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大题03 有机推断与合成综合题
有机合成与推断题为高考的经典题型，通常以药物、材料、新物质的合成为背景，根据合成路线命题
形式总体可分为三类：第一类是有机推断型；第二类是结构已知型；第三类是“半推半知”型。考查的知
识点相对比较稳定，有结构简式的推断、官能团的名称、有机物命名、反应类型的判断、有机化学方程式
的书写、同分异构体数目的判断、结合核磁共振氢谱书写指定有机物的结构简式、合成路线设计等。
预测2024 年高考仍会以合成新颖的实用有机物为主线，运用典型的合成路线，将信息和问题交织在一
起，环环相扣，串联多类有机物结构、性质进行考查，同分异构体数目确定和书写，以及利用题给信息设
计简短合成路线将是命题重点与难点。
常设考向一 有机化合物的命名
1．（2023·全国·统考高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分
反应条件己简化)。
1
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已知：
回答下列问题：
（1）D 的化学名称为 。
2．（2023·全国·统考高考真题）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的
药物。L 的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。
已知：R-COOH
R-COCl
R-CONH2
回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
3．（2023·全国·统考高考真题）莫西赛利(化合物K)是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出
血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。
2
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回答下列问题：
（1）A 的化学名称是 。
1．烷烃的命名
（1）习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某
烷”
②碳原子数在10 以内的，从1 到10 依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数
在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，如：C5H12叫戊烷，
C5H12 的同分异构体有3 种，用习惯命名法命名分别为：正戊烷(
)、异戊烷(
)、新戊烷(
)
（2）系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己
烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
3
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主链最长(7 个碳)时，选主链有a、b、c 三种方式，其
中：a 有3 个支链、b 有2 个支链、c 有2 个支链，所以
方式a 正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑
“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3 等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使
支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同
“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向
编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同
“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
CH3
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
:
方式一
CH3
CH
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH2
CH2
CH3
1
2
3
4
5
6
:
方式二
方式一的位号和为2＋3＋5＝10
方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11
所以方式一正确
③写名称：按“取代基位次－取代基名称－母体名称”的顺序书写
格式：位号－支链名－位号－支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链名称写在主链名称的前面，并用阿拉伯数字注明支链位
置，数字与支链名称之间用一短线隔开
如：
命名为：2－甲基丁烷
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面
4
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如：
CH3
CH2
CH
CH3
CH
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
命名为：4－甲基－3－乙基庚烷
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”、“三”等数字表示支
链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开
如：
命名为2，3－二甲基己烷
【微点拨】
** 错误的表达式 **表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不
能用“、”
** 错误的表达式 **名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开
** 错误的表达式 **若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后
面
2．烯烃和炔烃的命名
（1）命名方法：烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但
不同点是主链必须含有双键或三键，编号时起始点必须离双键或三键最近
（2）命名步骤
①选主链，称某烯(某炔)：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某
烯”或“某炔” (如：下面虚线框内为主链)
** 错误的表达式 **编号位，定支链：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双
键或三键碳原子的编号为最小，以确定双键(三键)、支链的位次
③按规则，写名称：取代基位次－取代基名称－双键位次－某烯(炔)
a．用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)
b．若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH
CH3
CH3
CH3
C
5，5，6－三甲基－2－庚烯
2－甲基－2，4－己二烯
5
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C
CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH3
4－甲基－3－乙基－1－戊炔
3．苯的同系物的命名
（1）习惯命名法
①苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为
侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
CH3
C2H5
甲苯
乙苯
