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易错有机推断与合成综合题题组
易错题型一 结构已知推断反应部位型
易错题型二 半知半推综合推断型
易错题型一 结构已知推断反应部位型
1．（2024 届广东省大湾区二模）千金藤素常用于防治肿瘤病患者白细胞减少症、抗疟疾、调节免疫功能
等，制备其关键中间体（I）的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）化合物A 的名称为 ；化合物C 中含有的官能团名称为 。
（2）反应②是原子利用率100%的反应，写出化合物ⅰ的一种用途 。
（3）芳香化合物x 为ⅱ的同分异构体，能发生水解反应，且核磁共振氢谱中4 组峰的面积之比为6 2 1 1
∶∶∶。
x 的结构简式为 （写出一种）。
（4）根据化合物D 的结构特征，分析预测其主要的化学性质，完成下表。
序
号
可反应的试剂
反应形成的新结构
消耗反应物的物质的量之比
①
新制
②
（5）下列说法正确的是
A．有机物A 碳原子杂化方式有
、
B．反应①，有C-I 键和H-O 键断裂
1
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C．1mol 化合物B 中，含
键16
个
D．产品I 属于极性分子，易溶于水和酒精
（6）参照上述路线，以
、ⅲ（一种二溴代烃）为主要原料合成流程中的物质H，基
于你的设计，回答下列问题：
①原料ⅲ为 （写结构简式）。
②相关步骤涉及芳香醇转化为芳香醛的反应，对应的化学方程式为 。
③最后一步反应类型为 。
2．（2024·江西南昌·二模）有机物
(分子式
)主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程
如图：
回答下列问题：
（1）有机物
中，存在 中心 电子的大
键。
（2）B 的结构简式为 。
（3）D 中官能团的名称为 。
（4）由
生成
的反应类型为 。
（5）由
生成
为取代反应，其化学方程式为 。
（6）是
的同分异构体，其苯环上只有1 个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳
原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 。
(7)参照上述反应路线，写出以
和
为原料制备
的合成
路线流图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
3．（2024·山东菏泽二模）化合物J 是合成香松烷的中间体，一种合成J 的路线如下：
2
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已知：Ph-表示苯基
①
②
③
回答下列问题：
（1）化合物A 的结构简式为 ；化合物D 中含有的官能团名称 。
（2）已知：苯胺（
）分子中苯环中碳原子和氮原子间存在大π 键（
）。比较苯胺与B 分
子中N 原子结合质子能力：苯胺（
） B（
）（填“>”“<”或“=”）
（3）
的反应类型为 ；I→J 的化学方程式为 。
（4）符合下列条件的E 的同分异构体有 种（不考虑立体异构），
①含有两个酯基
②核磁共振氢谱显示只有3 种不同化学环境的氢原子
3
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③结构中有以下连接方式：
（5）根据以上信息，写出以
、HCHO、
为原料制备
的合成路线 。
4．（2024·山东名校考试联盟二模）化合物(H)主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病的小分子药物，其
合成路线如下图所示：
已知：CH3CH2COOH
CH3CH3。
回答下列问题：
（1）物质A 的化学名称为 (用系统命名法)，物质D 中含有的官能团的名称为 。
（2）物质E 的结构简式为 ，G→H 的反应类型为 ，区分物质G 和H 所用的试剂是
。
（3）物质F 还可以与苯乙酸反应合成物质I(
)，Ⅰ进一步反应生成物质
G，则物质F 合成物质Ⅰ的方程式为 。
（4）M 的分子式比物质C 少一个CH2，则满足下列条件的M 的同分异构体有 种。
①能发生银镜反应，但不能发生水解反应
1mol
②
同分异构体最多能与3molNaOH 反应
（5）参照上述信息，写出以对苯二甲醇和对苯二乙酸为原料制备
的合成路线
(其他试剂任选) 。
5．（2024·甘肃·三模）有机物J 具有良好的杀菌消炎功效，其一种合成路线如下(R 为烷烃基)：
4
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回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为 ，B 中碳原子的杂化方式有 种。
（2）
的化学方程式为 ，反应类型是 。
（3）
的结构简式为 ，G 的化学名称为 。
（4）
的同分异构体有很多种，其中符合下列条件的有 种(不包括立体异构)。
①苯环上共有3 个取代基；
②能发生银镜反应，遇
溶液呈紫色；
③能发生水解反应，
有机物可消耗
。
（5）
的合成路线如下(部分反应条件已略去)。
①参照的合成路线，一定条件为 。
②
的结构简式为 。
6．（2024·吉林长春·模拟预测）胺碘酮(G)，属
类抗心律失常药物，已有机物A 为原料，其合成路线如
下：
已知：
+(RCO)2O
+RCOOH。
5
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请回答以下问题：
