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专题 13 有机合成与推断综合题
五年考情（2021-
考点 命题趋势
2025）
有机合成与推断题是对常见有机物的结构、性质及转化关系的综
合性考查，是北京卷的重要题型，涉及的考点主要有有机物官能
团的结构与性质、有机反应类型的判断、有机物结构的推断、同
分异构体的书写与判断、有机化学反应方程式的书写，有的还涉
及有机物合成路线的设计等，此类题目综合性大、情境新、难度
2025·北京卷
较大、大多以框图转化关系形式呈现，并提供一定的物质结构、
有机合成与推 2024·北京卷
性质、反应信息，主要考査学生的综合分析问题和解决问题的能
断综合题 2023·北京卷
力，获取信息、整合信息和对知识的迁移应用能力。
（5年5考） 2022·北京卷
预计以后的高考中对本专题内容的考査主要是推断有机物结构式
2021·北京卷
和结构简式、反应类型的判断、化学方程式的数学、限定条件下
的同分异构体的书写和判断、有机合成路线的设计。另外，聚合
反应是有机合成题中的常考知识点，通常考査反应类型的判断、
加聚反应与缩聚反应方程式的书写、单体与高聚物结构简式的互
推等。
1．（2025·北京卷）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。
已知：①
②试剂a是 。
（1）I分子中含有的官能团是硝基和 。
（2）B→D的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 (填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰
b．J→K的过程中，利用了 的碱性
c．F→G与K→L的反应均为还原反应
（4）以G和M为原料合成P分为三步反应。
已知：
①M含有1个 杂化的碳原子。M的结构简式为 。
②Y的结构简式为 。
（5）P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：
①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；
② 。
【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、羧基
（2）
（3）bc
（4）
（5）E→F引入保护基，Y→P脱除保护基
【分析】
A为苯胺，与乙酸反应得到B： ， 与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D： ，D水解得到E为 ，E与试剂a反应得到F ，F与H 发
2
生还原反应得到G，I与SOCl 碱性条件下反应得到J ，J与CHOH反应得到K，根据
2 3
K的分子式可以确定K为： ，K还原得到L，L进一步反应得到M，根据M的分子
式可以确定M的结构简式为： ，G与M经过三步反应得到P。
【解析】（1）I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基；
（2）
B( )与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D： ，方程式为：
；
（3）a、试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误；
b、J→生成有HCl，加入碱性物质(CHCH)N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确；
3 2 3
c、根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确；
答案选bc；
（4）
①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为： ；②M( )与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：
，X在碱性条件下脱除CHOH得到Y，Y的结构
3
简式为： ，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：
；
（5）根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。
2．（2024·北京卷）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
（1）D中含氧官能团的名称是 。
（2）A→B的化学方程式是 。
（3）I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
（4）已知：①K的结构简式是 。
②判断并解释K中氟原子对 的活泼性的影响 。
（5）M的分子式为 。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的
同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为 键和
键，M的结构简式是 。
【答案】（1）硝基、酯基
（2）
（3）abc
（4） 氟原子可增强 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子
的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强 的活泼性
（5）
【分析】
B发生硝化反应得到D，即B为 ，A与CHOH发生酯化反应生成B，即A为
3
，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D硝基被还原为氨基，E为
，E在KCO 的作用下与 发生反应得到G，结合G的分子式
2 3
可知，G为 ，I与C HOH在浓硫酸加热的条件下生成J，
2 5
结合I与J的分子式可知，I为CHCOOH，J为CHCOOC H，J与 在一定条件下生
3 3 2 5成K，发生类似 的反
应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为 ，G和L在碱的作用下生成M，M
的分子式为 ，除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还
生成产物甲醇和乙醇，可推测为G与L中 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学
键均为 键和 键，M的结构简式为 。
【解析】（1）由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基；
（2）
A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为：
；
（3）I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；
b．饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；
c．反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，
c正确；
故选abc；
（4）
①根据已知反应可知，酯基的 与另一分子的酯基发生取代反应， 中左侧不存在 ，
所以产物K的结构简式为 ；
②氟原子可增强 的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的