** 错误的表达式 **苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位
置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
③苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
连三甲苯
偏三甲苯
均三甲苯
（2）系统命名法
①当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6 个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的
碳原子的位置编为1 号，并沿使取代基位次和较小的方向进行——按顺时针或逆时针编号
以
“
二
甲
苯
”
为例
若将苯环上的6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1 号，选取最小位
次号给另一个甲基编号
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
名称
1，2－二甲苯
1，3－二甲苯
1，4－二甲苯
编序号
以最简取代基苯环上碳为1 号，且使取代基序号和最小
6
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写名称
1，4－二甲基－2－乙基苯
** 错误的表达式 **若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，
将较长的碳链作主链进行命名
CH
CH3
CH3
CH
CH2
CH
C
2，5－二甲基－4－乙基－3－苯基庚
烷
2－苯基丙烷
苯乙烯
苯乙炔
4．醇的系统命名法
（1）选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
（2）编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
（3）标位置，写名称：取代基位次－取代基名称－羟基位次－某醇
【微点拨】
①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH 看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必
须连有—OH
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，
用“二、三、四”等数字表示
OH
CH3
CH3
CH
CH
CH3
j
k
l
m
3－甲基－2－丁醇
OH
CH3
C
CH2
OH
CH2
CH3
j
k
l m
3－甲基－1，3－丁二醇
5．醛和羧酸的系统命名法
（1）选主链，称某醛(或某酸)：选择含有醛基(或羧基)在内的最长碳链作为主链，称为“某醛”或“某
酸”
（2）编号位，定支链：主链编号时要从醛基(或羧基)上的碳原子开始
（3）写名称：取代基位次－取代基名称－某醛(或某酸)
【微点拨】
①名称中不必对醛基(或羧基)定位，因羧基必然在其主链的边端
②若分子中含有双键(或三键)，则选含有醛基(或羧基)和双键(或三键)的最长碳链作为主链，根据主链
上的碳原子数目称“某烯(炔)醛”、“某烯(炔)酸”
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③芳香族羧酸(或醛)，若芳香环上连有取代基，则从羧基(醛基)所连的碳原子开始编号，使取代基的位次
最小
** 错误的表达式 **二元羧酸(或醛)命名时，选择含有两个羧基的最长碳链作为主链，然后根据主链碳
原子的数目称为某二酸(醛)
CH
CHO
CH3
CH3
CH2
j
k
l
m
2－甲基丙醛
CH
COOH
CH3
CH3
CH2
j
k
l
m
3－甲基丁酸
CH2
CH
C
O
H
丙烯醛
COOH
HOOC
对苯二甲酸
1，4－苯二甲酸
6．酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“ 先读酸的名称，再读醇的名称，后
将‘醇’改‘酯’即可”
CH3COOCH2CH3
乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3
甲酸正丙酯
HCOOC2H5
甲酸乙酯
7．多官能团物质的命名
命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺
序为(以“>”表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞烯
甲基丙烯酸甲酯
邻羟基苯甲酸或2－羟基苯甲酸
Cl－CH2COOH
氯乙酸
【微点拨】
（1）含官能团的有机物命名与烷烃命名的比较
无官能团
有官能团
类别
烷烃
烯烃、炔烃、卤代烃、烃的含氧衍生物
主链条件
碳链最长，同碳数支链最多
含官能团的最长碳链
编号原则
取代基最近(小)
官能团最近、兼顾取代基尽量近
名称写法
支位－支名－母名支名同，要合并支名异，简
在前
支位－支名－官位－母名
符号使用
阿拉伯数字与阿拉伯数字间用“，”，阿拉伯数字与中文数字间用“”，文字间不用任何
符号
（2）有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小)
8
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③支链主次不分(不是先简后繁)
④“－”、“，”忘记或用错
（3）系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数
1
③，2，3……指官能团或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1，2，3，4……
1．（2024·安徽黄山·统考一模）颠茄酮也称托品酮，是一种具有特殊生理活性的生物碱，医学上常用作麻
醉剂、解毒剂等。20 世纪初，威尔施泰特以环庚酮为原料通过十余步反应合成颠茄酮（H），总产率仅
0.75％，主要合成步骤如下：
十几年后，罗宾逊改进了合成路线，仅用3 步反应便完成合成，总产率为90％：
已知：当有机物分子中羧基与酮羰基连在同一个碳原子上时，在加热条件下会发生脱羧反应（羧基转化为
氢原子）。
（1）I 的化学名称是 。
2．（2024·河北·石家庄一中校联考一模）G 可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G 的路线如下：
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回答下列问题：
（1）B 的化学名称为 。
3．（2024·河南南阳·校联考一模）某天然有机物F（
）具有抗肿瘤等生物活性，工
业上可通过如图路线合成。
已知：
.
请回答下列问题：
（1）有机物
的名称为 。
4．（2024·广西柳州·南宁三中校联考一模）欣比克(本维莫德乳膏)是银屑病外用药30 年来的新突破，是国
家“重大新药创制”国家科技重大专项成果。其合成路线如下：
10
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已知：
（1）
的化学名称为 。
20．（2024·山东日照·日照一中校联考一模）二氢吡啶类钙拮抗剂是目前治疗高血压和冠心病的主要药物，
某种二氢吡啶类钙拮抗剂的合成路线如下：
已知：RCHO+
回答下列问题：
（1）D 的名称为 。
21．（2024·辽宁·辽宁实验中学校联考模拟预测）松香烷二萜类化合物具有良好的生物活性，广泛分布于
自然界中。由米团花分离出的松香烷二萜J 的合成路线如下：
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已知：
。
回答下列问题：
（1）A 与B 在TsOH 催化作用下脱去一分子H2O 形成化合物C，则B 的名称(系统命名法)是 。
常设考向二 官能团的识别与书写
1．（2023·北京·统考高考真题）化合物
是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：R-Br
（1）D 中含有的官能团是 。
2．（2023 年高考天津卷化学真题）根据下列有机流程，回答有关问题
（1）化合物G 中含有的官能团为 。
