
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学科网（北京）股份有限公司已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。
（3）D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W的结构简式_______。
20 / 20
学科网（北京）股份有限公司
