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专题21 有机化学基础综合题——单一推断类
考向
五年考情
（2020-2024）
命题趋势
有机合成单一
推断型综合题
2024·湖北卷
2024·贵州卷
2024·甘肃卷
2024·河北卷
2024·全国甲卷
2024·新课标卷
2023·全国甲卷
2023·北京卷
2023·福建卷
2023·全国乙卷
2022·全国乙卷
2022·福建卷
2022·辽宁卷
2022·重庆卷
2022·湖北卷
2022·北京卷
2021·全国乙卷
2020·新课标Ⅰ
2020·新课标Ⅱ
2020·新课标Ⅲ
2020·浙江卷
有机化学基础综合题，常以某种药物、新材料的合成为背景，考查
常见有机物的命名，官能团的辨认及名称，反应类型及反应条件的
判断，有机物分子式、结构简式、同分异构体的推断与书写，运用
信息设计合成路线等内容，综合考查信息迁移能力和分析推理能力
等。
1、考查形式相对稳定
①试题的考查角度(设问方式)相对比较稳定；②试题选材稳定，集中
在药物、新材料、生物活性分子等领域的合成上；③合成步骤相对
稳定，一般经过是5~7 步转化，最终合成具有实际应用价值的化学物
质。
2、命题的变化
①信息的呈现方式上，由“已知”直接告知，逐步过渡到在小题题
干中呈现，甚至是合成路线中呈现；如：2024 年北京卷、湖北卷的
胺与羰基的亲核加成-消除反应，2024 年新课标卷酯的胺解反应，
2024 年吉林卷的傅克酰基化反应，2024 年湖南卷的酚与卤代烃的取
代反应，2024 年安徽卷格氏反应等。②有机综合试题压轴点的考
查，由以往的合成路线的设计，逐步渗透到对反应机理的考查；
如：2024 年新课标、北京、吉林、湖北等卷。③有机物的形状上，
由“线性”逐步变成“环状”，由全碳环有机物逐步变成含O 甚至
含N 的杂环化合物；2021 年共有10 套卷涉及成环反应，2022 年有
10 套卷涉及成环反应，2023 年有2 套卷涉及成环反应，2024 年有8
套卷涉及成环反应。
1．（2024·湖北卷）某研究小组按以下路线对内酰胺F 的合成进行了探索：
1
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回答下列问题：
（1）从实验安全角度考虑，A→B 中应连有吸收装置，吸收剂为 。
（2）C 的名称为 ，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备 (填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙 c．维纶 d．有机玻璃
（3）下列反应中不属于加成反应的有 (填标号)。
a．A→B b．B→C c．E→F
（4）写出C→D 的化学方程式 。
（5）已知
(亚胺)。然而，E 在室温下主要生成G
，原因
是 。
（6）已知亚胺易被还原。D→E 中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 ，若催化加氢时，不
加入酸，则生成分子式为
的化合物H，其结构简式为 。
2．（2024·贵州卷）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。
2
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回答下列问题：
（1）Ⅰ的结构简式是 。
（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 和 。
（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是 ，Ⅵ→Ⅶ的反应中
的作用是 。
（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a 表示Ⅴ中
的碳氢键，b 表示Ⅴ中
的碳氢键，则两种碳氢
键的极性大小关系是a b(选填“>”“<”或“=”)。
（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 。
（6）Ⅸ的结构简式是 。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4 组
峰，且峰面积之比为1 1 1 1
∶∶∶，其结构简式是 。
3
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（7）化合物
是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以
为原料合成
的路线 (无机试剂任选)。
3．（2024·甘肃卷）山药素-1 是从山药根茎中提取的具有抗菌消炎活性的物质，它的一种合成方法如下
图：
（1）化合物I 的结构简式为 。由化合物I 制备化合物Ⅱ的反应与以下反应 的反应类型相
同。
A．
B．
C．
D．
（2）化合物Ⅲ的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种。
①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种；
②能与新制
反应，生成砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱显示有4 组峰，峰面积之比为
。
（3）化合物IV 的含氧官能团名称为 。
（4）由化合物V 制备VI 时，生成的气体是 。
（5）从官能团转化的角度解释化合物Ⅷ转化为山药素-1 的过程中，先加碱后加酸的原因 。
4
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4．（2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药
物。M 的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为 。
（2）
的反应类型为 。
（3）D 的结构简式为 。
（4）由F 生成G 的化学方程式为 。
（5）G 和H 相比，H 的熔、沸点更高，原因为 。
（6）K 与E 反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
（7）同时满足下列条件的I 的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4 组峰，且峰面积比为
；
(b)红外光谱中存在
和硝基苯基(
)吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H 的同分异构体的结构简式为 。
5．（2024·全国甲卷）白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物
I 的路线。
5
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回答下列问题：
（1）A 中的官能团名称为 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）由C 生成D 的反应类型为 。
（4）由E 生成F 的化学方程式为 。
（5）已知G 可以发生银镜反应，G 的化学名称为 。
（6）选用一种鉴别H 和I 的试剂并描述实验现象 。
（7）I 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有手性碳(连有4 个不同的原子或基团的碳为手性碳)；
②含有两个苯环；③含有两个酚羟基；④可发生银镜反应。
6．（2024·新课标卷）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G 的一条合成路线
如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。
已知反应Ⅰ：
已知反应Ⅱ：
为烃基或H，R、
、
、
为烃基
回答下列问题：
6
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（1）反应①的反应类型为 ；加入
的作用是 。
（2）D 分子中采用
杂化的碳原子数是 。
（3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用
也能进行，原因是 。
（4）E 中含氧官能团名称是 。
（5）F 的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为
，其结构简式是
。
（6）G 中手性碳原子是 (写出序号)。
（7）化合物H 是B 的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应
Ⅱ．则H 的可能结构是 。
7．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L 的