3．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。
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已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→
Ⅱ．
路线一：
(1D 中含氧官能团的名称为 ；
4．（2023·海南·统考高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：
回答问题：
（1）B 中所有官能团名称： 。
1．官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团
2．常见的官能团结构、名称和代表物
有机化合物类别
官能团名
称
官能团结构
代表物名称
代表物结构简式
烃
烷烃
—
—
甲烷
CH4
烯烃
碳碳双键
乙烯
乙烯CH2==CH2
炔烃
碳碳三键
—C≡C—
乙炔
CH≡CH
芳香烃
—
—
苯
13
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烃
的
衍
生
物
卤代烃
碳卤键
溴乙烷
CH3CH2Br
醇
羟基
—OH
乙醇
CH3CH2OH
酚
羟基
—OH
苯酚
OH
醚
醚键
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
醛基
—CHO
乙醛
CH3CHO
酮
酮羰基
丙酮
CH3COCH3
羧酸
羧基
乙酸
CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
胺
氨基
—NH2
甲胺
CH3NH2
酰胺
酰胺基
乙酰胺
CH3CONH2
氨基酸
氨基、羧
基
—NH2、—
COOH
甘氨酸
硝基化合物
硝基
—NO2
硝基苯
磺酸化合物
磺酸基
—SO3H
苯磺酸
腈
氰基
—C≡N
丙腈
CH3CH2CN
1．（2024·湖南长沙·长郡中学校考一模）法匹拉韦（有机物Ⅰ）是一种广谱抗病毒仿制药，其含有的环状
结构与苯的共辄结构类似。一种合成法匹拉韦的路线如图所示：
已知：①
；
②
；
③化合物F、G 不易分离，萃取剂的极性过大则常得到黑色糊状物，过小则萃取率不高。
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回答下列问题：
（1）化合物B 中含氧官能团的名称为 。
2．（2024·安徽滁州·统考一模）吲哚美辛M 是一种可减少发热、疼痛的非甾体类抗炎药，其合成路线
（部分试剂及反应条件略）如下图所示.（其中
简写为
）
已知：①
②
③
按要求回答下列问题：
（1）A 中官能团名称为 。
3．（2024·四川绵阳·统考二模）化合物
为某种用于治疗哮喘的药物的中间体，其合成路线如下：
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（1）D 中能发生加成反应的官能团名称 。
4．（2024·吉林延边·统考一模）布洛芬具有退热、镇痛的疗效，是缓解新冠病毒病症的有效药物。布洛芬
的传统合成路线如图：
已知：
(
为烃基)
回答下列问题：
（1）
的含氧官能团名称为 ，
5．（2024·福建泉州·统考一模）恩格列净是治疗2 型糖尿病的一种原料药，其关键中间体（F）的合成路
线如下：
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已知：
+RCOOH
回答下列问题：
（1）B 分子含有的官能团名称为
6．（2024·四川德阳·校联考二模）化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程中利用了
Robinson 增环反应原理，合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）Ⅰ中官能团的名称为 。
常设考向三 有机反应类型及有机方程式书写
1．（2023·河北·统考高考真题）2，5-二羟基对苯二甲酸
是一种重要的化工原料，广泛用于合成高
性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合
成
的路线如下：
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已知：
回答下列问题：
（1）
的反应类型为 。
（2）
的化学方程式为 。
2．（2023·湖南·统考高考真题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该
类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：
回答下列问题：
（1）从F 转化为G 的过程中所涉及的反应类型是 、 ；
3．（2023·福建·统考高考真题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F 的
合成路线。
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已知：
表示叔丁氧羰基。
（1）
的反应类型 。
（2）写出
的化学反应方程式 。
1．常见有机反应类型与有机物类别的关系
（1）取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应
②特点：上一下一，有进有出，饱和度不变，反应中一般有副产物生成，类似无机反应中的复分解反
应
** 错误的表达式 **取代反应包括：卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型
取代反应类型
有机物类别
实例
卤代反应
饱和烃
CH3CH3＋Cl2⃗光照CH3CH2Cl＋HCl (只写一元取代)
烯烃
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
苯和苯的同系物
Br
＋Br2
FeBr3
＋HBr
CH3＋
CH2Cl
Cl2
光照
HCl
＋
硝化反应
苯和苯的同系物
+ HO—NO2
浓硫酸
50°C~60°C
NO2+ H2O
HO—NO2
浓硫酸
H2O
CH3
NO2
O2N
CH3
NO2
＋
＋
3
3
磺化反应
苯和苯的同系物
＋
＋HO—SO3H
SO3H
H2O
水解反应
卤代烃
CH3CH2—Br＋NaOH⃗水
Δ
CH3CH2—OH＋NaBr
酯
＋H
OH
OH
C
O
＋
CH3
C2H5OH
稀H2SO4
C
O
O
CH3
C2H5
19
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C
O
O
＋
CH3
C2H5
C
O
＋
CH3
C2H5OH
ONa
NaOH
油脂
CH2
CH2
CH
ONa
CH2
CH2
CH
OH
OH
OH
O
O
O
C
O
C17H35
C
O
C17H35
C
O
C17H35 ＋
＋
C
O
3C17H35
3NaOH
二糖及多糖
C12H22O11
H2O
＋
酸或酶
C6H12O6 ＋C6H12O6
蔗糖
葡萄糖
果糖
C12H22O11
H2O
＋
酸或酶
2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2O⃗酸或酶nC6H12O6(葡萄糖)
(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2O⃗
90 % 浓硫酸
Δ
nC6H12O6(葡萄糖)
多肽、蛋白质
酯化反应
醇、羧酸
H2O
HO
CH3
C
＋
OH
＋
C2H5
浓硫酸
C2H5
O
CH3
C
O
O
醇与浓氢卤酸的取代
CH3CH2OH＋HBr⃗Δ CH3CH2Br＋H2O
（2）加成反应
①定义：有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应
②特点：“断一，加二，都进来，不饱和度降低”；“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加
二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中
的化合反应，理论上原子利用率为100%