正电性增加，有利于增强 的活泼性；
（5）
M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合
其分子式，可推测为G与L中 键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为键和 键，M的结构简式为 。
3．（2023·北京卷）化合物 是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
（1）A中含有羧基，A→B的化学方程式是 。
（2）D中含有的官能团是 。
（3）关于D→E的反应：
① 的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是 。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是 。
（4）下列说法正确的是 (填序号)。
a．F存在顺反异构体
b．J和K互为同系物
c．在加热和 催化条件下， 不能被 氧化
（5）L分子中含有两个六元环。 的结构简式是 。
（6）已知： ，依据 的原理， 和 反应得到了 。
的结构简式是 。【答案】（1）
（2）醛基
（3）羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的
键极性增强
（4）ac
（5）
（6）
【分析】
A中含有羧基，结合 A的分子式可知A为 ；A与乙醇发生酯化反应，B的结构简式为
；D与2-戊酮发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D的结构
简式为 ，E发生消去反应脱去1个水分子生成F，F的结构简式为
，D→F的整个过程为羟醛缩合反应，结合G的分子式以及G能与B发生已知信息的反应可知G中含
有酮羰基，说明F中的碳碳双键与 发生加成反应生成G，G的结构简式为
；B与G发生已知信息的反应生成J，J为 ；K在 溶液中发生水解反应生成 ，酸化得到 ；结合题中信息
可知L分子中含有两个六元环，由L的分子式可知 中羧基与羟基酸化时发
生酯化反应，L的结构简式为 ；由题意可知L和M可以发生类似D→E
的加成反应得到 ， 发生
酮 式 与 烯 醇 式 互 变 得 到 ，
发 生 消 去 反 应 得 到 P ， 则 M 的 结 构 简 式 为
。
【解析】（1）A→B的化学方程式为。答案为 ；
（2）
D的结构简式为 ，含有的官能团为醛基。答案为醛基；
（3）
①羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向碳基上的碳原子，使得相邻碳原子上的 键
极性增强，易断裂。②2-戊酮酮羰基相邻的两个碳原子上均有 键，均可以断裂与苯甲醛的醛基发
生加成反应，如图所示 ，1号碳原子上的 键断裂与苯甲醛的醛基加成得到E，3号
碳原子上的 键也可以断裂与苯甲醛的醛基加成得到副产物 。答案为羰基为
强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C−H键极性增
强； ；
（4）
a．F的结构简式为 ，存在顺反异构体，a项正确；
b．K中含有酮羰基，J中不含有酮羰基，二者不互为同系物，b项错误；
c．J的结构简式为 ，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加
热和 作催化剂条件下，J不能被 氧化，c项正确；
故选ac；
（5）
由上分析L为 。答案为 ；（6）
由上分析M为 。答案为 。
4．（2022·北京卷）碘番酸是一种口服造影剂，用于胆部X—射线检查。其合成路线如下：
已知：R1COOH+R2COOH +H O
2
（1）A可发生银镜反应，A分子含有的官能团是 。
（2）B无支链，B的名称是 。B的一种同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，结构简
式是 。
（3）E为芳香族化合物，E→F的化学方程式是 。
（4）G中含有乙基，G的结构简式是 。
（5）碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上。碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质
量为193，碘番酸的结构简式是 。
（6）口服造影剂中碘番酸含量可用滴定分析法测定，步骤如下。
步骤一：称取amg口服造影剂，加入Zn粉、NaOH溶液，加热回流，将碘番酸中的碘完全转化为I-，
冷却、洗涤、过滤，收集滤液。
步骤二：调节滤液pH，用bmol∙L-1AgNO 标准溶液滴定至终点，消耗AgNO 溶液的体积为cmL。
3 3
已知口服造影剂中不含其它含碘物质。计算口服造影剂中碘番酸的质量分数 。
【答案】（1）醛基
（2）正丁酸
（3）（4）
（5）
（6）
【分析】
本流程的目的，以A为原料制取碘番酸。由A可发生银镜反应，可确定A为醛，由B无支链，可确定
B为CHCHCHCOOH，则A为CHCHCHO；依据题干信息，可确定D为
3 2 2 3 2
；E为芳香族化合物，则E为 ；由J的结构简式
，可确定F为 。由题给信息，要确定G为
。
【解析】（1）由A的分子式C HO及可发生银镜反应，可确定A分子含有的官能团是醛基。答案为：
4 8
醛基；
（2）
B的分子式为C HO、无支链，由醛氧化生成，则B为CHCHCHCOOH，名称是正丁酸。B的一种
4 8 2 3 2 2
同分异构体，其核磁共振氢谱只有一组峰，则表明分子中8个H原子全部构成-CH-，B的不饱和度为
2
1，则其同分异构体应具有对称的环状结构，从而得出其结构简式是 。答案为：正丁酸； ；
（3）
由分析知，E为 ，F为 ，则E→F的化学方程式是
。答案为： ；
（4）由分析可知，G的结构简式是 。答案为： ；
（5）
碘番酸的相对分子质量为571，J的相对分子质量为193，由相对分子质量差可确定，J生成碘番酸时，
分子中引入3个I原子，而碘番酸分子中的碘位于苯环上不相邻的碳原子上，则碘番酸的结构简式是
。答案为： ；
（6）
——3AgNO，n(AgNO)= bmol∙L-1×c×10-3L=bc×10-3mol，则口服造影剂中碘番
3 3
酸的质量分数为 = 。答案为： 。
【点睛】推断有机物时，官能团可由反应条件确定，结构可依据转化前后对应物质的结构简式确定。
5．（2021·北京卷）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。
已知：
i.R CHO+CH (COOH) R CH=CHCOOH
1 2 2 1
ii.R OH R OR
2 2 3
（1）A分子含有的官能团是 。
（2）已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号) 。
a．核磁共振氢谱有5组峰
b．能使酸性KMnO 溶液褪色
4
c．存在2个六元环的酯类同分异构体
d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体
（3）E→G的化学方程式是 。（4）J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是 。
（5）L的分子式为C HO。L的结构简式是 。
7 6 3
（6）从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。
已知：
i.R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
ii.