（1）胺碘酮(G)中含氧官能团名称为 。
（2）化合物
中
和
杂化碳原子的比例为 。
（3）请写出
生成
的反应方程式 。
（4）B 生成
的反应类型为 。
（5）请写出化合物D 的结构简式 。
（6）请写出满足以下条件的D 的同分异构体 。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基
②
该物质水解消耗
(7)由苯和乙酸酐
合成苯乙烯的路线如下，反应条件已省略。
请写出
的结构简式：M ；N 。
7．（2024·黑龙江哈尔滨·三模）苏沃雷生
是一种新型抗失眠药物，利用手性催化剂合成H 的路线如
图：
回答下列问题：
（1）H 中含氧官能团的名称为 。
（2）C 的结构简式为 。
（3）
的反应类型为 。
（4）
的化学方程式为 。
（5）G 的结构简式为 。
（6）
是一种有机碱，名称为三乙胺。
三者中碱性最弱的是
6
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(填化学式)。
(7)
为叔丁氧羰基
，
与
相连形成物质M。
①写出满足下列条件的M 的所有同分异构体的结构简式 。
i．含四元环
ii．核磁共振氢谱显示只有一组吸收峰
②满足下列条件的M 的同分异构体有 种(不考虑立体结构)。
i．含酮羰基
ii．能与金属钠反应
iii．分子中只含有一个手性碳原子
8．（2024·河南·模拟预测）药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。
回答下列问题：
（1）
中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（2）普拉格雷中含氧官能团的名称是 。
（3）B→C 的反应类型为 。
（4）在C→D 的反应过程中，
的作用是 。
（5）A→B 的具体反应过程如下：
G→H 为加成反应，H 的结构简式为 。
（6）化合物E 通过共振形成烯醇式结构，如下图。
7
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其烯醇式结构和醋酸酐
发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为
。
(7)满足下列条件的B 的同分异构体有种 (不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；
F
②与苯环相连；
③存在酮羰基(但不含
)；
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4 组峰，且峰面积比为6：2：2：1 的同分异构体的结构简式为 。
9．（2024·山东潍坊二模）有机物K 作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K 的
一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。
已知：
(
和
为烃基)
（1）A 中所含官能团名称为羟基和 。
（2）B 的结构简式为 。
（3）C 的化学名称为 ，生成D 的反应类型为 。
（4）E 的结构简式为 。
（5）G 的同分异构体中，含有两个
的化合物有 个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振
氢谱有两组峰，且峰面积比为
的化合物为L，L 与足量新制的
反应的化学方程式为 。
（6）以和
(
)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED
的发光材料
(分子式为
)。制备
的合成路线为 (路线中原料和目标化合物用相应的字
8
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母J、N 和M 表示)。
10．（2024 届广东省茂名二模）化合物ⅶ是一种药物合成的中间体，合成路线如下：
（1）化合物ⅱ的名称为 。
（2）化合物ⅲ转化为化合物ⅳ的反应可表示为：
，则X 的结构简式为 。
（3）2-呋喃甲醛（
）中C 原子的杂化方式为 ，化合物y 为其同分异构体，y 不含环且
只含两种官能团，其核磁共振氢谱上只有3 组峰的结构简式为 （写一种）。
（4）一个化合物ⅴ分子中含有的手性碳原子数为 。
（5）根据ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号
反应试剂、条件
反应形成的新结构
反应类型
a
b
加成反应
（6）参考反应④、⑤、⑥的原理，合成有机物ⅷ。
（a）可利用上述路线中ⅰ至ⅶ中的 、 两种物质（填罗马数字代号）作为起始原
料。
（b）最后一步反应方程式为： （注明反应条件）。
易错题型二 半知半推综合推断型
11．（2024 届广东省广州二模）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以玉
米芯为原料之一合成化合物ⅷ的路线如下：
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（1）化合物ⅰ的分子式为 ，化合物ⅰ环上的取代基的名称是 。
（2）反应③的方程式可表示为：
，化合物iv 的名称为 。
（3）根据化合物ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序
号
反应试剂、条件
反应形成的新结
构
反应类型
①
氧化反应（生成有机产物）
②
取代反应
（4）关于反应②的说法中，正确的是______（填字母）。