** 错误的表达式 **能发生加成反应的物质有：烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等
有机物类别
实例
烯烃(与X2、H2、
HX、H2O)的加成
CH2==CH2＋Br2⃗CCl 4 CH2Br—CH2Br
CH2==CH2＋H2O⃗
催化剂
加热、加压CH3CH2OH
CH2==CH2＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
炔烃(与X2、H2、
HX、H2O)的加成
HC≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
HC≡CH＋Br2
CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2
CHBr2—CHBr2
20
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HC≡CH＋HCl⃗
催化剂
Δ
CH2==CHCl (氯乙烯)
HC≡CH＋H2O⃗催化剂CH3CHO
苯环只能与氢气加成
＋3H2
催化剂
醛(醛基)只能与氢气加
成
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
酮(羰基)只能与氢气加
成
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
不饱和油脂与H2加成
CH2
CH2
CH
O
O
O
C
O
C17H33
C
O
C17H33
C
O
C17H33 ＋3H2
CH2
CH2
CH
O
O
O
C
O
C17H35
C
O
C17H35
C
O
C17H35
催化剂
DielsAlder 反应
（3）消去反应
①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等)，而生成含
不饱和键化合物的反应
②特点：“只下不上，得不饱和键”是指卤代烃或醇在一定条件下消去小分子(如H2O 或HX)得碳碳双
键或碳碳三键的反应
** 错误的表达式 **原理：
** 错误的表达式 **能发生消去反应的物质：某些卤代烃和醇
** 错误的表达式 **能发生消去反应的卤代烃(或醇)，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子
数大于或等于2；二是与—X(—OH)相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子
有机物类别
实例
卤代烃消去反应
CH3CH2Br＋NaOH⃗
乙醇
Δ
CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O
醇的消去反应
CH3CH2OH⃗
浓硫酸
170° C CH2===CH2↑＋H2O
（4）氧化反应
①定义：有机物去氢或加氧的反应
②氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性
高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮的反应；醛氧化为羧酸的反应等
氧化反应类型
有机物类
别
实例
燃烧
绝大多数
有机物
CxHyOz＋
( x+ y
4 −z
2 )
O2⃗点燃xCO2＋
y
2 H2O
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酸性KMnO4
溶液
烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖
醇的催化氧化
醇
2CH3CH2OH＋O2⃗
Cu / Ag
Δ
2CH3CHO＋2H2O
醛的氧化
银镜反应
CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
斐林试剂
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa ＋Cu2O↓＋3H2O
（5）还原反应
①含义：有机物加氢或去氧的反应
②还原反应包括：醛、酮还原为醇，所有与氢气的加成反应也属于还原反应，“—NO2”还原为“—
NH2”等
还原反应类型
有机物类别
实例
与H2的反应
烯烃
CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
炔烃
HC≡CH＋H2⃗Ni
Δ
CH2==CH2，CH2==CH2＋H2⃗Ni
Δ
CH3—CH3
芳香烃
＋3H2
催化剂
醛
C
H2
O
CH3
H＋
催化剂
CH3CH2
OH
酮
C
O
H2
CH3
CH3
＋
CH
OH
CH3
CH3
催化剂
硝基苯还原
（6）加聚反应
①定义：一定条件下，由含有不饱和键的相对分子质量小的低分子化合物以加成反应的形式结合成相
对分子质量大的高分子化合物的化学反应叫加成聚合反应，简称加聚反应
②特点：单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物。如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的有
机物
** 错误的表达式 **加聚反应主要为含双键或三键的单体聚合
加聚反应类型
有机物类别
实例
烯烃加聚
单烯烃加聚
共轭二烯烃
加聚
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单烯烃共聚
炔烃
CH
催化剂
n
n
CH
CH
CH
(7)缩合聚合反应
①定义：一定条件下，具有两个或多个官能团的单体相互结合成高分子化合物，同时有小分子(如
H2O、NH3、HCl 等)生成的反应称为缩合聚合反应，简称缩聚反应
②缩聚产物的结构：
** 错误的表达式 **特点：单体通常是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X 及活泼氢原子
等)或多官能团的小分子
** 错误的表达式 **缩聚反应主要包括：羟酸缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚、酚醛缩聚等
缩聚反应类型
实例
羟基酸之间的
缩聚
催化剂
(n 1)H2O
＋
O
CH3
CH
n H
C
O
OH
O
CH3
CH
H
C
O
OH
n
二元醇与二元
酸之间的缩聚
＋
催化剂
(2n 1)H2O
＋
OH
CH2
CH2
HO
C
O
C
O
OH
HO
C
O
C
O
HO
O
CH2
CH2
n
n
O
H
n
氨基酸之间的
缩聚
H2NCH2COOH
n
CH2
C
O
NH
n
H
＋
(2n—1)H2O
H2NCHCOOH
＋
n
CH3
CH
C
OH
O
CH3
NH
苯酚与
HCHO 的缩
聚
r
OH
+
+
n
n HCHO
H+
OH
CH2—
nOH
H
(n—1)H2O
2．依据反应条件判断有机反应类型
反应条件
反应类型和可能的官能团(或基团)
浓硫酸、△
①醇的消去(醇羟基)
②酯化反应(羟基或羧基)
稀硫酸、△
①酯的水解(酯基)
②糖类的水解反应
NaOH 水溶液、△
①卤代烃的水解(—X)
②酯的水解(酯基)
NaOH 醇溶液、△
卤代烃的消去(—X)
H2/催化剂
加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)
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O2/Cu 或Ag、△
醇羟基催化氧化
Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂
苯环上的取代反应
卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照
①烷烃的取代反应
②苯环上烷烃基的取代反应
3．有机化学反应类型判断的基本思路
1．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
＋R3－CHO
＋
回答下列问题：
（1）在NaOH 溶液中，C→D 的化学方程式为 。
（2）D→E 的反应类型为 。
2．（2024·湖南岳阳·岳阳一中校联考一模）有机物M 是合成阿托伐他汀(用于治疗胆固醇等疾病)的重要中
间体，其合成路线如图所示：