写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式： 、 、 。
N→P→Q L
【答案】（1）氟原子(或碳氟键)、醛基
（2）abc
（3）NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH+ H O
2 2 3 2 2 3 2
（4）
（5）
（6）
【分析】由题干合成流程图中 ，结合A的分子式和信息i不难推出A为
，B为反式结构，进而可以推出B的结构为 ，B与乙醇在浓硫酸共热时发生酯化反应生成D，故D为 ，与D的分子式相符；ClCH COONa与NaCN先发生取代
2
反应生成NCCH COONa，然后再酸化得到E，E为NCCH COOH，E再与乙醇、浓硫酸共热发生酯化
2 2
反应生成G，G为NCCH COOCH CH，D和G发生加成反应生成 ；结合J的分
2 2 3
子式，J分子中有3个官能团，包括1个酯基， 与H 发生反应生成J，可以推出J
2
的结构简式为 ，同时生成乙醇；由物质 结合M的分
子式和信息ii，并由（5） L的分子式为C HO 可以推出L的结构简式为 ，M的结
7 6 3
构简式为 ，据此分析解答。
【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为 ，故A分子含有的官能团是氟原子、醛基，故答案
为：氟原子(或碳氟键)、醛基；
（2）由分析可知，B为 。
a．根据等效氢原理可知B的核磁共振氢谱共有5种峰，如图所示 ，故a正确；b．由B的结构简式可知，B中含有碳碳双键，可以使KMnO 酸性溶液褪色，故b正确；
4
c．B具有含2个六元环的酯类同分异构体，如 等，故c正确；
d．B分子的不饱和度为6，含苯环、碳碳三键的羧酸类同分异构体的不饱和度为7，因此B不存在含苯
环和碳碳三键的羧酸类同分异构体，故d错误；
故答案为：abc；
（3）E为NCCH COOH，G为NCCH COOCH CH，E与乙醇、浓硫酸共热发生酯化反应生成G，反应
2 2 2 3
的化学方程式为NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH+ H O，故答案为：
2 2 3 2 2 3 2
NC-CH -COOH + HOCH CH NC-CH -COOCH CH+ H O；
2 2 3 2 2 3 2
（4）根据上述分析，J的结构简式为 ，故答案为： ；
（5）由分析可知，L的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）根据Q到L的转化条件可知Q为酯类，结合L的结构简式 ，可推知Q的结构
简式为 ，结合信息i和信息ii可推知P到Q的转化条件为HO/HAc，P的结构简
2 2
式为 ，由N到P的反应条件为O/Zn，HO且N为黄樟素的同分异构体，可推知N的
3 2
结构简式为 ，故答案为： ； ；
。
【点睛】本题的难点是题干信息的解读和应用，J的推断较难，要注意 与H 不
2是发生加成反应生成J；另一个难点是（6），要注意逆推法的应用。
1．（2025·北京市朝阳区二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。
已知：i．
ii．
（1）B中所含官能团的名称是碳碳三键、 。
（2）E的结构简式是 。
（3） 的化学方程式是 。
（4）下列说法正确的是 。
a．D能发生取代反应、消去反应
b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯
c．F是 的同系物
（5）L的结构简式是 。
（6）Z的分子式为 。Z的结构简式是 。
（7）J→L中CH 的C-H键易发生断裂、L→Z中 的N-H键易发生断裂，原因
是 。
【答案】（1）羟基（2）
（3）
（4）a、b
（5）
（6）
（7）醛基的吸电子作用使得醛基相连的 键极性增强，易断裂；氮的电负性较大， 极性较
强，易断裂
【分析】
A为乙炔，与 反应生成B（ ），B与氢气加成生成 D（ ），D与HCl反应生成E(
)，E发生反应i生成F（ ），F发生硝化反应生成G（ ），G还原生成X（
），由 Q 的结构（ ）和 M 的分子式逆推，Y 是(
) 与 乙 醇 酯 化 生 成 J( ) ， J 发 生 反 应 ii 生 成 L （
），L与 反应生成 Z（ ），Z
与X反应生成M（ ），据此分析；
【解析】（1）
B（ ）中所含官能团的名称是碳碳三键、羟基；
（2）
根据分析，E的结构简式是 ；
（3）F发生硝化反应生成G，方程式 ；
（4）
a．D（ ）含有羟基，能发生取代反应、消去反应，a正确；
b．有机物J( )的名称为乙二酸二乙酯，b正确；
c．F（ ）有环，不是 的同系物，c错误；
故选a、b；
（5）
根据分析可知，L的结构简式是 ；
（6）
根据分析可知，Z的分子式为 。Z的结构简式是 ；
（7）醛基为吸电子基团，吸电子作用使得醛基相连的 键极性增强，易断裂；氮的电负性较大，
吸电子能力强，使 极性较强，易断裂。
2．（2025·北京市朝阳区一模）抗癌药物的中间体Q、有机物L的合成路线如下。
已知：i．
ii． ( 表示烃基或氢)
（1） 的化学方程式是 。（2）关于 的反应：
①D中官能团的名称是 。
②E的结构简式是 。
（3）L分子中含苯环。下列说法正确的是 。
a．L分子中含羧基，Q分子中含手性碳原子
b．G可以通过缩聚反应生成高聚物
c． 、 均可与酸反应
（4）X的核磁共振氢谱有两组峰。
①M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元环。M的结构简式是 。
②Y的结构简式是 。
③在生成Q时，在W分子中用虚线标出断裂的化学键(如： )： 。
【答案】（1）
（2）酮羰基、酯基
（3）abc
（4）
【分析】
A与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应得到B为乙酸乙酯，A为乙酸，B自身反应得到D和乙
醇，D与 在碱性条件下反应生成E，E与 反应得到J，根据J的结构即E的分子式，可以推断E的结构简式为： ，J中的酯基水解再酸化得到L，
L的结构简式为： ；G还原得到Z，由Z的分子式可知，Z的结构简式为：
；F到X发生取代反应，根据X分子式可推知X的结构简式为：
，X与Z反应得到M，M分子中除苯环外，还有一个含氮原子的五元
环，M的结构简式为： ，M与Y反应失去HO得到K，K与 反应得到
2
W，根据W的分子式推知Y有一个C原子，为HCHO，结合Q的结构简式，可知K的结构简式为：
，W的结构简式为： ，W在碱性条件下水解，酯基和酰胺基
水解最终得到Q。