A．反应过程中，有σ 键的断裂
B．反应过程中，碳原子的杂化方式没有发生变化
C．化合物ⅱ的分子中含有2 个手性碳原子
D．化合物ⅱ能溶于水，原因是ⅱ能与水分子形成氢键
（5）芳香化合物y 是ⅷ的同分异构体，y 含有氰基（
），遇
溶液显紫色，核磁共振氢谱有3 组
峰，峰面积之比为3 2 2
∶∶，则y 的结构有 种，写出其中一种的结构简式 。
（6）以
和
为原料，参考上述信息，写出制备化合物
的合成路
线 。
12．（2024 届广东省揭阳二模）H 是合成某药物的中间体，一种合成H 的流程如下(Et 为乙基，Ph 为苯
基)，回答下列问题：
10
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（1）G 的分子式为 。
（2）有机物中N 原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为 (填标号)。
a．
b．
c．
d．
（3）根据化合物EtOH 的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表：
序号
反应试剂、条
件
反应生成有机产物的新结构
反应类型
a
消去反应
b
（4）A→B 的反应类型是 ，有机物y 的作用是 。
（5）写出E→F 的化学方程式： 。
（6）在C 的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol 有机物最多能消耗2mol NaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1 2 6
∶∶。
(7)一种重要的有机物
的合成路线如图(反应条件已略去)。
①第一步反应的化学方程式为 。
N
②
的结构简式为 。
13．（2024 届广东省湛江二模）一种合成有机物G 的合成路线如下：
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回答下列问题：
（1）由A→B 反应的试剂和条件是 。
（2）B→C 反应的反应类型为 ，C 中含氧官能团的名称为 。
（3）M 的化学式为C8H8O2S，则M 的结构简式为 。
（4）写出反应E→F 的化学方程式： 。
（5）化合物K 是A 的同系物，相对分子质量比A 的多14。K 的同分异构体中，同时满足下列条件，且核
磁共振氢谱有5 组峰，峰面积之比为
的结构简式为 （不考虑立体异构）。
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2 个取代基。
（6）以
和
为原料，结合上述合成线路中的相关信息，设计合成
的路线 （用流程图表示，无机试剂任选）。
14．（2024·山东济南三模）化合物H 是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如下：
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已知：Ⅰ．
；
Ⅱ．
；
Ⅲ．
．
回答下列问题：
（1）A 的结构简式为 。
（2）DMP 试剂在B→C 转化中的作用为 （填标号）。
a．还原剂 b．催化剂 c．氧化剂
（3）C→D 中发生反应的官能团名称 。D→E 的转化中两种产物均含两个六元环，反应方程式为
。
（4）E 中相同官能团的反应活性：① ②（填“＞”“<”或“=”），解释Cbz-Cl 的作用 。符
合下列条件的E 的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①含有苯环 ②可以发生银镜反应 ③分子内含有5 种化学环境的氢原子
（5）综合上述信息，写出以苯乙烯和光气（
）为原料制备
的合成路线
，其他试剂任选。
15．（2024·湖南长沙·三模）氨甲环酸片是一种辅助祛斑的药物，结构简式为
，在水中有
一定的溶解度，在乙醇中溶解度不大。其合成方法较多，其中一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
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（1）物质B 的系统命名： 。
（2）
的反应类型是 ，除了产物C，还有一种可能的产物： 。
（3）写出
反应的化学方程式： 。
（4）
中有手性碳原子的物质是 (填序号)。
（5）过程④反应后加入乙醇的目的是 。
（6）符合下列条件的氨甲环酸的同分异构体个数是 (不考虑立体异构)。
a，含有
氨基酸结构
b．无环状结构
c．含有三个甲基
其中核磁共振氢谱有五组峰且峰面积比是
的结构简式为 。
16．（2024·山东聊城二模）3′-
(
)是从大豆中分离出来的
新型异戊烯基异黄酮，具有重要的生物防御活性，其合成路线如下。
（1）A 的化学名称为 ，A→B 的目的是 。
（2）C 中官能团的名称为 ，C→D 过程①所需的试剂和反应条件是 。
（3）G→H 的化学方程式是 ，G 和C2H5ClO 生成H 的产率大于90%，G 分子中一个羟基未参与反
应的主要原因是：G 中的分子内氢键降低了其反应活性，在G 的结构中画出存在的分子内氢键 。
（4）在B 的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。
①含有苯环且只有一个侧链；②含有手性碳；③能发生银镜反应；
（5）化合物3′-
的另一种合成路线如下：
14
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已知：①
②
K+L→M 的化学方程式是 。
15