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已知：
。
回答下列问题：
（1）F→M 的反应类型为 。
（2）D→F 的化学方程式为 。3．（2024·河南·统考模拟预测）多丁纳德(化合物K)是一种治疗
痛风的药物，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
（1）由F 和H 反应生成I 的化学方程式为 ，反应类型为 。
4．（2024·四川南充·统考一模）立方烷(
)的结构简单而有趣。一种合成路线如下(部分试剂和条件略
去)：
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回答下列问题：
（1）化合物A 转化为B 的反应类型为 。
（2）在
催化下，化合物C 生成D 的化学方程式为 。
5．（2024·河北·校联考模拟预测）盐酸克林沙星(化合物M)是一种具有杀菌、抑菌作用的药物。M 的一种
合成路线如下(部分试剂和条件略去)：
回答下列问题：
（1）B→C 的反应类型是 。
（2）K→L 的化学方程式为 。
6．（2024·甘肃白银·校联考二模）一种新型免疫调节药物G 的合成路线如图（部分条件已省略）：
回答下列问题：
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（1）E→F 的反应类型为 。
（2）写出F→G 的化学方程式： 。
常设考向四 有限制条件同分异构体的书写
1．（2023·辽宁·统考高考真题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合
成路线如下。
回答下列问题：
（1）F 的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H 键的共有 种。
2．（2023·重庆·统考高考真题）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件
(OLED)。K 的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
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已知：
(
和
为烃基)
（1）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
3．（2022·全国·统考高考真题）左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合
物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物F 不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
（1）在E 的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为 种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6：3：2：
1)的结构简式为 。
1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构
（1）不饱和度
①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，
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每减少2 个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω 表示
②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为：
Ω=2 x+2−y
2
【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧
原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数
** 错误的表达式 **几种常见结构的不饱和度
官能团或结构
C
C
C==O(醛、酮、羧酸、酯)
环
—C≡C—
苯环
不饱和度
1
1
1
2
4
（2）常见有机物的官能团异构
通式
不饱和度
常见类别异构体
CnH2n+2
0
无类别异构体
CnH2n
1
单烯烃、环烷烃
CnH2n－2
2
单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃
CnH2n＋2O
0
饱和一元醇、饱和一元醚
CnH2nO
1
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚
CnH2nO2
1
饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮
CnH2n＋1O2N
1
氨基酸、硝基烷
2．四种方法全面剖析同分异构体
（1）取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法
①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②醇：看作是—OH 原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
（2）变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧
酸
①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1 个氢原子，以“C5H10”为例
箭头指的是将单键变成双键
新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2 个氢原子，以“C5H8”为例
箭头指的是将单键变成三键
异戊烷第2 个碳原子只有1 个氢原
子，两边单键不能变成三键
新戊烷中间碳原子上无
氢原子，不能变成三键
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C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例
箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
** 错误的表达式 **羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例
箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
（3）插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚
和酯
①醚：醚键可以理解为在C—C 单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例
箭头指向是指在C—C 单键之间插入氧原子
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
②酯：酯可以理解在
左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O
O
O
C
C
C
C
C
O
O
C
C
C
C
C
O O
若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有
效
（4）多官能团同分异构体
①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例
先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子
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②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例
先找戊醛，再用羟基取代氢原子
OH
C
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