【解析】（1）A为乙酸，与乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙酸乙酯，化学方程式为：
；
（2）①D中官能团有酮羰基、酯基；②D到E发生取代反应，E的结构简式为： ；
（3）
L的结构简式为： ；
a．L中有羧基，Q中有手性碳原子 ，a正确；
b．G的结构中有羧基和氨基，可以通过缩聚反应生成高聚物，b正确；
c 有氨基，具有碱性， 、 均可与酸反应，c正确；
答案选abc；
（4）
①经过分析，M的结构简式为： ；
②Y为甲醛，结构简式为HCHO；③W在碱性条件下水解，酰胺基和酯基均水解，断裂的化学键位置为： 。
3．（2025·北京市东城区一模）原儿茶酸(A)是一种重要的化工原料。由 合成 和高分子 的路线如
下。
已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）E中的含氧官能团有醚键和 。
（2） 的化学方程式为 。
（3） 中， 与试剂 反应生成阴离子 。 更易与 反应。试剂 的最佳选择是 (填
序号)。
a． b． c．
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式： 。
a．与 有相同的官能团 b．能发生银镜反应 c．苯环上的一氯代物只有一种
（5） 中， 的氧化产物为 ，则理论上加入 可将 完全转
化为 。
（6） 经历如下两步：
F中含酰胺基，则F的结构简式为 。
（7）G中含有两个六元环。W的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】（1）酯基
（2）（3）b
（4） 、
（5）3
（6）
（7） 或
【分析】A的分子式为 ，不饱和度为5，能发生酯化反应，说明其结构含有1个羧基、1个苯
环，结合E的结构简式可知，A中还含有两个酚羟基，则A的结构简式为：
，A与甲醇发生酯化反应生成B为 ，B与CHI发生取代反应生成C为
3
，C发生硝化反应生成D为 ，D发生还原
反应生成E，E经过一系列反应生成F为 ，B中酚羟基与
中氯原子发生取代反应，形成1个六元环，则G的结构简式为
或 ，G与发生信息i的反应生成高分子W为
或
。
【解析】（1）由E的结构简式可知，E中的含氧官能团有醚键和酯基；
（2）
A为： ，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为：
；
（3）B中含有酚羟基和酯基，酯基会在KOH试剂下水解，故不选a；酚羟基能和 反应，生成
，符合条件，故b选；酚羟基酸性比碳酸弱，不能和 反应，故不选c；
（4）B为 ，含有酚羟基和酯基，能发生银镜反应，说明含有甲酸形成的酯
基，苯环上的一氯代物只有一种，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为 、
；
（5）D→E的反应为 ，由化合价变化可知， 完全转化为 需要转移6mol电子，
1mol 转化为 ，转移2mol电子，故共需要加入3mol ；
（6）F的分子式比E多了一个碳原子，结合已知信息ii，可知E与 发生信息ii的反应生成中间体M为 ，M中的氨基与羧基发生取代反应生成F，F的结构简式
为 ；
（7）由分析可知，W的结构简式为 或
。
4．（2025·北京市海淀区二模）我国科研团队提出了一种新型开环聚合方法，该方法可以获得序列结构可
控的高分子。聚合时所用大环单体M的一种合成路线如下。
已知：EDC是一种脱水剂。
（1）A遇FeCl 溶液显紫色，A→B的化学方程式为 。
3
（2）D中含有两个六元环，其结构简式为 。
（3）E→G的目的 （“是”或“不是”）保护官能团。
（4）G→I的反应过程中同时还会生成 。试剂X的结构简式为 。
（5）I→M的过程中，形成了一个14元环。参与反应的官能团名称为 。
（6）P 和M可发生反应： ，反应的具体过程如下：
0P 的结构简式为 。
n
（7）将路线中的试剂X替换为其他类似物X*，最终可得到不同结构的高分子 *。若要合成
，所需试剂X*可以是 （填序
号）。
a．
b． 和 的混合物
【答案】（1）
（2）
（3）不是
（4）
（5）羧基、羟基
（6）
（7）a
【分析】
由图可知，E→G的过程为 E与 反应，在 EDC 作用下脱水生成 G，由此可逆推出 E为，D→E的过程为酯在酸性条件下的水解过程，结合D的分子式及题中D含两
个六元环的信息，可知 D 为 ，对比 B、D 分子式及 B→D 的过程，可知 B 为
，由A→B的反应条件可知，A→B发生了苯环上的硝化反应，则 A为 。由
G→I的过程中同时还会生成 ，可知G与试剂X发生取代反应，从而可推测出试剂X的结
构。由I→M的反应条件及I、M的分子式，可知I→M的过程为I发生分子内的酯化反应过程，据此分
析。
【解析】（1）
由A遇FeCl 溶液显紫色，可知A分子中含有酚羟基，根据分析可知A为 。A→B为苯环上
3
的H原子被-NO 取代的过程，化学方程式为：
2
。答案为： ；
（2）
由分析可知，D为 。答案为： ；
（3）若官能团开始有，中间过程发生了反应，后面又复原，则让其发生反应的过程即为官能团被保护
的过程。E中羧基在后续反应中未复原，则E→G的目的不是保护官能团，答案为：不是；
（4）由分析可知，G与试剂X发生取代反应生成I和 ，则可知试剂X为
。答案为： ；
（5）I→M的过程为I发生分子内的酯化反应，I分子中苯环上的羟基与邻位取代基上的羧基发生酯化
反应，参与反应的官能团名称为：羟基、羧基；答案为：羧基、羟基；
（6）
由P₀(长链伯胺)与M开环缩合生成nD和Pₙ的示意图可知，高分子主链是重复的酰胺键骨架(－NH－
CO－…)。P 分子中氨基氢原子被重复的酰胺键骨架取代，则P 为
0 n
。答案为：
；
（7）
若想合成给定的高分子Pₙ*，则需要将图中试剂X替换为能带来所需侧链或主链结构的X*。对照选项
可知应选(a)(即 )。答案为：a。
5．（2025·北京市海淀区一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的
一种合成路线如下：
已知：
i．RCOOR RCHOH
2
ii．
iii．（1）化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 。
（2）常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是 。
（3）2C→D的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是 。
（4）E→F和A→B的原理相同，E的结构简式为 。
（5）G→H的目的是 。
（6）K→L过程中，还存在L生成 和乙醇的副反应。已知Y中包含2个六元环，Y不能与