一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）由A 生成B 的化学方程式为_______。
（3）反应条件D 应选择_______(填标号)。
a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3
（4）F 中含氧官能团的名称是_______。
（5）H 生成I 的反应类型为_______。
（6）化合物J 的结构简式为_______。
（7）具有相同官能团的B 的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。
7
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a．10 b．12 c．14 d．16
其中，核磁共振氢谱显示4 组峰，且峰面积比为2：2：1：1 的同分异构体结构简式为_______。
8．（2023·北京卷）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：
（1）A 中含有羧基，A→B 的化学方程式是____________________。
（2）D 中含有的官能团是__________。
（3）关于D→E 的反应：
①
的羰基相邻碳原子上的C→H 键极性强，易断裂，原因是____________________。
②该条件下还可能生成一种副产物，与E 互为同分异构体。该副产物的结构简式是__________。
（4）下列说法正确的是__________(填序号)。
a．F 存在顺反异构体
b．J 和K 互为同系物
c．在加热和
催化条件下，不能被
氧化
（5）L 分子中含有两个六元环。
的结构简式是__________。
（6）已知：
，依据
的原理，
和
反应得到了
。
的结构
简式是__________。
9．（2023·福建卷）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的合成路线。
8
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已知：
表示叔丁氧羰基。
（1）A 中所含官能团名称 。
（2）判断物质在水中的溶解度：A B(填“>”或“<”)
（3）请从物质结构角度分析
能与
反应的原因 。
（4）
的反应类型 。
（5）写出D 的结构简式 。
（6）写出
的化学反应方程式 。
（7）A 的其中一种同分异构体是丁二酸分子内脱水后的分子上一个H 被取代后的烃的衍生物，核磁共振
氢谱图的比例为
，写出该同分异构体的结构简式 。(只写一种)
10．（2023·全国乙卷）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件
己简化)。
9
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已知：
回答下列问题：
（1）A 中含氧官能团的名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）D 的化学名称为_______。
（4）F 的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1 1∶，其结构简式为_______。
（5）H 的结构简式为_______。
（6）由I 生成J 的反应类型是_______。
（7）在D 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种；
①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。
其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2 2 2 1 1
∶∶∶∶的同分异构体的结构简式为_______。
11．（2022·全国乙卷）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一
种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）C 的结构简式为_______。
（3）写出由E 生成F 反应的化学方程式_______。
（4）E 中含氧官能团的名称为_______。
（5）由G 生成H 的反应类型为_______。
（6）I 是一种有机物形成的盐，结构简式为_______。
（7）在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
10
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b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为_______。
12．（2022·福建卷）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物。最近科学家完成了
该物质的全合成，其关键中间体(F)的合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A 的含氧官能团有醛基和_______。
（2）B 的结构简式为_______。
（3）Ⅳ的反应类型为_______；由D 转化为E 不能使用
的原因是_______。
（4）反应Ⅴ的化学方程式为_______。
（5）化合物Y 是A 的同分异构体，同时满足下述条件：
Y
①
的核磁共振氢谱有4 组峰，峰而积之比为
。
Y
②
在稀硫酸条件下水解，其产物之一(分子式为
)遇
溶液显紫色。则Y 的结构简式为
_______。
13．（2022·辽宁卷）某药物成分H 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
11
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已知：
回答下列问题：
（1）A 的分子式为___________。
（2）在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为___________。
（3）
中对应碳原子杂化方式由___________变为___________，
的作用为___________。
（4）
中步骤ⅱ实现了由___________到___________的转化(填官能团名称)。
（5）I 的结构简式为___________。
（6）化合物I 的同分异构体满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3 种不同化学环境的氢原子，且个数比为6 2 1
∶∶的结构简式为___________(任写一种)。
14．（2022·重庆卷）光伏组件封装胶膜是太阳能电池的重要材料，经由如图反应路线可分别制备封装胶膜
基础树脂Ⅰ和Ⅱ(部分试剂及反应条件略)。
12
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反应路线Ⅰ：
反应路线Ⅱ：
已知以下信息：
①
(R、R1、R2为H 或烃基)
②
+2ROH
+H2O
（1）A+B→D 的反应类型为______。
（2）基础树脂Ⅰ中官能团的名称为______。
（3）F 的结构简式为_____。
（4）从反应路线Ⅰ中选择某种化合物作为原料H，且H 与H2O 反应只生成一种产物Ⅰ，则H 的化学名称
为_____。
（5）K 与银氨溶液反应的化学方程式为_____；K 可发生消去反应，其有机产物R 的分子式为C4H6O，R
及R 的同分异构体同时满足含有碳碳双键和碳氧双键的有______个(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱
只有一组峰的结构简式为______。
（6）L 与G 反应制备非体型结构的Q 的化学方程式为_______。
（7）为满足性能要求，实际生产中可控制反应条件使F 的支链不完全水解，生成的产物再与少量L 发生
反应，得到含三种链节的基础树脂Ⅱ，其结构简式可表示为_____。
15．（2022·湖北卷）化合物F 是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：
13
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回答下列问题：
（1）
的反应类型是___________。
（2）化合物B 核磁共振氢谱的吸收峰有___________组。
（3）化合物C 的结构简式为___________。
（4）
的过程中，被还原的官能团是___________，被氧化的官能团是___________。
（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F 的同分异构体有___________种。
（6）已知
、
和
的产率分别为70%、82%和80%，则
的总产率为___________。
（7）
配合物可催化