C
OH
OH
OH
C
C
C
CHO
OH
OH
OH
OH
C
C
CHO
C
C
C
OH
3．记住常见同分异构体的数目
（1）烷烃同分异构体的个数
烷烃
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
个数
1
1
1
2
3
5
9
（2）烷基的个数
烷基
甲基
乙基
丙基
丁基
戊基
个数
1
1
2
4
8
（3）含苯环同分异构体数目确定技巧
①若苯环上连有2 个取代基，其结构有邻、间、对3 种
②若苯环上连有3 个相同的取代基，其结构有3 种
** 错误的表达式 **若苯环上连有—X、—X、—Y 3 个取代基，其结构有6 种
** 错误的表达式 **若苯环上连有—X、—Y、—Z 3 个不同的取代基，其结构有10 种
4．限制条件的同分异构体结构的推断分析
常见限定条件
对应的官能团或结构
能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2)
—COOH
能与钠反应产生H2
—OH 或—COOH
能与Na2CO3溶液反应
—OH(酚)或—COOH
能与NaOH 溶液反应
—OH(酚)或—COOH 或—COOR 或—X
能发生银镜反应或能
含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR)
能与FeCl3溶液发生显色反应
—OH(酚)
能发生水解反应
—COOR 或—X 或—CONH—
既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银
镜反应)
甲酸酯(HCOOR)
5．限定条件和同分异构体书写技巧
（1）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联
想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)
（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征
** 错误的表达式 **几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性
** 错误的表达式 **化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱
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（3）经典例题分析
结构
要求
COOH
CH3
(邻甲基苯甲酸)
①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的
银镜
③能与NaOH 溶液反应
第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度)
技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体
第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤)
与银氨溶液
与NaOH 溶液
备注
注意细
节乃做
题制胜
法宝
羧酸
×
√
羟基醛
√
苯酚 √
醇羟基与NaOH 溶液不反应，但酚羟基可以
酯
甲酸酯√
√
酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以
综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)
第三步：按类别去找，方便快捷不出错
①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论
若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3 种
若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10 种
②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH 取代甲苯上的氢原子，总共4 种；总共17 种
1．（2023·贵州贵阳·校考模拟预测）尼替西农可用于遗传性酪氨酸血症Ⅰ型的治疗，有机物J 是合成尼替
西农的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）满足下列条件的D 的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5 组峰，峰面积之比为
1 1 2 2 6
∶∶∶∶的结构简式为 (任写一种)。
①含有苯环
②苯环上有三个取代基
32
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③既能发生水解反应又能发生银镜反应
2．（2024·江西·白鹭洲中学校联考一模）伊马替尼(Imatinib)是首个用于治疗慢性粒细胞白血病的分子靶向
抗肿瘤药物，被列入世界卫生组织的基本药物标准清单，被认为是医疗系统中“最为有效、最为安全，满
足最重大需求”的基本药物之一、以下是该物质的合成路线。
（1）化合物D 的同分异构体中，符合下列条件的有 种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：
1：1：2：2：4 的结构为 (写一种)。
①芳香族化合物且能发生银镜反应
②苯环上连有三个取代基，其中两个为氨基
③结构中含有一个手性碳原子
3．（2024·陕西西安·西安中学校考三模）奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如下：
已知：
①
②
G
③、L 和奥昔布宁的沸点均高于
。
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回答下列问题：
（1）E 的同分异构体有多种，请写出其中一种符合下列条件的物质的结构简式： 。
①能发生银镜反应
②分子中仅含4 种不同化学环境的氢原子
4．（2024·陕西咸阳·咸阳市实验中学校考一模）化合物G 是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，
其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）C 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①与
溶液发生显色反应
②苯环上含有2 个取代基
1mol
③
该物质与足量的Na 反应产生
其中核磁共振氢谱中峰面积之比为6：2：2：1：1 的结构简式为 。
5．（2024·江苏泰州·统考一模）化合物H 是治疗胃癌的小分子靶向抗肿瘤药物，其合成路线如下：
（1）写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式： 。
①苯环上有4 个取代基，能与
溶液发生显色反应；
②核磁共振氢谱图中有3 个峰。
6．（2024·福建·厦门双十中学校联考一模）第三代小分子肺癌治疗物奥希替尼的部分合成路线如下：
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（1）E 的同分异构体中只有一个环且是苯环的有 种，其中含有氰基
且核磁共振氢谱中峰
面积之比为2：2：2：1 的结构简式是 。
常设考向五 依据题给信息进行推断
1．（2023·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。
已知：①
②
请回答：
（1）写出3 种同时符合下列条件的化合物C 的同分异构体的结构简式 。
①分子中只含一个环，且为六元环；②
谱和
谱检测表明：分子中共有2 种不同化学环境的氢
原子，无氮氮键，有乙酰基
。
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2．（2022·浙江·统考高考真题）化合物H 是一种具有多种生物活性的天然化合物。某课题组设计的合成路
线如图(部分反应条件已省略)：
已知：R1Br
R1MgBr
+