Na反应置换出H，Y的结构简式为 。若不分离副产物Y，是否会明显降低脱落酸的纯度，判
2
断并说明理由 。
（7）L→脱落酸的过程中，理论上每生成 脱落酸消耗水的物质的量为 。
【答案】（1）
（2）酯基
（3）2 +CH CHOH
3 2
（4）
（5）保护酮羰基，防止其在后续反应中被 还原
（6） 不会，Y中酯基会在酸性条件下继续水解，仍生成脱落酸
（7）1mol
【分析】
A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为 ，在碱性条件下生成B；C是酯类，C在乙醇钠作
用下生成D，D与B加成生成E，E在碱性作用下生成F（E→F和A→B的原理相同），可推知E的结
构简式为 ，逆推D结构简式为 ，逆推C结构简式 ，
F（ ）异构化生成G（ ），G和乙二醇反应生成H（），H被还原生成I（ ），I发生反应ii生成J（ ），J催
化氧化生成K（ ），K与 发生反应iii的反应，生成L（
），L酸性水解得到脱落酸，据此分析；
【解析】（1）
化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构对称，结构简式为 ；
（2）低碳酯具有香味，C中官能团的名称是酯基；
（3）
由分析可知，C结构简式 ，D的结构 ，故2C→D的过程中，还会生成乙
醇，反应的化学方程式是2 +CH CHOH；
3 2
（4）
E→F和A→B的原理相同，D结构简式为 ，B的结构为 ，E的结构简式
为 ；
（5）
G（ ）→H H（ ），合成最后又生成酮羰基，目的是保护酮羰基，
防止其在后续反应中被 还原；
（6）
已知Y中包含2个六元环，说明反应成环，Y不能与Na反应置换出H，说明无羟基，根据Y的分子式
2
以及生成乙醇可知，L( )中酯基和羟基发生酯交换反应，生成Y的结构简式为。若不分离副产物Y， Y中酯基会在酸性条件下继续水解，含氧三元环也会水解
仍生成脱落酸，不会明显降低脱落酸的纯度。
（7）
L→脱落酸的过程中，脱去乙二醇形成酮羰基，由氧原子守恒可知，需要1分子水，1个羟基发生消去
反应生成1分子水，1个酯基水解需要1分子水， 圈内的含氧环开环形
成两个羟基需要1分子水，其中1个羟基再发生消去反应形成双键生成1分子水，故理论上每生成
脱落酸消耗水的物质的量为1mol。
6．（2025·北京市门头沟区一模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简
化)。
已知：ⅰ、
ⅱ、
ⅲ、R-COOH+R'NH
2
（1）化合物D中官能团的名称是 。
（2）A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是 。
（3）下列说法正确的是 (填序号)。
a． 中氮原子的杂化方式均为b． 的反应类型为氧化反应
c． 的芳香醛类同分异构体共有6种
（4） 的化学方程式是 。
（5）I的结构简式是 。
（6）由 可制备物质 ，转化过程如下图：
写出试剂a和中间产物Q的结构简式： 、 。
【答案】（1）羧基、氯原子(碳氯键)
（2） +Cl +HCl
2
（3）bc
（4） + +H O
2
（5） 2
（6） 2 2
【分析】A为芳香族化合物，结合A的分子式可知，A为甲苯，A发生苯环上的取代反应生成B，则B的结构简式为： ，B中甲基被氧化为羧基生成D，D发生信息i的反应生成E为 ，F
与 发生信息ii的反应生成G为 ，G和E发生
取代反应生成H为 ，H发生信息ii的第二步反应
生成I为 ，I发生酯基的水解反应生成消炎痛；
【解析】（1）由D的结构简式可知，D的官能团的名称是羧基、氯原子(碳氯键)；
（2）A为甲苯，A与氯气在 做催化剂作用下发生苯环的取代反应生成B，方程式为：
+Cl +HCl；
2
（3）a． 中氨基( )氮原子存在1对孤对电子，价电子对数为4，的杂化方式均为 ，a错误；
b． 的反应是甲基被氧化为羧基，反应类型为氧化反应，b正确；c．E为 ，不饱和度为1， 的芳香醛类同分异构体共有
(箭头所指醛基的位置)，共有6种同分异构体，c正确；
故选bc；
（4）由分析可知， 的化学方程式是 +
+H O；
2
（5）由分析可知，I的结构简式是 ；
（6）由P→Q的条件可知，P发生信息iii的反应，则P中必须含有氨基和羧基两种官能团，F发生信息
ii的反应生成P为 ，则试剂a为 ，P发生信息iii的反应生
成Q为 ，Q中醚键转化为酚羟基得到K。
7．（2025·北京市平谷区一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进
行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成
路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。
（1）E中所含官能团的名称为 。
（2）A→B的反应方程式为 。
（3）下列说法不正确的是______。
A．A可形成分子内氢键
B．J与 互为同系物
C．M中存在手性碳原子
D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强
（4）已知： 过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。
①L的结构简式为 。
②上述反应中 键易断裂的原因是 。
（5）为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。
写出两种中间产物的结构简式，中间产物1 ；中间产物2 。假设每步反应的原料利用率均
为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的 倍（用含a的代数式表示）。
【答案】（1）硝基
（2）
（3）BC
（4） 电负性：N>H，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂
（5）【分析】A发生催化氧化把 生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，
F与G发生取代反应生成J，根据 逆推，K到L成环，结构简式： ，L与M发
生反应生成Q。
【解析】（1）E中所含官能团的名称为硝基。
（2）A物质含有醇羟基，被氧化为醛基，方程式为：
。
（3）A．A物质含有醇羟基和酚羟基，可以形成分子内氢键，如两个羟基可以形成分子内氢键，
，A正确；
B．J是 ，其中含有重氢原子，是氢的一种同位素，分子结构中没有相差若干个“-CH”，与甲醇
2
不是同系物关系，B错误；
C．M是 ，其中没有连接四个不同基团的饱和碳原子，C错误；
D．氘代药物用D代替了H，同位素会影响键能，同位素的质量数越大键能也会越大，所以分子稳定性