转化中
键断裂，也能催化反应①：
反应①：
为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子
(结构如下图所
示)。在合成
的过程中，甲组使用了
催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除
；乙组未使用金属催化
剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。
根据上述信息，甲、乙两组合成的
产品催化性能出现差异的原因是___________。
16．（2022·北京卷）碘番酸可用于X 射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
14
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已知：R-COOH+R’-COOH
+H2O
（1）A 可发生银镜反应，其官能团为___________。
（2）B 无支链，B 的名称为___________；B 的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式为
___________。
（3）E 是芳香族化合物，
的方程式为___________。
（4）G 中有乙基，则G 的结构简式为___________。
（5）碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原了上，碘番酸的相对分了质量为571，J 的相对分了质量为193。
则碘番酸的结构简式为___________。
（6）通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步 取
样品，加入过量
粉，
溶液后加热，将I 元素全部转为
，冷却，洗涤。
第二步 调节溶液
，用
溶液滴定至终点，用去
。已知口服造影液中无其他含碘物
质，则碘番酸的质量分数为___________。
17．（2021·全国乙卷）卤沙唑仑W 是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：
15
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已知：(ⅰ)
(ⅱ)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是_______。
（2）写出反应③的化学方程式_______。
（3）D 具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)
（4）反应④中，Y 的结构简式为_______。
（5）反应⑤的反应类型是_______。
（6）C 的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有_______种。
（7）写出W 的结构简式_______。
18.（2020·新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺(
)、苯胺(
)，吡啶(
)等，在有机合成中应用很
普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F 的合成路线：
已知如下信息：
H
①
2C=CH2
②
+RNH2
③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为________。
（2）由B 生成C 的化学方程式为________。
（3）C 中所含官能团的名称为________。
（4）由C 生成D 的反应类型为________。
16
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（5）D 的结构简式为________。
（6）E 的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6 2 2 1
∶∶∶的
有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
19.（2020·新课标Ⅱ）维生素E 是一种人体必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品
等。天然的维生素E 由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化
合物E 的一种合成路线，其中部分反应略去。
已知以下信息：a)
b)
c)
回答下列问题：
（1）A 的化学名称为_____________。
（2）B 的结构简式为______________。
（3）反应物C 含有三个甲基，其结构简式为______________。
（4）反应⑤的反应类型为______________。
（5）反应⑥的化学方程式为______________。
（6）化合物C 的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。
(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。
(a)4 (b)6 (c)8 (d)10
其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。
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20.（2020·新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮(
PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环
反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO 与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具
有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：
已知如下信息：
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是___________。
（2）B 的结构简式为___________。
（3）由C 生成D 所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C 易发生脱羧反
应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。
（4）写出化合物E 中含氧官能团的名称__________；E 中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的
个数为___________。
（5）M 为C 的一种同分异构体。已知：1 mol M 与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳；M
与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M 的结构简式为__________。
（6）对于
，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO 发生的[4+2]反应进行深
入研究，R'对产率的影响见下表：
R'
—CH3
—C2H5
—CH2CH2C6H5
产率/%
91
80
63
18
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请找出规律，并解释原因_________________________________________________________________。
21.（2020·浙江卷）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。
已知：
请回答：
（1）下列说法正确的是________。
A．反应Ⅰ的试剂和条件是
和光照
B．化合物C 能发生水解反
应
C．反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应
D．美托拉宗的分子式是
（2）写出化合物D 的结构简式_________。
（3）写出
的化学方程式____________。
（4）设计以A 和乙烯为原料合成C 的路线（用流程图表示，无机试剂任选）__________。
（5）写出化合物A 同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________。
谱和
谱检测表明：①分子中共有4 种氢原子，其中苯环上的有2 种；②有碳氧双键，无氮
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氧键和
。
20