（1）写出2 种同时符合下列条件的化合物B 的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体) 。
①有两个六元环(不含其他环结构)，其中一个为苯环；
②除苯环外，结构中只含2 种不同的氢；
③不含—O—O—键及—OH
3．（2022·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
36
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已知：①
；
②
请回答：
（1）写出同时符合下列条件的化合物F 的同分异构体的结构简式 。
①
谱和IR 谱检测表明：分子中共有3 种不同化学环境的氢原子，有
键。
②分子中含一个环，其成环原子数
。
1．烯烃的有关信息
（1）双烯合成：1，3－丁二烯与乙烯(乙炔)发生环化加成反应得到环己烯(环己二烯)
方程式
＋
D
，
＋
D
机理解读
，1，3－丁二烯发生1，4－加成，合成六元环的首选方法
实例
37
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（2）烯烃的氧化反应
①臭氧氧化：烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮：
方程式
C
C
R1
R2
R3
H
j
k
O3
Zn/H2O
C
R1
R2
＋
C
R3
H
O
O
机理解读
＋
j
k
O3
Zn/H2O
，生成醛或酮
实例
j
k
O3
Zn/H2O
②酸性高锰酸钾溶液氧化
方程式
机理解读
酸性高锰酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成羧酸(R″—
COOH)，若R″为H 原子，则最终氧化为CO2
烯烃、炔
烃与酸性
高锰酸钾
溶液反应
的规律
③硼氢化氧化
方程式
RCH2CH2OH
RCH
CH2
j
k
B2H6
H2O2/OH
机理解读
此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则
加在含氢原子较少的碳原子上
实例
（
3
）
丙
烯
上
的
甲
基
(αH)
在
500℃
～
600℃
取
代
：
Cl2
＋
500°C~600°C
CH2
CH
CH3
HCl
＋
CH2
CH
CH2Cl
2．与芳香烃有关的信息
（1）博－克烷基化反应
方程式
＋R
Cl
AlCl3
R ＋HCl
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机理解读
实质为苯与卤代烃发生取代反应
实例
＋
（2）博－克酰基化反应
方程式
＋
R
Cl
AlCl3
＋HCl
C
O
R
C
O
机理解读
实质为苯中的氢与酰基化合物中酰基的取代反应
实例
（3）苯环上的硝基被还原
方程式
NO2
NH2
Fe
HCl
，
机理解读
实质为硝基加氢去氧的反应
3．与格氏试剂有关的信息
格氏试剂：RMgX(X 表示卤素原子)，用RX 与金属Mg 制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到增长
碳链的作用
（1）格氏试剂(R′MgX)与醛或酮反应
方程式
R2
H
R1
C
O
＋R2MgX
H
R1
C
OMgX
水解
R2
H
R1
C
OH
机理解读
格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的烃基进攻羰基碳，生成卤代烃氧基镁，酸化后得
到醇。即：
（2）格氏试剂(R′MgX)与酯的反应
方程式
j
k
RCOOC2H5
R'MgBr(
)
足量
H+/H2O
机理解读
格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的烃基取代酯中的烷氧基
(—OCH2CH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醇
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实例
j
k
CH3CH2MgBr(
)
足量
H+/H2O
CH3OOCCOOCH3
4．与醛、酮、酯有关的信息
（1）醛与醛缩合——羟醛缩合
方程式
2RCH2CHO
NaOH
稀
溶液
R
CH2CH
C
R
CHO
R
CH2CH
CH
R
CHO
OH
H2O
机理解读
含有α－H 的醛在稀碱(10% NaOH)的作用下对碳氧双键进行加成生成β－羟基醛；生成
的β－羟基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水
OH
稀
2—丁烯醛
（2）酯与酯缩合
方程式
RCOOR′＋R″CH2COOR′⃗CH 3CH 2 Na
＋R′OH
机理解读
也是α－H 的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：
R′OH
＋
CH3CH2Na
（3）酯交换反应
方程式
RCOOR′＋R″OH
RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
机理解读
酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的
醇能够与酯溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的
醇。即：酯脱OR′，醇脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”
5．其它类型的有机信息
（1）炔烃通过臭氧化并经锌和水处理得到羧酸
j
k
O3
Zn/H2O
C
C
CH2CH3
CH3
HOOC
CH2CH3
CH3COOH＋
（2）烯烃与冷的高锰酸钾在碱性条件下的反应
C
C
C
KMnO
稀、冷
4/OH－
C
OH OH
（3）乙炔自身加成：2CH≡CH
CH2==CH—C≡CH
（4 ）卤代烃跟氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸：CH3CH2Br⃗Na CN CH3CH2CN⃗H 2 O
CH3CH2COOH
（5）卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na⃗液氨2CH3C≡CNa＋H2↑
40
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CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl
CH3C≡CCH2CH3＋NaCl
（6）卤代烃和钠反应：2R—Cl＋2Na
R—R+2NaCl
(7)醛与氢氰酸的加成反：
C
O
CH3
H＋H
CN
C
OH
CH3
H
CN
(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO ＋NH3
催化剂
CH3
CH
OH
NH2
(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：CH3CHO ＋
催化剂
CH3
CH
OH
CH3OH
OCH3
(10)羧酸分子中的αH 被取代的反应：
D
Cl
RCH2COOH
PCl3
RCHCOOH
(11)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOH⃗Li AlH 4 RCH2OH
1．（2023·河北邢台·宁晋中学校考模拟预测）阿扑吗啡系中枢性催吐药，主要用于抢救意外的中毒及不能
洗胃的患者，如图所示为其一种制备方法的部分合成路线：
已知：Me 代表
，Et 代表
，Ac 代表
。
回答下列问题：
（1）M 为和E 含有相同的取代基的芳香类同分异构体，则M 共有 种结构。其中核磁共振氢谱
显示3 组峰，且峰面积比为6：1：2 的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
2．（2023·吉林·统考模拟预测）某药物成分I 具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
41
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已知：