增强，D正确；
故选BC。
（4）①根据 逆推，再结合K、L、Q原子变化情况可知，K和 反应生成的物质为
；
②电负性：N>H，在酸性环境下，形成环合作用的时候，酰胺键上的氢原子更容易断裂。
（5）G与 反应生成中间产物 是： ，然后和M反应，生成中间产物 是
。根据题目中的反应历程： ，反应经历了三步，其 物质的利用率
为 ；选择第二种方案的历程为： ， 物质在最后一步，其利用率
为 ，所以调整后 的利用率是以前的 倍，答案为： 。8．（2025·北京市石景山区一模）树豆酮酸B具有潜在抗糖尿病的生物活性，其人工合成路线如下。
已知：烯醇结构不稳定，极易转变为羰基，例如：
（1）实验室制取A时，用 溶液除去A中的 等杂质。
（2）B中含有羟基，B的结构简式是 。
（3）C D的反应类型是 。
（4）D 的化学方程式是 。
（5）F的结构简式 。
（6）下列说法正确的是 （填序号）。
a．与E含有相同官能团的同分异构体有4种 b．G和J所含官能团种类相同
c．H生成I时，H分子断裂的化学键有 键
（7）I分子中有3个六元环，I的结构简式是 。
【答案】（1）
（2）
（3）消去反应
（4） +HCl
（5）
（6）bc（7）
【分析】
由E与F的分子式，结合G的结构简式，推知E为 、F为 ，由分
子式可知A为HC≡CH，结合B、C、D、E的分子式及E的结构简式可知，乙炔与 中
羰基之间发生加成反应生成B，B中碳碳三键与氢气发生加成反应（或还原反应）形成碳碳双键生成
C，C中羟基发生消去反应生成D，D分子与HCl发生1，4-加成生成E，推知B为 、C为
、D为 ，G经多步反应后—OH转化为—OCH 、—COOCH 转化为—COOH生
3 3
成H，对比H与树豆酮酸B的结构，结合I的分子式、I→J→树豆酮酸B的反应、（7）中I分子中有3
个六元环以及烯醇结构不稳定、极易转变为羰基，推知I为 、J为
。
【解析】（1）HS和CuSO 溶液反应生成CuS黑色沉淀和HSO ，所以实验室制取A时，用CuSO 溶
2 4 2 4 4
液除去A中的HS等杂质；
2
（2）
通过以上分析知，B的结构简式是 ；
（3）C中醇羟基发生消去反应生成D中碳碳双键，则C→D的反应类型是消去反应；
（4）D分子与HCl发生1，4-加成生成E的化学方程式是 +HCl ；
（5）
F的结构简式为 ；
（6）
a．E为 ，与E含有相同官能团的同分异构体相当于CH=CHCHCHCH、
2 2 2 3
CHCH=CHCH CH、CH=C(CH )CHCH、CH=CHCH(CH )、CHCH=C(CH ) 中一个氢原子被氯原子
3 2 3 2 3 2 3 2 3 2 3 3 2
取代，符合条件的同分异构体有5+5+4+4+3=21种，故a错误；
b．J为 ，G和J所含官能团种类相同，都含有酯基、羟基、碳碳双
键、醚键，故b正确；
c．I为 ，H生成I时，H分子断裂的化学键有苯环上的C—H键，故
c正确；
故答案为：bc；
（7）
通过以上分析知，I的结构简式是 。
9．（2025·北京市顺义区一模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。已知：ⅰ．
ⅱ．
（1）A的官能团的名称是 。
（2）B→D的化学方程式为 。
（3）D中来自于B的C—H键极性强，易断裂的原因是 。
（4）G为六元环状化合物，F→G的过程中还可能生成副产物，副产物的结构简式是 （写出一
种即可）。
（5）I→J的反应类型是 。
（6）K的结构简式是 。
（7）M→N的合成路线如下。
Q和R的结构简式分别是 、 。
【答案】（1）羟基
（2）
（3）酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂
（4） （合理即可）
（5）取代反应（6）
（7）
【分析】
根据流程可知，D与 在乙醇钠的条件下反应生成的E为 ，结
合D的分子式可知D为 ；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为
；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为
； 在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F
为 ； 发生已知反应ⅰ生成G为 ；由L的结构简式可知，I
为 ； 与氟气发生取代反应生成的J为 ； 与 在氯化铝的作用下生成
的K为 ； 与 反应生成L；L发生还原反
应生成M，结合N可知M为 ，据此分析作答。
【解析】（1）由分析可知，A为 ，其官能团的名称是羟基；
（2） 与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成 与水，其化学方
程式为： ；
（3）D为 ，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C—
H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂；
（4）
F为 发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物G为 ，如果是分
子间脱水将生成副产物 （合理即可）；
（5）
I为 ，与氟气发生取代反应生成J( )与HF，则I→J的反应类型是取代反应；
（6）
由分析可知，K的结构简式是： ；
（7）
由分析可知，M为 ，根据已知反应ⅱ，M( )、
和 在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作
用下去 生成N，结合N的结构式，可知R为 ；根据成环结
构，可知Q为 ，所以Q和R的结构简式分别是、 。
10．（2025·北京市通州区一模）抗哮喘药普仑司特中间体Q的合成路线如下。(部分试剂和条件省略)
已知：
（1）B中含有官能团的名称是 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）K→L有乙酸生成，写出此步发生反应的化学方程式 。
（4）M→N所需的试剂和条件为 。
（5）G的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 (填序号)。
a．B存在顺反异构体
b．K核磁共振氢谱有3组峰
c． 加入 溶液可提高Q的产率
（7）Q可以通过如下流程合成普仑司特。
已知：①X的结构简式为 。生成W时，Q分子中与羰基相邻的C—H键易断裂的原因是
。
②普仑司特的分子式为 。除苯环外，分子中还有一个含氧原子的六元环，普仑司特的结构
简式是 。
【答案】（1）碳碳双键、碳溴键(或溴原子)
（2）加成反应
（3）
（4）浓 、浓 、加热
（5）
（6）bc
（7）羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H键极性增强
【分析】
E的结构简式为 ，环外侧链有4个CH，则A为烯烃，即为丙烯，与溴单质在
2
高温下发生取代反应，生成B： ，B分别与①②发生反应生成D：
，E的结构简式为 ，即D和 发生加成反
应生成E，E和 反应生成F： ，然后和氢氧化钠溶液反应并且酸化，生成G： ，随后与 反应生成J：
。K物质与 发生反应，生成L，结合已知信息，根据M
逆推L为： ，M的分子式为： ，其转化为N，增加了一个 ，故物质N是M
发生硝化反应的产物。据此分析作答。
【解析】（1）A为丙烯，与溴单质在高温下发生取代反应，生成B： ，其官能团
为：碳碳双键、碳溴键(或溴原子)。
（2）
B分别与①②发生反应生成D： ，E的结构简式为 ，
D和 反应生成E，对比D、E的结构简式，可知发生加成反应。
（3）
K物质与 发生反应，生成L，结合已知信息，根据M逆推L为： ，所以方程式
为： 。
（4）M的分子式为： ，其转化为N，增加了一个 ，故物质N是M发生硝化反应的产
物，反应条件是：浓 、浓 、加热。
（5）
F是 ，然后和氢氧化钠溶液反应并且酸化，发生水解反
应，生成G： 。
（6）a．B是 ，B中一个双键碳原子上连了2个氢原子，无顺反异构，a错误；b．K的结构为： ，含有三种情况的氢原子，有3组峰，位置如图： ，b正确；
c． 发生取代反应生成Q和 ，加入 溶液消耗 ，导致平衡正向移动，可以提
高Q的产率，c正确；
故选bc。
（7）①羰基为吸电子基团，羰基的吸电子效应会使相邻的 键极性增强，使其更容易断裂。
②Q结构为： ，与 发生已知的反应，
反应生成： ，
与浓硫酸反应，生成的产物还有一个含氧原
子的六元环，所以逆推可得生成的中间体是： ，该物质发
生消去反应，生成 。
11．（2025·北京市西城区一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。（1）A中含有的含氧官能团有 。
（2） 的化学方程式是 。
（3）E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是 。
（4）推测 的反应中 的作用是 。
（5）D的结构简式是 。
（6）K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简
式是 。
（7） 的过程如下。
中间产物2的结构简式是 。
（8） 和 反应物中的 键、 的反应物 中α位的
键，极性强，易断裂，原因分别是 。
【答案】（1）醚键、羟基
（2）2 +O 2 +2H O
2 2
（3）
（4）作还原剂，将—N=O转化为—NH
2
（5）（6） 或
（7）
（8） 的电负性较大， 键邻位的 为吸电子基团
【分析】
由有机物的转化关系可知，铜做催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成
，则B为 ； 与HOOCCH COOH反应转化为
2
，则D为 ； 与CHCHNH 发生取代反应生成
3 2 2
，则E为 ； 与HOOCCH CN先发生取代反应生成
2
， 发生分子内加成反应生成 ， 发生
构型转化得到 ，则G为 ； 与亚硝酸钠反应生成
， 与 发生还原反应生成 ，则J为
； 与 发生取代反应生成， 发生脱水反应生成
或 ，则L为 或
。
【解析】（1）
由结构简式可知， 的含氧官能团为醚键、羟基，故答案为：醚键、羟基；
（2）
由分析可知，A→B的反应为铜做催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成
和水，反应的化学方程式为2 +O 2
2
+2H O，故答案为：2 +O 2 +2H O；
2 2 2
（3）
由分析可知，核磁共振氢谱只有1组峰的E的结构简式为 ，故答案为： ；
（4）
由分析可知，I→J的反应为 与 发生还原反应生成 ，则
的作用为作还原剂，将—N=O转化为—NH ，故答案为：作还原剂，将—N=O转化为—
2
NH ；
2
（5）由分析可知，D的结构简式为 ，故答案为： ；
（6）
由分析可知，L的结构简式为 或 ，故答案
为： 或 ；
（7）
由分析可知，中间产物2的结构简式为 ，故答案为： ；
（8）
E→F、F→G和K→L反应物中的N−H键极性强，易断裂是因为氮元素的电负性较大所致； 的
反应物 中α位的 键极性强，易断裂是因为C−H键邻位的−COOH为吸电子基团所
致，故答案为： 的电负性较大， 键邻位的 为吸电子基团。
12．（2025·北京市西城区二模）托法替尼是一种治疗关节炎的药物，其重要中间体W的一种合成路线如
下。
已知：i．
ii．
（1）E中的含氧官能团的名称是 。
（2）B 反应的化学方程式是 。（3）下列说法正确的是 。
a． 均为取代反应
b． 和 的物质的量之比为2：1
c． ，若用KOH溶液替换 ，可能降低M的产率
（4）E中 的活泼性较强，原因是 。
（5）M 的转化经历如下过程。
仅
发生官能团的变化，Z和W的分子式均为 ，分子中均含有一个六元环、一个五元环。W的
分子中含有1个 键，2个 键和2个 键。
① ，生成Z的同时还生成的有机化合物是 。
②Y的结构简式是 ，W的结构简式是 。
【答案】（1）酯基
（2）
（3）ac
（4） 的电负性均较大， 均为吸电子基团(极性强)，二者均使 位的 键极性
增强
（5）
【分析】CHCOOH与CHOH在浓硫酸的催化下加热，发生酯化反应生成CHCOOCH ，可推知B为
3 3 3 3
CHCOOCH ，B与Cl 在催化剂下发生反应生成D，D与NaCN在加热发生反应生成E，由B和E的
3 3 2
结构可推知D为CHClCOOCH ；CHCHO与Br 在光照条件下发生取代反应生成G，G与CHCHOH
2 3 3 2 3 2
在酸性条件下发生已知i反应，生成I，可推知I为CHBrCH(OCH CH)，I与E在KCO 的作用下发
2 2 3 2 2 3
生取代反应生成M，M最后转化为W，据此回答。
【解析】（1）
E的结构为 ，E中的含氧官能团的名称为酯基；
（2）B与Cl 在催化剂下发生反应生成D，D与NaCN在加热发生反应生成E，由B和E的结构可推
2知D为CHClCOOCH ，则B 反应的化学方程式为 ；
2 3
（3）a．CHCHO与Br 在光照条件下发生取代反应生成G，I与E在KCO 的作用下发生取代反应生
3 2 2 3
成M，则 均为取代反应，a正确；
b．由已知：i． 可知， 中， 和
的物质的量之比为1∶2，b错误；
c． 反应中， 的作用为吸收生成的HBr，若用KOH溶液替换，可能会使E和M中的
酯基发生水解，降低M的产率，c正确；
故选ac；