回答下列问题：
（1）化合物A 的同分异构体满足以下条件的有 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环 ii．含硝基，且硝基与碳原子相连。
3．（2024·广东·广东广雅中学校联考模拟预测）Hagrmann 酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下
列路线合成(部分反应条件略去)：
（1）TMOB 是H 的同分异构体，具有下列结构特征：
①除苯环外仅有1 种化学环境的H 原子；②存在甲氧基(CH3O—)。
TMOB 的结构简式是 。
4．（2024·陕西西安·西北工业大学附属中学校考二模）有机合成中成环及环的元素增减是合成路线设计的
关键问题之一，由
合成
路线如下：
42
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已知：①
②
+CH3CH2OH
回答下列问题：
（1）E 的同分异构体中，含“
”结构的芳香族化合物的共有 种(不考虑立体异构)，核磁共
振氢谱有四组峰且峰面积之比为
的所有同分异构体的结构简式为 。
5．（2024·吉林·东北师大附中校联考模拟预测）利用木质纤维素为起始原料结合CO2生产聚碳酸对二甲苯
酯可以实现碳减排，缓解日益紧张的能源危机，路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）化合物Ⅶ的芳香族同分异构体中符合下列条件的有 种(不含立体异构)。
①最多能与相同物质的量的Na2CO3反应；②能与2 倍物质的量的Na 发生放出H2的反应。请写出一种含有
等效氢数量最少的同分异构体的结构简式 。
6．（2024·江苏苏州·校考模拟预测）化合物G 是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
43
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（1）F 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与
溶液发生显色反应，分子中含有1 个手性碳原子；②分子中有4 种不同化学环境的氢。
常设考向六 依据合成框图及相关信息设计有机合成路线
1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。
已知：
请回答：
（1）研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物
苄基苯甲酰胺(
)。利用以上合成线路
中的相关信息，设计该合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)
2．（2023·江苏·统考高考真题）化合物I 是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：
44
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（1）写出以
、
和
为原料制备
的合成路线流图
(须用NBS 和AlBN，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．（2023·广东·统考高考真题）室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法
意义重大。一种基于
、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
（1）以苯、乙烯和
为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为 (写结构简式)。
(b)相关步骤涉及到烯烃制醇反应，其化学方程式为 。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为 (注明反应条件)。
45
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第一步：从目标产物的结构出发
先观察目标产物的结构特点，特别是观察目标产物中所含的官能团。
第二步：目标产物中碳骨架与原料物质中碳骨架的联系
分析原料物质中碳骨架的变化和官能团的引入(或转化)，结合已知信息或利用合成路线的某些片段，
采用逆推或正推法初步分析合成思路。
第三步：拆分
从目标产物出发逆推，切断关键的官能团或化学键，拆分得到反应物(或原料)；从原料正推得到中间
产物。
第四步：合成
根据之前拆分的步骤和关键物质从原料正向梳理，设计合成路线。
表达方式
A――→B――→C……―→D
总体思路
根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化
设计关键
信息及框图流程的运用
常用方法
正向合
成法
从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及
官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官
能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为
……。
逆向合
成法
从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原
料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为
……。
正逆双
向合成法
采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方
法，其思维程序为
……。
1．（2023·河南安阳·安阳一中校考模拟预测）药物肉桂硫胺的一种合成路线如图。
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已知：I．
II．
III．
回答下列问题：
（1）参照上述合成路线，写出以苯和乙酸为起始原料制备乙酰苯胺(
)的合成路线 (无机
试剂和有机溶剂任用)。
2．（2023·广东广州·仲元中学校考模拟预测）药物中间体G 的一种合成路线如下图所示：
已知：
+
回答下列问题：
（1）根据上述路线中的相关知识，以
和
为主要原料设计合成
，写出合
成路线。
3．（2024·云南昆明·统考三模）酮基布洛芬片是用于缓解头痛、关节肿痛以及牙痛、术后痛等的非处方药。
也用于感冒引起的发热。其合成路线如图所示：
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（1）以
和苯为原料(无机试剂任选)，请设计制备
的一种合成路线 。
4．（2024·黑龙江齐齐哈尔·统考一模）物质G 是能阻断血栓形成的药物的中间体，它的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
。
Ⅱ．
。
Ⅲ．同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，会失水形成羰基。
回答下列问题：
（1）已知
重排反应为
。设计由
、
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和
制备
的合成路线： (无机试剂任选)。
5．（2020·全国·校联考模拟预测）哌替啶盐酸盐G 有镇痛作用，其合成路线如下。回答下列问题：
（1）请结合以上合成路线，写出以H3CNHCH2Cl 和CH2=CHCl 及上述流程中出现的物质为原料合成
的路线 。
6．（2024·山西晋城·统考一模）化合物F 是一种除草剂，对扁秆藨草、稗草、异型莎草、鸭舌状草等表现
出较好的除草活性。其合成路线设计如图：
已知反应：R-Cl
RMgCl
回答下列问题：
（1）结合题中信息，以
为有机原料，设计合成
的路线(无机试剂与溶剂任选，合成
路线可表示为A
B……
目标产物)。 。
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7．（2023·浙江温州·瑞安中学校考模拟预测）合成重要化合物H，设计路线如下：
已知：2
；
（1）以HCHO、化合物M、为原料合成化合物E 。
50