（4）在E中，由于 的电负性均较大， 均为吸电子基团(极性强)，二者均使 位的
键极性增强，故 的活泼性较强；
（5）
如图，M与CO(NH) 在催化剂的条件发生已知反应ii生成X，则X为 ，X反
2 2
应生成Y和CHOH，Y为 ，Y在酸性条件下反应生成Z， 仅发生官能
3
团的变化，Z和W的分子式均为 ，分子中均含有一个六元环、一个五元环，可推知Z为
，W的分子中含有1个 键，2个 键和2个 键，对比Y的分子式即可
知道，
① ， 反应生成 和 ，则生成Z的同时还生
成的有机化合物是 ；②Y的结构简式是 ，W的结构简式是 。
13．（2025·北京市延庆区一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。
（1）A中含氧官能团的名称是醚键、 。
（2）写出两种符合条件的A的同分异构体 。
a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子
（3） 的化学方程式是 。
（4） 的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率
b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物
c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C
（5） 的反应类型是 。
（6）由F合成吉非替尼的过程：
。
已知： 。
①G中含有3个六元环，含 ，G的结构简式为 。
②写出H结构简式： 。
【答案】（1）羟基、醛基（2） （任写两种，其他合理答案也可）
（3） +CH OH +H O
3 2
（4）abc
（5）取代（硝化）反应
（6）
【分析】
B和CHOH发生酯化反应生成C，C和 发生取代反应生成D，由D的结构简
3
式和C的分子式可以推知C为 ，B为 ，D发生硝化
反 应 生 成 E ， E 发 生 还 原 反 应 生 成 F ， 硝 基 转 化 为 氨 基 ， 则 F 为
，以此解答。
【解析】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是醚键、羟基、醛基。
（2）
A的同分异构体满足条件：a．苯环上一氯代物有两种，说明苯环上存在对位的取代基，只含有2种环
境的H原子；b．不能电离出氢离子，说明不含羧基和酚羟基；符合条件的A的同分异构体有：（任写两种）。
（3）
由分析可知，B和CHOH发生酯化反应生成C，化学方程式为： +CH OH
3 3
+H O。
2
（4）a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇可以使该酯化反应平衡正向移动，有利于提高B的转化
率，a正确；
b．乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂， 、 都能够溶于乙
酸乙酯，能使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物，b正确；
c． 中含有羧基可以和饱和碳酸氢钠溶液反应， 不和饱
和碳酸氢钠溶液反应且不溶于饱和碳酸氢钠溶液，利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C，c
正确；
故选abc。
（5）由分析可知，D发生取代（硝化）反应生成E。
（6）
H和 发生取代反应生成吉非替尼，则H为 ，
G和SOCl 发生取代反应生成H，G中含有 ，结合已知信息和G、H的分子式可以推知G为
2。
14．（2025·人大附中三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
（1）下列说法不正确的是___________。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物 中的含氧含能团只有羧基
C．化合物 具有两性
D．从 的反应推测，化合物 中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）写出 的化学方程式 。
（3） 的反应类型是 。
（4）已知氨基可发生反应： ( 分别代表带一定正电荷和一定负电
荷的原子)
①相对于 ，氨基中的 更倾向于与 成键的原因是 。
②以环氧乙烷( )和 等为原料合成 的路线如下。
M的结构简式是 。
（5）同时符合下列条件的化合物 的同分异构体有 种(不考虑立体异构)；写出其中1种
的结构简式 。
a． 谱和 谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有 键
b．分子中含一个环，其成环原子数
（6）氯氮平的分子式是 ，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是
。
【答案】（1）BD（2） +CH OH +H O
3 2
（3）取代反应
（4）电负性 ，在 键中 带一定负电荷，易与带正电荷的 结合
（5）4种 (任写一种)
（6）
【分析】甲苯先经硝化反应（浓硝酸+浓硫酸，引入硝基）、氧化反应（侧链氧化，生成羧基）得A
（含硝基、羧基 ）。A经还原反应（硝基→氨基）得B（含氨基、羧基，具两性）。
B与 在 件下，发生酯化反应（羧基→酯基 ）生成C（ ，含酯基、氨基）。C
与D（含氯原子、硝基的芳香环结构）在催化剂作用下，通过取代反应（一个氯原子被含C结构取
代），拼接成E（ ）。 E与F反应得G，再经 还原（还原硝基）得Ｈ。最终Ｈ在催化
剂下，经结构重排/环化等，形成氯氮平。
【解析】（1）A．硝化反应常用浓硝酸和浓硫酸作试剂，A正确；
B．A是硝基甲苯氧化产物，含羧基和硝基，B错误；
C．B含氨基和羧基，有两性，C正确；
D．从反应推测是邻位氯原子更活泼，D错误；
综上，答案是BD。
（2）
是羧基和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，化学方程式为 +CH OH
3
+H O
2
（3） 是取代反应（是 中某些基团被取代引入新结构）
（4）①电负性 ，在 键中 带一定负电荷，易与带正电荷的 结合。
②根据Ｆ的结构和氨基可发生的反应，推断出 和环氧乙烷（ ）反应生成Ｍ的化学方程式为：NH +2 ，所以Ｍ的结构简式为 。
3
（5）
化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氢，含有N—H键，且分子中含有含一个
环，其成环原子数≥４，则这样的结构有４种，分别是
。
（6）
根据Ｈ结构式以及氯氮平的分子式（ ），其中氮原子有两种杂化类型，则推断出氯氮平的
结构简式为 。
